基于喹啉的荧光探针在离子与分子检测中的应用

唐旭; 江梁; 张曙光; 陈孝云

doi:10.7536/PC20250204

化学进展 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (10) :1438-1455 DOI: 10.7536/PC20250204

综述与评论

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基于喹啉的荧光探针在离子与分子检测中的应用

唐旭 ² ,
江梁 ¹ ,
张曙光 ¹^,^* ,
陈孝云 ¹^,^*

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Quinoline-Based Fluorescent Probes in the Detection of Ions and Small Moleculars

Xu Tang ² ,
Liang Jiang ¹ ,
Shuguang Zhang ¹^,^* ,
Xiaoyun Chen ¹^,^*

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摘要

荧光探针凭借其优异的光学性能和广泛的应用潜力，在化学传感和生物成像领域发挥着重要作用。喹啉及其衍生物作为一类重要的荧光基团，因其独特的结构和可调控的光物理性质，在离子和分子检测中展现出显著优势。本文系统综述了近年来基于喹啉的荧光探针在环境监测、生物分析和医学诊断等领域的研究进展，重点探讨了其荧光响应机制、配位化学特性及实际应用。研究表明，通过对喹啉衍生物进行结构修饰和功能化设计，可开发出多种高选择性、高灵敏度的荧光探针，为复杂体系中目标分析物的检测提供了有力工具。最后，本文展望了喹啉类荧光探针的未来发展方向，为相关领域的研究提供了参考。

Abstract

Fluorescent probes have gained significant attention in the fields of chemical sensor and bioimaging due to their excellent optical properties and broad application potential. Quinoline and its derivatives， as an important class of fluorophores， exhibit remarkable advantages in the detection of ions and molecules owing to their unique structures and tunable photophysical properties. This review summarizes the development of quinoline-based fluorescent probes for environmental monitoring， bioanalysis， and medical diagnostics， with a focus on their fluorescence response mechanisms， coordination chemistry characteristics， and practical applications. Previous work demonstrates that the structural modification and functional design of quinoline derivatives enable the preparation of highly selective and sensitive fluorescent probes， which serve as powerful tools for detecting target analytes in complex systems. In conclusion， this review not only outlines prospective research directions for quinoline-based fluorescent probes but also provides valuable insights and guidance for advancing related research fields.

Contents

1 Introduction

2 Common mechanisms of probes

2.1 Fluorescence resonance energy transfer

2.2 Photoinduced electron transfer

2.3 Intramolecular charge transfer

2.4 Chelation enhanced fluorescence

3 Progress of fluorescent probes based on quinoline derivatives in ion detection

3.1 Fluorescent probes for H⁺ detection

3.2 Fluorescent probes for Zn²⁺ detection

3.3 Fluorescent probes for Cd²⁺ detection

3.4 Fluorescent probes for Cu⁺/Cu²⁺ detection

3.5 Fluorescent probes for the detection of SO₂， HSO₃^-， SO₃^2-

4 Advances in fluorescent probes based on quinoline derivatives for small molecule detection

4.1 Fluorescent probes for the detection of small molecules of reactive oxygen species

4.2 Fluorescent probes for the detection of H₂S

5 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

喹啉衍生物 / 荧光探针 / 离子检测 / 分子传感 / 生物成像

Key words

quinoline derivatives / fluorescent probe / ion detection / molecular sensor / bioimaging

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唐旭, 江梁, 张曙光, 陈孝云. 基于喹啉的荧光探针在离子与分子检测中的应用[J]. 化学进展, 2025, 37(10): 1438-1455 DOI:10.7536/PC20250204

Xu Tang, Liang Jiang, Shuguang Zhang, Xiaoyun Chen. Quinoline-Based Fluorescent Probes in the Detection of Ions and Small Moleculars[J]. Progress in Chemistry, 2025, 37(10): 1438-1455 DOI:10.7536/PC20250204

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1 引言

随着科学技术的快速发展，荧光探针作为一种高效、灵敏的检测工具，在化学、生物、医学等领域得到了广泛应用。荧光探针的设计核心在于荧光团的选择，其光学性能直接影响探针的灵敏度、选择性和应用范围。近年来，喹啉及其衍生物因其独特的结构和优异的光物理性质，成为荧光探针设计的热门基团。喹啉分子具有较大的共轭体系和易于修饰的化学结构，能够通过配位作用或化学反应实现对目标分析物的特异性响应。然而，喹啉类荧光探针在实际应用中仍面临一些挑战，如斯托克斯位移小、水溶性差等。因此，开发新型喹啉衍生物荧光探针，优化其性能并拓展其应用范围，成为当前研究的热点。本文综述了近年来基于喹啉的荧光探针在离子和分子检测中的研究进展，并展望了其未来发展方向。

荧光基团作为分子探针设计中的核心组成部分，其结构特性直接影响探针的光物理性质，包括斯托克斯位移、荧光量子产率、光稳定性以及pH耐受性等关键参数。近年来，罗丹明B及其衍生物、香豆素类化合物等传统荧光团在分析检测和生物成像领域取得了显著成果^[1-3]。然而，这些荧光基团仍存在斯托克斯位移较小（通常<50 nm）、水溶性差等固有缺陷，严重限制了其在复杂生物体系中的应用。因此，开发具有大斯托克斯位移、良好水溶性和优异光稳定性的新型荧光基团仍是当前研究的重要挑战。

相较于传统检测方法如电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）^[4]、电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES）^[5]和火焰原子吸收光谱（FAAS）^[6]等，荧光探针技术因其具有操作简便、实时响应、高灵敏度及空间分辨率等优势，在分析检测领域得到了广泛关注^[7-10]。其中，喹啉类化合物作为一类重要的荧光基团，其结构特征为苯环与吡啶环的稠合体系。该分子具有以下显著特性：（1）在有机溶剂中表现出良好的溶解性，但在水相体系中溶解度较低；（2）分子中的氮原子赋予其弱碱性，使其苯环可发生亲电取代反应，而吡啶环则可进行亲核反应，这为结构修饰和功能化提供了多种可能；（3）较大的共轭体系有利于π-π*电子跃迁，从而产生较强的本征荧光。然而，喹啉分子中的氮原子易与极性溶剂形成氢键，导致其在水溶液中荧光量子产率显著降低。有趣的是，当与特定金属离子配位后，其荧光强度可显著增强，这一特性使其在金属离子检测领域展现出巨大应用潜力^[11-13]。基于此，喹啉类荧光探针可通过监测金属离子配位前后荧光信号的显著变化来实现对目标金属离子的特异性识别与检测，目前已有大量研究证实了其在金属离子传感领域的应用价值。

