直接以碳化钙为炔源合成有机化合物

付如刚; 李政; 高磊

doi:10.7536/PC190137

化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (9) :1303-1313 DOI: 10.7536/PC190137

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直接以碳化钙为炔源合成有机化合物

付如刚 ¹^,^** ,
李政 ² ,
高磊 ²

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Direct Synthesis of Organic Compounds Using Calcium Carbide as the Acetylene Source

Rugang Fu ¹^,^** ,
Zheng Li ² ,
Lei Gao ²

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摘要

以往利用碳化钙作为原料制备有机化学品时, 首先须将碳化钙转化成乙炔气体, 再由乙炔气体进一步制备有机化合物, 而乙炔气体易燃易爆, 反应条件苛刻, 应用受到一定限制。碳化钙可以由可再生的生物炭在较低的温度下快速制备, 是一种绿色经济的化工原料。因此, 直接利用碳化钙作为绿色炔源代替乙炔气体、乙炔试剂制备各种重要有机化学品将是一条简洁的绿色化学途径。本文综述了直接以碳化钙为炔源合成有机化合物的反应类型、反应机理以及研究现状, 展望了碳化钙作为固体炔源构建有机化合物的发展趋势。

Abstract

Traditionally, calcium carbide is a widely used raw material in organic synthesis. It is always first converted into acetylene gas and subsequently used to prepare organic compounds. Acetylene gas is inflammable and explosive, posing the problem of storage and transportation. In addition, directly using acetylene gas as precursor needs harsh reaction conditions and complicated operation, which greatly limits its further application. Recently, it is shown that calcium carbide could be quickly prepared from renewable biochar at relatively low temperature. Such progress allows calcium carbide as a green and economical raw material. Therefore, the direct use of calcium carbide as a green acetylene source instead of acetylene gas and acetylene reagent to prepare various important organic chemicals will be a simple and green way. In this review, the major progress to date, as well as related reaction types and reaction mechanism towards the application of calcium carbide for specific organic reaction and synthesis have been summarized. The trend of using calcium carbide as a solid acetylene source to construct organic compounds is also prospected.

Graphical abstract

关键词

碳化钙 / 炔源 / 有机合成

Key words

calcium carbide / acetylene source / organic synthesis

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付如刚, 李政, 高磊. 直接以碳化钙为炔源合成有机化合物[J]. 化学进展, 2019, 31(9): 1303-1313 DOI:10.7536/PC190137

Rugang Fu, Zheng Li, Lei Gao. Direct Synthesis of Organic Compounds Using Calcium Carbide as the Acetylene Source[J]. Progress in Chemistry, 2019, 31(9): 1303-1313 DOI:10.7536/PC190137

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1 Introduction

2 Direct synthesis of organic chemicals from calcium carbide

2.1 Calcium carbide as a dehydrating agent in organic synthesis

2.2 Vinylation of calcium carbide with alcohols/phenols

2.3 Vinylation of calcium carbide with thiophenols

2.4 Vinylation of calcium carbide with indoles/phenols

2.5 Addition reaction of calcium carbide with aldehydes/ ketones

2.6 Cyclization of calcium carbide with oximes

2.7 Cyclization of calcium carbide with hydrazones

2.8 Acetylene propylation of calcium carbide with Tertiary amines

2.9 Cyclization of calcium carbide with azides

2.10 Three-component reaction directly involving calcium carbide

2.11 Coupling reactions directly involving calcium carbide

3 Conclusion

1 引言

炔烃作为重要的化工原料, 主要从煤炭、石油、天然气这些不可再生能源中得到, 因此找到新的炔源替代品变得迫在眉睫^[1]。炔烃的化学性质相对活泼, 是构建有机化合物的合成砌块, 可用于有机合成中的多种转化。工业上常用碳化钙制备乙炔气体和乙炔基化工产品, 使得碳化钙具有了“有机合成工业之母”的称号。碳化钙的传统生产方法(图1):在2200 ℃电炉中熔炼1~2 h, 是一个极度耗能且不绿色的过程。

