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水相识别分子印迹聚合物在样品预处理中的应用

周天瑜 ,  王彦博 ,  赵翌琳 ,  李洪吉 ,  刘春波 ,  车广波

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (5) :1124-1135

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化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (5) :1124-1135 DOI: 10.7536/PC210604
综述
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水相识别分子印迹聚合物在样品预处理中的应用

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The Application of Aqueous Recognition Molecularly Imprinted Polymers in Sample Pretreatment

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摘要

分子印迹聚合物(MIPs)是模拟抗原-抗体识别机制,人工构筑的对目标物具有专一识别性的材料,构建具有优异水相识别能力的MIPs是分子印迹领域长期面临的挑战。近年来水相识别MIPs以其优异的抗基质干扰和水中识别能力,引起了分析化学家、材料学家和环境学家的广泛关注。本文综述了近年来水相识别MIPs在样品预处理中的应用研究。首先,简要介绍了MIPs的构筑原理、优势及面临水相识别困难的挑战。其次,介绍了样品前处理技术及其重要性。再次,结合各类新兴材料和MIPs制备技术,从样品前处理技术的角度(包括固相萃取、分散固相萃取、磁固相萃取、固相微萃取、管尖固相萃取和搅拌棒吸附萃取)全面总结了水相识别MIPs在含水样品分析中的应用,并结合材料性能和分析参数讨论了各类方法的分析优势。最后,分别从水相识别MIPs构建和预处理两方面提出了该领域面临的挑战和未来的发展趋势。

Abstract

Molecularly imprinted polymers (MIPs) are artificially constructed materials that mimic the recognition mechanism of antigens and antibodies. The construction of MIPs with excellent aqueous recognition capacity has been a long-term challenge in molecular imprinting fields. In recent years, aqueous recognition MIPs have attracted extensive attention from analytical chemists, materials scientists and environmentalists due to their excellent aqueous recognition and anti-matrix interference ability. In this article, we summarize the preparation and application of aqueous recognition MIPs in sample pretreatment in recent years. Firstly, the construction principles, advantages of MIPs and challenges of MIPs in aqueous recognition are briefly introduced. Secondly, sample pretreatment and its importance are introduced. Thirdly, combined with various emerging materials and preparation techniques of MIPs, the application of aqueous recognition MIPs in sample pretreatment is comprehensively summarized from the perspective of sample pretreatment techniques involving solid phase extraction, dispersive solid phase extraction, magnetic solid phase extraction, solid phase microextraction, pipette tip solid phase extraction and stir bar adsorption extraction. Meanwhile, the advantages of various methods in the analysis of water environment samples are discussed in combination with material properties and analytical parameters. Finally, the challenges and future development trends in this field are presented from perspectives of the construction of aqueous recognition MIPs and sample pretreatment.

Contents

1 Introduction

2 Sample pretreatment techniques

2.1 Solid phase extraction

2.2 Dispersive solid phase extraction

2.3 Magnetic solid phase extraction

2.4 Solid phase microextraction

2.5 Pipette tip solid phase extraction

2.6 Stir bar adsorption extraction

2.7 Membrane protected solid phase extraction

3 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

分子印迹聚合物 / 水相识别 / 样品预处理 / 亲水 / 水兼容

Key words

molecularly imprinted polymers / aqueous recognition / sample pretreatment / hydrophilic / water compatible

引用本文

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周天瑜, 王彦博, 赵翌琳, 李洪吉, 刘春波, 车广波. 水相识别分子印迹聚合物在样品预处理中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1124-1135 DOI:10.7536/PC210604
Tianyu Zhou, Yanbo Wang, Yilin Zhao, Hongji Li, Chunbo Liu, Guangbo Che. The Application of Aqueous Recognition Molecularly Imprinted Polymers in Sample Pretreatment[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(5): 1124-1135 DOI:10.7536/PC210604

