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热活化延迟荧光聚合物及其电致发光器件

蒋云波 ,  李欢欢 ,  陶冶 ,  陈润锋 ,  黄维

化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (8) :1116-1128

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化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (8) :1116-1128 DOI: 10.7536/PC190125
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热活化延迟荧光聚合物及其电致发光器件

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Thermally Activated Delayed Fluorescence Polymers and Applications in Organic Light Emitting Devices

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摘要

热活化延迟荧光(TADF)聚合物,不仅具有小分子TADF材料高的激子利用效率特性,而且还具备分子多样性好、可溶液加工、低成本、以及易实现大面积柔性器件等诸多优势,在近几年受到广泛的关注并展现了良好的应用前景。本文从TADF聚合物分子设计原理、器件结构及发光机理出发,依据TADF聚合物的构筑方法不同,概括了其结构设计策略,详述了各种类型TADF聚合物的分子结构和光电性能及其在有机电致发光器件领域应用的研究进展,最后探讨了TADF聚合物存在的问题,并展望了其发展前景。

Abstract

Thermally activated delayed fluorescence(TADF) polymers, which not only have the feature of high exciton utilization efficiency, but also possess the advantages of good molecular diversity, solution processing, low cost, and easy realization of large-area flexible devices, etc, have sparked immense attention and shown great potential in the future applications in the past few years. In this review, we start with a description of molecule design principle, device structure and luminescence mechanism of TADF polymers. Next, the structural modification strategies of TADF polymers are summarized according to the different construction strategies and the molecular structure and optoelectronics properties of different types of TADF polymers with a particular emphasis on the recent advances in organic light emitting diodes are illustrated. Finally, the current problems of TADF polymers are discussed, and the perspective and development of TADF polymers are also presented.

Graphical abstract

关键词

TADF聚合物 / 分子设计 / 电致发光 / 有机发光二极管 / 溶液加工

Key words

TADF polymers / molecular design / electroluminescence / organic light-emitting diodes / solution processing

引用本文

引用格式 ▾
蒋云波, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 热活化延迟荧光聚合物及其电致发光器件[J]. 化学进展, 2019, 31(8): 1116-1128 DOI:10.7536/PC190125
Yunbo Jiang, Huanhuan Li, Ye Tao, Runfeng Chen, Wei Huang. Thermally Activated Delayed Fluorescence Polymers and Applications in Organic Light Emitting Devices[J]. Progress in Chemistry, 2019, 31(8): 1116-1128 DOI:10.7536/PC190125

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Contents

1 Introduction

2 Basic design principles, mechanisms and device applications of TADF polymers

3 Dendritic TADF polymers

3.1 Dendritic TADF polymers with a triazine core

3.2 Dendritic TADF polymers with a diphenyl sulfone core

3.3 Dendritic TADF polymers with a benzophenone core

3.4 Dendritic TADF polymers with an anthrone core

3.5 Dendritic TADF polymers with a benzoonitrile core

4 TADF polymers with alternating donors and acceptors

5 TADF polymers with grafted acceptors

6 TADF polymers with self-host units

7 Non-conjugated TADF polymers with pendant TADF units

8 Conclusion

1 引言

热活化延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence,TADF)材料(E型延迟荧光)由于单线态(S1)和三线态(T1)之间的能级差(Singlet-triplet energy splitting, ΔEST)较小,可以在外界热辅助的作用下将激发状态下的三线态激子通过反系间窜越(Reversed intersystem crossing, RISC)过程转变为单线态激子,产生延迟荧光(Delayed fluorescence, DF),实现100%的内量子效率,在有机发光二极管(Organic light-emitting diodes, OLEDs)等领域得到了广泛应用,是目前有机电子学研究的热点之一。TADF现象最初是在小分子材料中发现并报道的,1962年,Parker和Hatchard[1]在伊红染料(Esion)中发现了延迟荧光现象。随后,在金属配合物[2]和富勒烯[3]中也相继发现了TADF现象。2009年,Adachi等[4]将小分子TADF材料Sn4+-卟啉配合物应用于电致发光器件,成功实现了TADF OLED器件。在此研究基础之上,Adachi等[5]还报道了一系列以咔唑、吖啶等为给体,二苯砜、间苯二腈等为受体的给-受体结构的不含贵金属的小分子TADF材料,实现了高效的TADF发光,有效推动了TADF OLEDs的研究。目前,基于小分子TADF材料的蓝、绿、红以及白色OLED器件的最大外量子效率(External quantum efficiency, EQE)分别达到36.7%[6]、29.7%[7]、29.2%[8]和25.1%[9],打破了传统荧光材料5%的理论极限,同时还可以与贵金属配合物磷光器件相媲美,被认为是继荧光材料和磷光材料之后的第三代OLED材料[5, 10]。

