中文   |   English   |   Email Alert
图表检索
高级检索
image

一维新型碳的同素异形体:碳链

靳钧 ,  林梓恒 ,  石磊

化学进展 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (2) :188-198

PDF (9891KB)
化学进展 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (2) :188-198 DOI: 10.7536/PC200650
综述
扫码查看或转发全文

一维新型碳的同素异形体:碳链

作者信息 +

One-Dimensional New Carbon Allotrope: Carbon Chain

Author information +
文章历史 +

摘要

碳链是一种完全一维的、具有电子轨道sp杂化结构的新型碳的同素异形体。正是由于碳链的独特的一维结构,使其拥有区别于富勒烯、石墨烯和碳纳米管的化学键,从而表现出更加优异的性能,如:理论预言碳链的机械强度是石墨烯的几倍;碳链的导热也类似于石墨烯和碳纳米管;碳链是具有直接带隙的半导体材料,且带隙的大小可以通过其长度来调控,其长度越长,带隙越小。尽管关于碳链的研究早在19世纪已经启其端绪,但是一直进展缓慢。直到近期,关于碳链的研究才有了几次突破性的进展,引起了学术界的广泛讨论。本文介绍了碳链的概念、结构和特殊的物理性质,在此基础上进一步介绍了碳链的几种典型的合成方法以及应用前景,重点阐述了近期碳链研究上的几次重大突破,并对于碳链研究的未来进行了展望,希望能引起国内外同行的关注。

Abstract

Carbon chain(CC) is a new type of carbon allotrope with one-dimensional sp-hybridized structure. Its unique chemical bonds result in superior properties than that of fullerene, graphene, and carbon nanotubes. For example, theoretical calculations predict that the mechanical strength of the CC is several times greater than that of graphene. Also, the thermal conductivity of the CC is similar to that of graphene and carbon nanotubes. In addition, the CC is a semiconductor with direct band gap, which can be tuned via its length, i.e., the longer the CC, the smaller the band gap. Although the research on the CC has bee started as early as the 19th century, making progress was indeed difficult and slow. Recently, several breakthroughs in research on CC has attracted extensive attention to CC again all over the world. In this review, the concept, structure, and properties of the CC are first introduced. On this basis, typical synthesis methods and applications are detailedly presented. Especially, several recent major breakthroughs in the field of the CC are highlighted. Most importantly, perspectives on the research directions of the CC are indicated. We hope that this review is able to attract domestic and international peers’ attention on this new type of one-dimensional sp-hybridized carbon allotrope.

Contents

1 Introduction

2 The structure and category of carbon chain

3 The properties of carbon chain

3.1 The band gap of polyynic carbon chain

3.2 Mechanical,thermal,and superconducting properties of carbon chain

4 The synthesis of carbon chain

4.1 Bottom-up synthesis

4.2 Arc-discharge method

4.3 Laser-ablation method

4.4 Heat-treatment method

4.5 Irradiation method

4.6 On-surface synthesis

5 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

碳链 / 结构 / 性质 / 合成 / 应用

Key words

carbon chain / structure / property / synthesis / application

引用本文

引用格式 ▾
靳钧, 林梓恒, 石磊. 一维新型碳的同素异形体:碳链[J]. 化学进展, 2021, 33(2): 188-198 DOI:10.7536/PC200650
Jun Jin, Ziheng Lin, Lei Shi. One-Dimensional New Carbon Allotrope: Carbon Chain[J]. Progress in Chemistry, 2021, 33(2): 188-198 DOI:10.7536/PC200650

登录浏览全文

4963

注册一个新账户 忘记密码

1 引言

碳单质具有多种同素异形体,结构从三维、二维到一维。早期对于碳材料的研究主要集中在三维的无定形碳、石墨和金刚石;二十世纪末以来,以富勒烯、碳纳米管、石墨烯为代表的几种新型、低维碳的同素异形体的发现,迅速引起了研究者们的广泛关注,极大地促进了纳米科学与技术的建立和发展,标志着碳时代的来临。其中,1985年富勒烯的发现被认为是继石墨和金刚石之后,人类发现的碳的第三种同素异形体[1]。1996年的诺贝尔化学奖授予富勒烯的发现者Kroto、Curl和Smalley。1991年和2004年,准一维的碳纳米管和二维的石墨烯又被相继发现[2,3]。2010年的诺贝尔物理学奖授予石墨烯的发现者Geim和Novoselov。实际上,在这三大新型碳的同素异形体发现之前,已经有研究者开始了一维碳链(carbon chain, CC)的研究[4],并将其命名为carbyne[5,6],也称第三种碳的同素异形体。实际上,Kroto等还在宇宙中观察到了一种线性碳链(linear carbon chain,LCC)[7]。

这些碳的同素异形体,以碳原子的电子轨道杂化,即sp3、sp2和sp来分类的话,可分为三种碳材料(图1)。早期对于碳材料的研究主要集中在sp3的金刚石和sp2为主的富勒烯、碳纳米管以及石墨烯。而sp杂化的碳链很可能成为未来的一个新的研究增长点。本文将对碳链独特的结构、性质、合成和应用前景进行系统的介绍,并展望了未来可能取得突破的几个重要研究方向。

2 碳链的结构与分类

碳链是由多个碳原子直线排列而形成的一维碳的同素异形体。如图2所示,依据化学键结构,碳链可分为两类:一类为碳原子之间以单键叁键交替排列,即聚炔烃结构(polyyne)[9];另一类为碳原子之间以双键连续排列,即累积多烯结构(cumulene)[10]。按照皮埃尔斯(Peierls)理论,碳链是一种极其不稳定的物质,并且碳链愈长,其稳定性愈差。1979年,以Hartree-Fork自洽场理论为基础的ab-initio从头计算指出,多烯型碳链比聚炔烃型碳链的稳定性更差[11]。实验上也通过两方面证实了聚炔烃型碳链比多烯型碳链具有更好的稳定性:一是聚炔烃型碳链可以干燥成为固体保存,而具有同样长度的多烯型碳链则只能在反应溶液中保存, 因为干燥过程中碳链相互之间发生交联反应而转变为无定形碳[12,13];二是目前合成的聚炔烃型碳链最长包含44个碳原子[14],而多烯型碳链最长仅包含10个碳原子[15],因此间接说明聚炔烃型碳链具有更好的稳定(碳链越长,其稳定性越差)。密度泛函理论(density functional theory,DFT)计算结果则进一步指出多烯结构是碳链在趋向热力学稳定结构中的过渡态[16]。能带理论的研究表明,聚炔烃型碳链具有一定的禁带宽度,属于半导体范畴,而多烯型碳链则呈金属性[17]。由于聚炔烃型碳链的半导体特性和更好的稳定性,研究者们对其进行了更深入的研究。因此,本文的论述将主要集中于聚炔烃型碳链。

碳链中碳原子间以sp杂化形成σ键,剩余电子均以π键进行相互作用,因此其化学性质非常活泼,结构极其不稳定;尤其是当碳链的长度增加,其稳定性就更差。氧气、潮湿环境都会使其降解或者发生交联反应而形成其他结构[18⇓⇓⇓~22]。目前,主要有两种方式来稳定碳链(图2):一种是在碳链两端引入化学基团(最简单的为H)[23],这类碳链可被称为端基封装的碳链;另一种是在碳纳米管中稳定碳链,即碳纳米管封装的碳链。