Liu等^[2]研究表明(图2), 碳化钙可以由生物炭与氧化钙在1700 ℃下反应5 min得到, 是一种绿色生产过程。因此积极开展以碳化钙为原料代替乙炔气体、乙炔试剂合成有机化学品将具有十分重要的绿色化学意义。

以碳化钙为原料生产有机化学品由来已久^[3], 但必须先从碳化钙出发与水反应生成乙炔, 然后由乙炔生产各种有机化学品。尽管在1836年, 英国著名化学家Davy就发现并定义了乙炔^[4], 但一直到1881年Kucherov反应的发现才开始在化学合成中使用^[5], 直到现在, 乙炔仍然是合成各种有机化学品的主要来源(图式1)。研究表明许多工业过程涉及到这些转变, 常用于生产各种环状芳香族化合物, 包括吡啶衍生物等^[6]。近年来, 炔烃化学的快速发展导致了交叉偶联反应^{[7, 8]}、点击化学^[9]、过渡金属催化原子经济转化^{[10, 11]}、炔烃环化^[12]、三键移位^[13]、有机催化转化^[14]的兴起和材料科学^[15]的发展。

虽然乙炔在工业生产中应用价值极高, 但乙炔气体具有储存运输和应用工艺难度^[16], 同时易燃易爆在实验室条件下不便使用^{[17, 18]}。如果能简化省去生成乙炔气体的中间步骤, 直接利用储存安全、运输方便、操作简单和价格低廉的固体碳化钙为绿色原料来合成有机化学品, 则具有十分重要的意义。

2 以碳化钙为原料直接合成有机化学品

以碳化钙为原料直接与各种有机底物反应, 在避免转换为乙炔的情况下制备各种重要的有机化学品, 将会使合成步骤得到极大简化(图3), 并且反应过程无需特殊设备, 节省反应成本, 安全性也得到提高。虽然碳化钙直接与有机底物反应时具有简单易操作等诸多优点, 但由于其特殊的物化性质, 其作为反应底物活性不高, 面临的困难不少。尽管如此, 直接以碳化钙为原料合成有机化合物的研究也有了一定的进展。

2.1 碳化钙在有机合成中作为除水剂参与反应

碳化钙很早已用于传统的有机合成, Davidson^[19]以碳化钙和苯、单质氯合成二苯基氯化物。碳化钙还常作为脱水剂用于反应体系除水来加速反应进行。例如, 在羟醛缩合、酯化反应中^{[20, 21]}(图式2), 虽然碳化钙作为底物在反应体系中没有参与反应, 但通过碳化钙与水原位生成乙炔的方式促进反应进行。

2.2 碳化钙与醇、酚类物质的乙烯基化反应

2016年, Matsubara等^[22]报道了苯甲醇类化合物与碳化钙直接在KOH/DMSO超强碱体系中进行乙烯化反应(图式3), 乙烯基醚产物收率高达95%。他们以苯甲醇为底物进行了克级放大实验, 苄基乙烯基醚收率达75%, 此合成路线给乙烯基醚工业化的应用研究提供了理论依据。

反应机理(图式4):碳化钙首先与水反应原位生成乙炔, 然后通过与Reppe反应相同的途径得到乙烯基醚。

2017年, Zhang等^[23]报道了天然醇与碳化钙在碳酸铯作用下直接乙烯基化高产率得到乙烯基醚, 反应无过渡金属, 条件温和且安全(图式5)。底物适应性范围广, 各种糖醇、苯酚及其衍生物都可使用这种绿色方法乙烯基化。

Zhang等^[24]继续报道了环氧化物/芳醚与碳化钙在碳酸铯作用下无过渡金属催化的乙烯基化反应(图式6)。环氧化物/芳醚通过C-O键断裂, 与碳化钙合成了有价值的乙烯基醚产物, 碳化钙在C-O键的活化和断裂中起着关键作用, 为合成乙烯基醚提供了新方法。