然而,对于小分子TADF发光材料而言,器件制备工艺主要依赖于真空蒸镀,其高成本和较小的成膜面积在很大程度上限制了商业化发展。TADF聚合物的出现有效地解决了这些问题。TADF聚合物不仅具有丰富的化学可修饰性,可以通过调节结构单元实现发光颜色以及载流子传输能力的调控,还具有良好的形态稳定性、热稳定性、机械加工性能以及优异的溶解性,为制备高性能、大面积柔性显示与固体照明器件提供了基础,成为了信息、通讯、化学、物理以及显示和照明领域的研究热点之一[11,12,13,14,15,16]。经过多年的研究与发展,TADF聚合物及其器件也取得了长足的进展,其蓝(波长492~455 nm)、绿(波长577~492 nm)、橙红(波长622~597 nm)以及白光TADF器件的EQE分别达到23.5%[17]、23.8%[17]、19.4%[18]和10.4%[19],为其在商业上的应用奠定了良好的基础。

TADF聚合物的高激子利用率以及分子多样性、良好的加工性等优点,使其作为一种新型的有机光电功能材料引起了广泛的关注,在诸多领域特别是溶液加工型高性能电致发光器件领域展现出了独特的应用优势。本文从TADF聚合物的分子设计原理、发光机理和器件结构出发,依据TADF聚合物的构筑方法不同,总结了TADF聚合物的结构、性能以及光电器件应用等方面的研究进展,最后对其存在的问题以及未来的发展和研究方向展开了探讨。

2 TADF聚合物的设计原理、相关工作机理以及器件结构

TADF聚合物的设计原则与小分子TADF材料基本一致,其基本要求是具有较小的ΔEST(<0.37 eV),从而确保热活化RISC过程有效地进行[20]。较小的ΔEST可以通过空间上分离的最高分子占据轨道(Highest occupied molecular orbital, HOMO)和最低分子未占据轨道(Lowest unoccupied molecular orbital, LUMO)来实现[21]。一般来说,HOMO的分布主要是由聚合物分子结构中的给体单元(Donor, D)决定,LUMO的分布主要取决于聚合物分子结构中的受体单元(Acceptor, A),在构建TADF聚合物时,选择合适的D和A单元是实现高RISC速率的关键。然而,TADF聚合物作为发光材料,其另外一个重要的性能就是高的光致发光量子效率(Photoluminescence quantum yields,PLQY)。根据Franck-Condon理论,HOMO和LUMO在空间上一定的重叠是获得高PLQY TADF聚合物的必要条件[22],这一要求与小的ΔEST相矛盾。因此,对于TADF聚合物,获取优异TADF性质的关键在于有效地调节分子中HOMO/LUMO的分布。

TADF聚合物一般的分子设计方法是将具有TADF性质的小分子片段引入到树枝状分子或者聚合物骨架中,或以侧链形式接枝在主链骨架上,或以TADF片段形式夹杂在主链中,这种方式设计出的材料均表现出较好的TADF性质。与将TADF作为分子片段引入的设计方法不同,本身不具备TADF性质的结构单元在聚合后π共轭电子系统得到延伸,相应的电荷转移态之间的能量分裂减少,从而使得ΔEST降低,所得到的材料也表现出了优异的TADF性质[23]。在所报道的TADF聚合物中,为了满足HOMO/LUMO有效的空间分离以获得小的ΔEST,大多数TADF聚合物都采用电子供体和受体通过π共轭键连接的结构。然而,在共轭结构中强的共轭电荷转移效应导致发射峰有比较大的红移,不利于实现蓝光TADF聚合物。通过非共轭连接给-受体的空间电荷转移(Through-space charge transfer, TSCT)效应[24]有效地解决了这一问题,通过给体和受体在空间上的物理分离使得HOMO/LUMO有效分离,可以有效地降低ΔEST,并且空间分离的给-受体可以有效地避免给-受体之间的强电子耦合,有利于实现蓝光发射,同时,给体和受体的电子云可以通过TSCT相互作用,从而增强辐射衰减速率,得到较高的PLQY。目前,常用于构筑TADF聚合物的设计策略如图1所示:(a)核-壳结构的树枝状TADF聚合物;(b)给体和受体交替共聚型的TADF聚合物;(c)给体为主链,受体为侧链的接枝型TADF聚合物;(d)自主体型的TADF聚合物;(e)非共轭主链型的TADF聚合物。尽管有非常多的有机共轭单元,但是常用于构筑TADF聚合物的给体结构主要集中在具有较强的给电子能力、高的三线态能级、较好的稳定性以及制备工艺简单等特点的芳胺单元,如咔唑、吖啶、二苯胺及它们的衍生物;受体主要是具有较强吸电子能力及结构易于修饰特点的三嗪、二苯砜、二苯甲酮以及氧化硫芴等。