而理想的一维碳链是无限长的或者当其性质不随着其长度改变时,则可称为碳炔(carbyne)。实际上,实验室合成的碳链的长度都极其有限,因此此前对于carbyne是否存在一直充满了争议。2016年,Shi等利用碳纳米管模板法,经过高温高真空处理,在碳纳米管中合成了最长由6000多个碳原子构成的稳定碳链[24],创造了人造碳链的长度记录。2018年,Heeg等通过近场拉曼光谱研究这种存在于碳纳米管中的单根超长碳链时发现当碳链的长度长于30 nm时,碳链的拉曼光谱峰位就与长度无关了,也就是说这样的碳链就可以称之为carbyne[25]。由此,carbyne的存在得到了实验上的证实。

3 碳链的性质

基于“无限长碳链”模型,理论计算预言了carbyne的各种性质。例如,在电学方面,聚炔烃型carbyne的带隙位于半导体范围;在力学方面,碳链在其长度方向上的抗拉伸机械强度达到了石墨烯的两倍。

在实验上,由于制备的聚炔烃型碳链长度有限,因此其各种性能都会随着其长度而变化;随着碳链的增长,相关性质将趋于一个稳定值,由此即可推断无限长碳链(carbyne)的性质。

下面就聚炔烃型碳链的带隙、力学和导热等性质展开详细介绍。

3.1 碳链的带隙

多烯型碳链的带隙为零,为金属型。因此这里只讨论聚炔烃型碳链的带隙。有限长碳链的带隙大小会随着长度、封端基团和所处的环境而变化,也就意味着可以通过这些因素来调控碳链的带隙。需要指出,虽然其他低维材料如石墨烯等亦可通过改变层数来调节带隙大小,但是其变化仅在meV量级。碳链的带隙则可能从4~5 eV调节低至1.8 eV,拥有很宽的带隙调控范围[38]。而有些间接带隙的层状材料块材,将其层数减到单层时,其带隙变化在0.1 eV量级,且从间接带隙转变为直接带隙半导体[39]。

尽管碳链的结构简单,但是由于长距离电荷交换和相互作用,聚炔烃型碳链表现出较大的一键与三键的键长差,这个键长差即BLA(bond length alternation)[40]。目前实验上尚不能对BLA进行直接观测。而各种理论计算都表明碳链的性能,如带隙大小,主要由BLA所决定。当碳链长度增加,BLA则减小,从而使电子结构发生变化,并最终导致带隙变小(如图3所示)。具体而言,在理论计算无限长碳链的电子结构时,考虑到不能忽略的电子交联效应、电声耦合和第一性原理计算的原子中心偏移,系统中出现的误差使得不同理论模型的计算结果存在显著差异,从0.2到8.5 eV都有报道[40⇓~42]。此外,BLA不仅与碳链长度息息相关,还受碳链两端的化学基团或者封装碳链的碳纳米管的影响。这种影响主要通过封端基团效应、扭转弯折效应和环境电荷转移等控制。

实验测得碳纳米管中碳链的带隙宽度为2.6~1.8 eV[38,43⇓⇓ ~46];而端基封装的包含4~44个碳原子的碳链的带隙为4.7~2.6 eV[14,47,48]。如图3a所示,总结对比气相、溶液中封端短碳链与碳纳米管中碳链的带隙,发现带隙在很大程度上受到环境的影响。对于相同长度的碳链,存在于气相、液相还是碳纳米管中,碳链带隙的改变可达1 eV量级。当碳链处于碳纳米管中时其带隙最小,这是由于碳链与碳纳米管之间的相互作用影响了BLA,并且两者之间还存在电荷转移,这两个因素共同作用,导致碳链的带隙大幅减小。此外,如图3b所示,实验上发现碳链的带隙大小与其拉曼光谱特征峰的频率存在线性关系,因此可以根据碳链的拉曼光谱特征峰的峰位来推断其带隙的大小。

在和实验测得的带隙比较后,理论模型中,Hartree-Fock方法较大地高估了最高占据分子轨道和最低空置分子轨道之间的间隙(HOMO-LUMO gap);而DFT方法低估了带隙[16,40,49,50];BHHLYP和Coulomb-attenuating方法的B3LYP函数 CAMB3LYP则给出了相对较大但更接近实验的结果[40,49,51,52];但是,quantum Monte Carlo方法[42]算得的BLA值和纵光学波LO在Γ点声子振动频率虽远大于DFT计算的结果,却与实验结果符合得最好。

3.2 碳链的力学、热学和超导性能

组成碳链的碳原子间共价键的键能极大,并且在sp杂化下碳原子拥有最多的π电子可以用于耦合,因此理论预言的碳链的杨氏模量和抗拉强度都超越了石墨烯。

受声子振动传播模式影响的热导率也和碳纳米管、石墨烯等新型碳纳米材料相当。碳链的热导率还随长度变化,其长度越长,热导率越高。此外,其热导率还可以通过拉伸或压缩碳链来调控[53]。碳链的热容超出石墨1.5倍,为热容最高的碳的同素异形体。此外,与石墨和金刚石不同的是,碳链的热容随温度的变化呈线性关系,而不是碳材料通常所遵循的幂指数变化规律[54]。

根据理论预言,碳链在低温下可以转变为超导体。如图4所示,碳链的超导转变温度随着其结构而变化。常见的线形碳链的超导转变温度也和其BLA息息相关,通过减小BLA,可以从23K调至81K,进入液氮温区。一般而言,越长的碳链,其BLA越小;也就是说碳链越长,其超导转变温度越高。需要指出的是,图4中计算的armchair和类zigzag型碳链此前已在理论上被预测认为是某些碳炔化合物的基本结构[55],然而至今还没有实验证明这些结构的存在。

4 碳链的实验室合成

4.1 自上而下的有机化学合成法

最先尝试在实验室中合成一维碳链的是德国化学家Baeyer。早在1885年,他就开始尝试制备包含8个碳原子以下的聚炔烃型短碳链[4]。这种通过分子间有机化学反应合成碳链的方法被称为有机化学合成法。这种方法往往利用短碳链相互之间反应,最终形成更长的碳链,因此是一种自下而上的合成法(bottom-up synthesis)。同时,有机化学合成法是利用引入端基的方式来稳定碳链,而这个端基既可以是简单的氢离子,也可以是非常大的化学基团,这个化学基团的分子量甚至可能超过碳链骨架的分子量,因此整体呈哑铃状结构(如图2d和2g)。基于此,Hirsch等详细综述了通过有机化学法制备聚炔烃型碳链的研究成果[57],Tykwinski等总结了近期的相关进展[14]。

Baeyer之后,研究者们不断地通过加大碳链两端化学基团从而寻求合成更长的稳定碳链。Bohlmann[58]和Jones等[59]分别于1955年和1960年独立合成了包含10个三键的聚炔烃型碳链。由于很难控制前驱体去有效地形成聚炔烃型碳链,有机化学中传统的“自下而上”的合成方法很难将聚炔烃型碳链的长度进一步提高。为了解决这个问题,Walton等提出用硅烷化(silylation)的方式去保护反应中的前驱体[60⇓⇓~63],并在此启发下,成功合成了包含16个三键的聚炔烃型碳链[60,61]。之后,卡迪奥反应(cadiot-chodkiewicz coupling)[58,64]成为了制备碳链的常用方法,尽管该方法的产率较低。Gladysz等结合了改良后的卡迪奥反应与氧化偶联反应[65,66],合成了金属铼端基封装的聚炔烃型碳链。值得一提的是,这种碳链有着出色的稳定性,能在室温下以固态形式稳定存在[67⇓~69]。随后,他们发现以铂复合物为端基的己炔型碳链表现出了晶体性质[70]。此外,多种杂原子基团都被实验证明可以对碳链进行端封处理,如氢[60,71]、烷基[59,62,72,73]、芳香基[74,75]以及其他金属型端基[76,77]等。迄今为止,有机化学法合成的最长碳链是由Chalifous与Tykwinski在2010年利用化学法合成的包含44个碳原子的碳链[14]。

