近红外荧光探针检测金属离子、小分子和生物大分子

刘园园; 郭芸; 罗晓刚; 刘根炎; 孙琦

doi:10.7536/PC200765

化学进展 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (2) :199-215 DOI: 10.7536/PC200765

综述

扫码查看或转发全文

近红外荧光探针检测金属离子、小分子和生物大分子

刘园园 ¹ ,
郭芸 ² ,
罗晓刚 ¹^,³ ,
刘根炎 ¹^,^* ,
孙琦 ²^,^*

作者信息 +

Detection of Metal Ions, Small Molecules and Large Molecules by Near-Infrared Fluorescent Probes

Yuanyuan Liu ¹ ,
Yun Guo ² ,
Xiaogang Luo ¹^,³ ,
Genyan Liu ¹^,^* ,
Qi Sun ²^,^*

Author information +

文章历史 +

摘要

荧光探针技术是近年来发展迅速的一种荧光分析方法,具有灵敏度高、选择性好、操作简便和响应迅速等特点,受到环境及生命科学领域的青睐。随着荧光探针技术的发展,近红外一区荧光探针由于具有发射波长长(600~900 nm)、对细胞损伤小、组织穿透性强和自发荧光背景低等优点,被广泛应用于细胞、组织等复杂生物体系中生物分子的检测、示踪及成像。本文评述了近年来(2016~2020年)近红外荧光探针对金属离子(Hg²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Al³⁺、Fe³⁺)、生物小分子(Cys、N₂H₄、H₂S、H₂O₂)与生物大分子(亮氨酸氨基肽酶、β-半乳糖苷酶)等重要生物分子的检测及成像的研究进展,讨论了该类探针在细胞及活体的分析应用,并对近红外荧光探针的前景进行了展望。

Abstract

Fluorescent probe analysis, as a rapidly developed analytical method with high sensitivity, good selectivity, and fast responsibility, has been favored in environmental and life science field. And near-infrared fluorescent probe is one of the most developed fluorescent probes. It has been widely employed in detection, tracking and imaging of biomolecules in complex biological systems such as cells and tissues due to its distinguished features including long emission wavelength(600 to 900 nm), low cell damage, strong tissue penetration and low spontaneous fluorescence background. In this review, we summarize the development of near-infrared fluorescent probes in detection and imaging of metal ions(Hg²⁺, Cu²⁺, Zn²⁺, Al³⁺, Fe³⁺), small biological molecules(Cys, N₂H₄, H₂S, H₂O₂), biological macromolecules(Leucine aminopeptidase, β-galactosidase) and other important biological molecules in recent five years. We further give the in-depth discussion on the in vitro and in vivo analytical applications of near-infrared fluorescent probes, and propose their future perspectives.

Contents

1 Introduction

2 Recognition of metal ions by near infrared fluorescent probes

2.1 Fluorescent probes for Hg²⁺

2.2 Fluorescent probes for Cu²⁺

2.3 Fluorescent probes for Fe³⁺

2.4 Fluorescent probes for Al³⁺

2.5 Fluorescent probes for Zn²⁺

3 Recognition of small molecules by near infrared fluorescent probes

3.1 Fluorescent probes for Cys

3.2 Fluorescent probes for N₂H₄

3.3 Fluorescent probes for H₂S

3.4 Fluorescent probes for H₂O₂

4 Recognition of biomacromolecules by near infrared fluorescent probes

4.1 Fluorescent probes for Leucine aminopeptidase

4.2 Fluorescent probes for nucleic acids

4.3 Fluorescent probes forβ-galactosidase

5 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

近红外荧光探针 / 金属离子 / 大分子 / 小分子 / 生物成像

Key words

near-infrared fluorescent probes / metal ions / large molecules / small molecules / bioimaging

引用本文

引用格式 ▾

刘园园, 郭芸, 罗晓刚, 刘根炎, 孙琦. 近红外荧光探针检测金属离子、小分子和生物大分子[J]. 化学进展, 2021, 33(2): 199-215 DOI:10.7536/PC200765

Yuanyuan Liu, Yun Guo, Xiaogang Luo, Genyan Liu, Qi Sun. Detection of Metal Ions, Small Molecules and Large Molecules by Near-Infrared Fluorescent Probes[J]. Progress in Chemistry, 2021, 33(2): 199-215 DOI:10.7536/PC200765

登录浏览全文

4963

注册一个新账户忘记密码

1 引言

近年来,随着生命科学的迅速发展,人们对生命活动本质的研究从整体深入到细胞、亚细胞及生物分子层面。研究表明细胞内的生物分子,如阳离子、小分子和生物大分子等,与细胞的增殖、分化和凋亡等行为密切相关^[1⇓~3]。它们的浓度水平、时空分布等特性不仅对细胞功能起着重要调节作用,还反映了细胞、组织及个体的生理、病理状态。因此,对细胞内生物分子的浓度和分布进行实时检测、识别和成像,对于疾病的诊断和治疗具有重要意义^[4,5]。荧光探针的成像技术由于具有简便、直接、选择性好、灵敏度高和原位可视等优点而广泛用于细胞内的分析传感和光学成像^[6⇓⇓~9]。

Minta等于1989年首次合成了一种新型的Ca²⁺荧光探针^[9⇓⇓~12],揭开了荧光探针领域的序幕。荧光探针的经典结构(图1)由三部分组成:(1)荧光染料,当被识别分子存在时,荧光染料可以通过荧光信号的增强、减弱或波长的改变,从而实现检测目标分子的目的;(2)识别基团,可以与目标分子进行选择性的反应,从而达到识别或者标记的作用;(3)连接基团,连接基团可以将识别基团的识别信号传递给荧光染料,进而调控着荧光信号的输出^[13,14]。基于荧光探针的基本结构,荧光染料作为荧光探针的信号发生器,极大地影响着荧光探针的识别效果,如灵敏度、检测限和光学成像等特性^[15,16]。常见的荧光染料有萘酰亚胺类^[17]、罗丹明类^[18,23]、香豆素类^[19]、氟硼吡咯类^[20,21,24]和菁类^[22]等。其中,罗丹明类、氟硼吡咯类和菁类近红外荧光染料由于发射波长长(600~900 nm),因而具有强的组织穿透性(1~2 cm)、小的细胞和组织损伤性及低的自发荧光干扰等优点。因此,基于近红外荧光染料的荧光探针被广泛用于细胞、组织及活体内生物分子的识别/检测及荧光成像,在生物分析和生物医学领域具有潜在的应用价值^{[25⇓⇓~28]}。

本文评述了近五年近红外小分子荧光探针对生物分子,如金属离子(Hg^2+[29]、Cu^2+[30]、Fe^3+[31]、Al^3+[32]、Zn^2+[33])、生物小分子(Cys^[34]、N₂H₄^[35]、H₂S^[36]、H₂O₂^[37])和生物大分子(Leucine aminopeptidase^[38]、β-galactosidase^[39])的检测及体内外的成像,总结了该类近红外探针的物理化学性质, 如激发发射波长、斯托克斯位移、溶解性和量子产率,并讨论了该类探针在体内外成像方面的应用,如表1所示。期望通过对目前近红外荧光探针的分析总结,为构建合理和高效的近红外荧光探针提供参考。此外,还对其应用前景进行了展望。

2 近红外荧光探针对金属离子的识别

众所周知,金属离子是生命体不可或缺的元素,如钠、钾、镁、钙、铁等。这些金属离子可通过与蛋白、核酸、维生素和激素等物质配位,形成具有重要生理功能的金属蛋白和酶等配合物,在生命过程中发挥着重要作用。金属离子含量的失衡会导致人体正常生理功能的紊乱,如渗透压失衡和神经功能障碍等^[40,41]。因此,对金属离子的定性定量分析,有利于研究金属离子与疾病的关系,对疾病诊断和治疗具有潜在的价值^[42,43]。

2.1 Hg²⁺探针

汞离子(Hg²⁺)被认为是环境中毒性最强的重金属离子之一^[44],广泛分布于水、土壤和空气中。容易被植物吸收,通过食物链富集于人体^[45],产生不良影响,并导致多种疾病,包括中枢神经系统缺陷、心律失常、心肌病和肾脏损害等^[46]。因此,开发高效的Hg²⁺检测方法对人类健康和环境保护具有非常重要的意义。

Huang等^[47]设计并合成一种用于检测Hg²⁺的双比色近红外荧光探针DCM-Hg(图2)。基于汞的强亲硫性,该探针以1,3-二噻烷作为识别基团,二氰甲烯基-4H-吡喃(DCM)作为荧光团,通过Hg²⁺触发的硫代缩醛脱保护反应,实现Hg²⁺的检测。DCM-Hg探针在PBS和DMSO体积比为1∶1的混合溶液中加入Hg²⁺后,吸收光谱出现轻微的蓝移,荧光增强明显,溶液颜色由紫色变为粉红色,因此可做成肉眼检测Hg²⁺试纸。探针DCM-Hg对Hg²⁺具有较高的灵敏度,其检测限为6.8 × 10 ^-8 mol/L。此外,DCM-Hg还具有较低的细胞毒性和较好的细胞穿透性,可用于活细胞中Hg²⁺的NIR荧光成像。DCM-Hg的成功开发为环境和生命系统中Hg²⁺的检测提供了一种简便、高效的方法,显示其在环境和生物领域具有潜在的应用价值。

由于菁类染料在近红外区域有强的吸收和发射等特性,Yuan等^[48]以半菁衍生物为荧光团,设计并合成了一种新型近红外荧光探针Cy-PT(图3)。在Cy-PT的DMSO和HEPES体积比为2∶8的混合溶液中加入Hg²⁺,触发其硫代碳酸盐部分发生水解,从而导致荧光显著增强。同时,荧光滴定实验表现出良好的线性关系,为体外对Hg²⁺的定量检测奠定了基础。Cy-PT检测限为0.18 μmol/L,表现出较高的灵敏度。此外,Cy-PT已成功用于活细胞和斑马鱼中的荧光成像。

