搅拌棒吸附萃取技术

刘育坚; 刘智敏; 许志刚; 李攻科

doi:10.7536/PC200101

化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (9) :1334-1343 DOI: 10.7536/PC200101

综述

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搅拌棒吸附萃取技术

刘育坚 ¹ ,
刘智敏 ¹ ,
许志刚 ¹^,^** ,
李攻科 ²^,^**

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Stir Bar Sorptive Extraction Technology

Yujian Liu ¹ ,
Zhimin Liu ¹ ,
Zhigang Xu ¹^,^** ,
Gongke Li ²^,^**

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摘要

搅拌棒吸附萃取技术的提出至今已有二十年,其源于固相微萃取,却有更高的固定相体积、萃取容量和萃取回收率。搅拌棒吸附萃取作为一种高效的样品前处理方法,广泛应用于环境样品、食品样品、药物样品和挥发性物质的分离富集。搅拌棒的核心是涂层,目前已有商品化涂层、自制分子印迹聚合物涂层和自制非印迹涂层。本文介绍了搅拌棒吸附萃取的基本原理,系统评述了各种搅拌棒吸附萃取涂层的发展和应用研究进展,并介绍了一些新颖的搅拌棒萃取模式,最后对搅拌棒吸附萃取技术的发展进行了总结和展望。

Abstract

Stir bar sorptive extraction(SBSE) has been proposed about 20 years. It originates from solid phase microextraction, but has higher stationary phase volume, extraction capacity and extraction recovery. Stir bar sorptive extraction, as an efficient sample pretreatment method, is widely used for analytes enrichment in environmental samples, food samples, pharmaceutical samples and volatile substances. The core of the stir bar is the coating. Currently, there are commercial coatings, molecularly imprinted polymer coatings, and non-imprinted coatings. This paper introduces the basic principles of stir bar sorptive extraction. The development and application of various stir bar sorptive extraction coatings are systematically reviewed. Some novel stir bar sorptive extraction modes are also briefly introduced in this review. Finally, the development of stir bar sorptive extraction technology is summarized and prospected.

Contents

1 Introduction

2 Development and application of SBSE coatings

2.1 Commercial coatings of stir bar

2.2 Polymeric coatings of stir bar

2.3 Molecularly imprinted polymer stir bar coatings

2.4 Other coatings and SBSE modes

3 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

搅拌棒吸附萃取 / 涂层 / 样品前处理 / 分子印迹聚合物

Key words

stir bar sorptive extraction / coatings / sample pretreatment / molecularly imprinted polymers

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刘育坚, 刘智敏, 许志刚, 李攻科. 搅拌棒吸附萃取技术[J]. 化学进展, 2020, 32(9): 1334-1343 DOI:10.7536/PC200101

Yujian Liu, Zhimin Liu, Zhigang Xu, Gongke Li. Stir Bar Sorptive Extraction Technology[J]. Progress in Chemistry, 2020, 32(9): 1334-1343 DOI:10.7536/PC200101

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1 引言

现代样品前处理朝着无溶剂或少溶剂、自动化、准确度高、快速、简便的方向发展。1990年,Pwliszyn等^[1]首次提出了固相微萃取(Solid phase microextraction, SPME),走出了样品前处理的关键一步。SPME提出后不久,1999年Baltussen等在固相微萃取的基础上首次报道了搅拌棒吸附萃取技术(Stir bar sorptive extraction, SBSE)^[2],他们利用聚二甲基硅氧烷(PDMS)涂层包裹内置磁芯的搅拌棒,在自搅拌过程中萃取分析物。SBSE中吸附剂的体积比SPME涂层高50~250倍,从而具有更好的萃取能力和更高的分析灵敏度。此外,它还可以消除SPME萃取过程中使用外加搅拌子产生的竞争性吸附。

SBSE已经走过了二十年的发展历史,现已发展成为一种高效的样品前处理技术,主要应用在环境污染物分析、食品分析、药物分析等领域^[3~5],图1列出了搅拌棒吸附萃取技术这二十年的文献报道情况。本文在介绍搅拌棒吸附萃取的基本原理的基础上,回顾了搅拌棒吸附萃取技术二十年的发展历程,评述了各种搅拌棒吸附萃取涂层的发展和应用研究进展,并介绍一些新颖的搅拌棒萃取模式和在线联用分析技术,并对这项技术进行了总结和展望。

