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手性氨基酸酰胺催化剂的发现及研究进展

俞杰 ,  龚流柱

化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (11) :1729-1744

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化学进展 ›› 2020, Vol. 32 ›› Issue (11) :1729-1744 DOI: 10.7536/PC200529
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手性氨基酸酰胺催化剂的发现及研究进展

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Discovery and Typical Advances of Chiral Amino Amide Catalysts

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摘要

自从L-脯胺酰胺被发现能高效催化不对称aldol反应以来,手性氨基酸酰胺催化剂的设计及不对称催化研究一直受到关注。特别是“烯胺-双氢键”模型的提出为设计新型有机小分子催化剂提供了理论依据,使催化剂的结构设计趋于多样化。本文重点总结了含有单氢键给体、双氢键给体及多氢键给体的氨基酸酰胺催化的不对称催化反应,主要包括不对称直接aldol反应、Mannich反应、Michael加成反应、环加成反应、串联环化反应、Biginelli反应等方面的研究进展。

Abstract

Since L-prolinamide was revealed to have high capacity to catalyze asymmetric aldol reaction, great advances have been made on the design of chiral amino amide catalysts and their applications in asymmetric catalysis. In particular, the “enamine-double hydrogen-bonding activation mode” has turned out to be a general concept for the proliferation of structurally diverse range of organocatalysts. This review mainly describes asymmetric reactions catalyzed by chiral amino amides containing single hydrogen-bonding donor, double hydrogen-bonding donors and multiple hydrogen-bonding donors, including enantioselective direct aldol reaction, Mannich reaction, Michael addition reaction, cycloaddition reaction, tandem cyclization reaction, Biginelli reaction and others.

Contents

1 Introduction

2 Chiral amino amide catalysts without hydrogen-bonding donor

3 Chiral amino amide catalysts with single hydrogen-bonding donor

3.1 Asymmetric direct aldol reaction

3.2 Asymmetric Mannich reaction

3.3 Asymmetric Michael addition

3.4 Asymmetric cascade cyclization

3.5 Asymmetric cycloaddition

3.6 Miscellaneous reactions

4 Chiral amino amide catalysts with double hydrogen-bonding donors

4.1 Asymmetric direct aldol reaction

4.2 Asymmetric Michael addition

4.3 Miscellaneous reactions

5 Chiral amino amide catalysts with multiple hydrogen-bonding donors

6 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

手性有机小分子 / 氨基酸酰胺 / 烯胺 / 氢键 / 不对称催化

Key words

chiral organocatalyst / amino amide / enamine / hydrogen bonding / asymmetric catalysis

引用本文

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俞杰, 龚流柱. 手性氨基酸酰胺催化剂的发现及研究进展[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1729-1744 DOI:10.7536/PC200529
Jie Yu, Liu-Zhu Gong. Discovery and Typical Advances of Chiral Amino Amide Catalysts[J]. Progress in Chemistry, 2020, 32(11): 1729-1744 DOI:10.7536/PC200529

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1 引言

20世纪70年代,Wiechert等[1]和Hajos等[2]分别报道了L-脯氨酸催化的分子内不对称aldol反应,现在被称为Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应。2000年 List和Barbas等报道了L-脯氨酸催化的不对称分子间直接aldol反应[3]。这两个工作奠定了烯胺催化的基础,是手性有机小分子催化领域具有里程碑意义的工作 [4]。

随后,Houk和List等对L-脯氨酸3a催化的直接aldol反应的机理进行了详细研究,提出了“List-Houk”脯氨酸催化模型(图式1,TS-1),认为只有氮杂五元环氨基酸有机小分子才能高效地催化直接aldol反应,并且脯氨酸的羧基是反应中立体控制的必要条件[5]。虽然其他脯氨酸类似物3b~3j也能催化直接aldol反应,但结果大多不如脯氨酸好[3b] (图式1),简单的脯氨酰胺5a更是难以催化直接aldol反应,这使得一段时间内没有结构新颖的催化aldol反应的有机小分子催化剂出现。

图式1 L-脯氨酸及其类似物催化的不对称直接aldol反应[3,5]

Scheme 1 Asymmetric direct aldol reaction catalyzed by L-proline and its analogues[3,5]

