P3HT/非富勒烯受体异质结有机太阳电池

沈赵琪; 程敬招; 张小凤; 黄微雅; 温和瑞; 刘诗咏

doi:10.7536/PC190134

化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (9) :1221-1237 DOI: 10.7536/PC190134

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P3HT/非富勒烯受体异质结有机太阳电池

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P3HT/Non-Fullerene Acceptors Heterojunction Organic Solar Cells

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摘要

非富勒烯受体材料在分子设计、光吸收及能级等多方面具有极其丰富的可调控性, 使得基于非富勒烯电子受体的本体异质结有机太阳电池(BHJ OSC) 近年得以迅速发展。P3HT聚合物作为被广泛研究的第二代有机半导体材料, 其价格便宜、具有较好的结晶性以及优异的载流子传输性能, 是经典的电子给体材料。本文综述了近年来以P3HT聚合物为给体、非富勒烯类有机化合物为电子受体的有机太阳电池研究进展, 探讨了P3HT/非富勒烯受体BHJ OSC中, 影响器件效率提升的关键因素, 以及电子受体优化设计方面的相应要求。对基于P3HT/非富勒烯受体 BHJ OSC器件的研究前景进行了展望。

Abstract

The non-fullerene electron acceptors with broad tunability in molecular structures, light absorption and energy levels used in organic solar cells have been rapidly developed in recent years. P3HT, a representative electron donor in the second-generation organic semiconductor material, has been widely studied for bulk heterojunction organic solar cells(BHJ OSCs). P3HT is a classic electron donor material with low price, good crystallinity and excellent electron mobility. Herein, the progress of P3HT/non-fullerene BHJ OSC in recent years is reviewed. The requirements for the molecular design of non-fullerene acceptors for P3HT are discussed. The key factors for the performance improvement of P3HT/non-fullerene BHJ OSC have also been reviewed. Finally, we prospect the remaining challenges and promising future directions for the P3HT/non-fullerene BHJ OSCs.

Graphical abstract

关键词

非富勒烯受体 / 有机太阳电池 / P3HT / 本体异质结 / 开路电压 / 短路电流 / 填充因子

Key words

non-fullerene acceptor / organic solar cells / P3HT / bulk heterojunction / open-circuit voltage / short-circuit current density / fill factor

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沈赵琪, 程敬招, 张小凤, 黄微雅, 温和瑞, 刘诗咏. P3HT/非富勒烯受体异质结有机太阳电池[J]. 化学进展, 2019, 31(9): 1221-1237 DOI:10.7536/PC190134

Zhaoqi Shen, Jingzhao Cheng, Xiaofeng Zhang, Weiya Huang, Herui Wen, Shiyong Liu. P3HT/Non-Fullerene Acceptors Heterojunction Organic Solar Cells[J]. Progress in Chemistry, 2019, 31(9): 1221-1237 DOI:10.7536/PC190134

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1 Introduction

2 P3HT/Non-fullerence heterojunction OSCs

2.1 P3HT/PDI derivatives heterojunction OSCs

2.2 P3HT/NDI derivatives heterojunction OSCs

2.3 P3HT/DPP derivatives heterojunction OSCs

2.4 P3HT/BT derivatives heterojunction OSCs

2.5 Other non-fullerene electron-acceptor materials for P3HT BHJ OSCs

3 Conclusion and outlook

1 引言

随着环境和资源短缺问题的日益严峻, 开发具有绿色化及可持续性的太阳能成为解决上述问题的有效途径, 而将太阳能转化为电能被认为是最符合现代技术发展的方法之一^[1]。由于无机太阳电池制作成本及能耗高、生产工艺复杂, 很大程度上制约了光伏技术的推广。与传统硅基及其他无机金属化合物太阳电池相比, 有机太阳电池(Organic solar cells, OSCs)具有以下优点:(1)有机材料质量轻、柔韧性好;(2)有机材料易于进行化学结构设计、裁剪和合成, 无资源存量的限制;(3)器件制备工艺简单, 可采取印刷、喷墨和打印等溶液加工方法, 制作成本低;(4)易于实现大面积/柔性器件。OSC已成为新一代太阳电池的重要发展方向。近期华南理工大学的叶轩立、曹镛及中南大学的邹应萍等^[2], 实现了单节OSC器件15.6%的PCE值, 是目前OSC领域单节器件的世界新纪录。

OSCs典型的器件是由铟锡氧化物(ITO)透明阳极、金属阴极以及两者中间的活性层构成, 而活性层结构可分为D/A(Donor/Acceptor)双层异质结(Bi-layer heterojunction)结构和D/A本体异质结(Bulk heterojunction, BHJ)结构。自1986年柯达公司邓青云使用酞菁铜为电子给体(Electron donor)、苝二酰亚胺为电子受体(Electron acceptor)制备了具有双层异质结结构的有机光伏器件^[3]以来, D/A异质结结构一直沿用至今。其工作原理如下:太阳光透过透明的ITO电极照射到活性层上时, 活性层内的给体和受体材料吸收光子产生激子, 激子扩散到给体/受体界面解离为电子和空穴, 电子通过受体材料运输到阴极并被收集, 空穴则通过给体材料传输, 在阳极处被收集, 从而产生电流^{[4, 5]}。相比于无机硅基半导体材料, 有机半导体具有更短的有效激子扩散长度(10 nm左右), 使双层异质结活性层的厚度受到限制, 进而制约其光子吸收及其光伏性能的提升^[6]。为克服激子扩散受限的问题, 俞刚等^[7]在1995年提出并设计了本体异质结(BHJ)活性层结构, 即将给体材料和受体材料共混制备具有给/受体互穿网络结构的活性层结构^[1]。在这种结构中, D/A异质结界面存在于整个活性层, 使得活性层厚度不再受激子扩散长度的限制。同时, 电荷分离效率也得到了更大提升^[10]。图1为双层异质结、本体异质结正型以及反型OSC器件结构示意图。相比于正型结构, 反型OSC器件^[11]使用透明修饰层使ITO电极成为负极, 使用高功函数金属顶电极作为正极, 可有效克服正型器件中酸性PSS对ITO电极的腐蚀作用以及低功函数金属电极在空气中易被氧化的缺点, 进而提升器件的稳定性^[1]。

