有机催化原子转移自由基聚合

李宁; 胡欣; 方亮; 寇佳慧; 倪亚茹; 陆春华

doi:10.7536/PC181040

化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (6) :791-799 DOI: 10.7536/PC181040

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有机催化原子转移自由基聚合

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Organocatalyzed Atom Transfer Radical Polymerization

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摘要

过渡金属催化的原子转移自由基聚合(ATRP)是合成结构可控聚合物的重要方法之一,尽管一系列改进ATRP方法可将催化剂的浓度降至ppm级,但不可避免的金属残留仍然是制约ATRP应用的主要瓶颈。近年来,科学家提出并发展了有机催化原子转移自由基聚合(O-ATRP),从根本上规避了金属催化剂的使用与残留。本文对有机催化原子转移自由基聚合的概念、催化体系和聚合机理进行了介绍,同时综述了该新聚合方法在高分子合成与材料制备方面的应用。

Abstract

Atom transfer radical polymerization(ATRP) is one of the most robust and versatile tools for the synthesis of well-defined polymers. The traditional ATRP have to be conducted with high concentration of metal catalyst to compensate for the unavoidable radical termination reaction. A series of ATRP variants have been developed to reduce the metal catalyst concentration to 100 ppm or below. However, the contamination of the metal residue still remains. Organocatalyzed ATRP(O-ATRP) provides a green and reliable route to functionalized well-defined polymer without metal residue. The development of organic photoredox catalyst system is the key point of O-ATRP. This review highlights the recent progress in O-ATRP, including the various organic photoredox catalyst systems and polymerization mechanism. Moreover, the applications of O-ATRP in polymer synthesis are discussed.

Graphical abstract

关键词

有机催化 / 原子转移自由基聚合 / 光诱导 / 功能高分子

Key words

organocatalyzed / atom transfer radical polymerization(ATRP) / photoinduced / functional polymer

引用本文

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李宁, 胡欣, 方亮, 寇佳慧, 倪亚茹, 陆春华. 有机催化原子转移自由基聚合[J]. 化学进展, 2019, 31(6): 791-799 DOI:10.7536/PC181040

Ning Li, Xin Hu, Liang Fang, Jiahui Kou, Yaru Ni, Chunhua Lu. Organocatalyzed Atom Transfer Radical Polymerization[J]. Progress in Chemistry, 2019, 31(6): 791-799 DOI:10.7536/PC181040

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1 Introduction

2 Catalysts for organocatalyzed atom transfer radical polymerization(O-ATRP)

2.1 Phenothiazine

2.2 Polynuclear aromatic hydrocarbons

2.3 Dihydrophenazine

2.4 N-Arylphenoxazines

2.5 Fluorescein

2.6 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzee

2.7 p-Anisaldehyde

3 Application of organocatalzyed atom transfer radical polymerization(O-ATRP)

3.1 Continuous flow O-ATRP

3.2 Polymer brush synthesis

3.3 Fluoropolymers

3.4 Functional polymers

3.5 Polymer core-shell nanoparticles

4 Conclusion

1 引言

活性自由基聚合(LRP)是制备结构可控聚合物的重要途径^[1],包括原子转移自由基聚合(ATRP)^{[2, 3]}、可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)^{[4, 5]}以及氮氧稳定自由基聚合(NMP)^{[6, 7]}等。ATRP是研究最为广泛和深入的活性聚合方法,然而,聚合产物中不可避免的金属残留成为了限制其应用的主要瓶颈。近年来,电子转移再生催化剂ATRP(ARGET ATRP)^{[8,9,10,11,12,13,14,15]}、引发剂连续再生催化剂ATRP(ICAR ATRP)^{[16, 17]}、零价铜催化的活性自由基聚合(SET-LRP/SARA ATRP)^{[18,19,20,21,22,23,24]}以及光/电调控ATRP(eATRP & photoATRP)^{[25,26,27,28,29,30]}等改进ATRP技术相继被提出,尽管可将金属残留由1000 ppm降低至20 ppm,但仍然无法完全避免金属污染对ATRP聚合产物的影响,尤其是在电子和生物医用材料领域^[31,32,33]。

