含氟环氧树脂的构筑、结构调控与性能

陈嘉荟; 陈文锐; 杨十嘉; 汪洋; 刘兰轩

doi:10.7536/PC20250907

化学进展 ›› 2026, Vol. 38 ›› Issue (2) :352-366 DOI: 10.7536/PC20250907

综述与评论

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含氟环氧树脂的构筑、结构调控与性能

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Fabrication，Structure Manipulation，and Performance of Fluorine-Containing Epoxy Resins

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摘要

近年来，随着现代科技在航空航天、电子信息、深海工程等领域的快速发展，对极端环境（高温、高湿、强腐蚀、高频电场等）下服役材料的综合性能要求日益严苛，而传统环氧树脂存在耐热性不足、化学稳定性有限等固有局限，为此通过精准的分子设计与结构调控，将氟原子或含氟基团引入环氧树脂体系，开发出一系列具有优异耐热性、低介电常数及高化学稳定性的含氟环氧树脂。该类材料在保留环氧树脂高机械强度与良好附着力的基础上，凭借C—F键的高键能与氟原子的强电负性，显著提升了其在高温、高湿、强腐蚀与高频电场等极端环境下的综合性能。本文从含氟环氧树脂的构建方法及氟化改性机制出发，依据氟引入方式的不同，系统综述了化学改性、物理共混与表面氟化等策略对其聚集态结构、界面特性与性能的影响规律，梳理了各类含氟环氧树脂在重防腐涂层、高频电子封装、极端环境复合材料等领域的应用与研究进展，并进一步探讨了当前其在成本控制、性能平衡与环境适应性等方面存在的问题，最后展望了该材料在绿色合成、智能响应及高通量设计等方向的发展趋势与挑战。

Abstract

In recent years，the rapid advancement of modern technology in fields such as aerospace，electronic information，and deep-sea engineering has imposed increasingly stringent requirements on the comprehensive performance of materials serving in extreme environments （e.g.，high temperature，high humidity，strong corrosion，and high-frequency electric fields）. Traditional epoxy resins，however，suffer from inherent limitations such as insufficient heat resistance and limited chemical stability. To address these issues，fluorine atoms or fluorine-containing groups have been incorporated into epoxy resin systems through precise molecular design and structural regulation，leading to the development of a series of fluorinated epoxy resins with excellent heat resistance，low dielectric constant，and high chemical stability. While retaining the inherent high mechanical strength and excellent adhesion of conventional epoxy resins，these materials exhibit significantly enhanced comprehensive performance under extreme conditions，such as high temperature，high humidity，strong corrosion，and high-frequency electric fields，attributed to the high bond energy of C—F bonds and the strong electronegativity of fluorine atoms. This review begins with the construction methods of fluorine-containing epoxy resins and the mechanisms of fluorination modification，systematically summarizes the effects of various strategies，including chemical modification，physical blending，and surface fluorination，on the aggregation state structure，interfacial characteristics，and macroscopic properties. It further reviews the application progress of such materials in heavy-duty anti-corrosion coatings，high-frequency electronic packaging，and composites for extreme environments. Current challenges related to cost control，performance balance，and environmental adaptability are discussed. Finally，future development trends and opportunities in green synthesis，intelligent responsiveness，and high-throughput design are prospected.

Contents

1 Introduction

2 Synthesis and preparation of fluorine-containing epoxy resin

2.1 The synthesis method of fluorine-containing epoxy resin

2.2 The influence of functionalization modification on epoxy resin

3 Research progress and innovative breakthroughs in the multi-dimensional application of fluorine-containing epoxy resin materials

3.1 Chemical engineering field：long-lasting anti-corrosion and functional coating innovation

3.2 Electronics field：breakthroughs in high-frequency dielectric and integrated packaging

3.3 Frontier interdisciplinary field：innovation in extreme environments and green materials

4 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

环氧树脂 / 含氟基团 / 合成方法 / 结构调控 / 极端环境 / 研究进展

Key words

epoxy resin / fluorine-containing group / synthesis methods / structural regulation / extreme environments / research progress

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陈嘉荟, 陈文锐, 杨十嘉, 汪洋, 刘兰轩. 含氟环氧树脂的构筑、结构调控与性能[J]. 化学进展, 2026, 38(2): 352-366 DOI:10.7536/PC20250907

Jiahui Chen, Wenrui Chen, Shijia Yang, Yang Wang, Lanxuan Liu. Fabrication，Structure Manipulation，and Performance of Fluorine-Containing Epoxy Resins[J]. Progress in Chemistry, 2026, 38(2): 352-366 DOI:10.7536/PC20250907

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1 引言

环氧树脂作为一类重要的热固性聚合物，凭借其卓越的附着力、优异的机械强度以及突出的耐化学性等综合性能，在化工涂料黏合剂^[1-3]、电子电气绝缘材料^[4-9]、先进复合材料^[10-13]及生物医学器械^[14-15]等领域长期占据着不可或缺的地位。然而，其固有的分子结构局限性，如C—C键在高能辐射下的易断裂性及C—N键的低键能导致的热氧老化敏感性，严重制约了材料的耐疲劳性、长期热稳定性以及耐水/油介质性能，从而限制了其在更为苛刻工业环境中的拓展应用。与此同时，现代科技发展对在极端服役环境（如高温、高压、高湿、强腐蚀介质、强紫外线辐射等）下的性能要求日益严苛，极大地驱动了功能性环氧树脂材料的创新研发。