2 探针常见作用机制

传统的小分子荧光探针设计原理主要包括光致电子转移（Photoinduced Electron Transfer， PET）、分子内电荷转移（Intramolecular Charge Transfer， ICT）及其衍生的扭曲分子内电荷转移（Twisted Intramolecular Charge Transfer， TICT）、螯合增强荧光（Chelation Enhanced Fluorescence， CHEF）、电子能量转移（Electron Energy Transfer， EET）、荧光共振能量转移（Fluorescence Resonance Energy Transfer， FRET）、激发态分子内质子转移（Excited-StateIntramolecular Proton Transfer， ESIPT）、激发态缔合物/激发态复合体的形成（Excimer/Exciplex Formation）等。近年来，新兴机理聚集诱导发光（Aggregation Induced Emission， AIE）和上转换发光（Upconversion Luminescence， UCL）等也为探针设计提供了新思路。

2.1 荧光共振能量转移（FRET）^[14]

荧光共振能量转移（FRET）是一种非辐射近场能量转移过程（图1）。分子体系内含有光谱匹配的两个荧光团，分别称为供体和受体。其中，分子受特定光源激发时，供体吸收能量跃迁至激发态，随后通过Förster机制以偶极-偶极相互作用直接将能量转移给紧邻的受体（1~10 nm），使其被激发至激发态。最后，随后该激发态受体通过荧光发射的方式释放出该部分能量。

2.2 光致电子转移（PET）

光诱导电子转移（PET）荧光猝灭机制主要分为两类（图2）：一种是电子从电子基态给体转移至激发态的荧光团（电子受体），激发态荧光团被还原导致荧光猝灭，此即a-PET；另一种是电子从激发态的荧光团（电子给体）转移到电子受体，激发态荧光团被氧化导致荧光猝灭，此即d-PET^[15]。当体系未结合客体分子时，荧光团与受体间发生有效的PET过程，使探针分子处于荧光"关闭"状态；当结合客体后，由于空间位阻或电子效应的改变，PET过程被阻断，体系恢复荧光"开启"状态。

2.3 分子内电荷转移（ICT）

分子内电荷转移（ICT）是构建比例计量型荧光探针的重要设计策略（图3）。该类探针的结构特征表现为：识别基团与荧光团共轭连接，或荧光团的关键结构单元直接参与客体识别^[16]。该类探针分子设计通常采用D-π-A（Donor-π-Acceptor）架构，即在荧光团骨架两端分别修饰电子给体（Donor）和电子受体（Acceptor）基团，形成分子内电荷转移（Intramolecular Charge Transfer， ICT）体系。

2.4 螯合增强荧光（CHEF）

螯合增强荧光（Chelation-Enhanced Fluorescence， CHEF）是指配体与金属离子通过特异性配位作用形成稳定的配合物，导致配体分子的电子结构和光物理性质的改变，从而显著改变其荧光信号。在荧光探针设计中，通过引入高选择性的螯合配体，可实现对目标金属离子的特异性识别与检测。其作用机制主要涉及配体-金属配位过程中的电子重排：金属离子的配位不仅稳定了探针的基态构型，还通过配体到金属的电荷转移（Ligand-to-Metal Charge Transfer， LMCT）或金属到配体的电荷转移（Metal-to-Ligand Charge Transfer， MLCT）过程，调控激发态能级结构，最终影响荧光发射特性^[17]。

3 基于喹啉衍生物的荧光探针在离子检测中的研究进展

3.1 检测H⁺的荧光探针

氢离子浓度作为关键的代谢指标和细胞生理参数，在细胞稳态调控中发挥着重要作用。研究表明，细胞质及酸性细胞器（如溶酶体）中的pH异常与多种病理过程密切相关^[18-19]。鉴于细胞pH值与细胞凋亡等生物学过程的高度相关性，开发可靠的H⁺浓度监测方法具有重要的研究价值和应用前景。

2022年，Gui等^[20]报道了一种基于半花菁骨架的近红外（NIR）比率型pH响应荧光探针（Q1）。该探针在酸碱性介质中分别于610 nm和670 nm处呈现特征发射带，两发射带间距达60 nm。在激发波长λ_ex=580 nm条件下，Q1在670 nm处的发射峰强度随溶液酸度增加而显著增强，同时在λ_ex=480 nm激发下610 nm处的发射峰强度相应减弱（图4）。该探针表现出优异的比率响应特性，其pK_a值（4.5）与溶酶体生理pH范围相匹配，并具有良好的溶酶体靶向能力。值得注意的是，Q1在热应激、氧化应激及药物诱导损伤等条件下对溶酶体pH值变化的监测表现出显著优势。体内实验结果表明，该探针具有良好的生物应用潜力。

近年来研究表明^[21-22]，比率型荧光探针通过测量特定波长处的荧光强度比值，可有效克服探针浓度分布不均和环境因素干扰等问题。与单一发射探针相比，比率型探针具有更高的检测可靠性和实用性，为新型探针的设计提供了重要思路。

在此基础上，Liu等^[23]于2023年设计合成了一种基于双亚乙烯基桥连的共轭二氰基异佛尔酮-喹啉衍生物的新型NIR比率荧光探针Q2（DCIQ，图5）。该探针通过苯酚羟基的质子化/去质子化过程实现荧光响应，与现有探针相比具有显著优势：其发射波长位于近红外区（734 nm），斯托克斯位移达173 nm，并表现出优异的选择性和灵敏度。特别值得注意的是，该探针可实现pH值在6~8范围的裸眼可视化检测，为活体pH监测研究奠定了重要基础。

近年来，氢离子荧光探针领域在比率型近红外探针的开发上取得显著进展，实现了高灵敏度、高选择性的pH监测，尤其在细胞器和活体水平展现出重要应用价值。未来，开发远红外探针、多功能探针以及结合人工智能优化设计将成为重点，推动其在疾病诊断和治疗中的更广泛应用。

