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光响应离子液体的结构与性能调控

李志勇 ,  冯莹 ,  王慧勇 ,  袁晓晴 ,  赵玉灵 ,  王键吉

化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (11) :1550-1559

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化学进展 ›› 2019, Vol. 31 ›› Issue (11) :1550-1559 DOI: 10.7536/PC190731
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光响应离子液体的结构与性能调控

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Structure and Performance Modulation of Photo-Responsive Ionic Liquids

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摘要

光响应离子液体是一类兼具光刺激响应和离子液体双重特性的功能材料。在紫外/可见光照下,这类“智能型”离子液体的结构会发生变化,从而引起物理化学性质和相关体系性能的显著变化,以满足某些特定过程的需要。光刺激具有信号稳定、刺激部位精准、可快速切换、刺激过程不引入其他物质等优点,在刺激响应离子液体的结构与性质调控中具有独特的优势。本文以光响应离子液体的结构-性质-性能关系为主线,对光响应离子液体的光致异构化、物理化学性质调制、簇集行为调控、光致相转移及离子液体参与构筑的光响应乳液相行为调控等方面的研究进展进行了评述,分析了该领域研究中存在的主要问题,并对其发展前景进行了展望。

Abstract

Light-responsive ionic liquids(ILs) are a class of functional materials that combine the characteristics of light stimuli responsive materials and ILs. Upon UV/vis light irradiation, the structure, property and performance of these “smart” ILs can be significantly changed, which are expected to have important applications in many practical processes. Light trigger is of great importance because of its superiority, such as stable optical signal, accurate stimulation spot, and ability to be rapidly switched in a clean and non-invasive manner. In this work, the photo-isomerization of ILs and light modulation of IL properties, aggregation behavior of ILs, phase transfer of ILs, and phase behavior of emulsions involving IL are critically reviewed based on the structure-property-performance relationship of photo-responsive ILs. Meanwhile, the main problems in this field have been analyzed, and the future development is discussed.

Graphical abstract

关键词

离子液体 / 光响应 / 光致异构 / 性能调控

Key words

ionic liquids / photo-responsive / photo-isomerization / performance modulation

引用本文

引用格式 ▾
李志勇, 冯莹, 王慧勇, 袁晓晴, 赵玉灵, 王键吉. 光响应离子液体的结构与性能调控[J]. 化学进展, 2019, 31(11): 1550-1559 DOI:10.7536/PC190731
Zhiyong Li, Ying Feng, Huiyong Wang, Xiaoqing Yuan, Yuling Zhao, Jianji Wang. Structure and Performance Modulation of Photo-Responsive Ionic Liquids[J]. Progress in Chemistry, 2019, 31(11): 1550-1559 DOI:10.7536/PC190731

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Contents

1 Introduction

2 Photo-isomerization of ionic liquids

3 Light modulation of ionic liquid properties

3.1 Effect of light irradiation on melting points

3.2 Light modulation of conductivity

3.3 Light modulation of rheology

4 Light regulation of aggregation behavior of ionic liquids

5 Light triggered phase transfer of ionic liquids

6 Photo-responsive emulsions involving ionic liquids

7 Conclusion and outlook

1 引言

离子液体是一类完全由离子组成、在室温或接近室温下呈液态的有机盐[1]。与传统的挥发性有机溶剂相比,离子液体具有几乎不可以测量的蒸气压,能够避免对大气的污染,被认为是“绿色”的介质。同时,这类液体材料还具有良好的热稳定性和化学稳定性,较高的电导率,较宽的液程和电化学窗口,能溶解许多无机物、有机物甚至高聚物,既可以用作溶剂又可以用作催化剂等许多特殊的物理化学性质[2, 3]。更重要的是,离子液体具有结构和性质的可设计性[4],可以通过目标需求来设计阴离子或阳离子的结构,达到调控离子液体物理化学性质的目的。由于上述特性,离子液体已在萃取分离、合成化学、重油裂解、生物质转化、化学与生物催化、先进材料制备和电化学研究等领域得到广泛应用[1, 5~9]。

