分子印迹荧光传感构建及应用

田浩; 李子木; 汪长征; 许萍; 徐守芳

doi:10.7536/PC210340

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (3) :593-608 DOI: 10.7536/PC210340

综述

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分子印迹荧光传感构建及应用

田浩 ¹^,² ,
李子木 ¹^,² ,
汪长征 ¹^,^* ,
许萍 ¹ ,
徐守芳 ²^,^*

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Construction and Application of Molecularly Imprinted Fluorescence Sensor

Hao Tian ¹^,² ,
Zimu Li ¹^,² ,
Changzheng Wang ¹^,^* ,
Ping Xu ¹ ,
Shoufang Xu ²^,^*

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摘要

构建一个高灵敏、高选择性检测痕量分析物的传感器广受科研工作者关注。分子印迹技术由于具有高选择性识别、高容量吸附、快速结合、热稳定性以及低成本等优点,已广泛应用于传感构建领域。以分子印迹聚合物为识别单元,结合荧光传感技术所构建的分子印迹荧光传感器在环境污染物痕量检测方面成为研究重点。本文主要介绍分子印迹聚合物的制备方法,总结分子印迹荧光传感器的构建机理和分子印迹荧光传感器在金属离子、有机小分子以及生物大分子检测方面的应用。重点探讨分子印迹传感器在不同数量的荧光团下检测一种或多种目标分析物的方法,包括单一荧光团检测单一目标物、比率荧光检测单一目标物以及分子印迹荧光传感的多元检测。基于以上分析和总结,提出分子印迹荧光传感器的当前挑战和发展前景。

Abstract

The construction of a highly sensitive, highly selective sensor for detecting trace analytes has received wide attention from scientific researchers. Molecularly imprinted technology has been widely used in the field of sensor construction due to its highly selective recognition, high-capacity adsorption, fast binding, thermal stability, and low cost. The molecularly imprinted fluorescent sensor constructed with molecularly imprinted polymer as the identification unit combined with fluorescent sensing technology has become a research focus in the detection of environmental pollutants traces. This article mainly introduces the preparation methods of molecularly imprinted polymers. The construction mechanism of molecularly imprinted fluorescent sensors and the application of molecularly imprinted fluorescent sensors in the detection of metal ions, small organic molecules, and biomacromolecules are summarized. The molecularly imprinted sensors to detect one or more target analytes under different numbers of fluorophores are elaborated, including single-target single-fluorophore detection, single-target ratiometric fluorescence detection, and multiplex detection with molecularly imprinted fluorescence sensor. Finally, the current challenges of molecularly imprinted fluorescent sensors and the prospects of molecularly imprinted fluorescent sensors are proposed to accelerate the development of molecularly imprinted fluorescent sensors and to further develop multifunctional molecularly imprinted fluorescent sensors with a wide range of applications.

Contents

1 Introduction

2 Fluorescence sensing principle and fluorophore type

3 Construction of molecularly imprinted fluorescence sensor

3.1 Molecularly imprinted single emission fluorescence detection

3.2 Molecular imprinting ratiometric fluorescence detection

3.3 Molecularly imprinted multiplex fluorescence detection

4 Application of molecularly imprinted fluorescence sensor

4.1 Detection of metal ions

4.2 Detection of small organic molecules

4.3 Detection of biomacromolecules

5 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

分子印迹 / 荧光传感 / 单发射型 / 比率型 / 双目标型

Key words

molecularly imprinted / fluorescence sensing / single emission peak type / ratiometric fluorescence type / double target type

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田浩, 李子木, 汪长征, 许萍, 徐守芳. 分子印迹荧光传感构建及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(3): 593-608 DOI:10.7536/PC210340

Hao Tian, Zimu Li, Changzheng Wang, Ping Xu, Shoufang Xu. Construction and Application of Molecularly Imprinted Fluorescence Sensor[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(3): 593-608 DOI:10.7536/PC210340

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1 引言

分子印迹技术(Molecularly imprinted technology, MIT)是一种能获得与某一特定目标分子在空间结合位点完全匹配的聚合物的制备技术,经过制备再洗脱思路能对目标分子进行专一的识别^[1]。自1940年Pauling提出“模板学说”作为思想萌芽进行开创性工作以来,分子印迹聚合物的设计、制备、表征和应用不断发展^[2]。通过分子印迹技术制备分子印迹聚合物(Molecularly imprinted polymers, MIPs)一般包括三个步骤:首先,目标分子与功能单体依靠静电/离子、非共价键、共价键、半共价键、金属中心配位等作用形成预聚合物;其次,加入交联剂和引发剂引发聚合反应,在先前合成的预聚合物周围形成高度交联的聚合物;最后,破坏目标分子与功能单体之间的作用,将模板分子从聚合物中洗脱出来^[3](图1),留下的特异性结合位点便能有选择性地识别目标分子。

在构建分子印迹聚合物的过程中,通常有三种聚合机理制备,其特点如表1所示。(1)自由基聚合。通过甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酰胺(AAm)、4-乙烯基吡啶(4-VP)等乙烯基功能单体与乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TRIM)、二乙烯基苯(DVB)等交联剂聚合而成。该方法的实验设置简便、功能单体易得,被广泛应用于制备有机分子印迹荧光传感器。(2)溶胶-凝胶法。主要通过四乙氧基硅烷(TEOS)与功能单体如3-氨基丙基三乙氧基硅烷(APTES)在碱性条件下缩合得到溶胶-凝胶二氧化硅。该方法制备的分子印迹聚合物有良好的热稳定性和化学稳定性,可以很好地保留识别位点,被广泛应用于无机分子印迹聚合物的制备。(3)多巴胺自聚合。该方法是一种比较新颖的方法,由于聚多巴胺(PDA)的亲水性和生物相容性,常用来在弱碱性水溶液中通过多巴胺的自聚合制备蛋白质分子印迹聚合物,Cheng等^[4]对多巴胺形成PDA的聚合机理进行了综述和分析。分子印迹聚合物表现出的特异性识别性能、热稳定性和广泛的实用性受到广大科研人员的关注,在传感器^[5]、样品前处理^[14]、环境污染物降解^[15]、药物分析^[16]和细胞成像^[17]等领域应用广泛。