2 搅拌棒涂层的发展及其应用

2.1 商品化涂层

SBSE最初是在磁性搅拌棒上涂覆非极性的PDMS涂层,随即德国的Gerstel GmbH公司以Twister􀳏为商品名将其商品化,并推出了PDMS、乙二醇/硅胶(EG/Silicone)和聚丙烯酸酯(PA)三种商用涂层的搅拌棒。目前PA涂层的搅拌棒已不再销售。商用搅拌棒的规格为长度10~20 mm、涂层厚度0.5~1.0 mm。根据样品体积可选用不同规格的搅拌棒,10 mm的搅拌棒可用于1~50 mL样品的萃取。

SBSE与SPME的萃取原理相类似。分析物的萃取率是搅拌棒的PDMS相与水相(w)之间分配系数,与平衡时正辛醇-水(K _PDMS/W≈K _O/W)的分配系数相似。通常,非极性溶质的log K _O/W的值大于或等于3,而极性较强的溶质的logK _O/W的值小于3。相比(β)是水相样品体积(V _S)与PDMS的体积(V _PDMS)的比值。萃取率与β和K _O/W有关,因此理论萃取率可以用以下的公式进行计算^[6,7]:

(1)$Recovery(\%)=\frac{K_{O/W}/\beta}{1+K_{O/W}/\beta}$

根据该表达式,β越低,即分析物的疏水性或PDMS体积越高,SBSE理论回收率就越高,因而有了分析物的β和K _O/W,就可以预测理论回收率。然而,在实际的应用中的回收率比理论值要低,这就要求研究人员要注意考察萃取的动力学因素和样品基质等实验条件带来的影响。将长度为1 cm、直径为 0.5 mm、固定相体积为25 μL的PDMS搅拌棒涂层与长度为100 μm、固定相体积为0.5 μL的PDMS纤维涂层的理论萃取率与logK _O/W绘图(如图2所示)。

对于logK _O/W值等于3的溶质,SBSE相较于SPME的萃取率要高得多。除上述采用回收率进行萃取效果评价之外,萃取率也是被广泛采用的评价方式。

商用PDMS涂层适用于logK _O/W > 4的非极性化合物,常用于环境中多环芳烃(PAHs)^[8,9]、食品风味^[10,12]和农药残留^[13,14]的分析。然而PDMS涂层不适合直接萃取和分析强极性化合物,通常对分析物进行衍生化,再经PDMS涂层萃取,以提高萃取率。原位衍生化法和管内衍生化法都是广泛使用的衍生化技术,如硫醇^[15]、三氯生^[16]、邻苯二甲酸酯^[17]、烷基酚^[18]、异雌激素和类固醇^[19]、β-雌二醇^[20]、乙二醛^[21]和汞^[22]等分析物的衍生化萃取。对于双酚A的萃取,萃取前使用醋酸酐为衍生化试剂将样品中双酚A的酚羟基进行原位衍生化^[23];而硅烷化则是在萃取后进行衍生化,以双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA)为硅烷化试剂,这是由于硅烷化试剂对微量水和质子吸附剂比较敏感。管内硅烷化和原位乙酰化反应的灵敏度分别为未衍生化时的30倍和70倍,因为原位乙酰化的logK _O/W值高于未衍生化的化合物,因此硅烷化合物比酰基化合物的灵敏度低。原位乙酰化为具有亲水特性的化合物提供了更高的灵敏度;而管内硅烷化为疏水性的分析物提供了更好的选择^[24],并且硅烷化可用于衍生各种官能团,如芳香族和脂肪族醇、羧酸、胺和酰胺等。管内解吸是将装有衍生化试剂的小玻璃毛细管与搅拌棒一起置于解吸室中,或者在搅拌棒解吸后将衍生化试剂添加到有机溶剂中^[25]。

