H型聚合物的合成及性质

白阳; 阎晓晨; 刘彩萍; 姚灏

doi:10.7536/PC200408

化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (12) :1879-1884 DOI: 10.7536/PC200408

综述

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H型聚合物的合成及性质

白阳 ¹^,^** ,
阎晓晨 ¹ ,
刘彩萍 ¹ ,
姚灏 ²^,^**

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Synthesis and Properties of H-Shaped Polymers

Yang Bai ¹^,^** ,
Xiaochen Yan ¹ ,
Caiping Liu ¹ ,
Hao Yao ²^,^**

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摘要

H型聚合物是一种具有轻度支化拓扑结构的高分子,通常具有不同于线型、星型和超支化聚合物的流变性能、本体和溶液组装性能。由于H型聚合物的合成较为复杂,一直以来,科研工作者的工作重点均集中于如何精确合成与构筑,性能研究较为有限。本文根据H型聚合物构筑段的不同从H型均聚物、二元共聚物、三元共聚物、五元共聚物以及其他H型聚合物的合成及性质方面进行了总结和评述,并在此基础上展望了H型聚合物的研究方向和发展趋势。

Abstract

H-shaped polymer is one type of polymer with light branched topological structure, which possesses unique rheological properties, bulk and solution assembly behaviors different from linear, star and hyperbranched polymers. In the recent years, researchers mainly focus on how to accurately construct H-shaped polymers due to their complex synthesis process. However, the literatures on H-shaped polymer and their properties are still limited and no review about them is reported. In this article, the synthesis and properties of H-shaped homopolymers, copolymers, terpolymers, quintopolymers and other H-shaped polymers are summarized according to the different building blocks of H-shaped polymers. On this basis, the research trends are also expected based on the progress of this kind of polymer.

Contents

1 Introduction

2 A₂AA₂-type homopolymer

3 A₂BA₂-type copolymer

4 A₂BC₂- and A(B)CA(B)-type terpolymer

5 A(B)CD(E)-type quintopolymer

6 Other H-shaped polymer

7 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

H型聚合物 / 支化高分子 / H型均聚物 / H型二元共聚物 / H型三元共聚物 / H型五元共聚物

Key words

H-shaped polymer / branched polymer / H-shaped homopolymer / H-shaped copolymer / H-shaped terpolymer / H-shaped quintopolymer

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白阳, 阎晓晨, 刘彩萍, 姚灏. H型聚合物的合成及性质[J]. 化学进展, 2020, 32(12): 1879-1884 DOI:10.7536/PC200408

Yang Bai, Xiaochen Yan, Caiping Liu, Hao Yao. Synthesis and Properties of H-Shaped Polymers[J]. Progress in Chemistry, 2020, 32(12): 1879-1884 DOI:10.7536/PC200408

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1 引言

H型聚合物是支化拓扑高分子的一种,从大分子结构上讲,H型聚合物可以被看作是一条中心聚合物链的两端各键接两条聚合物链后形成的型如“H”的聚合物^[1]。H型聚合物具有轻度支化的结构,其良好的分子可设计性、丰富的构筑段引起了科研工作者的关注。特殊的支链结构也使其具有不同于线型高分子结构的性能,即在相同分子量的条件下,H型聚合物表现出更小的回转半径、更好的溶解性、介于线型和星型聚合物之间的黏度、独特的胶束性质和自组装结构^[2]。因此H型聚合物可作为模型聚合物去模拟轻度支化聚合物的流变性能,而且H型聚合物在形成胶束时聚集程度较低,因此与线型聚合物相比会形成较小的胶束单元,自组装的形态也可随着构筑段组分的不同而变化,表现出多样的本体和溶液组装结构^{[3 ⇓~5]}。根据H型聚合物中间臂和侧臂构筑段的组成不同,常见H型聚合物可分为A₂AA₂型、A₂BA₂型、A₂BC₂型、A(B)CA(B)型和A(B)C(D)E型(如图1所示)。

首例H型聚合物由Roovers在1981年报道^[6],早期H型聚合物的制备主要是以氯硅烷或芳香二烯等作为偶联剂、通过阴离子活性聚合得到,但聚合物结构形式较为单一,主要集中于A₂AA₂型和A₂BA₂型这两种H型聚合物结构。随着后期活性/可控自由基聚合和点击化学的兴起^[7,8],H型聚合物的种类和制备方法也随之发展和完善,A₂BC₂型、A(B)CA(B)型和A(B)C(D)E型等各种具有丰富构筑段的H型聚合物也相继被报道。虽然H型聚合物具有特殊的结构和性质,但由于其本身合成难度较大,因此过往的报道大多集中在H型聚合物的制备方面,对其性能方面的报道较为有限,因此本文在较为系统归纳文献和整理本课题组工作的基础上,根据H型聚合物构筑段的不同,从以下5类H型聚合物的研究进展进行了总结和评述,并展望了该类高分子研究的发展趋势和应该着力加强的研究方向。