3.2 检测Zn²⁺的荧光探针

锌离子（Zn²⁺）作为人体必需的微量元素，在神经元信号传递、DNA结合和酶调节等生理过程中发挥重要作用^[24,25]。然而，Zn²⁺浓度的异常与阿尔茨海默病、帕金森病等神经系统疾病密切相关^[26-30]。因此，开发高选择性、高灵敏度的Zn²⁺荧光探针具有重要的研究价值。

近年来，基于喹啉的Zn²⁺荧光探针取得了显著进展。例如，Gao等^[31]设计了一种双功能探针Q3，可同时检测Co²⁺和Zn²⁺。该探针通过螯合增强荧光（CHEF）机制实现对Zn²⁺的特异性识别，并在活细胞成像中展现出优异性能（图6）。由于生物体内几乎不含Co²⁺，因此不会干扰Zn²⁺的检测。探针Q3的C=N异构化使其本身的荧光较弱，但与Zn²⁺结合后，其分子内亚胺基的自由旋转受到限制，从而触发了螯合增强荧光（CHEF）效应。通过与一定浓度的Zn²⁺共同孵育，Hela细胞呈现出强烈的绿色荧光成像。这表明探针Q3能够选择性识别细胞内的Zn²⁺，在活细胞中Zn²⁺的检测及其相关生物成像应用中具有重要潜力。

此外，Li及其同事^[32a]成功研发了一种基于分子内电荷转移（ICT）机理的比率型荧光探针Q4（图7），该探针展现了独特的双光子吸收（TPA）特性，为活细胞中Zn²⁺的实时监测开辟了新的途径。Q4探针具备出色的水溶性，并且在Zn²⁺的比率检测中展现出优异的灵敏度和选择性。尽管如此，其最大双光子吸收截面值相较于先前报道的探针仍略显不足。为了进一步优化TPA性能，2022年，Shao等^[32b]基于ICT机理，在Q4探针的研究基础上，设计并合成了新型TP-Zn²⁺比率荧光探针Q5。在Q5探针的设计中，为了增强电子的接受或给予能力，引入了多个受体或供体单元，并伴随共轭长度的调整以及电荷转移通道维度的变化。研究团队在密度泛函理论（DFT）层面计算了实验探针及设计探针与Zn²⁺结合前后的单光子吸收（OPA）和双光子吸收（TPA）特性。具体而言，他们计算了设计探针的TPA性质，并与实验体系进行了对比分析。最终，对所设计探针的荧光性质进行了理论计算与比率检测评估。该设计的核心目标是实现一种TP探针，该探针不仅具备较大的TPA截面，而且拥有强烈的荧光强度，并且在与Zn²⁺配位后，其发射光谱能够发生显著变化。此项研究有望为金属离子比率型TP探针的设计与合成提供有价值的指导和启示。

同年，Kim等^[33]报道了一种新型喹啉类荧光探针Q6（图8）。该探针在水溶液中对Zn²⁺表现出优异的选择性识别能力，其检测限（LOD）达到0.07 µmol/L，显著低于世界卫生组织规定的标准限值。探针Q6具有良好的可逆性，可通过EDTA螯合实现再生循环使用。为拓展其应用范围，研究者将其制备成试纸用于Zn²⁺的快速检测。通过水样分析和斑马鱼活体实验验证了探针的实际应用性能，其中在斑马鱼体内的检测限为1.11 µmol/L，是目前已报道的喹啉类锌离子传感器中灵敏度较高的。基于其优异的分析性能，Q6探针在生物医学检测和环境监测领域具有广阔的应用前景。

2021年，Li等^[34]通过一步缩合反应合成了一种新型希夫碱类喹啉-2-甲醛衍生物（Q7）。该化合物作为"off-on"型荧光探针，对Zn²⁺表现出优异的选择性识别性能，其响应时间小于3 s，检测限达72 nmol/L，线性响应范围为0~180 µmol/L。机理研究表明，探针的荧光增强效应源于Zn²⁺螯合诱导的荧光增强（CHEF）与光诱导电子转移（PET）抑制的协同作用（图9）。实验证实，Q7探针不仅能够有效检测实际水样中的Zn²⁺，还可制备成试纸用于Zn²⁺的快速定性及定量分析，在环境监测领域展现出良好的应用潜力。

2022年，Panda等^[35]设计并合成了一种基于喹啉甲基-二（2-吡啶甲基）胺的水溶性优异、响应迅速的新型荧光探针Q8（图10）以选择性识别Zn²⁺和Cd²⁺。在生理pH值范围内，Q8通过光诱导电子转移（PET）和螯合增强荧光（CHEF）机制，展现出对Zn²⁺的高效荧光响应。细胞毒性实验显示，用浓度高达100 μmol/L的Q8单独处理细胞时，细胞存活率仍接近100%。此外，在20 μmol/L探针/Zn²⁺处理细胞后，细胞存活率约90%，表明其具有良好的生物相容性。随后，Q8应用于Vero细胞成像，Zn²⁺存在时细胞呈现强烈绿色荧光，显示其在细胞成像及Zn²⁺检测中的潜力。

随后2025年，Qian等^[36]在Q8的基础上稍做修改合成了Q9 （图11）。该探针仅通过CHEF效应实现对Zn²⁺的高选择性"Turn-on"响应。研究证实Q9具有良好的生物相容性和细胞膜通透性，成功应用于U251细胞、洋葱表皮和斑马鱼模型的Zn²⁺原位实时成像。该探针结构简单、操作便捷，为跨物种Zn²⁺动态监测提供了有效工具。

2024年，Zhao等^[37]通过喹啉-2-甲醛与3-甲氧基-4-甲基苯胺缩合反应，开发了一种同时基于PET和CHEF效应的简单希夫碱荧光探针Q10（图12）。该探针在CH₃OH/HEPES缓冲体系中表现出对Zn²⁺的特异性"Turn-on"响应，检测限达1.04×10^-⁷ mol/L，远低于WHO饮用水标准（76 μmol/L）。荧光增强源于Zn²⁺螯合诱导的CHEF效应，且该过程可被EDTA逆转。研究还成功制备了Q9试纸条，可在365 nm紫外光下实现Zn²⁺的便捷可视化检测，展现出良好的应用前景。