2003年，龚流柱和吴云东等设计合成了末端带有羟基的L-脯氨酰胺催化剂6a，发现其能更高效地催化醛1与丙酮2的不对称直接aldol反应，反应的对映选择性普遍高于L-脯氨酸催化的aldol反应[6,7] (图式2)。 对催化剂结构进行进一步改造与优化后发现,使用2 mol%的催化剂6b即可获得高达99% ee的对映选择性[8]。通过理论计算和实验验证,提出了脯氨酰胺的二级胺活化反应给体、酰胺基和羟基的质子通过氢键活化受体的过渡态模型,即“烯胺-双氢键”活化模型(图式2,TS-2)。

脯氨酰胺催化剂的发现,不但证明了氨基酰胺能有效催化不对称直接aldol反应,而且在概念上突破了羧基是脯氨酸类催化剂必不可少的官能团的传统观点。“烯胺-双氢键”活化模型的提出为设计多氢键活化的新型有机小分子催化剂提供了理论依据,使催化剂的结构设计趋于多样化。

近20年来,随着有机小分子催化的迅速发展,氨基酸酰胺催化的不对称反应取得了一系列进展[9,10,11,12,13,14,15,16,17]。本文将根据催化剂中烯胺-氢键活化受体模型的不同来总结手性氨基酸酰胺催化剂的发展,主要包括不含氢键给体和含有单氢键给体、双氢键给体及多氢键给体等的手性氨基酸酰胺催化剂。

2 不含氢键给体的氨基酸酰胺催化剂

1969年,Yamada和Otani就报道了计量的不含氢键给体的L-脯氨酰胺催化剂9促进的α-甲基苯乙醛7a与α,β-不饱和酮8a之间的不对称Michael加成/aldol缩合串联反应,但立体选择性不高[18](图式3)。

3 含有单氢键给体的氨基酸酰胺催化剂

3.1 不对称直接aldol反应

2004年,龚流柱和吴云东等对L-脯氨酰胺类催化剂5a~5j的活性进行了比较和研究[7](图式4)。它们都能很好地促进对硝基苯甲醛1a和丙酮2的直接aldol反应,但与含双氢键给体的脯氨酰胺催化剂相比,反应的对映选择性不高。对比苯胺衍生的催化剂5f~5j发现,酰胺基团上质子的酸性对反应的对映选择性有一定的影响,酸性越强,反应的对映选择性越高,这也说明脯氨酰胺的单氢键活化模式与脯氨酸类似(图式4,TS-3)。

随后,Berkessel等报道了L-脯氨磺酰胺5k~5m催化的对硝基苯甲醛1a与丙酮2的不对称直接aldol反应,对映选择性高达98% ee[19]。Ley等[20]和Kokotos等[21]也分别报道了类似的磺酰胺催化剂(图式5)。2005年,Chimni等合成了和L-脯氨酰胺5d类似的催化剂5o,实现了醛1和丙酮2在水相中的不对称直接aldol反应,但只得到了中等的立体选择性[22]。Gryko等发展了硫代脯氨酰胺催化剂5p,由于酰胺氢的酸性增强,反应更易进行,对映选择性高达94% ee[23]。Benaglia等报道了手性(R)-联萘胺衍生的脯氨酰胺5q,使β-羟基酮产物4的对映选择性达到99% ee[24]。李润涛等发现L-脯氨膦酰胺5r也能催化醛与丙酮的不对称直接aldol反应,但得到中等的对映选择性[25]。

Shirai课题组用2,4,6-三硝基苯胺衍生的脯氨酰胺5s作为催化剂,反应的对映选择性可达89% ee[26]。2010年,Peddinti小组先后报道了樟脑磺酰胺衍生的酰胺5t[27]和葡萄糖胺衍生的酰胺5u[28]催化的aldol反应,β-羟基酮产物4的对映选择性可达95% ee。Juaristi等利用二肽5e和5v催化aldol反应,在球磨反应条件下得到69% ee的对映选择性[29]。Ellman等发展了一类手性亚磺酰脯氨酰胺催化剂5w,高立体选择性地实现了醛与丙酮的不对称直接aldol反应,并证实亚磺酰基除提高酰胺氢的酸性外,其亚磺酰基的手性对反应的选择性也很重要[30]。Morán小组[31]和傅相锴小组[32]分别用脯氨酰胺5h作为催化剂,在添加有机酸的条件下显著提高了反应的对映选择性。Reddy等设计了8-氨基喹啉衍生的酰胺催化剂5x,可使反应的对映选择性高达92% ee[33]。2014年,Kumar课题组报道了N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生的脯氨酰胺5y催化的反应,可得到87% ee的对映选择性[34](图式5)。

