二维共价有机框架光催化剂

赵苏艳; 刘畅; 徐浩; 杨晓博

doi:10.7536/PC190602

化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (2-3) :274-285 DOI: 10.7536/PC190602

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二维共价有机框架光催化剂

赵苏艳 ¹ ,
刘畅 ² ,
徐浩 ³ ,
杨晓博 ²^,^**

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Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks Photocatalysts

Suyan Zhao ¹ ,
Chang Liu ² ,
Hao Xu ³ ,
Xiaobo Yang ²^,^**

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摘要

二维共价有机框架材料(2D-COFs),作为一类由轻质元素通过共价键的方式连接而成的新型结晶型多孔材料,其拥有规则有序的孔道、较大的比表面积、良好的稳定性及延展的π共轭体系,已被证实具有良好的光化学活性及实现光致化学转化的潜力。因此,二维共价有机框架材料作为非均相光催化剂实现光致化学转化已经成为多孔材料领域及光催化领域的一个新的研究热点。本文总结了近年来2D-COFs作为光催化剂在光致化学转化领域的最新研究进展,并对未来进行了展望。

Abstract

Two-dimensional Covalent organic frameworks(2D-COFs), as a new type of crystalline porous materials constructed with organic building blocks, possessing regular pore structure, good stability, high surface area and extended π-conjugation system, have shown good photoactivity and tremendous potential for light-driven chemical transformations. Therefore, the application of 2D-COFs in light-driven chemical transformations has recently garnered great attention in both porous materials science and photocatalysis. This review mainly summarizes and discusses the applications of photoactive 2D-COFs in light-driven chemical transformations in recent years. Future development is also prospected.

Graphical abstract

关键词

二维共价有机框架 / 光催化剂 / 多孔材料 / 光致化学转化 / 结构与性质

Key words

two-dimensional covalent organic frameworks / photocatalyst / porous materials / light-driven chemical transformations / structure and property

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赵苏艳, 刘畅, 徐浩, 杨晓博. 二维共价有机框架光催化剂[J]. 化学进展, 2020, 32(2-3): 274-285 DOI:10.7536/PC190602

Suyan Zhao, Chang Liu, Hao Xu, Xiaobo Yang. Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks Photocatalysts[J]. Progress in Chemistry, 2020, 32(2-3): 274-285 DOI:10.7536/PC190602

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1 Introduction

2 2D-COFs for photocatalytic hydrogen production

3 2D-COFs for photocatalytic conversion of pollutant

4 2D-COFs for photocatalytic organic reactions

5 Conclusion and outlook

1 引言

随着世界经济的发展,现代工业对化石能源的需求越来越大,由于其不可再生性,导致人类面临的能源问题日益凸显。因此,寻求可替代化石燃料的可再生能源是全人类亟待解决的重大问题。太阳能作为一种可再生能源,在化学领域,特别是合成化学领域,如何将光能转化为化学能是全世界关注的焦点^[1]。光致化学转化是解决这一问题的基本途径,而实现这一转化的核心是寻找与之相匹配的光催化剂^{[2, 3]}。因此,设计、合成能够将光能有效转化为化学能的光催化剂是解决该问题的关键。

目前,现有光致化学转化报道所使用的光催化剂类型主要包括两大类:(1)均相光催化剂,如Macmillan等开发的联吡啶Ru、Ir^{[4, 5]}等络合物以及一些有机染料^[6,7,8,9];(2)非均相催化剂,如氮化碳材料(g-C₃N₄)^[10]、金属有机框架材料(MOFs)^{[11,12,13,14,15,16]}、有机多孔材料(POPs)^{[17,18,19,20,21,22]}以及近年来发展和应用非常广泛的钙钛矿^{[23,24,25,26]}等;虽然非均相光催化剂与均相光催化剂相比其催化效率可能稍低,但其光催化效率可以通过一些方法来提高,如增加比表面积来增强表面的催化活性位点^{[3, 27, 28]}、提高光生电子-空穴分离能力^{[49, 50]}、贵金属共催化剂法^{[44, 46, 52, 53]}、增加流动化学装置^[75]等。除此之外,非均相光敏剂只需要简单的分离就可以实现复杂体系光催化剂的循环利用。因此,制备简单、结构稳定、带隙和氧化还原能力可调的新型光敏材料受到了该领域科学家的持续关注。

