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新型多孔材料用作色谱手性固定相

汤波 ,  王微 ,  罗爱芹

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (2) :328-341

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化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (2) :328-341 DOI: 10.7536/PC201249
综述
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新型多孔材料用作色谱手性固定相

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New Porous Materials Used as Chiral Stationary Phase for Chromatography

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摘要

手性固定相是色谱法分离分析手性化合物的关键。近年来,随着材料科学的迅速发展,越来越多的新型手性材料被作为色谱固定相用于手性分离分析。本文综述了近5年来液相色谱、气相色谱和毛细管电色谱领域的新型手性固定相的研究进展,重点总结了基于手性多孔材料的新型手性固定相研究,最后对手性固定相的研究进行了总结与展望。

Abstract

It is well established that enantiomers often exhibit different biological and pharmacological responses. However, enantiomers remain a challenge to separate and analyze due to their identical physical and chemical properties in an achiral environment. Research on specialized separation techniques continues to be developed to obtain optically pure compounds. The separation of enantiomers by chromatographic methods, such as high-performance liquid chromatography (HPLC), gas chromatography (GC), and capillary electrochromatography (CEC), has become one of increasingly important research contents in chemistry over the past few decades due to the demand for pharmaceuticals, agrochemical, and food analysis. The chiral stationary phase (CSP) is key to separating and analyzing chiral compounds for these chromatographic resolution methods. With the rapid development of materials science, diverse types of porous materials as CSP have been studied in recent years. This review mainly focuses on investigating chiral porous materials as CSP for high-performance liquid chromatography (HPLC), gas chromatography (GC), and capillary electrochromatography (CEC) over the past five years. The chiral porous materials include chiral metal-organic frameworks (CMOFs), chiral covalent organic frameworks (CCOFs), chiral porous organic cages (CPOCs), chiral metal-organic cages (CMOCs), chiral microporous organic networks (MONs), and chiral mesoporous silicas (CMSs). Chiral recognition mechanisms of novel chiral porous materials are also discussed briefly. Finally, the related problems and prospects for CSP were briefly discussed.

Contents

1 Introduction

2 CSP of HPLC

2.1 CMOFs used as CSP

2.2 CCOFs used as CSP

2.3 Other materials used as CSP

3 CSP of GC

3.1 CMOFs used as CSP

3.2 CPOCs used as CSP

3.3 CMOCs used as CSP

3.4 Other materials used as CSP

4 CSP for CEC

4.1 CMOFs used as CSP

4.2 CCOFs used as CSP

4.3 Other materials used as CSP

5 CSP for other chromatography

6 Chiral separation mechanism

7 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

手性多孔材料 / 手性固定相 / 高效液相色谱 / 气相色谱 / 毛细管电色谱

Key words

chiral porous materials / chiral stationery phase / high performance liquid chromatography / gas chromatography / capillary electrochromatography

引用本文

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汤波, 王微, 罗爱芹. 新型多孔材料用作色谱手性固定相[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 328-341 DOI:10.7536/PC201249
Bo Tang, Wei Wang, Aiqin Luo. New Porous Materials Used as Chiral Stationary Phase for Chromatography[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(2): 328-341 DOI:10.7536/PC201249

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1 引言

一个物体若其自身不能与镜像重合,则称该物体具有手性[1]。手性是自然界的基本特征之一,例如,氨基酸、糖类、DNA和蛋白质等生命的组成部分都具有显著的手性特征。手性在医药、农药、香料、精细化工、生命科学等诸多领域都有着广泛而深远的影响[2⇓⇓⇓⇓⇓~8]。尤其是在生物医药领域,手性药物的两个对映异构体中,常常只有一种对映体具有疗效,而另一种对映体则没有效果甚至是有毒副作用[9]。因此,生产对映纯化合物或者对手性化合物进行准确的对映体定量分析具有重要意义。

由于对映体具有几乎相同的理化性质,对映体的分离分析是一项极具挑战性的工作。目前,基于手性固定相(Chiral stationary phase,CSPs)的色谱法是获得对映体纯化合物的重要途径之一[10]。在手性分离分析的漫长发展历史中,多糖(包括纤维素、直链淀粉、壳聚糖)、环糊精、杯芳烃以及冠醚等手性选择剂,先后被发现并在手性分离分析中发挥了重要作用[11⇓⇓⇓⇓~16]。但是,面对日益增长的手性分离分析需求,开发新型、高性能的手性固定相依旧是色谱的研究重点和热点。

多孔材料是具有连续或封闭孔洞结构的一类材料。多孔材料因具有比表面积大、结构与孔径可控等特点而引起人们的关注。随着材料科学的发展,除了从自然界中获取天然多孔材料外,科学家还合成出了无机多孔材料(如分子筛、介孔硅)、无机-有机杂化多孔材料(如金属-有机框架材料(Metal-organic frameworks,MOFs)、金属-有机笼材料(Metal-organic cages,MOCs))、有机多孔材料(如共价有机骨架材料(Covalent organic frameworks,COFs))等多种新型多孔材料,并就这些材料的应用进行了广泛的探索[17⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓~26]。具有手性结构的新型手性多孔材料因稳定性好、比表面积大、孔径可调、手性位点丰富等特点,是一类理想的手性识别与分离材料,目前被广泛用作高效液相色谱(High performance liquid chromatography,HPLC)、气相色谱(Gas Chromatography,GC)和毛细管电色谱(Capillary electrochromatography,CEC)等色谱法的手性固定相研究[27⇓⇓⇓⇓⇓~33]。本文主要综述了近5年来以新型手性多孔材料作为CSP在这3种色谱类型下的应用,并对基于手性多孔材料的手性分离机理进行了总结,最后对CSP的发展做了展望。

2 液相色谱法

基于CSP的高效液相色谱法是目前手性分离分析最为常用的手段之一,尤其是对于手性药物的分离分析,HPLC具有明显的优势。目前,刷型、配体交换型、多糖衍生物类、冠醚类、大环抗生素类和蛋白质类等多种手性固定相已经被广泛研究,且有商业柱可供选择[34⇓⇓⇓~38]。近年来,将新型手性多孔材料用作高效液相色谱CSP的研究也越来越多,手性MOFs(Chiral metal-organic frameworks,CMOFs)、手性COFs(Chiral covalent organic frameworks,COFs)和手性介孔硅(Chiral mesoporous silicas,CMSs)等都是该领域的研究热点。

2.1 CMOFs作为手性固定相

手性金属有机框架材料是一种新型的多孔功能性材料,主要是通过金属离子(或金属簇)与手性有机配体自组装成的手性多孔材料。CMOFs的结构多样,且具有稳定性好、比表面积大、活性位点均匀等特点,在不对称催化[39]、手性分离[40]、手性传感[41]等领域有着广泛的应用,也是液相色谱新型CSP的重要研究方向之一[42,43]。CMOFs用作液相色谱CSP的研究通常是先制备出晶态的CMOFs材料,然后将筛选后具有均匀粒径的CMOFs装填得到液相柱[44⇓~46]。目前,已有多种不同类型的CMOFs作为HPLC手性固定相的研究被报道[47]。例如,2016年,Zhang等报道了一种D-樟脑酸为手性配体的3D多孔CMOFs用作HPLC的CSP,在优化的色谱条件下,对9种不同类型的外消旋体化合物实现了不同程度的手性拆分(部分在HPLC上得到较好拆分的手性化合物(分离度Rs>1.5)汇总于表1),显示出CMOFs作为新型CSP的潜在能力[48]。2017年,Yang等报道了一种基于γ-环糊精(γ-CD)的CMOFs作为CSP。通过改变实验条件,合成出的γ-CDMOF对12种手性芳香醇具有很好的拆分效果。他们还验证了γ-CDMOF的手性微环境,尤其是γ-CD提供的疏水空腔和亲水边缘,是CMOFs对手性芳香醇具有高选择性的重要原因之一[49]。2017年,Zhang等以不同类型的L-氨基酸为手性配体、Zn2+和Co2+为金属离子合成了6种不同类型的CMOFs。将得到的CMOFs作为HPLC的CSP用于手性拆分,对醇、胺、酮、醚和有机酸等多种手性化合物取得了较好的分离结果[50]。2019年Corella-Ochoa等报道了一种以L-组氨酸为手性基团的3D多孔CMOFs的合成及其用于对映体的拆分研究,结果表明,填充了CMOFs的液相柱可在多种流动相体系下使用,且对5种不同类型的手性化合物的外消旋体实现了基线分离[51]。这些结果表明,CMOFs极具作为液相色谱新型CSP的潜力。

由于合成出的CMOFs晶体材料通常具有不规则的形状,将CMOFs直接装柱得到的HPLC色谱柱通常存在着柱压高、柱效低、峰形不对称等问题。这极大地限制了CMOFs作为液相色谱的CSP实际应用。因此,部分研究小组对CMOFs的利用方法进行了研究。例如,2016年,Tanaka等合成了两种柱状CMOFs,在与SiO2微球混合后制备得到了HPLC柱,对多种外消旋手性化合物(如亚砜、仲醇和黄酮类)都具有很好的手性分离效果[52]。2019年,他们又合成了一种具有开放笼式结构的CMOFs,并将其与SiO2微球混合制备得到液相柱,对包括醇、亚砜、内酯、口恶唑烷酮在内的12种外消旋体都有着很好的拆分效果。他们在文中表示,CMOFs的多孔结构是CSP实现有效手性识别的主要原因[53],且具有较大孔径的(R)-CuMOF-2(10.7 Å)的手性拆分能力要优于他们之前报道的CMOFs (R)-CuMOF-1固定相[54]。