通常来说,TADF聚合物OLED器件的电致发光存在以下四个过程(图2a):(1)在外加电场作用下,电子和空穴结合形成激子;根据自旋选择规则,形成的单线态和三线态激子比例为1∶3;(2)处于高激发态的单线态激子和三线态激子通过振动弛豫(Vibrational relaxation, VR)、内转换(Internal conversion, IC)或者系间窜越(Intersystem crossing, ISC)的方式转变为最低单线态(S1)或者三线态(T1)激子;(3)基于电场激发以及通过ISC过程形成的T1激子在热量活化的作用下通过RISC过程上转换为S1激子;(4)电场激发直接形成的S1激子和通过RISC过程形成的S1激子辐射衰减到基态(S0)并伴随具有纳秒级发光寿命的即时荧光(Prompt fluorescence, PF)和微妙甚至毫秒级寿命的DF[25],理论上实现100%的IQE。以上过程中,从T1到S1的RISC过程是提高T1激子利用率的关键。值得注意的是,在TADF聚合物中S1态的能级略高于T1态,因此相较于RISC过程ISC过程反而更加有效,所以电场产生的激发态激子多数处于低能级的T1态[26]。因此,T1态激子必须具有较慢的非辐射衰减速率,这样才有望获得高的DF效率,继而显著提升器件的综合性能。与传统的具有“三明治”结构[27]的荧光和磷光OLED器件一致,TADF聚合物器件通常含有多种功能层(图2b),主要包含ITO阳极以及金属阴极、空穴以及电子注入与传输层、发光层等。TADF聚合物型OLED器件的工作原理与传统的OLED器件也基本一致,通常都需要有效的电荷注入以及平衡的载流子传输,实现宽的激子复合区域,从而获得高的器件效率。

在电场条件下,TADF聚合物OLED器件理论EQE可由公式1所得出:

EQE = η int η out = γ η r η PL η out = γ [ ∑ k = 0 ∞ ( 0.75 Φ PF Φ RISC Φ ISC Φ RISC k 　 + 0.25 Φ PF Φ ISC Φ RISC k ) ] η out = γ 0.25 Φ PF + Φ DF + 0.75 Φ RISC Φ PF + Φ DF η out = γ 0.25 + 0.75 Φ RISC η PL η out

其中ηint为IQE,ηout为光输出耦合常数,γ为载流子复合因子,ΦPF为PF的光致发光量子效率,ΦDF为DF的光致发光量子效率,ΦISC为ISC效率,ΦRISC为RISC效率,ηPL为材料的光致发光效率。可见,当ΦRISC、ηPL、γ无限趋近于1时,器件的理论IQE就可以达到100%。这就要求TADF聚合物具有合适的前线轨道能级和双极的载流子传输的性质,实现有效的空穴和电子注入、传输以及复合,并且还要具备高的发光效率以及RISC产率。因此,合理的TADF聚合物分子设计是构筑高性能TADF器件的关键。

3 树枝状TADF聚合物

树枝状聚合物能够兼具分子量高的特点以及精确的分子结构的特征,属于支化型的聚合物[28, 29]。树枝状TADF聚合物通常是由“核-壳”结构构成,其中心核是作为TADF性能的主要承载单元,中心核同小分子TADF结构相似,主要是给-受体结构,作为中心核的受体主要包括三嗪、二苯砜、蒽二酮等。树枝状的“壳”结构则以侧臂的形式向外延伸,主要作为功能调节单元对树枝状TADF聚合物进行相应的功能调控。由于其良好的空穴传输能力、无定型成膜性能好、高三线态能级,良好的热稳定性及易功能化修饰等优点,咔唑及其衍生物作为树枝化功能结构单元的主要组成。通常来说,外围的“壳”结构与TADF发射中心核的连接方式分为两类:一类是外延分支以共轭键连接到TADF发射中心,此类材料基本保留了小分子TADF材料所具有的性能,同时也具有较好的形态学和热力学稳定性;另一类是外延分支以非共轭脂肪链作为桥联单元连接到TADF发射中心,这种通过烷基链的修饰可以有效地增强材料的溶解性,同时使得TADF发射中心的功能更加相对独立。树枝状的TADF聚合物结构上呈高度对称,空间上呈现立体结构,这种结构的优势在于其分子量能够达到较高的水平,但分子结构却可以像小分子一样精密,可以对其结构进行有效地控制。更为重要的是,树枝状TADF聚合物的外围树枝对TADF发光核心的有效包覆使得相邻分子之间的TADF单元光学性能相对独立,能够有效地抑制由于外界环境或者高激子浓度引起的猝灭等问题。同时,通过合理地选择外延树枝状分子的结构还可以实现不同的功能,如自主体、抗醇溶剂处理等功能。本文根据树枝状TADF聚合物受体中心核的不同,从以下五种类型介绍树枝状TADF聚合物。