2017年, Ananikov等^[25]报道了在简单的K₂CO₃/KOH/DMSO体系中, 使用新型CaC₂/KF固体乙炔试剂进行醇和酚中羟基基团的直接乙烯基化(图式7), 得到相应的乙烯基醚类化合物。该反应使用无机试剂, 使得目标产物在体系中容易分离。

反应机理如图式8, F^-添加剂具有双重作用, 既能介导碳化钙表面蚀刻、更新, 又可以活化C≡C键加成。氟化物介导醇的乙烯基化, 消除了对强碱的需求。

2.3 碳化钙与硫酚类的乙烯基化反应

2016年, Ananikov等^[26]报道了直接利用碳化钙为炔源与硫酚在DMF溶剂中以KOH催化来制备乙烯基硫醚的反应(图式9)。在最佳反应条件下, 他们进行了克级放大实验, 高产率得到了相应的乙烯基硫醚产物。

反应机理如图式10:首先碳化钙先与水原位生成乙炔, 乙炔在碱的作用下与硫酚反应生成乙烯基硫醚(路线A);如果当体系中的水被分子筛吸附后, 碳化钙与巯基反应, 形成炔基硫醚, 接着在强碱的作用下, 与另外一分子的硫酚进行加成, 合成了乙烯基双硫醚(路线B)。

2017年, Rodygin等^[27]报道了二硫化物和碳化钙在KF/DMSO体系中的反应, 简单的步骤即可以高收率得到相应的乙烯基硫醚和双硫代乙烯产物(图式11), 实验也对芳香族、脂肪族类、杂环和倍半萜底物的乙烯基化进行了探究。

2.4 碳化钙与吲哚/苯酚的乙烯基化反应

2016年, Wacharasindhu等^[28]报道了以碳酸铯为催化剂, 碳化钙和吲哚/苯酚的反应, 通过N-乙烯基化和O-乙烯基化得到相应的N-乙烯基吲哚和苯基乙烯基醚(图式12)。该反应溶剂不用干燥, 碳化钙与吲哚或苯酚反应可获得很好的收率(65%~92%)。

2.5 碳化钙与醛/酮类的加成反应

早在1952年, Ray等^[29]就报道了以碳化钙为固体炔源与丙酮反应, 该反应在氢氧化钾存在下, 乙醚作为溶剂的反应体系中室温下合成2, 5-二甲基-3-己炔-2, 5-二醇(图式13)。

2013年, Zhang等^[30]报道了直接以廉价和便宜的碳化钙为原料与醛或酮反应, 在碳酸铯作用下, 合成了端炔基炔丙醇(图式14), 产物收率为31%~61%, 此反应操作简单, 反应条件温和且不需要金属催化剂。

2015年, Schreiner等^[31]报道了以氟化物(TBAF·3H₂O)为催化剂在DMSO溶剂中协助激活碳化钙与醛/酮的加成反应, 合成了炔丙醇类物质。脂肪族的酮和醛能给出高产率, 而芳香族的酮和醛得到相应低收率的炔丙醇(图式15)。

反应机理如图式16, 碳化钙首先与水生成乙炔钙氢氧化物, 接着TBAF·3H₂O活化乙炔钙氢氧化物形成络合物A, 然后络合物A作为亲核试剂攻击环己酮羰基得到络合物C, 随后络合物C再生催化剂释放出TBAF, 并水解生成目标产物和氢氧化钙。

2016年, 本课题组^[32]报道了一步法直接使用碳化钙为乙炔源和苯甲醛在氢氧化钾条件下构建饱和六元环(图式17)。碳化钙与芳香族或杂芳族醛反应合成了高收率的1, 3, 5-三芳酰基环己烷。该合成方法具有使用廉价和可再生资源、无易燃易爆气体、无过渡金属催化剂的优点。