刺激响应材料是指外界环境条件(如温度、光照、电场、磁场、pH、离子强度等)发生微小变化时,物理化学性质和性能产生显著改变的材料[10]。由于独特的刺激-响应功能,这类材料在可控药物输送、传感器、光电转化和催化等领域具有重要的应用前景[11,12,13,14]。刺激响应离子液体是一类兼具刺激响应材料和离子液体双重特性的新型智能材料。通过向这类离子液体施加温度、pH、CO2或光照等刺激,其结构和物理化学性质会发生显著改变[15,16,17,18,19],从而能够满足某些特定过程的需要。作为一种重要的刺激方法,光具有信号稳定、刺激部位精准、可快速切换、能远程控制、刺激过程不引入其他物质等优点[20, 21],在实际应用中具有无可比拟的优势。2009年,Yam等[22]通过在咪唑环上植入二芳基乙烯结构单元,首次制备了一系列具有光响应特性的咪唑类离子液体。自此以后,光响应离子液体的研究快速发展。本文以光响应离子液体的结构-性质-性能关系为主线,对近10年来该领域的研究进展进行了评述,并对其发展趋势和应用前景进行了展望。

2 离子液体的光致异构化

光响应的官能团主要包括二芳基乙烯[23]、偶氮苯[24]、螺吡喃[25]和肉桂酸[26](图1)。在外加光照的条件下,这些结构单元发生了聚合、顺反异构或开闭环等变化[27],导致体系的结构和物理化学性质也发生了变化。因此认识离子液体光异构化的主要影响因素,对光响应离子液体体系的性质和性能调控十分重要。

鉴于此,本课题组[28]合成了7种以烷基咪唑为阳离子([Cnmim]+, n=4, 6, 8, 10, 12, 14, 16)、以邻甲氧基肉桂酸根([OMCA]-)为阴离子的光响应离子液体,利用高效液相色谱测定了它们在水中的光异构化速率和平衡光异构化率。研究表明,紫外光照后离子液体由反式异构体转变为顺式异构体,随着紫外光照射时间的增长,离子液体顺式异构体的含量逐渐增大,直至体系达到光异构化平衡。在这一变化过程中,离子液体的最大吸收波长由269 nm移动到257 nm,这与邻甲氧基肉桂酸的紫外可见吸收光谱相近,表明在异构化过程中离子液体特征吸收峰的变化源于[OMCA]-阴离子,与离子液体阳离子的结构无关。进一步研究表明,离子液体阳离子的烷基链长度、离子液体的浓度、光照强度等因素对离子液体的光异构化速率有显著影响。降低离子液体的浓度、减少离子液体烷基链上的碳原子数、增大光源的功率均可提高离子液体的异构化速率,但是,达到光异构化平衡后,除[C16mim][OMCA]外,其他体系的平衡异构化效率没有显著差别。进一步使用可见光照射这类离子液体,并不能使其顺式结构恢复为反式结构。

作为一种常见的光响应官能团,偶氮苯及其衍生物具有很高的环境灵敏性和可逆性,而且合成步骤简单、光稳定性好、循环性能好[29, 30],是目前光响应离子液体研究中使用最广泛的官能团[31,32,33,34,35,36]。在紫外光照下,偶氮苯官能团由反式异构体转变为顺式异构体,同时这类离子液体的紫外-可见吸收光谱有较典型的特征变化。以离子液体溴化2-(4-((4-丁基苯基)偶氮)苯氧)-N-(2-羟乙基)-N,N-二甲基乙基胺([C4AzoC2DMEA]Br)在水中的异构化为例[31],图2中349 nm处的典型吸收峰反映了反式异构体的π→π*电子跃迁。经紫外光照后,反式异构体向顺式异构体转变,349 nm处的吸收峰逐渐消失,同时在312 nm和442 nm处出现了顺式异构体n→π*电子跃迁所产生的两个新的吸收峰[32]。此外,302 nm和423 nm处有两个等消光点,表明光反应只是在顺、反两个构型间转变。其他偶氮苯类离子液体也有类似的异构化现象[33,34,35,36]。

