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基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒的制备及应用

陈天有 ,  王子豪 ,  许子政 ,  徐祖顺 ,  曹峥

化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (2-3) :249-261

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化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (2-3) :249-261 DOI: 10.7536/PC190616
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基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒的制备及应用

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Synthesis and Applications of Dendrimer-Based Inorganic Nanoparticles

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摘要

树枝状聚合物具有一些独特性质,包括规整且高度支化的三维结构、完美单分散尺寸、内部空腔以及表面大量的官能团等,因而其在催化、检测、生物医用领域具有潜在应用。这些应用的改进或者实现,往往需要在树枝状聚合物中引入无机纳米颗粒,从而制备得到基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒。另一方面,树枝状聚合物的存在能够提升无机纳米颗粒在溶液中的稳定性、抑制团聚,从而长时间保留纳米颗粒的优异性能。在过去几十年,因为其优异的性质和潜在的应用,基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒吸引了众多科研人员的关注。依据其结构特点,可以将基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒大致分为以下三类:(1)树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒;(2)树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒;(3)树枝化基元稳定的无机纳米颗粒。本文侧重归纳并总结近五年基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒的制备方法,以及其在催化、生物医用、检测领域的研究进展,并对其制备方法和应用发展进行了展望。

Abstract

Dendrimer has several unique properties, including well-defined and highly branched three-dimension structures, uniform size, internal space, substantial number of surface groups, and so forth. Thus, dendrimer has potential applications in catalysis, sensing, and biomedical applications. To improve or achieve these applications, inorganic nanoparticles are incorporated to generate dendrimer-based inorganic nanoparticles. On the other hand, the presence of dendrimers can inhibit the aggregation and improve the stability of inorganic nanoparticles in solution, preserving the excellent properties of these nanoparticles. Over the past decades, dendrimer-based inorganic nanoparticles have attracted wide attention of many researchers owing to their excellent properties and potential applications. Based on the distinct structures, dendrimer-based inorganic nanoparticles have three categories:(1) dendrimer-encapsulated inorganic nanoparticles;(2) dendrimer-stabilized inorganic nanoparticles;(3) dendron-stabilized inorganic nanoparticles. Here we review the advances of the synthesis and applications of dendrimer-based inorganic nanoparticles mainly in recent five years, focusing on catalysis, sensing and biomedical applications. And we outlook the future development of dendrimer-based inorganic nanoparticles.

Graphical abstract

关键词

树枝状聚合物 / 无机纳米颗粒 / 制备 / 应用

Key words

dendrimer / inorganic nanoparticle / synthesis / application

引用本文

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陈天有, 王子豪, 许子政, 徐祖顺, 曹峥. 基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒的制备及应用[J]. 化学进展, 2020, 32(2-3): 249-261 DOI:10.7536/PC190616
Tianyou Chen, Zihao Wang, Zizheng Xu, Zushun Xu, Zheng Cao. Synthesis and Applications of Dendrimer-Based Inorganic Nanoparticles[J]. Progress in Chemistry, 2020, 32(2-3): 249-261 DOI:10.7536/PC190616

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Contents

1 Introduction

2 Synthesis of dendrimer-based inorganic nanoparticles

2.1 Synthesis of dendrimer-encapsulated inorganic nanoparticles

2.2 Synthesis of dendrimer-stabilized inorganic nanoparticles

2.3 Synthesis of dendron-stabilized inorganic nanoparticles

3 Dendrimer-based inorganic nanoparticles for catalysis

3.1 Reduction

3.2 Oxidation

3.3 C-C coupling

3.4 Lactonization

3.5 Azide alkyne cycloaddition

3.6 Aldol reaction

3.7 Electrocatalysis

4 Dendrimer-based inorganic nanoparticles for biomedical applications

4.1 Bioimaging

4.2 Drug/Gene delivery

4.3 Photothermal therapy and photodynamic therapy

5 Dendrimer-based inorganic nanoparticles for sensing

5.1 Small inorganic molecules detection

5.2 Small organic molecules detection

5.3 Biomacromolecules detection

6 Conclusion and outlook

1 引言

树枝状聚合物(dendrimer)是具有规整且高度支化三维结构的完美单分散聚合物[1]。树枝状聚合物不仅内部有空腔,而且表面含有大量的官能团,所以易于对其改性[2,3],调控其溶解性[4,5]。树枝状聚合物在催化、生物医用、检测等领域有着潜在的应用价值[6,7,8,9]。在商业化的树枝状聚合物中,被广泛使用的两类聚合物是聚酰胺胺(PAMAM)[10]和聚丙烯亚胺(PPI)[6]。为了改善原功能或者引入新功能,往往需要在树枝状聚合物中引入无机纳米颗粒[11,12,13,14,15,16,17,18],从而得到基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒。