3.1 以三嗪为核的树枝状TADF聚合物

三嗪及其衍生物具有强的吸电子能力以及优异的结构可修饰性,其已成为一个良好的受体核,通过树枝化给体取代基的修饰可以有效地构建树枝状的TADF聚合物[30](1~14,图3)。2015年,Yamamoto等[31]以2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪作为受体中心、咔唑作为外延树枝,首次制备了可溶液处理非掺杂的树枝状TADF聚合物(1~4)。这种多臂结构的树枝状TADF聚合物,其LUMO主要位于中心的受体三苯基三嗪单元上,HOMO主要分布在外围的咔唑上。得益于分离的前线分子轨道分布,树状大分子2、3和4的ΔEST分别为0.03、0.06和0.06 eV,发射峰为473 nm,PLQY接近100%。以2~4作为活性层器件的最大EQE分别为2.4%(2)、3.4%(3)、1.5%(4)。为了构筑全溶液处理的OLEDs,他们在化合物2的咔唑末端引入甲基、苯基及叔丁基,构筑了三种新型的树枝状聚合物(5~7)[32]。5~7的ΔEST约为0.1 eV,发射峰在450~500 nm,薄膜下的PLQY>40%。以5~7为活性层的全溶液处理的器件在亮度为100 cd·m-2下的EQE高达9.5%。

Sun等[33]采用自主体的设计策略,将树枝状的主体材料通过脂肪链作为桥联单元引入到TADF发射核(1)中,合成了树枝状TADF聚合物(8、9),其ΔEST均为0.20 eV,玻璃化转变温度(Tg)和分解温度(Td)分别为96 ℃(8)和128 ℃(9)以及382 ℃(8)和407 ℃(9),薄膜下的最大发射峰为490和487 nm。8和9发射峰与1基本一致,但在薄膜态下的激子猝灭效应得到了很好地抑制,其薄膜态下的PLQY较1有着显著地提高。以8、9作为活性层的非掺杂器件的最大亮度分别为18 200和22 950 cd·m-2,电流效率(Current efficiency,CE)分别为20.0和30.5 cd·A-1,EQE分别为6.5%和10.1%;以8和9作为发光层的器件在高亮度下也表现出相当低的效率滚降,在亮度为20 000 cd·m-2时,器件的CE仍然高达27.2 cd·A-1。随后,他们[34]利用三苯胺取代了TADF发光核1中的咔唑,构筑了新的TADF发光核10,采用相同的设计理念,设计并合成了两种新型的树枝状TADF聚合物11和12,其ΔEST分别为0.17和0.20 eV,PLQY分别达到56%和71%,非掺杂TADF器件启亮电压分别为2.6和2.4 V,最大EQE分别为5.5%和11.8%。

Choi等[35]利用非共轭的苯乙基单元为连接桥,将树枝状咔唑壳引入到小分子10-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro acridine(DMAC-TRZ) TADF中心核,设计合成了树枝状聚合物13和14,其ΔEST分别为0.079和0.134 eV,发射峰分别在520和496 nm处,PLQY分别为69.2%和56.4%。以ITO/13~14/TPBi/LiF/Al为结构的无空穴注入或传输层的非掺杂器件的最大EQE分别达到了9.5%和8.1%,CE分别为30.8和20.7 cd·A-1,功率效率(Power efficiency,PE)分别为24.2和14.5 lm·W-1,色坐标(Commission Internationale de L’Eclairage, CIE)分别为(0.32, 0.57)和(0.22, 0.43)。

3.2 以二苯砜为核的树枝状TADF聚合物

二苯砜单元含有较强吸电子能力的SO2-基团,是一种很好的受体单元,通过苯环上的树枝化修饰可以得到优异性能的树枝状TADF聚合物(15~22,图4)。10,10'-(sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)(DMAC-DPS)作为一个很好的蓝光TADF发光体,其发射波长为470 nm且PLQY高达88%。Yang等[36]采用核-壳理念,以树枝状咔唑作为“壳”,DMAC-DPS为TADF发射核,设计合成了可溶液加工的非掺杂蓝光树枝状TADF发射体(15、16);15和16具有良好的热稳定性(Tg: 272~274 ℃,Td: 459~479 ℃),小的ΔEST分别为0.09和0.20 eV,高的PLQY分别为67.5%和48.2%。以15作为发光层,双层溶液处理的TADF器件取得了优异的性能,其最大CE达到30.6 cd·A-1,PE达到24.0 lm·W-1,EQE为12.2%,CIE坐标为(0.22, 0.44)。

Li等[37]基于叔丁基咔唑取代的二苯砜TADF发射核(17),以树枝状叔丁基咔唑为“壳”,构建了两种树枝状TADF聚合物18和19。与17的发射相比,树枝状聚合物18和19不仅继承了其蓝光发射性能以及高的发光效率,而且随着树枝链枝化程度的增加,其ΔEST也显著地降低(0.25和0.17 eV),热稳定性显著提高(Tg: 242~325 ℃,Td: 372~425 ℃)。以材料18作为发光层的非掺杂器件表现出深蓝色发光,CIE坐标位于(0.15, 0.12),最大CE为4.1 cd·A-1。