1992年, 美国加州大学圣巴巴拉分校(UCSB)Heeger等发现了共轭聚合物/富勒烯衍生物(PC₆₀BM)之间光诱导超快电荷转移的现象^[12]。在此基础上, 他们于1993年制备了以共轭聚合物聚对苯撑乙烯(PPV)衍生物为给体、PC₆₀BM为D/A异质结双层结构的电子受体光伏材料^[13]。自此, PCBM衍生物以较强的接受电子能力、高的电子迁移率、适当的溶解性、与大部分给体材料具有好的相容性、具有适当的结晶性能因而在活性层中能够形成纳米尺度相分离的互穿网络结构等优点, 成为聚合物太阳电池受体的标杆。在溶液制备的OSCs中, 高效电子受体光伏材料需要具有以下特点:在有机溶剂中具备良好的溶解性能、良好的热稳定性、高的电子迁移率、易制备、易提纯、能够和给体材料共混形成给/受体纳米结构相分离的互穿网络^[1]。在PC₆₀BM的基础上(图2)不断有研究人员进行结构改性, 提高能量转换效率(PCE), 如PC₇₀BM和IC₆₀BA(结构图见图2)等。

聚(3-己基噻吩)(P3HT)作为一种标准的OSCs给体材料, 其本身具有极大优势:首先, P3HT是第二代聚合物半导体^[16], 已实现商业化生产, 价格较低;第二, P3HT作为给体, 其最高占有轨道(HOMO)能级低, 与高最低未占有轨道(LUMO)能级受体结合, 可得到较高的开路电压;第三, P3HT拥有着优异的空穴迁移率, 这有利于器件光伏性能的上升^[17];同时, P3HT具有较好的结晶性, 有利于在给受体之间形成纳米级别的相分离^[18]。因此P3HT与富勒烯衍生物受体能形成恰到好处的纳米尺度聚集的互穿网络, 使P3HT/PCBM异质结结构成为一种经典的活性层结构。

决定太阳电池器件性能的重要参数包括开路电压(Open circuit voltage, V_oc)、短路电流(Short circuit current density, J_sc)以及填充因子(Fill factor, FF)。在BHJ OSCs中, V_oc 通常取决于受体LUMO与给体HOMO之间的能级差, 而J_sc则与活性层的光吸收性有直接相关性。由于P3HT具有较高的HOMO能级、较宽的带隙(~1.90 eV)以及可见光吸收较弱(固体膜最大吸收波长523 nm)等特点, 与其他弱吸收(如PCBM)及低LUMO电子受体所构建BHJ OSCs能量转换效率较低。鉴于P3HT的高HOMO及吸收弱的特点, 与P3HT匹配的理想受体可具有相对高的LUMO能级和较窄的带隙, 以保证足够高的开路电压以及BHJ活性层的光吸收性(图3)。富勒烯衍生物电子受体存在可见光区域吸收较弱、制作成本高、形貌稳定性差、能级及化学结构难以调节等不足。相比于富勒烯衍生物, 非富勒烯电子受体在分子结构、能级、吸收及性能等方面均具有丰富的可调控性, 因而受到研究者的青睐^{[19, 20, 21]}。近年, 结构新颖、性能优异的非富勒烯受体材料相继被开发出来^{[21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29]}。北京大学占肖卫等所设计的基于引达省并二噻吩和氰基茚酮的ITIC 芳杂稠环类受体^[22], 已成为非富勒烯受体领域的明星分子, 并标志着OSC进入了非富勒烯时代^{[21, 23, 30~34]}。基于这一重要发现, 目前芳杂稠环非富勒烯受体OSC器件的能量转换效率正不断创出新高^[2]。

近期, 中科院化学研究所侯剑辉等利用ITIC衍生物IT-4F作为电子受体, 宽带隙低HOMO的PDTB-EF-T作为电子给体构建BHJ OSC器件, 其PCE值达14.2%^[35]。南开大学陈永胜等采用非富勒烯受体和PC₇₁BM分别作为前电池和后电池的活性层材料, 制备得到高效有机太阳叠层电池器件, 获得了17.3%的验证效率^[36]。

随着新型非富勒烯电子受体的不断涌现, OSC领域正展现出广阔的发展前景。P3HT作为最常用且已实现商业化应用的电子给体材料之一, 虽然基于P3HT的BHJ OSC器件效率仍然较低, 但其作为宽带隙的活性材料, 可与窄带隙材料器件构建叠层OSC器件, 从而实现光吸收互补以及太阳光能量的全波段利用。基于P3HT/非富勒烯受体的BHJ OSC已被广泛报道, 然而截至目前, 尚没有关于P3HT给体/非富勒烯受体OSC器件的专门综述。本综述总结了各种非富勒烯受体, 包括苝二酰亚胺(PDIs)、萘二酰亚胺(NDI)、吡咯并吡咯二酮(DPP)、苯并噻二唑(BT)等衍生物, 与P3HT匹配构建BHJ OSC器件的研究进展, 并在此基础上, 对P3HT/非富勒烯本体异质结OSC的研究进行了进一步讨论及展望, 为基于P3HT的受体材料的结构设计与优化提供参考。