同采用CMOFs/SiO2直接混合后装柱的方法相比,将CMOFs修饰在SiO2微球表面制备成的CMOFs@SiO2核-壳型CSP能够得到更接近实际应用的液相柱。例如,2018年,Yuan 等用界面聚合法,将CMOFs ([Nd3(D-cam)8(H2O)4Cl]n)固定在SiO2微球表面,制备出两种粒径均匀的CMOFs涂层的CSP(CSP-1:1-PIP-TMC-SiO2;CSP-2:1-MPDTMC-SiO2)。将得到的CSP制备成色谱柱,分别在正相、反相和极性有机相条件下测试手性拆分效果。结果表明,这些CSP对醇、胺、酮和α-氨基酸等多种手性化合物都有着很好的拆分效果。其中,在CSP-1柱上可拆分17种手性化合物,CSP-2柱上则可拆分13种手性化合物,而在纯MOF固定相上则仅能拆分6种手性化合物。该研究表明,CMOFs的设计与后修饰对发挥CMOFs的手性拆分性能具有重要的意义[55]。2020年,他们报道了核-壳型CMOFs固定相的合成与应用:通过一锅法,在羧基化的SiO2微球表面,均匀地修饰了手性MOF材料(D-His-ZIF-8),制备得到了粒径均匀的D-His-ZIF-8@SiO2核-壳微球(图1)。将该材料作为CSP,用于HPLC中对映体分离研究。结果表明该CSP对18种不同类型(包括醇、酚、胺、酮和有机酸等)的外消旋体化合物都具有很好的拆分效果。这一研究同时也表明CMOFs@SiO2核-壳微球复合材料是将CMOFs作为CSP用于HPLC拆分外消旋体的有效途径之一[56]。同年,Wang等通过层层自组装法将手性MOF(Cu2((+)-Cam)2Dabco, Cu2C2D)制备成SiO2@Cu2C2D核壳型手性固定相。在正相色谱条件下,成功拆分羧酸、酮、酚类共5种手性外消旋体。研究还表明,CMOFs壳层生长周期增加,固定相的分离能力也随之提高,这表明CMOFs的存在是CSP实现手性拆分的关键。此外,该固定相还可用于不对称合成中产物对映体过量值的测定,与商品柱Daicel Chiralpak AS-H的测定结果相同,表明该固定相具有良好的实用性[57]。

除了将CMOFs制备成核-壳型CSP之外,将CMOFs用于整体柱CSP的研究同样让人期待。例如,Wang等将CMOFs [Zn2(bdc)(L-lac)(dmf)] (DMF) 制备成多孔聚合物整体柱,用于(±)-苯甲亚砜的纳升液相色谱拆分,取得了很好的效果。研究还表明,CMOFs在手性拆分过程中起着至关重要的作用[58]。

综合以上研究可以看出,CMOFs作为一种新型CSP,用于液相色谱分离手性化合物是可行的,这为CMOFs在色谱领域的应用研究提供了基础。

2.2 CCOFs作为手性固定相

共价有机框架材料由H、C、N、O等轻质元素通过共价键连接且具有永久孔隙度和高度有序结构的一类结晶性有机多孔聚合物。COFs具有设计性强、孔道规整、稳定性高及功能可调等特点[59]。这些特点让CCOFs同样有用于手性识别、手性分离和不对称催化方面的潜力[60⇓~62]。但是,CCOFs的成功构筑需要在不对称性和结晶性之间达到一定的平衡。手性配体单元的存在常会导致CCOFs的结晶困难或者晶体稳定性差[63]。这些因素一定程度上限制了CCOFs的应用。目前,将CCOFs用作色谱固定相的报道还较少。

2017年,Zhang等以手性酰肼为配体合成了一种具有高孔隙率和良好化学稳定性的新型CCOF(BtaMth),并用一锅法,在氨基修饰的硅胶表面成功修饰上COF,制备出核-壳型BtaMth@SiO2复合材料。使用BtaMth@SiO2作为CSP的HPLC柱,可以在反相模式下对硝基甲苯和硝基氯苯两种位置异构体实现基线分离;在正相模式下拆分了氯氰菊酯和叶菌唑的顺反异构体。该研究不仅促进了手性COF材料的制备研究,还证明了COF@SiO2复合材料具有作为HPLC新型CSP的潜力[64]。

为了克服手性COF合成困难这一难题,Zhang等采用一种替代策略,将溶菌酶等生物分子固载到非手性COF的孔道中,得到一类基于手性分子的手性COF材料。将制得的溶菌酶⊂COF作为HPLC的CSP,可以对多种α-氨基酸和手性药物实现基线拆分。该项研究为开发高效、稳定的生物分子CSP提供了有价值的指导[65]。

2018年,Han等报道了第一例3D CCOF的合成,并将其作为CSP,用于HPLC分离醇、亚砜、羧酸和酯类的外消旋体[66]。首先,他们使用具有四面体结构的tetra-(4-anilyl)methane和四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇通过脱水缩合得到由亚胺键连接的CCOF-5,然后将亚胺键氧化成酰胺键,在保持结晶度和永久孔隙率不变的情况下,得到化学稳定性更好的CCOF-6材料(如图2所示)。最后,将平均粒径约为0.3 μm的CCOFs与粒径约为5 μm的SiO2微球混合制备HPLC柱,并在正己烷/异丙醇流动相体系下,对多种外消旋体混合物实现基线分离,且氧化后的CCOFs具有更好的手性分离性能。该研究表明CCOFs极具作为色谱CSP的潜力。

2.3 其他材料作为手性固定相

除了上述提到的CMOFs和CCOFs材料外,手性介孔硅(Chiral mesoporous silica, CMSs)、手性多孔聚合物等新型手性多孔材料也被用于HPLC的手性分离研究。介孔硅材料的首次报道可追溯至上世纪90年代日本科学家和美孚公司分别合成的具有介孔结构(孔径2~50 nm)的硅酸盐材料[67]。随后,科学家就介孔硅超材料的可控制备及化学修饰进行了广泛的研究[68]。手性介孔硅材料主要通过手性或非手性模板与二氧化硅前驱体协同自组装而成,在生物医学、药物递送、吸附、传感、催化等领域具有较为广泛的应用[69⇓⇓⇓~73]。色谱分离也是CMSs的重要应用方向之一[74]。例如,2019年,Peng等将CMSs用作HPLC的CSP。在该色谱柱上分离了18种外消旋体,包括醇、酮、胺、醛和有机酸。该研究说明CMSs具有作为CSP的巨大潜力。该工作为无机材料制备固定相提供一种新的途径[75]。2020年,Chen等以环糊精为原料,设计并合成了一种具有三维手性通道的多孔聚合物(MP-CDPs)。以MP-CDPs为吸附剂,可以在3 min内对(R)/(S)-1-苯基乙胺达到>73%对映体过量值。随后,他们又将MD-CDPs与二氧化硅微球相结合,制备了MP-β-CDPs@SiO2复合材料,并用作HPLC的CSP,以正己烷/异丙醇为流动相下,在8 min内,对(R)/(S)-扁桃酸、(R)/(S)-1-苯基-1-丙醇、(R)/(S)-3-氯-1-苯基-1-丙醇和D/L-脯氨酸分别实现基线分离[76]。

3 气相色谱法

气相色谱是色谱法的一个重要分支。气相色谱法因具有柱效高、灵敏度好、分析速度快等特点,在色谱法分离分析手性化合物的领域具有重要地位。气相色谱手性固定相研究主要倾向于寻找具有多手性中心和多种作用力的新型材料。目前,已有包括手性氨基酸衍生物、环糊精衍生物、金属螯合物和纤维素衍生物在内的多种手性固定相被成功研制。近年来,被广泛研究的手性多孔材料气相色谱固定相主要有CMOFs、CCOFs、CMSs、手性多孔有机笼(Chiral porous organic cages,CPOCs)和手性金属有机笼(chiral metal-organic cages,CMOCs)等。

3.1 CMOFs作为手性固定相

CMOFs用作气相色谱手性固定相的研究最早始由Xie等于2011年报道[77]。随后他们又报道了多种CMOFs作为气相色谱手性固定相的研究[78⇓⇓⇓~82]。除了将CMOFs直接用作固定相外,他们还研究了CMOFs与多种商品手性固定液的协同效应。例如,将CMOFs与全戊基-β-环糊精结合,制备了混合型CSP用于外消旋体的GC拆分,结果表明:CMOFs对环糊精的手性拆分具有促进作用[79]。

CMOFs除了通过手性配体直接合成外,还可通过合成后修饰法制备得到。2018年,Kou等报道了CMOFs的合成后修饰方法,并将得到的CMOFs用于气相色谱。研究表明,MIL-101(Al)-NH2具有大孔径和氨基活性位点,利于合成后修饰;选用5种不同的手性修饰分子,得到5种不同的CMOFs MIL-101(Al)-Xs(Xs=(S)-2-苯丙酸、(R)-环氧苯乙烷、(+)-二乙酰基-L-酒石酸酐、L-脯氨酸和(1S)-(+)-樟脑-10-磺酰氯);醇、胺、腈、酯和醛类共计12个外消旋体在MIL-101(Al)-Xs毛细管柱上得到了拆分,表明合成后修饰为构建用于GC的CMOFs提供可行性[83]。

此外,部分CMOFs的类似物,也被用于气相色谱手性固定相研究。例如,Yang等于2017年报道了将手性晶体海绵(Chiral Crystalline Sponge,CCS)用作GC手性固定相的研究。通过动态法,制备了涂覆有CCS-3S涂层的毛细管柱,将其用于GC手性分离,在5 min内对10种手性醇和腈类外消旋体实现拆分,且部分外消旋体的分离度较商品手性柱β-DEX225和Cyclosil-B更大,说明CCS具有作为CSP的潜力。此外,他们还发现,CCS-3S还可以用于对映体绝对构型的鉴定,当与以CCS-3S为CSP的GC联用后,可以在没有对映体标准品的时候,同时实现对映体的纯化与鉴定[84]。2019年,他们又将CCS-3S与聚硅氧烷OV-1701混合后静态涂覆得到毛细管柱。之后的测试表明,OV-1701的添加不但可以明显改善CCS-3S的手性分离性能,拓展对映体拆分范围;而且涂覆了OV-1701/CCS-3S混合固定相的毛细管柱比单独涂覆CCS-3S的毛细管柱具有更好的重复性、稳定性和使用寿命[85]。