2005年,Ley小组报道了L-脯氨磺酰胺5n和5z催化的环酮11与对硝基苯甲醛1a之间的不对称直接aldol反应,对映选择性高达94% ee,但非对映选择性不高[20](图式6)。图式5中所示的部分脯氨酰胺催化剂,如5e[29]、5h[32]、5p[23c,d]、5r[25]、5t[27]、5u[28]、5v[29]、5y[34]等,可有效地控制醛1与环酮11的不对称直接aldol反应的立体选择性。此外,Benaglia小组合成了手性(S)-联萘胺衍生的脯氨酰胺5ab,并将其用于催化环己酮的不对称aldol反应,得到反式产物12,对映选择性可达95% ee[24]。赵刚和王绍武等报道了树枝状脯氨磺酰胺5ac催化的环己酮与醛的水相aldol反应,得到99∶1 dr的非对映选择性和99% ee的对映选择性,该催化剂经简单过滤后可以循环利用5次以上[35]。

2008年,Alonso和Nájera等报道了1-氨基茚满衍生的硫代酰胺催化剂5ad,反应的对映选择性高达98% ee[36]。Chimni小组发展的脯氨酰胺5ae催化的环己酮、环戊酮和4-取代环己酮参与的aldol反应都可得到较好的对映选择性[37]。Doherty和Knight等合成的手性口恶唑啉取代苯胺衍生的酰胺催化剂5af也能很好地催化环己酮参与的不对称直接aldol反应[38]。马军安课题组利用联萘轴手性仲胺衍生的4-羟基脯氨酰胺催化剂5ag,高立体选择性地实现了环己酮及其类似物与醛的不对称aldol反应,其中脯氨酰胺上的羟基与醛可形成氢键[39]。随后又涌现出一系列高效的手性氨基酸酰胺催化剂,如4-十二烷基-L-脯氨苯磺酰胺5aa[40]、五氟苯胺衍生的脯氨酰胺催化剂5ah[41]、环己二胺衍生的L-脯氨酰胺5ai[42]、环丙基脯氨酰胺5aj[43]、含二苯基膦的L-脯氨酰胺5ak[44]、L-脯氨三氟甲磺酰胺5al[45]、硫代脯氨酰胺5am[46a]、二肽催化剂5an[46b]和5ao[47]、葡萄糖胺衍生的酰胺催化剂5ap[48]和二茂铁衍生的脯氨酰胺5aq[49],以及伯胺类的叔亮氨酸酰胺5ar[50](图式6)。

2005年,Tomasini报道了D-脯氨酸衍生的二肽5as催化的靛红类化合物13与丙酮2之间的不对称直接aldol反应[51],并完成了(R)-conbolutamydine A的合成[51b](图式7)。随后,Nakamura等报道了2-噻吩磺酰胺5at催化的aldol反应,完成了(R)-conbolutamydine A、B和E的不对称合成[52a,b],并利用蒙脱石固载使催化剂可循环使用[52c]。随后,Lennon等、阳华等、Kumar等和Nakano等分别发展了手性氨基酸酰胺催化剂5au[53]、5av[54]、5y[55]和5aw[56],其中伯胺类催化剂5av和5aw对靛红13与环己酮11a之间的不对称aldol反应有很好的立体控制能力,得到顺式结构为主的产物(图式7)。