按照结构不同,可以将基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒大致分为以下三类:(1)树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒(图1A);(2)树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒(图1B);(3)树枝化基元稳定的无机纳米颗粒(图1C)。对于树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒[13,14],其中每一个树枝状聚合物分子内部仅有一个纳米颗粒。而树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒[19,20,21]中,树枝状聚合物可在无机纳米颗粒的形成过程中作为配体起到稳定作用,其中每个无机纳米颗粒表面含有多个树枝状聚合物分子。相比较而言,树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒具有更为均一的尺寸且更易于控制尺寸,但是所制备的纳米颗粒尺寸受限于模板的尺寸和络合能力[22],因而无机纳米颗粒尺寸受到限制。树枝化基元稳定的无机纳米颗粒是以树枝化基元(dendron)为配体,其中无机纳米颗粒为核。

鉴于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在催化[13,14]、生物医用[23,24,25,26]、检测[14]等领域的潜在应用价值,近几十年引起了科研人员的广泛兴趣,本文归纳总结了近期关于基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒的研究进展,并对其制备方法和应用发展进行了展望。

2 基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒的制备

2.1 树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒的制备

1998年,Zhao等[27]和Balogh等[28]分别报道了树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒的制备方法。此种方法主要有两个步骤(如图2所示):首先,无机前驱体与树枝状聚合物内部的氨基官能团络合;然后,通过加入还原剂将无机前驱体还原成为纳米颗粒,从而得到树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒。该方法的优点是能够通过控制无机前驱体与树枝状聚合物的比例,从而达到控制无机纳米颗粒所含有的原子个数的目的。树枝状聚合物不仅是制备单分散无机纳米颗粒的模板,同时还是一种多孔稳定剂。此种方法是目前应用最为广泛的制备方法,已经成功制备出Cu[27, 29]、Ni[30]、Pt[31,32]、Pd[33]、Au[34,35,36]、PtPd[37]、PdAu[38,39,40]、PdCu[41]、PtCu[42]等树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒[13, 43]。由于无机前驱体与树枝状聚合物先进行络合,因此树枝状聚合物内部所含有的络合官能团数目直接决定了所能制备的无机纳米颗粒的尺寸上限[44]。所制备的尺寸范围大多在1~2 nm[13]。虽然可以通过选择高代数的树枝状聚合物制备出尺寸较大的无机纳米颗粒,但是高代数树枝状聚合物的合成成本很高。因此,发展利用低代数树枝状聚合物制备出较大尺寸无机纳米颗粒的方法是最近的一个研究方向。

2014年,Anderson等[45]报道了一种多步还原的方法用于Pt纳米颗粒的制备。他们采用第六代PAMAM为模板成功制备出直径约2 nm的Pt纳米颗粒。Cho等[46]报道的重复还原/交换法,首先将Cu2+和Pt2+加入到树枝状聚合物中,其中树枝状聚合物选择性络合Cu2+;然后加入还原剂,在树枝状聚合物内部得到Cu纳米颗粒,通过Cu纳米颗粒将Pt2+还原得到树枝状聚合物包裹的Pt纳米颗粒。在树枝状聚合物内部,这一个还原/交换过程自发地重复进行,直至所有Pt2+被消耗,最终在树枝状聚合物内部形成大尺寸的Pt纳米颗粒。基于此方法,采用第六代PAMAM为模板成功制备出3 nm左右的Pt纳米颗粒。