显然,上述近红外荧光探针只能在大量有机溶剂环境下,才能表现出良好的检测性能,这极大地限制了它们在生物学上的广泛应用。因此,为获得适合在生理条件下检测生物样品中Hg²⁺的近红外荧光探针,Wang等^[49]设计并合成了一种新型的基于半菁染料的近红外荧光探针CY1OH2S(图4)。该探针在HEPES缓冲溶液中,与Hg²⁺发生二硫缩醛脱保护反应,在710 nm处的荧光增强,对Hg²⁺表现出良好的选择性和高的灵敏度,其检测限低至0.32 μmol/L。此外,探针CY1OH2S具有低的细胞毒性和良好的细胞穿透性,更适用于活细胞和复杂生物组织的荧光成像。

2.2 Cu²⁺探针

Cu²⁺是人体内第三丰富的过渡金属离子,也是人体重要的微量元素,在基因表达、蛋白质功能和结构增强等许多细胞过程中起着重要作用^[76]。生物体内Cu²⁺水平异常,将导致氧化应激和神经系统疾病,包括阿尔茨海默病、帕金森氏病、门克斯病(铜缺乏)和威尔逊病(铜过量)^[77,78]。因此,Cu²⁺的检测对生命活动有着重要意义。

2017年,Guo等^[50]设计并合成了一种近红外荧光探针NIR-Cu(图5)用于检测Cu²⁺,该探针以菁类染料Cy7作为荧光团,以1,4,8,11-四氮杂环十四烷作为Cu²⁺特异性受体。游离的NIR-Cu表现出微弱的荧光,但其对Cu²⁺具有较强的亲合力,结合后荧光增强。随着Cu²⁺浓度的增加,NIR-Cu探针的最大发射峰强度在778 nm处逐渐减小,并在636 nm处形成一个新的峰值,发射光谱中这种高达142 nm的斯托克斯位移使得Cu²⁺处理前后的发射峰明显分离,因此可以进行有用的比值测量。比值型探针使得可以通过测量短波长区域至长波长区域两个波长的荧光强度,显示出较大的荧光比值变化,来避免生物体系中生物分子自荧光背景的干扰,为环境效应提供一个内置校正。NIR-Cu对Cu²⁺具有高灵敏度和较好的选择性,更重要的是,细胞成像与Cu²⁺诱导的比值荧光响应一致,可见,NIR-Cu探针可用于活细胞中Cu²⁺的比值荧光成像。

据目前的文献报道来看,大多数Cu²⁺荧光探针都是猝灭型,不利于Cu²⁺的检测。罗丹明染料因具有独特的螺环“开-关”性质,即从螺旋环态(非荧光状态)到开环态(荧光状态)的结构变化,合成的探针属于荧光增强型,相比于荧光猝灭型,该类探针具有背景干扰小和灵敏度高等优点。基于此,2019年Ge等^[51]通过苯胺与罗丹明反应,合成得到了近红外荧光探针NRh-Cu(图6)。该探针溶液荧光较弱,无色,加入Cu²⁺后,在717 nm处的吸光度明显增强,探针溶液呈绿色,说明NRh-Cu与Cu²⁺反应后形成了开环酰胺。相对于其他Cu²⁺探针,该探针具有更高的灵敏度和选择性,同时具有更低的背景干扰。通过共聚焦发光显微镜研究NRh-Cu在细胞内的Cu²⁺成像,结果表明,NRh-Cu具有良好的细胞膜通透性,可以定位到细胞,并实现细胞中Cu²⁺的检测。NRh-Cu在实时监测细胞中Cu²⁺含量水平的变化这一应用中具有潜在的生物应用价值。

2020年,Li等^[52]设计并合成了一种基于DCM荧光团的小分子近红外荧光探针DCM-Cu(图7),用于Cu²⁺的检测。在700 nm处,DCM-Cu的荧光强度与Cu²⁺浓度呈良好的线性关系,对Cu²⁺表现出高的灵敏度,其检测限为2.54 × 10 ^-8 mol/L。DCM-Cu已成功用于MCF-7细胞和肿瘤组织中Cu²⁺的检测。因此,DCM-Cu具有监测生命系统中细胞Cu²⁺的潜力,可用于相关疾病的诊断。

2.3 Fe³⁺探针

铁离子是生命系统中最为丰富和必不可少的过渡金属离子,在各种生理过程中起着重要的作用,如吸氧、肌肉收缩、神经传递、酶催化、核酸合成和细胞代谢等^[79,80]。体内Fe³⁺的缺乏(低铁)会导致低血压、缺铁性贫血等疾病,而过量(高铁)又会导致皮肤色素沉着、阿尔茨海默病和帕金森病^[81]。此外,由于Fe²⁺和Fe³⁺在氧气存在时易发生氧化还原反应,从而导致组织损伤并引起严重并发症^[82,83]。因此,用灵敏的分析方法来监测生物体中的Fe³⁺浓度已成为生物领域的迫切需求。

以罗丹明为染料的探针可以在水或半水介质中检测Fe³⁺,也可以在活细胞中检测Fe³⁺,基于此,2018年Gu等^[53]研制了一种基于罗丹明衍生物和杂化铬氰酸的新型荧光探针RHCC(图8)。RHCC具有螺内酯结构,其本身无荧光,与Fe³⁺结合后,螺内酯环被打开,水解生成具有红色荧光的物质。相比其他探针,RHCC识别Fe³⁺准确度更高,灵敏性更好。在MTT实验中,RHCC探针表现出极低的细胞毒性,为细胞成像和活体成像奠定基础。细胞和斑马鱼成像实验表明,该探针可测定细胞内和斑马鱼中Fe³⁺的浓度。

Hu等^[54]设计并合成了一种基于罗丹明的新型近红外荧光探针B-1(图9)。B-1与典型的罗丹明染料探针不同,对Fe³⁺有很强的荧光增强作用,在纯水溶液中,与Fe³⁺作用后,发生螺内酰胺开环水解,可直接观测到溶液由无色变为粉红色,有明显的荧光增强(约500倍)。此外,该近红外荧光探针对Fe³⁺具有很高的选择性,已用于活细胞中Fe³⁺的荧光成像。在细胞中,B-1表现出良好的生物相容性和低毒性,在水中分散性也较好。因此,B-1是一种高灵敏度、高选择性的检测Fe³⁺的近红外荧光探针。

2.4 Al³⁺探针

铝是地壳中含量最丰富的金属元素^[84],在日常生活中被广泛用作储藏或者烹饪的工具,导致食物中Al³⁺浓度升高进而使得人体吸收Al³⁺概率增加^[85,86]。然而,Al³⁺不是生命必需元素,过量的Al³⁺,尤其是在大脑中的Al³⁺,会损坏中枢神经系统,引起一系列疾病,如帕金森病、阿尔茨海默病、透析性脑病和骨质疏松等^[87]。因此,精准识别与检测细胞内的Al³⁺含量对于生物学研究和临床诊断有着重要的意义。

Xie等^[55]研发了一种新的近红外罗丹明螺旋体胺基荧光探针NIR-Rh用于检测Al³⁺(图10)。在这个近红外荧光探针中,将费舍尔醛引入到罗丹明染料的结构中,以延长吸收和发射波长从而转变为强荧光结构。NIR-Rh对Al³⁺还表现出明显的荧光增强响应,Al³⁺浓度增加为原来的两倍,荧光强度增强77倍,说明该探针对Al³⁺具有高的灵敏度。此外,活细胞和组织成像实验也进一步证明了其在实际应用中的潜力。

荧光探针的发射强度受许多因素的影响,包括荧光探针的浓度、激发强度和检测效率等。比值荧光探针通过自标定可以消除上述因素的影响,通过测量两个不同发射波长下的荧光强度,得到更精确的比值。Chen等^[56]设计并合成了一种比值近红外荧光探针BTZ-SF(图11),BTZ-SF对Al³⁺表现出良好的选择性,与Al³⁺结合后,有显著的荧光蓝移。在0~100 μmol/L浓度范围内,荧光强度比值( I_{476 nm}/I_{568 nm})与浓度呈现良好的线性关系(R² = 0.9911),检测限为2.2 μmol/L。同时,通过荧光显微成像发现BTZ-SF在HeLa细胞中对Al ³⁺有良好的成像效果,具有潜在应用的价值。

2.5 Zn²⁺探针

锌离子被认为是人体中含量仅次于铁离子的第二大过渡金属离子^[88],在基因表达、神经信号传递、DNA结合以及识别等多种生物过程中具有重要作用^[89]。适量的锌对人体健康是有益的,但锌离子水平异常会导致多种疾病,如低血糖、阿尔茨海默病、帕金森病、癫痫和脑缺血等^[90⇓~92]。因此,为了了解锌离子在病理、生理和毒理等领域的作用,开发灵敏高、选择性好的锌离子检测工具非常重要。

二氰基异福尔酮染料具有斯托克斯位移大、近红外辐射、光稳定性好和毒性小等优点。Zhang等^[57]设计并合成了一种基于二氰基异福尔酮衍生物的近红外荧光探针YPT用于Zn²⁺的快速检测(图12)。该探针对Zn²⁺具有较低的检测限(12 nmol/L),较大的斯托克斯位移(168 nm),游离的YPT在434 nm处有一个最大的吸收峰,但是,当在YPT溶液中加入Zn²⁺后,最大吸收峰红移到502 nm处,且吸光度的比例与Zn²⁺浓度成正比。此外,探针YPT对Zn²⁺具有较好的选择性,YPT的优良检测性能使其成为监测纳摩尔范围内Zn²⁺的探针。重要的是,该探针还可用于检测细胞中释放的Zn²⁺,经Zn²⁺孵育后,呈现出强烈明亮的荧光,表明YPT探针可以用于活细胞中Zn²⁺的荧光成像。