3.2 CPOCs作为手性固定相

POCs是一种类似于COFs的多孔材料,主要是有机分子通过相对较弱的分子间作用力自组装而成。但是,同COFs材料不同的是,这类材料具有更好的溶液分散性,即可以分散在一些特定的有机溶剂中而不破坏原有的笼形结构。这一特点使得POCs易于成膜,是理想的GC固定相材料。

基于此,2015年,Kewley等报道了CPOC [CC3-R]用作气相色谱的固定相的研究。他们用静态法将CC3-R直接涂覆于毛细管柱中得到毛细管柱,使用醇和胺类外消旋体作为分析物测试CC3-R固定相的手性拆分能力,研究初步表明:CC3-R具有不俗的手性拆分能力。但因在文中没有对色谱柱进行优化,导致色谱峰普遍出现拖尾[86]。

同一时刻,Zhang等详细报道了CPOC [CC3-R]作为气相色谱CSP的研究。在文中,他们用几十种不同类型的外消旋体作为分析物,更加详细地验证了CC3-R的手性分离能力。结果表明,CC3-R与OV-1701混合后制备的气相毛细管柱对包括醇、二醇、胺、醇胺、酯、酮、醚、卤代烃、有机酸、氨基酸甲酯和亚砜等的多种外消旋体表现出高选择性和分离能力;与商品柱Chirasil-L-Val和β-DEX120对比后发现,多种无法被两种商品柱拆分的手性化合物,在CC3-R柱上都取得了极好的拆分效果[87]。随后,他们对这类材料展开了细致的研究:同年,报道了手性POC CC10作为气相色谱的CSP,对手性醇、酯、酮、醚、环氧化合物和有机酸类手性化合物取得了良好的手性拆分效果[88]。2016年,他们报道了另一种POC作为气相色谱CSP在手性拆分中的应用。将制备好的CC9与聚硅氧烷OV-1701按一定比例混合后,用静态法涂覆得到毛细管柱。经过测试,CC9涂层毛细管柱可以拆分多种醇、酯、醚和环氧类手性化合物,且该柱的手性拆分范围与β-DEX120商品柱和他们之前报道的CC3-R柱形成互补[89]。2017年,他们报道了手性CC5作为气相色谱固定相的研究:将CC5与OV-1701混合后制备毛细管柱,对多种位置异构体和对映异构体具有高分离能力;由于CC5的孔径比CC3-R更大,CC5可以对某些具有较大分子尺寸的手性化合物如氨基酸衍生物(N-三氟乙酰基氨基酸异丙基酯)具有更好的分离表现[90](图3)。2019年,Li等也报道了羟基修饰的POC [POC-1]作为气相色谱CSP的应用,采用醇、二醇、酯、内酯、卤代烃、醚、环氧化物、酮和亚砜等多种外消旋体来表征POC-1 的手性识别能力,结果表明:POC-1对前述手性化合物具有极好的拆分效果;POC-1对部分化合物的拆分能力明显强于β-DEX120商品柱;而与他们之前报道的CC9和CC10柱相比,拆分范围具有互补性。该研究也表明,在POC中引入不同的官能团以改变笼腔的手性微环境,能显著改善POC的手性识别能力[91]。此外,Li等还使用(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺代替POC-1合成中使用的(1R,2R)-二氨基环己烷得到另一种POC,研究表明:该POC材料同样具有很好的手性拆分能力;芳香位置异构体在该POC柱上均按照邻-/间-/对-的顺序洗脱,而在没有苯环修饰的POC-1上则是对-/邻-/间-的洗脱顺序,这可能是由于配体中苯环的引入导致的孔径和手性微环境变化,最终导致洗脱顺序的差异[92]。

Wang等也于近期报道了POCs在气相色谱中的应用研究。他们报道了一种快速、绿色的POC合成方法:通过乙醇回流的方法,成功制备了纳米级的CC3S、CC3R和羟基改性的CC3R-OH POC。将合成的3种POC晶体用于手性醇的拆分,取得了较好的结果,且手性醇在CC3R-OH上具有更好的分离度,这可能是因为羟基的引入,增加了CC3R与手性醇的氢键作用力。这项研究表明,POC的合理设计和修饰对手性选择性的提升具有显著作用[93]。

3.3 CMOCs作为手性固定相

金属有机笼(MOCs)又称金属有机多面体(Metal-Organic Polyhedras,MOPs),是一类有着笼形结构的特殊超分子材料[94]。与MOFs材料类似,都是由金属离子和有机配体组装而成。但是,MOCs具有特殊的空腔结构,可以容纳特定的客体分子。而且,笼单元通过弱分子间作用力堆积成多孔固体,因而可以在某些特定的溶剂中溶解,这与POCs极为相似。因此,MOCs在催化、分子识别、分离、传感等领域同样有着较为广泛的应用[95⇓~97]。

2018年,Xie等首次报道了CMOCs做气相色谱CSP的应用。他们选用了一种可在二氯甲烷中溶解的CMOC [Zn3L2],将其与聚硅氧烷OV-1701混合后,静态涂覆制得毛细管柱。研究表明,该色谱柱对多种对映异构体表现出高的分离性能,醇、二醇、环氧化物、醚、卤代烃和酯类等外消旋体在柱上均得到了较好的分离;手性拆分范围与商品柱β-DEX120和之前报道的CC3-R柱具有互补。该研究为MOC在气相色谱固定相中的应用提供了可能性[98]。近期,他们也对CMOC用作气相色谱CSP进行了相关研究。我们将L-丙氨酸基手性配体与Cu2+通过自组装的方式合成了一种非晶态的CMOC(aMOP-A),并通过动态法制备了毛细管柱。经过测试,该色谱柱实现对醇、酸、醚和氨基酸衍生物等多种手性化合物具有较好的拆分效果[99]。随后,我们又以L-苯丙氨酸(L-PA)为手性基团制备出另一种晶态CMOC [Cu12(LPA)12(H2O)12],测试结果表明,以该MOC为CSP的毛细管柱对酸、酯、醚和氨基酸衍生物具有很好的拆分效果,且对氨基酸类异构体的拆分效果明显优于之前报道的非晶态MOC。此外,该CSP还对正构烷烃、正构醇、甲酯、多环芳烃等多种分析物具有很好的分离效果,说明金属-有机笼类材料不仅具有手性拆分的潜力,在作为非手性固定相领域的应用同样值得期待[100]。已有的研究表明,CMOC具有作为气相色谱CSP的可能,但相关研究还处于初始阶段,依旧需要更进一步的研究以探索CMOC在色谱领域的潜力。

3.4 其他材料作为手性固定相

除了上述提到的材料外,还有多种类型的手性多孔材料被用于气相色谱CSP的研究。例如,2016年,Qian等报道了手性COF作为气相色谱CSP的研究:首先通过酯化反应在COF单体上引入手性基团;随后采用“自下而上”一步法合成了CCOFs;最后通过原位生长法将CCOFs引入毛细管柱内,最终制备得到手性气相毛细管柱。将该CCOFs用于手性分离,对1-苯基乙醇、1-苯基-1-丙醇、柠檬烯、乳酸甲酯具有较高的手性选择性,可以实现基线分离。该研究为CCOFs在气相色谱中的应用提供了基础[101]。2018年,Li等首次将CMSs作为毛细管气相色谱固定相,对多种外消旋体化合物取得了较好的拆分效果。他们首先用L-丙氨酸合成手性阴离子表面活性剂N-肉豆蔻酰-L-丙氨酸(C14-L-AlaA);然后将其作为模板,以正硅酸四乙酯为硅源,制备得到硅基混合物,最后在高温下除去模板得到CMSs产物。随后,他们将合成的CMS与OV-1701固定液混合,用动态法制备得到毛细管柱。以不同类型的手性化合物作为测试物,醇、醛、酯、有机酸、环氧化合物和氨基酸衍生物等共计6类15种化合物在CMSs涂覆的毛细管柱上得到了不同程度的分离。表明CMSs对手性化合物具有较好的手性识别能力[102]。2019年,他们又以L-缬氨酸为手性基团,制备了另一种CMSs材料,并将其作为气相色谱的CSP,所制得的色谱柱对多种手性化合物尤其是α-氨基酸的衍生物具有很好的拆分效果[103]。

2020年,Cui等首次报道了微孔有机网络(Microporous organic networks, MONs)作为气相色谱CSP的研究。他们首先合成MONs,然后利用硫醇-炔点击反应在MONs上引入手性基团。通过使用3种不同的修饰剂,得到3种具有不同手性微环境的CMONs材料。手性拆分结果表明,CMONs对多种手性醇类化合物具有较好的拆分效果。将MONs作为气相色谱CSP拓展了该新型材料在色谱领域的应用[104]。

4 毛细管电色谱法

毛细管电色谱(Capillary electrochromatography,CEC)采用电渗流驱动流动相,兼具毛细管电泳(Capillary electrophoresis,CE)高柱效和HPLC高选择性的优点,成为一种高效的色谱分离技术[105⇓~107]。基于CSP的CEC因柱效高、灵敏度高、流动相用量少的特点引起了研究人员的关注[108⇓⇓~111]。同HPLC一样,CSP也是CEC实现手性分离分析的关键[112]。CEC使用的CSP与HPLC具有类似性,在HPLC上具有手性拆分能力的CSP在用于CEC时,同样具有类似的分离效果[106]。因此,一些HPLC上常用的新型手性CSP,如CMOFs、CCOF、POC等也被用于CEC手性拆分研究。