在已报道的文献中,绝大多数选用NaBH4作为还原剂制备无机纳米颗粒。NaBH4是一种强还原性物质,能够迅速将高价态无机前驱体还原成零价态原子。然后,零价态的原子经历成核、生长,形成无机纳米颗粒。在快速还原过程中,溶液中零价态原子的浓度过高,易在溶液中成核。如果选用温和的还原剂,则能够有效降低零价态原子的浓度,促进其扩散到树枝状聚合物中成核,从而制备得到树枝状聚合物包裹的大尺寸纳米颗粒。基于此,本课题组报道了[47]一种能够有效制备树枝状聚合物包裹的大尺寸Pt纳米颗粒的方法(如图3所示)。考虑到随着树枝状聚合物内部纳米颗粒的长大,其对于纳米颗粒的稳定能力会有所降低。从而在制备纳米颗粒之前,先对PAMAM表面进行修饰,使其表面含有大量的烷基链,起到稳定纳米颗粒的作用。同样采用第四代的PAMAM作为模板,能够制备得到直径在3~4 nm的Pt纳米颗粒,这一尺寸非常接近第四代PAMAM的尺寸[22]。

2.2 树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒的制备

在制备无机纳米颗粒时,直接将树枝状聚合物作为配体加入,只需一步即可得到树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒[14]。树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒制备中选用的树枝状聚合物表面应含有大量可与纳米颗粒相互作用的官能团(例如氨基[48]、巯基[49]、羧基[50]),从而起到稳定无机纳米颗粒的效果。这与树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒的制备有着明显的差异,树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒依靠树枝状聚合物内部的官能团与无机纳米颗粒相互作用而制备得到。Esumi等[51]和Garcia等[19]较早成功制备了PAMAM稳定的Au纳米颗粒,相比较于PAMAM包裹的Au纳米颗粒,该方法制备得到的Au纳米颗粒具有相对较大的尺寸和较宽的粒径分布。最近,Ciganda等[52]和Guerra等[53]分别采用新型的树枝状聚合物作为Au纳米颗粒制备中的稳定剂。除了Au纳米颗粒[54,55]外,还可以制备得到树枝状聚合物稳定的Au纳米棒[56,57]、Au纳米花[58]等结构,以及CdS纳米颗粒[59]、Sn纳米颗粒[60]等。

2.3 树枝化基元稳定的无机纳米颗粒的制备

树枝化基元稳定的无机纳米颗粒的制备方法主要包括以下三种[62]:(1)在制备无机纳米颗粒时,树枝化基元作为配体加入制备而得;(2)先合成无机纳米颗粒,然后通过配体交换将树枝化基元引入到无机纳米颗粒表面而得;(3)在无机纳米颗粒表面生长树枝化基元。由于树枝化基元尺寸较大,相对于常用的小分子配体,其在无机纳米颗粒表面所络合的数目要少一些[14]。因而无机纳米颗粒表面有更多的原子能够参与催化反应,该类无机纳米颗粒在催化领域有着潜在的应用。

第一种方法在制备无机纳米颗粒时,树枝化基元作为配体加入制备而得,因而只需一步就完成制备,是最简单的制备方法。Park等[63]报道了在含咔唑树枝化基元的存在下一步制备其稳定的CdSe纳米颗粒。Deng等[61]采用共轭噻吩树枝化基元作为配体,成功制备了尺寸在3~5 nm且分布均一的Au纳米颗粒(如图4所示)。

第二种方法是通过配体交换实现的,这也是目前使用最为广泛的方法。Zhao等[64]通过配体交换,成功制备了树枝化基元稳定的CdSe/ZnS核壳结构量子点。采用类似的制备方法,研究人员成功制备了树枝化基元稳定的Au纳米颗粒[65,66,67,68]、Au纳米棒[56]、Fe3O4纳米颗粒[69]、NaLnF4纳米颗粒[70]、CdSe/ZnS量子点[71]等。此外,Jishkariani等[72]选用Janus纳米颗粒,通过两种树枝化基元与两个不同表面的配体交换,实现了Janus纳米颗粒结构的表面两亲性。虽然需要先制备得到无机纳米颗粒才能通过配体交换制备树枝化基元稳定的无机纳米颗粒,但是该方法能够有效实现纳米颗粒在不同溶剂之间的相转移,而且可以避免制备纳米颗粒的前驱体与树枝化基元之间产生相互作用。