2 A₂AA₂型均聚物

由于H型聚合物合成难度较大,在结构合成时容易引起缺陷,难以克服,因此早期的同组分H型聚合物的研究主要集中于其精确合成方面。Allgaier等^[9]通过氯硅烷引发阴离子聚合的方式合成了A₂AA₂型的H型聚丁二烯(图2a),但是之后的实验数据表明,通过这种方法所合成的产物中,存在很多具有结构缺陷的副产物,副产物的结构如图2b所示。Mays等^[10]通过活性阴离子合成了A₂AA₂型的H型聚丁二烯,但也没有解决副产物过多的问题。由于这种H型聚合物的构筑段仅有同一种聚合物构成,所以目前对这种A₂AA₂型的H状聚合物的性能研究主要集中在其本体物性参数方面。由于阴离子聚合条件较为苛刻,因此科研工作者也不断开发新的聚合方法,例如Sugimoto等^[11]利用CO₂和环氧丙烷的反应制备得到H型的聚丙烯碳酸脂,该方法不仅丰富了H型聚合物的品种,研究者还进一步将其与线型聚丙烯碳酸脂相比,发现H型结构的聚合物拥有比线型聚合物更低的T _g。

3 A₂BA₂型二元共聚物

20世纪90年代末可控/活性自由基聚合的迅速发展,尤其是原子转移自由基聚合(ATRP)技术的运用^[12,13],为H型聚合物的构筑增添了新的活力。通过酰化反应可便捷制备基于中心臂的大分子ATRP引发剂(中心聚合物臂两端各引入两官能度活性引发点),并在温和的条件下实现H型聚合物的制备,此外ATRP技术丰富的单体适用性为H型聚合物提供了更多样的构筑选择。基于此方法,各类A₂BA₂型二元共聚物得到了快速发展,此类H型聚合物的报道也是最多的^[14]。与早期单纯集中于H型聚合物精确合成和流变性研究不同,此类共聚物的性质研究开始向其本体或溶液组装性能拓展。近期Floudas等^[15]制备了A₂BA₂型共聚物(PEO)₂PE(PEO)₂,并发现H型的拓扑结构会破坏PE的结晶性,改变聚合物的结晶模型,致使其完全丧失结晶能力。潘才元等^[16,17]利用ATRP技术合成了一系列以聚乙二醇为中心臂、不同分子量聚苯乙烯为侧臂的A₂BA₂型共聚物(PS)₂PEG(PS) ₂,随后对该聚合物的热性能和结晶性能进行研究发现,随着聚乙二醇链的增长,聚合物的结晶性仍能随之提高。随后,他们研究了选择性溶剂种类、聚合物的浓度以及聚合物中两组分比例对H型聚合物的自组装性能的影响,得到了如蠕虫状和点状胶束等结构的组装体。Pan等^[18,19]还合成了A₂BA₂型聚乙二醇-聚甲基丙烯酸三甲氧基硅丙酯,研究发现通过改变H型聚合物在混合溶剂中的浓度或H型聚合物中两种组分的比例,如该聚合物在水和N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 的混合溶剂中自组装可以通过交联的方式获得小尺寸的松散型复合囊泡、大尺寸的密实型复合囊泡、类洋葱状多层囊泡等H型大分子自组装体,聚集体的典型形态随组分配比改变而发生变化(图3)。除上述A₂BA₂型的H型聚合物,还有基于聚己内酯-聚环氧乙烷、聚1,3-二氧环庚烷-聚苯乙烯和聚苯乙烯-聚乳酸的A₂BA₂型聚合物^{[20 ⇓~22]}。与此同时,基于ATRP丰富的单体选择性,各类功能性聚合物段可引入其中以提高其环境刺激响应性,例如刘世勇等^[23]制备了基于聚环氧丙烷(PPO)-聚甲基丙烯酸N,N-二乙氨基乙酯(PDEA)的A₂BA₂型共聚物(PDEA)₂PPO(PDEA)₂,并研究了它们在水中的自组装行为,研究发现这类聚合物可以在较高温度和较低溶液pH下自组装成以聚环氧丙烷为内核,以PDEA为外冠的胶束;而在较低温度和较高溶液pH的条件下,聚合物则会自组装为以PDEA为内核,以聚环氧丙烷为外冠的花状胶束。本课题组^[24]也采用ATPR技术构筑了以聚乙二醇为中间臂,聚异丙基丙烯酰胺为侧臂,节点处含环糊精的A₂BA₂型共聚物,该共聚物具有温度响应性,并可实现不同温度条件下的可逆组装。