EG/Silicone和PA涂层的搅拌棒则对极性和强极性的化合物有很好的萃取效果。与PDMS涂层相比,在极性化合物的分析过程中EG/Silicone和PA涂层能减少衍生化的过程,有效地节省时间和化学试剂,分析效率更高^[26~28]。目前,EG/Silicone和PA涂层已经用于蜂蜜中的挥发性萜烯^[29]、药物和个人护理产品^[30,31]、酒样^[32]和蔬菜基质中的挥发物^[33]的分析。EG/Silicone涂层能够提高logK _O/W小于2的分析物的吸附,并且对非极性或弱极性化合物也具有较好的吸附性能。此外,与PDMS相比,EG/Silicone涂层适用于极性分布范围更广的分析物,同时涂层相中的聚乙二醇部分有助于选择性富集结构中带有羟基或羧基官能团的分析物。PA适用于logK _O/W小于1的极性化合物的分析^[33]。

SBSE可通过直接浸入(DI-SBSE)液体样品中或置于液体或固体样品上方的顶空模式(HS-SBSE)进行萃取。HS-SBSE通常用于分析挥发性化合物,将搅拌棒悬挂在烧瓶顶部进行采样,避免难挥发物的干扰。特别是在复杂基质中,可延长搅拌棒的使用寿命。同时为了提高分析的灵敏度,通过使用双重、多重或连续萃取模式获得更宽的分析物极性范围。Ochiai等^[34]使用双搅拌棒用于测定水性样品中的82种农药,分别对含30%NaCl的20 mL样品和不含NaCl的20 mL样品同时进行两次SBSE过程。萃取后将两个搅拌棒放在同一根热脱附管,进行热脱附。NaCl作为改性剂,可以萃取更多亲水性农药(logK _O/W < 3.5),另一组则是萃取疏水性更高的农药(logK _O/W > 3.5)。Arbulu等^[35]将浸入和顶空模式结合,用于萃取葡萄酒中挥发性和半挥发性化合物,如图3所示。

多搅拌棒吸附萃取则可取四份相同体积的样品在不同的条件下进行处理,萃取后,将四个搅拌棒与含有BSTFA的玻璃棉塞置于热脱附管中^[36]。Ochiai等^[37]将多根PDMS与EG/Silicone搅拌棒用于萃取水样品中的气味化合物(图4)。将PDMS搅拌棒添加到样品瓶中,样品瓶颈部安装有磁性夹,将EG/Silicone搅拌棒放在样品瓶壁上,磁力吸附在磁性夹上。相较于单根搅拌棒吸附萃取,多搅拌棒吸附萃取具有更高的萃取率,更加均匀地富集各种化合物,同时消除了萃取过程中搅拌棒的磨损。

此外,连续搅拌棒吸附萃取通过使用一个或多个搅拌棒对一份样品进行分析。使用第一根搅拌棒对样品进行第一次萃取后,将第一根搅拌棒放入热脱附管中。然后在样品中添加30%的NaCl,使用第二根搅拌棒进行第二次萃取。第二次萃取后,将第二根搅拌棒放入装有第一根搅拌棒的热脱附管,进行热脱附,如图5所示。第一次萃取主要是吸附疏水性物质(logK _O/W > 4.0),而第二次萃取则是吸附logK _O/W < 4.0的物质^[38]。Ubeda等^[39]则使用PDMS和EG/Silicone搅拌棒,对葡萄酒样品使用EG/Silicone搅拌棒进行浸入萃取,然后使用PDMS搅拌棒进行顶空萃取。

2.2 自制聚合物涂层

在很长的一段时间里,由于商品化搅拌棒涂层种类十分有限,一定程度上限制了SBSE技术的广泛应用,阻碍了SBSE技术的发展。随着溶胶-凝胶技术的发展,又出现了新的EG/Silicone商品化涂层。然而,过高的价格限制了商品化涂层的普及。因此,研究新型的搅拌棒涂层是搅拌棒涂层发展的新策略之一。Pawliszyn等^[40]报道了一种简单而廉价的方法,可通过PDMS棒从环境样品中萃取化合物。Bicchi等^[41]设计了一种双相搅拌棒,在一根短PDMS管内部填充有不同类型的碳,能有效提高挥发性和极性组分的萃取率。