2006年,龚流柱等报道了脯氨酰胺5ax催化的氯代丙酮和醛之间的不对称aldol反应,区域选择性地得到反式α-氯代-β-羟基酮,非对映选择性可达31∶1、对映选择性高达98% ee[57](图式8A)。Gouverneur等利用脯氨磺酰胺催化剂5n实现了炔丙酮类化合物与醛的不对称aldol反应,产物经膦催化的α-加成环化和脱保护后,得到光学活性的呋喃酮骨架[58](图式8B)。Zhao小组还发现L-脯氨酰胺5a能高立体选择性地催化酮与甲酰基磷酸酯水合物的不对称aldol反应[59](图式8C)。刘金涛等发展了脯氨磺酰胺5l催化的α,β-不饱和三氟甲基酮类化合物和丙酮的不对称直接aldol反应,取得了高达95% ee的对映选择性[60](图式8D)。2008年,冯小明小组将苯丙氨酸衍生物5ay成功应用于官能化酮类化合物的不对称催化直接aldol反应中,对映选择性高达98% ee[61](图式8E)。Nakamura等合成了N-(8-喹啉磺酰基)脯氨酰胺5az,并用于催化三氟/氯苯乙酮(或亚胺)与丙酮的不对称反应,获得了高达96% ee的手性季碳产物[62](图式8F)。

3.2 不对称Mannich反应

2005年,Ley小组利用L-脯氨磺酰胺5z,实现了酮与亚胺基酯之间的不对称Mannich反应,得到顺式为主的产物,对映选择性高达99% ee[20](图式9)。随后Carter课题组以及Šebesta和Toma等分别将L-脯氨磺酰胺5aa[63]、5k和5m[64]用于催化该反应。

3.3 不对称Michael加成反应

2005年,Hayashi等利用半胱氨酸衍生的酰萘胺三氟乙酸盐5ba催化不对称分子内Michael加成反应,高立体选择性地合成了含有连续手性中心的双环[4.3.0]壬烯15a和环戊烷骨架分子15b[65](图式10A)。Alexakis小组也报道了4-羟基脯氨酰胺5bb催化的含烯基砜的醛14c的分子内Michael加成反应[66](图式10B)。随后,Carter课题组用4-十二烷基-L-脯氨苯磺酰胺5aa催化β-酮砜16的不对称分子内Michael加成反应,成功地构建了生物碱lycopodine的核心骨架17[67](图式10C)。

2006年,Palomo等报道了4-羟基脯氨酰胺5bc和5bd高立体选择性催化的醛与硝基烯烃之间的不对称Michael加成反应,其中脯氨酰胺上的羟基作为氢键给体活化硝基烯烃[68](图式11)。随后,陈焜铭等、Kelleher等及林军和韦琨等分别研究了脯氨酰胺5be[69]、5d[70]、5bf[71]和5bg[72]催化的硝基烯烃的不对称Michael加成反应。2010年,Peddinti等利用自己课题组发展的樟脑磺酰基和葡萄糖胺基的脯氨酰胺5t[73]和5u[74],实现了环己酮的不对称Michael加成反应。2016年,阳华小组还将4-十二烷基-L-脯氨苯磺酰胺5aa成功用于催化吖内酯与α,β-不饱和酮之间的不对称共轭加成反应[75]。

3.4 不对称串联环化反应

2010年,Carter小组在Yamada和Otani研究[18]的基础上,发展了十二烷基酯衍生的脯氨苯磺酰胺5bh催化的不对称Michael/aldol串联反应——Yamada-Otani缩合反应,高立体选择性地构建了含季碳手性中心的环己烯酮类化合物10[76](图式12A)。Cheong小组的理论计算证实了反应的对映选择性控制先发生在Michael加成过程中[77]。2018年,Carter等还利用该方法,完成了(-)-halenaquinone的不对称催化全合成[78](图式12B)。

2013年,陈立功小组发现4-羟基脯氨酰胺5bi与4-硝基苯酚可以共同作用,实现了对水杨醛类与硝基烯烃的不对称oxa-Michael/Henry串联反应,以最高达90% ee的对映选择性获得手性3-硝基-2H-色烯化合物[79]。最近,Bez等又发展了脯氨酰胺5h催化的串联反应,催化剂和4-硝基苯酚的用量均可降至10 mol%[80](图式13)。

3.5 不对称环加成反应

Carter等发展了十二烷基脯氨苯磺酰胺5aa催化的环己烯酮与亚胺之间的不对称aza-Diels-Alder反应,芳香和脂肪亚胺均可得到高立体选择性的环加成产物[81](图式14)。