尽管已报道了多种喹啉类Zn²⁺探针，但其在实际应用中仍面临一些挑战，如选择性不足、生物相容性差等。未来的研究可通过对喹啉衍生物的结构修饰和功能化设计，进一步提升探针的性能并拓展其应用范围。

3.3 检测Cd²⁺的荧光探针

镉（Cd²⁺）作为典型的有毒重金属污染物，其广泛存在于电镀、电池制造、农业和军事等领域，具有潜在的致癌风险^[38]。因此，开发高选择性Cd²⁺荧光传感器备受关注^[39]。然而，由于Zn²⁺和Hg²⁺等离子的干扰，设计特异性识别Cd²⁺的荧光探针仍面临重大挑战。目前，已有多种Cd²⁺荧光化学传感器被报道^[40-44]。

2019年，Aich等^[45]设计合成了两种基于喹啉-苯并噻唑结构的"off-on"型荧光探针（Q11）。该探针与Cd²⁺结合后，荧光发射峰从488 nm红移至507 nm，强度显著增强。这种荧光增强效应源于Cd²⁺配位诱导的分子内电荷转移（ICT）效率提升（图13）。在生理pH条件下，Q11对Cd²⁺表现出优异的选择性，检测限达到10^-¹⁰ mol/L。随后，带有能够提供孤对电子的杂原子（O和N）的不同修饰基团被链接在喹啉8-位羟基上以制备不同的Cd²⁺探针^[46-48]。特别是2023年Huang等^[49]报道的类似的8-位酰肼亚甲基修饰探针Q12，在试纸检测、智能手机图像分析等实际应用中展现出良好潜力（图14）。

此外，Lu课题组^[50]设计了一种8-羟基喹啉-苯并噻唑缀合物（Q13）。在1%水-甲醇溶液中，探针分子Q13自身荧光微弱，但与Al³⁺、Cd²⁺和Zn²⁺配位后荧光显著增强（图15）。但对Cd²⁺的选择性没有达到理想值。通过调节溶剂比例至30%水-甲醇溶液，Q13对Cd²⁺表现出优异的选择性，并在525 nm处呈现特征发射峰。该探针在pH值4~12范围内稳定，对Cd²⁺的线性检测范围为0~5 μmol/L，检测限为0.1 μmol/L（S/N=3）。

2021年，Hojitsiriyanont等^[51]设计合成了一系列喹啉-吡啶共轭配体，系统研究了氨基质子与N供体数量（齿合度）对Cd²⁺/Zn²⁺结合及荧光传感性能的影响。紫外-可见滴定表明，配体结构对Cd²⁺结合常数的影响显著大于Zn²⁺。其中，六齿配体Q14（无氨基质子）展现出最高的Cd²⁺/Zn²⁺结合比，在480 nm处呈现特异性荧光增强，对Cd²⁺的检测限达69 nmol/L（0.1~10 μmol/L线性范围）（图16）。该探针在pH值4.0~9.0稳定，信号可被EDTA逆转，TPA可消除金属离子干扰，为通过配体结构调控实现选择性Cd²⁺检测提供了新策略。

2025年，Ajavakom等^[52]设计合成了两种乙酰氨基喹啉-二吡啶胺衍生物荧光探针（Q15-1和Q15-2）。其中Q15-1在水溶液中可特异性区分Cd²⁺（350 nm）和Zn²⁺（380 nm），呈现差异化的蓝色荧光增强（图17）。机理研究表明，金属离子以1∶1配位抑制PET过程，同时诱导酰胺-亚胺互变异构产生特异性响应（EDTA可逆）。荧光滴定测得Cd²⁺和Zn²⁺的检测限（LOD）分别低至0.15 μmol/L和0.13 μmol/L，线性范围良好。该探针成功应用于实际水样分析和RAW264.7巨噬细胞成像。

基于以上所述的基于喹啉衍生物制备的Cd²⁺荧光探针研究取得进展，通过分子设计实现了高选择性识别。8-位功能化修饰策略优化了探针性能，但应用仍面临挑战。未来研究可关注提高选择性、优化水溶性和生物相容性，以及开发便携式检测器件，这将助力环境监测领域。

3.4 检测Cu⁺、Cu²⁺的荧光探针

铜（Cu）作为人体必需的微量元素，在多种生物和生理过程中发挥着关键作用^[53-54]。然而，过量的Cu²⁺会破坏细胞稳态，导致一系列严重的神经退行性疾病，如Menke's病、Alzheimer's病、肌萎缩侧索硬化症、Wilson's病、帕金森病以及癌症等^[55-56]。此外，由于Cu²⁺在工业和农业中的广泛应用，其对水系统的污染问题也日益严重^[57-58]。因此，开发高灵敏度、高选择性的铜离子检测方法具有重要意义。近年来，有机小分子荧光探针因其设计灵活、响应迅速、灵敏度高等优点，在铜离子检测领域得到了广泛关注。其中，也出现了一批性能优越地基于喹啉制备的铜离子探针。

2019年，Firdaus等^[59]基于8-氨基喹啉和邻苯二甲醛设计并合成了一种用于检测Cu⁺的化学传感器Q16（图18）。该探针Q16溶液在410 nm光的激发下，呈现弱荧光。随着Cu⁺的加入，荧光强度急剧增加，并伴随约35 nm的红移，可用裸眼进行观测。该探针在生理pH范围内对Cu⁺的检测限低至1.03 µmol/L，其作用机制涉及分子内电荷转移（ICT）和C=N异构化的抑制。

2020年，Ma等^[60]设计了一种基于氮和氧供体的荧光探针Q17，并系统研究了其对多种金属离子的响应特性，Q17对Cu²⁺表现出显著的荧光开关效应（图19）。同时，Q17具有双重传感功能，它与Cu²⁺的复合物还可以进一步用于焦磷酸（PPi）的识别。目前，Q17已成功应用于HeLa细胞中Cu²⁺和PPi的检测，展示了其在细胞成像中的潜在应用价值。