溶胶-凝胶技术极大地促进了新型搅拌棒涂层的发展。最初,采用溶胶-凝胶法在玻璃搅拌棒上制备了羟基封端的PDMS(OH-PDMS)涂层^[42,43],相较于商品化的PDMS搅拌棒,使用成本降低很多。通过这种方法,可以制得具有30 μm厚的多孔羟基封端的溶胶-凝胶结构,可提高对极性化合物的选择性^[44,45]。溶胶-凝胶法经济、高效、简单,可以在温和的热条件下进行,并且涂层与基底材料之间通过化学键合,增加了机械耐久性以及化学稳定性。表1给出具有代表性的溶胶-凝胶法制备改性PDMS搅拌棒涂层的方法,并应用于多类别样品中不同极性化合物的萃取。

Hu等^[46]将β-环糊精(β-CD)和PDMS混合制备搅拌棒,通过控制不同的涂覆时间得到厚度不同的涂层,并用于萃取双酚A和雌激素。此外,也有在溶胶-凝胶中引入各种基团,如环糊精^[46]、聚乙烯醇^[47]和瓜环(如图6所示)^[59]等,或具有超高比表面积的多孔材料,如活性炭^[62]、碳纳米管^[50]和金属有机骨架^[52]等材料,用于PDMS涂层的改性,增强与目标分子的疏水相互作用和分子间氢键。但是,如果溶胶组分与溶剂的比例不合适,则难以获得均匀的溶胶,并且涂层开裂问题也需要解决。Hu等^[48]设计了一种新颖的“哑铃形”搅拌棒,方法是控制玻璃搅拌棒两个尖端上的气泡,以防止涂层与容器底部直接接触,从而减少了摩擦损坏。采用聚合法制备搅拌棒整体材料,是另一种获得新颖涂层的新方法。高度多孔的整体聚合物,具有相互连通的孔隙网络结构,其尺寸在微米范围内,并具有很好的渗透性,从而加快了传质过程。材料制备简单、成本低。最初,Huang等^[71]以偶氮二异丁腈为引发剂,正丙醇、1, 4-丁二醇和水为致孔剂, 甲基丙烯酸辛酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯(EDMA)发生聚合,制备了基于整体材料的搅拌棒,对目标化合物的富集倍数为134~189。目前,黄晓佳等已经开发了聚乙烯吡啶-二甲基丙烯酸乙烯酯^[72]、甲基丙烯酸硬脂基酯-二甲基丙烯酸乙烯酯^[73]、乙烯基吡咯烷酮和二乙烯基苯^[74]、乙烯基咪唑-二乙烯基苯^[75]、乙烯基吡啶-二甲基丙烯酸乙烯酯^[76]、乙烯基咪唑-二乙烯基苯^[77]、乙烯基吡咯烷酮-二乙烯基苯^[78]、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基三甲基氯化铵-二乙烯基苯^[79]、丙烯酸-二甲基丙烯酸乙烯酯^[80]、甲基丙烯酸-3-磺丙基酯钾盐-二乙烯基苯^[81]和N-乙烯基邻苯亚胺-N, N'-亚甲基双丙烯酰胺^[82,83]等一系列整体材料搅拌棒涂层。Hu等^[84]报道了金属-有机骨架ZIF-8/聚(甲基丙烯酸甲酯-EDMA)的整体材料的搅拌棒提取五种植物激素,检测限为0.11~0.51 μg/L。涂层通过氢键作用、π-π堆积、疏水相互作用、静电相互作用吸附目标分析物,大的表面积和多孔结构增加了对目标分析物的吸附能力。最近,还有碳纳米角和甲基丙烯酸酯^{[85, 86]}制备的搅拌棒涂层,碳纳米角有利于提高材料的孔隙率和刚性,可重复使用250次以上,并且不会改变其物理性质和吸附能力,如图7所示。