2 P3HT/非富勒烯受体异质结有机太阳电池

2.1 P3HT/苝二酰亚胺衍生物异质结有机太阳电池

苝二酰亚胺类(PDI)衍生物是OSC中研究最早及最多的非富勒烯类受体材料之一^[37], PDI具有大的共轭平面结构, 强吸电子的酰胺基团使得它们具有高的电子亲和力和迁移率, 是一类典型的n型材料^[38]。同时具有良好的光、热和化学稳定性。PDI类材料作为非富勒烯电子受体, 相比于富勒烯衍生物, 具有更宽的太阳光谱响应范围、可调的前线轨道能级(HOMO及LUMO)、与富勒烯相当的电子亲和能, 且可以通过简单的化学修饰改变在酰亚胺氮原子上的取代基或在并环位置引入基团, 进而得到具有优良光电性能的电子受体材料^{[39, 40]}。然而, 大π共轭平面使PDI具有较强的聚集倾向, 在与P3HT共混成膜时易造成过度相分离, 影响其与P3HT之间互穿网络结构的形成。通过在苝二酰亚胺N上引入柔性长烷基链的策略(A1)^[41], 可有效改善PDI衍生物在有机溶剂中的溶解性及降低PDI共轭面之间的聚集。Kamm等^[42]对这种改性进行了进一步的拓展, 合成新型PDI衍生物A2。不仅在PDI核上的N位置引入烷基链, 同时对PDI核上的2, 5, 8, 11位置进行烷基化, 结果表明烷基链的引入不仅可改善PDI溶解性, 利于PDI衍生物与P3HT受体材料的共混, 同时还可降低PDI的自身聚集, 促进BHJ膜中给受体之间适度相分离的形成。OSCs通常有两个激子损失通道:一方面, 当给体与受体之间的电荷转移速度快的时候, 双分子复合将阻碍电荷传输至给体;另一方面, 当PDI自身之间的电荷转移, PDI分子间状态的形成, 会使给体与受体之间的电荷转移速率下降。因此, PDI衍生物的结构设计, 需在不改变电荷传输性能的前提下, 抑制分子间状态的生成^[43]。在PDI共轭面两侧引入烷基链, 确实能有效提高PDI本身的溶解性, 但同时也会阻碍器件的电荷传输。占肖卫等^[44]通过使用共轭芳香基团来代替PDIbay位置上的烷氧基链, 合成了苝二酰亚胺类衍生物A3~A5。引入的芳香族基团由于其本身具有共轭结构, 因此在确保PDI受体材料溶解性的前提下, 同时改善了材料的电荷传输性能。此外, 引入的芳基基团具有较大体积, 能与PDI平面产生位阻效应, 进而抑制其自聚集倾向。Sharma等^[45]通过对bay位置引入大的芳香基团设计合成得到PDI衍生物A6, 所引入基团含有连续的共轭结构, 以及较强的吸电子基团使A6的电荷传输性及其溶解性同时得到改善。其与P3HT共混得到的器件PCE为1.56%, 在对活性层进行处理后, PCE进一步提升至3.17%。Su等^[46]发现引入合适的芳香族基团还能进一步提升PDI的热稳定性, 从而利于器件的后处理。

为抑制PDI与P3HT BHJ膜形成过程中单一组分过强聚集态的形成, 詹传郎等^[47]在基于B-A-B的双PDI分子结构下, 设计合成了系列PDI二聚体A7~A9, 研究了在di-PDI的bay位置引入不同数量的弱疏溶剂基团对PDI与P3HT BHJ膜的聚集性的影响。同样, 由于芳基桥联基团的存在, 使PDI有更长的共轭结构, 从而进一步改善电荷传输效率。随着bay位置双亲性弱疏溶剂基团数量的增多, PDI与P3HT成膜时的聚集性出现下降。经优化后处理, 器件的PCE从0.41%提升至1.54%。为进一步降低BHJ成膜过程中的过度聚集性, 他们^{[48, 49]}使用硒酚和BDT代替噻吩基团作为桥联基团, 设计合成了两种PDI二聚体A10和A11。位阻效应提高了分子结构的扭曲度,

进而降低PDI分子间聚集性。在合适的后处理后, 器件的PCE分别达到了1.31%和1.93%。占肖卫等^[50]使用IDT为桥联基团, 合成了PDI衍生物A12, 与P3HT构建OSC器件PCE为2.61%。由上可知, 通过桥联基团的设计, 在保证B-A-B型的PDI二聚体溶解性的前提下, 可同时降低PDI自身分子间的过度聚集, 进而改善BHJ OSC器件性能。除上述二聚体结构能有效降低器件成膜时的聚集性外, Xiao等^[51]开发出了一种酯基取代的液晶态PDI衍生物A13, 在120 ℃的热处理后分子自身的聚集性得以下降, PCE为0.94%。Han等^[52]将P3HT、A14和A15结合形成三元共混膜, 也能起到降低BHJ膜聚集性的作用。

俞陆平等^[53]设计合成了基于PDI的D-A共聚物A16, 并与P3HT共混制成BHJ OSC器件。研究表明, 共聚物A16的LUMO是由强吸电子受体单元决定的, 而HOMO是由弱的吸电子(或弱的供电子)单元决定的。可见, 通过调节聚合物单体类型, 可对光吸收及LUMO和HOMO能级进行微调。占肖卫等^[54]将PDI和NDI聚合, 形成含不同PDI及NDI比例的A17聚合物。混合比例为3∶1的A17共聚物具有最佳的PCE, 其与P3HT形成的二元共混膜具有较合适的畴分离及电荷传输性能;该三组分共聚物与P3HT/PPDI/PPNDI形成的三元物理共混膜相比, 不仅有更佳的相分离状态, 还有更好的电荷传输性能, 使得OSC器件具有更好的光伏性能, PCE为1.45%。

