吩噻嗪基次氯酸荧光探针的构建与应用

袁跃华; 岳超毅; 杜梦青; 冯锋; 田茂忠

doi:10.7536/PC20250909

化学进展 ›› 2026, Vol. 38 ›› Issue (5) :921-940 DOI: 10.7536/PC20250909

综述与评论

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吩噻嗪基次氯酸荧光探针的构建与应用

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Construction and Application of Phenothiazine-Based Fluorescent Probes for the Detection of Hypochlorous Acid

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摘要

次氯酸/次氯酸盐（HClO/ClO^-）是生物学上重要的活性氧（ROS）之一，在日常生活和复杂的生物过程中起着举足轻重的作用。过量的HClO/ClO^-会导致一系列疾病，如关节炎、心血管疾病和癌症等，因此，快速、灵敏、选择性地检测生物体系中HClO/ClO^-具有重要意义。具有富电子特性的吩噻嗪（PTZ）及其衍生物作为一类重要的荧光基团，在主要修饰位点上易于引入供电子或吸电子基团从而实现对吩噻嗪分子光物理性质的有效调控，此外，其还具有能充分抑制分子形成聚集体的非平面蝶形弯曲结构与环境友好性等优点，因此，在构建HClO/ClO^-荧光探针中展现出明显优势。本文系统综述了基于吩噻嗪的HClO/ClO^-荧光探针研究进展，重点介绍了其传感机理、相关性能参数与实际应用，并对吩噻嗪类HClO/ClO^-荧光探针未来发展前景进行了展望。

Abstract

Hypochlorous acid/hypochlorite （HClO/ClO^-） is one of the prominent reactive oxygen species （ROS）， which has pivotal impacts in both daily life and complex biological processes. Excessive HClO/ClO^- can lead to a series of diseases， such as arthritis， cardiovascular diseases and cancer， etc. Therefore， it is of great significance to detect HClO/ClO^- in biological systems rapidly， sensitively and selectively. Phenothiazine （PTZ） and its derivatives with electron-rich properties are a class of significant fluorophores. At the main modification sites of a PTZ fluorophore， electron-donating or electron-withdrawing groups can be easily introduced to effectively regulate the photophysical properties of phenothiazine molecules. Moreover， they also have the advantages of non-planar butterfly-shaped curved structures that can fully inhibit the formation of molecular aggregates and environmental friendliness. Hence， they show obvious superiorities in the construction of HClO/ClO^- fluorescent probes. In this review， we systematically discuss the research progress of phenothiazine-based fluorescent probes for HClO/ClO^-. The sensing mechanism， relevant performance parameters and practical application of these fluorescent probes are highlighted， and the prospects for phenothiazine-based fluorescent probes for HClO/ClO^- are discussed.

Contents

1 Introduction

2 Fluorescent probes for HClO/ClO^- based on PET

3 Fluorescent probes for HClO/ClO^- based on ICT

4 Fluorescent probes for HClO/ClO^- based on other detection mechanism

5 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

吩噻嗪次氯酸 / 次氯酸盐 / 荧光探针 / 识别机理 / 实际应用

Key words

phenothiazine / hypochlorous acid / hypochlorite / fluorescence probe / recognition mechanism / practical application

引用本文

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袁跃华, 岳超毅, 杜梦青, 冯锋, 田茂忠. 吩噻嗪基次氯酸荧光探针的构建与应用[J]. 化学进展, 2026, 38(5): 921-940 DOI:10.7536/PC20250909

Yuehua Yuan, Chaoyi Yue, Mengqing Du, Feng Feng, Maozhong Tian. Construction and Application of Phenothiazine-Based Fluorescent Probes for the Detection of Hypochlorous Acid[J]. Progress in Chemistry, 2026, 38(5): 921-940 DOI:10.7536/PC20250909

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1 引言

次氯酸/次氯酸盐（HClO/ClO^-）是生物学上重要的活性氧之一，在我们的日常生活中经常被用作消毒剂和漂白剂。特别是，它在生物体的各种生理和病理过程中起着重要作用，内源性次氯酸主要是在生物系统中由过氧化氢（H₂O₂）和氯离子（Cl^-）在髓过氧化物酶（MPO）的催化下产生的^[1-2]。一方面，HClO/ClO^-参与多种免疫过程，包括阻止微生物入侵、对抗病原体、激活转录因子和调节细胞凋亡^[3-5]；另一方面，过量的HClO/ClO^-被认为是对人类健康的主要威胁，会导致细胞功能障碍和氧化应激，从而导致炎症性疾病、肺损伤甚至癌症^[6-11]。因此，开发检测环境与生物体中HClO/ClO^-浓度的可靠分析方法具有非常重要的意义。