4.1 CMOFs作为手性固定相

将CMOFs用于CEC手性拆分的研究最早始于2014年[113]。随后,多个研究团队报道了类似的应用研究。例如,2016年,Ye等报道CMOFs作为毛细管电色谱CSP的研究,结果表明,CMOFs修饰的色谱柱可以有效分离DL-苯丙氨酸和DL-酪氨酸。此外,研究还发现,将CMOFs和毛细管间建立共价键连接,能够得到具有更高热稳定性和更宽线性范围的毛细管柱[114]。2018年,Pan等报道了CMOFs作为毛细管电色谱CSP的研究。首先制备出一种具有双螺旋结构的类沸石手性金属有机骨架JLU-Liu23,随后将其用作开放管式毛细管电色谱(OT-CEC)中的CSP,可对4种单胺类神经递质及其类似物实现基线分离[115]。2020年,他们又报道了一种基于γ-环糊精(γ-CD)的手性MOF作为毛细管电色谱CSP的研究。结果表明,γ-CD-MOF修饰的毛细管柱对5种DNS-氨基酸(苯丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、丝氨酸)表现出出色的手性识别能力[116]。另外,以聚多巴胺改性法制备得到的毛细管开管柱显示出极好的稳定性和可重复性。2020年,Wang等将ZIF-8与牛血红蛋白(BSA)结合,制备得到BSA@ZIF-8手性开管柱,并将其用于毛细管电色谱,成功拆分了5种异构体和3种手性化合物[117]。

4.2 CCOFs作为手性固定相

CCOF材料用于CEC手性分离还比较少,目前仅有少数几篇文章报道。2019年,Xu等将非手性的COFs材料引入手性聚合物整体柱的制备中,结果发现,COFs材料的加入能提高整体柱的手性识别性能。在优化的实验条件下,对4种外消旋体药物实现了基线分离。这可能是因为使用的COFs不但具有高的表面积,而且共轭结构和丰富的胺基,可以在手性分离过程中提供额外π-π作用和氢键作用[118]。2019年,Wang等报道了CCOFs作为CSP,用于毛细管电色谱拆分手性药物的研究。首先,将全氨基-β-环糊精与对苯二甲醛在室温下缩合反应制备β-CD COF;随后,将β-CD COF作为CSP用光聚合法修饰在毛细管柱内壁;最后,将制备成的毛细管柱用于毛细管电色谱上的手性药物分离。通过优化色谱条件,该色谱柱实现了6种手性药物的基线分离,且具有很好的稳定性和重复性。表明CCOF具有作为毛细管电色谱CSP的极大潜力[119]。2020年,Li等报道了后修饰法合成CCOF及其作为毛细管电色谱CSP的研究(如图4所示)。通过自下而上的方法,以异氰酸酯-β-环糊精为手性选择剂、以亚胺基的TpPa-1 COF为基质合成了异氰酸酯-β-环糊精改性的COF(MDI-β-CD改性COF)。然后利用原位生长法制备得到以MDI-β-CD改性COF为CSP的开管柱。经过测试,该色谱柱可以拆分包括4种氨基酸和4种β-受体阻滞剂在内的8种化合物,且具有很好的重复性[120]。

4.3 其他材料作为手性固定相

除了上述两种在HPLC中取得了很好研究效果的CSP被用于CEC外,还有一些在GC中取得良好分析效果的手性多孔材料也被用于CEC的手性拆分研究。例如,2018年,Zhang等报道了多孔有机笼CC3-R在毛细管电色谱上的应用,结果表明CC3-R毛细管柱对多种外消旋体和位置异构体表现出高选择性和分离性能[121]。2019年,He等报道了金属有机笼作为毛细管电色谱CSP的研究,结果表明,3种不同类型的MOCs固定相对胺、酸、醇和酮等手性化合物均表现出良好的手性识别能力,且具有良好的重复性和稳定性。该项研究表明,手性MOCs材料可用于毛细管电色谱中的对映体分离[122]。2020年,Li等报道了MOCs和离子液体一起构筑的整体柱用于毛细管电色谱手性分离的研究。结果表明,制得的Zn3L2@poly(IL-co-EDMA)整体柱对4种位置异构体和3种对映异构体实现了基线分离。他们认为,手性分析物与MOC空腔间的主客体相互作用是实现手性分离的重要原因之一。该研究也证明手性MOC在电色谱手性分离领域具有巨大的潜力[123]。表2汇总了上述文献报道中实现手性拆分的外消旋体化合物名称及其分离度。

5 其他色谱法

除了上述3种方法外,超临界流体色谱(Supercritical fluid chromatography, SFC)、柱色谱(Column chromatography)、薄层色谱(Thin layer chromatography, TLC)等多种色谱法在手性分离分析中同样发挥着重要的作用。其中,以CO2等超临界流体为流动相的SFC在手性分离分析领域,尤其是在手性药物的制备/半制备方向能够弥补HPLC的不足,正成为新的色谱研究热点之一[124,125]。目前,SFC常用的CSP主要包括多糖类、冠醚类、环糊精类、糖蛋白类和Pirkle型[126⇓~128],而基于手性多孔材料的CSP还未见报道。但可以预见的是,随着SFC在手性分离分析中的作用越来越大,开发基于手性多孔材料的新型多孔材料必然会成为新的研究方向之一。

薄层色谱和柱色谱都是经典的色谱分离技术,常用于化合物的分离与鉴定。薄层色谱和柱色谱使用的固定相主要是多孔硅胶,基于多孔材料的新型固定相研究仅有少数文献报道。2017年,Schenk等首次报道了MOFs作为固定相在TLC中的应用[129]。首先将合成出的锆基MOF (DUT-67)用振动球磨机研磨成平均粒径为~0.76 μm的颗粒,然后将MOF与羟丙基纤维素、苯乙烯-丁二烯橡胶和F254荧光指示剂混合后涂覆在铝板上制得TLC板,将其用于薄层色谱分离,在优化的条件下,成功地将反式-肉桂醛/苯甲醛和2-氨基甲苯/4-氨基苯酚两种混合物分离开,该研究证明了MOFs作为TLC的固定相是可行的。2018年,张美等报道了将CMOFs[Zn2(D-Cam)2(4,4'-bpy)]n作为TLC的固定相,用于手性药物苯磺酸氨氯地平的分离,结果表明,在优化的分离条件下,苯磺酸氨氯地平两个对映异构体得到了有效的分离(比移值为Rf>0.27,分离度RS约为2)[130]。2020年,Fu等则将MOFs、TLC与光子晶体(Photonic crystals, PC)技术相结合,开发了基于MOFs涂层的光子晶体(MOF/PC)高效薄层色谱板(High-performance thin-layer chromatography, HPTLC),并将该TLC板用于邻甲酚/间甲酚的分离,结果表明,基于MIL-100/PC的TLC板成功分离了在传统TLC板上难以分离的甲酚异构体,且MIL-100/PC板的分离因子α为2.51,显著高于GC(α=1.05)和商品薄层板(α=1.11),显示了MOFs材料作为薄层色谱固定相的潜力[131]。2020年,Tang等报道了合成了一种以L-苯丙氨酸为手性配体的CMOFs,然后将360 mg的CMOFs装填到内径约为0.5 cm的玻璃柱中,在以丙酮为淋洗液的条件下,实现了布洛芬外消旋体的有效分离,最终得到的洗脱液中(R)-布洛芬的对映体过量值达到99.9%,且由于(R)-布洛芬与CMOFs之间有着更强的作用力,洗脱过程中(S)-布洛芬较(R)-布洛芬的流出时间更早[132]。

以上研究表明,将CMOFs等手性多孔材料作为薄层色谱或柱色谱的CSP用于外消旋体的分离是可行的,该类研究对开发新的手性分离分析方法具有重要的意义。但我们也不难看出,由于现阶段CMOFs等手性多孔材料的合成难度大、成本高等原因,仅能制备毫克级或克级填料的薄层板或色谱柱(更类似固相萃取),手性多孔材料广泛用于薄层色谱或柱色谱还有待进一步发展。

6 手性拆分机理

基于色谱法的手性拆分机理,目前被广泛采用的是Dalgliesh提出的“三点作用”原理[133,134]。该理论认为,CSP与对映体必须同时有三个相互作用点,且这些作用点中至少有一个是立体化学性质的。对映体的不同构型与CSP间作用力的细微差异,在色谱过程中经反复多次而得到放大,最终实现对映体的分离。手性多孔材料具有复杂的手性微环境,手性拆分过程通常是多种作用力协同作用的结果。氢键、范德华力、色散力、π-π相互作用、偶极-偶极相互作用、包合作用、立体匹配等都对手性多孔材料的手性分离和手性拆分产生重要影响。因此,基于手性多孔材料的CSP的拆分效果还无法准确预测。为了便于读者了解手性多孔材料在色谱领域中的应用进展,我们将本文中涉及的各种CSP拆分的主要手性化合物汇总于表3。

7 结论与展望

基于CSP的色谱法是手性分离分析最广泛的手段之一。基于手性多孔材料的新型CSP研究,不仅丰富了手性固定相的种类,还为手性分离分析方法的开发提供了重要的研究基础。但是,也需要看到目前的研究还处于基础阶段,还有一些问题有待进一步的解决:①手性多孔材料的可控制备;手性基团的引入让手性多孔材料的合成变得困难,现有的研究也主要集中在手性多孔材料的合成后直接应用,而这样直接制备出的手性材料在形貌、粒径、活性位点等理化性质上存在着较大的差异,在作为CSP时常常难以达到令人满意的重复性;②手性拆分机理复杂,现有研究表明,手性多孔材料作为CSP时,手性分离受到多种作用力的共同影响,这导致无法准确预测材料的手性识别能力。解决上述问题需要更多色谱和材料领域学者的关注、参与和充实相关基础研究,以促进色谱手性固定相的研究和发展。

总之,手性多孔材料作为新型CSP用于色谱法分离分析手性化合物,已经取得了一定的成果。部分类型的手性多孔材料可以在多种色谱模式中具有很好的手性拆分能力。例如,手性金属-有机框架材料在HPLC、GC和CEC中都表现出具有较好的分离能力;手性多孔有机笼在GC中表现出优于商品手性柱的手性分离能力,极具商品化的潜力。这表明手性多孔材料在色谱法CSP领域具有很好的应用前景。虽然受限于成本、工艺、稳定性等因素影响,基于手性多孔材料的CSP还无法得到广泛的应用,但可以预见的是,随着材料科学的发展,将会有更多的手性多孔材料应用到色谱分离中。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用
[1]

Lee C J, Qiu T A, Sweedler J V. Biochim. Et Biophys. Acta BBA Proteins Proteom., 2020, 1868(11): 140482.
[2]

Engel K H. J. Agric. Food Chem., 2020, 68(38): 10265.