Sun等[38]采用自主体的概念,利用烷基链将树枝状结构的主体分子与咔唑为给体二苯砜为受体的蓝光发射核心连接,制备了非掺杂蓝光TADF聚合物20和21,其ΔEST分别为0.21和0.11 eV,Tg和Td分别为80和113 ℃以及380和410 ℃,溶液加工的非掺杂器件的CIE坐标位于(0.18, 0.27),最大EQE为6.2%,CE为10.5 cd·A-1。在此基础上,他们合成了新的可溶液加工的自主体蓝色树枝状TADF聚合物22[39],其Tg和Td分别为145和450 ℃,ΔEST为0.23 eV,非掺杂器件的最大CE为12.6 cd·A-1,EQE为7.3%,CIE坐标为(0.18, 0.30)。

3.3 以二苯甲酮为核的树枝状TADF聚合物

与二苯砜类似,二苯甲酮也具有强的吸电子能力,同时还具有较大的扭转角以及高的ISC速率,是构筑树枝状TADF聚合物典型的受体单元,以二苯甲酮为核的树枝状TADF聚合物结构如图5所示(23~30)。Yang等[40]以二苯甲酮为核心、树枝状的叔丁基咔唑分子为外延侧臂,设计合成了TADF聚合物23和24。23和24的发射峰分别为520和499 nm,ΔEST分别为0.11和0.15 eV,PLQY分别为77%和75%。以材料23作为发光层的器件最大EQE达到了12.0%,在1000 cd·m-2的亮度下,EQE仍高达11.9%,在5000 cd·m-2的亮度下也能达到10.3%,显示出树枝化包裹策略在抑制激子猝灭方面的独特优势。

Fujita等[41]设计合成以二苯甲酮-咔唑为TADF发光核,外围侧臂是树枝状咔唑的TADF聚合物(25,26)。这些树枝状TADF聚合物的ΔEST分别为0.12和0.1 eV,薄膜下的PLQY分别为33.4%和21.1%。采用全溶液加工的方法,器件的最大EQE分别为5.7%和3.6%,CE分别为14.0和8.7 cd·A-1,PE分别为11.5和6.6 lm·W-1。这一结果表明,树枝状TADF聚合物在制备高性能和低成本全溶液处理的OLED方面有着巨大的应用潜力。为了进一步提升全溶液加工的器件效率,他们在25末端位置引入不同的功能基团,构筑了新的树枝状TADF聚合物27~30[42]。与25相比,这些绿光的树枝状TADF具有较小的ΔEST,分别为0.08、0.09、0.11和0.14 eV,较高的PLQY,分别为74%、41%、34%和18%,器件的最大EQE分别为17.0%、9.0%、6.4%和8.8%,CE分别为46.6、23.5、17.7和22.7 cd·A-1,PE为40.7、25.0、19.0和20.0 lm·W-1。

3.4 以蒽二酮为核的树枝状TADF聚合物

通过在二苯甲酮中引入杂原子得到具有刚性结构的蒽二酮,不仅继承了二苯甲酮强的吸电子和高的ISC速率的优点,还有助于提升材料的刚性,从而提高材料的光电性能。Sun等[43]采用自主体的策略,首次设计合成出了两种具有TADF特性的非掺杂近红外(near-infrared,NIR)发射的树枝状聚合物(31,32,图6)。其利用结构为D-π-A-π-D型的TADF分子2,6-bis(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl) anthracene-9,10-dione(MPPA)作为近红外TADF发射中心,外围的树枝状咔唑作为自掺杂主体材料,有效地分散了发射中心和抑制聚集引起的激子猝灭问题。31和32的发射峰位于715和708 nm,PLQY为6%和8%,ΔEST为0.17和0.16 eV,Tg为103和122 ℃,Td为406和425 ℃,非掺杂器件的发射峰为728和715 nm,最大EQE为0.064%和0.254%。随后,他们将树枝状主体分子替换为常用的4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)[44],构建了新的自主体近红外发光的TADF树枝形大分子33,其表现出较好的非晶成膜性能和良好的热稳定性,小的ΔEST为0.17 eV,非掺杂器件的发射峰为698 nm,最大EQE为0.62%。