共价有机框架材料(COFs),作为一类新型的有机多孔材料是一类由轻质元素(碳、氢、氧、氮、硼等)通过共价键连接而成的具有一定结晶性和周期性的二维或三维有机多孔聚合物。精巧的榫卯结构设计和可控的共价键连接组装能实现各种类型共价有机框架的构筑。自2005年,美国Yaghi等合成了第一组以硼酸酯为骨架的共价有机框架材料之后(图1a)^[29],其有序的结构特征和功能开发上的巨大潜力掀起了国内外学者对其进行研究的热潮。经过近年来的发展,已经有许多骨架类型(硼酸酯型、亚胺型、三嗪等)的优秀的共价有机框架材料被合成出来, 其较低的密度、良好的热稳定性和化学稳定性以及较大的面积也让其在尾气吸收、传感、质子传导、催化、能量储存及药物输送等领域得到广泛应用^{[30,31,32,33]}。2018年,兰州大学王为、北京大学孙俊良和加州大学伯克利分校Yaghi等合作首次获得共价有机框架大尺寸单晶(图1b),解开了困扰共价有机框架材料研究者多年的难题^{[34, 35]},为精准解析共价有机框架材料结构及深入开发和应用此类材料奠定了坚实基础。

共价有机框架材料,因构建单元的维度不同,可以分为二维和三维共价有机框架材料。二维共价有机框架材料(2D-COFs)有延展的π共轭体系,促进了光生电子-空穴的分离、扩散、迁移,拥有较高的电子迁移率^[36,37,38],具有良好的光化学活性,同已有的其他类型的光敏剂相比,具有如下优点^{[30~32, 39]}:(1)合成简单。热力学可逆反应有利于长程有序结构的形成,因此COFs一般由热力学可逆反应制备,其合成方法主要有溶剂热法、离子热法、微波辐射法和机械化学研磨法等。目前报道的构建COFs反应主要有硼酸脱水三聚、硼酸与邻苯二酚化合物缩合、氰基自聚和席夫碱反应(醛与胺、肼、腙等的脱水缩合反应)等,反应往往为一步反应,且不需要特殊的催化剂和设备;(2)COFs具有周期性孔道结构,高度有序,孔径可调,比表面积大,具有大的π共轭体系。COFs材料的BET比表面积一般在1000 m²/g 左右,有的甚至高达5000 m²/g,适用于设计高催化活性的光催化剂;(3)COFs材料结构中只包含非金属的轻质元素,材料密度一般比MOFs小很多;(4)结构和功能可调。改变单体可以有效控制COFs的框架结构,也可在侧链上引入相应的官能团,实现COFs材料的功能化。与无机半导体光敏剂相比,2D-COFs光学能带间隙、氧化还原电势及光吸收范围可以通过骨架的调整和设计进行调节;(5)良好的热稳定性和酸碱稳定性。据文献报道COFs的热稳定性超过400 ℃;同时,COFs材料具有较大π共轭体系,并且在空间上结构可无限延伸,因此对酸和碱具有较高稳定性。

基于上述优点,近年来,2D-COFs作为光催化剂在光致化学转化领域已取得重要进展。本文将对2D-COFs作为可见光催化剂在光解水产氢、光催化环境污染物转化以及催化光促有机化学反应三方面的研究及应用进行综述和总结。

2 2D-COFs作为可见光催化剂用于光解水产氢

2D-COFs具有充当光催化剂实现光致化学转化的潜力,然而在早期研究中^{[40,41,42,43]},仅揭示了其拥有较高载流子迁移率,存在充当光敏剂的可能性,并未将其真正应用到光致化学转化中来。直到2014年,Lotsch等才首次将具有光催化活性的二维共价有机框架材料用于光解水产氢(图2)^[44]。该二维材料TFPT-COF以腙键为直接键联方式,其孔径大小为3.8 nm,比表面积高达1603 m²/g。TFPT-COF能很好地吸收可见光(400~600 nm),其光学带隙为2.8 eV。将Pt进行负载后,TFPT-COF/Pt能够催化光解水制氢,抗坏血酸为牺牲试剂时,产氢效率为230 μmol·h^-1·g^-1。当用三乙醇胺为牺牲试剂时产氢效率高达1970 μmol·h^-1·g^-1。他们发现虽然该材料在催化过程中结晶性被破坏而变得无序,但通过简单的再生就可以帮助其重新恢复原有晶型(图3)。