目前，荧光探针作为一种重要的分析和成像工具，在环境与食品安全监测、生化分析、疾病诊断等领域已得到广泛应用^[12-16]。与电化学法、紫外-可见光谱法、滴定法、化学发光法等检测方法相比，荧光探针具有成本低、灵敏度高、响应速度快、实时检测、选择性好、原位成像等优点。此外，在先进光学仪器的辅助下，荧光探针还可以实时动态监测生物系统中某些物质的浓度，为及时诊断和精准治疗相关疾病提供真实可信的分析和成像实验数据。所以，荧光探针分析方法吸引了很多科研工作者积极开展环境与生物系统的相关研究，实现了化学与其他学科的进一步交融，提高了科研成果产出的数量与质量。

在设计荧光探针时，作为荧光探针的重要组成部分，荧光团的选择对其获得最佳的光学性能至关重要。目前，很多荧光团被选择用来开发次氯酸荧光探针^[17]，例如氟硼荧（BODIPY）^[18-19]、罗丹明^[20-21]、荧光素^[22]、香豆素^[23]、菁染料^[24-25]、吩噻嗪^[26]等。这些荧光团在构建荧光探针方面都表现出各自不同的优异的光学性能。然而，普通荧光团面临一些挑战，如低荧光量子产率、发射波长短、自猝灭和小斯托克斯位移，不利于体外和体内荧光成像，在一定程度上仍然限制荧光探针的发展。因此，开发能够在生物和环境样品中实际应用的性能优异的荧光探针仍然需要做大量的工作。

凭借独特的光学和电子性能、强劲的药理作用及优良的生物活性表现，且兼具低成本与易功能化的优势，吩噻嗪（PTZ）在化学、生物学及医学等领域受到广泛关注，已成为研究最广泛的芳香化合物之一。近年来，PTZ及其衍生物为开发具有广泛用途的材料提供了一个多功能平台^[27-28]。PTZ强的给电子能力，归因于其分子中有富电子的氮和硫杂原子，氮与硫原子不仅增强了分子结构内电子的离域，促进了光的有效吸收和发射，而且使芳基环在基态的结构具有刚性，呈非平面“蝴蝶”构型，抑制了π-π之间堆叠相互作用，减少了非辐射衰变途径，从而有利于荧光的增强。PTZ分子的主要修饰位点在C-2，C-3，C-7，C-8与N原子位置上，如图1所示，这些位点的修饰在PTZ光物理性能改善中起着关键作用，可以分别引入供电子基团（EDG）或吸电子基团（EWG），能够对最高占有分子轨道（HOMO）和最低未占有分子轨道（LUMO）的能量进行有效调节，以便增强光吸收能力，并分别达到PTZ分子荧光增强和减弱的目的。这种通过多种位点合理修饰来实现对PTZ分子功能的精确调控将有重要的理论价值与广泛的应用前景。

近几年，PTZ在构建具有优异光学性能次氯酸荧光探针的研究中已引起人们越来越多的重视。我们最近在基于PTZ次氯酸荧光探针的设计、合成和生物成像等方面也开展了一些积极工作^[29-32]。鉴于这一领域的日益发展，本文依据荧光发光机制分类，总结比较了基于PTZ的荧光探针检测HClO/ClO^-的激发和发射波长、检出限、测试条件以及实际应用。对其中一些探针进行了详细的讨论，包括其传感机理、荧光响应性能以及生物和环境应用方面的基本特点。最后，对基于PTZ的HClO/ClO^-荧光探针在生物检测和环境分析等研究领域可能面临的挑战和未来的发展趋势提出了展望。

2 基于PET机理的HClO/ClO^-荧光探针

光诱导电子转移（PET）是一种重要的功能分子设计策略，常用于构建“关-开”或“开-关”模式的荧光探针。从1985年de Silva等开发的第一个基于PET的荧光探针到现在，因其高信噪比而引起了化学、生物和医学各领域研究人员的极大关注。典型的PET探针结构是由荧光团、间隔基与识别基团3部分通过键合方式连接形成的（图2）。

在PET体系内，识别基团与荧光团之间发生分子内电子转移，进而造成荧光猝灭；一般而言，依据荧光团和识别基团之间电子转移的方向差异，可将PET划分为2种不同类型，即识别基团激发的PET（a-PET，图3A）和供体激发的PET（d-PET，图3B）。在a-PET过程中，电子的转移路径是从识别基团到荧光团，这一过程的发生源于识别基团的最高占有分子轨道（HOMO）具有更高的能级。而在d-PET机制中，电子转移的方向恰好相反：荧光团受激发后，其激发态电子会转移到识别基团的最低未占有分子轨道（LUMO）上，这种电子转移会消耗荧光团的激发态能量，从而导致探针荧光猝灭。然而，当探针中的识别位点与目标物质发生特异性结合后，原本能够顺利进行的a-PET或d-PET电子转移过程会受到限制，此时，荧光团的激发态能量不再被电子转移过程消耗，探针荧光信号得以显著恢复。