将具有良好选择性的分子印迹聚合物作为传感器的识别元件是分子印迹技术的一个重要应用领域,在分析检测领域引起了科研工作者的广泛关注。传统分子印迹聚合物在实际应用中缺乏信号传导能力,因此不少研究者将荧光材料添加到分子印迹聚合物中以制备分子印迹荧光传感器。分子印迹聚合物与荧光传感结合制备的分子印迹荧光传感器展现出优异的灵敏度,被广泛应用于物质的检测。

当与目标物质接触时,具有特异性的识别位点有选择性地结合目标物质,荧光强度随之发生变化,通过荧光分光光度计记录或者肉眼观察,从而实现对目标物质选择性识别与荧光检测^[18]。制备的分子印迹荧光传感器不仅具有MIPs 良好的选择性与稳定性,还同时具有荧光检测灵敏度高的优势,在实际应用中不需要使用昂贵的仪器和复杂的样品前处理,能满足针对复杂样品的快速高灵敏度检测^[19],在样品检测中得到迅速的发展^[20]。

本文主要介绍了分子印迹荧光传感机理、荧光物质类型等,重点介绍了不同类型的分子印迹荧光传感器的构建,包括单一荧光团检测单一目标物、比率荧光检测单一目标物、同时检测两个目标物的设计。最后,提出了目前的挑战和未来的展望,以加快分子印迹荧光传感器的发展,扩大在环境检测和吸附等方面的应用。

2 荧光团类型与荧光传感原理

在构建分子印迹荧光传感器的过程中,荧光团材料的选取是不可忽视的一环,常见的荧光材料有有机染料、金属纳米簇(Metal nanoclusters, M NCs)、量子点(Quantum dots, QDs)和碳点(Carbon dots, CDs)等。有机染料具有品种多、色彩丰富、存取方便和体积小等优点,但是存在激发峰窄、宽尾发射峰、稳定性差和易光漂白的缺点,因此灵敏度降低^[21],逐渐被其他新型荧光材料所代替。金属纳米簇一般由几个到数百个金属原子堆积而成,尺寸与费米波长接近(<2 nm),处于单个金属原子和纳米粒子之间,与较大的纳米颗粒相比,表现出优异的光学特性,如荧光发射可调、斯托克斯位移大、荧光稳定性高和量子产率较高等^[22]。目前已报道过多种类型金属纳米簇,包括金纳米团簇(Au NCs)^[23]、银纳米团簇(Ag NCs)^[24]、铜纳米团簇(Cu NCs)^[25]、铂纳米团簇(Pt NCs)^[26]和钼纳米团簇(Mo NCs)^[27]等,与传统的荧光染料相比,金属纳米簇的毒性大大降低,生物相容性显著提高,作为一种新型的纳米荧光探针,在生化分析、环境检测和医学成像等领域得到了广泛应用^[28,29]。近年来,CDs和QDs等新型荧光材料得到广泛关注,其中QDs具有发射量子产率高、尺寸可调、光稳定性出色和光致发光效率高等特点,CDs具有毒性低、环境友好性和水溶性良好等特点,在未来高效识别和测定目标分子领域具有更加广泛的应用^[30]。

在目标分析物检测中,荧光团与分析物之间选择性相互作用可以通过荧光亮度的猝灭或增强信号来表达。这些信号的变化对剂量十分敏感,可以定量检测分析物浓度。根据荧光团与分析物之间选择性相互作用的原理不同,可将分子印迹荧光化学传感器分为三种:荧光共振能量转移(Fluorescence resonance energy transfer, FRET)^[31]、光致电子转移(Photoinduced electron transfer, PET)^[32]和内滤效应(Inner filter effect, IFE)^[33]。

FRET是一对合适的荧光物质(能量供体和能量受体),在1.0 ~ 10 nm的范围内,当供体分子的发射光谱与受体分子的吸收光谱重叠时,会发生荧光能量由供体向受体转移的现象。该过程是一种非辐射能量转移过程,是通过供体分子和受体分子的偶极相互作用实现的^[34]。FRET需要能量供体的发射光谱和能量受体的吸收光谱必须存在有效的重叠,而且能量供体与能量受体之间的距离要足够小(1.0 ~ 10 nm)才会发生荧光能量由供体向受体转移的现象^[35]。

PET是指电子供体或受体在光激发诱导下而发生的电子转移反应,电子转移型传感器主要由荧光体、连接臂和受体三部分组成^[36]。当目标分析物是猝灭剂(受体)时,目标物与荧光体接触,二者发生电子转移而使得荧光体发生荧光猝灭,形成一种以连接臂为识别元件的特异性荧光传感器,当不存在目标分析物时,荧光体与受体通过连接臂连接,发生电子转移而引起荧光体的荧光恢复,呈现出荧光的“关”和“开”状态^[37]。

IFE是指当荧光体浓度较大或与其他吸光物质共存时,由于荧光体或其他吸光物质对激发光或发射光的吸收而导致荧光减弱^[38]。IFE不需要考虑荧光团之间的距离和这些荧光团的官能团^[39],吸收剂的吸收光谱与荧光团的荧光光谱直接重叠是内滤效应的基础^[40]。

3 分子印迹荧光传感器的构建

分子印迹荧光传感器综合了荧光传感器简便快速、成本低、灵敏度高和分子印迹选择性高的优点,在检测复杂基质中的痕量物质时显示出明显的优势^[41,42]。科研工作者常根据目标检测物的特点以及所处的环境,有针对性地设计新颖的分子印迹荧光传感器。通过制备不同数量荧光团、不同信号表达方式的传感器检测目标分析物,可以大大减少环境因素的干扰,以获得更好的检出限和线性范围^[43,44]。科研人员通过选择合适的荧光团以及所对应的检测物,达到可以同时检测两个甚至多个不同目标物质的目的,大大节约了检测时间和成本^[45,46]。根据荧光峰和检测目标数量,分子印迹荧光传感器的发展历程可分为三个阶段:第一阶段是使用单个发射峰检测单个目标;第二阶段是针对单个目标的比率荧光探针的构建;第三阶段是基于印迹荧光传感多元检测阶段。