环氧树脂通过环氧基团与固化剂反应形成三维交联网络。尽管传统环氧树脂展现出优异的机械和黏合特性，但其在极端环境下往往缺乏必要的特殊性能（如优异的耐化学腐蚀性、抗紫外老化能力以及特定功能性添加剂的有效整合）。为此，环氧树脂的功能化改性策略应运而生，其核心在于分子设计，通过引入氟、硅烷、氨基等特定官能团，赋予材料所需的高性能特性。其中，含氟环氧树脂（Fluorine epoxy resin，FEP）因其独特的物理化学性质^[16]，在过去数十年间备受研究关注。氟原子的高电负性（χ=3.98）、小原子半径（r=71 pm）以及超强的C—F键键能（E=485~535 kJ/mol），显著提升了改性环氧树脂材料的热稳定性、耐久性，同时大幅降低其表面能和摩擦系数，并赋予其卓越的耐化学介质性能^[17-21]，为满足苛刻应用需求提供了有效途径。

近几十年来，含氟环氧树脂的研究取得了显著进展，在新型合成方法学、精细结构表征及多元化应用探索^[22-23]等方面均取得突破。综述旨在系统评述近年来国内外含氟环氧树脂在化工、电子电气及交叉学科等关键领域的前沿应用创新、所面临的核心挑战及发展态势，并深入展望该领域的未来发展方向与潜在突破点。

2 含氟环氧树脂的合成制备

2.1 含氟环氧树脂的合成方法

含氟环氧树脂的合成策略多样，其核心目标是通过在环氧树脂体系中高效引入氟元素，以赋予材料优异的特殊性能。根据氟元素的引入方式及其在树脂中的结合形式，现有合成方法主要可分为化学改性法、物理共混法与表面直接氟化法3类，其整体分类与代表性应用如图1所示。

2.1.1 化学改性法

这是目前应用最广泛、研究最深入的策略，通过化学键合将氟基团精准锚定于树脂骨架或交联网络中。主要包括含氟单体直接合成法、含氟固化剂/添加剂引入法、接枝改性法。

含氟单体直接合成法是指以含氟单体（如氟化苯乙烯、氟化丙烯酸酯）与环氧氯丙烷（ECH）等为原料，经缩聚反应直接合成主链或侧链含氟的环氧树脂预聚体。吉林大学Zhao等^[26]将3-（三氟甲基）苯胺（（3-trifluoromethyl）aniline，PTFMA）与ECH反应，成功合成了主链含—CF₃基团的3-三氟甲基苯基氢醌环氧单体。含氟固化剂/添加剂引入法是指通过设计合成含氟的固化剂或反应性添加剂，在环氧树脂的固化交联过程中，将氟基团化学键合至最终形成的三维网络结构中。例如，Zhao团队^[26]使用4-三氟甲基苯甲酸作为起始原料，通过与1，2-二氨基苯反应，合成了含有三氟甲基的苯并咪唑结构的固化剂；虞鑫海等^[27]采用水合反应将2，2-双（3-硝基-4-羟基苯基）六氟丙烷（Phenol，4，4'-[2，2，2-trifluoro-1-（trifluoromethyl）ethylidene]bis[2-nitro-，BNHPFP）还原，获得了功能性含氟环氧固化剂。接枝改性法是指利用含氟改性剂（含活性官能团如羟基、氨基、环氧基等）与环氧树脂分子链上的官能团发生化学反应，将含氟链段接枝到树脂主链或侧链。例如，饶建波等^[28]以2，2-二（4-羟基苯）-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷（Bisphenol AF，BAF），2，2-二（4-羟基苯）丙烷（Bisphenol A，BA）为原料，通过缩合反应合成含氟单体，再进行加成反应得到含氟环氧树脂2，2-双（3-氨基-4-羟基苯基）六氟丙烷（2，2-Bis （3-Amino-4-Hydroxyphenyl）Hexafluoro propane，BAHPFP）。

化学改性法的核心特征是分子层面的设计与键合，旨在通过含氟单体、固化剂或接枝反应，将氟元素以共价键形式永久地、均匀地引入环氧树脂的本体分子骨架或三维交联网络中。这种改性是从材料“基因”层面改变其本征性质，影响的是材料的整体性能。

2.1.2 物理共混法

该法工艺简便、成本较低，通过在环氧树脂基体固化前直接分散含氟填料（如氟化蒙脱土、氟化石墨烯、含氟聚合物微球等），利用物理相互作用（如范德华力）实现性能改善^[29]。例如，Wang等^[30]采用多步法，分别通过混合得到环氧树脂/聚四氟乙烯（EP/PTFE）颗粒和聚多巴胺（Polydopamine，PDA）、含氟硅烷偶联剂（POTS）石墨烯表面原位生长的二氧化硅（SiO₂）颗粒（GP-SiO₂-POTS），通过静电喷涂后加热得到EP-PTFE/GP-SiO₂-POTS涂层。该体系的防腐性能提升，本质是含氟微球的物理屏蔽效应与疏水特性协同，延缓了腐蚀介质向基材的渗透。Brostow等^[31]通过将双酚A二缩水甘油醚（Diglycidylether of bisphenol-A，DGEBA）与三氟甲基苯胺的二缩水甘油醚（Diglycidyl of trifluoromethyl aniline，DGTFA）进行混合，得到DGEBA+DGTFA环氧树脂混合物。然而，此法的关键在于确保填料在基体中的均匀分散及良好的界面相容性，否则易导致相分离，影响材料最终的综合性能。