若要开发具备高性能的新型有机荧光团，需优先筛选兼具优异光物理性能与高效电荷转移行为的分子体系。在此背景下，氰基荧光染料因2大关键优势备受关注：一方面，它展现出卓越的光物理性能；另一方面，其分子内部可实现超快的电荷转移过程，这一特性对提升荧光团在传感、成像等过程中的响应速度与灵敏度至关重要，也正因如此，二氰异佛尔酮（DCI）分子被推向了新型有机荧光团研发的前沿领域。2025年，Shen等^[32]基于PTZ与DCI二元体系设计合成了一种新的双响应荧光探针P1（图4），用于同时检测体外和体内的黏度和ClO^-。由于存在扭曲的分子内电荷转移（TICT）和d-PET效应，该传感器在水溶液中发出微弱的荧光。然而，在高黏度体系中，甘油的羟基能与该探针形成丰富的氢键，提高了传感器的水溶性，分子内随机旋转和非辐射失活受到抑制，此外，激发态的几何重组变慢，因此，探针在459 nm处的荧光发射明显增强。探针P1与ClO^-反应后，PTZ上的硫原子被迅速氧化，阻断了从PTZ到DCI的d-PET过程，导致在577 nm处的荧光明显增强。该探针对次氯酸的检出限（Limit of detection， LOD）为192.3 nmol/L，并具有选择性好、pH不敏感、光稳定性好等优点。探针P1已被成功用于洋葱和莲藕细胞中的ClO^-的检测，以及斑马鱼黏度和外源性/内源性次氯酸盐的荧光成像。

2016年，Liang等^[33]开发了一种可用于INS-1细胞和RAW 264.7细胞中HClO荧光成像的荧光探针P2（图5），通过丙基把PTZ与吖啶橙（AO）连接起来制得。研究结果表明，由于PTZ部分的强给电子性质，通过a-PET过程猝灭了AO的荧光。HClO的加入抑制了探针的a-PET过程，导致其荧光增强。探针P2具有高选择性和抗干扰能力。其检测pH区间为5~11，响应HClO在5 s之内。当HClO加入5当量时，探针的荧光强度增强75倍以上， HClO的LOD低至2.7 nmol/L。重要的是，在488 nm的光激发下，探针P2被成功用于INS-1细胞与RAW 264.7细胞中的外源性与内源性HClO的荧光成像，因此，该研究为细胞中HClO的可视化提供了有效的监测工具。

氟硼荧染料（BODIPY）具有光稳定性好、吸收系数与量子产率高、激发/发射波长在可见光区或近红外区、分子易于功能化等特点，在各个研究领域都具有优势，引起了人们的广泛关注。2017年，Soni 等^[34]设计合成了一种基于PTZ与BODIPY的电子供体-受体二配体荧光探针P3（图6），用于高灵敏、高选择检测ClO^-。当探针用 485 nm光激发时，体系内会发生从PTZ至激发态BODIPY的光诱导电子转移，造成探针的荧光猝灭。然而，随着NaOCl添加量的增加，探针P3的荧光增强，表明从PTZ到BODIPY的a-PET过程受到抑制。ClO^-的LOD为0.72 μmol/L。细胞毒性研究表明，该探针在5 μmol/L浓度下的细胞存活率高于85%。

罗丹明染料因具有摩尔吸收系数高、在电磁波谱可见区荧光波长范围宽、荧光量子产率高、光稳定性好等优点而被广泛用作开发荧光探针的荧光团。2020年，Zhao 等^[35]设计合成了一种融合PTZ与罗丹明的电子供体-受体新型次氯酸荧光探针P4（图7）。该探针的识别机制是基于供体激发的光诱导电子转移（d-PET）。该探针与HClO反应后，由于抑制了从罗丹明部分到PTZ的d-PET过程，探针的荧光强度提高了120倍。反应时间快（大约20 s），通过荧光滴定实验获得了HClO的LOD为17.8 nmol/L。探针P4在pH 6~8区间内对HClO有较好的响应。由于该探针对HClO的响应具有以上优点，因此，其已被成功地应用于HepG2活细胞中HClO的荧光成像。

采用PTZ部分作为HClO和富电子光诱导电子转移供体的识别基团，采用阳离子苯并吡啶部分提高水溶性和线粒体靶向能力，2021年，Bao等^[36]设计合成了具有低氧化电位的次氯酸荧光探针P5（图8）。从PTZ到苯并吡啶部分的d-PET效应，使得探针内荧光团的激发态能量被电子转移过程消耗，导致其荧光猝灭。该探针在纯水溶液中对HClO的响应速度超快（<5 s），HClO的LOD低至7.74 nmol/L。该探针对HClO响应的最佳pH 区间是4.5~8.5。该探针已被用于HeLa与RAW 264.7活细胞和斑马鱼线粒体中HClO的浓度变化监测，并应用流式细胞仪实现了细胞内HClO荧光定量检测。流式细胞仪定量结果与细胞成像结果具有良好的相关性，证明探针P5可用于活细胞内源性HClO生成的实时检测。此外，他们还报道了探针P5实时监测铁死亡过程中HClO的生成情况。