3.1 分子印迹单发射荧光检测

基于单发射峰构建检测单个目标的分子印迹荧光传感器相对简单,已经广泛应于到农药残留、金属离子、环境内分泌干扰物和环境污染物等检测^[47]。目前常见的有两种制备方法:一种是使用荧光功能单体代替常规的功能单体进行印迹。该荧光功能单体具有对目标分子的识别单元,同时具有荧光信号基团。该方法涉及复杂的有机功能单体合成过程,并且有机荧光功能单体具有光漂白性,因此应用相对较少。另一种是使用荧光纳米颗粒,如CDs、QDs作为荧光信号源,采用荧光纳米颗粒表面印迹或掺杂的方式构建印迹荧光传感。由于荧光纳米颗粒较小,在荧光纳米颗粒表面直接包覆分子印迹层,包覆不容易控制,因此应用较少,多数是采用纳米颗粒直接掺杂的方式。

3.1.1 荧光功能单体型

从分子印迹和荧光猝灭机理的角度出发,直接使用荧光功能单体将保证每个印迹腔内目标物质都能与荧光功能单体更好地结合,从而进一步提高了荧光传感器的灵敏度。Wagner等^[48]基于萘二甲酰亚胺设计合成了一种可聚合荧光功能单体,该荧光单体含有脲结合位点,可响应含羧酸盐的客体。应用此荧光功能单体,实现了对苯甲酸酯高选择性荧光检测。Haupt等^[49]同样基于萘二甲酰亚胺的荧光单体与含羧基的分子结合后会出现荧光增强的现象,在4 cm长的聚苯乙烯光波导上涂覆包含荧光信号基团的分子印迹聚合物,开发了一种倏逝波光纤传感器。该传感器可分别选择性检测2, 4-二氯苯氧基乙酸、柠檬酸,检出限分别为10^-9 mol/L和10^-6 mol/L。Syu等^[50]也以萘二甲酰亚胺基荧光功能单体制备了分子印迹荧光传感器成功识别肌酸酐分子。除了使用萘二甲酰亚胺为荧光功能单体外,很多国内课题组以荧光素、甲基丙烯酸丹磺酰基酯为母体设计合成荧光功能单体。Yan等^[51]以烯丙基荧光素为荧光团,通过沉淀聚合将荧光团引入聚合物基质中设计了荧光功能单体,实现了对氯氟氰菊酯的高灵敏度检测。Wu等^[52]合成了甲基丙烯酸丹磺酰酯荧光功能单体,通过其酚基与双酚A结合,制备了对双酚A特异性识别的分子印迹荧光传感器。

与通过普通功能单体制备的分子印迹传感器相比,通过荧光功能单体制备的分子印迹传感器荧光物质通过化学键直接固定到识别位点上,其荧光信号的转化更加有效率,所以灵敏度有了很大提高。但是这种方法需要复杂的荧光功能单体的合成,具有激发峰窄、宽尾发射峰、稳定性差和易光漂白等缺点,有机荧光功能单体也已逐渐被其他新型荧光材料代替,因此应用较少。

3.1.2 荧光纳米颗粒掺杂型

QDs、CDs、贵金属纳米簇等具有良好的光稳定性、明亮的光致发光、高量子产率、窄发射、宽激发、长荧光寿命、大消光系数和大斯托克斯位移^[53],常被用作荧光纳米颗粒用于分子印迹荧光传感器的制备。

科研工作者可通过表面印迹技术在荧光纳米颗粒表面直接印迹来制备单发射分子印迹荧光传感器。Bhogal等^[54]采用溶胶-凝胶法在硅烷功能化的硫化镉CDs表面合成了对酮洛芬具有高选择性的表面分子印迹聚合层,通过碳点荧光信号的选择性猝灭,对酮洛芬在0.039 ~ 3.9 μmol/L浓度范围内线性响应,检出限为0.01 μmol/L。Li等^[55]在上转换纳米材料NaYF₄: Yb, Er上以全氟辛烷磺酸为模板分子,以N, O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺为功能单体,设计合成了表面分子印迹荧光探针,通过上转换纳米材料荧光的猝灭可在0.01 ~ 15 nmol/L浓度范围内对全氟辛烷磺酸高效识别、高灵敏度检测,检测限达0.01 nmol/L。荧光纳米颗粒一般只有几到几十纳米左右,较小的尺寸使得在单个荧光纳米颗粒表面包覆印迹层不容易控制,且制备的印迹荧光纳米颗粒粒径较小,难以分离,较难做到重复性使用,因此使用较少。

常用的做法是将荧光纳米粒子直接添加到印迹聚合物制备的混合溶液中,最终得到荧光纳米颗粒掺杂在分子印迹聚合物中的掺杂型印迹荧光传感。与直接基于荧光纳米颗粒的荧光传感相比,掺杂荧光纳米粒子的印迹荧光传感器灵敏度一般比较低,造成这种现象的原因主要有:(1)球形颗粒或不规则颗粒是印迹荧光传感的主要形貌,这使得绝大多数识别位点位于聚合物内部,高传质阻力阻碍了目标分子的有效识别。(2)直接掺杂难以将荧光纳米颗粒均匀地嵌入到MIPs中,因此很难保证每个印迹腔都能被荧光纳米颗粒包围,限制了目标识别到荧光信号的转换效率^[56]。形貌控制和调整是提高单发射印迹荧光传感灵敏度的一种重要方式,因此,科研工作者在印迹荧光传感形貌控制^[57]、提高分子识别到荧光信号转换效率方面做了大量工作。

形貌对分子印迹荧光传感的检测灵敏度有重要影响。在传统的固体球(图2A)或不规则形状的分子印迹荧光传感器中,识别位点被深深嵌入到高度交联的分子印迹物中,产生较大的传质阻力和不可轻易接近的印迹腔。通过改进分子印迹荧光传感形貌,如介孔结构(图2B)、核壳结构(图2C)、中空介孔结构等(图2D)和核壳介孔结构(图2E),可大大减少传质阻力,使印迹位点更易接近^[58]。相对于目前常见的球形颗粒或不规则颗粒,介孔、核壳^[59]结构有更大的比表面积,更小的传质阻力,在提高印迹荧光传感检测灵敏度方面具有良好的效果,近些年来得到快速发展^[60]。