2017年, Jiang等^[33]报道了由环酮原位产生的N-甲苯磺酰腙与碳化钙直接反应, 以碳酸铯为催化剂, DMSO为溶剂体系下的[3+2]成环, 得到饱和的螺环吡唑(图式18)。此反应的特征是:廉价资源碳化钙用作环扩张中的碳源和广泛可用的底物原料, 简单的实验步骤, 高效率和高选择性。值得注意的是, 这个反应经历了一个[1, 5]重排过程, 该过程得到了氘标记实验的验证。

2.6 碳化钙与肟的成环反应

2015年, Wacharasindhu等^[34]报道了直接以碳化钙为炔源与肟反应制备芳基吡咯类化合物(图式19)。他们对不同的碱、催化剂、添加剂、溶剂等条件对合成苯基吡咯的影响进行了深入探究。这种合成方法的主要优点是在没有金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危险性较低的碳化钙作为炔源, 为功能化吡咯类化合物提供了新颖廉价的合成路线。

反应机理如图式20, 首先水和碳化钙反应原位释放乙炔气体, 然后进行Trofimov反应, 再互变异构生成烯胺。接着, 烯胺发生重排形成醛亚胺中间体, 最后醛亚胺中间体发生环加成, 脱水得到目标产物芳基吡咯。

2018年, Ananikov等^[35]报道了直接以碳化钙作为炔源与醛肟进行[3+2]成环反应, 一锅法制备异噁唑类化合物(图式21)。这种合成方法中, 碳化钙作为一种安全、便宜的乙炔来源, 与水生成的Ca(OH)₂能控制反应进程, 且反应结束时生成的无毒无机盐CaCl₂使产物易分离。此反应条件温和, 从相应的醛肟合成了各种3-取代的异噁唑, 收率很高(高达95%)。

2.7 碳化钙与腙的成环反应

2016年, Jiang等^[36]报道了在无过渡金属的条件下, 使用碳化钙作为炔源与醛和酮衍生的N-甲苯磺酰腙反应, 该反应操作简单, 目标产率高。相应的吡唑化合物能区域选择性合成(图式22), 反应经历了[3+2]环加成和[1, 5]重排。

2018年, 本课题组^[37]报道了碳化钙直接与水杨醛对甲苯磺酰腙/2-羟基苯乙酮对甲苯磺酰腙反应合成了2-甲基苯并呋喃和2, 3-二甲基苯并呋喃的有效简便方法。该合成方法使用廉价的碳化钙作为炔源, 反应体系无金属参与, 反应操作简单, 合成产物易于分离。实验证明, 该方法可以获得多种取代的2-甲基苯并呋喃和2, 3-二甲基苯并呋喃, 且产率令人满意(图式23)。

反应机理如图式24:水杨醛对甲苯磺酰腙1a和叔丁醇钾反应原位生成邻羟基重氮化物(Bamford-Stevens反应), 与此同时, 碳化钙在氯化亚铜存在下与水反应生成乙炔基铜中间体, 其进一步与重氮化物反应脱去一分子氮, 生成卡宾物质A^{[38, 39, 40, 41]}。A还原消除得到中间体B。B经历两种反应途径给出目标产物2a。第一种途径是B捕获体系中的质子生成2-炔丙基苯酚C^{[42, 43, 44]}。C分子内三键被羟基进攻环加成得到外端烯中间体D, D紧接着发生异构化得到目标产物2a。第二种途径是B被HCl酸解形成中间体E, E进行分子内加成, 得到目标产物2a。

2.8 碳化钙与叔胺类的炔丙基化反应

2016年, Zhang等^[45]报道了在溴化亚铜作用下, 以碳化钙为碳源与叔胺反应合成炔丙胺(图式25)。通过sp³ C-H键活化和C-C偶联进行, 合成路线简单易处理, 反应底物中脂肪族叔胺活性最好, 与碳化钙反应得到了高收率的炔丙胺。由于其独特的sp C—H反应性, 这些具有末端炔基的官能化炔丙胺将在药物合成中有很好的应用前景。