最后一种方法是在无机纳米颗粒表面生长树枝化基元。Shon等[73]选用表面富含羧基官能团的Au纳米颗粒为核,通过树枝化基元中羟基与Au纳米颗粒表面的羧基反应,制备得到树枝化基元稳定的Au纳米颗粒。最近,Wu等[74]通过对Fe3O4表面硅烷改性,使其表面富含氨基官能团,然后在表面生长制备PAMAM树枝化基元。然而该方法中的树枝化基元是原位生长,并非通过已有的树枝化基元共价连接到纳米颗粒表面上,因而制备过程较繁琐且耗时耗力,故该方法在实际应用中受到一定限制。

3 基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在催化中的应用

无机纳米颗粒具有高比表面积以及易于回收等优点[75,76,77,78,79,80],因而其在非均相催化领域有着极为广泛的应用。例如:Au纳米颗粒能够催化Ullmann反应[81];Pd纳米颗粒能够催化Suzuki偶联反应[82,83,84];Pt纳米颗粒能够催化不饱和键的加氢反应[85];Ru纳米颗粒可以催化醇的氧化反应[86]。无机纳米颗粒的催化性质很大程度上依赖于其尺寸、表面结构、表面化学性质等。因而,寻找尺寸均一且可控的无机纳米颗粒对于催化机理的研究以及催化剂的合理设计是十分重要的。

一般而言,小尺寸无机纳米颗粒具有更高的比表面积,因而其催化性能较优异。但是小尺寸的无机纳米颗粒易于团聚,影响其使用性能。为了增强其稳定性,通常选用的一种方法是将小尺寸的无机纳米颗粒负载到固体载体上,例如多孔材料[87]、氧化物载体[88]、碳基材料[89,90]等。一般在负载后,能够有效实现纳米颗粒的稳定及重复使用。此外,可以在无机纳米颗粒制备中引入小分子配体[91],常用的小分子配体为含有巯基[92]、氨基[93]、膦基[94]等基团的化合物[95]。此类小分子配体能够吸附到无机纳米颗粒的表面,起到抑制纳米颗粒团聚的作用,同时还能在一定程度上控制纳米颗粒的尺寸、形状、尺寸分布等。小分子配体可以在无机纳米颗粒表面形成自组装单分子层[96,97,98,99],从而提高小分子配体吸附的稳定性。但是小分子配体的自组装单分子层会阻塞反应物分子与无机纳米颗粒表面的接触,导致催化活性极大地下降,甚至完全失去活性。除了小分子配体之外,聚合物例如聚乙烯吡咯烷酮[100](PVP)也常被用于纳米颗粒的制备,起到稳定作用。这些聚合物的存在也会导致催化活性的下降,因而在使用前需要将其除去[101]。因此,寻找并发展对无机纳米颗粒毒化效果较弱或者几乎能够完全保存其催化活性的配体,合成相应的无机纳米颗粒,能够有效促进其在催化领域的发展。

在已报道的方法中,其中一种能够有效保留无机纳米颗粒活性的策略是以树枝状聚合物为模板[13,14, 22, 44, 102]。Myers等[13]认为树枝状聚合物与无机纳米颗粒之间不存在特异性的配位作用,所以可以有效保留纳米颗粒的催化活性。此外,相对于传统无机纳米颗粒,树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒显示出一些奇特性质,其中最为突出的一点是其对于反应底物的尺寸筛选能力。这种尺寸筛选能力来源于树枝状聚合物的特殊结构。Zhao等[103]在1999年研究了树枝状聚合物包裹的Pd纳米颗粒在加氢反应中的催化性能。研究发现反应物分子大小以及树枝状聚合物的代数都会影响反应速率。因此,可以采用树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒实现对不同底物反应速率的调控。

除此之外,树枝化基元稳定的无机纳米颗粒在催化应用中也备受重视。近些年,报道了许多采用树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒和树枝化基元稳定的无机纳米颗作为催化剂的研究。同一类别的催化反应有着类似的反应机理,因而下面将按照催化反应类型进行分类讨论。