2.1.3 表面直接氟化法

该技术是一种聚焦于材料表面改性的表面工程手段，利用含氟活性气体（如F₂、CF₄等）在特定条件下（温度、压力、时间）处理固化后的环氧树脂制品，使氟原子通过取代反应（取代氢原子或羟基基团）或加成反应（作用于不饱和键）接枝到树脂表层分子上，形成富氟表面层^[32]。如西安交通大学Feng与Li团队^[25]揭示了氟杂化对环氧聚合物介电响应的影响机制，通过调控氟杂化过程，优化环氧聚合物的介电响应，优化环氧聚合物的介电性能以满足其在电子设备中的应用需求。使用双酚A型环氧树脂（EP）和甲基四氢苯酐（Methyl tetrahydro phthalic anhydride，Me-THPA）固化剂制备环氧树脂样品，使用12.5% F₂/N₂混合气体，在80℃和1.0 MPa的条件下对环氧树脂样品进行1 h的表面氟化处理，使氟原子通过氟原子取代环氧树脂表面的氢原子和羟基，并与碳-碳双键发生加成反应，进入环氧树脂表面形成氟表面层。与化学改性法中氟基团可以引入树脂骨架和交联网络有所不同，此法优势在于可选择性提升表面性能（如降低表面能、增强疏水/疏油性）而基本不改变本体性质。化学改性法是从分子设计出发，实现本体性质的重构；而表面直接氟化法是从应用需求出发，实现表面功能的赋予。其主要局限在于需要特殊设备处理高活性含氟气体，成本较高，且改性效果仅限于表面。

3类方法的核心差异在于氟元素的结合形式（化学键合/物理分散/表面接枝），直接决定了氟的分布均匀性、改性深度及含氟环氧树脂的性能稳定性等本质区别。为系统总结与对比上述含氟环氧树脂的3种主要合成策略，表1从氟元素引入机制、氟分布可控性、工艺复杂性、成本、改性深度及性能影响特征等关键维度进行了详细梳理。

2.2 功能化改性对环氧树脂性能的影响机制

功能化改性的核心目标在于赋予环氧树脂应对苛刻服役环境和满足特定功能需求的综合性能。其影响机制可系统归结为外部环境适应性调控与内部结构性能关系优化两大方面。

2.2.1 外部极端环境驱动下的改性策略与性能响应

多功能环氧树脂常需在极端环境下服役，其性能表现直接受制于环境因素。针对不同环境挑战，研究者开发了相应的改性策略以提升材料的耐受性与功能性。图2系统归纳了高温、高压、高湿等极端环境对含氟环氧树脂性能的核心诉求，为后续改性策略的阐述提供了环境背景支撑。

（1）热环境挑战（高温、低温、热循环）

高温稳定性主要应用于航天器表面、发动机部件等场景，要求树脂具备优异的热稳定性。传统热固性环氧树脂常面临高模量/高强度与高韧性难以兼得的矛盾，而含氟环氧树脂中C—F键高键能（485~535 kJ/mol）可显著提升其强度及热稳定性。华东理工大学Wang和Lin团队^[33]创新性地提出机器学习辅助的材料基因组方法（Materials genome approach，MGA），用于在真空化学空间中通过高通量筛选快速设计具有高模量、高强度和高韧性的新型环氧树脂热固性材料。

低温适应性主要应用于极地工程、冬季建筑涂装中，需解决低温下涂层成膜性差、易开裂等问题。江西科技师范大学Fu和南澳大利亚大学Ma团队^[34]为解决传统的双酚A型水性环氧涂料在低温、高湿度条件下容易出现粉化和开裂的问题，开发一种新型的、稳定的水性环氧树脂，通过分子设计引入柔韧链段，提高其在低温条件下的成膜性能和柔韧性，同时平衡机械性能和耐久性，制备出能够在5 ℃下固化且形成透明和连续的清漆。

热循环耐受性主要应用于道路裂缝修复等场景，要求材料耐受温度剧烈变化。策略在于复合相变材料（PCMs）（如石蜡、改性石墨烯），利用其相变潜热缓冲热膨胀应力，开发兼具高热稳定性、适宜相变焓与优良力学性能的改性环氧砂浆^[35]。

（2）高压环境耐受性

深海设备、抗冲击结构需树脂在超高压力（如数十至数百GPa）下保持结构完整。研究表明，特定配方的环氧酸酐黏合剂（如含氯环氧树脂/IMTHFA体系）在高达330~400 GPa冲击压力下展现出良好的结构稳定性^[36]，但其化学分解阈值（约>25 GPa）仍是关键限制。

（3）强电场/高电压环境适应性

强电场、高电压是另一种常见的极端环境。在气体绝缘全封闭组合电器（Gas insulated switchgear，GIS）和气体绝缘输电线路（Gas-insulated transmission lines，GIL）的长期运行中，绝缘子表面会积聚电荷，为了解决这一问题，需通过氟化改性提高闪络电压。华北电力大学律方成团队^[31]采用低温等离子体技术对环氧树脂绝缘试样进行氟化改性处理，研究改性后的环氧树脂在C₄F₇N/CO₂混合气体中的电气性能，尤其是沿面闪络特性，得到正极性闪络电压平均值提升52%，负极性闪络电压平均值提升78%，且交流电压下样片闪络电压提升了16%的样品。针对电力系统和电网中的电晕放电现象，西安交通大学Zhang团队^[37]则开发出一种具有自修复能力的环氧树脂绝缘材料，以提高电力设备和电子设备的可靠性、可持续性和使用寿命。

（4）高湿/化学腐蚀环境防护性

高湿度环境和化学腐蚀环境也是环氧树脂材料常常需要面对的极端环境，环氧涂料需耐介质腐蚀^[38]，通过超双疏性能^[39]和其他基团的引入，改变现有的改性环氧树脂用于重防腐涂料时涂层致密性差、成膜树脂与金属黏结性不好导致防腐性能不理想的问题，同时需要在高湿度条件下保持绝缘性^[33]，通过化学改性引入柔韧链段，开发一种新型的、稳定的水性环氧树脂，提高其对高湿度的耐候性。