核壳结构分子印迹荧光传感器是将荧光分子印迹聚合物层锚定在合适的支撑材料的表面上,然后在表面或表面附近留下合适的印迹空腔,提供可及的活性位点。通常报道的支撑载体材料是二氧化硅和四氧化三铁^[61],其中二氧化硅纳米粒子因其易于控制的合成、高化学/机械稳定性、生物相容性和其表面上的大量羟基而被广泛使用^[62]。Li等^[63]将二氧化硅纳米粒子和羧基封端的碲化镉QDs组装成复合纳米粒子,然后通过溶胶-凝胶法和表面印迹技术将分子印迹层锚定在复合纳米粒子的表面上,从而实现了对牛血红蛋白(Bovine hemoglobin, BHb)的高灵敏度检测,在最佳条件下,荧光强度在0.02 ~ 2.1 μmol/L的范围内随BHb的增加而线性下降,检出限为9.4 nmol/L。Chen等^[64]首先通过酰胺键将大量的碲化镉QDs引入到氨基功能化二氧化硅核的表面,再以嵌入荧光碲化镉QDs的二氧化硅纳米粒子作为支撑材料的核心,通过溶胶-凝胶法在表面直接印迹了一层二氧化硅壳层,制备了对2, 4-二氯苯氧乙酸响应的分子印迹荧光传感器。基于电子转移诱导的荧光猝灭机制,可选择性、灵敏地检测2, 4-二氯苯氧乙酸,在0.66 ~ 80 μmol/L范围内表现出良好的线性,20 min内检测限可达2.1 nmol/L。但这种方法也很难保证识别位点附近有荧光纳米粒子存在。此外,其他结构的内核支撑材料也引起了科研人员广泛的关注,如金属有机框架(Metal-organic frameworks, MOFs)^[65]和纳米线^[66]、纳米棒^[67]等。

介孔结构分子印迹荧光传感器是通过介孔模板来构建内部相互连接的蠕虫状或六边形隧道通道,帮助目标分子渗透到印迹位点。十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)是构建介孔结构的常用模板。Kim等^[68]通过将荧光纳米颗粒封装到MIPs中的方式将荧光团引入到介孔结构中,通过使用硒化镉QDs作为信号传感器,将硒化镉QDs封装在介孔二氧化硅的孔中,制备了以双酚A(BPA)为目标分子的分子印迹介孔荧光传感器,在灵敏度和选择性方面相对于固体球或不规则颗粒均有较大的提高。此外,将介孔结构与核壳结构结合起来同样引起了科研人员广泛关注^[69,70]。

将核壳、介孔结构与分子印迹荧光传感器的策略相互结合,所制备的核壳、介孔结构分子印迹传感器为目标分子(离子)以及用作信号传导的荧光团提供了良好的结合位点,也有利于目标分子渗透到印迹位点^[71],使其具有吸附容量大、印迹效率高、表面性质良好等优点^[72],被广泛应用于环境污染物^[73]、药物^[74]和活性分子^[75]等物质的传感。

为提高从分子识别到荧光信号的转换效率,本课题组提出一种“免功能单体”的印迹方法,以荧光纳米颗粒表面的氨基、羧基等基团作为功能单体的识别基团直接进行印迹,在此过程中不再使用甲基丙烯酸、丙烯酰胺等功能单体。荧光纳米颗粒起到分子识别和信号输出双重作用。例如,在设计对三硝基甲苯(TNT)有高效识别作用的印迹聚合物时,含有氨基的APTES常用作功能单体。本课题组在设计对TNT有高效选择性检测的荧光传感时,以表面带有氨基的碳点CDs直接与模板分子TNT进行预聚,然后将其加入TEOS缩聚溶液中,通过溶胶-凝胶法制备印迹荧光传感。该方法保证了识别位点在荧光纳米颗粒表面,从而确保了从分子识别到荧光信号转化的高效输出,显著提高了检测灵敏度。与使用功能单体APTES的对照组相比,免功能单体的印迹方法将检出限从190 nmol/L降至17 nmol/L^[76]。这种免功能单体的印迹聚合物制备方法同样被用于蛋白质等物质的检测^[77]。

除了改变分子印迹荧光传感器形貌外,采用“信号开”模式的策略也是有效提高灵敏度的方法。目前分子印迹荧光传感器的主要模式是通过荧光猝灭达到信号关闭,与低背景色下的信号开启模式和信号放大策略的模式相比,荧光输出信号较小^[78]。将信号输出模式由“关闭”转换为“开启”^[79],可以有效降低检测背景,从而提高分子印迹荧光传感器的检测灵敏度。Li等^[80]制备了一种用于检测酪氨酸磷酸肽(pTyr肽)的“信号开”分子印迹荧光传感器。通过荧光信号碲化镉QDs在二氧化硅封端的表面印迹来进行检测。由于苯基膦酸(表位)和pTyr肽钝化陷阱态在碲化镉QDs表面的特异性重排增强了荧光强度,从而提高了检测灵敏度,检测范围为0.5 ~ 35 μmol/L,检出限为0.37 μmol/L。Guo等^[81]制备了一种细菌印迹的聚二甲基硅氧烷修饰薄膜,可实现对金黄色葡萄球菌特异性开启信号荧光检测。该传感器的荧光共振能量转移平台是基于柠檬酸盐官能的铜簇和多巴胺稳定的金纳米颗粒之间的静电相互作用而开发的。带负电荷的细菌与柠檬酸盐的铜簇竞争,并与多巴胺稳定的金纳米颗粒结合,从而导致柠檬酸盐的铜簇的荧光恢复,实现“信号开”模式。

本课题组^[82]也提出了一种信号“开启”的方法,以辣根过氧化物酶(HRP)作为模型目标,基于纳米颗粒信号放大用于糖蛋白的超灵敏检测(图3)。实验以甲酰基苯基硼酸为功能单体,硼酸修饰的磁性纳米粒子通过表面定向压印策略作为HRP压印的支撑基质。基于硼酸酯亲和夹心法,在HRP存在下,印迹磁性纳米颗粒捕获了硼酸修饰的四(4-羧基苯基)卟啉纳米颗粒(BA-TCPP NPs)作为信号标签。TCPP NPs溶解在数千个卟啉分子中,导致HRP荧光信号放大。在这项工作中,因为在蛋白质识别过程中引入了放大的“开启”荧光信号,从而导致背景低和荧光信号值高,HRP的检测线性范围为10^-4 ~ 10 mg/L,检测极限可达0.042 μg/L,在实际尿液样品中也有不错的回收率和灵敏度。