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1 引言

天然给体-受体(抗原-抗体)相互作用的内在机制是精细的超分子化学,化学家们一直在探索精确构建具有类似受/抗体性质的合成替代物(即合成受/抗体)的化学方法。分子印迹聚合物(Molecularly Imprinted Polymers,MIPs)是由Polyakov于1931年首次提出的[1],是模拟抗原-抗体识别机制、人工构筑的对目标物具有专一识别性的材料,它通过订制形状、大小和官能团与模板分子互补的印迹位点,利用官能团和立体化学的协同作用实现特异性识别目标物(图1)[2⇓~4]。一般地,MIPs可通过合适的交联单体和功能单体在模板周围通过共价或非共价作用定向固化,构建与模板尺寸、形状和官能团互补的印迹位点[5]。作为一种化学设计合成的受体,与天然受体相比,MIPs除具有识别特异性外,还具有应用广泛性和结构预定性的优势,更重要的是,MIPs还具有制备成本低、理化稳定性高、重复使用性好、生产潜力大等优势,这使得MIPs在催化[5⇓~7]、电/光/气相传感[8⇓~10]、诊断/治疗[11]、样品预处理[1,12]等多个领域有着强大的应用潜力,广泛受到材料学家、分析化学家、食品/环境/生物工作者们的青睐[12⇓~14]。

尽管MIPs已经取得了长足的发展,但获得在水溶液中具有理想选择性的MIPs仍是一个长期的挑战。通常,MIPs在非质子有机或富有机溶剂中制备,在制备环境中往往表现出理想的选择性,这极大地限制了MIPs选择性分析含水样品中的目标物,而大部分分析物在水中溶解度较高或存于富水体系(如环境水样、饮料、生物液体)中[15⇓~17]。因此,与在富有机溶剂中形成的MIPs相比,开发能够满足食品安全控制、环境质量监测、生物健康分析等多种实际应用需求的水相识别MIPs具有更大的现实意义[15⇓~17]。尽管获得水相识别MIPs的策略多种多样,但主要通过以下两种方式来实现。(1)利用亲水原料,如亲水单体或交联剂、可自组装的亲水多聚物等[18⇓~20]。(2)控制水相印迹体系中模板-单体复合物的稳定性,如调节环境极性或酸碱性、引入几乎不受水分子干扰的作用力(π-π作用、静电作用、主客体作用、共价作用等)[16,17,21⇓ ~23]。鉴于2019年本课题组已综述了水相识别MIPs制备策略进展与发展趋势,进一步地从选择性吸附机制的角度总结了选择性吸附剂(包括MIPs材料)的制备策略最新进展,两次综述分别对水相识别MIPs材料及选择性吸附材料的制备策略进展进行了系统的梳理[16,17],因此,在前两次综述的基础上,本文将从样品前处理技术的角度总结水相识别MIPs在分析检测中的应用,尤其对2019年至今的相关工作进行了详细总结。

样品前处理,又称样品预处理,是仪器分析前对待分析样品进行的净化过程,主要将目标物从样品基体中分离富集,同时减少复杂基质成分的干扰,使样品以与仪器分析相兼容的形式呈现。因此,样品预处理被认为是提高分析方法准确度、稳定性、精密度必不可少的环节。根据样品基质的复杂性和样品状态(气体、液体、固体或半固体)、分析物理化性质(稳定性、溶解度、极性)、分析目的(定性、定量、半定量)等因素,样品预处理方法被广泛开发,如液-液萃取、固相萃取、膜萃取、超临界流体萃取、QuEChERS等。但真实样本基质中含有痕量目标物及大量种类繁多的杂质成分(如蛋白质、多糖、脂类、固体颗粒及各类结构可能类似的小分子),这些杂质会导致信号干扰、仪器污染、意外误差等问题,严重影响分析效果[16]。因此为减少基质干扰,提升分析性能,在样品预处理过程中辅以适宜的选择性吸附剂靶向提取低含量目标物,将非常有益于实际复杂样品中痕量目标物的精准分析。

尽管MIPs可从复杂样品中选择性纯化和富集目标物同时降低复杂基质干扰,然而,水作为大多数环境、食品和生物样品的分散相,会不可避免地存在于样品预处理过程中。因此,将水相识别MIPs与多种样品预处理技术结合,对于实际样品中痕量目标物的选择性分析具有非常重要的实际应用意义。南开大学张会旗[24]在2014年介绍了水兼容MIPs在生物领域的研究进展,并详细介绍了其提出的可控/活性自由基聚合制备水兼容MIPs的方法。本课题组在2019年综述了水相识别MIPs的制备及其在样品预处理中的应用研究进展及发展趋势[17]。近年来(2019至今),MIPs与多种样品前处理技术(如固相萃取、分散固相萃取、磁固相萃取、固相微萃取、移液管尖固相萃取和搅拌棒吸附萃取)相结合的研究在含水样品分析中得到了广泛报道,并获得了优异的分析结果(表1)。然而,目前,从各类样品前处理技术的角度总结水相识别MIPs在分析检测中的应用还未见报道。新型预处理技术/分离方法/分析策略与优异性能的水相识别MIPs的密切结合将为分析检测领域带来更加突出的贡献(如拓宽分析范围、提升分析性能和分析方法的多样性)。因此,有必要梳理各种优秀的研究成果,为制备性能更加卓越的水相识别MIPs及其在样品前处理中的应用提出更多的方案,方便后续研究,也为复杂水介质样品中痕量目标物的测定提供更多的选择和更为精准的分析结果。