（5）高机械应力/循环载荷耐受性

航空航天结构、可穿戴医疗设备要求材料兼具高强度与耐疲劳性。传统环氧树脂因永久交联网络和高刚性链段，存在脆性大、难回收的瓶颈^[40]。华北电力大学刘云鹏团队^[41]致力于开发可回收高强韧环氧树脂，旨在突破其在电工装备等领域回收再利用的技术难题，得到物理热压回收树脂的力学拉伸强度保持率将近76%，电气强度保持率近90%的样品，实现资源高效利用与环保。

2.2.2 内部结构因素调控与性能优化机制

功能化改性通过精准调控环氧树脂的分子与微观结构，从根本上优化其性能。

（1）分子与化学结构调控

氟含量是影响含氟环氧树脂性能的关键因素。随着氟含量的增加，树脂的疏水性、耐腐蚀性和介电性能通常会得到提升。但氟含量与其性能并非线性正相关，当氟含量过高时，分子链间作用力减弱，导致力学性能下降，其平衡阈值与分子链结构（长碳链/芳香环）密切相关，其中，含有长碳链的含氟环氧树脂具有更好的热稳定性和介电性能^[42]。

化学结构设计及动态键的引入是改变环氧树脂功能的一种常用方法。对于材料可降解性和自修复能力的提升，可以在环氧树脂中引入动态共价键（如酯键、二硫键、席夫碱键等）。例如，席夫碱键（C

$\stackrel{\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{ }}{̿}$

N）因具有较高的键能（E=615 kJ/mol），在保持机械性能的同时，可以实现温和条件下的降解^[43]。或在选择特定的环氧树脂单体时，选择含有酯键的单体，利用酯键的可水解性，为环氧树脂的降解提供基础^[44]。而对于环氧树脂的阻燃性和透明性，我们通常会使用超支化聚硼磷酸酯等，通过对硼/磷元素的电子调控，进行环氧树脂的性能提升，同时通过动态键增强能量耗散的能力，以提高环氧树脂的韧性^[45-47]。

（2）交联与聚集态结构调控

网络结构的调控则是通过分子结构层面的设计，在聚合过程中形成互穿网络，通过低共熔溶剂聚合的方法，提高氢键网络密度，同时提升环氧树脂的拉伸强度和韧性^[43]。然而，低分子量环氧树脂固化时，过大的交联密度会导致涂层脆性变大，在受到机械损伤时会产生缺陷和微裂纹，导致金属基材腐蚀速率加快，出现涂层起泡脱落等现象，减少涂层的使用寿命^[48]，所以合适的交联度控制对于环氧树脂性能的提升具有重要的意义。

界面状态与聚集态结构的改变是改变环氧树脂性能的另一种方法。碳纤维与环氧树脂的界面结合限制了环氧树脂原子的迁移，通过降低界面区域的热氧老化速率，延缓材料失效的时间^[49]，但是碳纤维增强复合材料硬度的同时，降低了其韧性，需要对碳纤维表面进行改性，从而增强其界面性能^[50]，例如环氧树脂基体中加入微量氧化石墨烯，可以通过改善树脂对纤维的浸润性和提高最终复合材料界面层的厚度，显著提高复合材料综合力学性能^[51]。或者在环氧树脂中引入氟原子，由于氟原子的范德华半径较小，相邻氟原子的相互排斥作用较大，且氟原子不在同一平面内，其他原子较难嵌入，同时氟原子的存在降低了环氧树脂的表面能，增强了其耐腐蚀和疏水性能^[52]。

（3）合成工艺参数优化及多功能化实现

反应温度、时间、催化剂种类及用量、反应体系pH值等工艺参数，是含氟环氧树脂结构调控与性能优化的关键因素。优化合成工艺不仅能精准调控分子聚合速率与分子质量分布，降低树脂黏度、改善加工流动性，还能通过调控交联反应程度与均匀性，间接优化材料的力学强度、热稳定性等基础性能。例如，适当升高反应温度可促进含氟单体与环氧基体的键合效率，选用高效催化剂能减少副反应发生，保障氟基团在分子链或交联网络中的均匀分布，该部分参数通过影响分子聚合与结构成型，间接实现性能优化，作为结构调控的补充维度。

与此同时，工艺参数的精准调控也是多功能化目标实现的重要支撑。对于自修复、降解功能，反应温度与催化剂的选择直接影响动态共价键（酯键、二硫键、席夫碱键等）的形成效率与稳定性，温和的聚合条件可避免动态键断裂，确保材料在服役过程中展现出可靠的自修复与降解性能；对于阻燃功能，通过优化含硼/磷/氟单体的加料顺序与反应温度，能提升阻燃基团与环氧基体的接枝率，增强阻燃元素在材料中的分散均匀性，进而提高极限氧指数与阻燃等级；此外，工艺参数还可调控含氟基团的表面富集程度，辅助实现超疏水、耐腐蚀等功能的协同优化。

分子结构是基础，交联/聚集态结构是分子结构的宏观体现，工艺参数是结构调控的保障，三者协同决定材料基础性能，多功能化是结构调控的高阶目标。

2.3 含氟环氧树脂的多尺度表征方法与标准化评估体系

在含氟环氧树脂的精准设计与性能优化过程中，先进表征技术与标准化测试体系的协同支撑至关重要。表征核心是“精准验证氟元素引入、量化结构调控效果、关联宏观性能”，各类表征技术通过互补实现“分子结构-微观形貌-宏观性能”的全链条机理验证。图3系统展示了其合成路径、形貌特征及性能表现所采用的关键表征与测试方法^[26,53]，这些方法是实现含氟环氧树脂可控合成与可靠应用的重要保障。