为了认识离子液体的结构对其光异构化的影响,本课题组[31, 36]设计了4种偶氮苯基团位于阳离子烷基链末端的离子液体:溴化2-羟乙基-二甲基-2-(4-苯偶氮苯基)-乙基铵([ChoC2Azo]Br)、溴化2-羟乙基-二甲基-4-(4-苯偶氮苯基)-丁基铵([ChoC4Azo]Br)、溴化2-羟乙基-二甲基-6-(4-苯偶氮苯基)-己基铵([ChoC6Azo]Br) 和溴化2-羟乙基-二甲基-10-(4-苯偶氮苯基)-癸基铵([ChoC10Azo]Br)[36]; 以及5种偶氮苯基团位于烷基链中间的离子液体:溴化3-(2-(4-((4-丁基苯基)-偶氮)苯氧)乙基)-1-甲基咪唑([C4AzoC2MIM]Br)、溴化2-(4-((4-丁基苯基)偶氮)苯氧)-N-(2-羟乙基)-N,N-二甲基铵([C4AzoC2TMA]Br)、溴化6-(4-((4-丁基苯基)偶氮)苯氧)-N-(2-羟乙基)-N,N-二甲基丁胺([C4AzoC6DMEA]Br)、溴化6-(4-((4-丁基苯基)偶氮)苯氧)-N-(2-羟乙基)-N,N-二甲基丁胺([C4AzoC6DMEA]Br)和[C4AzoC2DMEA]Br[31],见图3。

研究表明,对于偶氮苯基团位于烷基链末端的离子液体,随着离子液体头基与偶氮苯官能团之间亚甲基数的增加,离子液体的异构化速率逐渐降低[36],这是由于头基的吸电子效应降低了光异构化的能垒,加速了偶氮苯基团的光异构化过程[37]。但是,平衡光异构化效率间的差异不甚明显。当偶氮苯官能团位于烷基链中间时,离子液体头基的结构对它们的平衡异构化效率几乎没有影响,例如[C4AzoC2DMEA]Br、[C4AzoC2TMA]Br和[C4AzoC2MIM]Br的平衡异构化率分别为94.7%、93.4%和92.4%;但是离子液体头基和偶氮苯基团之间的-CH2-个数对离子液体的异构化效率的影响比较明显,例如[C4AzoC6DMEA]Br、[C4AzoC4DMEA]Br和[C4AzoC2DMEA]Br的平衡异构化效率分别为89.5%、88.7%和94.7%[31]。

对于偶氮苯基团直接连接在离子液体阳离子头基的溴化1-(4-甲基偶氮苯)-3-十四烷基咪唑([C14mimAzo]Br),使用紫外光照射浓度为10-4 mol·kg-1的离子液体水溶液,5 min即可达到异构化平衡,离子液体的光异构化效率约为61%[34]。这一结果表明,偶氮苯官能团与离子液体阳离子头基直接连接时,不利于得到较高的平衡异构化效率。

在达到光异构化平衡前,离子液体的浓度对异构化效率有显著影响。以[C4AzoC2DMEA]Br为例,在给定的紫外光照时间下,[C4AzoC2DMEA]Br的异构化效率随其浓度的减小而快速增大。例如,使用紫外光照射10 min后,[C4AzoC2DMEA]Br在浓度为0.015、0.010和0.005 mol·kg-1的水溶液中的光异构化效率分别为41.6%、74.6%和92.9%[31]。随着离子液体浓度的减小,其异构化速率明显增大。又如,当离子液体的浓度分别为0.015、0.010、0.005和0.001 mol·kg-1时,[C4AzoC2DMEA]Br在水溶液中的异构化平衡时间分别为40、min、20 min、10 min和2 min[31]。因此,在比较结构等因素对离子液体光异构化速率的影响时,必须在相同的浓度下进行。

此外,使用可见光进一步照射紫外光照后的偶氮苯离子液体,可以使其顺式结构恢复到反式结构,即偶氮苯离子液体的光致异构变化是可逆的。但是,在实际过程中这种光致异构变化往往不是完全可逆的。例如,对紫外光照后的[ChoC10Azo]Br水溶液再用可见光照射,大约仍有12%的离子液体以顺式异构体的形式存在[36]。类似地,进一步使用可见光照射4-丁基偶氮苯基-4'-氧己基三甲基铵三氟乙酸铵盐([C4AzoC6TMA][TfO])水溶液后,仅有67%的顺式异构体恢复为反式异构体[35]。