4.2 电弧法

电弧法可以应用于多种碳纳米材料的制备,从零维的富勒烯[78],到准一维的单壁、多壁碳纳米管[2,79],再到二维的多层石墨烯[80]。实际上,电弧法也可以用于制备碳链。下面将按照制备环境分为液相和气相电弧来分别介绍。

在溶液中的石墨电极之间进行电弧放电,可以制备出化学基团端基封闭的碳链,其长度往往在0.6~3 nm左右,也就是碳链中包含6~24个左右的碳原子。如图5a所示,将石墨电极部分浸泡在溶剂中(例如正己烷、乙腈、甲醇或水),两电极的底部缝隙之间形成电弧,放电之后即可得到由氢封端的碳链[81,82],最长包含18个碳原子[83]。当溶剂为芳香类有机物时,副产物为多环芳烃(PAHs)[84]。除此之外,液相电弧法还可以制备单氰基和双氰基聚烃炔型碳链[85,86]。

和液相电弧法合成的端基封闭型碳链不同,气相电弧法合成的碳链包裹在碳纳米管中。如图5b所示,气相电弧法是在密闭的腔体中的石墨电极之间进行电弧放电,从而在石墨阴极表面制备出包覆有碳链的多壁碳纳米管。这种方法得到的碳链长度可达十几纳米,包含近百个碳原子[43,87],高于端基封闭型碳链的长度。气相环境可以是氢气、氦气、氩气、氢气氩气混合气,甚至在液氮环境下,电弧放电也可以合成碳链[88⇓⇓~91]。然而,目前为止,气相电弧法只能在多壁碳纳米管中合成碳链。相比于其他方法,气相电弧法可以一步实现碳链@碳纳米管的合成,且合成之后的碳链非常稳定。然而,这种方法制备碳链的条件相对严苛,产率也较低。为了解决这两个问题,优化气相电弧法的适用条件,成为近年来发展的一个主要研究方向。如将冷却系统引入反应体系,可以提高等离子弧与阴极表面的温度,因此碳链的产率和纯度均得到提高[92]。此外,在反应区域施加磁场来将电弧产生的等离子体局域化,也可以提高碳链的产率[93]。

气相电弧法合成碳链的机理还并不清楚,通常认为形成碳链的原料就是碳纳米管内部存留的碳原子。有研究指出,碳链的生长与多壁碳纳米管的生长存在关联,呈现出同步进行的特征[87]。此外,用来描述多壁碳纳米管的封闭式生长机理也适用于碳链的生长[94],即碳源在大直径碳纳米管的表面与内部经历了快速的结晶化,在内部形成了直径适合稳定碳链的碳纳米管,最终两者因范德华力的作用而稳定下来。然而,机理研究上的不足阻碍了气相电弧法的进一步的发展。

4.3 激光熔蚀法

如图5c和5d,和电弧法类似,利用液相激光熔蚀法,将石墨靶材置于溶液中,当激光打在石墨上时瞬间产生高温热场,也可以制备出短的聚炔烃型碳链[95⇓~97]。将石墨替换为碳纳米管时,也可以得到氢基封端的聚炔烃型碳链[98]。在含有金颗粒的溶液中进行激光熔蚀,可以得到由短碳链组成的纳米级六方晶系的碳链晶体[8,55]。此外,在气相条件下,碳链也可以由激光熔蚀法制备[99]。实际上正是由于Kroto等尝试利用激光熔蚀法来合成碳链的研究,才引出了富勒烯的发现。

4.4 高温热处理法

利用碳纳米管为模板,通过高温热处理法,可以在其内部生长出碳链。在电弧法中,碳链和碳纳米管是共同生长;而在高温热处理法中,碳纳米管作为反应容器,碳链是在其内部后续合成。此前已有报道称观察到了碳纳米材料在碳纳米管中的自组装行为,如金刚烷在碳纳米管中线性自组装[100]。在惰性气体下,双壁碳纳米管热处理后,在其拉曼光谱中发现了碳链的特征峰,认为在碳纳米管中合成了短碳链[101,102]。为了得到较长的碳链,在双壁碳纳米管中填充了包含10个碳原子的聚炔烃型短碳链,再经过1000 ℃以下热处理后,拉曼光谱结果显示这些短碳链相互融合成为长碳链,然而其具体长度未知[103]。近期,利用高真空高温热处理法,在实验上证实可以制备出长度超过800 nm的超长碳链,即碳链由超过6000个碳原子组成[24]。图6展示了一根碳链在一根双壁碳纳米管中的透射电镜图。据单根近场拉曼光谱研究表明,这些超长碳链已经可以被认为是碳炔(carbyne)[25]。

4.5 辐照法

以上介绍的电弧放电、激光刻蚀、高温处理等方法都是提供一个极端的条件,来促使碳链形成。表2总结了三种方法合成碳链的情况。类似地,利用辐照的方式提供能量也可以得到碳链。如图7所示,具有孔状缺陷的单层石墨烯在电子显微镜的电子辐照下,在孔洞逐渐扩大的过程中,观察到了碳链的形成[104,105]。类似形式的碳链也曾经在拉伸碳纳米管的过程中被观察到[106]。然而,以上得到的碳链长度短、存在时间有限、且难以控制形成过程,因此,更适用于碳链性能和机理研究[107,108]。而在真空中利用单壁碳纳米管为阴极做场发射实验后,阴极样品的拉曼光谱中也出现了碳链的特征峰[94,109,110]。此外,利用X射线处理单壁碳纳米管,也发现拉曼光谱中有碳链的特征峰[111]。

4.6 表面化学合成法

表面化学揭示了相界面的丰富而独特的性质,表面化学合成法在纳米结构的制备方面有着优异的潜力。利用该方法合成了独特的富勒烯[112]、石墨烯纳米带[113]以及单一手性单壁碳纳米管[114]等新型碳材料。近期,金属化碳链(metalated carbyne)也在铜表面被成功合成[115]。如图8所示,在高真空、450 K的环境条件下,沉积在铜表面的乙炔分子通过脱氢偶联反应形成碳链。扫描隧道显微镜(STM)的成像结果显示合成的碳链是沿着铜晶体的[110]晶向排列。利用扫描隧道显微镜的针尖进行原子操纵(atom manipulation),还可以实现从多烯型碳链到聚炔烃型碳链的转变[116]。

更有意思的是,如图9所示,在双层NaCl表面、5 K的温度条件下,可以利用原子力显微镜的尖端将前驱体环氧化碳分子C24O6中的一氧化碳基团(CO)剔除,最终成功制备出了环[18]碳(cyclo[18]carbon)[117],即由18个碳原子组成的环形碳链。高分辨率原子力显微镜的结果表明,碳环中的碳原子间是以交替单三键相键合的,即形成的是聚炔烃型碳链。此外,通过升华沉积的方式处理前驱bBEBP分子,在金表面制备出了同时具有sp和sp2杂化结构的碳纳米线[118]。