3.5 以苯甲腈为核的树枝状TADF聚合物

由于氰基具有很强的吸电子能力,故以苯甲腈为受体中心是构建高性能树枝状TADF聚合物的有效途径[45, 46](34~38,图7)。Jiang等[47]以绿光TADF小分子作为发光核心,使用柔性链作为连接单元,以TCTA和mCP作为外围侧链,设计合成了树枝状TADF聚合物34和35(图7)。34和35的ΔEST分别为0.09和0.08 eV,PLQY高达90%,Tg分别为135和141 ℃,Td分别为419和382 ℃。由于TADF发光核与外围TCTA和mCP的非共轭连接确保了其光电性质相对独立,因此外围的TCTA和mCP可以与电子传输层B3PYMPM形成激基复合物,从而显著地提高器件的载流子传输与注入性能。非掺杂器件的驱动电压低至2.7 V,最大EQE为16.5%,CE达到44.5 cd·A-1,PE达到46.6 lm·W-1。随后他们[48]通过调整TADF发射中心,制备了树枝状TADF聚合物36,其发射峰在500 nm,ΔEST为0.09 eV,除氧状态下的PLQY高达88%,Tg和Td分别为128和402 ℃。以36为发光层,全溶液处理的多层器件的开启电压仅为3.1 V,最大CE达到46.3 cd·A-1,PE达到39.3 lm·W-1,EQE达到15.5%。在前者基础上,他们设计合成了具有相似结构的树枝状TADF主体材料37和客体材料38[17]。37和38的薄膜发射峰分别为445和475 nm,ΔEST分别为0.24和0.22 eV,38在除氧状态下的PLQY为78%。以37作为主体,36和38作为客体的绿色和蓝色器件取得了优异的性能,其中,最大EQE分别为23.8%和23.5%,CE分别为69.5和48.6 cd·A-1,PE分别为48.3和35.2 lm·W-1。

4 给体和受体交替的TADF共聚物

电子给体和受体通过交替连接方式可有效地分离前线分子轨道,获得较小的ΔEST,从而实现高效的RISC过程,是构筑TADF聚合物常用的设计理念(39~47,图8)。2016年,Adachi等[49]将电子受体二苯基甲酮与供电子咔唑或吖啶交替共聚开发了一种类蝴蝶型绿色和黄色共轭聚合物39和40,其ΔEST值为0.16和0.004 eV,Tg和Td分别为184和210 ℃以及440和429 ℃,器件最大EQE分别为8.8%和10.2%,CE分别为24.9和31.8 cd·A-1,PE分别为9.0和20.3 lm·W-1。

Xie等[50]以硫桥联的噻吨酮为受体单元,咔唑或者三苯胺衍生物为给体单元,制备了给-受体交替共聚的TADF聚合物41和42,其发射峰分别为573和629 nm,ΔEST分别为0.19和0.05 eV;以其作为发光客体的黄橙色和红色发光的TADF器件最大EQE分别为6.5%和0.91%。

Ying等[51]以缺电子的二苯砜单元为受体,给电子单元三苯胺为给体,合成了一系列TADF聚合物43~47,其发光颜色覆盖纯蓝光到蓝绿光,ΔEST为0.18~0.20 eV,掺杂薄膜的PLQY为24%~81%;基于43~47的TADF器件的发射峰为438~516 nm,启动电压低至3.8 V,最大EQE为5.3%(43)、6.1%(44)、6.8%(45)、8.7%(46)、8.1%(47)。

5 给体作为主链、受体作为侧链的接枝型TADF聚合物

与D-A交替共聚的TADF聚合物相比,给体在主链受体在侧链的聚合物不仅可以有效地分离HOMO和LUMO,而且D-A之间一定的扭转,有助于前线分子轨道的进一步分离,有利于获得小的ΔEST,实现高效的TADF发光(48~93,图9)。Cheng等[52]在聚合物主链引入交替连接的吖啶和咔唑作为电子给体单元,在侧链引入强吸电子的氰基或三嗪基团作为电子受体单元,制备了TADF聚合物48和49。48和49的HOMO均匀分布在整个主链上,而LUMO仅位于侧链单元,ΔEST分别为0.37和0.13 eV,旋涂器件的最大EQE高达12.6%。为进一步提升器件性能,他们通过改变49中受体单元的含量制备了一系列聚合物50~54[53]。50~54的PLQY高达50%~92.1%,Td为380~426 ℃,旋涂器件的最大EQE达到了16.9%,PE达到了48.5 lm·W-1。该器件表现出较低的效率滚降,在亮度为1000 cd·m-2下,其EQE仍高达15.6%。在此基础之上,他们通过调控聚合物中受体单元的结构,其中包括三苯基三嗪[54]、苯甲醛[55]、二苯甲酮[56]等,设计合成了一系列TADF聚合物55~70。这些材料的ΔEST为0.08~0.35 eV,PLQY为35%~92%,以55~70为发光层的TADF器件的启亮电压低至2.5 V,最大EQE高达18.1%,CE为60.5 cd·A-1,PE为61.2 lm·W-1,并且器件在亮度为1000、5000和10 000 cd·m-2下对应的效率滚降仅为1.6%、12.2%和23.8%。

Park等[57]为了有效地调控TADF聚合物的共轭程度和溶解度,将1,6-二苯基环己烷引入到了聚吖啶主链中,设计合成了以三苯基三嗪为侧链受体的聚合物71,其发射峰位于513 nm,ΔEST为0.023 eV,薄膜的PLQY高达97%;以其作为发光客体的绿光TADF器件最大EQE为15.4%,CE为50.5 cd·A-1,PE为31.8 lm·W-1。