通常这种荧光传感器本身没有荧光或者荧光很弱,在“打开”模式下,由于其较低的光学背景和较高的信噪比^[83],当识别底物之后,荧光明显增强,因为在完全黑暗的背景下出现明亮的信号比已经明亮的信号变暗更容易观察到,所以肉眼可明显观测到,提高了检测的灵敏度。“信号开”模式下的荧光传感器在实际应用中有广阔的应用前景^[84]。基于“信号开”的三明治结构可以结合多种信号放大手段,显著提高检测灵敏度,但该方法也存在一些问题。如,掺杂法在目标分子识别的同时完成目标检测和荧光信号输出,基于三明治结构的荧光“信号开”检测模式要经历吸附-识别信号单元-信号单元释放等多个步骤,相比于掺杂的方式其检测步骤较为繁琐。此外,要构建三明治结构“信号开”检测模式需要在信号单元上修饰对目标物有特异识别性能的识别单元,该识别单元可以是抗体和适配体等。高特异识别单元的使用限制了该方法的广泛推广。

3.2 分子印迹比率荧光检测

单发射荧光传感对目标检测物只有一个荧光峰信号变化,该发射峰容易受到各种与分析物无关因素的影响,如荧光传感器的背景干扰、局部浓度、光漂白以及仪器和操作参数的波动等,其检测准确度受到影响^[85]。与单一荧光体荧光传感器相比,比率荧光传感器由于其灵敏度高和内置校正功能,可以消除这些无关环境因素的影响^[86,87]。

3.2.1 二元发射分子印迹比率荧光传感

通常来讲,二元发射比率荧光传感器按照两个荧光强度的变化方向可分为两类:一类是两个荧光信号中一个不受分析物影响保持不变,另一个会受到分析物影响的参比型比率荧光传感器;另一类是两个荧光信号都会受到分析物的影响,并且是具有相反变化的可逆信号比率荧光传感器。

参比型比率荧光传感器通常包含目标敏感荧光团和参比荧光团两种荧光物质。随着目标物浓度改变,目标敏感荧光团的荧光强度相应地会发生明显变化,而参比荧光团不受分析物的影响,始终保持不变,基于两个荧光发射峰的强度比(目标敏感荧光团/参比荧光团),比率荧光传感器可实现对目标物的准确定量^[88]。同时,由于两个荧光信号强度变化不同,两个荧光团的混合色发生明显变化,比率荧光信号输出还可以实现可视化检测^[89]。

如何将参比荧光团嵌入到分子印迹聚合物中以阻断与目标分析物的相互作用是构建分子印迹参比型荧光传感器必须面临的问题。将参比荧光团掺杂到聚合物内部是比较直接的方式,本课题组^[90]于2015年首次提出通过核壳结构构建参比型比率荧光传感器。通过反相微乳液法将参比荧光纳米颗粒红色碲化镉 QDs直接嵌入到二氧化硅纳米粒子核心,然后将嵌入了红色量子点的二氧化硅为固体基质,以CTAB为介孔结构模板,绿色碲化镉 QDs为目标分析物TNT的敏感荧光荧光团,构建了核壳介孔结构分子印迹比率荧光传感器(图4A)。该荧光传感器具有极好的选择性和灵敏度,在TNT检测过程中,TNT能在电子转移引起的共振能量转移的基础上猝灭量子点,嵌入介孔二氧化硅壳中的绿色碲化镉ODs则被选择性猝灭,而红色碲化镉 QDs在硅壳的保护下荧光强度保持恒定,溶液的颜色便会从先前的黄绿色变为红橙色。该荧光传感器的检测限可低至15 nmol/L,展现了极佳的性能。Wang等^[91]设计了一种二元发射分子印迹的核壳介孔微球,掺杂到二氧化硅介孔微球核心中的绿色荧光碲化镉QDs用作参比荧光纳米颗粒,其他红色荧光碲化镉 QDs嵌入二氧化硅微球的孔周围作为分析标记目标物,可高灵敏度检测孔雀石绿,实验结果表明可以用肉眼观察到从橙色到绿色的可见颜色变化。

核壳法构建分子印迹比率荧光传感器在荧光团的选择上条件较为宽松,不用考虑参比荧光团是否会对聚合物产生响应,只需要保证参比荧光团和目标响应荧光团在荧光峰上具有良好的分离度即可,因此该方法应用比较广泛。但核壳结构在制备上需要核层制备、壳层印迹两步法,步骤较为繁琐。选用合适的荧光团,可以采用共掺杂的方式一步法制备参比型比率荧光传感器。

共掺杂法步骤简单,但对荧光团的性质提出一定的要求。除了荧光发射峰在同一激发波长下具有较好分离度外,两个荧光信号只能其中一个响应目标物,另外一个不能对目标物产生响应。例如Xu等^[92]以碲化镉 QDs为靶标敏感荧光纳米颗粒,以血卟啉为参比荧光团,量子点为响应荧光团,制备了介孔结构参比型分子印迹比率荧光传感器,实现对三聚氰胺的高灵敏度和选择性检测(图4B)。基于电荷转移机制,当检测到三聚氰胺时,碲化镉QDs在540 nm处表现出荧光猝灭,而血卟啉荧光强度无变化,荧光颜色从黄绿色变为红色,产生明显的视觉信号输出。在最佳条件下,介孔结构的比率式荧光分子印迹传感器的检测限低至38 nmol/L,在实际奶粉样品检测时,回收率达92%~ 101%。

Wang等^[93]通过印迹后混合的方式,将嵌掺杂了绿色量子点的核-壳结构分子印迹聚合物和掺杂了红色量子点的二氧化硅纳米微球混合,制备了检测BHb的参比型分子印迹比率荧光传感器。分子印迹荧光传感器与BHb特异性结合从而猝灭绿色QDs的荧光,而用二氧化硅包裹的红色QDs对BHb不敏感,荧光强度保持不变。结果显示,肉眼可以观察到从绿色到红色的连续明显的荧光颜色变化,检测限可达9.6 nmol/L。该方法可以在后期比较方便地调控初始两种荧光团的强度,但其制备过程较核壳型制备更为复杂。同时作为参比的荧光团要确保其不受目标物及检测基质中其他物质的影响。

参比信号型荧光传感器由于其中一种荧光不受被检测物的影响,相对于可逆信号型而言颜色变化的范围相对较窄。可逆信号比率型荧光传感器拥有较丰富的荧光颜色变化,具有更好的双重荧光检测的自校正功能和检测灵敏度。