5 结论与展望

人们对于碳链的研究历史可追溯到19世纪末,经历了一百多年的发展,取得了若干突破性的研究进展,然而相比于其他碳的同素异形体,人们对于碳链的认识还不够深入,还有许多未知等着人们去探索。碳链独特的sp杂化结构使其具有优异的基础性能。对于端基封装的碳链,这些性能可以由碳链的长度和其丰富的端基选择进行调控;而对于碳纳米管封装的碳链,两者的相互作用与电荷转移则影响了碳链本身的性质。目前,基础研究的主要方向是碳链的可控化合成,如何大规模合成纯度高、产率高、稳定性好且长度可控的碳链仍然是亟需解决的难题;而性能和应用研究仍处于理论预测阶段。以下几个研究方向有望成为未来的研究热点和突破点:

(1)深入研究碳链的生长机理,实现不同长度碳链的可控合成;合成稳定的超长碳链,即碳炔;提高现有碳链的产率,为碳链的大规模生产与应用提供先决条件。

(2)围绕碳链本身优异的性质,深入探寻充分发挥其性能的方式。理论计算表明,碳链的机械强度比金刚石还要高[26],有望用于力学增强材料。已有研究表明,由碳链组成的碳纤维化合物可能比目前的碳纤维强度更高,极具作为航天材料的潜力[55]。碳链的带隙宽度随着长度和外加拉力可调,最小为1.5 eV,为典型的半导体,这使得其在制备单原子宽度半导体晶体管方面具有很大的潜力。碳链的非线性光学性质也使其可用来制作频率转换装置[119]。此外,人们预测碳链还可用作储能[120,121]和储氢材料[122]。

(3)碳链晶体的合成与应用是未来关于碳链最重要的研究方向之一。上述讨论的都是碳链分子,而如何实现大尺寸碳链晶体的合成则是一个重大挑战,这关系着碳链各类基础性质的实验确定和实际应用探索。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用
[1]

Kroto H W, Heath J R, O’Brien S C, Curl R F, Smalley R E. C60: Buckminsterfullerene. Nature, 1985, 318:162.
[2]

Iijima S. Nature, 1991, 354:56.
[3]

Novoselov K S, Geim A K, Morozov S V, Jiang D, Katsnelson M I, Grigorieva I V, Dubonos S V, Firsov A A. Nature, 2005, 438:197.
[4]

Baeyer A. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1885, 18:2269.
[5]

Korshak V V, Krongauz E S, Sladkov A M, Sheina V E, Luneva L K. Polymer Science U.S.S.R., 1961, 2:148.
[6]

Whittaker A G. Nature, 1978, 276:695.
[7]

Alexander A J, Kroto H W, Walton D R M. J. Mol. Spectrosc., 1976, 62:175.
[8]

Pan B T, Xiao J, Li J L, Liu P, Wang C X, Yang G W. Sci. Adv., 2015, 1:e1500857.

[9]

Shi Shun A L K, Tykwinski R R. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45:1034.
[10]

Januszewski J A, Tykwinski R R. Chem. Soc. Rev., 2014, 43:3184.

[11]

Karpfen A. J. Phys. C: Solid State Phys., 1979, 12:3227.
[12]

Wendinger D, Januszewski J A, Hampel F, Tykwinski R R. Chem. Commun., 2015, 51:14877.
[13]

Wendinger D, Tykwinski R R. Acc. Chem. Res., 2017, 50:1468.
[14]

Chalifoux W A, Tykwinski R R. Nat. Chem., 2010, 2:967.
[15]

Franz M, Januszewski J A, Wendinger D, Neiss C, Movsisyan L D, Hampel F, Anderson H L, Görling A, Tykwinski R R. Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54:6645.
[16]

Milani A, Tommasini M, Fazzi D, Castiglioni C, Zoppo M D, Zerbi G. J. Raman Spectrosc., 2008, 39:164.
[17]

Casari C S, Tommasini M, Tykwinski R R, Milani A. Nanoscale, 2016, 8:4414.

[18]

Kastner J, Kuzmany H, Kavan L, Dousek F P, Kuerti J. Macromolecules, 1995, 28:344.
[19]

Szczepanski J, Fuller J, Ekern S, Vala M. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2001, 57:775.
[20]

Lagow R J, Kampa J J, Wei H C, Battle S L, Genge J W, Laude D A, Harper C J, Bau R, Stevens R C, Haw J F, Munson E. Science, 1995, 267:362.
[21]

McCarthy M C, Thaddeus P. Chem. Soc. Rev., 2001, 30:177.
[22]

Ott A K, Rechtsteiner G A, Felix C, Hampe O, Jarrold M F, van Duyne R P, Raghavachari K. J. Chem. Phys., 1998, 109:9652.
[23]

Ravagnan L, Manini N, Cinquanta E, Onida G, Sangalli D, Motta C, Devetta M, Bordoni A, Piseri P, Milani P. Phys. Rev. Lett., 2009, 102:245502.
[24]

Shi L, Rohringer P, Suenaga K, Niimi Y, Kotakoski J, Meyer J C, Peterlik H, Wanko M, Cahangirov S, Rubio A, Lapin Z J, Novotny L, Ayala P, Pichler T. Confined Linear Carbon Chains as a Route to Bulk Carbyne. Nat. Mater., 2016, 15:634.

[25]

Heeg S, Shi L, Poulikakos L V, Pichler T, Novotny L. Nano Lett., 2018, 18:5426.
[26]

Liu M J, Artyukhov V I, Lee H, Xu F B, Yakobson B I. ACS Nano, 2013, 7:10075.

[27]

Wu Y, Zhao J, Sun G Y, Shi L. Appl. Phys. Lett., 2018, 112:091906.
[28]

Treacy M M J, Ebbesen T W, Gibson J M. Nature, 1996, 381:678.
[29]

Kim P, Shi L, Majumdar A, McEuen P L. Phys. Rev. Lett., 2001, 87:215502.

[30]

Pop E, Mann D, Wang Q, Goodson K, Dai H J. Nano Lett., 2006, 6:96.
[31]

Cao K, Feng S Z, Han Y, Gao L B, Hue Ly T, Xu Z P, Lu Y. Nat. Commun., 2020, 11:284.
[32]

Balandin A A, Ghosh S, Bao W Z, Calizo I, Teweldebrhan D, Miao F, Lau C N. Nano Lett., 2008, 8:902.
[33]

Kolyadina E. Semiconductor Physics Quantum Electronics and Optoelectronics, 2015, 18:349.
[34]

Kizuka T, Saito K, Miyazawa K. Diam. Relat. Mater., 2008, 17:972.
[35]

Anthony T R, Banholzer W F, Fleischer J F, Wei L H, Kuo P K, Thomas R L, Pryor R W. Phys. Rev. B, 1990, 42:1104.
[36]

Klein C A, Cardinale G F. Diam. Relat. Mater., 1993, 2:918.
[37]

Yu R C, Tea N, Salamon M B, Lorents D, Malhotra R. Phys. Rev. Lett., 1992, 68:2050.
[38]

Shi L, Rohringer P, Wanko M, Rubio A, Waßerroth S, Reich S, CambrÉ S, Wenseleers W, Ayala P, Pichler T. Phys. Rev. Materials, 2017, 1:075601.
[39]

Ellis J K, Lucero M J, Scuseria G E. Appl. Phys. Lett., 2011, 99:261908.
[40]

Yang S J, Kertesz M. J. Phys. Chem. A, 2006, 110:9771.
[41]