二维共价有机框架材料中单体的结构可显著影响其共轭体系的长度,进而影响其光化学活性及光催化性能。2015年,Lotsch等报道了一种可调节的连氮型2D-COFs用于光解水产氢(图4)^[45]。该2D-COFs的光催化性能可通过单体中六元氮杂环氮原子个数进行调节,不同氮原子个数的单体制备的2D-COFs的最大吸收波长及光解水时的析氢效率具有明显差别。N₃-COFs的最大吸收波长可红移至475 nm(图5a),同时析氢实验显示N₃-COFs具有最好的光催化活性,产氢效率可达1703 μmol·h^-1·g^-1,该结果同其他氮数不同的2D-COFs相比有着数量级优势,这表明三嗪结构对2D-COFs的光催化性能至关重要(图5c)。不同波长下光催化效率显示:波长在450 nm时给出最高析氢效率(图5d)。

2018年,Schimidt等将双炔基团作为核心结构单元引入到COFs材料的骨架(图6),并将该材料成功应用于光催化产氢^[46]。该材料以双炔芳基化的二胺与对称的三水杨醛为底物,通过溶剂热法制备。它可以与Pt进一步复合得到Pt负载的光催化剂。光催化产氢实验发现,双炔化的COFs材料的析氢能力达到(324 ± 10) μmol·h^-1·g^-1, 而单炔化的COFs的产氢能力只有(30 ± 5) μmol·h^-1·g^-1。实验表明,增大二维框架的共轭体系长度及其比表面积对于提高光催化活性至关重要。

共价三嗪框架材料(CTFs),作为共价有机框架材料中非常重要的一个分支,具有富含氮原子的三嗪骨架、稳定的共轭结构以及良好的可见光区吸收,被认为是一类前景非常广阔的非均相半导体光催化剂^[47]。早期的共价三嗪骨架材料的制备往往需要高温或强酸催化,这些苛刻的反应条件,往往会使材料中的碳原子发生高温碳化,而失去其本征的能带结构,丧失催化活性,且多数是无定形的,仅有个别例子具有一定的结晶性。2015年,Lotsch等通过研究发现,降低离子热法合成共价三嗪框架材料时的反应温度及延长反应时间可有效提高其结晶度和光催化活性^[48]。然而该方法制备的共价三嗪框架材料结晶度仍然较差,反应温度依旧较高,仍不能满足高结晶度的共价三嗪框架材料的制备要求。为解决这一难题,2017年,Tan 和Jin等发展了一种全新的方法合成共价三嗪框架材料, 该方法采用芳香醛及脒为单体,通过缩合反应实现了在较低温度下制备三嗪环骨架(图7)^[49]。该方法温和的反应条件使合成的CTFs材料具有一定结晶性,避免了材料制备过程中高温碳化。除此之外,合成的共价三嗪框架CTF-HUSTs具有良好的光催化活性,光催化产氢速率高达2647 μmol·h^-1·g^-1。

缺陷较少、高结晶度的共价有机框架材料光生电子-空穴更易分离,具有更好的电荷迁移能力,光催化效能更高。为进一步获得高结晶度的共价三嗪框架,他们在2018年又对原有的醛和脒单体的共缩聚反应策略进行了改进(图8)^[50]。新策略利用苄醇作为前体,在反应中原位缓慢氧化生成醛基单体,使醛基单体能在反应中始终保持较低浓度,保持可逆反应的反应速率均衡,提高缩聚反应的缺陷修复能力,从而提高该类材料的结晶度。他们通过PXRD测试等手段对其结晶性进行了表征,结果表明,制备的共价三嗪框架材料CTF-C1的结晶性大大提高。随着材料结晶性的提高,该材料的可见光响应性、稳定性及光催化活性得到进一步提升,CTF-C1的最大光催化产氢速率升至5100 μmol·h^-1·g^-1。