Zhang等^[58]报道了一种近红外荧光探针NR-Zn对Zn²⁺进行高灵敏度检测(图13)。该探针在无Zn²⁺的情况下表现出非常微弱且难以察觉的荧光,加入Zn²⁺后,发生螯合反应,在545 nm激发时,荧光显著增强。NR-Zn具有检测限低(0.44 μmol/L)、响应速度快(小于20 s)、斯托克斯位移大(131 nm)等优点。该探针对Zn ²⁺具有高选择性、低细胞毒性和良好的光稳定性。NR-Zn能够对HeLa细胞内Zn²⁺浓度进行实时监测,显示其在体内和临床应用的价值。

3 近红外荧光探针对小分子的识别

生物小分子如半胱氨酸(Cys)、肼(N₂H₄)、硫化氢(H₂S)和过氧化氢(H₂O₂)等是人体内一类重要的信号传导分子,其数量、质量和结构组成与人类健康息息相关^[93,94]。因此,开发检测生物小分子的分析工具对于研究生理和病理机制有很重要的意义。

3.1 半胱氨酸探针

半胱氨酸(Cys)作为一种重要的巯基生物小分子,在蛋白质合成、信号传导和翻译后修饰等方面发挥重要作用,但其水平异常已被证实与多种疾病密切相关^[95⇓~97],如肝损伤、嗜睡、神经毒性、生长缓慢、造血障碍、皮肤损伤以及神经退行性疾病等,所以对生物体内Cys浓度进行检测是非常重要的^[98]。然而,Cys的化学结构和反应活性与其他生物硫醇相似,如谷胱甘肽(GSH)和同型半胱氨酸(Hcy),这使得Cys在生物系统中特异性识别面临巨大挑战^[99]。因此,开发一种有效且特异性检测Cys的方法对相关疾病的诊断和治疗具有重要意义。

Zhang等^[59]设计并合成了一种新型的具有大的斯托克斯位移的近红外荧光探针Cys-WR(图14)。该近红外荧光探针以荧光团WR-4为荧光报告基团,以巴豆酸酯检测氨基酸片段。利用近红外发射的荧光能够减少细胞损伤,消除背景自身荧光,增加组织穿透深度,从而提高成像精确度。

在进行细胞成像之前,使用CCK-8对A549细胞进行细胞毒性检测,结果表明,探针的细胞毒性很小,可用于生物成像。然后,在荧光显微镜下用探针对活细胞的内源性和外源性Cys进行成像。A549细胞与探针孵育30 min后,产生显著的红色荧光。作为对照,当NEM清除细胞内Cys后,再用A549细胞与探针孵育30 min后,细胞表现出非常微弱的红色荧光。先用NEM预处理细胞,再用Cys处理细胞,最后用探针孵育细胞,可见强烈的红色荧光。

随后以斑马鱼为模型研究了体内Cys的可视化。用探针孵育斑马鱼,在腹鳍至胸鳍(斑马鱼内脏区域)产生强烈的红色荧光。对照实验中,在探针孵育前用NEM处理的斑马鱼红色荧光明显下降。另外,用NEM预处理斑马鱼,再用探针和Cys孵育,斑马鱼的红色荧光信号明显增强。实验结果表明,该探针能够穿透细胞,而且可以成功地在活细胞和斑马鱼中进行Cys成像,对于其在生物成像研究中具有重要意义。

Qi等^[60]设计并合成了一种选择性的近红外荧光探针CP-NIR用于Cys的检测(图15),在DMSO-PBS溶液中加入Cys后,Cys会与探针的丙烯酸酯基团发生共轭加成和分子内环化反应,生成内酰胺从分子中裂解下来,从而恢复DCM荧光团的荧光,其吸收波长从550 nm红移至600 nm,且在760 nm左右的近红外荧光发射明显增强。该探针还具有较大的斯托克斯位移(160 nm)、低检测限(48 nmol/L)、短响应时间和低毒性。这种具有良好细胞穿透性的近红外探针已成功应用于活体细胞和小鼠模型的内源性Cys监测,具有重要意义。

Cai等^[61]报道了一种基于发光噻吩-吲哚啉染料的溶酶体靶向近红外荧光探针SHCy-C(图16)。该探针对Cys的检测具有更高的选择性和灵敏度,对Cys的最低检测限为31 nmol/L。在C₂H₆O-PBS溶液中,与Cys反应后,阳离子Cys探针电荷转移,荧光增强,表现出肉眼可见的颜色变化,紫外光谱有较大的波长位移,可用于Cys的高选择性检测。更重要的是,发现了SHCy-C探针可以精确靶向溶酶体,并成功应用于活细胞内源性Cys的荧光成像。探针SHCy-C成为Cys检测的一种精确有效的工具。

3.2 肼(N₂H₄)探针

虽然N₂H₄在工业、农业、医药、军事和航空航天等领域都有广泛的应用^[100,101],但它却是有毒的生物小分子。人体接触高浓度的肼会刺激眼睛、鼻子和喉咙,造成暂时性失明、头晕、恶心、肺水肿、昏迷、血液异常,严重时还会损害肝脏、肺、肾脏和中枢神经系统^{[102⇓⇓~105]}。因此N₂H₄在体内外的检测备受关注。

本课题组设计并合成了一种新型近红外荧光探针Cy-WR来检测N₂H₄(图17)^[62]。该探针优于目前报道的大多数N₂H₄荧光探针,主要表现在:(1)该探针在99.9%的PBS溶液中具有良好的水溶性,无需使用大量的有机助溶剂;(2)对N₂H₄表现出良好的选择性,对其他有机胺(包括甲胺、氨、吗啉、苯胺)不引起任何紫外或荧光反应,能够很好地区分肼与其他有机胺(图18);(3)为D-A型结构,而且在近红外区,具有良好的光吸收和光发射特性,可以克服目前大多数“off-on”或“on-off”N₂H₄探针的缺点。此外,Cy-WR探针对活细胞内(图19)以及斑马鱼中(图20)的Cys进行成像,其红色荧光信号明显减弱,表明Cy-WR探针可用于细胞和斑马鱼中N₂H₄的实时和比率成像,因此,它在进一步研究各种生物样品方面具有潜在的价值。

Wu等^[63]设计并合成了一种比率型近红外荧光探针DXM-OH(图21),用于N₂H₄的特异性检测。该探针对N₂H₄表现出更高的灵敏度,最低检测限为0.09 μmol/L,在DMSO-PBS溶液中,加入N ₂H₄,近红外荧光逐渐减弱,黄色荧光逐渐增强,因此,DXM-OH可用于N₂H₄的近红外比率荧光信号检测。DXM-OH不仅可用于水样中N₂H₄的检测,还可用于LO2细胞(人正常肝细胞)中N₂H₄的成像。DXM-OH为环境和生物样品中N₂H₄的检测提供一个灵敏的工具。

3.3 硫化氢(H₂S)探针

H₂S是由地质和微生物活动产生的气体物质,具有独特的臭鸡蛋气味,会刺激眼睛和呼吸道。几个世纪以来,H₂S一直被认为是一种有毒的化学物质^[106⇓~108]。但越来越多的证据表明,H₂S在保护心血管系统(如松弛血管平滑肌和降低血压等)、细胞生长调节、血压调节和抑制胰岛素信号传导等多种生理和病理过程中也起着至关重要的作用,被认为是生命系统中第三重要的气体^[109⇓~111]。H₂S作为一种无所不在且与生理相关的信号分子,其浓度异常会导致多种疾病,包括阿尔茨海默病、唐氏综合征、糖尿病和肝硬化等^[112,113]。因此,开发一种检测活细胞或组织中H₂S的方法就显得尤为重要。

Jiang等^[64]设计合成了一种新的线粒体靶向近红外荧光探针(Mito-NIR-SH)(图22),用于检测活细胞中的H₂S,该探针是通过将2,4-二硝基苯作为荧光猝灭基团,将H₂S反应的部分引入到近红外荧光团(CS-OH)中而设计合成的。与之前报道的开启线粒体靶向近红外荧光探针相比,其具有更好的化学稳定性,对H₂S的响应速度更快,检测限更低,选择性更高,并成功应用于活细胞中H₂S的近红外生物成像实验中,证实了探针Mito-NIR-SH具有良好的细胞膜通透性,并且可以靶向细胞内的线粒体,能够监测细胞中外源性和内源性的H₂S,是非常有用的分子检测工具。

2019年,Huang等^[65]合成了一种新的近红外荧光探针DBT(图23)用于结肠癌细胞中H₂S的检测。DBT探针以三苯胺和氟硼二吡咯(BODIPY)为荧光团,2,4-二硝基磺酰基为反应位点,具有快速响应(在150 s内)、显著的近红外发射(716 nm)、检出限低(6.74 nmol/L),对H₂S灵敏度高、选择性好等传感特性,有利于对细胞内H₂S的实时监测和成像。更重要的是,荧光共聚焦研究表明,在H₂S和DBT孵育后,HCT116细胞表现出非常强烈的荧光,说明DBT探针成功应用于细胞内源性H₂S的荧光成像,是一种检测溶液和活细胞中H₂S的工具。

Xi等^[66]报道了一种以罗丹明衍生物为荧光团的近红外荧光探针NBD-SH(图24),该探针在DMSO-PBS溶液中,与H₂S反应后,在660 nm处荧光增强10倍,产物的荧光量子产率可达0.29。NBD-SH对H₂S表现出高选择性和高灵敏度,对H₂S的最低检测限为0.27 μmol/L。此外,NBD-SH具有细胞膜通透性和线粒体靶向性,可用于活细胞内源性H ₂S的成像。因此,这种红移荧光探针可以作为H₂S生物学研究的有用工具。

3.4 过氧化氢(H₂O₂)探针

H₂O₂作为一种重要的活性氧,在正常细胞信号传导中扮演着第二信使的角色,参与细胞的生长、增殖和分化^[115,116],在生理和病理条件下都发挥着重要作用^[114]。然而,其浓度异常会导致多种疾病,高浓度的H₂O₂会引起细胞凋亡和坏死,从而导致机体氧化应激和损伤^[117,118]。因此,开发一种能够准确检测细胞中H₂O₂浓度的方法,对于研究其在生理和病理条件下的作用至关重要。