Asaka K, Toma S, Saito Y. SN Appl. Sci., 2019, 1:493.
[42]

Mostaani E, Monserrat B, Drummond N D, Lambert C J. Phys. Chem. Chem. Phys., 2016, 18:14810.
[43]

Andrade N F, Vasconcelos T L, Gouvea C P, Archanjo B S, Achete C A, Kim Y A, Endo M, Fantini C, Dresselhaus M S, Souza Filho A G. Carbon, 2015, 90:172.
[44]

Fantini C, Cruz E, Jorio A, Terrones M, Terrones H, van Lier G, Charlier J C, Dresselhaus M S, Saito R, Kim Y A, Hayashi T, Muramatsu H, Endo M, Pimenta M A. Phys. Rev. B, 2006, 73:193408.
[45]

Malard L M, Nishide D, Dias L G, Capaz R B, Gomes A P, Jorio A, Achete C A, Saito R, Achiba Y, Shinohara H, Pimenta M A. Phys. Rev. B, 2007, 76:233412.
[46]

Shi L, Senga R, Suenaga K, Kataura H, Saito T, Paz A P, Rubio A, Ayala P, Pichler T. Nano Lett., 2021, 21:1096.
[47]

Agarwal N R, Lucotti A, Fazzi D, Tommasini M, Castiglioni C, Chalifoux W A, Tykwinski R R. J. Raman Spectrosc., 2013, 44:1398.
[48]

Eisler S, Slepkov A D, Elliott E, Luu T, McDonald R, Hegmann F A, Tykwinski R R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127:2666.
[49]

Peach M J G, Tellgren E I, Sałek P, Helgaker T, Tozer D J. J. Phys. Chem. A, 2007, 111:11930.

[50]

Weimer M, Hieringer W, Sala F D, Görling A. Chem. Phys., 2005, 309:77.
[51]

Yanai T, Tew D P, Handy N C. Chem. Phys. Lett., 2004, 393:51.
[52]

Wanko M, Cahangirov S, Shi L, Rohringer P, Lapin Z J, Novotny L, Ayala P, Pichler T, Rubio A. Phys. Rev. B, 2016, 94:195422.
[53]

Deng Y C, Cranford S W. Comput. Mater. Sci., 2017, 129:226.
[54]

Kudryavtsev Y P, Evsyukov S E, Guseva M B, Babaev V G, Khvostov V V. Russ. Chem. Bull., 1993, 42:399.
[55]

Heimann R B, Kleiman J, Salansky N M. Nature, 1983, 306:164.
[56]

Wong C H, Lortz R, Buntov E A, Kasimova R E, Zatsepin A F. Sci. Rep., 2017, 7:15815.
[57]

Gibtner T, Hampel F, Gisselbrecht J P, Hirsch A. Chem. Eur. J., 2002, 8:408.

[58]

Bohlmann F. Angew. Chem., 1955, 67:389.
[59]

Jones E R H, Lee H H, Whiting M C. J. Chem. Soc., 1960,3483.
[60]

Eastmond R, Johnson T R, Walton D R M. Tetrahedron, 1972, 28:4601.
[61]

Eastmond R, Walton D R M. Tetrahedron, 1972, 28:4591.
[62]

Johnson T R, Walton D R M. Tetrahedron, 1972, 28:5221.
[63]

Siemsen P, Livingston R, Diederich F. Angewandte Chemie, 2000, 112:2740.
[64]

Chodkiewicz W. Ann. Chim.(Paris), 1957, 2:819.
[65]

Bartik B, Dembinski R, Bartik T, Arif A M, Gladysz J A. New J. Chem., 1997,21.
[66]

Eglinton G, Galbraith A R. Chem. Ind.(London), 1956,737.
[67]

Brady M, Weng W Q, Gladysz J A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,2655.
[68]

Bartik T, Bartik B, Brady M, Dembinski R, Gladysz J A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35:414.
[69]

Dembinski R, Bartik T, Bartik B, Jaeger M, Gladysz J A. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122:810.
[70]

Peters T B, Bohling J C, Arif A M, Gladysz J A. Organometallics, 1999, 18:3261.
[71]

Kloster-Jensen E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1972, 11:438.
[72]

Bohlmann F. Chem. Ber., 1953, 86:657.
[73]

Chalifoux W, McDonald R, Ferguson M, Tykwinski R. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48:7915.
[74]

Nakagawa M, Akiyama S, Nakasuji K, Nishimoto K. Tetrahedron, 1971, 27:5401.
[75]

Cataldo F, Ravagnan L, Cinquanta E, Castelli I E, Manini N, Onida G, Milani P. J. Phys. Chem. B, 2010, 114:14834.
[76]

Bruce M I, Low P J. Advances in Organometallic Chemistry. Amsterdam: Elsevier, 2004,179.
[77]

Long N J, Williams C K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42:2586.
[78]

Krätschmer W, Lamb L D, Fostiropoulos K, Huffman D R. Solid C60: a new form of carbon. Nature, 1990, 347:354.
[79]

Iijima S, Ichihashi T. Nature, 1993, 363:603.
[80]

Subrahmanyam K S, Panchakarla L S, Govindaraj A, Rao C N R. J. Phys. Chem. C, 2009, 113:4257.
[81]

Cataldo F. Carbon, 2004, 42:129.
[82]

Cataldo F. Tetrahedron, 2004, 60:4265.
[83]

Cataldo F. Tetrahedron Lett., 2004, 45:141.
[84]

Cataldo F, Ursini O, Ragni P. Plasma Chem. Plasma Process., 2013, 33:355.
[85]

Cataldo F. Int. J. Astrobiol., 2006, 5:37.
[86]

Cataldo F. Int. J. Astrobiol., 2004, 3:237.
[87]

Zhao X L, Ando Y, Liu Y, Jinno M, Suzuki T. Phys. Rev. Lett., 2003, 90:187401.

[88]

Cazzanelli E, Castriota M, Caputi L S, Cupolillo A, Giallombardo C, Papagno L. Phys. Rev. B, 2007, 75:121405.
[89]

Kim Y A, Muramatsu H, Hayashi T, Endo M. Carbon, 2012, 50:4588.
[90]

Scuderi V, Scalese S, Bagiante S, Compagnini G, D’Urso L, Privitera V. Carbon, 2009, 47:2134.
[91]

Scalese S, Scuderi V, Bagiante S, Simone F, Russo P, D’Urso L, Compagnini G, Privitera V. J. Appl. Phys., 2010, 107:014304.
[92]

Zhang Y F, Zhao J W, Fang Y H, Liu Y, Zhao X L. Nanoscale, 2018, 10:17824.
[93]

Zhang Y F, Chang W W, Liu Y, Maruyama T, Zhao X L. Carbon, 2020, 158:672.
[94]

Kang C S, Fujisawa K, Ko Y I, Muramatsu H, Hayashi T, Endo M, Kim H J, Lim D, Kim J H, Jung Y C, Terrones M, Dresselhaus M S, Kim Y A. Carbon, 2016, 107:217.