在使用具有两个可逆信号的比率荧光传感器时,如果被检测物本身有荧光,只需要添加一种荧光物质即可,可逆信号会由于被检测物本身的荧光造成信号增大,添加的荧光物质会信号减弱。如果被检测物本身没有荧光,则需要添加两种荧光纳米颗粒来实现可逆信号变化,目标物质的添加通常会导致一个荧光强度增加,而另一个降低,能消除与分析物无关的外部干扰,以更加准确地定量检测目标分析物。Xu等^[94]使用金纳米颗粒作为种子,葡萄糖作为CDs前体,通过种子生长共微波法制备了发射峰在460和580 nm的双发射纳米颗粒,再以所得到的双发射纳米颗粒为荧光信号源,制备了对双酚A特异识别的比率荧光分子印迹传感器(图5A)。由于目标分析物双酚A与荧光团的作用,能使金纳米颗粒在580 nm处发生荧光猝灭,CDs在460 nm处的荧光强度增加,基于此变化,荧光颜色从橙色变为绿色,易于肉眼观察,检测限可达29 nmol/L。与单个荧光团传感器相比,展现了更高的灵敏度和更明显的颜色演变。通过对水样品中的双酚A进行分析,成功评估了该方法在实际样品中的可行性,回收率可达95.9% ~ 98.9%,罐头食品样品的回收率为92.6% ~ 98.6%。双发射荧光纳米颗粒的制备可有效地缩短印迹聚合物制备过程和检测条件的优化,此外双发射荧光纳米颗粒两种荧光团的近距离接触,使得两种荧光团之间的共振能量转移较易实现。

同样是检测目标分析物双酚A,Xu等^[95]进行了进一步的研究,基于多级介孔结构二氧化硅的印迹后修饰合成了分子印迹荧光聚合物,将CDs和QDs同时锚固到多级介孔结构的分子印迹聚合物上,制备了比率荧光分子印迹传感器(图5B),随着目标检测物双酚A浓度的增加,QDs的荧光强度降低,而CDs的荧光强度提高,溶液的颜色从粉红色变为灰色,然后变为蓝色,在整个过程中都可以观察到明显的颜色变化,并且大致目测双酚A的含量是可行的。所制备的可逆信号的比率荧光传感器具有较高的灵敏度,检出限可低至0.13 nmol/L,平均回收率在96.4% ~ 102.0%间。

这种印迹后再引入荧光纳米颗粒的方式可能会使QDs阻碍模板分子的通道,占据识别位点。并且该方式对分子印迹聚合物的形貌要求比较高,由于荧光纳米颗粒只能结合到球形或块状分子印迹聚合物的表面,导致聚合物内部的识别位点远离荧光纳米粒子,从分子识别到荧光信号输出的转换就会被阻断。但同时该方式会减少模板洗脱过程中由于长时间置于洗涤液中对荧光强度的影响,荧光性质保持良好,从而提高检测的灵敏度,是构建背景低、荧光强度高、荧光纳米粒子分布均匀和荧光纳米粒子活性高的分子印迹荧光传感器的理想策略。

3.2.2 三元发射分子印迹比率荧光传感

二元发射比率检测克服了单一发射易受到环境因素影响的缺点,使得灵敏度大大提高,但是大多数双发射比率的荧光MIPs传感器只提供了两种发射,其颜色合成模式主要包括蓝色与红色混合、蓝色与绿色混合以及绿色与红色混合等,通过识别分析物,表现出在各自的过渡色内变化,分别为蓝色-紫色-红色、蓝色-蓝绿色-绿色和绿色-黄色-红色。它们的可视化功能远高于单发射分子印迹荧光传感器的“打开”或“关闭”荧光亮度变化。为了进一步扩展颜色的变化范围,表现出更丰富的荧光颜色,科研工作者提出了三元发射比率荧光检测。通过将三元发射MIPs按优化的比例混合,构建了一个三色发射传感系统,这种多模态传感平台具有更好的多重荧光检测的自校正功能。

Yang等^[96]提出了一种三色发射(蓝、绿和红发射)荧光MIPs传感器(图6),用于选择性检测BHb。蓝色、绿色和红色发射的配合对于构造三重发射传感器而言是最佳的,从色光三原色理论出发,这三种颜色是可以混合出所有颜色的。蓝光7-羟基香豆素、绿光碲化镉 QDs和红光碲化镉/硫化锌 QDs通过溶胶-凝胶法分别嵌入BHb印迹聚合物中,并用作响应信号分别提供蓝色、绿色和红色荧光。以最佳比例简单混合所获得的蓝、绿和红发射MIPs构建了三色发射传感系统。在BHb识别后,蓝色荧光增强,而绿色和红色荧光被猝灭,导致I_蓝/I_绿/I_红的比例荧光强度随BHb的增加而逐渐增加。强度比的变化可以直接表示荧光色演变,从而可以肉眼目测BHb,可视化和操作效率得到了显著提高。

在构建三元发射比率荧光传感器时,引入不受分析物影响的参比信号荧光团往往不利于扩大颜色的演变。如果某种颜色不变,则颜色的演变就会一直受到这种颜色的影响,范围也就会变窄。一般来说,三个荧光团同时被猝灭,或者两个被猝灭,另一个不变,但这些都违背了实现丰富的颜色变化的尝试。因此寻找出三种都会受目标分析物响应的荧光物质是非常重要的。Yang等^[97]通过后印迹混合方法提出了检测叶酸的三重发射MIPs传感器。将绿色荧光MIPs和红色荧光MIPs分别预合成,然后按适当的体积比例混合。两种QDs的绿色和红色发射以不同的速率被猝灭,叶酸本身的蓝色荧光逐渐增强。这三种颜色的不同步变化,使得整体荧光颜色在黄色-橙色-红色-紫色-蓝色范围内引发了明显变化,为普通人员准确地视觉检测叶酸提供了一个极好的工具。三元发射比率荧光传感虽然可以提供更宽的颜色变化范围,但制备和体系更加复杂,三种荧光信号随目标物的强度变化比值需要反复多次优化,增加了实验条件优化的工作量。