从已有报道来看, 目前基于PDI衍生物与P3HT的BHJ OSC器件光伏性能最高值为3.17% (A6), 仍未达到PCBM/P3HT器件的光伏性能。这可能是由于器件的电荷传输能力PDI相比于PCBM来说较差, 从而有相对较高的电子-空穴对的复合率, 器件的光伏性能也就相对较低;另一方面, PDI本身的聚集作用虽然可以通过引入烷基支链或芳香支链来进行抑制, 但相对于PCBM来说还是太高, 不利于与P3HT形成交联网状结构。对PDI衍生物分子设计的进一步探索, 如可利用PDI的大π-平面设计三维构型实现对富勒烯衍生物结构的模拟^[55], 或将为新型、高性能PDI非富勒烯受体材料设计和优化提供指导方向。

2.2 P3HT/萘二酰亚胺衍生物异质结有机太阳电池

萘二酰亚胺(NDI)可看作是PDI的苝环被置换成萘环而形成的二酰亚胺类化合物。与PDI类似, NDI同样属于芳香酰亚胺受体, 具有较强的电子亲和力、高的电子迁移率、以及优良的热稳定性和抗氧化性等性能。相比于PDI结构, NDI具有更高的LUMO能级, 使得基于NDI衍生物的受体材料在与P3HT共混制成器件后开路电压值更高。可见, NDI同样拥有成为OSC电子受体材料的巨大潜能。

相对PDI而言, NDI带隙更宽, 其与宽带隙的P3HT互补性略显不足。然而, NDI具有与PDI类似的大并环结构, 并环结构中具有易于官能团化的活性位点, 赋予了NDI衍生物丰富的结构可调性。Jenekhe等^[24]设计合成了系列从单噻吩取代到联四噻吩取代的NDI寡聚物B1~B4, 研究发现带隙随着引入噻吩基团的增加而降低, 从B1的2.13 eV下降到B4的1.33 eV, 并分别与P3HT构建BHJ OSC器件。其中, B2和B4无光伏响应。对上述BHJ活性层的形貌研究发现, B2和B4与P3HT形成的共混膜缺乏给受体之间的互穿网络结构, 易造成电荷复合, 从而降低电荷向各自电极的传输。而相比于B1, B3/P3HT 的BHJ膜中, 给受体之间具有适宜的畴分离, 其OSC器件PCE值(1.5%)为四者中最高。在随后的研究中, 他们^[25]进一步发现, 在电极和活性层间插入1, 3, 5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI), 可继续提升器件的光伏性能。

为探索吸电子基团对NDI受体材料的影响机制, Sauve等^[26]在使用不同的桥联基团连接噻吩基团和NDI的N位置, 合成一系列NDI衍生物B5~B7。实验论证了不同桥联基团对NDI衍生物/P3HT共混溶液的光电化学性能影响不显著, 但对器件的光电化学性能有着极大的影响。其中桥联基团为甲基(B5)时, 具有比较适宜的溶解性和结晶性, 使得器件的光化学性能最佳, 达到了0.48%。以上都足以说明引入合适的吸电子基团量, 可以有效改善NDI本身较差的吸光范围, 从而使NDI衍生物与P3HT共混制成的器件有了更为优秀的光伏性能。

虽然基于NDI的小分子材料性能不及PDI类小分子材料, 但NDI类聚合物受体通常比PDI的聚合物受体表现出更加丰富的光学及电学性质, 如基于NDI的经典n型聚合物N2200。如前所述, 调节参与共聚的单体类型, 可有效调节共轭聚合物光学性质及前线轨道能级, 从而解决NDI带隙过宽的问题, 使NDI类OSC器件获得更好的性能。Jenekhe等^[27] 研究了NDI和双硒酚共聚, 形成了新的NDI聚合物B8。该聚合物具有较高的LUMO, 能与P3HT的HOMO形成较大的差值, 利于器件开路电压的提升。此外, 该聚合物在成膜时具有有序的层状晶体结构, 改善了器件的电荷迁移率, PCE为0.88%。Yang等^[28]通过对NDI聚合物侧链基团的调整, 合成NDI-三苯胺交替共聚物B9和B10, 其带隙分别为1.94 eV和1.84 eV, 均下降至2.00 eV以下。可见, NDI聚合物可以通过调节共聚的单元, 从而有效减低NDI本身较宽的能隙。从已有研究来看, 与PDI类小分子材料不同的是, NDI作为聚合物受体材料的构筑单元, 具有更大的优势及应用潜力。

2.3 P3HT/吡咯并吡咯二酮衍生物的有机太阳电池

1974年, Farnum 等^[56]首次报道了二苯基吡咯并吡咯二酮(DPP)的合成, 由于其较好的耐候性和亮红色的特点, 被率先开发成颜料而投入工业化。由于DPP单元优异的光化学稳定性、高吸光系数以及良好的平面共轭结构等特点^[57], 作为吸电子构筑单元已被广泛应用于各种光电材料及其器件研究, 如有机场效应晶体管(OFET)^[58]以及OSCs器件的给体或受体材料。

DPP具有相对高的LUMO能级和较窄的带隙, 引入吸电子基团可进一步增加DPP材料的电子亲和性, 探究其与P3HT 构建的OSC器件效率的影响因素。需要指出的是, 在受体材料的LUMO能级的调控方面, 应综合考虑各因素, 并非一味地降低或提高。例如, 抬高受体的LUMO能级, 容易获得更高的V_oc;同时, 降低其LUMO能级, 又可改善激子解离驱动力, 有利于电子从给体的LUMO转移至受体的LUMO。2010年, 陈志宽等^[59]设计合成了4种具有不同吸电子基团的DPP衍生物C1~C4, 研究各基团吸电子能力大小对DPP衍生物器件的光伏性能的影响。发现随着引入基团的吸电子能力的增强, DPP衍生物的LUMO也随之降低, C1~C4的LUMO值依次为-3.55、-3.52、-3.57及-3.68 eV。从与P3HT构建的OSC器件来看, PCE值与引入基团的吸电子能力强弱并无直接关系。如, C2的LUMO值并非最低, 但其PCE值为四者中最高(1.00%)。Janssen等^[60]进一步研究了吸电子基团对器件光伏性能的影响。虽然吸电子基团的引入能降低DPP类材料的LUMO能级, 增强其电子亲和能力, 促进P3HT给体电子向受体的迁移, 但在器件光伏性能的提升中, BHJ层的形貌也是不可忽略的因素, 这为提升DPP衍生物吸电子基团的引入提出了新要求。Nunzi和Lebel等^[61]通过合成了单侧罗丹宁取代的DPP衍生物C5和C6作为受体材料与P3HT共混形成器件, 分别研究无定型态(C5)与结晶态(C6)受体材料对器件的光伏性能的影响。研究表明, 无定型态的C5与P3HT共混形成的器件具有更为圆滑的表面形貌以及更小的缺陷密度, 使得器件有更高的电子迁移率, 在热处理后的倒置器件的PCE从1.56%上升到2.50%。可见, 在单个DPP分子上引入合适的吸电子基团, 除考虑与P3HT相匹配的能级之外, 需同时考虑与材料的形态相关的BHJ膜形貌, 实现器件性能的协同提升。Blanchard等^[62]合成一种以DPP为桥联基团的新型B-A-B结构的DPP衍生物C7, 器件的PCE达到了3.28%。