2.3.1 分子结构与化学组成表征

傅里叶变换红外光谱（FT-IR）是用于分析含氟环氧树脂化学结构的测试，检测氟元素的引入和官能团的变化，光谱中经常可以观察到与C—F键相关的特征吸收带，能够验证树脂结构中是否成功加入了氟，C—F键在1400~1000 cm^-1范围内有极强的吸收峰，如需进一步定位氟取代是否完成反应，通常还可以选择最新进展的近红外光谱和原位红外进行进一步测试^[54-55]。

紫外可见光谱（UV-Vis）是利用物质对紫外-可见光区域的电磁辐射选择性吸收，根据不同的吸收波段判断不同的物质基团。由于含有π-π共轭苯环，且氟原子为强吸电子基团，含氟环氧树脂的诱导效应能够使特定波段的紫外吸收峰发生蓝移或红移^[56]。

核磁共振（NMR）是研究原子核对射频辐射的吸收，可以通过测定核磁共振谱图，确定含氟环氧树脂中氟原子的化学环境和含量^[57]。在NMR中，常见的氟元素的化学位移（δ）有—CF₃约为-60~-80 ppm（1 ppm=1×10^-6），—CF₂—约为-110~-120 ppm，芳香氟（Ar—F）为-100~-150 ppm。

X射线光电子能谱技术（XPS）是通过测量样品表面发射的光电子和俄歇电子的能量分布来获取信息，通常与俄歇电子能谱技术（AES）配合使用^[58]。在XPS能谱图中，氟元素的结合能F 1s约为685.7 eV，—CF₂—约为688.9 eV。

2.3.2 微观形貌与相态结构表征

原子力显微镜（AFM）是一种通过检测待测样品表面和一个微型力敏感元件之间的极微弱的原子间相互作用力来研究物质的表面结构及性质的测试^[59]。氟元素在AFM中主要体现为疏水性增强、黏附力降低和机械性能变化等特征。这些特性基本都源于氟原子极高的电负性和C—F键的强极性，其中含氟区域在AFM中的相位滞后角更小，通常比羟基区域低5°~15°。

扫描电子显微镜（SEM）是利用高能电子束来扫描样品，通过电子束与物质间的相互作用，来收集信息，进行放大、再成像，以达到对物质微观形貌表征的目的^[60]。对于含氟的环氧树脂，通常是观察树脂的微观形貌，分析其表面结构和分散情况，不过含氟区域在背散射电子（Back scattered electron，BSE）模式下呈暗黑色，与基体对比度低，难以直接区分。

透射电子显微镜（TEM）以电子束作光源，电磁场作透镜，从而观察光学显微镜下无法看清的小于0.2 μm的细微结构。在TEM中，电子散射强度与原子序数（Z）的平方成正比，而氟的原子序数为9，散射截面极小，从而导致其在明场像（BF-TEM）中几乎不可见。为了增强其信号强度，可以利用Z衬度成像，使氟化物（如PTFE）在重元素基体中呈暗区，以便观察^[61]。

小角X射线散射（SAXS）是一种区别于X射线广角（2θ为5°~165°）衍射的结构分析方法^[53]。利用X射线照射样品，相应的散射角2θ约为5°~7°。氟元素在SAXS中具有比较明显的特征。氟原子序数高，电子云密度大，与碳、氢等轻元素形成显著电子密度差异，这种差异在SAXS中产生强散射信号，特别适用于分析含氟聚合物（如PTFE）、氟化表面活性剂或纳米复合材料中的相分离结构^[62-64]。

2.3.3 热性能与稳定性表征

差示扫描量热法（DSC）是指在程序控制温度下，测量输入到试样和参比物的功率差与温度的关系。DSC通常被用于研究树脂玻璃化转变温度（T_g）等热转变行为。氟的引入可影响T_g和整体固化动力学，从而可针对特定应用进行定制。对于含氟环氧树脂的测定，样品通常表现出独特的相变行为、高热稳定性及强键能效应，如C—F键限制链段运动而导致T_g信号极弱，可以通过分离可逆/不可逆热流来进行凸显^[65]。

热重分析（TGA）是在程序控制温度下，测量物质的质量与温度或时间的关系的方法。通过分析热重曲线，可以得知样品及其可能产生的中间产物的组成、热稳定性、热分解情况及生成的产物等与质量相联系的信息。TGA通常用于评估树脂的热稳定性，测定其分解温度和残炭率，与传统环氧树脂相比，含氟树脂通常具有更高的初始分解温度、独特失重台阶及强腐蚀性气体释放等特征^[66]。

2.3.4 宏观性能标准化测试

在含氟环氧树脂的宏观性能评价中，疏水性是反映涂层表面浸润行为及液滴在材料表面润湿状态的关键指标之一，通常通过动态与静态水接触角进行量化表征。除疏水性外，电气绝缘性能、涂层附着力、抗冲击性以及耐化学性等也是评价其综合性能的重要方面。为确保测试结果的可靠性与可比性，所有性能测试均严格参照相应的国家及国际标准执行。表2系统总结了含氟环氧树脂核心性能类别、关键评价参数及其对应的标准化方法，为实验设计与性能验证提供了清晰的规范依据。

3 含氟环氧树脂材料的多维应用研究进展与创新突破

3.1 化工领域：长效防腐与功能涂层创新

含氟环氧树脂凭借其三维交联网络的本征优势（高附着力、耐化学腐蚀、热稳定性），已成为重防腐工程（如石化储罐、海洋平台）及轻量化复合材料（碳纤维增强压力容器）的核心基体材料。氟基团疏水疏油特性和致密化交联网络可较有效阻隔腐蚀介质渗透。