溶剂分子的结构及其与偶氮苯类化合物的相互作用对偶氮苯类化合物的溶剂化有很大影响,溶剂化状态的差异能够导致偶氮苯类化合物由反式向顺式结构转变过程中能垒的变化[29],从而影响其异构化速率和平衡异构化效率。因此,研究离子液体的溶剂化对认识它们的光异构化是十分重要的。截止到目前,绝大多数的研究是在水中进行的,仅有3例在有机溶剂[38, 39]或离子液体[33]中进行的,并且这些工作之间是相互独立的,尚未得到系统性的结论。此外,尽管偶氮苯离子液体在水中的光异构化已有较多的研究,但是离子缔合、离子的自簇集等对离子液体光异构性能的影响也鲜有报道,这是需要在下一步工作中引起关注的重要问题之一。

3 离子液体体系性质的光调控

3.1 光照对离子液体熔点的影响

熔点是离子液体的一种重要物理化学性质,是定义离子液体的重要依据。Tamura等[40]制备了含二苯基乙烯光响应结构单元的咪唑类离子液体,研究了紫外光照对这类离子液体熔点的影响。结果表明,这类离子液体具有较高的熔点,经紫外光照射后,其熔点显著降低,最高降低幅度可达到166 ℃。差示扫描量热(DSC)结果表明,含顺式异构体的离子液体与反式异构体的离子液体之间的能量差值约为5.45 kcal·mol-1,这一数值与二苯乙烯两种异构体间的能量差值5.66 kcal·mol-1基本一致。Avó等[41]将光响应的肉桂酸酯植入到咪唑离子液体阳离子侧链的末端,制备了两种光响应的肉桂酸类离子液体(图4),经300 nm光照射后离子液体由反式转变为顺式结构,[mim-C3-CAMe][Tf2N]的熔点由83.9 ℃降低到54.9 ℃,而[mim-C3-CAMe][Tf2N]反式异构体的熔点为53.4 ℃,顺式异构体的玻璃态转化温度为-42.8 ℃,进一步使用240 nm光照射,离子液体的熔点又能基本恢复到初始值。Nobuoka等[16]合成了一类以取代偶氮苯桥联的甲基咪唑类双阳离子离子液体,在紫外光照射下,其反式异构体转变为顺式异构体。DSC结果显示,反式异构体的熔点较高(84.4~94.7 ℃),顺式异构体的玻璃态转化温度明显降低(-29.0~-22.0 ℃,没有观察到熔点)。

需要指出的是,光响应离子液体的异构化效率并不能够达到100%,因此在测定顺式异构体热性质时,体系是一个两种异构体共存的混合物。对于常规的离子液体,少量杂质的存在会显著影响它们的物理化学性质[42]。如果两种异构体的熔点有较大的差别,少量异构体的共存则会影响另一种异构体的熔点。但是现有的研究中并未述及这个问题。解决上述问题的根本方法是通过提高分离水平,将两种异构体完全分离后分别测定。但是,两种异构体之间的结构差异很小,实现这一过程是一个具有挑战性的工作。此外,由于一些官能团(如偶氮苯)的顺式异构体的能量较高,在通常条件下很难长时间稳定存在,更是加大了上述工作的难度。

3.2 光照对离子液体体系电导率的调控

电导率是电解质溶液重要的物理化学参数,溶液电导率的调控在光电调制、自修复电子器件中具有重要的应用前景[43]。张世国等[39]合成了一系列阳离子上含有偶氮苯基团的咪唑类离子液体(图5),考察了紫外光照对这些离子液体在甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、四氢呋喃等有机溶剂中电导率的影响,发现在紫外光照射下,离子液体D1在丙酮、氯仿、乙醚和环己烷中的电导率几乎不受光照的影响,但在二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃中的电导率均有不同程度的降低,最多可以降低到光照前的0.9倍,进一步使用可见光照射,体系的电导率又能回到初始值。在给定的浓度下,随着偶氮苯官能团与离子液体头基间亚甲基数的增大(离子液体D1到D3),体系电导率的降低程度逐渐减小;对于给定的离子液体,增大浓度电导率降低程度更大。由于这些偶氮苯离子液体是疏水的[39],因此只研究了它们在有机溶剂中的电导率调控,并且这类体系中电导率的调节效率相对较低。