探索光诱导无金属ATRP是规避金属残留的理想途径。光由于具有绿色清洁和时空精确控制等优点,引起了学术界广泛的研究兴趣^{[36,37,38,39]}。其良好的光源普适性,可使聚合反应在室温光照条件下进行,反应条件相对温和。光照可以提高催化剂活性、降低催化剂使用量,使聚合反应体系建立休眠种和活性种之间可逆平衡,实现聚合反应活性/可控^[40]。2014年以来,Miyake等^[38]、Hawker等^[39]、Matyjaszewski等^[40]、朱秀林等^[41]和杨万泰等^[42]先后提出并建立了光诱导的有机催化ATRP(O-ATRP)的新方法,取得了重大研究进展^{[43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58]}。本文综述了O-ATRP的概念、催化体系和聚合机理,及其在构筑功能化聚合物方面的应用,并对发展前景进行了展望。

2 有机催化原子转移自由基聚合催化体系

催化剂研究是高分子合成化学中的核心问题。传统ATRP依靠低价过渡金属(Cu(Ⅰ)、Fe(Ⅱ)和Ir(Ⅲ))快速活化烷基卤引发剂生成自由基,引发链增长,产生的高价金属卤化物有效钝化自由基可逆形成休眠种,从而实现活性聚合。受此启发,发展新型有机催化光诱导无金属ATRP的关键也在于探索能够快速活化烷基卤引发剂以及有效钝化自由基的有机小分子催化剂。目前适用于氧化淬灭途径的催化剂有吩噻嗪、吩嗪、吩口恶嗪、蒽和芘等,而适用于还原淬灭途径的催化剂则有荧光素、赤藓红B等,上述催化剂的结构如图1所示。

2.1 吩噻嗪(PTH)

Hawker等^[39]发展了10-苯基吩噻嗪(PTH)作为有机催化剂的新型光诱导无金属ATRP体系。在380 nm LED光照条件下,以用量0.1 mol%(1000 ppm)的PTH催化单体MMA、BnMA和DMAEMA发生聚合,所得聚合产物的分子量分布为1.18~1.32。该体系通过调控光的“开/关”实现聚合反应的“开/关”,分子量与单体转化率呈线性增加,表现出一级反应动力学的特征,同时分子扩链反应也证实了聚合产物为活性聚合物,验证了无金属ATRP体系具有“活性”/可控特征。他们提出了10-苯基吩噻嗪催化的无金属ATRP的催化机理(如图2所示):有机光催化剂10-苯基吩噻嗪在相应波长的光照下,从基态被激发到单线态PTH^*,其与烷基溴发生反应产生自由基,自由基引发单体聚合成增长自由基,从而发生链增长,同时生成有机光催化剂与溴结合的中间态物质又可钝化增长自由基,从而得到卤素封端的大分子链和处于基态的有机光催化剂,完成整个催化过程,实现聚合可控。

Matyjaszewski等^[40]利用10-苯基吩噻嗪实现单体丙烯腈(AN)可控聚合,拓展了无金属残留的丙烯腈基嵌段共聚物在电学方面的应用。此后,考察了吩噻嗪衍生物以及其他相关催化剂(如图3)催化单体甲基丙烯酸甲酯(MMA)聚合的可控性。结合循环伏安法(CV)、激光闪光光解(LFP)、密度泛函理论(DFT)和解离电子转移(DET)深入探究无金属ATRP催化聚合机理。同时,Matyjaszewski等还利用苯基苯并[b]吩噻嗪在可见光区域的强吸收,实现了在392 nm可见光LED下“活性”/可控聚合甲基丙烯酸甲酯(MMA)^[61]。

2.2 多环芳香族

Miyake等提出了基于0.11 mol%二萘嵌苯催化的可见光/太阳光诱导无金属ATRP体系^[38],其通过氧化淬灭途径催化α-溴苯乙酸乙酯(EBPA)引发甲基丙烯酸甲酯(MMA)和其他乙烯基单体实现聚合(如图4),同时Yagci利用该催化体系可合成超支化聚合物^[62]。Yagci等利用蒽和芘作为MMA和其他乙烯基单体聚合的有机光催化剂。激发态下的蒽与基态蒽在催化聚合过程中发生[4 + 4]环加成副反应,导致聚合产率低,且所得聚合物的重均分子量为双峰分布^[63]。而芘以激发态参与诱导的增长自由基在可逆反应中未形成激发态复合物,芘比蒽表现更强的催化活性。