Xiong等^[67]设计并合成了一种新的H₂O₂特异性荧光探针DCM-AC(图25),该探针以乙酰基为识别基团,经H₂O₂处理后在近红外区域显示出显著的荧光增强信号。DCM-AC对H₂O₂的选择性优于其他干扰物质,这对H₂O₂的检测至关重要。此外,DCM-AC还可用于活细胞内H₂O₂的荧光成像。DCM-AC在肿瘤内H₂O₂体内成像中的应用也证明了其诊断肿瘤的潜力。因此,DCM-AC不仅可以作为追踪生命系统中H₂O₂相关病理反应的有效工具,还可以通过将新的乙酰基识别基团添加到其他荧光团中构建新型的H₂O₂荧光探针。

Diao等^[68]以苯基硼基为识别基团设计合成了一种水溶性好的近红外荧光探针NRBE(图26),该探针在PBS缓冲溶液中,与H₂O₂反应,苯基硼基被氧化释放,探针的荧光迅速增强,响应时间小于15 min,具有较高的量子产率(0.36),对H₂O₂的检测限为75 nmol/L。因此能够检测人肝癌细胞产生的内源性H₂O₂,并通过细胞成像捕捉H₂O₂在缺血-再灌注过程中的生成。荧光探针NRBE是一种可以实时检测细胞中H₂O₂的有效工具。

Huang等^[69]通过对近红外半菁骨架进行苄基修饰,设计一种实时监测生物体内H₂O₂的Cy-H₂O₂探针(图27)。在甲醇-水溶液中,与H₂O₂反应,导致苯重排、脱羧、脱水,得到Cy-piperazine,在578 nm处的荧光强度与H₂O₂浓度(0~7 μmol/L)呈良好的线性关系,响应时间短(10 min以内),检测限为65 nmol/L。此外,Cy-H ₂O₂探针已成功应用于活细胞和斑马鱼中H₂O₂的检测。

4 近红外荧光探针对生物大分子的识别

大分子在生物过程中也扮演着重要的角色,例如亮氨酸氨基肽酶(LAP)和β-半乳糖苷酶(β-galactosidase)在维持蛋白质、细胞和生物体的氧化还原稳态中发挥重要作用,但这些分子的水平异常也被证实与癌症的发生有着密切的联系^[119,120]。因此,设计和开发高选择性、高灵敏度的生物大分子检测工具具有重要意义。

4.1 亮氨酸氨基肽酶(LAP)探针

LAP是一种重要的蛋白酶,广泛存在于哺乳动物、植物、微生物和活体癌细胞中,可选择性地催化蛋白质或多肽亮氨酸残基端水解,在许多生理和病理过程中起着重要的作用。LAP的异常表达会导致多种疾病,如卵巢上皮性恶性肿瘤和乳腺癌等。因此,开发一种有效监测生命系统中LAP活性的方法,将为癌症的诊断和治疗提供重要的参考^[121]。

迄今为止,已经有一些LAP近红外荧光探针被开发出来,不过仍存在一些问题,如不能被广泛应用于细胞、组织等复杂生物体系中生物分子的检测及成像等。基于此,本课题组设计并合成了一种新型近红外荧光探针(BODIPY-C-Leu)(图28)^[70],此近红外荧光探针以不对称BODIPY染料为荧光基团,亮氨酸为识别基团。当BODIPY-C-Leu与LAP作用时,二肽中的酰胺键断裂,释放出一个游离的氨基,残基进行分子内重排,通过硫原子和氮原子之间的相互转换,将硫取代的BODIPY转化为氨基取代的BODIPY,使探针的光学性质发生改变,荧光强度增强,用于对LAP体内外的特异性检测(图30)。此外,BODIPY-C-Leu还具有良好的细胞膜通透性,可应用于细胞成像(图31)。更重要的是,BODIPY-C-Leu首次在活体斑马鱼中实现了内源性LAP活性的检测(图29)。这一探针的发现为复杂生物环境中LAP的检测提供了一种新的选择,为更好地了解活体样品中内源性LAP的活性做出了重要贡献。

为了更好地用于复杂生物环境中LAP的检测,Zhang等^[71]首次设计并合成了一种新型近红外荧光探针TMN-Leu(图32)。该探针具有超高的灵敏度、低检测限(0.38 ng/mL)、较大的斯托克斯位移(198 nm)、良好的水溶性,而且特异性好,细胞膜通透性好,毒性低,对LAP有显著的近红外发射(658 nm),可有效检测细胞中痕量LAP活性。

为了能够定量检测LAP的分布和动态变化,Gu等^[72]报道了一种以DCM为荧光团,以L-亮氨酸为识别基团的靶向近红外荧光探针DCM-Leu(图33),用于比值定量检测不同活细胞中的LAP活性。DCM-Leu具有较大的斯托克斯位移(205 nm),在660 nm处的荧光强度与LAP浓度呈线性关系(R²= 0.998),对LAP的最低检测限为46 ng/mL(图34)。此外,DCM-Leu具有良好的细胞膜通透性和小的细胞毒性,他们用共聚焦激光扫描显微镜研究了探针在几种活细胞中的性能(图35),在相同的实验条件下,QSG-7701细胞在绿色和红色通道中都有很弱的荧光,而SMMC-7721细胞在绿色通道中荧光信号减弱,在红色通道中近红外荧光信号增强,加入bestatin(LAP抑制剂)后,红色通道的荧光明显减弱,说明SMMC-7721细胞具有较高水平的LAP活性。为了进一步验证实验结果,他们选择用DCM-Leu孵育内源性LAP水平高的HeLa细胞,正如预期的那样,最初可以在细胞内检测到了清晰的近红外荧光,然后在bestatin存在的情况下观察到荧光受阻。因此,DCM-Leu可以作为一种高效的生物探针对内源性LAP活性进行定量监测。

4.2 β-半乳糖苷酶

β-半乳糖苷酶(β-galactosidase),是一种人体必需的水解酶,可以裂解β-半乳糖苷的糖苷键,形成单糖^[122],同时可以降解从神经节苷脂、鞘脂类、糖蛋白和硫酸角质的残留物。研究已证明,β-半乳糖苷酶水平的异常与细胞衰老和原发性卵巢癌的发生有关^[122,123]。因此,研发高效的检测手段来实现对生物体中β-半乳糖苷酶的活性检测和成像已成为生物领域的迫切需求。

Zhang等^[73]以半胱氨酸骨架为基础,通过糖苷键与D-半乳糖残基偶联,设计并合成了一种新型的β-半乳糖苷酶近红外荧光探针(Gal-Pro)(图36)。该探针作为β-半乳糖苷酶的底物,在水溶液中显示出对半乳糖苷酶快速而灵敏的荧光增强反应。通过在活细胞中检测β-半乳糖苷酶发现,该探针在衰老细胞中显示出强烈的荧光信号,而在正常细胞中则没有,这说明探针能够成功地检测活细胞中老化相关的β-半乳糖苷酶。

由于β-gal是典型的溶酶体糖苷酶,因此溶酶体特异性探针是更有效的β-gal检测和成像的工具。Li等^[74]设计并合成了一种具有溶酶体靶向能力的近红外荧光探针Lyso-Gal(图37),用于卵巢癌细胞(SKOV-3细胞)内源性β-gal的检测和成像。Lyso-Gal在水溶液中表现出微弱的荧光,加入β-gal后,Lyso-Gal的半乳糖苷基团被裂解,酚羟基部分的基团被去除,在725 nm处发出明亮的近红外荧光。探针的吸光度与β-gal的浓度(0~2 unit/mL)呈良好的线性关系,其检测限为0.022 units/mL。在孵育15 min后,SKOV-3细胞的荧光信号比对照组细胞的荧光信号亮得多(图38),因此,Lyso-Gal可作为一种可靠的探针,用于特异性检测卵巢癌细胞中的β-gal。此外,动态监测探针Lyso-Gal在SKOV-3细胞内的发光过程(图39),Lyso-Gal孵育1 min即可实现卵巢癌细胞的高选择性成像,检测时间极短。Lyso-Gal具有灵敏度高、选择性好、毒性低的特点,在检测卵巢癌细胞β-gal方面具有很大的潜力,将这种功能性探针植入亚细胞细胞器有望为卵巢癌细胞提供更精确的成像。

Wei等^[75]设计了一种以二氰基异福尔酮为荧光团的近红外荧光探针DP-GLU(图40),可以准确地检测活细胞中的β-Gal。在乙腈-水溶液中,与β-Gal反应,在676 nm处快速表现出强烈的发射,斯托克斯位移可达131 nm。DP-GLU对β-Gal也表现出较高的灵敏度,检出限低至1.45 × 10^-2 μg/L。此外,可利用DP-GLU来区分肿瘤细胞和正常细胞,并揭示了在小鼠肿瘤模型中对β-Gal水平的无创追踪功能。因此,DP-GLU在癌症的早期诊断和治疗中具有巨大的应用潜力。

5 结论和展望

本文综述了近红外一区荧光探针的最新研究进展(2016~2020年),讨论了近红外一区荧光探针的设计策略、传感机制和相互作用模式,特别关注了近红外一区荧光探针在生物成像中的应用。

近红外一区荧光探针具有灵敏度高、背景干扰极低、自发荧光强度小并且可用于生物成像等优点,但随着研究的深入,生物荧光成像技术对发展新型小分子荧光探针提出了更高的要求,近红外一区荧光技术的发展仍面临着巨大的挑战。例如,染料还存在许多局限性,BODIPY类染料虽然具有结构易于修饰以及在多种有机溶剂中的高溶解度等优点,但BODIPY离子探针,对阴离子检测的灵敏度和选择性远不如阳离子,量子产率低,这在一定程度上限制了这种荧光染料在生物领域更深层次的应用。罗丹明类染料虽然具有高的荧光量子产率和摩尔消光系数,但有少量罗丹明衍生物的吸收和发射波长小于600 nm,这限制了其在组织及活体成像方面的应用。因此,还需要为近红外荧光探针设计具有优良的化学和光化学性质的荧光团,如高量子产率、大斯托克斯位移和较高的光稳定性等。

目前的探针对复杂的组织检测还不够理想,比如细胞内黏度的检测。由于不同细胞器组成多样,细胞内微环境高度不均匀,黏度存在较大的区域性差异,为了更好地显示细胞内微环境的变化,细胞内黏度应该在特定的细胞器中检测,而不是在整个细胞质中检测。然而,传统的近红外一区荧光探针在精确监测特定的细胞器中活细胞的黏度方面还存在许多局限性^[124]。

荧光成像已经成为生物医学应用的基本工具,但是,大多数的荧光材料仍存在响应倍数低、发射波长短、荧光背景强等局限性。近红外二区极大地克服了传统荧光面临的这些问题,减少了光子散射,在活体成像中可以产生更高的信噪比、更好的时空分辨率,同时具有更深的组织穿透能力,这有望为开发新型近红外荧光探针开辟新的领域。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用

[1]	Yan F, Fan K, Bai Z, Zhang R, Zu F, Xu J, Li X. Trac-Trend. Anal. Chem., 2017, 97:15.