[95]

Tsuji M, Tsuji T, Kuboyama S, Yoon S H, Korai Y, Tsujimoto T, Kubo K J, Mori A, Mochida I. Chem. Phys. Lett., 2002, 355:101.
[96]

Taguchi Y, Endo H, Abe Y, Matsumoto J, Wakabayashi T, Kodama T, Achiba Y, Shiromaru H. Carbon, 2015, 94:124.
[97]

Shin S K, Song J K, Park S M. Appl. Surf. Sci., 2011, 257:5156.
[98]

Zhao J W, Zhang Y F, Fang Y H, Fan Z F, Ma G H, Liu Y, Zhao X L. Chem. Phys. Lett., 2017, 682:96.
[99]

Heath J R, Zhang Q, O’Brien S C, Curl R F, Kroto H W, Smalley R E. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109:359.
[100]

Zhang J Y, Feng Y Q, Ishiwata H, Miyata Y, Kitaura R, Dahl J E P, Carlson R M K, Shinohara H, Tománek D. ACS Nano, 2012, 6:8674.
[101]

Jinno M, Ando Y, Bandow S, Fan J, Yudasaka M, Iijima S. Chem. Phys. Lett., 2006, 418:109.
[102]

Endo M, Kim Y, Hayashi T, Muramatsu H, Terrones M, Saito R, Villalpando-Paez F, Chou S, Dresselhaus M. Small, 2006, 2:1031.

[103]

Zhao C, Kitaura R, Hara H, Irle S, Shinohara H. J. Phys. Chem. C, 2011, 115:13166.
[104]

Jin C H, Lan H P, Peng L M, Suenaga K, Iijima S. Phys. Rev. Lett., 2009, 102:205501.
[105]

Chuvilin A, Meyer J C, Algara-Siller G, Kaiser U. New J. Phys., 2009, 11:083019.
[106]

Casillas G, Mayoral A, Liu M J, Ponce A, Artyukhov V I, Yakobson B I, Jose-Yacaman M. Carbon, 2014, 66:436.
[107]

La Torre A, Botello-Mendez A, Baaziz W, Charlier J C, Banhart F. Nat. Commun., 2015, 6:6636.

[108]

Cretu O, Botello-Mendez A R, Janowska I, Pham-Huu C, Charlier J C, Banhart F. Nano Lett., 2013, 13:3487.
[109]

Toma S, Asaka K, Irita M, Saito Y. Surf. Interface Anal., 2019, 51:131.
[110]

Asaka K, Toma S, Saito Y. E-J. Surf. Sci. Nanotechnol., 2020, 18:159.
[111]

Murakami T, Matsuda M, Kisoda K, Itoh C. AIP Adv., 2016, 6:085303.
[112]

Otero G, Biddau G, Sánchez-Sánchez C, Caillard R, LÓpez M F, Rogero C, Palomares F J, Cabello N, Basanta M A, Ortega J, MÉndez J, Echavarren A M, PÉrez R, GÓmez-Lor B, Martín-Gago J A. Fullerenes from aromatic precursors by surface-catalysed cyclodehydrogenation. Nature, 2008, 454:865.

[113]

Cai J M, Ruffieux P, Jaafar R, Bieri M, Braun T, Blankenburg S, Muoth M, Seitsonen A P, Saleh M, Feng X L, Müllen K, Fasel R. Nature, 2010, 466:470.

[114]

Sanchez-Valencia J R, Dienel T, Gröning O, Shorubalko I, Mueller A, Jansen M, Amsharov K, Ruffieux P, Fasel R. Nature, 2014, 512:61.

[115]

Sun Q, Cai L L, Wang S Y, Widmer R, Ju H X, Zhu J F, Li L, He Y B, Ruffieux P, Fasel R, Xu W. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138:1106.
[116]

Yu X, Li X, Lin H P, Liu M X, Cai L L, Qiu X, Yang D D, Fan X, Qiu X H, Xu W. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142:8085.

[117]

Kaiser K, Scriven L M, Schulz F, Gawel P, Gross L, Anderson H L. Science, 2019, 365:1299.

[118]

Rabia A, Tumino F, Milani A, Russo V, Li Bassi A, Achilli S, Fratesi G, Onida G, Manini N, Sun Q, Xu W, Casari C S. Nanoscale, 2019, 11:18191.

[119]

Ma C R, Xiao J, Yang G W. J. Mater. Chem. C, 2016, 4:4692.
[120]

Slepkov A D, Hegmann F A, Eisler S, Elliott E, Tykwinski R R. J. Chem. Phys., 2004, 120:6807.

[121]

Shiraishi S, Kobayashi T, Oya A. Chem. Lett., 2005, 34:1678.
[122]

Sorokin P B, Lee H, Antipina L Y, Singh A K, Yakobson B I. Nano Lett., 2011, 11:2660.