2014年,阳华课题组将催化剂5aa用于靛红、2-氨基丙二酸酯与环己烯酮之间的不对称[3+2]环加成反应,高立体选择性地构建了螺环氧化吲哚类化合物[82a]。随后,他们又实现了环己烯酮与2-乙烯基吲哚之间的不对称环加成反应[82b]。2017年,阳华小组又利用焦谷氨酸衍生的十二烷基苯磺酰胺作为催化剂,实现了亚甲基吲哚酮与2-乙烯基吲哚之间的不对称环加成反应[82c]。

3.6 其他不对称反应

2005年,Córdova和Adolfsson等报道了L-脯氨磺酰胺5z催化的醛或酮与亚硝基苯的nitroso aldol反应,高收率以及高区域和对映选择性地得到α-胺氧化产物[83](图式15A)。2008年,冯小明课题组报道了金刚烷衍生的4-羟基脯氨酰胺5bj和2-氯-4-硝基苯甲酸共催化的不对称Biginelli反应,立体选择性高达98% ee,其中脯氨酰胺上的羟基作为氢键给体活化脲上的羰基[84](图式15B)。

4 含有双氢键给体的氨基酸酰胺催化剂

在龚流柱和吴云东等提出的“烯胺-双氢键”过渡态模型中[6,7],L-脯氨酰胺催化剂6a的酰胺基和羟基都可与醛形成氢键,理论计算表明羟基形成的氢健较短,起主要作用(图式16,TS-5)。通过研究催化剂结构和催化性能关系发现,将L-脯氨酰胺6a的苯基改为吸电子能力更强的酯基催化剂6b,其立体控制能力和催化活性进一步提高[8](图式16,TS-6)。

从2003年至今,国际上有多个小组基于“烯胺-双氢键”活化模型,发展了许多氨基酸酰胺催化剂,尤其是含有双氢键给体的氨基酸酰胺催化剂(图式16,TS-7),大多能高选择性地催化不对称反应[9,10,11,12,13,14,15,16,17]。

4.1 不对称aldol反应

2004年,Tanimori小组利用手性β-氨基醇衍生的脯氨酰胺6c催化苯甲醛、异丁醛和丙酮的不对称aldol反应,获得80% ee的对映选择性,但收率不高[85](图式17)。龚流柱等发现L-脯氨酰胺6b能高区域选择性、高立体选择性地催化α-羟基、氟代[86]或硫代丙酮[87]和醛的不对称直接aldol反应。Zhao等报道了双脯氨酰胺衍生物6d催化的丙酮和醛的不对称直接aldol反应,该催化剂含有两个酰胺基团,催化活性明显高于一般的脯氨酰胺,产物的对映选择性高达98% ee[88]。肖文精小组先后报道了脯氨酰胺6e,6f催化的环己酮及其类似物和醛的高立体选择性aldol反应[89]。后来官智等在此基础上又发展了脯氨酰胺催化剂6g[90]。Singh课题组报道了脯氨酰胺6h催化的不对称直接aldol反应,对映选择性均可达99% ee[91]。后来Gröger小组发展了脯氨酰胺6h与还原酶接力催化的不对称aldol/酶促还原反应,一锅法即可高立体选择性地分别构建4种立体异构体的手性1,3-二醇类化合物[92]。Nakano等发现4-羟基脯氨酰胺6i也能很好地催化不对称aldol反应[93]。孙健等报道了脯氨酰肼6j和6k在三氟乙酸存在下催化的吸电子芳香醛和酮的不对称aldol反应[94]。程传玲等将底物扩展到更多的芳香醛类化合物[95]。Nájera等[96]、Gryko等[97]和施敏等[98]分别报道了BINAM衍生的脯氨酰胺6l催化的丙酮或环己酮与醛的高立体选择性aldol反应。Benaglia小组实现了6l催化的水相aldol反应[99]。陶京朝等、Vilaivan等、傅相锴等、Moorthy等通过引入邻氨基苯酚结构,设计合成了脯氨酰胺6m[100]、6n[101]、6o[102]、6p[103]和6q[104],并成功地用于催化环酮与醛的不对称aldol反应。2007年,Lattanzi等发展了NOBIN衍生的脯氨酰胺6r催化的丙酮、环酮与醛的不对称直接aldol反应,对映选择性高达95% ee[105]。龚流柱课题组又设计了羟脯氨酸衍生的脯氨酰胺6s,分别用于催化4-取代环己酮的去对称化aldol反应以及水相中环己酮与醛的不对称直接aldol反应[106,107]。 2008年，肖文精小组合成了金鸡纳碱衍生的脯氨酰胺6t，除了具有大位阻的手性骨架，其奎宁环上的叔胺能与酸添加剂形成离子对，从而作为另一个氢键给体，实现了催化醛与丙酮及丁酮的高对映选择性的不对称直接aldol反应[108]。随后刘全忠等将底物扩展至环酮[109]。彭云贵等报道了脯氨酸-丙氨酸衍生的二肽6u催化的环己酮与醛的高立体选择性的不对称aldol反应[110]。Singh课题组设计合成了手性1,2-二苯基乙二胺衍生的脯氨酰胺6v,只用2 mol%催化量即可实现盐水中丙酮和环酮与醛的不对称aldol反应[111]。随后,他们和Schneider小组又分别报道了由半胱氨酸衍生的氨基酸酰胺催化剂6w[112]和6x[113]。2009年,柳凌艳和李靖等报道了缬氨醇衍生的硫代脯氨酰胺6y[114]和6z[115],其催化的不对称aldol反应的对映选择性高达99% ee。Kokotos小组和Chandrasekhar小组发展了基于脯氨酸结构的二肽6aa[116]和6ab[117],用于催化丙酮和醛的不对称aldol反应,对映选择性达87% ee。