在众多的荧光团中，香豆素类染料已成为首选的生物成像工具，因为其具有相当大的斯托克斯位移，高荧光量子产率，优异的生物相容性和膜渗透性。2023年，Meng等^[37]合成了一种新型基于PTZ-香豆素的荧光探针P6（图9），用于检测ClO^-离子。在探针与ClO^-反应后，通过阻断d-PET猝灭途径实现了探针的荧光增强（约42倍）。探针P6对ClO^-具有高选择性和快速“荧光打开”（3 s内）功能，ClO^-的LOD低至12.6 nmol/L。利用荧光探针P6对HeLa与RAW 264.7活细胞中的ClO^-成功实现了荧光成像。此外，作者还对实际水样中的ClO^-进行了定量检测，加标回收率为98.3%~102.6%，这些令人满意的结果表明，P6探针适用于实际水样中ClO^-的灵敏和定量检测，包括消毒剂和漂白剂溶液。

2023年，Qiu等^[38]报道了一种基于PTZ-氧杂蒽的荧光探针P7，用于HClO的痕量分析（图10）。在HClO存在下，PTZ上的硫原子被迅速氧化为亚砜，抑制了d-PET猝灭过程，导致显著的荧光增强（约100倍）。此外，该探针具有响应速度快（<10 s）、灵敏度超高（HClO的LOD为6 nmol/L）、特异性强、光稳定性好等优点。得益于这些优势，这种独特的HClO响应探针已成功应用于Hela细胞、RAW 264.7细胞和环境水样中的HClO检测。被测水样加标回收率为97.60%~106.0%，证明了P7探针检测环境水样中HClO的有效性和可靠性。

到目前为止，在基于PET机理的PTZ次氯酸/次氯酸盐荧光探针的研究方面，其他学者也做了很多非常有意义的工作^[39-51]，相关探针分子结构式如图11所示。基于PET机理的此类荧光探针重要性能参数见表1。

3 基于ICT机理的HClO/ClO^-荧光探针

当连有电子给体单元的荧光团和电子接受单元共轭连接时，在光的激发下，就会形成一个“推-拉”π电子共轭体系，分子内就会发生从电子给体到电子受体的电荷转移（Intramolecular charge transfer，ICT），这已被广泛用于构建新型荧光探针。当给电子部分与客体相互作用时，探针的给电子能力降低，这导致体系共轭程度降低，吸收光谱蓝移。相反，当客体与电子接受部分相互作用时，增大体系ICT的能力，吸收光谱红移（图12）。此外，实验中还能观察到荧光量子产率和荧光寿命的明显变化，而这类光物理参数的改变，其核心影响因素是客体的尺寸差异与电荷多少。

三苯胺（TPA）因其独特的电子结构和多功能给受体（D-A）构型，易于修饰和优异的光学性质而在荧光探针和先进材料研究中引起了极大的关注。2021年，Wu等^[52]基于PTZ和TPA合理设计并开发了一种新型的水溶性NIR-II荧光探针I1（图13），用于类风湿性关节炎（RA）中HClO的跟踪和成像。一般来说，如果在吩噻嗪的氮原子上有一个烷基取代基，则吩噻嗪上的硫原子可以被HClO氧化成亚砜，基于这一反应机理，研究人员已开发了许多吩噻嗪基的HClO荧光探针。有趣的是，作者发现，在吩噻嗪的氮原子上没有取代基时，吩噻嗪部分中的硫原子经过HClO处理后迅速氧化为锍盐，生成具有强吸电能力的亚甲蓝衍生物。另一方面，基于D-A-D设计策略，作者利用功能化三苯胺和吩噻嗪作为强电子供体（D-D-D结构）构建可活化的NIR-II荧光探针。当与HClO反应后，吩噻嗪转化为亚甲蓝，形成典型的D-A-D结构，增大了探针I1的ICT能力，并开启NIR-II荧光。此外，在三苯胺部分引入聚乙二醇（PEG，M_n = 2000）增加了该探针的水溶性，同时其还具有灵敏度高（LOD = 55 nmol/L）、光稳定性高和对HClO响应快（30 s内）等优点。它能够在可见和NIR-II窗口中敏感和特异性地检测活细胞中的外源性和内源性HClO。此外，通过利用NIR-II荧光，该探针能够灵敏、快速地观察炎症性RA小鼠模型中的内源性HClO。这些结果表明，探针I1在HClO介导的炎症性疾病的诊断中具有广泛的应用前景。