3.1 还原反应

还原反应中常被选用研究比较催化剂活性的反应是4-硝基苯酚的还原[104,105]。在树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒材料中,选用这一模型的研究也很多。Bingwa等研究了树枝状聚合物包裹的Ag和Au纳米颗粒[106]、Pd纳米颗粒[107]的尺寸对于该反应的速率常数等的影响。Wang等[108]研究了树枝状聚合物包裹的Pt纳米颗粒的模板去除与煅烧温度之间的关系。他们通过选用4-硝基苯酚的还原反应,发现在氮气氛围下550 ℃煅烧得到的催化活性最高。Wang等[109]研究了树枝状聚合物包裹的Au纳米颗粒对4-硝基苯酚的还原反应的催化活性。Johnson等[110]研究了Pd纳米颗粒的尺寸对于4-硝基苯酚的还原反应的影响,这种Pd纳米颗粒被PAMAM包裹能够有效调控尺寸大小,研究发现Pd纳米颗粒的尺寸大小以及PAMAM的代数对于反应均有影响。除了单一金属催化剂外,Ricciardi等[111]研究了树枝状聚合物包裹的AuAg纳米颗粒对于4-硝基苯酚的还原反应的影响,主要是Au与Ag的比例的因素,研究发现Au与Ag的比例为1∶1时,催化活性最高。

肉桂醛的加氢反应涉及到化学选择性[112],其中肉桂醇是比较有价值的产物,因此发展高选择性催化剂有着重要的意义。Maity等[29]报道了一种树枝状聚合物包裹的Cu纳米颗粒(如图5所示),其可以作为高化学选择性且可再生的加氢催化剂。在氧气存在下,Cu纳米颗粒极易被氧化为铜离子,但是通过补加还原剂NaBH4可以实现其再生。该催化剂对于肉桂醛加氢反应有着较高的选择性,其中肉桂醇产物的选择性可高达93%。

此外,Antonels等[113]报道了一种树枝状聚合物包裹的Ru纳米颗粒,能够有效催化柠檬醛的加氢反应,并且进一步研究了树枝状聚合物的代数对于催化性能的影响。Ficker等[114]比较了树枝状聚合物包裹的Cu纳米颗粒和CuCo纳米颗粒对碳碳双键和碳碳三键的加氢性能,发现Co的引入能够有效提升催化活性。最近,Luo等[115]分析比较了树枝状聚合物包裹的PtAu纳米颗粒和PdAu纳米颗粒对烯丙醇加氢性能的影响。研究发现对于树枝状聚合物包裹的PtAu纳米颗粒,催化活性随着Pt含量的上升而上升,而对于树枝状聚合物包裹的PdAu纳米颗粒,催化活性随着Pd含量的上升,呈现出先上升后下降的趋势。通过结合理论计算分析,推测这两种不同的现象是因为活化氢对于不同合金表面的结合强度存在差异。

3.2 氧化反应

除了还原反应,树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒还可作为催化剂用在氧化反应中。Ncube等[116]研究了树枝状聚合物包裹的Pd纳米颗粒和Pt纳米颗粒对于黄酮醇的氧化反应(如图式1所示)的影响,发现较小尺寸的纳米颗粒具有较高的活性。最近,Wang等[117]成功制备了一种表面被两性离子修饰的PAMAM包裹的Pd纳米颗粒,能够有效催化黄酮醇的氧化反应。此外,Ilunga等[118]研究了树枝状聚合物包裹的Ag纳米颗粒和Au纳米颗粒催化亚甲基蓝的氧化反应,发现亚甲基蓝吸附到金属表面的过程为限速步骤。

研究CO的氧化反应,对于燃料电池的设计有着极其重要的意义。Luo等研究了树枝状聚合物包裹的PdAu@Pt纳米颗粒[119]和Pt@Cu纳米颗粒[120]对于CO氧化反应的影响,研究发现对于金属组成的调控能有效提升催化活性。

氨硼烷被认为是可行的储氢材料之一[121,122],引起了科研人员的广泛关注。最近Ke等[123]报道了PAMAM包裹的AgCo纳米颗粒,发现两种金属的比例对于催化氨硼烷产生氢气的速率影响较大。此外,该材料具有一定磁性,因而易于回收使用。Wang等[124,125]制备了一种新型树枝状聚合物,并成功将Co、Ni、Rh、Pt、Ru、CoPt纳米颗粒包裹其中,这些纳米颗粒均表现出优异的催化性能。