3 可见光催化剂2D-COFs用于环境污染物转化

2D-COFs 具有可见光氧化还原催化活性,除了可以用于光解水产氢,还可以用于将一些高氧化态的环境污染物在光促进下还原,如:二氧化碳的还原^[51]、铬酸根的还原等。2016年,Baeg等制备了一种三嗪类2D-COFs,并将其作为廉价、高效的光催化剂用于可见光促进的二氧化碳还原(图9)^[52]。该研究发现,通过铑复合物和COFs的协同作用,可以实现二氧化碳到甲酸的选择性可见光催化还原。该类型的2D-COFs具有非常优异的光电化学活性,可见光照射下的瞬态光电流高达17.5 μA·cm^-2, 相比较而言单体只有3.5 μA·cm^-2。

2018年,Huang等制备了另外一种三嗪类2D-COFs,其具有良好的可见光吸收能力及电荷分离能力,通过与铼复合物Re(bpy)(CO)₃Cl的协同催化,可以在可见光促进下实现二氧化碳到一氧化碳的高选择性还原,选择性达98%(图10)^[53]。此外他们还通过飞秒X射线吸收光谱和原位漫反射光谱阐明了该催化过程中三个重要的中间体,为该类二维共价有机框架在材料光催化二氧化碳还原中的进一步应用奠定了基础。

高价铬酸根是一种常见的环境污染物^[54],因此对高价铬酸根的处理一直是环境污染物处理领域研究的焦点。六价铬的毒性要比三价铬高500~1000倍^[55],因此,将六价铬还原为三价铬是降低铬毒性的有效途径。2019年,天津大学陈龙等^[56]报道了一种采用苯并噻二唑功能化的共价有机框架用于光催化还原高价铬酸根的方法,该方法创新性地将缺电子的苯并噻二唑(BT)引入COFs的骨架,合成了两种含有BT单元的二维共价有机框架材料(TPB-BT-COF, TPB-BT-COF),在增强其可见光吸收能力同时,调节了其光学带隙宽度,显著增强了其电荷迁移能力(图11)。由于缺电子的苯并噻二唑(BT)的引入,含有BT单元的两种COFs(TPB-BT-COF, TPB-BT-COF)具有更负的导带和更窄的光学禁带宽度,与不含BT单元的TPB-TP-COF相比,显示出更高的光催化还原高价铬酸根的能力(图12)。

4 2D-COFs催化的可见光促进有机小分子转化

近年来,可见光促进的有机反应研究已成为有机合成方法学研究的热点^[4],一大批可见光促进的新型有机合成方法涌现出来^{[57,58,59,60,61,62,63]},这些新方法步骤简单、高效、温和且对环境影响小,合理利用了光能,避免了高温对底物及取代基的破坏,在一定程度上颠覆了传统热有机合成的一些固有观念,为有机化合物的合成提供了一种全新解决方案。然而现有的此类反应所采用的具有可见光氧化还原催化能力的光敏剂大多为均相光敏剂,不易回收及重复利用,这大大限制了其工业放大及应用。与此同时,作为一种潜在的非均相光敏剂,2D-COFs具有实现可见光致有机转化的潜力,且易回收及重复利用,但将其应用于可见光促进有机小分子转化鲜有报道。

2017年,吉林大学Su和Wu等^[64]报道了第一例由2D-COFs实现的可见光促进有机小分子转化反应。该反应采用的非均相光敏剂2D-COFs以腙键为直接键联方式,由均三苯甲醛和对二苯甲酰肼为单体,通过溶剂热法制备(图13)。该材料通过固体核磁、红外、粉末衍射、氮气吸脱附、热重等对其结构及性质进行了表征,显示出高结晶性、高稳定性及较大的比表面积。固体紫外漫反射光谱测试(图14)显示该材料最大吸收波长在450 nm,光学带隙为2.88 eV,可以吸收可见光。基于这些特性,他们将其作为可见光催化剂应用于可见光照射下的四氢异喹啉与硝基甲烷等亲核试剂的交叉脱氢偶联。