Xie等[50]以咔唑和三苯胺为聚合物主链,受体单元硫桥联的噻吨酮为侧链,制备了TADF聚合物72~76,其发射峰为576~628 nm,PLQY为8%~50%,器件最大EQE为4.1%,CE为7.2 cd·A-1,PE为5.7 lm·W-1。为了进一步调节TADF聚合物的发光颜色,他们将橙色发光的TADF单元,蓝色发光的芴以及高三线态能级的氧化硫芴共聚,通过调节功能单元的含量,开发了橙光和白光TADF聚合物77~83[18];77~83具有较小的ΔEST(0.26~0.31 eV),较高的PLQY(70%~99%),良好的热稳定性(Td>410 ℃);以77和80为客体的器件获得了白色和橙色发光,最大EQE分别为9.9%和19.4%,PE为14.7和17.9 lm·W-1,CE为23.5和42.4 cd·A-1,CIE为(0.41, 0.43)和(0.51, 0.47)。

Yan等[58]以吩噻嗪和硫芴作为聚合物的给体主链,氧化硫芴作为聚合物的受体侧链,制备了TADF聚合物84,其ΔEST低至0.05 eV,器件最大EQE为11.1%。为了进一步提升器件的效率,他们用烷基咔唑替代84中的硫芴,构筑了TADF聚合物85~87[59];随着聚合物中咔唑含量的增加,其ΔEST从72.3 meV降到了42.8 meV,kRISC也由0.027×106 s-1增加到1.44×106 s-1,薄膜的PLQY由10%增加到了21%;基于87的TADF器件获得了最佳性能,其启亮电压为3.2 V,最大EQE为15.7%,CE为42.9 cd·A-1,PE为45 lm·W-1。

Yang等[60]将受体单元二苯砜作为侧链引入到聚咔唑主链,设计合成了一系列蓝绿色TADF聚合物88~92,其溶液和薄膜的PLQY高达67%和74%,ΔEST低至0.05 eV,kRISC高达8.64×105 s-1,Tg为144~173 ℃,Td为367~469 ℃。以材料90作为发光客体,器件的最大EQE为5.0%。为了提升器件效率,他们在发光层中引入了小分子TADF聚合物作为辅助客体制备了OLED器件,其最大EQE为16.1%,CE为38.6 cd·A-1,PE为14.3 lm·W-1。

Reineke等[23]利用诱导共轭策略,以咔唑作为聚合物主链,二苯甲酮衍生物作为聚合物侧链,设计合成了聚合物93。相比较于具有磷光性质的单体而言,聚合物93表现出了具有明显的TADF特征,其ΔEST仅为0.233 eV,PLQY为71%,kRISC高达8.49×103 s-1。这一结果表明没有TADF性质的单体可以通过共轭诱导策略转变为有效的TADF聚合物,为构建TADF聚合物提供了一个新的设计方法。

6 自主体型的TADF聚合物

对于TADF发光材料来说,在器件运行过程中常存在浓度猝灭和三线态-三线态湮灭等问题。尽管通过主客体掺杂策略可以有效地解决这一问题,但是主客体掺杂策略不仅要求主客体之间具有较好的相容性,而且主体材料的掺杂通常会影响客体材料的光电性质,从而影响最终的器件性能,因此将主体材料以共价键的形式引入到聚合物中的自主体型TADF聚合物是解决这一问题的有效途径(94~103,图10)。Nikolaenko等[61]提出了一种设计自主体TADF聚合物的设计策略“Intermolecular TADF”;通过聚合物中引入给体、受体、高三线态能能级的主体,利用给体和受体之间的相互作用,构建具有TADF性质的发光体。高三线态能级的主体可以极大地抑制聚合物中TADF发射单元的聚集及三线态-三线态湮灭引起的猝灭问题,还可以有效地提高聚合物的溶解度,聚合物94的ΔEST仅为0.22 eV,发射峰为535 nm,PLQY为41%;以94作为发光层的非掺杂TADF器件的最大EQE为10%,CIE为(0.32, 0.58)。

Yang等[62]基于自主体掺杂策略,通过调节聚合物中不同功能单元的含量,设计合成出更复杂的三元共聚物(95~99),其中主链聚咔唑起到空穴传输层和主体材料的作用,侧链10-(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-10H-phenoxazine(PXZ-OXD)为TADF发光单元,三苯胺或咔唑基团为空穴注入单元。95~99的PLQYs为27.2%~33.7%,Tg为122~129 ℃,Td为320~342 ℃;以95~99作为发光层的器件最大EQE为1.2%~4.3%,相应的最高激子利用率达到了63.7%,远高于传统荧光材料25%的理论极限。

Wang等[63]以聚合物主链中芴和甲基取代的二苯醚为主体材料,柔性链连接的侧链为红色TADF发光单元,制备了一系列自主体掺杂的TADF聚合物101~103,其PLQY高达55%,Tg约为87℃,Td约为427℃,ΔEST为0.18 eV,器件的发射峰为606 nm,最大EQE为5.62%,CE为10.3 cd·A-1。