反应机理如图式26:首先氧化剂DEAD对叔胺进行亲核加成反应形成胺加合物, 然后分解形成亚胺阳离子A和DEAD阴离子B。与此同时碳化钙原位生成的乙炔铜C和亚胺阳离子A偶联生成目标产物, 并再生铜催化剂。

2.9 碳化钙与叠氮化合物的成环反应

2009年, Kuang等^[46]直接以碳化钙作为成环碳源, 以碘化亚铜为催化剂, 在乙腈和水的极性溶剂体系下, 与芳基叠氮化合物通过点击反应(click reaction)合成了1, 2, 3-三氮唑类化合物(图式27), 该反应操作简单且反应迅速, 产物收率高。

2012年, Kuang等^[47]又报道了以芳基硼酸为底物与叠氮化钠合成芳基叠氮类物质, 然后碳化钙提供炔源与芳基叠氮成环, 一锅两步法制备了三氮唑系化合物(图式28)。

2010年, Novák等^[48]报道了在碘化亚铜催化下, 三乙胺碱性介质中由叠氮化物与碳化钙合成1, 2, 3-三唑类物质(图式29)。他们用重水进行了标记实验, 证明了碳化钙原位生成的乙炔气体与叠氮化物生成了三氮唑。

2.10 碳化钙直接参与的三组分反应

2012年, Zhang等^[49]报道了碳化钙分别与芳基醛和胺以及二卤化物的三组分反应, 高产率得到了炔丙基胺(图式30)。传统上这个反应只能用取代端炔参与反应, 且只能得到内炔丙基胺。

2013年, Zhang等^[50]继续报道了直接利用碳化钙中的

C 2 2 -

作为合成子, 同时连接亲核和亲电两种不同类型的基团, 在DMF为溶剂的情况下, 通过碳化钙、芳基醛和胺的三组分反应合成烯胺酮(图式31)。这种简单经济有效的方法可用于从易得的小分子合成各种烯胺酮, 在合成中避免了多重保护和脱保护步骤。当溶剂换为乙腈时, 却合成了炔丙基胺。

2017年, 本课题组^[51]报道了直接利用碳化钙为炔源与仲胺和脂肪醛在氯化亚铜催化下, 以DMSO为溶剂的N-炔丙基化反应, 通过三组分一锅法制备了一系列的炔丙基叔胺(图式32)。这个反应成本低廉、操作简单, 符合绿色化学理念。

反应机理如图式33, 首先碳化钙在微量水的作用下, 生成中间体乙炔钙氢氧化物A, 乙炔氢氧化物A接着和氯化亚铜生成钙氢氧化物炔铜中间体B。炔铜中间体B作为亲核试剂进攻从原位仲胺1和多聚甲醛生成的亚胺正离子生成相应的炔丙基胺中间体D, 中间体D在水的作用下很容易得到相应目标产物炔丙基叔胺2。

2017年, Samzadeh-Kermani^[52]报道了碳化钙作为炔源与异喹啉和炔基酯在四丁基氟化铵催化下合成喹啉乙炔的多组分反应(图式34)。该方法使用四丁基氟化铵三水合物作为N, N-二甲基乙酰胺水溶液中的催化剂, 探究了反应底物上不同取代基的电子效应, 该反应操作简单, 产物易分离, 反应条件温和。

反应机理如图式35, 首先碳化钙与微量水反应生成乙炔基钙氢氧化物, 其被四丁基氟化铵活化形成相应的络合物A。与此同时, 异喹啉与炔基酯反应形成胺阳离子化合物与络合物A形成两性离子络合物中间体B, 中间体B分子内加成, 释放出TBAF同时生成中间体C, C发生水解反应给出目标产物。

2018年, 本课题组^[53]报道了直接以碳化钙为炔源与芳基碘代物和作为一种环保型氰源的亚铁氰化钾在钯-铜联合催化下的偶联-加成反应, 一锅两步法合成了各种三芳基丙烯腈化合物(图式36)。该合成方法底物廉价、原料环保, 反应条件温和。