达朝山等利用手性1,2-二苯基三级胺衍生的脯氨酰胺6ac与对硝基苯酚作为共催化剂[118],以及异亮氨酸衍生的伯胺氨基酸酰胺催化剂6ad[119],高立体选择性地实现了丙酮和环酮与醛的不对称aldol反应。Nisco等用二肽6ae作为催化剂在水相中高选择性地实现了环酮的不对称aldol反应[120](图式17)。

2010年以后国际上有多个研究小组先后报道了一系列高效的含有双氢键给体的手性催化剂,如手性二胺衍生的脯氨酰胺6af~6ah[121]、邻氨基苯甲酸衍生的脯氨酰胺6ai[122]、基于蒎烷骨架氨基醇衍生的脯氨酰胺6aj[123]、含4-哌啶氨基吡啶的二肽催化剂6ak[124]、双脯氨酰胺6al[125]、酒石酸和甘油酸衍生的脯氨酰胺6am[126]、由脯氨酸与2-氨基-3-羟基的葡萄糖缩合的酰胺6an[127]、氨基咪唑类酰胺的三氟乙酸盐6ao[128]、具有联苯骨架的脯氨酰胺6ap[129]和6aq[130]、含有双氢键给体的三肽6ar[131]、与酸成盐而作为氢键给体的酰胺6as[132]和6at[133]、手性四氢异喹啉-3-羧酸缩合而成的二肽6au[134]、核苷衍生的脯氨酰胺6av[135]、氮杂四元环的氨基酸酰胺6aw[136]、手性9,10-二氢-9,10-乙撑蒽-11,12-二胺衍生的脯氨酰胺-磺酰胺双氢键催化剂6ax[137]、间氨基苯甲酸缩合的脯氨酰胺6ay[138]、嘧啶衍生的脯氨酰胺的1,6-己二酸盐6az[139]、乙二胺衍生的脯氨酰胺-N-甲基吡啶盐6ba[140]、二肽催化剂6bb[141]和6bc[142]、氨基脲嘧啶衍生的脯氨酰胺6bd[143]、含金刚烷结构的脯氨酰胺6be[144]和6bf[145]以及含手性磷酰胺的脯氨酰胺6bg[146](图式17)。