随着近年来高分子化学的发展,新型构筑技术的使用丰富了此类H型聚合物的合成手段。Zhang等^[25]利用将ATRP技术与紫外光诱导的点击反应(SPAAC)结合同样制备了A₂BA₂型共聚物(PS)₂PEG(PS)₂,与早期类似品种H型聚合物相比,这种构筑策略可在紫外光辐照下进行,易于操作。Jaymand和Massoumi等^[26]以聚乙二醇为中心臂,聚噻吩为侧臂,制备了A₂BA₂型聚合物(PTh)₂PEG(PTh)₂,并将其与聚己内酯共同应用于组织工程中。近期,Ishizone等^[27]使用含活性碳阴离子的聚合物与含亲核端基(酰基)的中间臂偶合反应,简易制备了基于聚苯乙烯和聚二乙烯基吡啶的A₂BA₂型二元共聚物P2VP₂-PS-P2VP₂,为H型聚合物的简易构筑策略提供了新的思路。此方法具备很好的拓展性,还可用于A₂AA₂型均聚物PS₂-PS-PS₂的构筑。

此外,A₂BA₂型的侧臂A还可以进行拓展,A臂不仅可为均聚物,还可以为共聚物,使构筑段品种更加多样化,An等^[28]合成了一种A₂BA₂型共聚物,它的A臂为嵌段聚合物,是采用ATRP和阴离子聚合的方法合成的聚苯乙烯-b-聚甲基丙烯酸甲酯嵌段共聚物,而B臂则为聚乙二醇臂,这种聚合物具有一定的荧光特性。为提高聚合物的功能性,一些功能分子被引入进一步丰富H型聚合物性能,Ding等^[29]利用二烯易位聚合的方式得到了A臂为含偶氮苯的功能聚合物臂A₂BA₂型共聚物,并发现这类H型聚合物可对紫外-可见光刺激进行响应实现可逆的尺寸变化。

4 A₂BC₂型和A(B)CA(B)型三元共聚物

H型三元共聚物研究主要包括A₂BC₂型和A(B)C(B)A型两类,区别在于中心臂节点一侧为一种或两种聚合物臂。这类聚合物合成难度较大,因此往往需要结合聚合技术或点击化学来实现,过程中需避免可能发生的副反应。这其中A₂BC₂型聚合物的研究实例比较少,安立佳等^[30]综合运用ATRP、脱卤反应和阴离子开环聚合相结合合成了A₂BC₂型聚合物PS₂-PEG-PMMA₂。Hadjichristidis等^[31]也报道过此类型的H型聚合物,并研究了其自组装性能。需要特别注意的是由于ATRP聚合后,端基存在的卤素会影响后续的点击化学或聚合,因此在合成的多步反应中应注意对ATRP聚合后的大分子进行脱卤反应,防止副反应的发生。

与A₂BC₂型聚合物相比,在H型三元共聚物的研究中,A(B)C(B)A型共聚物的报道相对较多^[32],此类聚合物通常需要结合多种聚合技术。Tunca等^[33,34]将ATRP、NMP与点击化学相结合制备了两种H型三元共聚物(PS)(PMMA)-PtBA-(PMMA)(PS)和(PS)(PMMA)-(PEG)-(PMMA)(PS),并对其热性能和本体组装性能进行了研究,发现由于组分相分离的影响,会形成棒状或柱状的组装结构。Bai等^[35]用多次应用ATRP合成了A(B)CA(B)型的聚苯乙烯(组分A)-丙烯酸叔丁酯(组分B)-聚乙二醇(组分C)共聚物,但由于所用大分子引发剂在引发效率上存在差异,导致产物中存在具有结构缺陷的副产物。Yuan等^[36]研究了A(B)CA(B)型的聚乳酸-聚己内酯-聚甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯(PDMA) 在水中的自组装行为及组装体的温度和pH响应行为,发现这种H型聚合物可以组装成直径为100 nm的胶束,胶束以聚乳酸和聚己内酯段为内核,以PDMA为外冠。由于PDMA链段的温度及pH响应性,胶束的流体力学半径可通过改变溶液温度及pH来调节。