3.3 碳-碳偶联反应

碳-碳偶联反应[126,127]在医药化工领域有着非常重要的作用。最近,Ricciardi等[128]成功制备了树枝状聚合物包裹的Pd纳米颗粒,深入研究了其作为催化剂对于交叉偶联反应的影响。该催化剂能够在相对温和条件下催化碘苯和苯乙炔的Sonogashira偶联反应(如图式2A所示)以及Suzuki-miyaura交叉偶联反应(如图式2B所示)。

3.4 内酯化反应

最近,Ye等[129]报道了一种负载的Au纳米颗粒催化剂(如图6所示),该Au纳米颗粒被树枝状聚合物所包裹并被手性配体修饰,使其具有一定的立体选择性。因为在对纳米颗粒修饰的过程中,往往会改变纳米颗粒的稳定性,但是采用树枝状聚合物包裹,可以有效缓解或避免这种情况。他们选择了一个内酯化反应作为模型,研究催化剂的性能。经手性配体修饰后,催化剂表现出了16%的对映体过量。

3.5 叠氮炔环加成反应

Liu等[130]制备并报道了一种新型的树枝状聚合物,然后通过络合/还原法成功制备得到树枝状聚合物包裹的Cu纳米颗粒。他们研究了苄基叠氮与苯乙炔的叠氮炔环加成反应(如图式3所示),发现树枝状聚合物包裹的Cu纳米颗粒具有良好的催化活性,而树枝状聚合物稳定的Cu纳米颗粒显示出较低的活性,可能的原因是树枝状聚合物内部的三唑官能团起到了协同效应。

3.6 Aldol反应

Ye等[131]研究了树枝状聚合物包裹的Au、Pd、Rh,、Pt纳米颗粒对于aldol反应的催化性能,其中树枝状聚合物包裹的Au纳米颗粒具有最高的活性和非对映选择性。这种催化剂可以重复使用六次而不出现明显的活性下降。此外,选用大孔径的载体和疏水溶剂有利于提高反式产物的选择性。

3.7 电催化反应

最近,Crooks等选用树枝状聚合物包裹的Pt纳米颗粒[132,133],研究了树枝状聚合物被去除前后的电催化性能。研究发现树枝状聚合物去除前后的催化性能基本一致。此外,Crooks等选用树枝状聚合物包裹的Au纳米颗粒[134,135],研究了树枝状聚合物模板去除前后Au纳米颗粒与载体间的相互作用,以及树枝状聚合物对于催化过程中纳米颗粒稳定性的影响。研究发现高代数的树枝状聚合物可以更加有效地稳定纳米颗粒,主要归结于其更加紧密的边缘结构。

综上所述,选用树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒和树枝化基元稳定的无机纳米颗粒,已实现氧化反应、还原反应、碳-碳偶联反应、内酯化反应、叠氮炔环加成反应、aldol反应以及电催化反应,而且显示出优异的催化性能。

4 基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在生物医用中的应用

相比较于催化应用,三类基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在生物医用中都有着极重要的应用[136,137],主要体现在生物成像、药物/基因递送及光热治疗、光动力治疗和放疗的应用中。

4.1 生物成像

成像技术被广泛用于疾病的诊断及鉴别[12, 138]。Liu等[55]制备了一种叶酸改性的树枝状聚合物稳定的Au纳米颗粒(如图7所示),其具有良好的生物相容性且能够实现对癌症细胞[139]的电子计算机断层扫描(CT)成像。正电子发射型计算机断层显像(PET)也是一种常用的生物成像技术[140],Ma等[141]设计合成一种多功能叶酸修饰且64Cu放射性标记的PAMAM用于肿瘤的PET成像。除了单模式成像之外,双模式或多模式成像能够提升诊断效果。例如,钆离子络合树枝状聚合物包裹的Au纳米颗粒[142]可以用于磁共振(MR)和CT双模式成像;PAMAM包裹的Au纳米颗粒[143,144,145,146]可以用于肿瘤的单光子发射计算机断层成像(SPECT)和CT双模式成像诊断;树枝状聚合物稳定的含有超小氧化铁纳米颗粒的Au纳米花[58]可以用于多模式成像,包括MR、CT、光声(PA)成像三种模式。此外,荧光成像[147]也是一种被广泛应用的方法。Yang等[148]制备了PAMAM包裹的Au5纳米团簇,其具有高荧光量子效率,在细胞内可以成功实现稳定的荧光成像。