为了研究光照对光响应离子液体在水溶液中电导率的影响,本课题组[28]合成了7种以烷基咪唑为阳离子、以邻甲氧基肉桂酸根为阴离子的光响应离子液体,发现当离子液体阳离子烷基链上的碳原子数<10时,在所研究的浓度范围内,紫外光照对它们水溶液电导率的影响很小;当碳原子数>12时,紫外光对体系电导率的调制作用明显增大。例如,使用紫外光照射[C16mim][OMCA]水溶液3 h后,体系的电导率增大到光照前的2.3倍。需要指出的是,这类含有肉桂酸根的离子液体溶液电导率的光调节是不可逆的[28]。

为了实现水溶液中离子液体电导率的高效可逆光调控,本课题组[31]设计合成了5种亲水性的偶氮苯类离子液体[C4AzoC2MIM]Br, [C4AzoC2TMA]Br、[C4AzoC2DMEA]Br、[C4AzoC4DMEA]Br和[C4AzoC6DMEA]Br。通过使用365 nm的LED紫外光照射,离子液体水溶液的电导率显著增强,最高可达到光照前的2.5倍。进一步使用可见光照射,体系的电导率又基本恢复到初始值,因此可以通过紫外/可见光的交替照射来可逆调控体系的电导率。机理研究表明,光照前后离子液体的溶剂化状态和簇集行为的显著变化,是体系电导率能够高效调制的主要原因。为了实现高效的电导率调控,需要设计紫外光照前能够簇集,但紫外光照后不能簇集的离子液体体系。

从本质上来讲,电解质溶液的电导率与载体电荷、载体数量、载体迁移速率等密切相关[44]。离子液体在溶液中能够以自由离子、离子对、离子簇或聚集体的形式存在[45]。在光照下,离子液体的结构发生了变化,导致其分子尺寸和亲/疏水性发生相应的变化。这些变化会在一定程度上引起离子液体溶剂化结构的改变,从而影响溶液中离子液体的存在状态,改变其有效电荷数,载体离子的溶剂化体积和离子淌度,最终导致溶液电导率的变化。

3.3 光照对离子液体体系流变性的影响

流变性是软材料体系的重要特性,体系流变性的调控在传质传能、溶液加工成型等领域具有重要的应用[46]。本课题组研究了紫外光照对离子液体1-烷基-3甲基咪唑邻甲氧基肉桂酸盐([Cnmim][OMCA](n=8, 10, 12, 14, 16))水溶液流变性质的影响[47]。结果表明,对于给定浓度的离子液体,紫外光照对体系黏度的影响程度随着它们阳离子烷基链的增长以及浓度的增大而增大。紫外光照后,浓度为0.05 mol·kg-1的[C16mim][OMCA]水溶液的粘度降低了近100倍,这是由于紫外光照前,[C16mim][OMCA]在水溶液中形成了蠕虫状胶束,紫外光照后,离子液体的阴离子由相对疏水的反式异构体转变为亲水的顺式异构体,导致阴离子与阳离子簇集体间的缔合作用显著减小,进而使体系的黏弹性显著降低,逐步转变成典型的牛顿流体。

Sakai等[48]将偶氮苯离子液体[C4AzoC2TMA]Br加入十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)与水杨酸钠(NaSal)形成的蠕虫状胶束体系中,流变测试结果表明,[C4AzoC2TMA]Br的加入增强了蠕虫状胶束的缠结程度,使体系的黏度明显增大。使用紫外光照射后,[C4AzoC2TMA]Br由反式异构体变为顺式异构体,这种转变使体系的黏度降低了4个数量级。进一步使用可见光照射,体系的黏度又恢复到初始值。这是因为离子液体的异构化使其聚集状态发生了显著的变化,破坏了蠕虫状胶束的网状结构,导致体系的黏度显著降低。