[1]
Kroto H W, Heath J R, O’Brien S C, Curl R F, Smalley R E. C60: Buckminsterfullerene. Nature, 1985, 318:162.
[2]
Iijima S. Nature, 1991, 354:56.
[3]
Novoselov K S, Geim A K, Morozov S V, Jiang D, Katsnelson M I, Grigorieva I V, Dubonos S V, Firsov A A. Nature, 2005, 438:197.
[4]
Baeyer A. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1885, 18:2269.
[5]
Korshak V V, Krongauz E S, Sladkov A M, Sheina V E, Luneva L K. Polymer Science U.S.S.R., 1961, 2:148.
[6]
Whittaker A G. Nature, 1978, 276:695.
[7]
Alexander A J, Kroto H W, Walton D R M. J. Mol. Spectrosc., 1976, 62:175.
[8]
Pan B T, Xiao J, Li J L, Liu P, Wang C X, Yang G W. Sci. Adv., 2015, 1:e1500857.
[9]
Shi Shun A L K, Tykwinski R R. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45:1034.
[10]
Januszewski J A, Tykwinski R R. Chem. Soc. Rev., 2014, 43:3184.
[11]
Karpfen A. J. Phys. C: Solid State Phys., 1979, 12:3227.
[12]
Wendinger D, Januszewski J A, Hampel F, Tykwinski R R. Chem. Commun., 2015, 51:14877.
[13]
Wendinger D, Tykwinski R R. Acc. Chem. Res., 2017, 50:1468.
[14]
Chalifoux W A, Tykwinski R R. Nat. Chem., 2010, 2:967.
[15]
Franz M, Januszewski J A, Wendinger D, Neiss C, Movsisyan L D, Hampel F, Anderson H L, G?rling A, Tykwinski R R. Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54:6645.
[16]
Milani A, Tommasini M, Fazzi D, Castiglioni C, Zoppo M D, Zerbi G. J. Raman Spectrosc., 2008, 39:164.
[17]
Casari C S, Tommasini M, Tykwinski R R, Milani A. Nanoscale, 2016, 8:4414.
[18]
Kastner J, Kuzmany H, Kavan L, Dousek F P, Kuerti J. Macromolecules, 1995, 28:344.
[19]
Szczepanski J, Fuller J, Ekern S, Vala M. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2001, 57:775.
[20]
Lagow R J, Kampa J J, Wei H C, Battle S L, Genge J W, Laude D A, Harper C J, Bau R, Stevens R C, Haw J F, Munson E. Science, 1995, 267:362.
[21]
McCarthy M C, Thaddeus P. Chem. Soc. Rev., 2001, 30:177.
[22]
Ott A K, Rechtsteiner G A, Felix C, Hampe O, Jarrold M F, van Duyne R P, Raghavachari K. J. Chem. Phys., 1998, 109:9652.
[23]
Ravagnan L, Manini N, Cinquanta E, Onida G, Sangalli D, Motta C, Devetta M, Bordoni A, Piseri P, Milani P. Phys. Rev. Lett., 2009, 102:245502.
[24]
Shi L, Rohringer P, Suenaga K, Niimi Y, Kotakoski J, Meyer J C, Peterlik H, Wanko M, Cahangirov S, Rubio A, Lapin Z J, Novotny L, Ayala P, Pichler T. Confined Linear Carbon Chains as a Route to Bulk Carbyne. Nat. Mater., 2016, 15:634.
[25]
Heeg S, Shi L, Poulikakos L V, Pichler T, Novotny L. Nano Lett., 2018, 18:5426.
[26]
Liu M J, Artyukhov V I, Lee H, Xu F B, Yakobson B I. ACS Nano, 2013, 7:10075.
[27]
Wu Y, Zhao J, Sun G Y, Shi L. Appl. Phys. Lett., 2018, 112:091906.
[28]
Treacy M M J, Ebbesen T W, Gibson J M. Nature, 1996, 381:678.
[29]
Kim P, Shi L, Majumdar A, McEuen P L. Phys. Rev. Lett., 2001, 87:215502.
[30]
Pop E, Mann D, Wang Q, Goodson K, Dai H J. Nano Lett., 2006, 6:96.
[31]
Cao K, Feng S Z, Han Y, Gao L B, Hue Ly T, Xu Z P, Lu Y. Nat. Commun., 2020, 11:284.
[32]
Balandin A A, Ghosh S, Bao W Z, Calizo I, Teweldebrhan D, Miao F, Lau C N. Nano Lett., 2008, 8:902.
[33]
Kolyadina E. Semiconductor Physics Quantum Electronics and Optoelectronics, 2015, 18:349.
[34]
Kizuka T, Saito K, Miyazawa K. Diam. Relat. Mater., 2008, 17:972.
[35]
Anthony T R, Banholzer W F, Fleischer J F, Wei L H, Kuo P K, Thomas R L, Pryor R W. Phys. Rev. B, 1990, 42:1104.
[36]
Klein C A, Cardinale G F. Diam. Relat. Mater., 1993, 2:918.
[37]
Yu R C, Tea N, Salamon M B, Lorents D, Malhotra R. Phys. Rev. Lett., 1992, 68:2050.
[38]
Shi L, Rohringer P, Wanko M, Rubio A, Wa?erroth S, Reich S, Cambré S, Wenseleers W, Ayala P, Pichler T. Phys. Rev. Materials, 2017, 1:075601.
[39]
Ellis J K, Lucero M J, Scuseria G E. Appl. Phys. Lett., 2011, 99:261908.
[40]
Yang S J, Kertesz M. J. Phys. Chem. A, 2006, 110:9771.
[41]
Asaka K, Toma S, Saito Y. SN Appl. Sci., 2019, 1:493.
[42]
Mostaani E, Monserrat B, Drummond N D, Lambert C J. Phys. Chem. Chem. Phys., 2016, 18:14810.
[43]
Andrade N F, Vasconcelos T L, Gouvea C P, Archanjo B S, Achete C A, Kim Y A, Endo M, Fantini C, Dresselhaus M S, Souza Filho A G. Carbon, 2015, 90:172.
[44]
Fantini C, Cruz E, Jorio A, Terrones M, Terrones H, van Lier G, Charlier J C, Dresselhaus M S, Saito R, Kim Y A, Hayashi T, Muramatsu H, Endo M, Pimenta M A. Phys. Rev. B, 2006, 73:193408.
[45]
Malard L M, Nishide D, Dias L G, Capaz R B, Gomes A P, Jorio A, Achete C A, Saito R, Achiba Y, Shinohara H, Pimenta M A. Phys. Rev. B, 2007, 76:233412.
[46]
Shi L, Senga R, Suenaga K, Kataura H, Saito T, Paz A P, Rubio A, Ayala P, Pichler T. Nano Lett., 2021, 21:1096.
[47]
Agarwal N R, Lucotti A, Fazzi D, Tommasini M, Castiglioni C, Chalifoux W A, Tykwinski R R. J. Raman Spectrosc., 2013, 44:1398.
[48]
Eisler S, Slepkov A D, Elliott E, Luu T, McDonald R, Hegmann F A, Tykwinski R R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127:2666.
[49]
Peach M J G, Tellgren E I, Sa?ek P, Helgaker T, Tozer D J. J. Phys. Chem. A, 2007, 111:11930.
[50]
Weimer M, Hieringer W, Sala F D, G?rling A. Chem. Phys., 2005, 309:77.
[51]
Yanai T, Tew D P, Handy N C. Chem. Phys. Lett., 2004, 393:51.
[52]
Wanko M, Cahangirov S, Shi L, Rohringer P, Lapin Z J, Novotny L, Ayala P, Pichler T, Rubio A. Phys. Rev. B, 2016, 94:195422.
[53]
Deng Y C, Cranford S W. Comput. Mater. Sci., 2017, 129:226.
[54]
Kudryavtsev Y P, Evsyukov S E, Guseva M B, Babaev V G, Khvostov V V. Russ. Chem. Bull., 1993, 42:399.
[55]
Heimann R B, Kleiman J, Salansky N M. Nature, 1983, 306:164.
[56]
Wong C H, Lortz R, Buntov E A, Kasimova R E, Zatsepin A F. Sci. Rep., 2017, 7:15815.
[57]
Gibtner T, Hampel F, Gisselbrecht J P, Hirsch A. Chem. Eur. J., 2002, 8:408.
[58]
Bohlmann F. Angew. Chem., 1955, 67:389.
[59]
Jones E R H, Lee H H, Whiting M C. J. Chem. Soc., 1960,3483.
[60]
Eastmond R, Johnson T R, Walton D R M. Tetrahedron, 1972, 28:4601.
[61]
Eastmond R, Walton D R M. Tetrahedron, 1972, 28:4591.
[62]
Johnson T R, Walton D R M. Tetrahedron, 1972, 28:5221.
[63]
Siemsen P, Livingston R, Diederich F. Angewandte Chemie, 2000, 112:2740.
[64]
Chodkiewicz W. Ann. Chim.(Paris), 1957, 2:819.
[65]