作为2类至关重要的高活性含氧/氮物种，次氯酸盐（ClO^-）和过氧亚硝酸盐（ONOO^-）之间的相互作用直接关联到多种病理生理过程，其浓度的实时准确检测对理解生物体内的氧化应激、信号传导等机制具有重要意义。2022年，Huang等^[53]通过柔性烷基把基于PTZ的香豆素与苯胺衍生物连接起来，构建了双响应比率荧光探针I2（图14），用于ClO^-和ONOO^-的检测。该探针以PTZ基香豆素片段为ClO^-响应荧光片段，以苯胺衍生物为ONOO^-传感器。当PTZ中的硫原子被ClO^-选择性快速氧化后，影响了探针ICT性能，从而诱导其荧光特异性响应，从发射红色荧光（640 nm）转为发射绿色荧光（520 nm）；但响应ONOO^-时，探针同时发射红色荧光（强度不变，640 nm）和蓝色荧光（增强，450 nm）。该探针的灵敏度高：LOD=17 nmol/L（ClO^-），LOD=21 nmol/L（ONOO^-）。探针I2可以在活体RAW 264.7细胞、斑马鱼和具有不同荧光信号的组织中特异性成像ClO^-和ONOO^-。利用该探针可以通过2种不同的发射通道监测炎症性RAW 264.7细胞和斑马鱼内源性ClO^-和ONOO^-的积累，并且反应迅速。此外，其较大的荧光信号差异、高选择性和良好的生物相容性可能使其应用于破译参与生物活性的ClO^-和ONOO^-的分布和相关性。

为了得到对ClO^-响应的AIE比率荧光探针，2023年，Liang等^[54]基于电子供体PTZ和AIE活性受体喹啉-丙二腈构建了4个荧光探针。为了提高AIE探针的生物相容性，他们用F-127对探针进行包封制备了纳米探针，在ClO^-存在下，PTZ被氧化，给电子能力减弱，因此，降低了ICT能力，导致探针发射光谱蓝移，从而可以实现对ClO^-的比率检测，其中，I3 NPs是4种纳米探针中比率识别ClO^-效果最好的（图15）。该探针显示，近红外发射（680 nm）对ClO^-的LOD是76.7 nmol/L，不仅可以成功地检测活细胞甚至斑马鱼中的ClO^-波动，而且还可以利用比率模式定量区分不同类型细胞中ClO^-的含量。此外，通过I3 NPs证实了ClO^-浓度在酒精性肝细胞损伤模型和酒精性肝损伤小鼠模型中显著升高，因此，ClO^-可作为酒精性肝病（ALD）诊断的有效生物标志物。结果表明，该纳米探针具有通过ClO^-成像进行ALD诊断和药效学评价的潜力。

观察肝纤维化（LF）进展过程中ROS行为的时空变化有助于肝纤维化的诊断和抗氧化治疗。2023年，Yuan等^[55]首次报道了一种HClO特异性荧光探针I4监测LF的过程（图16）。该探针具有制备简单、选择性高、灵敏度高（LOD=0.97 nmol/L）、响应速度快（数秒内）、膜透性好等特点。根据报道，推测PTZ的强ICT和强振动是探针微弱发射和低荧光寿命的原因，硫原子的氧化削弱了ICT效应并抑制了振动，导致探针I4的强度增强和寿命增加。该探针可以监测细胞中内源HClO浓度的微小变化，并根据其固有的HClO含量区分不同类型的细胞（正常或癌症）。特别是，通过化学处理（注射CCl₄）和外科手术（结扎胆管）2种方法构建了2种LF大鼠模型，首次观察到LF组织中HClO浓度随其发育阶段而升高，而急性肝损伤或肝硬化时HClO浓度不变或降低。结果充分证明HClO作为LF检测甚至临床诊断的独特生物标志物潜力。

抗肿瘤药物的不可控分布仍然是实现特异性和高效癌症治疗的一大障碍，因此，构建肿瘤特异性系统是非常必要的。2023年，Zhang等^[56]通过一系列结构可调的三苯胺衍生物，以PTZ、苯并噻嗪和硫代吗啉分别作为次氯酸（HClO）的识别基团，提出了肿瘤刺激激活预处理药物的总体设计（图17）。特别是，探针I5中PTZ的硫原子更容易被HClO氧化为亚砜基团，转化为电子受体，形成良好的推拉电子体系，增强了ICT效应，有利于吸收波长（Δλ=275 nm）和发射波长（Δλ=325 nm）超长红移。基于此，该探针将肿瘤微环境中过表达的次氯酸作为“分子钥匙”，当这把“钥匙”与探针作用时，可同步激活近红外荧光、光热效应及光声信号这“三把功能锁”，实现肿瘤的多模式诊断与协同治疗。体外/体内评估结果明确表明，该探针不仅能够通过多模态成像灵敏、快速地区分正常组织和肿瘤组织，而且还能同时使用可激活的PTT对肿瘤进行完全、精确的治疗。这项工作将促进肿瘤微环境可激活的治疗前药物的开发，以提高癌症治疗的安全性。