此外,一些新颖的材料也用来制备搅拌棒。通过物理涂覆烷基二醇二氧化硅限进材料(restricted access material)可制备生物相容性搅拌棒涂层,这种搅拌棒能够从生物样品中直接提取咖啡因及其代谢物^[87],由于不需要沉淀蛋白质,因此可以最大程度地减少样品制备时间。目前, C₁₈ ^[88]、离子液体^[89]、共价有机骨架^[90]、环氧树脂^[91]、石墨烯^[92]和多壁碳纳米管^[93]等材料已经用于搅拌棒的制备。除此之外,搅拌棒的基底也不再拘泥于玻璃棒。Chen等分别在聚醚醚酮(PEEK)管^[94~96]和不锈钢丝^[97~99]上制备搅拌棒涂层。浓硫酸蚀刻PEEK管表面形成大量的微孔,随后用改性剂处理PEEK管,使其耐化学腐蚀,在PEEK管表面固载MIL-68涂层,在PEEK管中插入金属丝,两端分别用处理过的移液枪头尖端塞住,形成哑铃状的搅拌棒,如图8所示^[95]。不锈钢丝上固载氧化石墨烯骨架涂层^[99],则先采用多巴胺对不锈钢丝进行处理。Nematzadeh等^[100]直接将聚醚砜、磁性纳米颗粒和碳纳米管制备成不含基底的磁性整体材料。中空纤维搅拌棒萃取则将不含磁性的颗粒和一根不锈钢丝^[101]装入中空纤维中,两端加热密封,这种形式的搅拌棒易于大批量制备。

2.3 分子印迹涂层

分子印迹聚合物(Molecularly imprinted polymer, MIP)对模板分子及其结构类似物具有特定的再识别能力。分子印迹聚合物对目标分子具有特异选择性,且能消除基体干扰,适用于复杂体系样品的分析,分子印迹材料在选择性吸附萃取方面具有特殊的优势和较好的应用前景。近十年来出现了较多的分子印迹搅拌棒涂层,极大地丰富了搅拌棒涂层的种类。

最初,由Zhu等通过相转移法在商品化搅拌棒上制备了久效磷^[102]和谷氨酰胺^[103]分子印迹尼龙-6薄膜搅拌棒,应用于农药和氨基酸的萃取分析。然而,这种材料在商品化搅拌棒的基础上制备,成本高、应用范围窄,没有得到进一步的推广。为了降低制备成本,增加稳定性,出现了将MIP涂层键合到玻璃毛细管上制备搅拌棒的方法^[104]。首先对玻璃毛细管进行硅烷化处理,将分子印迹聚合物多次涂覆在毛细管上,然后将磁芯插入毛细管内,两端封端,制得搅拌棒。本课题组在前期研究^[105~108]的基础上,采用原位聚合的方法,分别制备了的双模板^[109]、替代模板^[110]分子印迹搅拌棒,并用于环境中环境雌激素的吸附萃取。为了降低分子印迹搅拌棒的磨损,本课题组提出了“杠铃形”搅拌棒(如图9所示)^[110],在搅拌棒的两端使用硅胶管作为支撑,必要时可以卸下重新安装,该搅拌棒对双酚A具有良好的选择性,检出限为0.003 μg/L。Barrio等^[111,112]在搅拌棒上制备手性分子印迹聚合物,应用于水相介质中对映体的识别。此外,分子印迹搅拌棒亦可采用溶胶-凝胶法制备^[113,114]。

将纳米材料掺杂到分子印迹搅拌棒涂层中,为提高分子印迹搅拌棒的吸附性能提供了另一种思路。磁性纳米颗粒具有良好的亲水性和更高的比表面积,已有香兰素^[115]、黄曲霉素^[116]、氯硝西泮^[117]等磁性分子印迹搅拌棒涂层的报道。最近,Díaz-Álvarez等报道了一种新的磁性纳米颗粒的分子印迹搅拌棒的制备方法^[118,119],在0.5 mL的小瓶内本体聚合,聚合完成后去除小瓶,得到一整块的磁性分子印迹搅拌棒。此外,碳纳米材料有较大的表面积和独特的分子结构,也被引入到分子印迹聚合物的制备中,基于碳纳米管^[120]、石墨烯^[121,122]的分子印迹搅拌棒涂层对非极性化合物有很好的吸附能力。