[2]	Li H D, Fan J L, Peng X J. Progress in Chemistry, 2017, 29(1):17.

[3]	李海东, 樊江莉, 彭孝军. 化学进展, 2017, 29(1):17.

[4]	Yu F B, Li P, Song P, Wang B S, Zhao J Z, Han K L. Chem. Commun., 2012, 48:2852.

[5]	Zhu J L, Ling Q H, Liu Q, Xu L. Journal of Applied Technology, 2019, 19(3):189.

[6]	朱俊龙, 凌庆慧, 刘茜, 徐林. 应用技术学报, 2019, 19(3):189.

[7]	Pak Y, Swamy K, Yoon J. Sensors, 2015, 15:24374.

[8]	Wang L L, Du W, Hu Z J, Uvdal K, Li L, Huang W. Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58:14026.

[9]	Wang Y, Huang C S, Jia N Q. Progress in Chemistry, 2020, 32(2):204.

[10]	王阳, 黄楚森, 贾能勤. 化学进展, 2020, 32(2):204.

[11]	Yang L, Niu J Y, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Anal., 2018, 143:1813.

[12]	Minta A, Kao J Y, Tsien R Y. J. Biol. Chem., 1989, 264:8171.

[13]	Yuan L, Lin W Y, Zheng K B, He L W, Huang W M. Chem. Soc. Rev., 2013, 42:622.

[14]	Tsien R Y, Harootunian A T. Cell Calcium, 1990, 11:93.

[15]	Chin J, Kim H J. Coord. Chem. Rev., 2018, 354:169.

[16]	Gao G B, Gong D J, Zhang M X, Sun T L. Acta Chimica Sin., 2016, 74:363.

[17]	高冠斌, 龚德君, 张明曦, 孙涛垒. 化学学报, 2016, 74:363.

[18]	Chang X H, Zhang J, Wu L H, Peng Y K, Yang X Y, Li X L, Ma A J, Ma J C, Chen G Q. Micromachines (Basel)., 2019, 10(6):422.

[19]	Li M, Li Y, Wang X, Cui X, Wang T. Chinese Chem. Lett., 2019, 30:1682.

[20]	Guo Z Q, Park S, Yoon J, Shin I. Chem. Soc. Rev., 2014, 43:16.

[21]	Huang X, Fang Y, Li X, Xie Y X, Zhu W H. Dyes Pigments, 2011, 90:297.

[22]	Beija M, Afonso C A M, Martinho J M G. Chem. Soc. Rev., 2009, 38:2410.

[23]	Hara K, Sato T, Katoh R, Furube A, Ohga Y, Shinpo A, Suga S, Sayama K, Sugihara H, Arakawa H. J. Phys. Chem. B, 2003, 107:597.

[24]	Boens N, Leen V, Dehaen W. Chem. Soc. Rev., 2012, 41:1130.

[25]	Merkes J M, Lammers T, Kancherla R, Rueping M, Kiessling F, Banala S. Adv. Optical Mater., 2020, 8:1902115.

[26]	Ushiroda S, Ruzycki N, Lu Y, Spitler M T, Parkinson B A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127:5158.

[27]	Guo W, Zhang H X, Liu J. J. Shanxi Univ. Nat. Sci. Ed., 2017, 40:590.

[28]	郭炜, 张洪星, 刘景. 山西大学学报(自然科学版), 2017, 40:590.

[29]	Koreiviene J. Methods. Mol. Biol., 2020, 1980:47.

[30]	Ge X L, Huang B, Zhang Z L, Liu X L, He M, Yu Z L, Hu B, Cui R, Liang X J, Pang D W. J. Mater. Chem. B, 2019, 7:5782.

[31]	Du M, Huo B L, Liu J M, Li M W, Fang L Q, Yang Y X. Progress in Chemistry, 2018, 30(6):809.

[32]	杜曼, 霍宝龙, 霍宝龙, 刘杰民, 李梦文, 房乐秋, 杨运旭. 化学进展, 2018, 30(6):809.

[33]	Fu Y, Yang F Y, Zheng T C, Wu X L, Sun F Z, Chen L. Progress in Chemistry, 2015, 27(9):1213.

[34]	付杨, 颜范勇, 郑坦承, 母雪玲, 孙凤展, 陈莉. 化学进展, 2015, 27(9):1213.

[35]	Singleton M R, Dillingham M S, Wigley D B. Annu. Rev. Biochem., 2007, 76:23.

[36]	Lv H, Yuan G, Zhang G B, Ren Z Q, He H P, Sun Q, Zhang X H, Wang S F. Dye. Pigment., 2020, 172:107658.

[37]	Xu Z H, Wang H W, Hou X F, Xu W L, Xiang T C, Wu C Z. Sensor Actuat. B: Chem., 2014, 201:469.

[38]	Li C M, Chen T, Ocsoy I, Zhu G Z, Yasun E, You M X, Wu C C, Zheng J, Song E Q, Huang C Z, Tan W H. Adv. Funct. Mater., 2014, 24:1772.

[39]	Park H M, Oh B N, Kim J H, Qiong W, Hwang I H, Jung K D, Kim C, Kim J. Tetrahedron Lett., 2011, 52:5581.

[40]	Ogasawara H, Grzybowski M, Hosokawa R, Sato Y, Taki M, Yamaguchi S. Chem. Commun., 2018, 54:299.

[41]	Shen B X, Zhu W, Zhi X, Qian Y. Talanta, 2020, 208:120461.

[42]	Mao C Y, Zuo F, Hou Y, Bu X H, Feng P Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53:10485.

[43]	Paul B D, Snyder S H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2012, 13:499.

[44]	Al-Ansi N, Salah A, Adlat S, Qi B. Synth. Met., 2020, 264:116380.

[45]	Wang J P, Huang S Y, He Q Q, Bing H J, Chen X, Zhang X F, Tian X, Zhou J, Wilcke W, Wu Y H. Biol. Fertil. Soils, 2020, 56:281.

[46]	Jiang G Y, Zeng G J, Zhu W P, Li Y D, Dong X B, Zhang G X, Fan X L, Wang J G, Wu Y Q, Tang B Z. Chem. Commun., 2017, 53:4505.

[47]	Kozlowski H, Janicka-Klos A, Brasun J, Gaggelli E, Valensin D, Valensin G. Coord. Chem. Rev., 2009, 253:2665.

[48]	Gaeta A, Hider R C. Br. J. Pharmacol., 2005, 146:1041.

[49]	Panda S, Panda A, Zade S S. Coord. Chem. Rev., 2015, 300:86.

[50]	Yang Z L, Loh K Y, Chu Y T, Feng R P, Satyavolu N S R, Xiong M Y, Nakamata Huynh S M, Hwang K, Li L L, Xing H, Zhang X B, Chemla Y R, Gruebele M, Lu Y. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140:17656.

[51]	Long L, Tan X, Luo S L, Shi C M. New J. Chem., 2017, 41:8899.

[52]	Zong L Y, Xie Y J, Li Q Q, Li Z. Sensor Actuat. B: Chem., 2017, 238:735.

[53]	Wang J L, Li W L, Long L P. Sensor. Actuat. B-Chem., 2017, 245:462.

[54]	Huang L Y, Yang Z, Zhou Z L, Li Y Q, Tang S P, Xiao W P, Hu M, Peng C, Chen Y X, Gu B, Li H T. Dye. Pigment., 2019, 163:118.

[55]	Yuan G, Lv H, Liu H, He H P, Sun Q, Zhang X H, wang S F. Dye. Pigment., 2020, 183:108674.

[56]	Wang Y, Hou X F, Li Z S, Liu C H, Hu S S, Li C M, Xu Z H, Wang Y. Dye. Pigment., 2020, 173:107951.

[57]	Guo R, Wang Q A, Lin W Y. J. Fluoresc., 2017, 27:1655.

[58]	Peng X, Wei X, Chen T Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 208:349.

[59]	Li Z, Xu Y Q, Xu H D, Cui M Y, Liu T G, Ren X Y, Sun J F, Deng D W, Gu Y Q, Wang P. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2021, 244:118819.

[60]	Gu X F, Zhang X X, Liu Z, Cheng Y, Ma F L, Dai Y P, Xue T Z, Zheng Y, Qi Z J. J. Lumin., 2019, 207:613.

[61]	Hu Y, Zhao F, Hu S L, Dong Y Y, Li D Z, Su Z H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2017, 332:351.

[62]	Li Z S, Li L J, Sun T T, Liu L M, Xie Z G. Dye. Pigment., 2016, 128:165.

[63]	Chen Y H, Wei T W, Zhang Z J, Chen T T, Li J, Qiang J, Lv J, Wang F, Chen X Q. Ind. Eng. Chem. Res., 2017, 56:12267.

[64]	Zhang W X, Jin X X, Chen W, Jiang C H, Lu H F. Anal. Methods, 2019, 11:2396.

[65]	Zhang Y B, Yuan B F, Ma D G. Inorganica Chimica Acta, 2020, 508:119640.