同年，Xu等^[61]开发了一种新型希夫碱荧光探针Q18，用于高选择性检测Cu²⁺和S^2-。Q18通过络合作用和Cu²⁺形成络合物，从而引发显著的荧光淬灭。而形成的复合物可以与S^2-反应重新释放出能够发射荧光的Q18，进一步识别S^2-（图20）。同时Q18能够有效检测斑马鱼和MCF-7细胞中的Cu²⁺和S^2-，展示了其在生物成像中的应用潜力。此外，Q18-Cu²⁺复合物还可用于腐败血液样本中死亡时间的估算，突显了其在法医学中的潜在应用价值。

2022年，Jiang等^[62]设计了一种基于喹啉和香豆素的新型荧光传感器Q19（图21）。该探针通过多重配位相互作用实现对Cu²⁺的高选择性和高灵敏度检测，对Cu²⁺表现出优异的荧光响应。识别过程中，当Cu²⁺加入时，Q19溶液的荧光强度逐渐降低，并在365 nm紫外光激发下，荧光由淡黄色变为蓝色。Q19对Cu²⁺的检测限低至2.81×10^-⁸ mol/L，结合常数K_a为45.43 M^-²，显著优于已报道的Cu²⁺荧光传感器^[63-69]。此后，Q19的试纸条被开发为一种便捷的Cu²⁺检测试剂盒，进一步拓展了其实际应用。

同年，Zhu等^[70]开发了一种比率型荧光探针Q20，用于食品中Cu²⁺的高灵敏度检测。Q20以4-CF₃取代的7-氨基喹啉为荧光团，半胼氨酰衍生物为识别单元。加入Cu²⁺后，探针Q20在Cu²⁺的催化下水解生成氨基喹啉衍生物，并在430 nm处荧光减弱，516 nm处荧光增强，溶液颜色从蓝色变为绿色（图22）。Q20对Cu²⁺的检测范围为0~10 µmol/L，检测限低至87 nmol/L，并成功应用于检测马铃薯和虾中Cu²⁺。结合紫外灯和智能手机，Q20实现了便携式现场检测。此外，Q20在HeLa细胞和斑马鱼中的Cu²⁺成像实验进一步验证了其在生物和食品检测中的广泛应用潜力。

2024年，Zhao等^[71]报道了基于缩合反应合成的荧光探针Q21（图23）。和之前类似探针相比，该络合型探针在CH₃CN/HEPES缓冲体系中可连续检测Cu²⁺和S²^-，呈现显著的"on-off-on"荧光响应。Cu²⁺诱导溶液颜色由黄绿变为棕黄（Δλ_max=30 nm），并导致98.6%荧光淬灭（LOD=0.289 μmol/L，K_a=3.31×10⁴ M^-¹）。Q21-Cu²⁺络合物可特异性识别S²^-（LOD=0.01 μmol/L），荧光恢复率达88.9%。探针在pH值4~9稳定，可循环使用4次以上，成功应用于试纸检测和活细胞成像。

2025年，Qian等^[72]基于类似原理设计并合成了类似的三种基于喹啉的荧光探针，用于连续检测生物体内重要的Cu²⁺和S^2-离子。其中，探针Q22性能最为突出，具有超大斯托克斯位移（178 nm），有效克服了传统探针的局限。对Cu²⁺的高选择性荧光猝灭及S²^-诱导的荧光恢复（"on-off-on"响应）（图24）。探针Q22成功应用于活体HT22细胞和斑马鱼中Cu²⁺和S^2-的成像，证明了其作为研究生物系统中这些离子作用的强大分子工具的潜力。此外，[Q22+Cu²⁺]复合物适用于实际样品中S^2-的检测。为提升实用性，研究还开发了探针Q22浸渍棉签，实现了Cu²⁺和S^2-的便携式连续检测。

喹啉类铜离子探针在近年来取得了显著进展，其设计策略和应用范围不断拓展。未来，随着新型荧光团和识别单元的引入，喹啉类探针在环境监测、生物成像和临床诊断等领域将展现出更广阔的应用前景。

3.5 检测SO₂、HSO₃^-、SO₃^2-的荧光探针

二氧化硫（SO₂）及其衍生物（HSO₃^-、SO₃²^-）在环境和生物体系中具有双重作用。作为常见的硫氧化物，SO₂主要来源于化石燃料燃烧、工业废气排放和火山活动，长期暴露于SO₂会对人体健康造成危害，如引发过敏反应、哮喘和胃肠道疾病等^[73-75]。然而，适量的SO₂衍生物在食品工业中具有杀菌、抗氧化和防腐等功能，广泛应用于红酒、食品和农药等领域^[76-78]。此外，内源性SO₂在生物体内作为重要的气体信号分子，参与调节血管舒张、降低血压等生理过程，被认为是继NO、CO和H₂S之后的第四种气体信号分子^[79,80]。因此，开发高效、灵敏的SO₂衍生物检测方法对于环境监测、食品安全和生物医学研究具有重要意义。

2020年，Yang等^[81]设计并合成了一种基于双喹啉共轭结构的100%水溶性荧光探针Q23，用于SO₂的快速（90 s）和高选择性检测。Q23探针在HSO₃^-条件下发生双键加成反应，双键原有共轭体系被破坏，探针表现出显著的斯托克斯位移。探针溶液在330 nm激发下，随着120 μmol/L HSO₃^-的加入，570 nm处的荧光发射逐渐减弱，同时在445 nm处出现新的发射峰（图25）。Q23的检测限为0.29 μmol/L，并在pH值7~10范围内表现出良好的荧光响应，适用于生理环境中的SO₂检测。此外，Q23具有线粒体靶向功能，成功应用于活细胞中线粒体内SO₂的实时成像，展示了其在生物体系中的应用潜力。

2021年，Shen课题组^[82]开发了一种远红外荧光探针Q24，用于食品中SO₃^2-和HSO₃^-的高灵敏度检测。Q24在纯水溶液中的最大发射波长为620 nm，与SO₃²^-/HSO₃^-反应后，荧光强度增强了67倍（图26）。Q24在0~25 μmol/L浓度范围内表现出良好的线性响应，检测限低至0.11 μmol/L。通过制备Q24试纸，实现了SO₃²^-/HSO₃^-的快速现场检测，试纸颜色由无色变为紫红色。Q24在粉丝和冰糖样品中的加标回收率高达97.0%~102%，并成功应用于HepG2细胞内HSO₃^-的荧光成像，展示了其在食品检测和生物成像中的广泛应用前景。