早期含氟环氧树脂的改性更多聚焦于树脂本身的合成，早在2011年，中国科学院化学研究所的Yang团队^[67]就通过1，1′-双（4-羟基苯基）-1-（3-三氟甲基苯基）-2，2，2-三氟乙烷（1，1′-Bis（4-hydroxyphenyl）-1-（3-trifluoromethyl-phenyl）-2，2，2-trifluoroethane，6FDO）与ECH反应生成氟化环氧化合物4，4′-双（2，3-环氧丙氧基苯基）-1-（3-三氟甲基苯基）-2，2，2-三氟乙烷（4，4′-bis（2，3-epoxypropoxy-phenyl）-1-（3-trifluoromethyl-phenyl）- 2，2，2-trifluoroethane，BEF），其合成路线如图式1（i）所示。然而，该类化学改性法反应条件较为苛刻，功能调控范围有限，限制了其工业化应用。

为克服上述局限，防腐涂料与功能创新方向逐渐转向采用含氟固化剂与常规环氧树脂反应，从而将氟基团引入固化体系中。含氟固化剂因此得到快速发展，特别是各类含氟丙烯酸酯类化合物被广泛应用。

华南农业大学杨卓鸿等^[68]在三乙基苄基氯化铵和对苯二酚的催化下，利用丙烯酸（AA）对环氧树脂E-44开环，制得环氧乙烯基酯树脂（Epoxy vinyl ester resin，VER）（图式1（ii）），随后引入低浓度甲基丙烯酸六氟丁酯（2，2，3，4，4，4-Hexafluorobutyl methacrylate，HFBMA），经自由基聚合获得含氟环氧乙烯基酯树脂（Fluorinated epoxy vinyl ester resin，FVER）固化膜。该体系在HFBMA质量分数为0.4%时，拉伸强度达59.90 MPa，且在3.5% NaCl溶液中浸泡82 d后，涂层低频阻抗模量仍保持在2.43×10⁹ Ω·cm²以上，显示出较为优异的防腐性能。

2021年，武汉理工大学魏铭团队^[69]以环氧树脂E51为主要成膜物质，采用甲基丙烯酸十三氟辛酯（1H，1H，2H，2H-perfluorooctyl methacrylate，TFM）进行氟硅改性，制备出氟化氨基硅油（Fluorinated amino silicone，FAS）。对比改性前后涂膜性能发现，15% FAS/EP复合涂层在硬度（3H）、附着力（1级）、柔韧性（0.5 mm）、耐冲击性（50 cm）、水接触角（123°）、耐紫外老化（432 h，1级）以及电化学性能（E_corr= -0.1720 V，I_corr=3.7125×10^-10 A/cm²）等方面均有显著提升，展现出优异的耐候性与疏水性。其制备与固化流程如图4所示。

2023年，常州大学任强等^[70]通过分散聚合，制备了聚甲基丙烯酸十二氟庚酯（1H，1H，7H-Dodecafluoroheptyl methacrylate，DFHMA）和聚甲基丙烯酸十二氟庚酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯（DFHMA-GMA）共聚物微球，并将其作为填料掺入环氧树脂中，得到分散均匀、吸水率低、耐紫外老化与抗冲击性能优良的复合涂料。该方法不仅利用含氟聚合物的疏水疏油性阻隔腐蚀介质，还通过甲基丙烯酸缩水甘油酯（Glycidyl methacrylate，GMA）共聚调控微球表面能，促进其在树脂中均匀分散，从而增强屏蔽效应。如图5所示，微球的引入有效延缓了腐蚀介质的渗透，使涂层在60 d测试后阻抗值仍维持在10⁹ Ω·cm²，吸水率降至0.7%。

2023年，湖北大学易昌凤团队^[71]以DFHMA与GMA为单体，合成了含环氧基团的无溶剂氟化聚丙烯酸酯（Perfluorohexyl ethyl methacrylate，PFEMA），其合成路线如图式2（i）所示。将PFEMA与EP物理共混制得6% PFEMA/EP复合涂层，水接触角达115°，低频阻抗值为6×10⁴ Ω·cm²，综合疏水、防腐与耐化学介质性能最佳。

2024年，武汉理工大学王珊等^[72]通过微乳液聚合法将苯胺和氟苯胺（FAN）共聚，合成纳米级苯胺-氟苯胺共聚物（PANI-FAN），其反应路线如图式2（ii）所示。将PANI-FAN作为填料加入环氧树脂中，制得3% PANI-FAN/EP复合涂层。氟基团的引入增大了聚苯胺链间距离，缓解了其聚集难分散问题，使涂层水接触角提高至148.7°，在35% NaCl溶液中浸泡60 d后低频（f=0.01 Hz）阻抗仍达9.3×10⁹ Ω·cm²，且通过360 h盐雾测试后几乎无腐蚀产物。

3.2 电子领域：高频介电与集成封装突破

环氧树脂因其优异的电气、机械与热性能，在电力电子与航空航天领域广泛用于绝缘、封装与结构材料。含氟环氧树脂进一步推动电子封装材料向低介电常数（D_k）、低介电损耗（D_f）、高耐热与高阻燃一体化方向发展^[73]，其低介电性能的本质是氟原子低极化率降低分子链偶极矩。