此外,Huang等^[37]用原子转移自由基偶联法(Atom Transfer Radical Coupling, ATRC) 合成了A(B)C(B)A型的聚苯乙烯-聚乙二醇-聚丙烯酸叔丁酯,这种方法利用ATRP聚合后端基卤素离去后的活性自由基直接实现偶联,但有时也会出现结构缺陷。He等^[38]合成了A(B)C(B)A型的聚乙二醇-聚N-异丙基丙烯酰胺-聚甲基丙烯酸N,N-二甲胺基乙酯,将这种H型聚合物用于金纳米粒子的表面改性,制备得到一种具有温度和pH响应性的胶体金纳米粒子。本课题组曾报道以PTHF为中心臂,PEG和聚甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯为侧臂的A(B)C(B)A型三元共聚物^[39,40],研究发现通过改变其中亲疏水段的比例,可以得到诸如点状、蠕虫状和大复合胶束等具有不同形态的自组装体。此外,本课题组还利用PEG为中心臂,利用ATRP的方式链接聚异丙基丙烯酰胺(PNIPAM),其次利用点击化学的手段键合聚四氢呋喃(PTHF)制备了ABCBA型聚合物(图4),并对其温度响应性自组装行为进行研究,由此类H型聚合物自组装形成的复合胶束可在温度刺激下加速化疗药物阿霉素的释放,这也是H型聚合物应用于药物控释性能的首次报道^[41]。

5 A(B)CD(E)型五元共聚物

由于此类H型聚合物的构筑段均不相同,此类H型五元共聚物的合成难度很大,报道十分有限且只集中于构筑方法研究,有关此类H型聚合物的合成研究主要由Tunca课题组报道。他们^[42,43]分别采用点击化学法及一锅双点击反应法(同催化体系)合成了两种A(B)CD(E)型的五元H型共聚物。构成两种H型五元共聚物的聚合物段均为:聚乙二醇、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸叔丁酯、聚苯乙烯和聚己内酯,如图5所示。值得注意的是一般此类聚合物的合成需集成不同合成技术,因此需避免相互影响或副反应的发生。

6 其他H型聚合物

除上述传统H型聚合物外,一些H型聚合物衍生结构也在近年来被报道。杜建忠等^[44,45]报道了一种新型的H型交替聚合物刷,并发现此类聚合物首先一次组装形成圆柱体聚集体,随后基于聚己内酯的结晶作用二次组装得到蚕茧状组装体结构。此外,随着超分子化学的发展^[46,47],氢键、主客体识别作用等强非共价键作用可替代H型聚合物中心臂与侧臂的共价键合点,为构筑新型非共价H型聚合物提供了新的手段,而非共价作用的引入将动态组装、可逆调控的性质引入聚合物中,也为此类聚合物带来新的活力。例如Sugimoto等^[11]基于胞嘧啶的氢键作用制备了氢键诱导型超分子H型聚丙烯碳酸脂均聚物。Binder等^[48]利用巴比妥酸衍生物氢键作用构筑了基于H型超分子聚合物的自愈合材料,由于氢键共价可逆的特性,H型超分子聚合物材料在室温条件下1 d内即可恢复原材料力学性能的95%,极大拓宽了H型超分子聚合物材料的应用范围。Barner-Kowollik等^[49]制备了基于环糊精和金刚烷主客体作用的超分子H型聚合物,如图6所示,这种分段组合式的构筑策略不仅极大丰富了复杂拓扑结构聚合物的构筑手段、简化了合成步骤,也为H型聚合物从分子结构到响应性组装的深入研究提供了新方法和依据。综上所述,氢键和主客体作用等非共价超分子作用的引入为简化H型聚合物的构筑提供了方法,但需要注意的是上述超分子间作用力较弱,所制备力学性能往往受限,因此多数可应用于研究响应性组装行为或制备自愈合材料。

7 结论与展望

本文根据H型聚合物构筑段种类的不同,从5个方面对其研究进展进行了总结和评述。概括地讲,有关H型聚合物的研究主要集中于其合成构筑方面,从早期的阴离子聚合到可控/活性自由基聚合,再到点击化学的发展,H型聚合物的构筑策略在不断发展,而近些年一些新型有机合成化学或超分子化学技术也在进一步应用于H型聚合物的构筑中。但与传统线型或星型聚合物相比,目前所合成出的H型聚合物品种少之又少,且所用到的构筑段品种较为有限,基本上以聚乙二醇、聚苯乙烯、聚己内酯等聚合物为主,而具有环境响应性或具有一定功能性的聚合物链段目前还很少被引入到H型聚合物中。此外,现有的研究大都局限于H型聚合物的合成及表征或模拟研究,对相应的性能研究很少,系统性不足,未来应将早期有关H型聚合物的流变、本体或溶液组装等基础性能研究进一步向潜在应用方面拓展。因此未来对H型聚合物合成和理化性能研究仍需进一步深入,包括新型简易构筑策略的探索,拓扑结构对聚合物理化性能的影响,构筑材料的构效关系,H型聚合物基材料的潜在应用等方面对其进行深入研究,提高其理论研究和实际应用价值。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用

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