[66]	Zhang X Y, Liu H, Ma Y Y, Qu W B, He H P, Zhang X H, Wang S F, Sun Q, Yu F B. Dye. Pigment., 2019, 171:107722.

[67]	Qi Y, Huang Y, Li B W, Zeng F, Wu S Z. Anal. Chem., 2018, 90:1014.

[68]	Cai S T, Liu C, Jiao X J, Zhao L C, Zeng X S. J. Mater. Chem. B, 2020, 8:2269.

[69]	Li J, Cui Y C, Bi C X, Feng S Q, Yu F Z, Yuan E, Xu S Z, Hu Z, Sun Q, Wei D G, Yoon J. Anal. Chem., 2019, 91:7360.

[70]	Wu C Y, Xie R H, Pang X, Li Y Q, Zhou Z L, Li H T. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2020, 243:118764.

[71]	Zhao X J, Li Y T, Jiang Y R, Yang B Q, Liu C, Liu Z H. Talanta, 2019, 197:326.

[72]	Li Q Y, Wang Z C, Zhao M, Hong Y P, Jin Q W, Yao S Y, Zheng C L, Quan Y Y, Ye X X, Huang Z S. Sensor Actuat. B: Chem., 2019, 298:126898.

[73]	Ismail I, Chen Z Y, Ji X R, Sun L, Yi L, Xi Z. Molecules, 2020, 25:437.

[74]	Xiong J, Xia L, Li L, Cui M, Gu Y, Wang P. Sensor. Actuat. B-Chem., 2019, 288:127.

[75]	Diao Q P, Guo H, Yang Z W, Luo W W, Li T C, Hou D Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 223:117284.

[76]	Huang X, Li Z P, Liu Z X, Zeng C C, Hu L M. Dye. Pigment., 2019, 165:518.

[77]	Zhou Z, Wang F Y, Yang G C, Lu C F, Nie J Q, Chen Z X, Ren J, Sun Q, Zhao C C, Zhu W H. Anal. Chem., 2017, 89:11576.

[78]	Zhang W D, Liu F Y, Zhang C, Luo J G, Luo J, Yu W Y, Kong L Y. Anal. Chem., 2017, 89:12319.

[79]	Gu K Z, Liu Y J, Guo Z Q, Lian C, Yan C X, Shi P, Tian H, Zhu W H. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2016, 8:26622.

[80]	Zhang J T, Li C, Dutta C, Fang M X, Zhang S W, Tiwari A, Werner T, Luo F T, Liu H Y. Anal. Chimica Acta, 2017, 968:97.

[81]	Li X Q, Pan Y T, Chen H, Duan Y K, Zhou S W, Wu W B, Wang S W, Liu B. Anal. Chem., 2020, 92:5772.

[82]	Wei X Z, Hao M J, Hu X X, Song Z L, Wang Y, Sun R H, Zhang J, Yan M, Ding B Y, Yu J H. Sensor. Actuat. B Chem., 2021, 326:128849.

[83]	Bruijn L I, Miller T M, Cleveland D W. Annu. Rev. Neurosci., 2004, 27:723.

[84]	Jung H S, Kwon P S, Lee J W, Kim J I, Hong C S, Kim J W, Yan S H, Lee J Y, Lee J H, Joo T, Kim J S. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131:2008.

[85]	Li P, Duan X, Chen Z Z, Liu Y, Xie T, Fang L B, Li X R, Yin M, Tang B. Chem. Commun., 2011, 47:7755.

[86]	Hurrell R, Egli I. Am. J. Clin. Nutr., 2010, 91:1461S.

[87]	Li R H. Journal of kaifeng institute of education, 2015, 35:282.

[88]	李荣华. 开封教育学院学报, 2015, 35:282.

[89]	Sahoo, Crisponi. Molecules, 2019, 24:3267.

[90]	Bugaenko D I, Karchava A V, Yunusova Z A, Yurovskaya M A. Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55:483.

[91]	Zhang D N, Wang S F, Gomez M A, Wang Y, Jia Y F. Chemosphere, 2019, 237:124503.

[92]	Tiwari K, Mishra M, Singh V P. RSC Adv., 2013, 3:12124.

[93]	Han T, Feng X, Tong B, Shi J B, Chen L, Zhi J G, Dong Y P. Chem. Commun., 2012, 48:416.

[94]	Bao X F, Cao Q S, Xu Y Z, Gao Y X, Xu Y, Nie X M, Zhou B J, Pang T, Zhu J. Bioorg. Med. Chem., 2015, 23:694.

[95]	Gupta V, Jain A, Maheshwari G. Talanta, 2007, 72:1469.

[96]	Xu Z C, Kim G H, Han S J, Jou M J, Lee C, Shin I, Yoon J. Tetrahedron, 2009, 65:2307.

[97]	Provinciali M, Donnini A, Argentati K, di Stasio G, Bartozzi B, Bernardini G. Free. Radic. Biol. Med., 2002, 32:431.

[98]	Yan J, Fan L, Qin J C, Li C R, Yang Z Y. Tetrahedron Lett., 2016, 57:2910.

[99]	Xu Z C, Yoon J, Spring D R. Chem. Soc. Rev., 2010, 39:1996.

[100]

Yang M D, Zhang Y, Zhu W J, Wang H Z, Huang J, Cheng L H, Zhou H P, Wu J Y, Tian Y P. J. Mater. Chem. C, 2015, 3:1994.

[101]

Gu X F, Zhang X X, Liu Z, Cheng Y, Ma F L, Dai Y P, Xue T Z, Zheng Y, Qi Z J. J. Lumin., 2019, 207:613.

[102]

Yang X Z, Wei X R, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Talanta, 2020, 209:120580.

[103]

Wang X, Zhao Q, Sun J, Lv J Z, Tang B. Progress in Chemistry, 2013, 25:179.

[104]

王栩, 赵谦, 孙娟, 吕建政, 唐波. 化学进展, 2013, 25:179.

[105]

Yang X Z, Wei X R, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2020, 226:117582.

[106]

Abdulle A E, van Roon A M, Smit A J, Pasch A, Meurs M, Bootsma H, Bakker S J L, Said M Y, Fernandez B O, Feelisch M, Goor H, Mulder D J. Physiol. Rep., 2019, 7:e14017.

[107]

Xia S, Zhang Y B, Fang M X, Mikesell L, Steenwinkel T E, Wan S L, Phillips T, Luck R L, Werner T, Liu H Y. ChemBioChem, 2019, 20:1986.

[108]

Yin C X, Xiong K M, Huo F J, Salamanca J C, Strongin R M. Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56:13188.

[109]

Guo S H, Leng T H, Wang K, Shen Y J, Wang C Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 223:117344.

[110]

Yang Y, Liu L, Zha J H, Yuan N Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2018, 204:799.

[111]

Zhu S S, Lin W Y, Yuan L. Anal. Methods, 2013, 5:3450.

[112]

Wei Y F, Wu M X, Wei X R, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Talanta, 2020, 218:121164.

[113]

Lu Z L, Shi X M, Ma Y F, Fan W L, Lu Y N, Wang Z, Fan C H. Sensor Actuat. B: Chem., 2018, 258:42.

[114]

Sun L J, Chen Z J. Curr. Opin. Cell Biol., 2004, 16:339.

[115]

Lavu M, Bhushan S, Lefer D J. Clin. Sci., 2011, 120:219.

[116]

Skovgaard N, Gouliaev A, Aalling M, Simonsen U. Curr. Pharm. Biotechnol., 2011, 12:1385.

[117]

Martelli A, Testai L, Breschi M C, Blandizzi C, Virdis A, Taddei S, Calderone V. Med. Res. Rev., 2012, 32:1093.

[118]

Jin X L, Zhao S M, Wang T, Si L L, Liu Y G, Zhao C J, Zhou H W, Leng X, Zhang X H. Anal. Bioanal. Chem., 2019, 411:5985.

[119]

Wu M X, Sha X L, Wei X R, Sun R, Chen Y, Gao J. Anal. Chim. Acta, 2019, 1068:60.

[120]

Hong J X, Feng W Y, Feng G Q. Sensor Actuat. B: Chem., 2018, 262:837.

[121]

Luo W F, Xue H Y, Ma J J, Wang L, Liu W S. Anal. Chimica Acta, 2019, 1077:273.

[122]

Bokare A D, Choi W. J. Hazard. Mater., 2014, 275:121.

[123]

Chen X Q, Tian X Z, Shin I, Yoon J. Chem. Soc. Rev., 2011, 40:4783.

[124]

Bashan N, Kovsan J, Kachko I, Ovadia H, Rudich A. Physiol. Rev., 2009, 89:27.

[125]

Zhang R L, Zhao J, Han G M, Liu Z J, Liu C, Zhang C, Liu B H, Jiang C L, Liu R Y, Zhao T T, Han M Y, Zhang Z P. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138:3769.

[126]

Li H D, Yao Q C, Fan J L, Du J J, Wang J Y, Peng X J. Biosens. Bioelectron., 2017, 94:536.

[127]

Feng F D, He F, An L L, Wang S, Li Y L, Zhu D B. Adv. Mater., 2008, 20:2959.

[128]

Tatikolov A S. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2012, 13:55.

[129]

Chai Y, Gao Y T, Xiong H W, Lv W, Yang G C, Lu C F, Nie J Q, Ma C, Chen Z X, Ren J, Wang F Y. Anal., 2019, 144:463.

[130]

Wang T L, Sun Q, Xiong H W, Ma C, Lu C F, Nie J Q, Yang G C, Chen Z X, Zhang Y X, Ren J, Wang F Y, Zhu W H. Sensor Actuat. B: Chem., 2020, 321:128631.

[131]

Lee H W, Heo C H, Sen D, Byun H O, Kwak I H, Yoon G, Kim H M. Anal. Chem., 2014, 86:10001.

[132]

Kamiya M, Asanuma D, Kuranaga E, Takeishi A, Sakabe M, Miura M, Nagano T, Urano Y. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:12960.

[133]

Yang X Z, Xu B, Shen L, Sun R, Xu Y J, Song Y L, Ge J F. Anal. Chem., 2020, 92:3517.