本文旨在综述近年来水相识别MIPs的制备及其在样品预处理中的应用研究。首先,简要介绍MIPs的构筑原理、优势及其面临水相识别困难这一挑战。其次,介绍了样品前处理技术及其重要性。再次,结合各类新兴材料和MIPs制备技术,全面总结了水相识别MIPs在样品预处理中的应用,包括固相萃取、分散固相萃取、磁固相萃取、固相微萃取、移液管尖固相萃取、搅拌棒吸附萃取和膜保护固相萃取,并结合材料性能和分析参数讨论了各类样品前处理技术的优缺点。最后,提出了该领域面临的挑战和未来的发展趋势。

2 样品前处理技术

2.1 固相萃取

填料式固相萃取(即常规固相萃取,通常表示为SPE,过程如图2所示),作为痕量分析中最常用的样品预处理技术之一,与传统的液-液萃取(LLE)相比,具有方法简单、通用性强、富集系数高等优点。其中吸附剂性能是显著影响SPE效果的关键因素[25],利用MIPs作为SPE吸附剂构建分子印迹固相萃取柱,能显著降低基质干扰,进一步提升分析方法的精密度和准确度[26⇓~28]。具有良好亲水性或水相识别能力的MIPs可以非常方便地直接富集水介质样品中的目标物,大大简化萃取步骤,降低操作成本;更重要的是,MIPs的亲水性增强了对SPE小柱的渗透性,有利于吸附-解吸过程的充分进行[29,30]。Zhu等[31]采用绿色、无毒、环保的方法,在水中合成了一种新型的水兼容环丙沙星MIPs。该印迹材料中双功能单体1-烯丙基-3-乙烯基咪唑氯和2-甲基丙烯酸羟乙酯引入的阴离子氯、羟基和羰基氧等亲水基团使聚合物能通过氢键、静电和π-π偶极作用吸附水溶液中的目标分子。该MIPs优良的选择性和亲水性使其非常适合用作SPE吸附剂,实现对水、土壤和猪肉样品等复杂基质中痕量喹诺酮类抗生素(环丙沙星、左氧氟沙星和甲磺酸培氟沙星)的高效识别和选择性分离富集。所建立的MIPs-SPE-HPLC-UV方法在(0.29~1.47)×105 μg·L-1范围内呈现良好的线性关系,回收率达到87.3%~102.5%。该材料对各种复杂基质中水溶性污染物的选择性识别和富集具有潜在的应用价值,对设计和制备在水介质中具有优异亲和性能的新型印迹材料具有重要意义。相似地,He等[32]利用双功能单体烯丙基-β-环糊精(烯丙基-β-CD)和甲基丙烯酸(MAA)或烯丙基-β-CD和丙烯腈通过本体聚合合成了抗蚜威MIP,并结合SPE技术实现了对水介质中抗蚜威的选择性识别和富集。该方法简单、快速、成本低廉,仅需少量溶剂即可有效分离和富集目标物。Mohiuddin等[33]以常见的MAA和乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)为单体和交联剂合成了卡马西平(CBZ) MIP,并用于构筑SPE小柱,结合HPLC-UV实现了对水样和生物样品中CBZ及其代谢产物奥卡西平(OXC)的检测。该方法获得了较宽的线性范围(1~500 μg·L-1,R2>0.990),较低的相对标准偏差(RSD)<3%及较高的回收率(CBZ(87%~98%)和OXC(72%~78%)),CBZ和OXC的LOD低至0.488 μg·L-1和0.515 μg·L-1。此外,该方法具有较高的重复使用率,10次循环后对CBZ的回收率依然在94%~98%,能在其他干扰物的存在下对尿液和血液样本中CBZ及其结构类似物OXC保持较好的有效结合能力。该方法对于水样和生物样品中低浓度CBZ和OXC的靶向富集提供了有效的方案。