4.2 药物/基因递送

Wang等[149]成功制备了一种用作硫醇化抗癌药物载体的树枝状聚合物包裹的Au纳米颗粒(如图8所示)。通过硫醇与Au纳米颗粒的相互作用,能够将含有硫醇的抗癌药物引入到体系中。存在于活细胞细胞质中的谷胱甘肽(GSH)含有硫醇官能团,可以还原吸附在Au纳米颗粒表面的药物,因而可以触发药物的释放,从而对于药物的释放起到开关作用。Zhu等[150]将阿霉素(DOX)载入到一种叶酸改性的PAMAM包裹的Au纳米颗粒中。将模型药物阿霉素通过共价键连接到体系中,其中酸敏感的顺式乌头酰基连接键,可以实现药物的pH响应性释放。该体系有益于肿瘤微酸性环境下药物的释放,同时Au纳米颗粒能够用于CT成像,从而实现对于癌症的诊疗一体化。

除了药物之外,基因也可用于治疗[11, 151]。Shan等[152]成功将基因载入叶酸改性的PAMAM包裹的Au纳米颗粒中。实验结果表明:Au纳米颗粒的存在能够促进质粒DNA的结合,同时有效压缩质粒DNA形成多聚体,从而增强基因递送。Xu等[71]制备了多肽树枝化基元稳定的CdSe/ZnS量子点用于基因递送,并且该材料还具有实时生物成像能力,具有高效的基因递送能力,归因于树枝化基元上丰富的精氨酸起到类似病毒衣壳的效果。

4.3 光热治疗和光动力治疗

Zhou等[153]制备了树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒用于光热治疗(如图9所示),其中无机纳米颗粒可以是CuS、Pt、Pd。进一步通过表面修饰,使纳米颗粒具有良好的生物相容性和肿瘤靶向性。Li等[56]报道了一种PEG改性PAMAM树枝化基元稳定的纳米棒用于肿瘤的光热治疗。最近,Yan等[154]报道了一种羧基封端PAMAM包裹Pt纳米颗粒用于恶性骨肿瘤的光热治疗。

除了单一治疗,两种或多种治疗的结合能够有效提升治疗效果。Lu等[58]报道了一种PAMAM稳定的Au纳米颗粒,能够结合光热治疗和放疗,从而提升肿瘤的治疗效果。Li等[57]成功制备了表面PEG化的PAMAM稳定的Au纳米棒,并将化疗药物载入到PAMAM中,从而实现对于癌症的化疗和光热治疗的结合,显示出更为优异的治疗效果。Pandey等[67]成功制备了树枝化基元稳定的Au纳米颗粒,可以用于类风湿关节炎的化疗、光热治疗和光动治疗。

5 基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在检测中的应用

基于树枝状聚合物的过渡金属纳米颗粒也被广泛应用在检测领域,显示出优异的灵敏性和高选择性。其中,检测物的范围涵盖了无机小分子、有机小分子、生物大分子。

5.1 无机小分子检测

重金属离子是造成水体污染的一类主要物质,因而对不同重金属离子的检测有着重要的意义。Yuan等[155]成功制备了PAMAM稳定的Ag纳米颗粒,能够用于水溶液中Hg2+的高灵敏和选择性检测,其优异检测性能来源于PAMAM末端的氨基能够有效地选择并富集Hg2+。最近,Yang等[156]报道了PAMAM作为模板的Au纳米团簇,其具有高荧光强度,因此,该材料被用于高灵敏和选择性检测水溶液中的Cr2 O 7 2 -离子,同时还能够检测温度的变化。