2022年，Zhao课题组^[83]报道了一种基于香豆素-喹啉荧光团的近红外FRET比率荧光探针Q25。Q25具有显著的斯托克斯位移（260 nm）和高效的能量转移效率（99.5%），其检测限低至0.1 μmol/L，能够实时检测体内外的SO₂衍生物（图27）。香豆素类荧光团因其合成简便、荧光量子产率高和斯托克斯位移大等优点，被广泛应用于小分子荧光探针的设计^[84-86]。Q25成功实现了活细胞内源性HSO₃^-/SO₃²^-的实时可视化，展示了其在生物医学研究中的潜在应用价值。

2023年，Zhang课题组^[87]设计了一种近红外荧光探针Q26，用于食品中HSO₃^-的高灵敏度检测。Q26在30 h内表现出优异的荧光稳定性，其检测机制基于HSO₃^-对分子内电荷转移（ICT）过程的破坏。Q26在0~19 μmol/L浓度范围内与HSO₃^-呈现良好的线性关系，检测限低至72 nmol/L。通过检测糖和白葡萄酒样品中的HSO₃^-，Q26表现出显著的颜色和荧光变化，验证了其在食品检测中的实用性（图28）。此外，结合智能手机应用程序对溶液颜色进行数字化分析，Q26与HSO₃^-浓度表现出良好的线性相关性。Q26还成功应用于斑马鱼和小鼠体内HSO₃^-的荧光成像，进一步展示了其在生物体系中的应用潜力。

2025年，Li等^[88]开发的双功能探针Q27（QTE）可特异性识别HSO₃^-（比率型响应）和HClO（turn-off响应）（图29）。目前该探针成功应用于活细胞HClO成像和干货食品中HSO₃^-有效地定量检测。基于探针对HSO₃^-响应的明显颜色变化，还开发了一种便携式暗盒装置，实现了HSO₃^-的智能色度分析，促进了其现场可视化检测。此工作展现了多功能小分子探针在生物科学和食品安全检测领域的广阔应用前景。

综上喹啉类含硫化合物探针在SO₂及其衍生物的检测中展现出高选择性、高灵敏度和快速响应的优势。未来，随着新型荧光团和识别单元的引入，这类探针在环境监测、食品安全和生物医学成像等领域将具有更广阔的应用前景。

4 基于喹啉衍生物的荧光探针在小分子检测中的研究进展

4.1 检测活性氧类小分子的荧光探针

活性氧（Reactive Oxygen Species， ROS）是一类在生物体内具有重要生理和病理作用的分子，主要包括过氧化氢（H₂O₂）、次氯酸（HOCl）、羟基自由基（·OH）、过氧自由基（ROO·）、单线态氧（¹O₂）、过氧亚硝酸根（ONOO^-）和超氧阴离子自由基（O₂^-·）等^[89-93]。ROS在生物体内维持动态平衡，参与调控细胞信号传导、免疫反应和代谢等过程。然而，ROS水平异常升高会引发氧化应激，导致炎症、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等^[94-95]。因此，开发高灵敏度、高选择性的ROS检测方法对揭示其作用机制及相关疾病诊疗至关重要。荧光探针能够通过荧光信号变化实时、原位监测ROS水平，已成为该领域的研究热点。

4.1.1 检测H₂O₂的荧光探针

过氧化氢（H₂O₂）作为ROS家族中反应性相对温和的成员，在细胞信号传导和氧化应激中扮演着重要角色。近年来，基于喹啉结构的H₂O₂荧光探针因其优异的光学性能和生物相容性得到了广泛研究。

2019年，Liu等^[96]首次报道了一种具有大斯托克斯位移的近红外荧光探针Q28，用于阿尔茨海默病（AD）大鼠脑组织中线粒体黏度和H₂O₂的双重检测（图30）。探针Q28溶液在570 nm处表现出最大吸收，与H₂O₂反应后，570 nm处的吸收减弱，同时在440 nm处出现新的吸收峰。在440 nm激发下，随着H₂O₂浓度的不断增加，700 nm处的荧光强度显著增强。Q28在pH值4.0~10.0范围内表现出稳定的荧光响应，探针的检测限低至3 nmol/L。目前，该探针被成功应用于活细胞中外源性和内源性H₂O₂的检测，并展示了其优异的线粒体靶向能力和血脑屏障穿透性。

2020年，Wang等^[97]开发了一种基于杂环芳香胺的近红外荧光探针Q29，其结构简单且具有150 nm的大斯托克斯位移。Q29通过乙酰基作为H₂O₂的特异性识别位点，利用分子内电荷转移（ICT）机制实现荧光信号的调控。与H₂O₂反应后，乙酰基脱落导致分子内ICT消失，荧光强度显著降低（图31）。Q29在700 nm处表现出长波长发射，具有高灵敏度和选择性，为H₂O₂的检测提供了新的工具。

2021年，Yang等^[98]设计了一种比率型荧光探针Q30，用于研究H₂O₂在细胞焦亡信号通路中的作用。Q30在无H₂O₂时于580 nm处发射荧光，与H₂O₂反应后在464 nm处出现新的发射峰，两峰之间的位移达116 nm（图32）。当H₂O₂浓度在4~100 mmol/L范围内，Q30与其浓度呈良好的线性关系，为H₂O₂介导的细胞焦亡机制研究提供了重要工具。

同年，Li等^[99]开发了一种基于喹啉-黄杂蒽染料的近红外荧光探针Q31，用于H₂O₂的高灵敏度检测。Q31溶液在772 nm处表现出显著的荧光增强，检测限低至10 nmol/L，并成功应用于糖尿病小鼠模型中H₂O₂的实时监测（图33）。该研究为糖尿病及其并发症的早期诊断提供了新的思路。

2022年，Kang等^[100]设计了一种基于ICT机制的“开启型”荧光探针Q32（图34），其在PBS缓冲液中对H₂O₂表现出优异的选择性和灵敏度，检测限低至35.5 nmol/L。Q32成功应用于活细胞和斑马鱼模型中H₂O₂的荧光成像，展示了其在生物体系中的广泛应用潜力。