[3]

Pinto M M M, Fernandes C, Tiritan M E. Molecules, 2020, 25: 1931.

[4]

Alvarez-Rivera G, Bueno M, Ballesteros-Vivas D, Cifuentes A. Trac Trends Anal. Chem., 2020, 123: 115761.

[5]

Carrão D B, Perovani I S, de Albuquerque N C P, de Oliveira A R M. Trac Trends Anal. Chem., 2020, 122: 115719.

[6]

Yao G J, Gao J, Zhang C T, Jiang W Q, Wang P, Liu X K, Liu D H, Zhou Z Q. Environ. Sci. Pollut. Res., 2019, 26(2): 1558.

[7]

Menestrina F, Ronco N R, Romero L M, Castells C B. Microchem. J., 2018, 140: 52.

[8]

Ribeiro C, Santos C, Gonçalves V, Ramos A, Afonso C, Tiritan M. Molecules, 2018, 23(2): 262.

[9]

Gübitz G. Chromatographia, 1990, 30(9/10): 555.

[10]

Liu M X, Li X J, Bai Y, Liu H W. Chinese Journal of Chromatography, 2020, 38: 317.
[11]

( 刘明霞, 李向军, 白玉, 刘虎威. 色谱, 2020, 38: 317.)

[12]

Teixeira J, Tiritan M E, Pinto M M M, Fernandes C. Molecules, 2019, 24(5): 865.

[13]

Adhikari S, Lee W. J. Pharm. Investig., 2018, 48(3): 225.

[14]

Schmarr H G, Mathes M, Wall K, Metzner F, Fraefel M. J. Chromatogr. A, 2017, 1516: 135.

[15]

Lubomirsky E, PadrÓ J M, di Loreto H, Castells C B. Electrophoresis, 2017, 38(15): 1948.

[16]

Xie S M, Yuan L M. J. Sep. Sci., 2017, 40(1): 124.

[17]

Weng X L, Bao Z B, Luo F, Su B G, Yang Y W, Ren Q L. Prog. Chem., 2014, 26: 415.
[18]

( 翁西伦, 鲍宗必, 罗飞, 苏宝根, 杨亦文, 壬其龙. 化学进展, 2014, 26: 415.)

[19]

Mohamedali M, Ibrahim H, Henni A. Metal-Organic Frameworks. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2018:123/161.
[20]

Jin E, Lee S, Kang E, Kim Y, Choe W. Coord. Chem. Rev., 2020, 425: 213526.

[21]

Lee S, Jeong H, Nam D, Lah M S, Choe W. Chem. Soc. Rev., 2021, 50(1): 528.

[22]

Haase F, Lotsch B V. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(23): 8469.

[23]

Mendes R F, Figueira F, Leite J P, Gales L, Almeida Paz F A. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(24): 9121.

[24]

Li H Y, Zhao S N, Zang S Q, Li J. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(17): 6364.

[25]

Wu Q, Sun Y M, Gao J, Dong S Q, Luo G Y, Li H, Zhao L. Trac Trends Anal. Chem., 2017, 95: 140.

[26]

Duan X L, Fu Y, Zhang J L, Li W. Prog. Chem., 2013, 25(8): 1272.
[27]

( 段小丽, 付雁, 张金利, 李韡. 化学进展, 2013, 25(8): 1272.)
[28]

Yu N, Ding H M, Wang C. Prog. Chem., 2016, 28(12): 1721.

[29]

( 喻娜, 丁慧敏, 汪成. 化学进展, 2016, 28(12): 1721.)

[30]

Zhang H, Zhou Y J, Song X K. Prog. Chem., 2015, 27(2/3): 174.

[31]

( 张慧, 周雅静, 宋肖锴. 化学进展, 2015, 27(2/3)
[32]

Sun Z F, Hou J J, Li L S, Tang Z Y. Coord. Chem. Rev., 2020, 425: 213481.

[33]

Wu Q, Lv H, Zhao L. Trac Trends Anal. Chem., 2020, 129: 115941.

[34]

Qian H L, Yang C X, Wang W L, Yang C, Yan X P. J. Chromatogr. A, 2018, 1542: 1.

[35]

Tang W Q, Xu J Y, Gu Z Y. Chem. Asian J., 2019, 14(20): 3462.

[36]

Xie S M, Yuan L M., J. Sep. Sci., 2019, 42: 6.

[37]

Gus’kov V Y, Maistrenko V N. J. Anal. Chem., 2018, 73(10): 937.

[38]

Zhang Y, Jin X N, Ma X F, Wang Y. Anal. Methods, 2021, 13(1): 8.

[39]

Li G, Dai X, Min Y X, Yu C, Ikai T, Zhang L L, Shen J, Okamoto Y. Cellulose, 2021, 28(1): 347.

[40]

Yang Y, Hu J W, Fang H, Hou X B, Hou Z, Sang L H, Yang X Y. J. Chromatogr. A, 2020, 1632: 461598.

[41]

Cai L Z, Xue M Y, Lun J, Li S, Yu J, Guo X J. Electrophoresis, 2020, 41(24): 2092.

[42]

ALOthman Z A, ALanazi A G, Suhail M, Ali I. J. Chromatogr. B, 2020, 1157: 122335.

[43]

Merino M E D, Lancioni C, PadrÓ J M, Castells C B. J. Chromatogr. A, 2020, 1624: 461240.

[44]

Chen X, Qiao Z W, Hou B, Jiang H, Gong W, Dong J Q, Li H Y, Cui Y, Liu Y. Nano Res., 2021, 14(2): 466.

[45]

Chang C L, Qi X Y, Zhang J W, Qiu Y M, Li X J, Wang X, Bai Y, Sun J L, Liu H W. Chem. Commun., 2015, 51(17): 3566.

[46]

Okur S, Qin P, Chandresh A, Li C, Zhang Z J, Lemmer U, Heinke L. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(7): 3566.

[47]

Zhang Y, Jin X, Ma X, Wang Y. Anal. Methods, 2021, 13: 8.

[48]

Li L, Lu Z C, Chen Y L, A W W, Li G K, Hu Y L. Journal of Instrumental Analysis, 2019, 38: 618.
[49]

( 李亮, 卢梓程, 陈彦龙, 阿文伟, 李攻科, 胡玉玲. 分析测试学报, 2019, 38: 618.)
[50]

Zhang M, Pu Z J, Chen X L, Gong X L, Zhu A X, Yuan L M. Chem. Commun., 2013, 49(45): 5201.

[51]

Kuang X, Ma Y, Su H, Zhang J N, Dong Y B, Tang B. Anal. Chem., 2014, 86(2): 1277.

[52]

Kong J, Zhang M, Duan A H, Zhang J H, Yang R, Yuan L M. J. Sep. Science, 2015, 38(4): 556.

[53]

Zhang J, Chen Z L. J. Chromatogr. A, 2017, 1530: 1.

[54]

Zhang M, Chen X L, Zhang J H, Kong J, Yuan L M. Chirality, 2016, 28(4): 340.

[55]

Yang C X, Zheng Y Z, Yan X P. RSC Adv., 2017, 7(58): 36297.

[56]

Zhang J H, Nong R Y, Xie S M, Wang B J, Ai P, Yuan L M. Electrophoresis, 2017, 38(19): 2513.

[57]

Corella-Ochoa M N, Tapia J B, Rubin H N, Lillo V, González-Cobos J, Núñez-Rico J L, Balestra S R G, Almora-Barrios N, LledÓs M, Güell-Bara A, Cabezas-GimÉnez J, Escudero-Adán E C, Vidal-Ferran A, Calero S, Reynolds M, Martí-Gastaldo C, Galán-MascarÓs J R. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(36): 14306.

[58]

Tanaka K, Hotta N, Nagase S, Yoza K. New J. Chem., 2016, 40(6): 4891.

[59]

Tanaka K, Kawakita T, Morawiak M, Urbanczyk-Lipkowska Z. CrystEngComm, 2019, 21(3): 487.

[60]

Tanaka K, Muraoka T, Otubo Y, Takahashi H, Ohnishi A. RSC Adv., 2016, 6(26): 21293.

[61]

Zhang P, Wang L, Zhang J H, He Y J, Li Q, Luo L, Zhang M, Yuan L M. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol., 2018, 41(15/16): 903.

[62]

Yu Y Y, Xu N Y, Zhang J H, Wang B J, Xie S M, Yuan L M. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(14): 16903.

[63]

Wang C J, Zhang L, Li X L, Yu A, Zhang S S. Talanta, 2020, 218: 121155.

[64]

Wang X, Lamprou A, Svec F, Bai Y, Liu H W. J. Sep. Sci., 2016, 39(23): 4544.

[65]

Li X L, Cai S L, Sun B, Yang C Q, Zhang J, Liu Y. Matter, 2020, 3(5): 1507.

[66]

Han X, Yuan C, Hou B, Liu L J, Li H Y, Liu Y, Cui Y. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(17): 6248.

[67]

Hou B, Yang S, Yang K W, Han X, Tang X H, Liu Y, Jiang J W, Cui Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(11): 6086.

[68]

Kang X, Wu X W, Han X, Yuan C, Liu Y, Cui Y. Chem. Sci., 2020, 11(6): 1494.