[1]	Yan F, Fan K, Bai Z, Zhang R, Zu F, Xu J, Li X. Trac-Trend. Anal. Chem., 2017, 97:15.
[2]	Li H D, Fan J L, Peng X J. Progress in Chemistry, 2017, 29(1):17.
[2]	李海东, 樊江莉, 彭孝军. 化学进展, 2017, 29(1):17.
[3]	Yu F B, Li P, Song P, Wang B S, Zhao J Z, Han K L. Chem. Commun., 2012, 48:2852.
[4]	Zhu J L, Ling Q H, Liu Q, Xu L. Journal of Applied Technology, 2019, 19(3):189.
[4]	朱俊龙, 凌庆慧, 刘茜, 徐林. 应用技术学报, 2019, 19(3):189.
[5]	Pak Y, Swamy K, Yoon J. Sensors, 2015, 15:24374.
[6]	Wang L L, Du W, Hu Z J, Uvdal K, Li L, Huang W. Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58:14026.
[7]	Wang Y, Huang C S, Jia N Q. Progress in Chemistry, 2020, 32(2):204.
[7]	王阳, 黄楚森, 贾能勤. 化学进展, 2020, 32(2):204.
[8]	Yang L, Niu J Y, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Anal., 2018, 143:1813.
[9]	Minta A, Kao J Y, Tsien R Y. J. Biol. Chem., 1989, 264:8171.
[10]	Yuan L, Lin W Y, Zheng K B, He L W, Huang W M. Chem. Soc. Rev., 2013, 42:622.
[11]	Tsien R Y, Harootunian A T. Cell Calcium, 1990, 11:93.
[12]	Chin J, Kim H J. Coord. Chem. Rev., 2018, 354:169.
[13]	Gao G B, Gong D J, Zhang M X, Sun T L. Acta Chimica Sin., 2016, 74:363.
[13]	高冠斌, 龚德君, 张明曦, 孙涛垒. 化学学报, 2016, 74:363.
[14]	Chang X H, Zhang J, Wu L H, Peng Y K, Yang X Y, Li X L, Ma A J, Ma J C, Chen G Q. Micromachines (Basel)., 2019, 10(6):422.
[15]	Li M, Li Y, Wang X, Cui X, Wang T. Chinese Chem. Lett., 2019, 30:1682.
[16]	Guo Z Q, Park S, Yoon J, Shin I. Chem. Soc. Rev., 2014, 43:16.
[17]	Huang X, Fang Y, Li X, Xie Y X, Zhu W H. Dyes Pigments, 2011, 90:297.
[18]	Beija M, Afonso C A M, Martinho J M G. Chem. Soc. Rev., 2009, 38:2410.
[19]	Hara K, Sato T, Katoh R, Furube A, Ohga Y, Shinpo A, Suga S, Sayama K, Sugihara H, Arakawa H. J. Phys. Chem. B, 2003, 107:597.
[20]	Boens N, Leen V, Dehaen W. Chem. Soc. Rev., 2012, 41:1130.
[21]	Merkes J M, Lammers T, Kancherla R, Rueping M, Kiessling F, Banala S. Adv. Optical Mater., 2020, 8:1902115.
[22]	Ushiroda S, Ruzycki N, Lu Y, Spitler M T, Parkinson B A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127:5158.
[23]	Guo W, Zhang H X, Liu J. J. Shanxi Univ. Nat. Sci. Ed., 2017, 40:590.
[23]	郭炜, 张洪星, 刘景. 山西大学学报(自然科学版), 2017, 40:590.
[24]	Koreiviene J. Methods. Mol. Biol., 2020, 1980:47.
[25]	Ge X L, Huang B, Zhang Z L, Liu X L, He M, Yu Z L, Hu B, Cui R, Liang X J, Pang D W. J. Mater. Chem. B, 2019, 7:5782.
[26]	Du M, Huo B L, Liu J M, Li M W, Fang L Q, Yang Y X. Progress in Chemistry, 2018, 30(6):809.
[26]	杜曼, 霍宝龙, 霍宝龙, 刘杰民, 李梦文, 房乐秋, 杨运旭. 化学进展, 2018, 30(6):809.
[27]	Fu Y, Yang F Y, Zheng T C, Wu X L, Sun F Z, Chen L. Progress in Chemistry, 2015, 27(9):1213. 07b18a16-9241-45eb-8a0a-855f2ba73992
[27]	付杨, 颜范勇, 郑坦承, 母雪玲, 孙凤展, 陈莉. 化学进展, 2015, 27(9):1213. 07b18a16-9241-45eb-8a0a-855f2ba73992
[28]	Singleton M R, Dillingham M S, Wigley D B. Annu. Rev. Biochem., 2007, 76:23.
[29]	Lv H, Yuan G, Zhang G B, Ren Z Q, He H P, Sun Q, Zhang X H, Wang S F. Dye. Pigment., 2020, 172:107658.
[30]	Xu Z H, Wang H W, Hou X F, Xu W L, Xiang T C, Wu C Z. Sensor Actuat. B: Chem., 2014, 201:469.
[31]	Li C M, Chen T, Ocsoy I, Zhu G Z, Yasun E, You M X, Wu C C, Zheng J, Song E Q, Huang C Z, Tan W H. Adv. Funct. Mater., 2014, 24:1772.
[32]	Park H M, Oh B N, Kim J H, Qiong W, Hwang I H, Jung K D, Kim C, Kim J. Tetrahedron Lett., 2011, 52:5581. 2711ed54-8415-484f-b88b-7729a7cd8999
[33]	Ogasawara H, Grzybowski M, Hosokawa R, Sato Y, Taki M, Yamaguchi S. Chem. Commun., 2018, 54:299.
[34]	Shen B X, Zhu W, Zhi X, Qian Y. Talanta, 2020, 208:120461.
[35]	Mao C Y, Zuo F, Hou Y, Bu X H, Feng P Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53:10485.
[36]	Paul B D, Snyder S H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2012, 13:499.
[37]	Al-Ansi N, Salah A, Adlat S, Qi B. Synth. Met., 2020, 264:116380.
[38]	Wang J P, Huang S Y, He Q Q, Bing H J, Chen X, Zhang X F, Tian X, Zhou J, Wilcke W, Wu Y H. Biol. Fertil. Soils, 2020, 56:281.
[39]	Jiang G Y, Zeng G J, Zhu W P, Li Y D, Dong X B, Zhang G X, Fan X L, Wang J G, Wu Y Q, Tang B Z. Chem. Commun., 2017, 53:4505.
[40]	Kozlowski H, Janicka-Klos A, Brasun J, Gaggelli E, Valensin D, Valensin G. Coord. Chem. Rev., 2009, 253:2665.
[41]	Gaeta A, Hider R C. Br. J. Pharmacol., 2005, 146:1041.
[42]	Panda S, Panda A, Zade S S. Coord. Chem. Rev., 2015, 300:86.
[43]	Yang Z L, Loh K Y, Chu Y T, Feng R P, Satyavolu N S R, Xiong M Y, Nakamata Huynh S M, Hwang K, Li L L, Xing H, Zhang X B, Chemla Y R, Gruebele M, Lu Y. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140:17656.
[44]	Long L, Tan X, Luo S L, Shi C M. New J. Chem., 2017, 41:8899.
[45]	Zong L Y, Xie Y J, Li Q Q, Li Z. Sensor Actuat. B: Chem., 2017, 238:735.
[46]	Wang J L, Li W L, Long L P. Sensor. Actuat. B-Chem., 2017, 245:462.
[47]	Huang L Y, Yang Z, Zhou Z L, Li Y Q, Tang S P, Xiao W P, Hu M, Peng C, Chen Y X, Gu B, Li H T. Dye. Pigment., 2019, 163:118.
[48]	Yuan G, Lv H, Liu H, He H P, Sun Q, Zhang X H, wang S F. Dye. Pigment., 2020, 183:108674.
[49]	Wang Y, Hou X F, Li Z S, Liu C H, Hu S S, Li C M, Xu Z H, Wang Y. Dye. Pigment., 2020, 173:107951.
[50]	Guo R, Wang Q A, Lin W Y. J. Fluoresc., 2017, 27:1655.
[51]	Peng X, Wei X, Chen T Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 208:349.
[52]	Li Z, Xu Y Q, Xu H D, Cui M Y, Liu T G, Ren X Y, Sun J F, Deng D W, Gu Y Q, Wang P. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2021, 244:118819.
[53]	Gu X F, Zhang X X, Liu Z, Cheng Y, Ma F L, Dai Y P, Xue T Z, Zheng Y, Qi Z J. J. Lumin., 2019, 207:613.
[54]	Hu Y, Zhao F, Hu S L, Dong Y Y, Li D Z, Su Z H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2017, 332:351.
[55]	Li Z S, Li L J, Sun T T, Liu L M, Xie Z G. Dye. Pigment., 2016, 128:165.
[56]	Chen Y H, Wei T W, Zhang Z J, Chen T T, Li J, Qiang J, Lv J, Wang F, Chen X Q. Ind. Eng. Chem. Res., 2017, 56:12267.
[57]	Zhang W X, Jin X X, Chen W, Jiang C H, Lu H F. Anal. Methods, 2019, 11:2396.
[58]	Zhang Y B, Yuan B F, Ma D G. Inorganica Chimica Acta, 2020, 508:119640.
[59]	Zhang X Y, Liu H, Ma Y Y, Qu W B, He H P, Zhang X H, Wang S F, Sun Q, Yu F B. Dye. Pigment., 2019, 171:107722.
[60]	Qi Y, Huang Y, Li B W, Zeng F, Wu S Z. Anal. Chem., 2018, 90:1014.
[61]	Cai S T, Liu C, Jiao X J, Zhao L C, Zeng X S. J. Mater. Chem. B, 2020, 8:2269.
[62]	Li J, Cui Y C, Bi C X, Feng S Q, Yu F Z, Yuan E, Xu S Z, Hu Z, Sun Q, Wei D G, Yoon J. Anal. Chem., 2019, 91:7360.
[63]	Wu C Y, Xie R H, Pang X, Li Y Q, Zhou Z L, Li H T. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2020, 243:118764.
[64]	Zhao X J, Li Y T, Jiang Y R, Yang B Q, Liu C, Liu Z H. Talanta, 2019, 197:326.