对于非对称酮参与的不对称aldol反应,若所用的是仲胺催化剂,由于位阻原因会形成较稳定的E式烯胺(图式18,TS-8a);若使用伯胺催化剂,则Z式烯胺会更稳定[147](图式18,TS-8b)。2007年,龚流柱课题组设计合成了亮氨酸和β-氨基醇衍生的伯胺酰胺6bh和6bi,先后将其用于催化羟基丙酮、氟/氯代丙酮[148]、3-戊酮类化合物和二羟基丙酮[149]与醛的不对称直接aldol反应,高立体选择性地获得顺式加成产物。Barbas小组利用苏氨酸衍生的伯胺酰胺催化剂6bj,实现了二羟基丙酮及其衍生物与醛的不对称aldol反应[150]。随后,达朝山等、赵刚等和Headley等又发展了一系列含有双氢键给体的伯胺酰胺催化剂6ad[119]、6bk[151]和6bl[152](图式18)。

2006年,龚流柱课题组将氨基吡啶引入到脯氨酰胺中,得到的2-氨基吡啶衍生的催化剂6bm可以与酮酸底物发生分子识别作用(图式19,TS-9),反应的对映选择性高达98% ee[153,154]。冯小明小组发展了双脯氨酰胺6d[155]和手性联芳基脯氨酰胺6bn[156]催化的α-酮酸酯和α-羰基磷酸酯参与的不对称aldol反应。随后,Nájera等和Zlotin等又分别发现脯氨酰胺6l[157,158]和6ba[140]也能高立体选择性地催化该反应(图式19)。

2007年,肖文精小组利用脯氨酰胺催化剂6bo实现了靛红类化合物13与酮之间的不对称直接aldol反应,对映选择性高达90% ee[159]。随后,齐陈泽等利用联苯胺骨架的脯氨酰胺6ap催化该类反应,只得到中等的立体选择性(图式 20)[129]。

除上述含有双氢键给体的氨基酸酰胺有机小分子催化剂外,一些可循环使用的固载氨基酸酰胺催化剂相继被报道,如聚苯乙烯固载的脯氨酰胺6bp[160]、6bq和6br[161],由介孔二氧化硅和空心纳米球固定的环己二胺衍生的酰胺催化剂6bs[162]和6bt[163],聚合物和硅胶固载的手性BINAM衍生的脯氨酰胺6bu[164]、6bv[165]和6bw[166],离子液体修饰的酰胺催化剂6bx[167]、6by[168]和6bz[169],聚苯乙烯固载的磺酰胺6ca[170]和脯氨酰胺6cb等[171](图式21)。

4.2 不对称Michael加成反应

2006年,Nájera小组报道了手性茚胺醇衍生的脯氨酰胺6cc催化的3-戊酮与硝基烯烃之间的不对称Michael加成反应,虽然只得到中等的对映选择性,但非对映选择性高达97∶3[172,173](图式22A)。汪炳钧等研究了樟脑磺酰胺衍生的脯氨酰胺6cd催化的α,β-不饱和醛与硝基甲烷之间的不对称Michael加成反应,仅用1 mol%的催化量就可获得高达99∶1 dr和98% ee的立体选择性[174](图式22B)。2016年,谢笑天和王永超等合成了末端为三苯基甲胺的含双氢键给体的脯氨酰胺6ce,高立体选择性地实现了醛与硝基烯烃的不对称Michael加成反应[175](图式22C)。

4.3 其他不对称反应

2006年龚流柱课题组报道了脯氨酰胺6a催化的α-支链醛与亚硝基苯的不对称nitroso-aldol反应,不同于脯氨酸催化的酮与亚硝基苯的α-胺氧化反应[83,176],该反应以良好收率形成α-羟胺化产物,但只得到中等的对映选择性 [177](图式23A)。王卫和段文虎等发展了脯氨酰胺6h催化的水杨酸酯与酮的不对称串联aldol/内酯化反应,高收率、高对映选择性地获得了手性3-取代苯酞类化合物[178](图式23B)。2011年Moorthy小组实现了4-磺酰胺基脯氨酰胺6cf催化的不对称Biginelli反应,对映选择性高达99% ee[179](图式23C)。Nájera等研究了手性BINAM衍生的脯氨酰胺6l和6bw催化的邻氨基苯甲醛与4-取代环己酮之间的不对称Friedländer反应,对映选择性高达96% ee[180](图式23D)。最近,Sparr课题组将脯氨酰胺6cg催化的分子内aldol 反应成功地用于轴手性联芳基化合物的合成[181](图式23E),还将其作为有机小分子催化剂和手性配体与金属铱联用,实现了α-支链醛与乙醛酸酯的不对称aldol/转移氢化的接力催化串联反应[182](图式23F)。