同年，孙晨阳^[101]设计并合成了以喹啉为母体、硼酸/苯硼酸为识别基团的QLB类探针（图35），其中Q33（2-甲基-7-羟基喹啉）对H₂O₂的检测限低至1.447 μmol/L，表现出优异的选择性和灵敏度。该研究为喹啉类H₂O₂探针的设计提供了新的思路。

2023年，Wu等^[102]开发了一种高尔基体靶向的双光子荧光探针Q34，用于高尔基体中H₂O₂的比率检测（图36）。Q34通过硼酸酯与H₂O₂的特异性反应实现荧光信号的调控，其线性检测范围为5~60 μmol/L。该探针目前已经成功应用于单/双光子显微镜下的细胞内H₂O₂成像。

2024年，Li等^[103]设计的线粒体靶向苯乙烯基喹啉盐荧光探针Q35，可特异性识别线粒体中的过氧化氢（H₂O₂）（图37）。该探针在440 nm激发下于570 nm处产生特异性荧光响应，可高选择性检测H₂O₂（LOD=13 nmol/L），且在生理pH条件下保持40 min以上的荧光稳定性。通过喹啉阳离子结构实现线粒体靶向（Pearson系数=0.88），并借助三乙二醇单甲醚基团赋予其血脑屏障穿透能力。实验证实，Q35能有效监测细胞内外源性和内源性H₂O₂水平变化，成功应用于脑缺血再灌注损伤（CIRI）模型中H₂O₂的动态追踪，为相关病理机制研究和药物开发提供了有力工具。

2025年，Sheng等^[104]基于喹啉季铵盐类探针的优势，设计开发了苯硼酸酯的比率型H₂O₂荧光探针Q36。该探针通过H₂O₂特异性裂解反应释放6-甲氧基喹啉荧光团，导致366 nm处荧光增强而450 nm处减弱（I₃₆₆/I₄₅₀在0~100 μmol/L范围内呈线性响应）。Q36具有快速响应（<5 min）、高选择性（对ROS等干扰物不敏感）和低细胞毒性等特点，成功应用于HeLa细胞和斑马鱼H₂O₂成像。虽然其短波长特性（λex/em=366/450 nm）限制了深层组织成像，但该工作为开发新型比率型H₂O₂探针提供了重要参考。

综上，喹啉类H₂O₂荧光探针在近年来取得了显著进展，其设计策略和应用范围不断拓展。随着新型荧光团和识别单元的引入，这类探针在生物医学研究和临床诊断中将展现出更广阔的应用前景。

4.1.2 检测HClO的荧光探针

次氯酸（HClO）及其离子形式（ClO^-）是生物体内重要的活性氧（ROS）之一，具有较强的氧化能力。在生物体内，HClO主要由过氧化氢（H₂O₂）和氯离子（Cl^-）在髓过氧化物酶（MPO）催化下生成，参与免疫防御过程，能够有效杀灭入侵的病原微生物^[105]。然而，HClO的过量产生与多种疾病密切相关，如肺损伤、心血管疾病、关节炎和癌症等^[106]。因此，开发高灵敏度、高选择性的HClO/ClO^-荧光探针对于研究其在生物体内的作用机制及相关疾病的诊断具有重要意义^[107-108]。近年来，基于喹啉结构的HClO荧光探针因其优异的光学性能和生物相容性，成为该领域的研究热点^[109]。

2020年，Huan等^[110]设计并合成了一种基于喹啉、香豆素和Cu²⁺的荧光探针Q37，用于HClO/ClO^-的高灵敏度检测（图39）。Q37通过与Cu²⁺配位形成L-Cu²⁺配合物，在490 nm处表现出荧光猝灭，这归因于配体-金属电荷转移（LMCT）过程。当与HClO/ClO^-反应时，L-Cu²⁺配合物被破坏，生成7-（二乙氨基）-香豆素-3-羧酸，并在460 nm处恢复荧光。Q37对HClO/ClO^-的检测响应快速（2秒）、选择性高和线性范围宽等优点（1.00×10^-⁶~7.47×10^-⁴ mol/L），检测限也较低（5.7×10^-⁷ mol/L）。此外，Q37已经被成功应用于环境水样中HClO/ClO^-的检测，展示了其在实际应用中的潜力。

2021年，Meng等^[111]开发了一种基于喹啉的新型荧光探针Q38，用于HClO的检测及其在生物体内的可视化研究。Q38由对羟基苯甲醛和1-乙基-4-甲基喹啉碘盐通过碳碳双键连接而成，在419 nm处有吸收峰，并在550 nm处发射黄色荧光。当与HClO反应时，Q38中的苯酚基团被氧化为苯醌，导致吸收峰红移93 nm，并伴随荧光强度的显著猝灭（图40）。Q38对HClO的检测限低至6.5 nmol/L，并成功应用于斑马鱼和小鼠模型中HClO的荧光成像。此外，基于Q38的染色色谱板为HClO的快速检测提供了便捷工具，为研究HClO介导的生物过程提供了新的技术手段。

2024年，Fang等^[112]报道了一种新型线粒体靶向AIE荧光探针Q39（图41），由苯硼酸酯识别基团和喹啉修饰三苯乙烯发光团组成。该探针通过HOCl特异性裂解苯硼酸酯键实现荧光开启响应（LOD=0.11 μmol/L），具有优异的选择性和生物相容性。Q39成功应用于：1）活细胞线粒体HOCl成像；2）特异性监测铁死亡过程中HOCl动态变化（可被GSH抑制）；3）试纸条结合智能手机的便携检测。作为首个靶向线粒体的铁死亡HOCl监测AIE探针，为相关病理机制研究和诊疗开发提供了新工具。

除上述的H₂O₂和HClO相关的探针外，喹啉探针也被广泛应用于NO₂^[113,114]和羟基自由基^[115-117]等重要活性氧的检测中。近年来该部分取得了显著进展，其设计策略和应用范围还在不断拓展。未来，随着荧光团和识别单元的不断创新，这类探针在生物医学研究、环境监测和临床诊断中将展现出更广阔的应用前景。