2.11 碳化钙直接参与的偶联反应

1990年, Cochran等^[54]报道了在超声波辅助下碳化钙与三烷基锡卤化物的偶联反应, 通过对溶剂、反应时间的探究, 在DMF溶剂中合成了七种双锡烷基乙炔(图式37)。

2006年, Cheng等^[55]报道了碳化钙和溴苯在醋酸钯催化下无铜的Sonogashira偶联合成了对称二苯基乙炔。该实验在湿溶剂THF中进行, 以不同取代基溴苯高收率地合成了16种二苯基乙炔化合物(图式38), 反应步骤简单, 条件温和。

反应机理如图式39:CaC₂原位生成乙炔气体, 乙炔再与芳基溴代物经过非常规的Sonogashira偶联反应得到对称二芳基炔。理论上与卤素原子相连的C具有一定的正电性, CaC₂中的炔基负离子可以取代卤素, 自此CaC₂与卤代物的反应成为了广大爱好者研究的热点之一。

2011年, Wacharasindhu等^[56]报道了在Pd/Cu催化体系下, 以乙腈为溶剂由碘代苯与碳化钙反应合成二芳基乙炔(图式40)。该方法以廉价的碳化钙为反应底物, 操作简单, 产物收率可达99%。

2014年, Wacharasindhu等^[57]报道了在Pd/Cu催化下, 碳化钙与二碘代苯通过Sonogashira偶联合成聚亚苯基乙炔。此反应操作简单, 可以在室温条件下得到聚合物(图式41)。

由于碳化钙晶格能很高, 在有机溶剂中的溶解度极低, 但是遇水又会剧烈释放出易逃逸反应体系的乙炔气体。2015年, Matsubara等^[58]提出了一个多相过程反应(图式42), 报道了以钯和碘化亚铜为催化剂, 在含微量水的THF中氟试剂(Galden HT135)辅助下, 碳化钙与卤代苯Sonogashira偶联反应合成了二芳基炔。

反应管中底层是碳化钙, 其上层是由氟试剂相缓释分离的水, 水被动扩散到氟介质中作为生成乙炔气体的驱动力, 通过Galden HT135液膜对乙炔气体控制良好(图式43)。乙炔气体通过氟试剂介导, 在有机相层与卤代苯进行Sonogashira偶联反应, 避免了乙炔气体的逃逸, 使得目标产率得到了提升。

2017年, 本课题组^[59]报道了直接以碳化钙为炔源与芳基硼酸/芳基硼酸酯在钯催化下偶联反应一锅法合成二芳基炔化合物(图式44)。该方法以绿色碳化钙为碳源代替卤代芳烃、端炔等底物合成了产率令人满意的不同取代基二芳炔类化合物, 为合成对称的二芳基炔提供了一个高效、便宜的新方法。

反应机理如图式45:苯硼酸在KOAc的作用下与A(L₂Pd^ⅡCl₂)生成物质B。同时水作为引发剂和碳化钙反应生成中间体C, 紧接着C和B反应消除一分子氯化氢得到中间体D。D发生还原消除生成苯乙炔钙氢氧化物F, Pd^Ⅱ被还原为(Pd⁰)。随后, 苯乙炔钙氢氧化物F和钯配合物B反应并给出中间体G。中间体G还原消除给出目标产物2a同时给出E。E被硝酸银氧化生成物质A, 伴随着银镜出现, 体系完成一个催化循环。

3 结论

碳化钙被认为是一种理想的固体炔源, 能够很好地代替乙炔气体作为碳碳砌块用于众多有机化合物的构建。碳化钙在一定量引发剂的作用下, 即可释放出反应分子, 避免了直接利用乙炔气体参与反应的弊端, 为乙炔化学开辟了一个新领域。目前, 关于以碳化钙为原料合成有机化学品的报道相对较少, 这将是一个充满前景的研究领域。

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Received	Published
2019-01-28	2019-09-15
Online Date
2019-07-02

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