[69]

Han X, Zhang J, Huang J J, Wu X W, Yuan D Q, Liu Y, Cui Y. Nat. Commun., 2018, 9(1): 1.

[70]

Zhang K, Cai S L, Yan Y L, He Z H, Lin H M, Huang X L, Zheng S R, Fan J, Zhang W G. J. Chromatogr. A, 2017, 1519: 100.

[71]

Zhang S N, Zheng Y L, An H D, Aguila B, Yang C X, Dong Y Y, Xie W, Cheng P, Zhang Z J, Chen Y, Ma S Q. Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57(51): 16754.

[72]

Han X, Huang J J, Yuan C, Liu Y, Cui Y. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(3): 892.

[73]

Wan Y, Zhao D Y. Chem. Rev., 2007, 107(7): 2821.

[74]

Atluri R, Hedin N, Garcia-Bennett A E. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(9): 3189.

[75]

Newham G, Mathew R K, Wurdak H, Evans S D, Ong Z Y. J. Colloid Interface Sci., 2021, 584: 669.

[76]

Verma P, Kuwahara Y, Mori K, Raja R, Yamashita H. Nanoscale, 2020, 12(21): 11333.

[77]

Wu S H, Mou C Y, Lin H P. Chem. Soc. Rev., 2013, 42(9): 3862.

[78]

Ling D S, Lee N, Hyeon T. Acc. Chem. Res., 2015, 48(5): 1276.

[79]

Wang J, Ma Q Q, Wang Y Q, Li Z H, Li Z H, Yuan Q. Chem. Soc. Rev., 2018, 47(23): 8766.

[80]

Cui M S, Zhang W, Xie L Y, Chen L, Xu L. Molecules, 2020, 25(17): 3899.

[81]

Peng B, Fu S G, Li Y X, Zhang J H, Xie S M, Li L, Lyu Y, Duan A H, Chen X X, Yuan L M. Chem. Res. Chin. Univ., 2019, 35(6): 978.

[82]

Chen Y L, Lu Z C, Li G K, Hu Y L. J. Chromatogr. A, 2020, 1626: 461341.

[83]

Xie S M, Zhang Z J, Wang Z Y, Yuan L M. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(31): 11892.

[84]

Xie S M, Zhang X H, Zhang Z J, Yuan L M. Anal. Lett., 2013, 46(5): 753.

[85]

Yang J R, Xie S M, Liu H, Zhang J H, Yuan L M. Chromatographia, 2015, 78(7/8): 557.

[86]

Xie S M, Wang B J, Zhang X H, Zhang J H, Zhang M, Yuan L M. Chirality, 2014, 26(1): 27.

[87]

Zhang X H, Xie S M, Duan A H, Wang B J, Yuan L M. Chromatographia, 2013, 76(13/14): 831.

[88]

Xue X, Zhang M, Xie S, Yuan L. Acta Chromatogr., 2015, 27(1): 15.

[89]

Kou W T, Yang C X, Yan X P. J. Mater. Chem. A, 2018, 6(37): 17861.

[90]

Zhang S Y, Yang C X, Shi W, Yan X P, Cheng P, Wojtas L, Zaworotko M J. Chem, 2017, 3(2): 281.

[91]

Wang Z M, Yang C X, Yan X P. J. Chromatogr. A, 2019, 1608: 460420.

[92]

Kewley A, Stephenson A, Chen L J, Briggs M E, Hasell T, Cooper A I. Chem. Mater., 2015, 27(9): 3207.

[93]

Zhang J H, Xie S M, Chen L, Wang B J, He P G, Yuan L M. Anal. Chem., 2015, 87(15): 7817.

[94]

Zhang J H, Xie S M, Wang B J, He P G, Yuan L M. J. Chromatogr. A, 2015, 1426: 174.

[95]

Xie S M, Zhang J H, Fu N, Wang B J, Chen L, Yuan L M. Anal. Chimica Acta, 2016, 903: 156.

[96]

Zhang J H, Xie S M, Wang B J, He P G, Yuan L M. J. Sep. Sci., 2018, 41(6): 1385.

[97]

Li H X, Xie T P, Xie S M, Wang B J, Zhang J H, Yuan L M. Chromatographia, 2020, 83(6): 703.

[98]

Li H X, Xie T P, Yan K Q, Xie S M, Wang B J, Zhang J H, Yuan L M. Microchimica Acta, 2020, 187(5): 1.

[99]

Wang Z M, Cui Y Y, Yang C X, Yan X P. ACS Appl. Nano Mater., 2020, 3(1): 479.

[100]

Vardhan H, Yusubov M, Verpoort F. Coord. Chem. Rev., 2016, 306: 171.

[101]

Pan M, Wu K, Zhang J H, Su C Y. Coord. Chem. Rev., 2019, 378: 333.

[102]

Chen L J, Yang H B, Shionoya M. Chem. Soc. Rev., 2017, 46(9): 2555.

[103]

Chen L, Chen Q H, Wu M Y, Jiang F L, Hong M C. Acc. Chem. Res., 2015, 48(2): 201.

[104]

Xie S M, Fu N, Li L, Yuan B Y, Zhang J H, Li Y X, Yuan L M. Anal. Chem., 2018, 90(15): 9182.

[105]

Tang B, Sun C Y, Wang W, Geng L N, Sun L Q, Luo A Q. Chirality, 2020, 32(9): 1178.

[106]

Tang B, Zhang X, Geng L N, Sun L Q, Luo A Q. J. Chromatogr. A, 2021, 1636: 461792.

[107]

Qian H L, Yang C X, Yan X P. Nat. Commun., 2016, 7(1): 1.
[108]

Li Y X, Fu S G, Zhang J H, Xie S M, Li L, He Y Y, Zi M, Yuan L M. J. Chromatogr. A, 2018, 1557: 99.

[109]

He Y Y, Pu Q, Zhang J H, Xie S M, Chen X X, Yuan L M. Separation Science Plus, 2019, 2(12): 432.

[110]

Cui Y Y, Yang C X, Yan X P. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(4): 4954.

[111]

Ahmed M A, Felisilda B M B, Quirino J P. Anal. Chimica Acta, 2019, 1088: 20.

[112]

Mangelings D, Vander Heyden Y. Electrophoresis, 2011, 32(19): 2583.

[113]

Ding W, Ma M X, Du Y X, Chen C, Ma X F. Microchimica Acta, 2020, 187(12): 1.

[114]

Li Z T, Mao Z K, Chen Z L. Microchimica Acta, 2019, 186(7): 1.

[115]

Li Z T, Mao Z K, Hu C J, Li Q Y, Chen Z L. J. Chromatogr. A, 2020, 1625: 461269.

[116]

Fan S T, Guan J, Yan F, Zhang D X, Shi S, Wang S L. Separation Science Plus, 2020, 3(6): 255.

[117]

Aydoğan c. Trac Trends Anal. Chem., 2019, 121: 115693.

[118]

Fanali C. Trac Trends Anal. Chem., 2019, 120: 115640.

[119]

Fei Z X, Zhang M, Zhang J H, Yuan L M. Anal. Chimica Acta, 2014, 830: 49.

[120]

Ye N S, Ma J C, An J X, Li J, Cai Z M, Zong H. RSC Adv., 2016, 6(47): 41587.

[121]

Pan C J, Lv W, Niu X Y, Wang G X, Chen H L, Chen X G. J. Chromatogr. A, 2018, 1541: 31.

[122]

Li Z T, Mao Z K, Zhou W, Chen Z L. Talanta, 2020, 218: 121160.

[123]

Wang T T, Wang Y, Zhang Y L, Cheng Y H, Ye J N, Chu Q C, Cheng G F. J. Chromatogr. A, 2020, 1625: 461284.

[124]

Xu S J, Wang Y Y, Li W, Ji Y B. J. Chromatogr. A, 2019, 1602: 481.

[125]

Wang Y Y, Zhuo S Q, Hou J W, Li W, Ji Y B. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11(51): 48363.

[126]

Li Y J, Lin X T, Qin S L, Gao L D, Tang Y M, Liu S R, Wang Y Y. Chirality, 2020, 32(7): 1008.

[127]

Zhang J H, Zhu P J, Xie S M, Zi M, Yuan L M. Anal. Chimica Acta, 2018, 999: 169.

[128]

He L X, Tian C R, Zhang J H, Xu W, Peng B, Xie S M, Zi M, Yuan L M. Electrophoresis, 2020, 41(1/2): 104.

[129]

Li Z T, Mao Z K, Zhou W, Chen Z L. Anal. Chimica Acta, 2020, 1094: 160.

[130]

Jakubec P, Douša M, Nováková L. J. Sep. Sci., 2020, 43(13): 2675.

[131]

Deng H M, Ji Y, Tang S, Yang F, Tang G L, Shi H W, Lee H K. J. Chromatogr. A, 2020, 1634: 461684.

[132]

Harps L C, Joseph J F, Parr M K. J. Pharm. Biomed. Anal., 2019, 162: 47.

[133]

West C. Trac Trends Anal. Chem., 2019, 120: 115648.

[134]

Felletti S, Ismail O H, De Luca C, Costa V, Gasparrini F, Pasti L, Marchetti N, Cavazzini A, Catani M. Chromatographia, 2019, 82(1): 65.

[135]

Schenk C, Kutzscher C, Drache F, Helten S, Senkovska I, Kaskel S. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2017, 9(3): 2006.

[136]

Zhang M, Zhong S, Liu H, Yang K L, Rao G X. China Pharm., 2018, 29(13): 1764.
[137]

( 张美, 钟帅, 刘涵, 杨宽林, 饶高雄. 中国药房, 2018, 29(13): 1764.)
[138]

Fu Q Q, Ran Y M, Zhang X, Ge J P. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(39): 44058.

[139]

Tang H T, Yang K K, Wang K Y, Meng Q, Wu F fang Y, Wu X, Li Y G, Zhang W C, Luo Y F, Zhu C F, Zhou H C. Chem. Commun., 2020, 56(63): 9016.