5 含有多氢键给体的氨基酸酰胺催化剂

2004年,龚流柱课题组报道了脯氨酸衍生的多肽18a和18b催化的羟基丙酮和醛的水相不对称直接aldol反应,高对映选择性地得到甲基位反应的手性1,4-二醇[183](图式24)。而达朝山小组发展的缬氨酸衍生的四肽18c催化的同类反应则得到反式1,2-二醇,此外该四肽催化剂18c也可催化丙酮和环酮与醛的不对称直接aldol反应[184]。

图式24 含多氢键给体的氨基酸酰胺催化的羟基丙酮参与的不对称直接aldol反应[183,184]

Scheme 24 Asymmetric direct aldol reaction with hydroxyacetone catalyzed by amino amides containing multiple hydrogen-bonding donors[183,184]

图式25 含多氢键给体的氨基酸酰胺催化的不对称直接aldol反应[184,185,187~197]

Scheme 25 Asymmetric direct aldol reaction catalyzed by amino amides containing multi hydrogen-bondings[184,185,187~197]

2005年,Wennemers等设计合成了多肽18d,并将其用于催化丙酮和醛的不对称aldol反应,用1 mol%的催化量即可使对映选择性达到90% ee[185](图式25)。此外,18d在醛和硝基烯烃的不对称Michael加成反应中也表现出了优异的催化活性[186]。陈焜铭课题组报道的樟脑衍生的含硫脲结构的脯氨酰胺催化剂18e可实现环己酮与醛的高对映选择性aldol反应[187]。Pearson等发展了邻氨基苯甲酸衍生的三肽18f,用于催化丙酮和环酮与醛、丙酮与靛红的不对称aldol反应,对映选择性高达99% ee[188]。Kokotos等先后发展了手性1,2-二苯基乙二胺衍生的含硫脲结构的脯氨酰胺催化剂18g[189]、18 h[190]和18i[191]催化的不对称直接aldol反应。另外,催化剂18i还可实现三氟甲基酮与丙酮之间的不对称aldol反应,对映选择性可达81% ee[192]。王立新等还合成了基于手性1,2-环己二胺的硫脲-脯氨酰胺催化剂18j[193]。随后,又有多个课题组相继报道了基于手性茚胺醇的固载脯氨酰胺18k[194]、联苯酚衍生的脯氨酰胺催化剂18l[195]、4-氨基脯氨酰胺衍生的双功能硫脲催化剂18m[196]和由甘露醇合成而来的二羟基脯氨酰胺18n[197](图式25)。最近,Kohari等还报道了三肽H-Pro-Gly-D-Ala-OH催化的丙酮与靛红的不对称aldol反应,对映选择性高达97% ee[198]。

2010年,王立新小组利用脯氨酸衍生的双功能酰胺硫脲催化剂18j实现了高对映选择性的α-支链醛7与偶氮二甲酸酯之间的α-胺化反应,获得了一系列含季碳中心的加成产物[199](图式26)。

图式26 催化不对称α-胺化反应[199]

Scheme 26 Catalytic asymmetric α-amination reaction[199]

6 结论及展望

自从L-脯胺酰胺被发现能高效催化不对称aldol反应以来,手性氨基酸酰胺催化剂及其催化的反应研究取得了一系列重要进展。脯氨酰胺催化剂在概念上突破了羧基是氨基酸类有机催化剂必不可少的官能团的传统观念,而“烯胺-双氢键”活化模型的提出为设计多氢键活化的新型有机小分子催化剂提供了理论依据,使催化剂的结构设计趋于多样化,涌现出了许多基于氨基酸酰胺结构的其他有机小分子催化剂、甚至是手性配体,至今对设计结构新颖、功能多样的手性氨基酸酰胺催化剂仍具有指导意义和启发性。

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