相比于mono-DPP衍生物, 含di-DPP的B-A-B型寡聚物由于具有倍增的共轭长度, 使得受体材料可以调控构筑单元以获得更宽的光吸收范围, 同时通过桥联基团的位阻效应, 构建非平面结构, 抑制BHJ膜中单一组分的过度聚集, 利于给受体间互穿网络结构的形成。占肖卫等^{[63, 64]}分别以大体积的二苯噻咯及IDT为桥联基团, 设计合成了两个di-DPP 衍生物C8和C9, 经热处理后与P3HT形成形貌优良的BHJ器件, PCE分别为2.05%和0.83%, 其中C9可作为双极性分子, 同时作为给体材料与PCBM形成BHJ OSC器件, PCE为2.82%。Zhang等^[65]以苯二炔为桥联基团, 合成DPP二聚体C10。由于较高的LUMO和较窄的能带, 能同时保证其与P3HT组成的BHJ OSC的V_oc及J_sc值, 经热处理后, PCE达2.69%。Bhosale等^{[66, 67]}则将给体材料苯并噻二唑和NDI作为桥联基团, 合成了两种新型DPP二聚体C11和C12。与P3HT构建的OSC PCE分别为1.16%和1.02%, 开路电压达1.08 V。为探究桥联基团对器件光伏性能的影响, 他们^[68]以弱给体单元芴基作为桥联基团, 合成di-DPP衍生物C13。对其进行微观结构的检测, 可以发现该衍生物具有优良的结构有序性。值得一提的是, 该器件的电子迁移率非常低, 作者使用了TOF-PC(the time of flight photoconductivity)法进行了测试, 才得到该DPP衍生物的电子迁移率仅为8×10^-6 cm²/(VS), 但其与P3HT制成的器件性能依旧达到了1.20%。陈红征及施敏敏等^[69]对C13进行了改性, 引入苯基作为端基基团, 设计合成C14。有趣的是, C14既可以作受体材料也可以作给体材料。在与P3HT和PCBM共混形成器件后, 器件的PCE都超过了3%, 分别为3.26%和3.17%。他们^[70]进一步使用噻吩-2-甲腈为端基基团, 合成端基具吸电子基团的di-DPP衍生物C15。相比于C13, 由于具有更强的D-A作用, C15具有更窄的带隙及更强的光吸收性。因此其J_sc值大于C13。然而, 由于C15的LUMO更低, 其V_oc低于C13, 同时, 填充因子同样低于C13, C15的最终PCE值为2.37%。可见, BHJ OSC器件除需考虑能级匹配及光吸收外, 还需考虑对填充因子具有决定作用的活性层的形貌及电荷迁移率。

除上述mono-DPP及di-DPP外, 研究者们还开发了含三个DPP(tri-DPP)及四个DPP(tetra-DPP)星状及立体构型寡聚物分子。占肖卫等^[71]设计合成了以三苯胺为核, 以DPP为臂的准三维星状非富勒烯受体C16, 该DPP星状衍生物与P3HT共混形成的器件经优化处理后, PCE为1.20%, V_oc达1.18 V。三维的电子受体可从多个方向收集电子, 具有各向同性。

万俊华等^[72]将C13以SP³杂化C通过十字架交叉的方式, 以螺芴为中心将四个DPP链接, 并在N位置引入不同的烷基链, 合成了系列tetra-DPP衍生物C17~C19。交叉结构可有效抑制成膜时结晶趋势, P3HT/C17 BHJ OSC器件经热处理后PCE最高值为3.63%, V_oc达1.10 V。陈红征及施敏敏等^[73]进一步将C17以苯基封端, 形成含端基苯的DPP四聚体C20。C20也可看作是他们所设计的di-DPP衍生物C14的交叉二聚结构。由于共轭长度的增加, 相比于C17, C20具有更加宽泛的光吸收。C20与P3HT构建的BHJ OSC器件具有远超PCBM/P3HT器件V_oc值, 且具有与之相似的J_sc和填充因子(FF), 使得该器件的PCE值超过PCBM/P3HT器件。在热处理后, 器件的PCE达5.16%, 为P3HT/DPP衍生物 BHJ OSC器件效率最高值。进一步研究发现, P3HT/C20的BHJ OSC的器件稳定性高于P3HT/PCBM。随后, 他们^[74]在C17的封端基团苯基的对位引入吸电子基团F, 得到C21。虽然PCE有所下降, 但氟原子的引入降低了LUMO值, 提升了电子迁移率及光吸收性。P3HT/C21的J_sc高于P3HT/C17, 但V_oc及FF均低于P3HT/C17。可见, 虽然吸电子基团F原子降低了C21的LUMO值, 改善了吸收, 但同时牺牲了开路电压, 以及因BHJ膜形貌引起FF的下降。本课题组^[75]首次使用串联碳-氢键活化^{[76, 77, 78, 79]}的合成方法, 分别设计合成了以四苯乙烯及联苯为中心的tetra-DPP C22和C23。与交叉结构相同的, 由于4个DPP相互之间产生的位阻效应的影响, 使得C22和C23均表现出非平面的立体结构, 从而抑制分子间的过度聚集, 保证给受体之间适度的相分离, 提升光生电荷的运输与分离。就两个DPP四聚体的性能相比, C22拥有更高的器件光伏性能, 而这可归因于C22有着更大的共轭系统和较高的结晶性, 提升了器件的电荷迁移率, 进而提升了器件的光伏性能, 在同样经过热处理后, PCE从0.20%上升到2.49%, V_oc为1.16 V。上述都说明了连续碳-氢偶合作为原子经济的绿色合成, 将发展成为合成非富勒烯受体材料的新型途径, 从而实现绿色化学与绿色能源的有机结合。