Bartik B, Dembinski R, Bartik T, Arif A M, Gladysz J A. New J. Chem., 1997,21.
[66]
Eglinton G, Galbraith A R. Chem. Ind.(London), 1956,737.
[67]
Brady M, Weng W Q, Gladysz J A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,2655.
[68]
Bartik T, Bartik B, Brady M, Dembinski R, Gladysz J A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35:414.
[69]
Dembinski R, Bartik T, Bartik B, Jaeger M, Gladysz J A. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122:810.
[70]
Peters T B, Bohling J C, Arif A M, Gladysz J A. Organometallics, 1999, 18:3261.
[71]
Kloster-Jensen E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1972, 11:438.
[72]
Bohlmann F. Chem. Ber., 1953, 86:657.
[73]
Chalifoux W, McDonald R, Ferguson M, Tykwinski R. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48:7915.
[74]
Nakagawa M, Akiyama S, Nakasuji K, Nishimoto K. Tetrahedron, 1971, 27:5401.
[75]
Cataldo F, Ravagnan L, Cinquanta E, Castelli I E, Manini N, Onida G, Milani P. J. Phys. Chem. B, 2010, 114:14834.
[76]
Bruce M I, Low P J. Advances in Organometallic Chemistry. Amsterdam: Elsevier, 2004,179.
[77]
Long N J, Williams C K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42:2586.
[78]
Kr?tschmer W, Lamb L D, Fostiropoulos K, Huffman D R. Solid C60: a new form of carbon. Nature, 1990, 347:354.
[79]
Iijima S, Ichihashi T. Nature, 1993, 363:603.
[80]
Subrahmanyam K S, Panchakarla L S, Govindaraj A, Rao C N R. J. Phys. Chem. C, 2009, 113:4257.
[81]
Cataldo F. Carbon, 2004, 42:129.
[82]
Cataldo F. Tetrahedron, 2004, 60:4265.
[83]
Cataldo F. Tetrahedron Lett., 2004, 45:141.
[84]
Cataldo F, Ursini O, Ragni P. Plasma Chem. Plasma Process., 2013, 33:355.
[85]
Cataldo F. Int. J. Astrobiol., 2006, 5:37.
[86]
Cataldo F. Int. J. Astrobiol., 2004, 3:237.
[87]
Zhao X L, Ando Y, Liu Y, Jinno M, Suzuki T. Phys. Rev. Lett., 2003, 90:187401.
[88]
Cazzanelli E, Castriota M, Caputi L S, Cupolillo A, Giallombardo C, Papagno L. Phys. Rev. B, 2007, 75:121405.
[89]
Kim Y A, Muramatsu H, Hayashi T, Endo M. Carbon, 2012, 50:4588.
[90]
Scuderi V, Scalese S, Bagiante S, Compagnini G, D’Urso L, Privitera V. Carbon, 2009, 47:2134.
[91]
Scalese S, Scuderi V, Bagiante S, Simone F, Russo P, D’Urso L, Compagnini G, Privitera V. J. Appl. Phys., 2010, 107:014304.
[92]
Zhang Y F, Zhao J W, Fang Y H, Liu Y, Zhao X L. Nanoscale, 2018, 10:17824.
[93]
Zhang Y F, Chang W W, Liu Y, Maruyama T, Zhao X L. Carbon, 2020, 158:672.
[94]
Kang C S, Fujisawa K, Ko Y I, Muramatsu H, Hayashi T, Endo M, Kim H J, Lim D, Kim J H, Jung Y C, Terrones M, Dresselhaus M S, Kim Y A. Carbon, 2016, 107:217.
[95]
Tsuji M, Tsuji T, Kuboyama S, Yoon S H, Korai Y, Tsujimoto T, Kubo K J, Mori A, Mochida I. Chem. Phys. Lett., 2002, 355:101.
[96]
Taguchi Y, Endo H, Abe Y, Matsumoto J, Wakabayashi T, Kodama T, Achiba Y, Shiromaru H. Carbon, 2015, 94:124.
[97]
Shin S K, Song J K, Park S M. Appl. Surf. Sci., 2011, 257:5156.
[98]
Zhao J W, Zhang Y F, Fang Y H, Fan Z F, Ma G H, Liu Y, Zhao X L. Chem. Phys. Lett., 2017, 682:96.
[99]
Heath J R, Zhang Q, O’Brien S C, Curl R F, Kroto H W, Smalley R E. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109:359.
[100]
Zhang J Y, Feng Y Q, Ishiwata H, Miyata Y, Kitaura R, Dahl J E P, Carlson R M K, Shinohara H, Tománek D. ACS Nano, 2012, 6:8674.
[101]
Jinno M, Ando Y, Bandow S, Fan J, Yudasaka M, Iijima S. Chem. Phys. Lett., 2006, 418:109.
[102]
Endo M, Kim Y, Hayashi T, Muramatsu H, Terrones M, Saito R, Villalpando-Paez F, Chou S, Dresselhaus M. Small, 2006, 2:1031.
[103]
Zhao C, Kitaura R, Hara H, Irle S, Shinohara H. J. Phys. Chem. C, 2011, 115:13166.
[104]
Jin C H, Lan H P, Peng L M, Suenaga K, Iijima S. Phys. Rev. Lett., 2009, 102:205501.
[105]
Chuvilin A, Meyer J C, Algara-Siller G, Kaiser U. New J. Phys., 2009, 11:083019.
[106]
Casillas G, Mayoral A, Liu M J, Ponce A, Artyukhov V I, Yakobson B I, Jose-Yacaman M. Carbon, 2014, 66:436.
[107]
La Torre A, Botello-Mendez A, Baaziz W, Charlier J C, Banhart F. Nat. Commun., 2015, 6:6636.
[108]
Cretu O, Botello-Mendez A R, Janowska I, Pham-Huu C, Charlier J C, Banhart F. Nano Lett., 2013, 13:3487.
[109]
Toma S, Asaka K, Irita M, Saito Y. Surf. Interface Anal., 2019, 51:131.
[110]
Asaka K, Toma S, Saito Y. E-J. Surf. Sci. Nanotechnol., 2020, 18:159.
[111]
Murakami T, Matsuda M, Kisoda K, Itoh C. AIP Adv., 2016, 6:085303.
[112]
Otero G, Biddau G, Sánchez-Sánchez C, Caillard R, López M F, Rogero C, Palomares F J, Cabello N, Basanta M A, Ortega J, Méndez J, Echavarren A M, Pérez R, Gómez-Lor B, Martín-Gago J A. Fullerenes from aromatic precursors by surface-catalysed cyclodehydrogenation. Nature, 2008, 454:865.
[113]
Cai J M, Ruffieux P, Jaafar R, Bieri M, Braun T, Blankenburg S, Muoth M, Seitsonen A P, Saleh M, Feng X L, Müllen K, Fasel R. Nature, 2010, 466:470.
[114]
Sanchez-Valencia J R, Dienel T, Gr?ning O, Shorubalko I, Mueller A, Jansen M, Amsharov K, Ruffieux P, Fasel R. Nature, 2014, 512:61.
[115]
Sun Q, Cai L L, Wang S Y, Widmer R, Ju H X, Zhu J F, Li L, He Y B, Ruffieux P, Fasel R, Xu W. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138:1106.
[116]
Yu X, Li X, Lin H P, Liu M X, Cai L L, Qiu X, Yang D D, Fan X, Qiu X H, Xu W. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142:8085.
[117]
Kaiser K, Scriven L M, Schulz F, Gawel P, Gross L, Anderson H L. Science, 2019, 365:1299.
[118]
Rabia A, Tumino F, Milani A, Russo V, Li Bassi A, Achilli S, Fratesi G, Onida G, Manini N, Sun Q, Xu W, Casari C S. Nanoscale, 2019, 11:18191.
[119]
Ma C R, Xiao J, Yang G W. J. Mater. Chem. C, 2016, 4:4692.
[120]
Slepkov A D, Hegmann F A, Eisler S, Elliott E, Tykwinski R R. J. Chem. Phys., 2004, 120:6807.
[121]
Shiraishi S, Kobayashi T, Oya A. Chem. Lett., 2005, 34:1678.
[122]
Sorokin P B, Lee H, Antipina L Y, Singh A K, Yakobson B I. Nano Lett., 2011, 11:2660.

基金资助

国家自然科学基金项目(51902353)

广东省自然科学基金项目(2019A1515011227)

中央高校基本科研业务费专项资金(29000-31610028)

广东省科技创新战略专项资金(pdjh2020b0018)

PDF (9891KB)

3740

访问

0

被引

详细
导航
相关文章

/

〈 〉

地址：北京中关村北四环西路33号
邮编：100190
电话：010-82627757
传真：010-82627757
E-mail：progchem@mail.las.ac.cn
网址：http://www.progchem.ac.cn
  • 扫一扫，关注本刊公众号
    • 　
    版权所有：《化学进展》编辑部