2.3 吩嗪

Miyake等^[64]采用可见光介导下的基于4种N-苯基取代基的5,10-二氢吩嗪(DHP)催化剂的无金属催化聚合MMA的ATRP(如图5)。在这4种催化反应体系中,CF₃Ph-DHP作为催化剂,所制得的聚合物多分散指数最低(M_w/M_n=1.17)且引发剂引发效率最高(65.9%)。根据DFT理论分析,研究设计合成了两种更有效的催化剂:2-Nap-DHP(5)和1-Nap-DHP(6),PDI和引发剂效率分别为1.23和99.3%。

类似于吩噻嗪催化聚合体系,5,10-二氢吩嗪构建的有机光催化ATRP同样经历氧化淬灭循环,激发态下的吩嗪化合物具有足够强的还原电位,通过还原ATRP引发剂或聚合烷基卤化物引发聚合形成增长自由基,同时,在光致电子转移期间形成的稳定自由基阳离子具有足够高的氧化电势使增长自由基失活。其中,二氢吩嗪的激发态为三重态,其寿命比单线态更长,理论上讲,较长的激发态寿命使较大部分的催化剂参与活化/失活循环,反应的活化以及失活过程更加高效。

2.4 吩口恶嗪

Miyake等利用理论计算与实验相结合考察了吩口恶嗪有机催化ATRP体系的可行性^[65],同时探究处于基态和激发态构象的催化剂对聚合活化与失活的影响(如图6)。吩噻嗪核在基态和激发态都为弯曲构象,但处于自由基阳离子状态时则为平面几何形状;相反地,吩口恶嗪催化剂在催化聚合循环期间都保持为平面构象。由于结构重组能存在差异,与吩噻嗪相比,吩口恶嗪和二氢吩嗪可以更快地活化和失活。在此基础上,相比于10-萘基吩口恶嗪,3,7-二(4-(1,1'-联苯))-(10-(1-萘基))-10-吩口恶嗪不仅摩尔消光系数增加,同时也可作为可见光催化剂。其在白光LED照射下成功催化引发DBMM诱导单体MMA进行ATRP,引发剂引发效率更高,且合成的聚合物分子量分布更窄(1.13~1.31)。

2.5 荧光素

朱秀林和程振平等发展了多种有机催化活性自由基聚合体系^{[49,50,51,52]}。他们^[41]提出了荧光素(FL)和给电子体三乙胺(TEA)结合通过还原淬灭途径实现丙烯酸酯类单体的活性聚合。与之前报道的吩噻嗪、吩口恶嗪、二氢吩嗪氧化淬灭途径不同,荧光素以还原淬灭途径催化的光诱导ATRP需要有电子供体参与,其反应过程机理如图7所示:荧光素在可见光照射条件下形成激发态,与过量的电子供体三乙胺发生淬灭形成荧光素自由基阴离子和胺自由基阳离子,荧光素基团阴离子具有足够的负还原电位以还原烷基溴,产生增长的自由基,引发单体发生聚合。同时,三烷基胺自由基阳离子将溴阴离子氧化成溴自由基,调控反应体系内增长自由基浓度,实现光诱导活性自由基聚合。Yagci等和杨明清等通过使用诸如曙红Y(EY)和赤藓红B(EB)等光敏有机催化剂实现了单体St、MMA、HEMA、tBA和AN的聚合^{[66, 67]},激发态染料与电子给体胺发生电子转移,形成的自由基阴离子染料还原引发剂烷基卤化物,产生引发单体聚合的增长自由基,同时从卤化物阴离子到胺自由基阳离子的反电子转移形成休眠种,从而实现单体活性可控聚合(如图8)。

2.6 2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈(4CzIPN)

由于4CzIPN易合成、成本低、较高的激发态还原电位且在可见光区域有较强的吸收等特点,朱秀林和程振平等利用可见光催化和无金属催化的优势,成功构建了ppm级4CzIPN催化MMA进行ATRP的光诱导聚合体系^[68]。反应机理如图9所示:基态4CzIPN受到可见光辐照成激发态,随后处于激发态活化溴代烷烃而生成自由基,进而发生链增长反应,产生自由基的同时生成中间态物质,其能够与链增长自由基发生钝化反应,而自身又回到基态,基态又可进行下一步光氧化还原循环过程,从而实现对该体系的可控聚合。该聚合体系仅需15 ppm的催化剂4CzIPN催化剂,即可在3 h内得到引发效率95%和转化率90%的聚合物。Yagci等构建了高共轭的富电子噻吩并噻吩衍生物的无金属ATRP^[69]。聚合研究和DFT计算表明,由于有利的热力学性质,TT-TPA是最有效的活化剂,在光照下有效活化和失活,促使甲基丙烯酸甲酯(MMA)活性聚合,形成具有分子量可控和链端官能度的聚合物。