综上可见, 与含有四羰基的强吸电子及低LUMO 的PDI及NDI衍生物不同的是, 双羰基的DPP类衍生物与P3HT所构建的BHJ OSC器件具有更高的开路电压, 通常可达1 V以上。其中, 具有交叉结构的tetra-DPP C15在P3HT/DPP衍生物BHJ OSC中具有最高的PCE值, 原因可归结为三维结构有利于电荷的传输, 同时共轭长度的增加使受体材料的光吸收红移, 从而获得能与P3HT互补的吸光范围。此外, 发展受体材料原子经济及低成本的绿色合成, 与廉价P3HT构建BHJ OSC器件, 可有效实现绿色化学与绿色能源的结合。可见, 以P3HT为给体材料设计基准, DPP衍生物是一类具有较大开发潜力的非富勒烯有机受体材料。

2.4 P3HT/苯噻唑衍生物异质结有机太阳电池

苯并噻二唑(BT)单元作为已合成的含氮杂环化合物, 已成为共轭有机功能分子中重要的缺电子单元, 在有机发光二极管、太阳能电池、离子识别材料等领域都有广泛应用。其较强的电子亲和势、高共平面性等特点对于材料的能隙及电荷迁移率具有良好的调节性, 使得BT衍生物已被广泛应用于OSCs受体材料^[80]。

早在2008年, McNeill等^[81]将芴基衍生物与BT衍生物共聚, 合成了聚合物D1, 与P3HT构建BHJ OSC器件, 经热处理后, BHJ膜的相分离和空穴迁移率均得以改善提升, 虽然器件的V_oc有所下降, 但器件的PCE从0.14%上升到1.20%。随后, Steiner等^[82]对P3HT/D1 BHJ膜形成过程机制进行了更深入研究。研究发现:1)P3HT/D1 BHJ结构的形成是由P3HT结晶化所驱动的;2)两种高结晶性聚合物的BHJ共混膜的有效形成, 需保证两种聚合物的链间聚集性能较弱, 以使两者具有良好兼容性;3)电荷的产生与传输取决于P3HT的结晶尺寸。该研究清晰展示了聚合物与P3HT的形成机理, 为聚合物结构设计和优化提供了参考。基于上述理论, Pei和Wang等^[83]设计合成了基于苯并噻唑的聚合物D2。D2能与P3HT共混形成较好的形貌, 且其LUMO及HOMO较高, 所得BHJ OSC器件在未经热处理时, PCE达到1.18%。

就BT类小分子受体而言, 报道比较多的是以BT单元(A)为核心, 连接其他单元(B), 形成B-A-B结构形式的受体材料。2009年, Sellinger等^[84]合成了一种以BT为桥联基团的B-A-B型小分子受体D3。P3HT/D3 BHJ OSC器件经热处理后, PCE为0.45%。Meredith等^{[85, 86]}设计合成两种具有不对称结构的BT类小分子受体D4和D5。两种受体与P3HT形成的双层异质结OSC器件的PCE分别为0.73%和1.43%。Sellinger等^[87]合成了具有不同B型单元的BT衍生物邻苯酰亚胺D6和萘酰亚胺D7, 通过对比这两个BT衍生物来研究B型单元的影响。D7具有较大的扭曲的平面, 这抑制了其与P3HT形成器件的聚集趋势, 但也降低器件的电子迁移率;D6有更为扩展的共轭结构, 这有利于提高光吸收范围, 从而提升了器件的光伏性能, 使其(2.54%)相比于D7(0.12%)有更高的PCE值。之后, Aso等^[88]开发了与D6有着不同端基的BT衍生物D8, 进一步探究了端基基团的影响。通过对比可以发现端基基团会对这些衍生物与P3HT共混得到活性层的结晶性产生极大的影响, 从而进一步影响器件的光伏性能。而D8拥有较好的器件光伏性能, 主要归因于该器件有着最大的短路电流, 其倒置器件的PCE达到了2.05%。

BT单元可放在中心位置, 也可作为B型单元放在两侧, 与其他单元形成B-A-B型结构的BT衍生物。Holliday等^[89]设计两侧以罗丹宁修饰的苯噻唑衍生物D9, 其与PCBM具有相近的LUMO值, 有利于该倒置器件获得较高的V_oc。分子结构具有一定的扭曲, 使得其与P3HT构建的BHJ膜具有适度的相分离, P3HT/D9的BHJ OSC器件的PCE值为4.11%。Holliday等^[90]进一步将D9芴中心基团替换为二茚并二噻吩, 设计合成了两种苯并噻唑衍生物D10和D11。D10及D11的LUMO值与D9相似, 且能与P3HT形成较好的交联网状结构。其中, D10的线型烷基链改善了分子间的堆积, 具有更高的热稳定性;且与P3HT具有匹配的前线轨道能级, P3HT/D10的BHJ倒置器件的PCE为6.30%。占肖卫等^[91]设计合成了具有平面结构的苯并噻唑衍生物D12, 发现其器件光伏性能受活性层厚度的影响较小, 厚膜器件有利于量化生产。经热煺火处理后, P3HT/D12器件的PCE超过了经典的P3HT/PCBM器件, 达5.12%。之后, 他们将传统铟锡氧化物替换成更具柔韧性的PEDOT:PSS聚合物, 进一步开发了基于P3HT/D12的柔性半透明全塑太阳能电池, 有效避免了传统电池结构在制造过程中有可能出现的薄膜损坏和浸润问题^[92]。此外, 三元器件结构也是一种提升性能的设计方向。McCulloch等^[93]将也是B-A-B型结构的BT衍生物D13、P3HT和D10共混形成三元器件, 其倒置器件的PCE达到了7.7%, 这是基于P3HT的非富勒烯OSCs器件的最高PCE值。可见, BT是一种具有产业化潜能的电子受体单元。