2.4 其他涂层及萃取模式

未经改良的搅拌棒吸附萃取依然存在磨损的问题^[123]。Neng等^[124]首次报道了棒吸附微萃取(Bar-adsorptive microextraction, BAμE),用粘附膜将吸附相固定在聚丙烯基底上,然后将聚丙烯棒放入烧瓶中,通过加入磁力搅拌子进行搅拌,由于聚合物的密度低而浮在水上,避免了搅拌棒与烧瓶底部的接触磨损,延长使用寿命。Feng等^[125]报道了一种基于整体材料的搅拌杆吸附萃取(Stir rod sorptive extraction, SRSE),如图10(A)所示。在金属杆的前端固定磁铁和涂层,避免涂层的损坏,对4种氟喹诺酮类药物的检测限为0.06~0.14 ng/g。Richiter等^[126]首次报道了旋转盘吸附萃取(Rotating disk sorptive extraction, RDSE),如图10(B)所示。在一个可旋转的聚四氟乙烯盘表面涂有PDMS膜,旋转盘上表面与含水样品保持接触,而圆盘的底部则与玻璃小瓶保持接触,高速搅拌时,PDMS和瓶子之间没有接触不会造成磨损。对于水中壬基酚的分析,其检测限为0.09 μg/L。Huang等^[127]报道了搅拌饼吸附萃取(Stir cake sorptive extraction, SCSE),如图10(C)所示。在注射器中制备整体材料后,置于自制的搅拌饼支架上进行搅拌萃取。整体材料合成简单、使用寿命长,且可以合成不同类型的整体材料,满足不同类型分析物的萃取需求。

搅拌棒吸附分散微萃取(Stir bar sorptive dispersive microextraction, SBSDME)和搅拌棒分散液微萃取(Stir bar dispersive liquid microextraction, SBDLME),分别结合了SBSE与分散液-液微萃取的优点。将磁性萃取材料添加到含有钕芯磁搅拌棒的水溶液中,萃取过程中采用的磁力搅拌的磁强强于搅拌棒的磁场,使萃取材料分散在样品溶液中,停止搅拌并撤去外磁场,磁性材料重新覆盖搅拌棒,完成萃取。这两种技术的主要区别在于萃取材料的性质,通常固体吸附剂(如钴铁氧体磁性纳米颗粒^[128])用于搅拌棒吸附分散微萃取,而液体溶剂(如磁性离子液体^[129])在搅拌棒分散液微萃取中作为萃取溶剂。

此外,也有关于SBSE在线解吸装置的开发,Zhong等^[130]通过六通阀将外加解吸装置与液相色谱的接口连接,并通过阀技术进行切换,同时配置精密注射泵、可加热接口,用于搅拌棒涂层在线液体解吸的需要(如图11所示)。该系统适用于分子印迹搅拌棒涂层的在线解吸,解吸液可以全部进样,从而提高分析性能。该装置的使用必须考虑解吸液和液相色谱系统的兼容性。

3 结论与展望

当前,面向越来越复杂的样品、越来越低浓度的分析物,快速、准确、高效的分析方法越来越受制于样品前处理环节。至今为止,搅拌棒吸附萃取已经走过了20年的发展历程,搅拌棒吸附萃取的方法应用日趋成熟,成为一种强大的萃取和富集方法。搅拌棒吸附萃取兼具了固相微萃取的样品用量微量化、前处理微型化、无溶剂和少溶剂等特点,也具有固定相体积大、萃取容量和回收率高的优点,在食品分析、环境污染物分析、药物分析、挥发性物质分析等领域得到了广泛的应用。这表明,搅拌棒吸附萃取这种样品前处理介质形式有其独特的优点和一定的适用性。

一方面,搅拌棒吸附萃取涂层具有大体积和磁分离的优势,特别适合复杂样品和痕、微量样品分析,同时可结合大体积进样、原位分析等手段,进一步提高分析的灵敏度,分析中还可以得到宽的线性范围。搅拌棒吸附萃取在样品前处理中的这一优势,有望进一步应用在生物样品中不同丰度蛋白质的分离和分析。

另一方面,商品化搅拌棒涂层的种类十分有限,从而涌现了大量自制搅拌棒涂层,这给搅拌棒吸附萃取技术的发展带来了活力。但目前而言,还没有一种经典的制备方法便于普及推广和商业化,制备过程中需要技术和经验,一定程度上限制了其广泛应用。此外,搅拌棒涂层在解吸方面,除了与气相色谱便于在线联用外,与其他分析仪器的在线联用研究较少,离线的解吸方式,只能少量解吸液进样分析,很大程度上降低了灵敏度,搅拌棒吸附萃取在解吸方面还有很大的发展空间。可以预见,未来还会有更多新型涂层的开发。然而,在搅拌棒吸附萃取技术的发展中,更需要的是制备工艺的规范化、流程化,这样便于产品的商品化,才能更好地服务于形形色色的样品分析。

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