大环限制诱导客体近红外发光是目前研究的热点。2024年，Wang等^[57]报道了一种用葫芦脲（CB[7]）约束的PTZ基近红外荧光探针I6（图18），实现了活细胞中HClO的检测。由此看出，被葫芦脲包封后形成的超分子探针I6对HClO的探测能力提高到24 nmol/L（LOD），这是大环CB[7]的约束使荧光强度提高到103倍导致的。在570 nm光激发下，荧光发射波长红移至820 nm，可用于近红外溶酶体成像。同时，在RAW 264.7细胞和活体动物中，也成功地利用超分子组装探针I6对外源HClO进行了高灵敏传感。

为了有效和及时干预心血管疾病（CVDs），开发能够精确识别动脉粥样硬化斑块的荧光探针是非常必要的。2024年，Wang等^[58]通过将双（三氟甲基）苄基和PTZ整合到香豆素基质中，开发了一种强大的荧光探针I7（图19）。其对脂滴（LDs）和HClO分别通过荧光开启和比率读出顺序实现传感检测。该探针响应速度快（基于ICT识别HClO在80 s内），灵敏度高（LDs的检出限为0.41 μg/mL，HClO的检出限为23.38 nmol/L），选择性高。探针I7首次成功实现了实时监测高LDL/葡萄糖条件下A7r5细胞向泡沫细胞转化的过程，并进一步证明了其精确识别动脉粥样硬化斑块的能力，明确了其在阐明动脉粥样硬化的病理机制和临床诊断方面的潜在应用价值。

近年来，新兴的光电化学（PEC）分析技术因其可与其他分析方法集成构建双模信号输出的传感平台而备受关注。2025年，Chang等^[59]报道了一种基于吡啶锚定有机小分子荧光探针开发双信号传感平台的策略（图20）。该策略实现了荧光分析与光电化学（PEC）传感的智能集成，从而实现了次氯酸盐的快速和精确检测。本研究选择天然染料色素作为荧光团产生荧光信号。同时，以PTZ为特异识别基团，吡啶为锚定基团，设计并合成了一种基于ICT识别机理新型的有机小分子荧光探针I8，将所得探针作为光敏材料，通过N→Ti键固定在TiO₂表面，形成基于FTO/TiO₂/FPTZ-1异质结构的双信号检测平台，用于次氯酸盐的检测。该传感平台具有特异度高、灵敏度高、制备方便等特点，可通过荧光和光电化学双信号实现对次氯酸盐的传感，荧光和光电化学的检出限分别为0.288 μmol/L和1.37 nmol/L。利用吡啶锚定有机小分子荧光探针形成双信号传感平台的策略将为各种分析物的检测提供新的视角。在复杂水环境中加标回收率为97.3%~101.9%，证明了I8探针在实际水样中检测ClO^-具有好的选择性与精确性。

次氯酸在酸性条件下以HClO的形式存在，在碱性条件下以ClO^-的形式存在，由于它们的氧化反应活性很强且非常相似，因此对他们的选择性识别构成了重大挑战。为了解决这一挑战，2025年，Che等^[60]提出了一种不对称的供体-受体-供体′（D-A-D′）分子结构，设计制备了荧光探针I9（图21），该探针对HClO具有极高的特异性。通过引入强电子受体调节PTZ识别位点的还原能力，使其能够专门响应HClO。通过调节D-A分子结构，改变ICT效应，控制识别时荧光波长蓝移，从而提高了体内比率测量信号的准确性。通过斑马鱼和小鼠模型的活细胞成像和体内实验，验证了I9 NPs在酸性环境中精确识别HClO的能力，实现了对HClO的实时监测。这种双管齐下的分子设计策略，将D-A相互作用调制与D-A-D′分子结构相结合，有望彻底改变各种生物分子探针设计，促进对与这些分析物相关疾病的理解。

癌症（恶性肿瘤）是一种死亡率很高的严重疾病，早期诊断和治疗对癌症的治疗至关重要。癌细胞中活性氧（ROS）的平均浓度是正常细胞的10倍，而次氯酸的过度表达与癌症的进展密切相关。2025年，Liang等^[61]以BODIPY和PTZ为基本荧光母体，基于ICT识别机理合成了一种新型的近红外高尔基体靶向（GA）荧光探针I10，用于HClO监测（图22）。该探针对HClO具有检出限低（35 nmol/L）、响应时间短（13 s以内）、特异靶向能力强等优点。其展现出优异的GA靶向能力，并成功应用于细胞内和活斑马鱼体内的内源性和外源性HClO的实时可视化检测。此外，该探针对肿瘤细胞和正常细胞的区分非常有效，T/N值提高了8~15倍。利用探针I10实时跟踪肿瘤细胞中的HClO水平，实现小鼠皮下HeLa肿瘤的原位成像。此外，其原位成像能准确描绘腹膜转移模型中肿瘤组织的边缘，为肿瘤切除提供精准有效指导，这将为肿瘤的原位诊断和准确的荧光引导切除提供一种新方法。