粒径不均匀的MIPs构筑的SPE小柱,会由于不均匀的固体填充层与溶液接触不充分,导致液体流动路径不规则,萃取效率低,结果重复性差。因此,采用悬浮聚合、乳液聚合、沉淀聚合等方法制备的粒径均匀的MIPs更适合用作SPE填料。本课题组[34]通过采用间苯二酚、三聚氰胺与甲醛缩合制备了粒径均匀、具有优异单分散性的亲水分子印迹树脂(MIRs),并成功将其用作亲水吸附剂构建SPE柱,实现了对水稀释的蜂蜜样品中6种三嗪类除草剂的快速选择性富集。Fathi Til等[35]以乙腈/甲醇(5∶1, v/v)为溶剂,常见的烯基类单体为原料,采用沉淀聚合制备一种环保型可用于水溶液中芥子酸提取的MIPs,将该MIPs用作SPE填料,实现了对菜籽粕中芥子酸的选择性萃取。该方法可用于从复杂的农用食品、低成本的食品废弃物和废水中选择性提取芥子酸,具有较高的应用潜力。类似地,Parisa等[36]合成了一种对头孢他啶具有高选择性识别效果的MIPs作为SPE的吸附剂。所建立的MISPE-HPLC方法可实现对人血清和尿液样品中头孢他啶的选择性萃取,并有效去除复杂基质中的干扰峰,对人血清和尿液样品中头孢他啶的回收率分别为97%~99%和94%~95%,线性范围在25~800 μg·L-1,LOD低至7 μg·L-1。该研究为从生物液体中分离头孢他啶提供了一种有效、快速、廉价的方法,对开发其他化合物的选择性提取和富集方法具有重要价值。计算模拟与分子印迹结合为建立简单、快速、方便的MISPE方法奠定了基础[37⇓~39]。Yu等[38]将计算模拟与分子印迹技术相结合,利用聚乙二醇二丙烯酸酯200为亲水交联剂制备了对鹅去氧胆酸(CDCA)具有高亲和力的亲水性MIP微球,并用于SPE粗胆汁中的CDCA。CDCA-MIP对CDCA的吸附量高达49.86 mg·g-1,印迹因子为2.72,回收率高达94.1%~96.1%。该方法制备的印迹微球具有高产率(>90%)和亲水表面,除了能从粗胆汁中选择性提取CDCA外,该研究也为合理设计水兼容MIPs提供了新的方案。

随着传统分子印迹制备技术的不断成熟和新型印迹方式的不断创新,大量新型水相识别MIPs结合SPE技术被广泛用于萃取食品、环境和生物样品中的各类痕量目标物,所获得的满意的分析参数证明MISPE技术能有效降低基质干扰,提升方法精密度和准确度,水相识别MIPs能进一步提升方法性能,拓宽MISPE应用范围。尽管MISPE小柱已有一定成品开发,但对填料技术、颗粒的均匀性和粒径大小有一定要求,且存在装柱过程耗时耗力、大样本分析测试成本较高等缺点。

2.2 分散固相萃取

分散固相萃取(DSPE)是一种能显著缩短萃取时间和简化萃取过程的固相萃取技术,在这类技术中,萃取过程是在液体样品中通过使用分散材料进行的,而不是使用固相萃取柱、盘或筒[40]。因此,在对环境水等大宗水样进行选择性提取时,DSPE结合水相识别MIPs将呈现出快速、简单、高效的富集优势[41,42],因为在DSPE过程中,MIPs被直接分散在样品溶液中,MIPs的亲水性有利于MIPs在水中的分散,这有效利用了亲水MIPs抗基质干扰及特异性吸附的优势,而且由于水分子携带目标物快速渗透到MIPs的亲水印迹孔壁中,增加了MIPs与目标物的接触;与常规的SPE小柱相比,DSPE不仅避免了装柱等操作,还避免SPE柱的阻塞或窜流等现象[15],典型的MIPs结合DSPE过程如图3所示。