7 非共轭主链型的TADF聚合物

与共轭主链连接的TADF聚合物相比,非共轭主链型TADF聚合物由于其丰富的化学可修饰性,可较为容易的合成,并且可以减少共轭主链对TADF发光体性质的影响,有助于单独地调控TADF聚合物的光电性质(104~124,图11)。Dias等[58]将小分子TADF发光单元phenothiazinedibenzothiophene-S,S-dioxide和TADF分散单元苯环作为聚合物侧链悬挂在聚乙烯主链,制备了TADF聚合物104,其作为发光材料的器件最大EQE为2.3%。随后,Bryce等[64]通过调节聚合物104中TADF单元和苯环的含量,制备了一系列聚合物105~107(ΔEST为0.35~0.46 eV)。由于苯环单元可以有效地抑制聚合物中TADF单元的聚集以及三线态-三线态湮灭,随着苯环含量的增加,其发射峰由556移动到535 nm,延迟发光效率由33.2%增加到44.4%。以104作为发光材料,掺杂型的TADF器件的最大EQE为20.1%,CE为61.3 cd·A-1,PE为40.1 lm·W-1。为了构筑白色发光的TADF聚合物,他们将具有蓝色发光特性的硫芴作为分散单元,得到了发光颜色可调且具有聚集增强发光特性的材料108~110[19];其ΔEST为0.04~0.09 eV,PLQY为19.8%~52.9%;以110作为发光层的器件获得了暖白色发光,启亮电压为2.9 V,最大CE为23.0 cd·A-1,PE为32.8 lm·W-1,EQE为10.4%,CIE坐标为(0.37, 0.38)。在此基础上,他们以咔唑/三苯基膦氧作为TADF发光分子的分散单元,设计合成TADF聚合物111~113和114~116[65]。这些材料的发光峰位于535~542 nm,ΔEST为0.05~0.19 eV,PLQY为18%~52%。基于聚合物112的器件获得了最好的性能,最大EQE为5.2%,CE为16.8 cd·A-1,PE为7.8 lm·W-1。

共轭结构中强的电荷转移效应会引起TADF聚合物发射峰较大的红移,导致大部分TADF聚合物发射都集中在绿光、黄光和橙光发射,然而对于蓝光TADF聚合物却鲜有报道。Wang等[24]提出了构筑蓝色TADF聚合物设计的新概念——TSCT效应:将D和A单元分别连接在非共轭聚乙烯主链,其中D和A的物理分离会导致HOMO和LUMO的分离,获得小的ΔEST,同时,D和A的电子云可以通过空间CT相互作用来增强辐射衰减速率,实现高的PLQY;此外非共轭结构避免了D和A之间的强电子耦合,有利于实现蓝光发射。基于该策略设计的聚合物(116~119)表现出明显的TADF特征,其ΔEST为0.019 eV,薄膜下的PLQY高达60%,发光峰约为489 nm;以材料116作为发光层的器件的启亮电压为3.2 V,最大EQE为12.1%,CE为24.8 cd·A-1,在亮度1000 cd·m-2时EQE仍然高达11.5%。

除了非共轭聚乙烯主链,具有高三线态能级的降冰片烯也是一个很好的非共轭聚合物主链,可用来构筑非共轭主链蓝光TADF聚合物。Yang等[66]将蓝光TADF发射单元和空穴注入单元咔唑作为聚合物侧链,通过开环易位聚合(Ring-opening metathesis polymerization, ROMP)的方法将其引入到降冰片烯聚合物主链,开发了TADF聚合物120~124。120~124展现出了典型的蓝光发射,最大发射波长为453~464 nm,PLQY为40%~56%,ΔEST约为0.01 eV,器件的最大EQE为7.3%,CE为13.5 cd·A-1。

8 结论

TADF聚合物由于具有丰富的化学可修饰性、较高的激子利用率、优异的溶解性、形貌稳定性、热稳定性以及高的PLQY,使其在有机电致发光领域受到了广泛的研究关注。本文总结了近几年TADF聚合物在有机光电功能器件领域应用的研究进展。尽管TADF聚合物OLEDs已经取得了较为优异的器件性能,但是仍然有以下诸多问题需要解决。

(1)结构与性能的研究:目前构筑TADF聚合物的常用设计策略是将具有TADF效应的小分子材料通过共轭或者非共轭的手段设计合成TADF聚合物,但是对于给受体连接位点、功能基团的含量、作用方式等对TADF聚合物性能影响需深入研究,以获得具有高PLQY、小ΔEST以及高RISC速率的TADF聚合物。

(2)器件稳定性研究:从目前的研究来看,尽管TADF聚合物器件取得了较大的进展,相比较与器件效率的研究,针对其器件稳定性的研究相对较少,但是TADF聚合物器件稳定性的研究是促进相关技术走向商业化应用的关键,因此,下一步的工作重点应放在对器件稳定性的研究上。

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