实验结果表明:该2D-COFs在反应中显示出了良好的可见光催化活性,反应收率与均相光敏剂相当(图15)。

单体的结构可显著影响二维共价有机框架材料的周期性π共轭体系,进而改变2D-COFs的可见光催化性能。随后,吉林大学Liu等^[65]合成了一种以三嗪为单体的二维共价有机框架材料COF-JLU5,该材料因结构上的差异,最大吸收波长红移至470 nm。他们也将其应用到了可见光照射下的四氢异喹啉与亲核试剂的交叉脱氢偶联反应中。该光催化剂催化的反应的底物范围更广,同时光催化剂的用量更低(图16)。

2018年,兰州大学王为等^[66]采用“一石二鸟”的策略,构筑了一系列超稳定的基于苯并咪唑结构单元的COFs光催化剂LZU-190、LZU-191和LZU-192(图17)。紫外-可见吸收光谱显示LZU-190和LZU-192的最大吸收波长达480 nm,光学带隙为2.02 eV和2.10 eV。

该催化剂被用于可见光促进的芳基硼酸的氧化羟基化反应(图18),得到了很好的反应效果;底物范围显示,对于含吸电子基的芳基硼酸,产率高达99%,对于供电子的甲氧基,产率稍低,同时对于杂环底物也显示出很好的兼容性。他们提出了可能的反应机理:如图19所示,首先可见光照射下,LZU-190被激发到激发态LZU-190^*,激发态LZU-190^*被氧气氧化得到超氧自由基负离子和LZU-190自由基正离子,LZU-190自由基正离子和二异丙基乙基胺发生单电子转移,实现LZU-190的循环,并得到二异丙基乙基胺的自由基正离子。芳基硼酸与超氧自由基负离子发生加成反应得到过氧自由基的中间体,该中间体与二异丙基乙基胺的自由基正离子发生氢自由基的转移,并顺次通过重排、碱性水解等得到目标产物。

2019年,吉林大学刘晓明等^[67]创新性地利用苯并噻二唑和芘为单体,合成了二维共价有机框架材料COF-JLU22(图20)。COF-JLU22的吸收光谱显示其最大吸收波长在510 nm,而其带隙只有2.08 eV(图21);同时,其氧化还原电位与已知催化该类反应的均相光敏剂[Ru(bpy)₃]³⁺非常接近,也进一步证实了其实现该光催化有机转化的可能性。在确定COF-JLU22的结构及其光电化学性质后,该材料被应用于可见光催化的脱溴还原反应,并展现出不错的催化效果。该催化剂循环使用5次后仍保持原有的催化活性。他们提出了可能的催化机理,二异丙基乙基胺在反应过程中可能起到了空穴捕获剂的作用(图22)。

菲啶及其衍生物广泛存在于天然产物、药物分子和材料中^[68]。已知的可见光促进合成此类化合物的方法往往是以2-异氰基联苯为底物,以Ru、Ir配合物^[69,70,71]或有机染料^[72,73,74]为均相光催化剂,通过光催化自由基前体产生自由基中间体,进而发生自由基加成及环化反应得到目标产物,虽然这些方法合理利用了光能且反应高效,但传统均相光催化剂往往不易分离和循环使用,容易造成金属残留,不利于其应用和放大生产。2019年,本课题组报道了2D-COFs催化的可见光促进异氰为自由基受体的自由基加成及环化反应(图23)^[75]。该反应中所使用的非均相光敏剂2D-COF-1的吸收波长及氧化还原电位与传统的均相光催化剂很接近,推测其具有相似的可见光氧化还原催化活性(图24)。在该光催化剂的存在下,实现了可见光促进的芳基自由基、烷基自由基、三氟甲基自由基、芳硫自由基、磷酰基自由基的产生,并顺次和芳基异氰发生加成、环化,合成了一系列6-取代菲啶衍生物。

基于以上结果,提出了可能的反应机理,如图25所示,首先在可见光照射下,2D-COF-1吸收可见光被激发到激发态2D-COF-1^*,氧化剂将其氧化得到2D-COF-1⁺和自由基负离子中间体A。A将自由基前体氧化得到自由基中间体B,B紧接着会和底物异氰1反应得到自由基中间体Ⅰ,由于芳基富电子,进一步发生环化得到中间体Ⅱ,Ⅱ被2D-COF-1⁺氧化得到正离子中间体Ⅲ,同时释放出催化剂2D-COF-1,中间体Ⅲ通过脱质子得到目标产物。