4 离子液体簇集行为的光调控

离子液体的簇集行为和簇集结构的调控在药物输送、材料可控合成等领域具有重要的应用前景[18]。为了研究紫外/可见光对离子液体的簇集行为和簇集体结构的调控,本课题组[47, 49]合成了以肉桂酸根([CA]-)和邻甲氧基肉桂酸根([OMCA]-)为阴离子的光响应离子液体,在测定这些离子液体在水中临界簇集浓度的基础上,研究了紫外光照对离子液体簇集行为的影响。实验结果表明,在紫外光照前,当离子液体阳离子烷基链上的碳原子数≥8时,离子液体能够发生明显的簇集;紫外光照射后,离子液体的临界簇集浓度增大到光照前的2倍左右,说明紫外光照不利于簇集体的形成。紫外光的照射还能用来调控簇集体的结构,例如[C16mim][OMCA]在水溶液中能够形成蠕虫状胶束,经紫外光照后,簇集体的结构转变为棒状胶束[47]。与此类似,宋世理等[50]的研究表明,紫外光照能使离子液体N,N-二甲基-十四烷基乙醇铵肉桂酸盐([C14DMEA][CA])形成的蠕虫状胶束转变为球型胶束。但是,由于肉桂酸根光异构的不可逆性,导致肉桂酸类离子液体簇集体结构的变化是不可逆的。

沈伟国等[35]研究了紫外光照对偶氮苯官能团在阳离子烷基链中间的离子液体[C4AzoC6TMA][TfO]簇集行为的影响,表明在紫外/可见光交替照射下,该离子液体形成的簇集体能够在水中发生胶束-囊泡的可逆转变。郑利强等[34]研究了紫外光照对偶氮苯直接连接在阳离子头基的离子液体[C14mimAzo]Br簇集行为的影响,发现紫外光照前,该离子液体在水中形成了囊泡结构,使用紫外光照射后,囊泡结构转变为胶束结构。进一步使用可见光照射体系,上述的结构转变能够可逆地进行。本课题组[36]研究了紫外光照对偶氮苯官能团位于烷基链末端的离子液体[ChoC10Azo]Br的簇集行为的影响,表明在紫外光照射前,该离子液体在水溶液中形成了球型胶束,紫外光照射后,胶束的尺寸增大;继续使用可见光照射后,胶束的尺寸又恢复到原来的大小,光照仅改变了胶束的尺寸,并没有改变胶束的结构。

上述工作 [34,35,36]研究了偶氮苯官能团的位置对离子液体簇集行为的影响。从表1中三种离子液体光照前后的临界簇集浓度值来看,光照前后离子液体的簇集能力大小顺序为[C14mimAzo]Br > [ChoC10Azo]Br > [C4AzoC6TMA][TfO]。但是,这三种离子液体的头基结构、烷基链长度、阴离子类型不完全相同,因此简单地根据临界簇集浓度值的大小来判断这些偶氮苯官能团的位置对离子液体簇集能力的影响是不全面的。

在进一步的研究中,本课题组[31]研究了紫外光照前后[C4AzoC2TMA]Br、[C4AzoC2MIM]Br、[C4AzoC2DMEA]Br、[C4AzoC4DMEA]Br和[C4AzoC6DMEA]Br在水溶液中的簇集行为,分析了离子液体阳离子的结构、偶氮苯官能团与头基间的亚甲基数对簇集行为的影响,测定了簇集过程的热力学参数,结果见表2。从表中数据可以看出,在紫外光照之前,这些离子液体在水中均能自发地形成簇集体,离子液体阳离子头基的结构对它们的临界簇集浓度影响较小;增大偶氮苯官能团与头基间亚甲基数有利于离子液体的簇集。紫外光照后,[C4AzoC4DMEA]Br和[C4AzoC6DMEA]Br的CAC和簇集自由能值增大,表明簇集被弱化。在所研究的浓度范围内,紫外光完全破坏了[C4AzoC2TMA]Br、[C4AzoC2MIM]Br和[C4AzoC2DMEA]Br在水溶液中的簇集。这是因为紫外光照后偶氮苯官能团疏水的反式异构体转变为亲水的顺式异构体[29],顺式异构体较差的疏水作用不利于其在水中形成簇集体。另外,以反式异构体形式存在的偶氮苯阳离子具有平面结构[29],相对来讲比非平面的顺式异构体更容易形成簇集体[34, 35]。