3.3 分子印迹多元荧光检测

单目标分子印迹传感器由于相对简单易制备是科研工作者研究的重点。但是样品复杂含有多种需要检测的目标物时,若单个检测则周期较长,因而发展多元检测具有重要意义^[98]。Luo等^[99]将独立制备的两种分子印迹荧光传感微球混合实现人血清中两种病毒的同时检测,该传感器对甲型肝炎病毒和乙型肝炎病毒的检测限分别为3.4和5.3 pmol/L,具有与单一模式下同样优异的回收率,在实际应用中展现出同时检测多种病毒的潜力。Wei等^[100]分别在两种不同颜色没有光谱重叠的量子点表面制备了去甲肾上腺素和肾上腺素的分子印迹聚合物壳,然后将二者混合,达到同时检测两种物质的目的。实验结果表明,该传感器对去甲肾上腺素和肾上腺素的检测限分别可达9 nmol/L和12 nmol/L,展现出优异的性能。但是混合式的二元检测方法并没有减少印迹聚合物的制备过程,不能称为真正意义的二元检测荧光传感。近几年,中科院陈令新等基于微流控纸芯片达到对环境复杂水样品中多种目标物质同时检测。例如,他们^[101]提出了一种新颖的三维折纸离子印迹聚合物微流控纸芯片设备,该方法将液相的离子印迹聚合物转移到固体玻璃纤维纸上,提高了设备的便携性。在固体玻璃纤维纸上的不同区域实现了Cu²⁺和Hg²⁺两种离子的同时检测,检测限分别为0.035和0.056 μg/L。类似地,他们通过多路复用的旋转微流控纸基芯片,实现了对4-硝基苯酚(4-NP)和2, 4, 6-三硝基苯酚(TNP)两种不同的酚类污染物的同时检测^[102],还能同时检测铬离子和铅离子^[103]。

3.3.1 双参比型

环境样品中可能同时存在多种干扰物,与目标分子(离子)可同时猝灭一种荧光纳米颗粒,而分子(离子)印迹荧光传感器可有效排除其他类似物干扰。要达到同时检测两个目标物的目的,使一个信号仅响应一个目标,必须设计两个完全独立的荧光信号响应系统同时检测两个不同的目标物,所以对于双检测目标物荧光传感器的设计需要满足严格的条件限制。首先,荧光纳米颗粒仅响应一个目标物,一个目标物只作用于一个荧光纳米颗粒,一个目标的存在会导致一个信号发生变化,而另一个则保持恒定作为参比,使得两个荧光纳米粒子相互参照。其次,两个荧光纳米颗粒需具有良好的分辨率,以确保在荧光光谱中出现两个独立的发射峰。除此之外,荧光粒子还需具有特定的官能团,可使其与模板分子相互作用形成稳定的复合物,模板分子与官能团之间的相互作用导致荧光强度发生显著变化。

本课题组^[104]选择CDs和金纳米颗粒用作荧光信号源,制备了用于同时检测 Ag⁺和 Pb²⁺的双参比离子印迹比率荧光探针(图7)。之所以使用CDs和Au NCs,是因为CDs和Au NCs的最大发射峰分别在430 nm和600 nm,分离度较好。更重要的是,CDs的发射峰与Au NCs的激发峰不一致,这两个峰彼此独立。检查CDs和 Au NCs对不同金属离子的响应性,综合考虑到各种离子的猝灭行为和猝灭效率,排除了可同时猝灭CDs和Au NCs荧光信号源的或猝灭作用弱的Cu²⁺、Hg²⁺、Fe³⁺等离子,采用Ag⁺和 Pb²⁺作为检测目标。Ag⁺可以有效地猝灭CDs,而使Au NCs的荧光强度基本保持不变。同时,Pb²⁺可以猝灭Au NCs,而使CDs的荧光强度基本保持不变。实验结果表明,Ag⁺线性范围为0.2 ~ 12.5 μmol/L,检测限可达86 nmol/L,Pb²⁺的线性范围为50 ~ 900 nmol/L,检测限可达26 nmol/L。所制备的双参比离子印迹比率荧光传感器已成功应用于河流和自来水样品中的Ag⁺和Pb²⁺的同时检测,从而大大降低成本。实际水样回收率为94.6% ~ 110.5%。该策略为印迹传感器领域的信号输出模式带来了创新。该双参比型二元检测印迹荧光传感器还被用于Fe³⁺和Cu²⁺的同时检测^[105]。

3.3.2 双通道检测

为了避免同一个通道下两个发射光谱或激发光谱重叠,导致一个激发通道的两个发射峰相互干扰。使用双通道双发射的荧光纳米颗粒,同样也可以从独立的两个发射通道同时检测两个目标,并且也提高了准确度。Lu等^[106]通过一步水热法合成了蓝色和红色双通道双发射CDs,开发出了以蓝色和红色CDs为荧光信号源的双通道介孔离子印迹荧光传感器来检测 Cr³⁺和 Pb²⁺(图8)。实验首先保证了蓝色和红色CDs的发射峰和激发峰为两个完全独立的峰。其次,为了达到同时检测双通道中两种金属离子的目的,每个目标金属离子只能猝灭一个CDs。所以可以同时猝灭蓝色和红色CDs的 Fe³⁺、Ag⁺和 Hg²⁺不适合作为目标金属离子。Cr³⁺可以有效地猝灭蓝色发射器CDs,但不能猝灭红色发射器CDs。同时,Pb²⁺可以猝灭红色的发射器CDs,但不能猝灭蓝色的发射器CDs,故以Cr³⁺和 Pb²⁺为检测对象,验证了双通道检测的可行性。在最佳条件下,蓝色通道Cr³⁺检测的线性范围为0.1 ~ 6.0 μmol/L,检测限为27 nmol/L,红色通道下Pb²⁺检测的线性范围为0.1 ~ 5.0 μmol/L,检测限为34 nmol/L。将制备的双通道介孔离子荧光传感器用于河水和自来水样品中Cr³⁺和Pb²⁺的离子检测,准确性令人满意。测得的Cr³⁺和Pb²⁺浓度与用原子吸收光谱法测得的相似, 表明了双通道检测策略的可行性。