2.5 其他缺电子芳烃衍生物电子受体材料

芴基具有平面的联苯结构, 具有良好的电子传输性能和光电性质, 作为重要的构筑单元被广泛应用于光电材料。Winzenberg等^[94]设计合成两侧具有苯酰亚胺吸电子基的芴基衍生物E1和E2。虽然两者的LUMO值相近, 但E2与P3HT共混得到的器件却具有更高的V_oc, 表明给体单元连接的不同烷基链, 可对V_oc产生影响^[95]。芴基可以通过双键相连, 形成具有良好平面结构的双芴基衍生物E3。Hwang等^[96]通过对比两种芴基衍生物E3和E4与P3HT构建的OSC器件。经光伏测试后, 发现E3具有光伏效应, 而E4没有, 根本原因在于E4的还原态具有反芳香性, 使其无法作为电子受体接受电子。随后的数据分析也验证了芳香结构对电荷传输的重要性, 这与Wudl的经典假设相一致。Wudl等^[97]在E3的基础上, 合成新型芴基衍生物E5。与E3相比, E5具有更好的光吸收性, 在可见光区进一步红移。无需后处理, 芴基衍生物E5与P3HT共混所得器件的PCE为1.70%。

Pei等^{[98, 99]}设计合成了荧蒽稠环酰亚胺衍生物E6和E7。通过引入大基团的位阻效应, 可改善E6和E7的溶解性以及其与P3HT共混得到器件的相分离, 而吸电子基团的引入可对LUMO及分子堆积方式产生影响。此外, 通过旋涂速度的优化, 可对BHJ膜的相分离进行调控, 提升器件的电荷迁移率。P3HT/E7的倒置器件PCE达2.9%。

并五苯衍生物易于通过化学修饰, 调控薄膜形态, 从而调节电荷传输速率。Anthony等^[100]设计合成了系列并五苯衍生物受体材料E8~E10, 同时研究了在并五苯环上引入氰基吸电子基团数目对受体材料的光电化学的影响。其中, 当氰基数目为2时, 其器件的综合性能最强, PCE达到了0.43%。之后, 他们^[101]合成出了一系列具有不同的硅烷基结构的并五苯衍生物受体材料。结果表明, 硅原子所连的烷基结构将影响受体材料的结晶形态。当烷基是一维晶体排列结构时, 并五苯衍生物具有最好的光电化学性能。

苯并三氮唑(benzotriazole, BTA)具有与BT相似的结构, 在共轭聚合物或小分子材料被用作受体单元。利用IDT或螺芴作为桥联基团, 周二军等^{[102, 103, 104]}设计合成了一系列基于BTA的小分子受体材料E11~E15。P3HT/E11 BHJ OSC器件经热处理及使用0.8%CN作加工助剂后, 器件光伏性能超过P3HT/PCBM, PCE达5.24%。将E12的C=O键换成C=S键后, PCE有所下降, 但其V_oc仍是PCBM的两倍。通过对E13~E15的对比研究发现, 端基基团不仅能对受体的光吸收范围产生影响, 还能影响器件的结构形貌, 从而对器件的性能产生影响。而热处理和适合的加工溶剂都能有效优化器件的形貌, 其中E13在有0.8%CN的CF作加工溶剂时, 具有最佳的器件性能, PCE为3.28%。

引入大的共轭基团, 可以有效抑制受体材料的聚集倾向, 提升器件的电荷传输能力。同时随着共轭长度的增加, 有利于消光系数的升高, 但同时也会降低受体材料的能带。占肖卫等^[105]设计合成了IDT桥联的萘酰亚胺结构 E16, 在热处理后, 随着对器件形貌的优化, P3HT/E16的PCE为2.36%。Wudl等^[106]通过苯基连接三个萘酰亚胺结构, 合成一种新型非富勒烯受体材料E17。结构较好的平面性使受体材料有着比较大的共轭平面, 利于电荷传输, 其PCE为1.60%。Cao等^[107]使用萘酰亚胺结构, 设计合成了碗烯衍生物E18, P3HT/E18的PCE为1.03%。烷氧基链的引入不仅能保证材料的溶解性, 同时也能增强分子内的非共价键作用, 提高电荷传输。黄辉等^[108]最近设计合成了受体材料IDT作为桥联基团的ERCN (E19)和 ORCN(E20), 探究了烷氧基链对受体材料光电性能的影响。实验结果表明, 烷氧支链的引入能有效提高受体材料的LUMO和HOMO, 使得E20的能带相比于E19更能与P3HT相匹配, 同时, 烷氧支链上的氧原子能与主链的硫原子形成非共价构象锁, 有效提高了受体材料的平面性和结晶度, 提升了光电器件的FF。E20相比于E19, 在V_oc、J_sc及FF三个方面均有提升, 其PCE从2.64%上升到5.61%, 在加入1%DIO后, PCE进一步提升6.40%。