2013年，北京化工大学王海侨团队^[74]设计合成了含氟环氧树脂4-氟-4′，4″二缩水甘油醚三苯基甲烷（4-Fluoro-4′，4″ diglycidyl ether triphenylmethane，FDE），使用甲基纳迪克酸酐（Methyl nadic anhydride，MNA）固化后，其玻璃化转变温度（T_g）与热分解温度（T_d5%）较均普通DGEBA提高60 ℃以上，在10⁶和10⁷ Hz频率下介电常数分别下降12.7%和10.2%。然而该类合成路线反应条件苛刻，难以规模化应用。为此，近年研究更多集中于填料改性或含氟固化剂的应用。

2023年，华南理工大学Liu与Zhao团队^[75]以4，4′-（六氟异亚丙基）二邻苯二甲酸酐（4，4′-（hexafluoroisopropylidene） diphthalic anhydride，6FDA）为原料，在混合酸溶剂中合成含氟聚酰亚胺低聚物（Fluorinated polyimide，FPI），结构如图式3（i）所示。FPI的引入降低了分子链极化率，使EP/FPI-3在100 MHz下的D_k与D_f分别降至3.08与0.018，较纯环氧（D_k≈3.5~4.0，D_f≈0.025~0.03）实现D_k下降12%以上，同时提升耐水性与热稳定性。

同年，该团队^[76]进一步采用“A2+B3”一锅法合成策略，以6FDA与含DOPO的三胺（PNTA）制备超支化含氟酰亚胺低聚物（HAPI），合成路线如图式3（ii）所示。所得EP/HAPI-3热固性材料的T_g提高至156.2 ℃，杨氏模量与拉伸强度分别提升36.7%与39.7%，D_k下降约13.0%。

2024年，厦门大学Luo与Dai团队^[77]通过可逆加成-断裂链转移聚合反应（Reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization，RAFT）合成两种含氟脂肪族侧链聚合物3FOP与12FOP（合成路线见图式4（i）），作为磷-氟协同改性剂用于环氧树脂。添加10% 12FOP的复合材料水接触角达116.5°，极限氧指数（Limiting oxygen index，LOI）提高至32.8%，热释放峰值下降33.2%，D_k降低17.6%，体现“低介电-多功能协同”设计思路，显著拓展了环氧树脂在高频电子封装中的应用前景。

同年，山东科技大学王忠卫教授团队^[78]以二苯基氧膦（Diphenyl phosphine oxide，DPO）与4-氟氯苄为原料合成含氟有机磷化合物（4-氟苄基）二苯基氧化膦（4-Fluorobenzyl diphenyl phosphine oxide，4-FDPO），其合成路线如图式4（ii）所示。将4-FDPO作为阻燃剂与DDS共同固化环氧树脂，所得材料LOI达34.3%，UL-94等级为V-0，在0.1~15 MHz频率范围内D_k≈3.2，D_f≈0.04。

同年，四川大学Zou与Liu等^[79]以BAF、间苯二甲酰氯（Isophthaloyl chloride，ICI）与苯甲酰氯（Benzoyl chloride，BzCl）为原料，分两步合成三种含氟主链型活性酯固化剂（Active ester curing agents，AE），其合成路线如图式5所示。其中AE-3在10 GHz下具有较低的D_k（2.76）与可接受的D_f（0.0736），同时通过提高交联密度改善了热稳定性与机械性能，成为目前国内该领域高频低介电含氟环氧的代表性成果。

含氟环氧树脂能够实现低介电常数与低介电损耗，其根源在于氟原子独特的物理化学性质对材料本征极化和分子运动产生了深远影响，主要机理可归结为以下3个方面。

降低材料本征极化率：C—F键具有极低的摩尔极化度。氟原子的强电负性使其将成键电子紧密地束缚在原子核周围，使电子极化率显著降低，从而从源头上减少了由电子极化贡献的介电常数。同时，弱化的极化能力也直接降低了因极化弛豫而产生的能量损耗（即介电损耗）。

增加分子链间自由体积：由于氟原子具有较大的范德华半径以及C—F键的高键能所带来的链段刚性，含氟基团的引入，会增大高分子链间的空间位阻和相互排斥作用，阻碍分子链的紧密堆砌，从而导致材料内部自由体积的增加，故可降低介电常数。

抑制偶极子运动与极化弛豫：刚性的含氟芳香环或含氟侧基限制了聚合物主链和侧链的局部运动，提高了材料的玻璃化转变温度（T_g），从而使得与链段运动相关的偶极弛豫难以发生。

3.3 前沿交叉领域：极端环境与绿色材料创新

环氧树脂在生物医疗、极端环境与绿色材料等前沿交叉领域亦展现出广泛应用潜力。

在极端环境应用方面，2024年大连理工大学Yan与Wu团队^[80]合成新型氟化缩水甘油胺树脂（Epoxy resin of fluorinated glycidyl amine，TFEPA），并将其与含磷双酚F环氧树脂（Diglycidyl ether of bisphenol F，DGEBF）及改性剂PDGEP共混，构建液氧兼容环氧体系。PDGEP的合成路线如图式6（i）所示。TFEPA的加入显著提高了材料在-196 ℃下的抗弯强度与韧性，分别提升4.46%与10.79%，适用于液氧低温储罐制造。

在绿色材料方向，2023年华北理工大学Xie团队^[81-82]以2，2′-二（三氟甲基）二氨基联苯（2，2′-bis（trifluoromethyl） diaminobiphenyl，BTB）与丁香醛反应，构建含氟Schiff碱结构（N，N′-（2，2′-bis（trifluoromethyl）-[1，1′-biphenyl]-4，4′-dial） bis （1-（3，5））-dimethoxy-4-（oxirane-2-ylmethoxy） phenyl） methenamine，SA-BTB），进而合成生物基含氟环氧树脂SA-BTB-EP，其合成路线如图式6（ii）所示。该材料不仅实现UL-94 V-0阻燃等级，LOI达43.3%，残炭率提升至42.3%，还具备可降解特性，为高性能环保材料设计提供新路径。