[140]

Dalgliesh C E. J. Chem. Soc., 1952: 3940.
[141]

Lämmerhofer M. J. Chromatogr. A, 2010, 1217(6): 814.

[1]
Lee C J, Qiu T A, Sweedler J V. Biochim. Et Biophys. Acta BBA Proteins Proteom., 2020, 1868(11): 140482.
[2]
Engel K H. J. Agric. Food Chem., 2020, 68(38): 10265.
[3]
Pinto M M M, Fernandes C, Tiritan M E. Molecules, 2020, 25: 1931.
[4]
Alvarez-Rivera G, Bueno M, Ballesteros-Vivas D, Cifuentes A. Trac Trends Anal. Chem., 2020, 123: 115761.
[5]
Carrão D B, Perovani I S, de Albuquerque N C P, de Oliveira A R M. Trac Trends Anal. Chem., 2020, 122: 115719.
[6]
Yao G J, Gao J, Zhang C T, Jiang W Q, Wang P, Liu X K, Liu D H, Zhou Z Q. Environ. Sci. Pollut. Res., 2019, 26(2): 1558.
[7]
Menestrina F, Ronco N R, Romero L M, Castells C B. Microchem. J., 2018, 140: 52.
[8]
Ribeiro C, Santos C, Gonçalves V, Ramos A, Afonso C, Tiritan M. Molecules, 2018, 23(2): 262.
[9]
Gübitz G. Chromatographia, 1990, 30(9/10): 555.
[10]
Liu M X, Li X J, Bai Y, Liu H W. Chinese Journal of Chromatography, 2020, 38: 317.
[10]
( 刘明霞, 李向军, 白玉, 刘虎威. 色谱, 2020, 38: 317.)
[11]
Teixeira J, Tiritan M E, Pinto M M M, Fernandes C. Molecules, 2019, 24(5): 865.
[12]
Adhikari S, Lee W. J. Pharm. Investig., 2018, 48(3): 225.
[13]
Schmarr H G, Mathes M, Wall K, Metzner F, Fraefel M. J. Chromatogr. A, 2017, 1516: 135.
[14]
Lubomirsky E, PadrÓ J M, di Loreto H, Castells C B. Electrophoresis, 2017, 38(15): 1948.
[15]
Xie S M, Yuan L M. J. Sep. Sci., 2017, 40(1): 124.
[16]
Weng X L, Bao Z B, Luo F, Su B G, Yang Y W, Ren Q L. Prog. Chem., 2014, 26: 415.
[16]
( 翁西伦, 鲍宗必, 罗飞, 苏宝根, 杨亦文, 壬其龙. 化学进展, 2014, 26: 415.)
[17]
Mohamedali M, Ibrahim H, Henni A. Metal-Organic Frameworks. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2018:123/161.
[18]
Jin E, Lee S, Kang E, Kim Y, Choe W. Coord. Chem. Rev., 2020, 425: 213526.
[19]
Lee S, Jeong H, Nam D, Lah M S, Choe W. Chem. Soc. Rev., 2021, 50(1): 528.
[20]
Haase F, Lotsch B V. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(23): 8469.
[21]
Mendes R F, Figueira F, Leite J P, Gales L, Almeida Paz F A. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(24): 9121.
[22]
Li H Y, Zhao S N, Zang S Q, Li J. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(17): 6364.
[23]
Wu Q, Sun Y M, Gao J, Dong S Q, Luo G Y, Li H, Zhao L. Trac Trends Anal. Chem., 2017, 95: 140.
[24]
Duan X L, Fu Y, Zhang J L, Li W. Prog. Chem., 2013, 25(8): 1272.
[24]
( 段小丽, 付雁, 张金利, 李韡. 化学进展, 2013, 25(8): 1272.)
[25]
Yu N, Ding H M, Wang C. Prog. Chem., 2016, 28(12): 1721.
[25]
( 喻娜, 丁慧敏, 汪成. 化学进展, 2016, 28(12): 1721.)
[26]
Zhang H, Zhou Y J, Song X K. Prog. Chem., 2015, 27(2/3): 174.
[26]
( 张慧, 周雅静, 宋肖锴. 化学进展, 2015, 27(2/3)
[27]
Sun Z F, Hou J J, Li L S, Tang Z Y. Coord. Chem. Rev., 2020, 425: 213481.
[28]
Wu Q, Lv H, Zhao L. Trac Trends Anal. Chem., 2020, 129: 115941.
[29]
Qian H L, Yang C X, Wang W L, Yang C, Yan X P. J. Chromatogr. A, 2018, 1542: 1.
[30]
Tang W Q, Xu J Y, Gu Z Y. Chem. Asian J., 2019, 14(20): 3462.
[31]
Xie S M, Yuan L M., J. Sep. Sci., 2019, 42: 6.
[32]
Gus’kov V Y, Maistrenko V N. J. Anal. Chem., 2018, 73(10): 937.
[33]
Zhang Y, Jin X N, Ma X F, Wang Y. Anal. Methods, 2021, 13(1): 8.
[34]
Li G, Dai X, Min Y X, Yu C, Ikai T, Zhang L L, Shen J, Okamoto Y. Cellulose, 2021, 28(1): 347.
[35]
Yang Y, Hu J W, Fang H, Hou X B, Hou Z, Sang L H, Yang X Y. J. Chromatogr. A, 2020, 1632: 461598.
[36]
Cai L Z, Xue M Y, Lun J, Li S, Yu J, Guo X J. Electrophoresis, 2020, 41(24): 2092.
[37]
ALOthman Z A, ALanazi A G, Suhail M, Ali I. J. Chromatogr. B, 2020, 1157: 122335.
[38]
Merino M E D, Lancioni C, PadrÓ J M, Castells C B. J. Chromatogr. A, 2020, 1624: 461240.
[39]
Chen X, Qiao Z W, Hou B, Jiang H, Gong W, Dong J Q, Li H Y, Cui Y, Liu Y. Nano Res., 2021, 14(2): 466.
[40]
Chang C L, Qi X Y, Zhang J W, Qiu Y M, Li X J, Wang X, Bai Y, Sun J L, Liu H W. Chem. Commun., 2015, 51(17): 3566.
[41]
Okur S, Qin P, Chandresh A, Li C, Zhang Z J, Lemmer U, Heinke L. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(7): 3566.
[42]
Zhang Y, Jin X, Ma X, Wang Y. Anal. Methods, 2021, 13: 8.
[43]
Li L, Lu Z C, Chen Y L, A W W, Li G K, Hu Y L. Journal of Instrumental Analysis, 2019, 38: 618.
[43]
( 李亮, 卢梓程, 陈彦龙, 阿文伟, 李攻科, 胡玉玲. 分析测试学报, 2019, 38: 618.)
[44]
Zhang M, Pu Z J, Chen X L, Gong X L, Zhu A X, Yuan L M. Chem. Commun., 2013, 49(45): 5201.
[45]
Kuang X, Ma Y, Su H, Zhang J N, Dong Y B, Tang B. Anal. Chem., 2014, 86(2): 1277.
[46]
Kong J, Zhang M, Duan A H, Zhang J H, Yang R, Yuan L M. J. Sep. Science, 2015, 38(4): 556.
[47]
Zhang J, Chen Z L. J. Chromatogr. A, 2017, 1530: 1.
[48]
Zhang M, Chen X L, Zhang J H, Kong J, Yuan L M. Chirality, 2016, 28(4): 340.
[49]
Yang C X, Zheng Y Z, Yan X P. RSC Adv., 2017, 7(58): 36297.
[50]
Zhang J H, Nong R Y, Xie S M, Wang B J, Ai P, Yuan L M. Electrophoresis, 2017, 38(19): 2513.
[51]
Corella-Ochoa M N, Tapia J B, Rubin H N, Lillo V, González-Cobos J, Núñez-Rico J L, Balestra S R G, Almora-Barrios N, LledÓs M, Güell-Bara A, Cabezas-GimÉnez J, Escudero-Adán E C, Vidal-Ferran A, Calero S, Reynolds M, Martí-Gastaldo C, Galán-MascarÓs J R. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(36): 14306.
[52]
Tanaka K, Hotta N, Nagase S, Yoza K. New J. Chem., 2016, 40(6): 4891.
[53]
Tanaka K, Kawakita T, Morawiak M, Urbanczyk-Lipkowska Z. CrystEngComm, 2019, 21(3): 487.
[54]
Tanaka K, Muraoka T, Otubo Y, Takahashi H, Ohnishi A. RSC Adv., 2016, 6(26): 21293.
[55]
Zhang P, Wang L, Zhang J H, He Y J, Li Q, Luo L, Zhang M, Yuan L M. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol., 2018, 41(15/16): 903.
[56]
Yu Y Y, Xu N Y, Zhang J H, Wang B J, Xie S M, Yuan L M. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(14): 16903.
[57]
Wang C J, Zhang L, Li X L, Yu A, Zhang S S. Talanta, 2020, 218: 121155.
[58]
Wang X, Lamprou A, Svec F, Bai Y, Liu H W. J. Sep. Sci., 2016, 39(23): 4544.
[59]
Li X L, Cai S L, Sun B, Yang C Q, Zhang J, Liu Y. Matter, 2020, 3(5): 1507.
[60]
Han X, Yuan C, Hou B, Liu L J, Li H Y, Liu Y, Cui Y. Chem. Soc. Rev., 2020, 49(17): 6248.
[61]
Hou B, Yang S, Yang K W, Han X, Tang X H, Liu Y, Jiang J W, Cui Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(11): 6086.
[62]
Kang X, Wu X W, Han X, Yuan C, Liu Y, Cui Y. Chem. Sci., 2020, 11(6): 1494.
[63]
Han X, Zhang J, Huang J J, Wu X W, Yuan D Q, Liu Y, Cui Y. Nat. Commun., 2018, 9(1): 1.
[64]
Zhang K, Cai S L, Yan Y L, He Z H, Lin H M, Huang X L, Zheng S R, Fan J, Zhang W G. J. Chromatogr. A, 2017, 1519: 100.