宋世理等[51]研究了阴离子不同的2种偶氮苯离子液体[C4AzoC2MIM]Br和3-(2-(4-((4-丁基苯基)-偶氮)苯氧)乙基)-1-甲基咪唑四氟硼酸盐([C4AzoC2MIM][BF4])在水中的簇集行为。结果表明,紫外光照前,上述两种离子液体的临界簇集浓度分别为2.20×10-3 和1.14×10-3 mol·kg-1,即含有较强疏水性阴离子[BF4]-的离子液体更容易簇集。使用紫外光照后,两种离子液体的临界簇集浓度均随着紫外光照时间的延长而增大。从化学结构上看,紫外光照能使[C4AzoC2MIM]Br形成的液晶从六角相转变为层状结构。小角X射线散射结果表明,紫外光照并不能改变[C4AzoC2MIM][BF4]形成的液晶结构。在上述工作中,不同结构的偶氮苯离子液体在水中能够形成胶束、囊泡、液晶等簇集体。通过紫外/可见光照射可以调节离子液体的亲水/亲油平衡,进而实现离子液体簇集结构的光调控。

5 离子液体的光致相转移

分子、超分子、纳米粒子等在不互溶两相间的转移在材料制备[52,53,54]、催化剂回收[55, 56]等领域具有重要的应用前景。调节分子的两亲性,控制超分子的组装,运用共溶剂效应等方法是实现它们可逆相转移的有效策略。究其本质,相转移的调控还是对相转移物质溶剂化结构的调控。谭蔚泓等[57]将α-环糊精修饰的纳米金与偶氮类表面活性离子液体溴化N, N-二甲基-十六烷基-苯偶氮基铵([C16DMA-Azo]Br)形成超分子体系,并用于相转移催化。发现紫外光照前,离子液体头基上的偶氮苯官能团与α-环糊精形成的复合物位于甲苯相中,使用紫外光照射后,偶氮苯官能团由反式变为顺式结构,造成偶氮苯基团与α-环糊精空间尺寸的不匹配以及复合物的破坏,此时α-环糊精修饰的纳米金从甲苯相转移到水相。进一步使用可见光照射,[C16DMA-Azo]Br由顺式结构恢复到反式结构,离子液体与α环糊精再次形成复合物,α-环糊精修饰的纳米金又回到有机相(见图6)。

吴立新等[56]将偶氮苯类表面活性离子液体[(AzoC6)2(CH3)2N]Br和杂多酸Na12[WZn3(H2O)2(ZnW9O34)2]复合,制备了具有催化性能的光响应复合物[(AzoC6)2(CH3)2N]9Na3[Zn5W19O68](简称Azo-SEP)。紫外光照前,Azo-SEP在甲苯相存在,紫外光照后,Azo-SEP从甲苯相转移到水相(水/DMF,1∶1, v/v);进一步使用可见光照射,Azo-SEP又回到甲苯相(见图7)。机理研究表明,光照下偶氮苯官能团顺反异构变化所引起的极性的变化是导致Azo-SEP在不互溶两相间可逆相转移的关键。在此基础上,利用Azo-SEP可逆相转移的特性,使其作为超分子催化剂,实现了高效的均相催化反应与催化剂的循环使用。

本课题组[38]研究了偶氮苯类离子液体[C4AzoC2DMEA]Br、[C4AzoC4DMEA]Br、[C4AzoC6DMEA]Br、[C4AzoC2TMA]Br、[C4AzoC2Py]Br和[C4AzoC2MIM]Br在不互溶两相间的光致可逆相转移,分析了离子液体的结构、浓度,溶剂的性质等因素对离子液体相转移效率的影响。结果表明,构建对离子液体溶剂化能力适当的溶剂体系,是实现它们在不互溶两相间可逆相转移的重要条件。基于溶液化学中共溶剂的基本思想,构建了可逆高效相转移的正辛醇/正己烷(2∶1, v/v)-水不互溶两相体系,在优化的条件下,离子液体的相转移效率可以达到89%以上。通过交替照射紫外光和可见光,离子液体可以在有机相和水相间可逆转移,经过5次循环,离子液体的转移效率基本上保持不变(见图8)。从分子结构上分析,具有疏水性相对较强的头基和较多亚甲基数的离子液体不利于从有机相向水相的转移。机理研究表明,在离子液体相转移过程中,水是离子液体顺式异构体形成的簇集体的不良溶剂,不利于离子液体从有机相向水相转移。为了得到高效的转移效率,控制离子液体顺式异构体的浓度低于其在水中的CAC值是十分必要的。