Xu等^[107]进一步通过核壳介孔结构的离子印迹荧光聚合物实现了双通道同时分析铬形态。在此策略中,将蓝色CDs嵌入二氧化硅球中,以通过蓝色通道中的内滤效应检测Cr⁶⁺,将掺杂有红色CDs的Cr³⁺印迹二氧化硅层涂覆在介孔壳层上,以基于电子转移选择性检测Cr³⁺。在当检测蓝色通道中的Cr⁶⁺时,在440 nm处的荧光强度猝灭效果在0.01 ~ 10.0 μmol/L间线性变化,检测限为3.8 nmol/L。当检测红色通道中的Cr³⁺时,在605 nm处的荧光强度猝灭效果在0.1 ~ 15.0 μmol/L间线性变化,检测限为46 nmol/L。这种双通道策略使同时检测两个目标更加灵活。正是由于制备多元检测荧光传感器的条件比较苛刻,两个荧光信号响应系统必须独立互不干扰,目前这方面的研究还比较少。双参比和双通道分子印迹荧光检测目前仅对两种物质实现同时检测,三种或三种以上目标物的同时检测目前尚未见报道,需要科研工作者进一步展开研究。

4 分子印迹荧光传感器的应用

分子印迹荧光传感器由于其高灵敏度、高选择性、简便快速、成本低和响应快速等优势,在环境污染物检测方面得到广泛的应用。分子印迹荧光传感器对环境污染物中的金属离子、有机小分子以及生物大分子等检测的应用情况见表2。

4.1 金属离子的检测

离子印迹聚合物(Ion-imprinted polymers, IIPs)是以金属离子为模板制备的印迹聚合物,可以作为荧光传感器的识别元件,快速灵敏地检测金属离子^[108]。荧光传感器的合成过程中,离子通常不能直接印迹于聚合物中,而是与荧光团形成配位键之后,随着荧光团进入聚合物中,基于荧光团和离子的配位键的形成与断裂导致荧光信号的改变,从而达到荧光传感的目的^[123]。目前大部分离子检测使用的是电化学方法,使用荧光检测的方法报道较少,多基于离子对荧光纳米颗粒的猝灭效应进行检测。

4.2 有机小分子的检测

相比于离子检测,荧光传感更多地应用于有机小分子的检测。分子印迹荧光传感器在环境有机污染物的检测方面发展不断成熟,特别是在检测环境污染物中的抗生素、农药残留和雌激素等具有广泛应用。分子印迹荧光传感器对有机小分子的检测基质丰富多样,包括水样、动物血清、人类血清、尿液、唾液等,检测机理有单发射信号猝灭、单发射信号增强、参比型等,方式灵活多样,灵敏度高。

4.3 生物大分子的检测

酶或抗体作为天然识别物质,能特异性结合生物大分子,但该类物质的化学稳定性较低,制备过程非常复杂,并经常涉及动物实验。相比之下,MIPs的高稳定性、制备简单和易降解性等特点使其具有更多优势。但MIPs荧光传感器在生物大分子印迹中仍有一些限制,特别是蛋白质等生物大分子的印迹是分子印迹领域的一个具有挑战性的领域^[124]。(1)生物大分子表面积大,表面可反应的基团比较多,在分子识别时可以引起交叉反应。(2)生物大分子体积大,很难进出高度交联聚合物的内部印迹位点,使得大分子的洗脱和识别困难。(3)生物大分子在常规印迹溶剂中不溶,在水中则会破坏功能单体和生物大分子之间的氢键作用力,使得印迹效果变差。为克服这些困难,发展出如表面印迹法、抗原决定簇印迹法、印迹水凝胶等多种方法,实现了对蛋白质分子的印迹。

表面印迹法使得分子识别位点位于或接近聚合物表面,使目标分子自由进出识别位点,因此表面印迹是解决生物大分子印迹的一个很好途径。抗原决定簇印迹法是在印迹过程中,不用生物大分子为模板,而是采用生物大分子的一个小片段——抗原决定簇,与普通蛋白质印迹法相比较,抗原决定簇印迹法具有结合位点均一,特异性结合位点多,蛋白质分子包埋量少等优点。但由于原目标蛋白质大分子的体积比模板分子大得多,蛋白质进入识别位点仍是一个问题。印迹水凝胶法是通过制备低交联度的水凝胶来解决由于聚合物内部孔径小、分子印迹交联度高导致的大体积生物大分子难以洗脱的问题^[125]。蛋白印迹一般采用表面印迹法,多巴胺聚合的方式,多巴胺可以黏附蛋白质,具有生物相容性,在弱碱性水溶液条件下可以自聚合形成高度交联的聚多巴胺薄膜。以多巴胺作为功能性单体,通过在聚多巴胺薄膜表面印迹,对蛋白质有较好的印迹效果。

5 结论与展望

本文综述了分子印迹荧光传感器的最新进展,重点介绍了根据目标检测物的特点以及所处环境构建的不同数量荧光团的传感器。单一发射峰荧光传感器因其制备简单,仍是目前常用的方法。相对于单一荧光团,比率荧光传感器的内置校正功能可以消除环境因素的影响提供荧光检测自校正功能。二元检测荧光传感器可以同时检测两个甚至多个目标物质的双检测物设计,还能节约检测成本和时间。

随着实验技术的发展,分子印迹荧光传感器在灵敏度和选择性方面不断进步,但其发展仍然面临巨大挑战,拥有宽阔的发展空间:(1)开发经济和环境友好型的新型荧光材料,制备绿色印迹荧光传感器;(2)提高检测灵敏度方面,通过调整MIPs的形貌、印迹方法、检测机制和信号传输方法,降低传质阻力、提高识别效率、信号放大等手段提高MIPs的灵敏度。相对于形貌控制的深度研究,信号放大技术在印迹荧光传感领域应用还比较少,今后的工作中,可探索多种信号放大手段在印迹荧光传感中的应用;(3)多元检测方面,目前多基于二元检测的尝试,多元检测印迹荧光传感器尚无报道,今后可探索更多检测模式的组合,如双标记和双检测模式等,达到多元检测的目的;(4)成果转化方面,对基于分子印迹荧光传感器的便携式设备进行更深入的研究。目前多为实验室应用研究,将其大规模应用于实际样品检测还需要克服实际样品基质干扰;(5)目前制备的分子印迹荧光传感器大多针对各类有机/无机污染物和生物大分子,而细胞实验和体内实验的研究相对较少。这需要制备具有较低毒性,能特异性识别病毒、细菌和细胞等的荧光传感器,逐步促进印迹目标从小分子向细胞、活体等发展。

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基金资助

国家自然科学基金项目(21777065)

山东省高等学校青年创新团队(2019KJA021)

山东省自然科学基金(ZR2020KE002)

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2021-03-23	2022-03-24	2021-05-22
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2021-07-29

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