[65]
Zhang S N, Zheng Y L, An H D, Aguila B, Yang C X, Dong Y Y, Xie W, Cheng P, Zhang Z J, Chen Y, Ma S Q. Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57(51): 16754.
[66]
Han X, Huang J J, Yuan C, Liu Y, Cui Y. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(3): 892.
[67]
Wan Y, Zhao D Y. Chem. Rev., 2007, 107(7): 2821.
[68]
Atluri R, Hedin N, Garcia-Bennett A E. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(9): 3189.
[69]
Newham G, Mathew R K, Wurdak H, Evans S D, Ong Z Y. J. Colloid Interface Sci., 2021, 584: 669.
[70]
Verma P, Kuwahara Y, Mori K, Raja R, Yamashita H. Nanoscale, 2020, 12(21): 11333.
[71]
Wu S H, Mou C Y, Lin H P. Chem. Soc. Rev., 2013, 42(9): 3862.
[72]
Ling D S, Lee N, Hyeon T. Acc. Chem. Res., 2015, 48(5): 1276.
[73]
Wang J, Ma Q Q, Wang Y Q, Li Z H, Li Z H, Yuan Q. Chem. Soc. Rev., 2018, 47(23): 8766.
[74]
Cui M S, Zhang W, Xie L Y, Chen L, Xu L. Molecules, 2020, 25(17): 3899.
[75]
Peng B, Fu S G, Li Y X, Zhang J H, Xie S M, Li L, Lyu Y, Duan A H, Chen X X, Yuan L M. Chem. Res. Chin. Univ., 2019, 35(6): 978.
[76]
Chen Y L, Lu Z C, Li G K, Hu Y L. J. Chromatogr. A, 2020, 1626: 461341.
[77]
Xie S M, Zhang Z J, Wang Z Y, Yuan L M. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(31): 11892.
[78]
Xie S M, Zhang X H, Zhang Z J, Yuan L M. Anal. Lett., 2013, 46(5): 753.
[79]
Yang J R, Xie S M, Liu H, Zhang J H, Yuan L M. Chromatographia, 2015, 78(7/8): 557.
[80]
Xie S M, Wang B J, Zhang X H, Zhang J H, Zhang M, Yuan L M. Chirality, 2014, 26(1): 27.
[81]
Zhang X H, Xie S M, Duan A H, Wang B J, Yuan L M. Chromatographia, 2013, 76(13/14): 831.
[82]
Xue X, Zhang M, Xie S, Yuan L. Acta Chromatogr., 2015, 27(1): 15.
[83]
Kou W T, Yang C X, Yan X P. J. Mater. Chem. A, 2018, 6(37): 17861.
[84]
Zhang S Y, Yang C X, Shi W, Yan X P, Cheng P, Wojtas L, Zaworotko M J. Chem, 2017, 3(2): 281.
[85]
Wang Z M, Yang C X, Yan X P. J. Chromatogr. A, 2019, 1608: 460420.
[86]
Kewley A, Stephenson A, Chen L J, Briggs M E, Hasell T, Cooper A I. Chem. Mater., 2015, 27(9): 3207.
[87]
Zhang J H, Xie S M, Chen L, Wang B J, He P G, Yuan L M. Anal. Chem., 2015, 87(15): 7817.
[88]
Zhang J H, Xie S M, Wang B J, He P G, Yuan L M. J. Chromatogr. A, 2015, 1426: 174.
[89]
Xie S M, Zhang J H, Fu N, Wang B J, Chen L, Yuan L M. Anal. Chimica Acta, 2016, 903: 156.
[90]
Zhang J H, Xie S M, Wang B J, He P G, Yuan L M. J. Sep. Sci., 2018, 41(6): 1385.
[91]
Li H X, Xie T P, Xie S M, Wang B J, Zhang J H, Yuan L M. Chromatographia, 2020, 83(6): 703.
[92]
Li H X, Xie T P, Yan K Q, Xie S M, Wang B J, Zhang J H, Yuan L M. Microchimica Acta, 2020, 187(5): 1.
[93]
Wang Z M, Cui Y Y, Yang C X, Yan X P. ACS Appl. Nano Mater., 2020, 3(1): 479.
[94]
Vardhan H, Yusubov M, Verpoort F. Coord. Chem. Rev., 2016, 306: 171.
[95]
Pan M, Wu K, Zhang J H, Su C Y. Coord. Chem. Rev., 2019, 378: 333.
[96]
Chen L J, Yang H B, Shionoya M. Chem. Soc. Rev., 2017, 46(9): 2555.
[97]
Chen L, Chen Q H, Wu M Y, Jiang F L, Hong M C. Acc. Chem. Res., 2015, 48(2): 201.
[98]
Xie S M, Fu N, Li L, Yuan B Y, Zhang J H, Li Y X, Yuan L M. Anal. Chem., 2018, 90(15): 9182.
[99]
Tang B, Sun C Y, Wang W, Geng L N, Sun L Q, Luo A Q. Chirality, 2020, 32(9): 1178.
[100]
Tang B, Zhang X, Geng L N, Sun L Q, Luo A Q. J. Chromatogr. A, 2021, 1636: 461792.
[101]
Qian H L, Yang C X, Yan X P. Nat. Commun., 2016, 7(1): 1.
[102]
Li Y X, Fu S G, Zhang J H, Xie S M, Li L, He Y Y, Zi M, Yuan L M. J. Chromatogr. A, 2018, 1557: 99.
[103]
He Y Y, Pu Q, Zhang J H, Xie S M, Chen X X, Yuan L M. Separation Science Plus, 2019, 2(12): 432.
[104]
Cui Y Y, Yang C X, Yan X P. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(4): 4954.
[105]
Ahmed M A, Felisilda B M B, Quirino J P. Anal. Chimica Acta, 2019, 1088: 20.
[106]
Mangelings D, Vander Heyden Y. Electrophoresis, 2011, 32(19): 2583.
[107]
Ding W, Ma M X, Du Y X, Chen C, Ma X F. Microchimica Acta, 2020, 187(12): 1.
[108]
Li Z T, Mao Z K, Chen Z L. Microchimica Acta, 2019, 186(7): 1.
[109]
Li Z T, Mao Z K, Hu C J, Li Q Y, Chen Z L. J. Chromatogr. A, 2020, 1625: 461269.
[110]
Fan S T, Guan J, Yan F, Zhang D X, Shi S, Wang S L. Separation Science Plus, 2020, 3(6): 255.
[111]
Aydoğan c. Trac Trends Anal. Chem., 2019, 121: 115693.
[112]
Fanali C. Trac Trends Anal. Chem., 2019, 120: 115640.
[113]
Fei Z X, Zhang M, Zhang J H, Yuan L M. Anal. Chimica Acta, 2014, 830: 49.
[114]
Ye N S, Ma J C, An J X, Li J, Cai Z M, Zong H. RSC Adv., 2016, 6(47): 41587.
[115]
Pan C J, Lv W, Niu X Y, Wang G X, Chen H L, Chen X G. J. Chromatogr. A, 2018, 1541: 31.
[116]
Li Z T, Mao Z K, Zhou W, Chen Z L. Talanta, 2020, 218: 121160.
[117]
Wang T T, Wang Y, Zhang Y L, Cheng Y H, Ye J N, Chu Q C, Cheng G F. J. Chromatogr. A, 2020, 1625: 461284.
[118]
Xu S J, Wang Y Y, Li W, Ji Y B. J. Chromatogr. A, 2019, 1602: 481.
[119]
Wang Y Y, Zhuo S Q, Hou J W, Li W, Ji Y B. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11(51): 48363.
[120]
Li Y J, Lin X T, Qin S L, Gao L D, Tang Y M, Liu S R, Wang Y Y. Chirality, 2020, 32(7): 1008.
[121]
Zhang J H, Zhu P J, Xie S M, Zi M, Yuan L M. Anal. Chimica Acta, 2018, 999: 169.
[122]
He L X, Tian C R, Zhang J H, Xu W, Peng B, Xie S M, Zi M, Yuan L M. Electrophoresis, 2020, 41(1/2): 104.
[123]
Li Z T, Mao Z K, Zhou W, Chen Z L. Anal. Chimica Acta, 2020, 1094: 160.
[124]
Jakubec P, Douša M, Nováková L. J. Sep. Sci., 2020, 43(13): 2675.
[125]
Deng H M, Ji Y, Tang S, Yang F, Tang G L, Shi H W, Lee H K. J. Chromatogr. A, 2020, 1634: 461684.
[126]
Harps L C, Joseph J F, Parr M K. J. Pharm. Biomed. Anal., 2019, 162: 47.
[127]
West C. Trac Trends Anal. Chem., 2019, 120: 115648.
[128]
Felletti S, Ismail O H, De Luca C, Costa V, Gasparrini F, Pasti L, Marchetti N, Cavazzini A, Catani M. Chromatographia, 2019, 82(1): 65.
[129]
Schenk C, Kutzscher C, Drache F, Helten S, Senkovska I, Kaskel S. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2017, 9(3): 2006.
[130]
Zhang M, Zhong S, Liu H, Yang K L, Rao G X. China Pharm., 2018, 29(13): 1764.
[130]
( 张美, 钟帅, 刘涵, 杨宽林, 饶高雄. 中国药房, 2018, 29(13): 1764.)
[131]
Fu Q Q, Ran Y M, Zhang X, Ge J P. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(39): 44058.
[132]
Tang H T, Yang K K, Wang K Y, Meng Q, Wu F fang Y, Wu X, Li Y G, Zhang W C, Luo Y F, Zhu C F, Zhou H C. Chem. Commun., 2020, 56(63): 9016.
[133]
Dalgliesh C E. J. Chem. Soc., 1952: 3940.
[134]
Lämmerhofer M. J. Chromatogr. A, 2010, 1217(6): 814.

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