4 结论与展望

环氧树脂以其卓越的机械强度、优异附着力和出众的耐化学腐蚀性能，成为多领域不可或缺的关键材料。然而，传统环氧树脂在极端服役环境（如高温、高压、高湿、强腐蚀介质等）下，其耐热性、耐疲劳性和抗老化性能表现不足，显著制约了其在高端工业领域的深化应用与拓展。为有效应对这些性能瓶颈，含氟环氧树脂应需而生。得益于引入氟原子所赋予的高电负性（χ=3.98）、超强C—F键键能（E=485~835 kJ/mol）等独特性质，该类环氧树脂的功能化改性展现出卓越的耐久性、极低的表面能、显著提升的热稳定性以及优异的抗化学腐蚀性能。这些突破的性能优势使其持续成为材料科学领域的研究热点。近年来，国内外研究者已取得丰硕成果，成功开发出一系列具有特定高性能的含氟环氧树脂，为其在高性能防护涂料、先进电子封装及轻量化复合材料等前沿领域的应用奠定了坚实基础。

尽管如此，含氟环氧树脂的进一步发展仍面临显著挑战。

（1）复杂的制备工艺与高昂的生产成本限制了其大规模商业化应用；部分改性策略可能导致本体力学性能的损失，亟待平衡功能化与力学性能的关系。

（2）在多样化、复杂化的极端环境（如超高温/超高压耦合、强腐蚀介质长期作用）下，材料的长期稳定性与服役可靠性仍需深入优化与验证。

（3）材料全生命周期的环境友好性与可持续性需系统考量，目前的回收与降解技术依旧处于瓶颈期，对于回收再生体系和环境风险的评价标准依然没有定量考察。

面向未来，含氟环氧树脂的研发需聚焦以下关键方向。

（1）绿色化与可持续性：大力开发环境友好型的绿色合成策略，积极引入生物基原料与动态共价键化学，突破性实现高性能环氧树脂的高效回收与循环利用，显著降低环境足迹。

（2）智能化研发方式：深度融合人工智能（如机器自主探索、自主深度学习）驱动的高通量计算模拟与虚拟筛选技术，加速新型氟化单体与树脂体系的设计、性能预测及工艺优化进程，大幅提升研发效率。

（3）面向极端环境的高性能化：持续深化对材料在极端/多场耦合环境下失效机制的理解，精准设计分子结构与交联网络，协同优化耐极端环境性能与综合力学性能。

随着上述关键科学问题与技术瓶颈的突破，综合性能卓越的含氟环氧树脂，必将在航空航天、深海工程、高频/高功率电子器件等国家重大战略需求领域扮演更为关键的核心支撑角色，引领高性能高分子材料的新发展。

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[49]	Zhang F, Liu D F, Yang R, Lu D N. Macromolecules, 2024, 57(10): 4648.
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	(李志宏, 吴忠华, 吴自玉. 第十届全国青年材料科学技术研讨会. 长沙: 第十届全国青年材料科学技术研讨会组委会, 2005.)
[63]	Chen C L, Poppe M, Poppe S, Tschierske C, Liu F. Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59(47): 20820.
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[65]	He L Y, Liu W W, Zou T, Chen Y D, Zhao J, Xu W. Anal. Test. Technol. Instrum., 2025, 31(3): 178.
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[66]	Han J, Liu Y H, Wei X F, Li P H, Song S J. J. Instrum. Anal., 2024, 43(8): 1249.
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[69]	Yao J T, Wei M, Liu X F, Hu K, Ye T, Dong Q F, Yang L F. Chem. Ind. Eng. Prog., 2021, 40(8): 4421.
	(姚久提, 魏铭, 刘晓芳, 胡可, 叶桐, 董群锋, 杨立峰. 化工进展, 2021, 40(8): 4421.)
[70]	Gao K, Xiang Y L, Fang J B, Ren Q, Wang C Y, Li J. PMSE, 2023, 39(8): 66.
	(高康, 向艳丽, 方建波, 任强, 汪称意, 李坚. 高分子材料科学与工程, 2023, 39(8): 66.)
[71]	Zeng F B, Xu F B, Yi C F. Paint Coat. Ind., 2024, 54(1): 24.
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[72]	Yang J, Qin S Y, Fang Y, Wang X H, Wang S. China Plast. Ind., 2024, 52(11): 55.
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[74]	Lu J Y, Meng Y, He L F, Qiu T, Li X Y, Wang H Q. Color Science and Technology-The 2nd China Printing and Packaging Academic Conference. Beijing, China, 2012.
	(吕健勇, 孟焱, 何立凡, 邱藤, 李效玉, 王海侨. 颜色科学与技术-2012第二届中国印刷与包装学术会议, 中国北京, 2012.)
[75]	Liu X, Zhou J J, Wu M H, Liu S M, Zhao J Q. Chem. Eng. J., 2023, 461: 142063.
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[78]	Li X, Mei F C, Wu M, Duan H D, Yu Q, Han Y X, Wang Z W. Mod. Chem. Ind., 2024, 44(5): 212.
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[79]	Wang X, Liao X T, Tian J Z, Zou H W, Liu P B. Prog. Org. Coat., 2024, 197: 108806.
[80]	Wei J N, Yan J, Li S C, Li J Z, Wu Z J. Polymers, 2024, 16(19): 2759.
[81]	Wang Z M, Hou G X, Xie J Q, Zhang Z P, Zhang X K, Cai J J. Adv. Compos. Hybrid Mater., 2023, 6(4): 128.
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2025-09-04	2026-02-24	2025-11-25
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2026-02-04

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