已有研究表明, 3D结构具有的较大的位阻效应, 能有效抑制受体材料的自身过度聚集, 使受体材料与给体形成良好的交联网状结构。占肖卫等^[109]合成了以三苯胺(TPA)为核的新型3D星状非富勒烯受体E21。该DPP衍生物与P3HT共混形成的器件在热处理后的PCE为0.81%。相比于他们之前开发的C25/P3HT器件, E21器件具有更为优异的形貌, 但更宽的价带以及更低的电子迁移率, 使得该器件性能有所下降。Su等^[110]合成了一种同样以TPA为核、异靛蓝为臂的新型3D结构的非富勒烯受体材料E22。同样的, 3D结构由于其较大的位阻效应, 降低了分子间作用力以及聚集趋势, 优化了器件的光伏性能。

除了上述的全有机材料外, 金属配合物不失为一种新的受体材料设计思路。Sauvé等^[111]首次合成一种新型Zn复合物E23作为非富勒烯OSCs的受体材料。其独特的结构使器件具有平衡的电子迁移率和空穴迁移率以及较高的填充因子, 在热处理后倒置器件的FF达到了0.59。与此同时, 非平面的结构也让该化合物有着较低的聚合趋势以及更优异的相分离。这些都优化了器件的光伏性能, 其倒置结构的器件在热处理后获得4.10%的PCE。

3 总结与展望

本文以P3HT为给体材料, 讨论了PDI、NDI、DPP、BT等近些年来报道的具有优异光电性能的受体材料。总的来说, 在结合P3HT的非富勒烯类小分子受体材料设计中必须考虑以下几点:(1)光谱吸收范围决定了器件的光子利用效率, 而P3HT在可见光区吸收范围较小, 使得与P3HT结合的受体材料的设计必须要在可见光区甚至红外光区有较强的吸收;(2)受体材料的电荷传输的强弱是器件光伏性能的决定因素之一;(3)受体的LUMO与给体的HOMO之差是决定器件开路电压的决定因素, 因此受体材料需要有能与P3HT形成足够激子解离驱动力的LUMO;(4)在设计受体材料时, 我们需要保证受体材料在有机溶剂中较适当的溶解性, 以及能与P3HT形成适当的相分离以及交联网状结构的物理性质;(5)需要具有可以进行后处理(例如热处理)的热稳定性和化学稳定性;(6)开发低成本及原子经济的绿色合成方法, 如通过C—H键活化合成^{[75~79, 112]}, 进而用于P3HT给体的非富勒烯OSC, 对于绿色化学与绿色能源的有机结合具有重要意义^[75]。上述都是研究人员提升基于P3HT的OSCs的光伏性能以及促进其商业化应用亟需解决的难题, 非富勒烯受体本身结构的丰富可调性为这些难题提供了可行的途径。

从表1~5的数据可以看出, 含不同受体单元的非富勒烯受体的器件参数表现出一定的规律性。例如, 含四个强吸电子羰基的PDI及NDI衍生物与P3HT构建的BHJ OSC器件的V_oc通常不超过1 V, 这主要可归因于PDI及NDI的低LUMO能级。与PDI及NDI不同的是, DPP单元仅含两个羰基, 其LUMO值通常高于PDI及NDI, P3HT/DPP衍生物的BHJ OSC器件通常表现出较高的V_oc值, 一般高于1 V。表6列举了P3HT给体与各种受体单元衍生物的BHJ OSC器件最佳性能参数。

在对本文中列出的各类受体材料中具有最佳性能的衍生物结构的探究中, 我们可以总结出以下结论:共轭链的增长有利于受体材料的红移, 从而使器件有更大的光吸收范围;在活性位点上引入吸电子基团可以降低受体材料的LUMO, 进而获得在能带上能与P3HT更为匹配的受体材料;通过调节引入大基团所产生的位阻效应可以影响受体材料的平面性, 从而进一步影响受体材料的溶解性和器件的电荷迁移率;引入合适的吸电子基团可有效调控受体材料的LUMO能级, 活性层合适的后处理以及器件结构优化均能有效提高光伏器件的PCE。这些都为我们设计和优化现有受体材料的结构, 以获得具有更高光电性能的受体材料提供重要的思路。从表5中我们可以看到, 具有最高PCE的BT类化合物的V_oc相比于具有最高V_oc的DPP类化合物来说, 仍还有一定提升空间。

此外, 基于P3HT的OSC器件在叠层电池中有望表现出重要的应用价值。陈红征等^[95]将P3HT/C15与PTB7-TH/IEIC结合制成了具有高光伏性能的叠层OSCs。在对膜厚度进行最佳优化后, 器件的PCE达到了8.48%, 而开路电压提升到1.97 V。值得一提的是, 虽然基于P3HT的活性层在长波区吸光不足, 但在与窄带隙PTB7-TH/IEIC活性层构成叠层电池后, 器件在可见光区和红外区都有着强而宽的吸收, 这表明了器件的光子利用率有了极大的提升。由此可见, 基于P3HT活性层能与合适的窄带隙活性层结合形成光子吸收互补的叠层OSCs, 而器件的开路电压得到极大的提升。

非富勒烯受体材料由于结构的可调性, 使得一些优秀的受体材料, 比如DPP、BT、BTA与P3HT匹配的光伏性能均已超过PCBM。虽然无机硅基太阳能电池在工艺和性能方面均较为成熟, 但是OSCs与无机基太阳电池差距正越来越小。小分子和聚合物的结构可调性, 使得有机太阳电池的应用价值具有超越无机太阳能电池的可能。此外, 基于有机活性层材料^[113]的OSC器件具有轻便、柔韧性好、制作工艺简单、可实现大面积印刷等优点。重要的是, P3HT作为已经商业化的经典给体材料, 其生产工艺已经成熟化, 成本低廉。开发更能与P3HT匹配的非富勒烯受体材料, 对于OSC器件的产业化具有重要的促进作用。

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原文顺序 | 出版日期 | 本文引用

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