共价有机框架的稳定性及结晶度是该类催化剂的两个重要性能指标,极大地影响了该类材料在光催化中的效率及应用范围^{[47, 76]}。稳定性差的共价有机框架材料在光催化反应过程中容易发生剥离,导致晶相破坏,影响光催化活性。然而,高结晶度及高稳定性对于合成该类材料的方法来讲是两个对立面^[47],因此如何获得既具有高稳定性又具有高结晶度的共价有机框架光催化剂,是困扰该领域研究人员的一大难题。

碳氮双键构建时,可逆程度较高,结晶性往往较好,但稳定性相对较差。碳碳双键连接的2D-COFs,相较于硼氧键及碳氮双键连接方式的2D-COFs,一般具有更好的稳定性,且全共轭的结构有利于提高电子的传输效率,进而增强其光化学活性^[77]。武汉大学汪成等^[78]在2019年初以醛基取代的卟啉和对二苄腈为底物(图26),通过Knoevenagel缩合反应,合成了新型的基于卟啉结构单元的碳碳双键连接的2D-COFs(Por-sp²c-COF)。该二维共价有机框架材料不仅具有较高的热稳定性和酸碱稳定性,还具有大的π共轭体系,光学带隙只有1.75 eV,是一类理想的光敏半导体材料,可以用作光催化剂实现光致化学转化。他们通过可见光催化实例发现,该材料可高产率地将二苄胺光催化氧化为亚胺(图27),且催化效果要明显优于一些已报道的非均相光催化剂。

同年,Banerjee等首次利用具有可见光响应的二维共价有机框架材料实现了可见光促进的烯烃的E-Z构型转化,进一步扩大了该类材料在可见光促进的有机小分子转化上的应用范围,为其在有机反应中的应用又迈出了坚实的一步(图28)^[79]。

该方法采用三嗪及酮功能化的二维共价有机框架材料TpTt为可见光催化剂,在蓝光照射下,实现了诸多类型的烯烃的高效率构型转化。该材料在实现可见光促进的反应过程中,表现出了良好的稳定性、光催化活性及重复利用能力。

近期,为进一步扩大二维共价有机框架材料在光促进有机小分子转化领域中的应用,Cabrera等又将二维共价有机框架材料应用到了硫醚的氧化反应中。该方法以水和乙醇为溶剂,无需使用过渡金属催化剂,在温和的反应条件下高效率地将硫醚氧化为亚砜,底物普适性好,且氧化效率与传统的均相光敏剂相当。反应所用的共价有机框架材料稳定性及结晶度较高,表现出了较高的重复利用及循环能力,催化活性在9次循环之后仍保持较高水平。此外,他们还提出,该催化剂在光催化循环中可能充当了能量转移的媒介,将三线态的氧气活化为单线态的氧,最终实现了氧气为氧化剂的硫醚氧化(图29)^[80]。

5 结论与展望

综上所述,2D-COFs具有延展的π共轭体系,良好的稳定性、结晶性及较大的比表面积,已经被作为可见光催化剂应用于光致化学转化,得益于其非均相的属性,催化反应时易于分离及重复利用,应用前景广阔。然而2D-COFs在实现光致化学转化中还有一些问题亟待解决:(1)具有光催化活性的2D-COFs的种类还相对较少,主要以亚胺键、三嗪的成键方式为主;(2)骨架中的亚胺键存在可逆性,虽可实现较高的结晶度,但稳定性仍待提高;(3)高结晶度、低缺陷的共价有机框架光催化剂的合成仍存在挑战;(4)实现光致化学转化的有机反应类型有限,其适用范围亟待扩展;(5)虽然一些金属负载型的2D-COFs已经被报道用于光解水,然而过渡金属螯合配位的2D-COFs(M@COFs)还没有进一步开发,2D-COFs螯合过渡金属可以大大丰富2D-COFs催化的可见光促进有机反应的类型;(6)量子计算化学作为强有力的辅助研究手段,并没有与材料研究实现有效的结合。总之,新型光敏型2D-COFs的研究,特别是扩充其适用的光致化学转化反应类型的研究,对推动二维共价有机框架材料的应用及光致化学转化技术的进一步发展具有重要意义和实用价值。

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