2.7 对茴香醛

杨万泰等长期致力于光诱导聚合反应的研究,取得了一系列重大突破^{[53,54,55,56,57]}。最近,他们利用低成本且商业可得的对茴香醛、对氰基苯甲醛和2,4-二甲氧基苯甲醛3种苯甲醛衍生物作为有机光催化剂,在潜在还原剂N,N-二甲基乙酰胺的作用下,成功实现了全氟-1-碘己烷引发甲基丙烯酸酯类单体的光诱导有机催化活性自由基聚合^[42]。聚合机理如图10所示:以对茴香醛催化为例,光照使处于激发态下的自由基阳离子Cat^·+还原CF₃(CF₂)₅-I,产生Cat^·+I^-以及可以引发自由基聚合反应的烷基自由基$CF_3(CF_2)_5^{\cdot}$。而具有氧化性的Cat^·+I^-中间体可再生成基态催化剂Cat以及休眠种,休眠种与活性种之间的动态可逆平衡使得自由基聚合反应具有可控性。通过此方法合成的聚合物聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯(PPEGMA-I)(M_n,GPC=10 200 g·mol^-1; PDI=1.33)作为大分子引发剂再次进行扩链反应,单体转化率高达85%且为大分子量的聚合产物PPEGMA(M_n,GPC=44 000 g·mol^-1; PDI=1.54),进一步证实了对茴香醛作为光氧化还原催化剂调控的自由基聚合体系的反应活性,通过嵌段共聚反应又可成功制备清洁嵌段共聚物(PPEGMA-b-PMMA,PBnMA-b-PMMA和PPEGMA-b-PBnMA)。尽管该催化体系制备共聚物的过程可控性稍差,但是该研究拓展了无金属光致氧化还原催化剂调控的光引发ATRP聚合反应体系。

3 有机催化原子转移自由基聚合的应用

3.1 连续流动化学技术

连续流反应装置具有极高的比表面积以及高效传热和传质的特点,可以有效地提升反应效率,抑制副反应的发生^[70,71]。将连续流反应装置与聚合反应结合可以大幅提高表观聚合反应速率,提升化学选择性,制备具有精确结构以及分子量可控的功能化聚合物^{[72,73,74,75,76,77,78,79,80,81]}。Miyake等提出在连续流装置中进行有机催化原子转移自由基聚合^[82],通过改善光照效率进而提高聚合反应性能。该技术利用0.01 mol%的吩噻嗪催化甲基丙烯酸酯单体发生聚合,保持较高引发效率的同时,成功制备了窄分子量分布(PDI=1.05)的聚合物(如图11)。同时,在连续流动反应器中成功地进行了扩链聚合,证实了连续流O-ATRP技术的稳定性和通用性。Junkers等研究了微反应器中10-苯基吩噻催化的O-ATRP,聚合反应时间从12 h减少到2 h^[83]。

3.2 制备聚合物刷

Hawker等通过利用10-苯基吩噻作为有机光催化剂的光诱导无金属ATRP体系,调控PMMA聚合物刷生长,并且利用“benchtop”的晶圆装置可构建具有复杂图案的聚合物刷(如图12)^[84]。Matyjaszewski等构建10-苯基吩噻嗪(PhPTZ)表面引发原子转移自由基聚合(SI-ATRP)成功制备结构为聚合物-无机物的杂化材料——SiO₂表面接枝PMMA聚合物刷^[85],探究引发剂结构、SiO₂粒径以及催化剂浓度对接枝聚合物刷分子量的影响,当催化剂浓度与单体浓度比为0.02 mol%或0.1 mol%,其聚合物刷数均分子量为3.65×10⁴,分散度为1.43,接枝密度为0.60链/nm²。