6 离子液体参与构筑的光响应乳液体系

Takahashi等[58]报道了以偶氮苯基团为骨架的光响应双子表面活性离子液体([C7-Azo-C7])参与构筑的稳定的O/W型乳状液。经紫外光照射6 h以后,反式的[C7-Azo-C7]转变为顺式的[C7-Azo-C7],离子液体在油/水界面的状态发生了变化,导致上述乳状液破乳。为了实现对乳状液相行为的高效调控,在上述工作的基础上,他们[59]进一步研究了在正辛烷/十二烷基苯磺酸钠/水形成的乳状液中加入少量偶氮苯类离子液体[C4AzoTMA]Br的光致效应。结果表明,90 min的紫外光照能够实现对乳状液体系的破乳(见图9)。在没有十二烷基苯磺酸钠存在的情况下,[C4AzoTMA]Br也能参与乳状液的形成,但是紫外光照射8 h仍不能实现对正辛烷/[C4AzoTMA]Br/水乳状液的破乳。基于上述工作,他们制作了一个紫外光控微反应器,利用注射泵输送乳液至该反应器,通过增大光照面积,在3.5 min内实现了乳液体系的破坏,达到了油水分离的目的。

本课题组[60]以偶氮苯类离子液体作为光响应表面活性剂,以水为极性相、醇(苄基醇,1-丁醇或2-丁醇)为非极性相,构筑了醇/光响应离子液体/水微乳液,研究了离子液体的结构、体系的温度、醇的亲/疏水性和紫外/可见光照对微乳液相行为和微观结构的影响,表明离子液体的头基越亲水越有利于微乳液的形成,而离子液体头基与偶氮苯官能团之间的亚甲基数的增加和醇类疏水性的增强,均不利于微乳液的形成。紫外光照射对微乳液的相行为没有明显影响,但显著改变了三元相图中微乳液类型的微区域。经紫外光照射后,微乳液的双连续区(BC)变大,水包油(O/W)区变小,油包水(W/O)区基本保持不变。在O/W区转变为BC区的范围内选择两组微乳液体系,用紫外光光照后,液滴的尺寸增大,进一步使用可见光照射,液滴的尺寸又回到初始值。这类体系具有较好的紫外可见光响应性能,有望用作可控的微反应器。

7 结论与展望

如上所述,光响应离子液体的研究在近10年来得到了快速的发展,呈现出了良好的发展势头,拓展了离子液体新的研究领域。通过光照,这类离子液体发生异构化反应,导致它们的性质、结构、溶剂化状态等发生较显著的改变,从而在离子液体熔点、离子液体体系电导率、离子液体体系流变性、离子液体簇集行为、离子液体的光致相转移、离子液体参与构筑的光响应乳液体系相行为调控等方面具有广阔的应用前景。在已有的研究中,关于光响应离子液体的光致异构化的研究较多,而对它们的性质和性能的高效光调控的研究相对较少。从光响应官能团的结构上讲,偶氮苯类离子液体合成相对简单、可逆的光致异构化性能和卓越的光稳定性是这类离子液体研究较多的一个主要原因。但是,偶氮苯官能团的顺反异构所引起的结构变化的程度没有螺吡喃和二芳基乙烯类化合物强。然而,螺吡喃类官能团的合成相对困难,目前还没有这类光响应离子液体的报道。

在未来的研究中,我们认为如下几个方面的工作需要进一步加强。(1) 系统认识光响应离子液体溶液体系中溶质-溶质和溶质-溶剂的相互作用和离子液体的溶剂化规律,建立光响应离子液体结构-性质-性能间的关系。(2) 以离子液体的光响应性能为导向,设计并构建新的光响应离子液体体系,将离子液体用于光致电导开关器件、流体传感器、光控微反应器等领域。(3) 优化离子液体的结构,使用光照大幅度降低光响应离子液体的熔点,以期实现高效光控相变储能的目的。(4) 将光响应离子液体与新的纳米材料(如MOF、COF等)相结合,强化新材料在吸附分离、可控反应、高效催化、荧光传感等领域中的应用。

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国家自然科学基金项目(21673068)

国家自然科学基金项目(U1704251)

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河南省高校重点科研项目(19A150027)

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