4.2 检测H₂S荧光探针

硫化氢（H₂S）是继一氧化氮（NO）和一氧化碳（CO）之后发现的第三种内源性气体信号分子，在生物体内参与多种生理过程，如血管生成、血管舒张、细胞凋亡、炎症调节和神经调节等^[118-123]。然而，H₂S水平的异常与多种疾病密切相关，包括非小细胞肺癌、阿尔茨海默病、糖尿病和线粒体功能障碍等^[124-126]。因此，开发高灵敏度、高选择性的H₂S荧光探针对于研究其在生物体内的作用机制及相关疾病的诊断具有重要意义。目前，基于亲核加成、叠氮化物还原、迈克尔加成和二硝基苯醚硫解等机理的H₂S荧光探针已被广泛研究^[127-131]。其中，叠氮化物还原策略因其高特异性而备受关注。

2019年，Yin等^[131]设计并合成了一种基于喹啉的H₂S荧光探针Q40。Q40以喹啉为荧光团，叠氮基为识别基团，通过与H₂S反应将叠氮基还原为氨基，从而触发荧光“开启”响应（图42）。Q40在533 nm处表现出11倍的荧光增强，检测限低至0.08 μmol/L，并成功应用于HepG-2细胞中外源性和内源性H₂S的检测，展示了其优异的生物相容性和细胞膜穿透能力。

2020年，Zhang等^[132]开发了一种基于喹啉季铵盐衍生物的比率型荧光探针Q41。Q41通过叠氮基与H₂S反应，在525 nm和605 nm处分别产生两个荧光发射峰，其强度比与H₂S浓度呈正相关（图43）。Q41在pH值5.64~10.2范围内表现出高灵敏度、优异的选择性和稳定性，并成功用于活细胞内源性H₂S的检测。

2022年，Liu等^[133]设计了一种基于喹啉盐-苯酚乙烯基共轭结构的荧光探针Q42，用于食品中H₂S的检测。Q42通过H₂S破坏分子内电荷转移（ICT）过程，导致荧光淬灭（图44）。Q42被制备为试纸，用于监测食品变质过程中释放的H₂S，展示了其在食品安全领域的应用潜力。

同年，Zhou等^[134]开发了一种双功能近红外荧光探针Q43，用于同时检测H₂S和微环境黏度。Q43在H₂S存在下于570 nm和721 nm处分别产生荧光增强信号，并成功应用于活细胞和斑马鱼中H₂S和黏度的成像（图45）。Q43的检测限为5.7 μmol/L，为研究H₂S在生物体内的作用机制提供了有力工具。

2023年，Liu等^[135]在前期研究基础上开发了一种改良型H₂S荧光探针Q44。Q44基于二硝基苯醚的硫解反应，具有高选择性、高灵敏度（检测限为15 nmol/L）和快速响应（<3 min）等特点（图46）。Q44成功应用于食品腐败中H₂S的检测及细胞成像，展示了其在实际应用中的潜力。

同年，Shuang等^[136]设计了一种线粒体靶向近红外荧光探针Q45，能够通过双通道同时监测H₂S和微环境黏度/极性。Q45在634 nm和714 nm处分别产生荧光信号，成功应用于炎症细胞、非酒精性脂肪肝（NAFL）组织及临床癌症样本中H₂S和黏度的可视化检测（图47）。此外，Q45还被用于食品腐败过程中H₂S的试纸检测，展示了其在复杂环境系统中的广泛应用前景。

2025年，Adhikari等^[137]开发了一种基于Sanger试剂修饰的喹啉荧光探针Q46，通过S²^-对2，4-二硝基苯氧基的特异性硫解反应实现荧光开启响应（LOD=269 nmol/L）。该探针能够特异性识别癌细胞（如MDA-MB-231和A549）中上调产生的内源性硫化氢（H₂S），为肿瘤诊断和H₂S相关病理研究提供了新型分子工具。同时，在生理pH条件下对该探针具有优异的细胞通透性和对S²^-高选择性识别。

除了H₂S气体的检测外，其他内源性气体如CO^[138]、NO^[139,140]等也出现了性能不错的相应喹啉类探针。随着新型荧光团、识别和检测策略的开发，这类探针在生理特殊过程和特殊疾病的研究中将展现出更广阔的应用潜力。

5 结论与展望

综上所述，喹啉基荧光探针凭借其结构可修饰性强、光物理性质可调等优势，已成为离子和小分子检测领域的重要工具。通过结构修饰和功能化设计，研究者开发出多种高选择性、高灵敏度的探针，成功应用于H⁺、Zn²⁺、Cd²⁺、Cu⁺/Cu²⁺等离子，以及SO₂衍生物、活性氧、H₂S等小分子的检测，在环境监测、生物成像和医学诊断等领域展现出重要价值。这些研究为复杂体系中目标分析物的精准检测提供了有力工具，证实了喹啉类荧光探针的广阔应用潜力。

然而，该领域仍面临关键挑战：1）本征性能限制，如修饰后的部分喹啉分子水溶性差、光稳定性不足和斯托克斯位移小（<50 nm）等，从而影响该类探针在生物体系中的应用效果；2）某些探针选择性遇到瓶颈，如Cd²⁺探针易受Zn²⁺、Hg²⁺干扰，需通过复杂结构修饰提升特异性；3）在应用层面，环境水样和生物组织的基质效应可能干扰检测信号，且实现多目标分析物同时检测、细胞器靶向与实时成像的多功能集成仍存在困难。

未来喹啉类荧光探针的发展应聚焦三个方向：1）分子工程创新：开发近红外（NIR-II区）探针，结合靶向递送系统（如纳米载体）实现诊疗一体化；2）智能设计策略：如从头分子生成器（DNMG）与量子化学计算（QC）相结合来开发荧光分子^[141]、构建了模块化架构的人工智能框架 FLAME整合开源数据库和多重预测模型与前沿分子生成器来革新荧光团设计^[142]等，加速高性能探针开发；3）应用场景拓展：发展微型化检测平台（如纸基传感器）及多模态成像技术（如荧光-PET联用）。

通过多学科交叉融合，喹啉基荧光探针有望在环境毒理学、精准医学等领域实现从基础研究到临床转化的全链条突破。

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2025-02-17	2025-10-24	2025-07-13
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2025-10-15

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