尽管荧光探针的设计取得了重大进展，但开发具有高特异性的比率荧光次氯酸（HClO）探针仍然是一个挑战。2025年，Xie等^[62]基于ICT识别机理设计合成了PTZ衍生的香豆素型荧光探针I11（图23），可对HClO有高特异性反应。为了解决其在水介质中微弱的荧光对比率检测HClO构成的障碍，他们通过逐步增加探针荧光团3位取代基的位阻，改善了形成聚集体的发射行为。单晶分析结果表明，较弱的分子间π-π相互作用和聚集体状态下苯基的较高刚性是该探针高荧光量子产率的2个关键因素。这种结构改进使其对HClO具有高特异性和高灵敏（LOD：43.02 nmol/L）的比率响应。结合其良好的光稳定性、pH耐受性和良好的生物相容性，已证明其在对乙酰氨基酚诱导的肝损伤进展过程中过量产生的HClO比率荧光成像的潜在应用前景。这项工作为改善基于ICT荧光探针在水环境中的弱荧光问题提供了潜在的解决方案，而且为设计具有高特异性的比率HClO荧光探针提供了可行的分子设计策略。

鉴于环境与食品中ClO^-超标现象时有发生，及时有效监测其浓度的变化非常重要。2025年，Shen等^[31]通过在PTZ上引入酯基设计合成了基于ICT识别机理的比率荧光探针I12（图24），用于检测环境水样与食品中的ClO^-浓度。该探针对ClO^-具有快速比率响应（10 s以内）、高选择性和非常大的Stokes位移（190 nm）等优点。其对ClO^-的检出限为0.47 μmol/L。不仅成功制备了高效肉眼检测ClO^-的试纸条，而且还实现了其在天然水样、饮料和食品中ClO^-的有效检测。此外，还将探针I12成功应用于洋葱表皮细胞中ClO^-的荧光成像。在实际水样中加标回收率为99.1%~101.8%，标准偏差为0.59%~2.93%，证明I12探针对复杂水样中ClO^-的快速检测具有潜在的应用前景。

近年来，基于ICT机理的PTZ次氯酸/次氯酸盐荧光探针的相关研究已引起人们越来越多的关注，其他此类型荧光探针分子结构式^{[29-30,51,63 -110]}如图25和图26所示。基于ICT的此类荧光探针重要性能参数见表2。

4 基于其他检测机理HClO/ClO^-荧光探针

除了以上介绍的2种检测机理，科研人员也在不断地探索开发基于其他检测机理的HClO/ClO^-荧光探针（表3）。2018年，Ding等^[111]基于PTZ设计了一种能量转移金属有机纳米探针O1，其具有优异的光稳定性、高亮度、良好的水溶性和细胞内化性能，用于比率传感过氧亚硝酸盐（ONOO^-）和次氯酸盐（ClO^-）。作者采用纳米级金属有机骨架（NMOF）作为能量供体，分子探针作为受体，引入葡聚糖构建了Förster共振能量转移（FRET）纳米探针（图27）。由于高效的FRET，NMOF的亮蓝色荧光（410 nm）被猝灭，而来自受体的红色荧光发射（595 nm）增强。与ONOO^-反应后，探针离开NMOF，由于FRET的中断，NMOF的荧光被恢复。当与ClO^-反应时，分子探针中的PTZ部分被氧化，从而导致更有效的能量转移，荧光从红色变为橙色（570 nm）。该纳米探针成功地应用于活细胞中ONOO^-和ClO^-的检测。这种能量转移纳米探针的设计策略可以扩展到构建其他适用于各种应用的比率荧光纳米探针，是一种很有前途的方法。

大多数发光体遵循Kasha定律，发光体通常从最低激发态发射，与激发能无关。相反，在某些情况下，由于其超快的辐射速率或大的S₂-S₁能隙，在非常稀的溶液中产生高激发态的异常发射，此所谓的反Kasha规则，具有重要的理论和实验意义，因为它避免了与内部跃迁和其他类型的电子内部转换（IC）过程相关的额外消耗，从而提高了荧光量子效率。2024年，Wu等^[112]基于PTZ制备了发光探针O2（图28），在聚集体状态下，其具有反Kasha规则发光特性。光物理性质、单晶结构、飞秒瞬态吸收（fs-TA）和理论计算的研究表明，分子内运动的限制（RIM）是多波长发射的机制。用于ClO^-检测的探针O2具有出色的选择性、灵敏度（LOD=0.026 μmol/L）和稳定性，具有重要的实用价值。这项工作加深了聚合态下RIM对发光影响的理解，为其他单组分多发射探针的设计开辟了途径。