亚硝酸盐被广泛应用于食物的保存以及添加到化肥中,因而可能导致食品或者环境中的亚硝酸含量超标,所以亚硝酸盐的检测十分重要。Ning等[157]开发了一种PAMAM稳定的Ag纳米颗粒,用于亚硝酸根的电化学检测,成功实现了自来水和牛奶样品中的亚硝酸盐检测。

过氧化氢是许多酶催化反应的产物,而且对细胞具有一定的毒性,因此科学家们开始重视其检测。Ding等[158]开发了一种基于PAMAM稳定的Ag纳米颗粒,其中PAMAM也作为Ag纳米颗粒的还原剂。该材料能够有效检测过氧化氢,而且不受其他电活性物质的影响。Baghayeri等[159]报道了一种氧化石墨烯/Fe3O4/PAMAM/Pd复合的材料,能够有效检测水中的过氧化氢含量。

5.2 有机小分子检测

葡萄糖分子是生理活动所需能量的来源之一,因而其检测有着重要意义。Wang等[160]报道了一种通过两性离子表面改性的PAMAM包裹的Au纳米颗粒,能够用于葡萄糖的检测。最近,Cui等[161]也报道了一种PAMAM包裹的Pt纳米颗粒,其中PAMAM的表面通过两性离子改性,使其具有良好的生物相容性。该材料对于葡萄糖分子具有高灵敏度和选择性,同时与葡萄糖的浓度具有良好的线性关系并具有很低的检测限。

Niu等[162]将PAMAM和Au纳米颗粒引入到丝网印刷碳电极上,进一步将可待因核酸适配体固定到其表面。从而实现对于可待因的快速检测,且具有较宽的检测范围和低检测限。

5.3 生物大分子检测

生物大分子的检测在医学和生物技术领域有着重要的意义。最近,Zhao等[163]开发了一种新型的三层自增强电化学发光纳米颗粒,其中包含PAMAM层和Au纳米颗粒层,能够有效检测凝血酶。Kavosi等[164]报道了一种具有高灵敏性、选择性的前列腺特异性抗原检测器,其采用CdTe量子点和PAMAM稳定的Au纳米颗粒制备得到。此外,Tan等[165]选用PAMAM稳定的Au纳米颗粒为核,制备了壳层含有CdSe量子点和DNA探针的检测器,其能够高灵敏地检测目标DNA。

6 结论与展望

在基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒中,无机纳米颗粒的引入能够有效改善原有功能或者引入新功能,从而改进、拓展其潜在应用范围。按照结构不同,可以将基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒大致分为三类:树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒、树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒、树枝化基元稳定的无机纳米颗粒。树枝状聚合物包裹的无机纳米颗粒,其尺寸控制能力强、尺寸均一性优异,缺点是无机纳米颗粒尺寸受限于树枝状聚合物的络合能力和尺寸大小。而树枝状聚合物稳定的无机纳米颗粒和树枝化基元稳定的无机纳米颗粒均能有效克服这一缺点,但是这两类无机纳米颗粒的尺寸分布相对较宽且对尺寸大小的控制能力较差。

基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在催化、检测、生物医用领域有着潜在的应用。在催化应用中,已实现氧化反应、还原反应、碳-碳偶联反应、内酯化反应、叠氮炔环加成反应、aldol反应以及电催化反应,而且显示出优异的催化性能。在生物医用中,可以实现MR、CT、PA的单模式或多模式成像,能有效诊断和鉴别疾病;可以实现药物/基因的靶向递送;可以实现肿瘤的光热治疗、光动力治疗和放疗。而且,生物成像、药物/基因递送、肿瘤治疗的结合已经成功实现,对疾病的治疗有很大帮助。在检测应用中,可以检测无机小分子、有机小分子和生物大分子,同时显示出优异的灵敏性和高选择性,基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒有望在催化、生物医用、检测领域走向实际应用。

基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒在制备和应用方面也存在着机遇和挑战:(1)新型树枝状聚合物或树枝化基元的合理设计及制备;(2)控制无机纳米颗粒的尺寸和粒径分布;(3)拓展新的分析表征手段,获取更多结构信息;(4)建立结构与性能之间的联系;(5)拓宽其应用范围。上述机遇的把握和挑战的解决,将促进基于树枝状聚合物的无机纳米颗粒知识体系的进一步完善并向实际应用逐步靠近。

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