[65]	Li Q Y, Wang Z C, Zhao M, Hong Y P, Jin Q W, Yao S Y, Zheng C L, Quan Y Y, Ye X X, Huang Z S. Sensor Actuat. B: Chem., 2019, 298:126898.
[66]	Ismail I, Chen Z Y, Ji X R, Sun L, Yi L, Xi Z. Molecules, 2020, 25:437.
[67]	Xiong J, Xia L, Li L, Cui M, Gu Y, Wang P. Sensor. Actuat. B-Chem., 2019, 288:127.
[68]	Diao Q P, Guo H, Yang Z W, Luo W W, Li T C, Hou D Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 223:117284.
[69]	Huang X, Li Z P, Liu Z X, Zeng C C, Hu L M. Dye. Pigment., 2019, 165:518.
[70]	Zhou Z, Wang F Y, Yang G C, Lu C F, Nie J Q, Chen Z X, Ren J, Sun Q, Zhao C C, Zhu W H. Anal. Chem., 2017, 89:11576.
[71]	Zhang W D, Liu F Y, Zhang C, Luo J G, Luo J, Yu W Y, Kong L Y. Anal. Chem., 2017, 89:12319.
[72]	Gu K Z, Liu Y J, Guo Z Q, Lian C, Yan C X, Shi P, Tian H, Zhu W H. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2016, 8:26622.
[73]	Zhang J T, Li C, Dutta C, Fang M X, Zhang S W, Tiwari A, Werner T, Luo F T, Liu H Y. Anal. Chimica Acta, 2017, 968:97.
[74]	Li X Q, Pan Y T, Chen H, Duan Y K, Zhou S W, Wu W B, Wang S W, Liu B. Anal. Chem., 2020, 92:5772.
[75]	Wei X Z, Hao M J, Hu X X, Song Z L, Wang Y, Sun R H, Zhang J, Yan M, Ding B Y, Yu J H. Sensor. Actuat. B Chem., 2021, 326:128849.
[76]	Bruijn L I, Miller T M, Cleveland D W. Annu. Rev. Neurosci., 2004, 27:723.
[77]	Jung H S, Kwon P S, Lee J W, Kim J I, Hong C S, Kim J W, Yan S H, Lee J Y, Lee J H, Joo T, Kim J S. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131:2008.
[78]	Li P, Duan X, Chen Z Z, Liu Y, Xie T, Fang L B, Li X R, Yin M, Tang B. Chem. Commun., 2011, 47:7755.
[79]	Hurrell R, Egli I. Am. J. Clin. Nutr., 2010, 91:1461S.
[80]	Li R H. Journal of kaifeng institute of education, 2015, 35:282.
[80]	李荣华. 开封教育学院学报, 2015, 35:282.
[81]	Sahoo, Crisponi. Molecules, 2019, 24:3267.
[82]	Bugaenko D I, Karchava A V, Yunusova Z A, Yurovskaya M A. Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55:483.
[83]	Zhang D N, Wang S F, Gomez M A, Wang Y, Jia Y F. Chemosphere, 2019, 237:124503.
[84]	Tiwari K, Mishra M, Singh V P. RSC Adv., 2013, 3:12124.
[85]	Han T, Feng X, Tong B, Shi J B, Chen L, Zhi J G, Dong Y P. Chem. Commun., 2012, 48:416.
[86]	Bao X F, Cao Q S, Xu Y Z, Gao Y X, Xu Y, Nie X M, Zhou B J, Pang T, Zhu J. Bioorg. Med. Chem., 2015, 23:694.
[87]	Gupta V, Jain A, Maheshwari G. Talanta, 2007, 72:1469.
[88]	Xu Z C, Kim G H, Han S J, Jou M J, Lee C, Shin I, Yoon J. Tetrahedron, 2009, 65:2307.
[89]	Provinciali M, Donnini A, Argentati K, di Stasio G, Bartozzi B, Bernardini G. Free. Radic. Biol. Med., 2002, 32:431.
[90]	Yan J, Fan L, Qin J C, Li C R, Yang Z Y. Tetrahedron Lett., 2016, 57:2910.
[91]	Xu Z C, Yoon J, Spring D R. Chem. Soc. Rev., 2010, 39:1996.
[92]	Yang M D, Zhang Y, Zhu W J, Wang H Z, Huang J, Cheng L H, Zhou H P, Wu J Y, Tian Y P. J. Mater. Chem. C, 2015, 3:1994.
[93]	Gu X F, Zhang X X, Liu Z, Cheng Y, Ma F L, Dai Y P, Xue T Z, Zheng Y, Qi Z J. J. Lumin., 2019, 207:613.
[94]	Yang X Z, Wei X R, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Talanta, 2020, 209:120580.
[95]	Wang X, Zhao Q, Sun J, Lv J Z, Tang B. Progress in Chemistry, 2013, 25:179.
[95]	王栩, 赵谦, 孙娟, 吕建政, 唐波. 化学进展, 2013, 25:179.
[96]	Yang X Z, Wei X R, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2020, 226:117582.
[97]	Abdulle A E, van Roon A M, Smit A J, Pasch A, Meurs M, Bootsma H, Bakker S J L, Said M Y, Fernandez B O, Feelisch M, Goor H, Mulder D J. Physiol. Rep., 2019, 7:e14017.
[98]	Xia S, Zhang Y B, Fang M X, Mikesell L, Steenwinkel T E, Wan S L, Phillips T, Luck R L, Werner T, Liu H Y. ChemBioChem, 2019, 20:1986.
[99]	Yin C X, Xiong K M, Huo F J, Salamanca J C, Strongin R M. Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56:13188.
[100]	Guo S H, Leng T H, Wang K, Shen Y J, Wang C Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2019, 223:117344.
[101]	Yang Y, Liu L, Zha J H, Yuan N Y. Spectrochimica Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc., 2018, 204:799.
[102]	Zhu S S, Lin W Y, Yuan L. Anal. Methods, 2013, 5:3450.
[103]	Wei Y F, Wu M X, Wei X R, Sun R, Xu Y J, Ge J F. Talanta, 2020, 218:121164.
[104]	Lu Z L, Shi X M, Ma Y F, Fan W L, Lu Y N, Wang Z, Fan C H. Sensor Actuat. B: Chem., 2018, 258:42.
[105]	Sun L J, Chen Z J. Curr. Opin. Cell Biol., 2004, 16:339.
[106]	Lavu M, Bhushan S, Lefer D J. Clin. Sci., 2011, 120:219.
[107]	Skovgaard N, Gouliaev A, Aalling M, Simonsen U. Curr. Pharm. Biotechnol., 2011, 12:1385.
[108]	Martelli A, Testai L, Breschi M C, Blandizzi C, Virdis A, Taddei S, Calderone V. Med. Res. Rev., 2012, 32:1093.
[109]	Jin X L, Zhao S M, Wang T, Si L L, Liu Y G, Zhao C J, Zhou H W, Leng X, Zhang X H. Anal. Bioanal. Chem., 2019, 411:5985.
[110]	Wu M X, Sha X L, Wei X R, Sun R, Chen Y, Gao J. Anal. Chim. Acta, 2019, 1068:60.
[111]	Hong J X, Feng W Y, Feng G Q. Sensor Actuat. B: Chem., 2018, 262:837.
[112]	Luo W F, Xue H Y, Ma J J, Wang L, Liu W S. Anal. Chimica Acta, 2019, 1077:273.
[113]	Bokare A D, Choi W. J. Hazard. Mater., 2014, 275:121.
[114]	Chen X Q, Tian X Z, Shin I, Yoon J. Chem. Soc. Rev., 2011, 40:4783.
[115]	Bashan N, Kovsan J, Kachko I, Ovadia H, Rudich A. Physiol. Rev., 2009, 89:27.
[116]	Zhang R L, Zhao J, Han G M, Liu Z J, Liu C, Zhang C, Liu B H, Jiang C L, Liu R Y, Zhao T T, Han M Y, Zhang Z P. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138:3769.
[117]	Li H D, Yao Q C, Fan J L, Du J J, Wang J Y, Peng X J. Biosens. Bioelectron., 2017, 94:536.
[118]	Feng F D, He F, An L L, Wang S, Li Y L, Zhu D B. Adv. Mater., 2008, 20:2959.
[119]	Tatikolov A S. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2012, 13:55.
[120]	Chai Y, Gao Y T, Xiong H W, Lv W, Yang G C, Lu C F, Nie J Q, Ma C, Chen Z X, Ren J, Wang F Y. Anal., 2019, 144:463.
[121]	Wang T L, Sun Q, Xiong H W, Ma C, Lu C F, Nie J Q, Yang G C, Chen Z X, Zhang Y X, Ren J, Wang F Y, Zhu W H. Sensor Actuat. B: Chem., 2020, 321:128631.
[122]	Lee H W, Heo C H, Sen D, Byun H O, Kwak I H, Yoon G, Kim H M. Anal. Chem., 2014, 86:10001.
[123]	Kamiya M, Asanuma D, Kuranaga E, Takeishi A, Sakabe M, Miura M, Nagano T, Urano Y. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:12960.
[124]	Yang X Z, Xu B, Shen L, Sun R, Xu Y J, Song Y L, Ge J F. Anal. Chem., 2020, 92:3517.

基金资助

国家自然科学基金项目(21807082)

中央引导地方科技发展资金(2020ZYYD040)

湖北省科技厅科学技术研究项目(2020BAB073)

湖北省教育厅科学技术研究项目(T201908)

湖北省教育厅科学技术研究项目(Q20171503)

湖北省教育厅教学研究项目(2017327)

PDF (11458KB)

5424

访问

被引

详细

导航

Received	Published	Revised
2020-07-28	2021-02-24	2020-12-22
Online Date
2021-03-01

摘要