2021年，Zhi等^[113]设计合成了一种基于PTZ具有独特传感机制的荧光探针O3（图29），并将其用于活细胞中HClO的检测。在HClO的作用下，610 nm处的荧光信号逐渐增强，荧光最大增强15倍；荧光量子产率由0.01提高到0.12。探针O3具有对HClO响应快速（5 s）、Stokes位移大（148 nm）、选择性好、灵敏度高（LOD=0.676 μmol/L）的特点。该探针对HClO的传感机理是酚羟基和Cl⁺形成了相应的氯化产物，这种氧氯键（O—Cl）形成的识别机制已被UV-Vis吸收光谱、HRMS、同位素标记等实验证实。结果表明，该方法可提供一种独特、实时、生物相容性好的HClO检测方法。最后，其成功用于SGC7901细胞HClO的荧光成像，结果充分证明，该探针在生物学领域具备良好的应用潜力，为后续相关研究与实际应用开发提供了有力支撑。

吩噻嗪硫原子有易被氧化而导致探针荧光光谱变化的特点，但作者未报道O3对高浓度HClO（>15 μmol/L）的传感情况。

2021年，Zhao等^[114]设计并合成了一种由PTZ-茚酮共轭的新型次氯酸荧光探针O4（图30）。该探针实现了在生理条件下，基于氯正离子引发独特亲电氯代反应机制的HClO检测。实验结果表明，该探针对HClO具有荧光“关-开”响应，检测前后荧光强度增加了 600 多倍，HClO浓度在0~6.0 μmol/L呈良好的线性关系（R²=0.997），检出限达1.40 nmol/L。该探针性能优异，一方面可实现低至0.25 μmol/L浓度的裸眼可视化检测，且响应速度极快，耗时不足3 s；另一方面，其对 HClO 的识别机制已通过多种手段得到验证（质谱实验，光谱实验和理论计算）。在生理条件下， HOCl可以解离出氯正离子（Cl^＋），Cl^＋具有强亲电性，能够与芳香体系发生特异性亲电氯代反应，从而实现该探针对HClO的检测。此外，借助荧光成像技术，该探针还成功完成了细胞内源性与外源性 HClO 的检测，这些结果均表明探针O4在生物学领域具备潜在的应用价值。

有趣的是，与HClO对探针O3的UV-Vis吸收光谱影响不同，加入HClO会导致探针O4的UV-Vis吸收光谱蓝移。但作者也未报道高浓度HClO（>12 μmol/L）对探针光谱的影响。

5 结论与展望

作为一种重要的荧光染料，吩噻嗪荧光探针在检测次氯酸/次氯酸盐的研究领域已取得了显著的成果。基于其丰富的电子结构和独特的光学性质，研究人员通过对其分子结构进行合理修饰改性，有效地改善了探针的性能，成功开发出多种类型的HClO/ClO^-荧光探针。这些探针主要利用PTZ中硫原子对HClO/ClO^-的高选择性识别能力，以及PET、ICT等机制，实现了对HClO/ClO^-的高灵敏度和高选择性检测。

在应用方面，PTZ荧光探针已成功应用于生物样品和环境样品中HClO/ClO^-的检测。在生物医学领域，实现了细胞与活体内HClO/ClO^-的成像分析，为研究其在生理和病理过程中的作用提供了有力工具；在环境监测领域，可用于水样、土壤等环境样品中HClO/ClO^-的检测，为环境污染监测提供了新的方法和技术。

本文详细论述了PTZ类HClO/ClO^-荧光探针的基本设计原理、识别机制、性能及其在环境与生物系统中的应用，我们也期望该综述能够为该领域感兴趣的研究人员提供一些新的有价值的参考。尽管PTZ荧光探针在HClO/ClO^-检测方面已取得了诸多进展，但仍存在一些挑战和问题需要进一步解决：一是开发更加简便、高效的合成方法，提高其水溶性，改善其在生物体系和实际环境水样中的应用；二是进一步优化探针的结构，将其发射波长增大到近红外区（>700 nm），能够穿透深层组织，利于生物成像；三是探索新的荧光机制和信号转导方式，开发具有更高灵敏度和特异性的比率型或多模态荧光探针；四是深入研究探针在生物体内的代谢过程和生物相容性，为其临床应用提供理论基础；五是将PTZ荧光探针与其他技术相结合，如微流控技术、生物传感器技术等，实现对次氯酸的快速、高通量检测；六是将一些定位基团（三苯基鏻离子、季铵盐阳离子、吗啉基团等）引入该类荧光探针的设计中，实现对线粒体、溶酶体等亚细胞器中HClO/ClO^-更精准检测，为充分认识和研究生命活动的本质提供支持。相信随着研究的不断深入，PTZ荧光探针在HClO/ClO^-检测领域将展现出更加广阔的应用前景。总之，我们希望本文的观点和案例综述能够为设计出优异的PTZ基荧光探针提供有价值的参考，为在生物医学研究和环境监测等领域中取得更直接有效的成果提供技术支持。

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