3.3 制备含氟聚合物

陈茂等^[86]以10-苯基吩噻嗪及其衍生物为光催化剂,实现了(甲基)丙烯酸氟代烷基酯类单体的活性自由基聚合(如图13)。该反应以含氟硫代碳酸酯或全氟烷基碘为引发转移终止剂/引发剂、分别以10-苯基吩噻嗪以及4-正丁基苯基修饰的10-苯基吩噻嗪为光催化剂、白色LED灯为光源,催化具有不同氟原子数目(n=3~17)的单体进行活性自由基聚合。相较于10-苯基吩噻嗪,4-正丁基修饰的10-苯基吩噻嗪具有更加高效的催化活性,相应聚合物的分子量分布均能控制在1.1左右。该研究为制备含氟丙烯酸酯类聚合物材料提供了一个温和、高效、无金属、精确的合成方法。

胡欣等^[58]采用10-苯基吩噻嗪作为有机催化剂,在紫外光条件下催化商业化含氟聚合物P(VDF-co-CTFE)引发(甲基)丙烯酸脂类单体进行活性自由基聚合,成功制备接枝量可调的功能化含氟接枝共聚物。通过对PVDF基含氟聚合物进行功能化接枝改性,可使聚合物具有高击穿场强与低剩余极化,实现聚合物高储能密度和低能量损耗。利用光诱导无金属活性自由基聚合技术可以完全规避产物中的金属残留,所得产物在介电和储能材料领域具有潜在应用前景。

3.4 功能聚合物

Matyjaszewski等^[87]利用10-苯基吩噻嗪的无金属ATRP体系制备出高导电性的新型单离子均聚物电解质聚(环氧乙烷)甲基丙烯酸锂磺酰基(三氟甲基磺酰基)酰亚胺poly(PEOMA-TFSI-Li⁺),避免过渡金属的残留。同时,Wang等成功利用该催化体系用于三种生物质衍生单体——大豆油(SBMA)、糠醛(FMA)、松香酸(DAEMA)的聚合^[88],由于SBMA的长烷基链降低了共聚物的玻璃化转变温度T_g和DAEMA可提高玻璃化转变温度,可以应用于形状记忆聚合物或具有可调T_g的纤维素松香共聚物。

3.5 聚合物核壳纳米粒子

赵清香等^[89]利用10-苯基吩噻嗪催化诱导甲基丙烯酸甲酯(MMA)构建无金属原子转移自由基聚合形成不同分子量的PMMA聚合物分子链,再将该原子链原位覆盖于Fe₃O₄纳米颗粒表面,通过调整不同沸点的溶剂和光照时间制备出尺寸可调的核@壳结构的Fe₃O₄@PMMA纳米粒子(如图14)。Chen等^[90]使用有机染料荧光素(FL)、曙红Y(EY)和罗丹明6G(R6G)催化的PET-ATRP技术合成核壳结构的Fe₃O₄@PDA@PGMA,同时还可以通过乙二胺(EDA)改性Fe₃O₄@PDA@PGMA,改善该聚合物磁性纳米粒子的亲水性、分散性以及与铀酰离子的结合能力。通过这种将无金属PET-ATRP与环保型PDA化学相结合的方法,将为磁性纳米粒子和其他先进纳米材料的表面修饰工程提供更多的路径。

4 结论

有机催化原子转移自由基聚合(O-ATRP)是高效制备无金属残留结构可控聚合物的良好方法。光的绿色清洁与优异的时空控制性为可控合成结构精确的功能聚合物及制备功能聚合物材料开辟了新途径。将连续流技术与有机催化光控ATRP结合,可极大改善光照的均匀性,实现对聚合反应的高精度时空控制,同时连续流技术为大规模制备具有精确结构的聚合物材料奠定了良好的基础。由于O-ATRP具有反应条件温和、产物无金属残留的特点,也为探索合成生物医学复合材料、电学器件材料等研究带来机遇。通过设计催化体系,有望提高光诱导有机催化体系的水氧容忍性,拓展单体种类与光源范围,改善引发效率、单体转化率、分子量分布,并实现同一光诱导有机催化体系下不同可控聚合反应之间的偶合以及聚合诱导自组装。

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基金资助

国家自然科学基金项目(21604037)

国家自然科学基金项目(51872138)

国家自然科学基金项目(51503098)

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2018-11-01	2019-06-15
Online Date
2019-04-26

摘要