最近,丁兰等以柔性聚(乙二醇)单元作为溶剂反应交联剂、丙烯酰化的β-环糊精为功能单体,MAA为共同功能单体,双酚A (BPA)为模板构筑了一种溶剂响应分子印迹聚合物(S-MIPs),柔性聚(乙二醇)单元链不但赋予了S-MIPs溶剂响应功能,而且增加了材料的亲水性,使得S-MIPs可在水介质中通过主客体和氢键作用选择性键合BPA。结合DSPE和HPLC-DAD实现了对人体尿液中BPA的选择性萃取和检测[43]。Tang等[44]利用亲水性热响应分子印迹树脂 (molecularly imprinted resin,MIR)建立了热辅助DSPE结合HPLC-UV选择性检测植物提取物中生物碱的方法。该方法LOD较低,回收率高,精密度好。Abbasi等[45]合成了一种具有亲水性的磁性分子印迹生物聚合物作为生态友好型生物吸附剂,结合DSPE实现了从人体尿液中选择性提取心血管药物。得益于MIP的亲水性和生物表面活性剂的生物降解性,该方法环境友好,符合当前绿色化学的发展趋势,且方法回收率高,干扰小,适用于临床心血管药物的选择性提取。Li等[46]采用可逆加成断裂链转移聚合技术(RAFTPP)制备了一种新型印迹纳米材料(RAM-MIPs),与其他材料相比,该材料具有制备条件简单、印迹层厚度均匀可控、吸附速度快、结合量大、再生性能好等优点。结合DSPE和HPLC-UV首次实现了对未处理的牛奶和河水中氟喹诺酮类药物(FQs)的高效分离、富集和检测,该方法LOD较低(0.93~3.15 μg·L-1),回收率较高(80.7%~105.9%),RSD低于4.7%。相似地,Xiong等[47]采用RAFTPP策略制备了一种具有多种刺激响应的选择性提取(BPA的磁性亲水性印迹材料(MIM),采用MIM作为DSPE吸附剂并结合HPLC-DAD测定饮料中的BPA,回收率达到80.7%~108.2%,RSD<6.1%,LOD低至3.75 nmol·L-1。MIM在水溶液中表现出显著的吸附能力、快速的结合动力学、优异的选择性、多重刺激灵敏性和显著的抗复杂基质干扰能力。该智能MIM具有可切换的功能,为进一步应用于复杂样品中BPA的富集、分离和检测提供了方便、经济、环保的方案。Gholami等[48]通过溶胶-凝胶法制备了具有良好水兼容性的新型空心多孔分子印迹纳米球(HP-MINs),结合DSPE实现了特异性识别和提取血压调节药物缬沙坦和氯沙坦。该中空结构的HP-MINs不但具有高亲和能力、快速的吸附动力学和显著特异性,而且由于其固有的亲水性,HP-MINs对极性分析物具有很高的亲和力,在水溶液中具有极高的适用性。因此,所建立的HP-MINs-DSPE-HPLC-UV对缬沙坦和氯沙坦在5~2000 μg·L-1浓度范围内均呈良好线性,且LOD较低(1.5 μg·L-1和1.4 μg·L-1)。Yu等[49]建立了一种快速、简便、廉价、有效、稳定、安全(QuEChERs)的对双壳类(贻贝、扇贝、牡蛎)中三嗪类除草剂残留量测定的方法。在DSPE过程中,MIPs作为选择性纯化材料提高了对色素干扰物的去除率。该MIP-DSPE-GC-MS/MS方法线性良好,灵敏度及精密度高,可作为监测三嗪类除草剂对水产养殖产品环境污染和消费者健康风险的有效工具,对我国成人和儿童接触水产品残留物的风险进行评估,为水产品的安全消费提供有价值的信息。

随着近年来纳米技术的不断发展,纳米材料的大表面积体积比优势结合DSPE无需装柱和活化的特点使得DSPE应用范围不断扩大[40]。但DSPE需要离心和过滤等操作依然使得该系列方法需要大量的时间成本和人力成本,另外,直接分散并接触复杂实际样品容易导致吸附剂作用位点被堵塞。

2.3 磁固相萃取

与SPE和DSPE不同的是,磁固相萃取(MSPE)在外加磁场作用下可快速将吸附剂从样品溶液中分离,既结合了传统填料式固相萃取技术的优点,又同时避免了耗时的固相萃取柱填料、样品装载、活化、过滤、离心分离等过程[50,51]。因此,MSPE具有简单、方便、环保、省时等优点,能实现富集分离一体化,非常适合快速、高效地从大宗体积样品中快速萃取目标物且快速回收吸附剂[52,53],磁性MIPs结合MSPE过程示意图如图4所示。

Ji等[54]建立了一种两亲磁性MIPs选择性富集环境水样中氯乙酰胺类除草剂的方法。在外加磁场的作用下,该MSPE过程一次可在22 min内处理150 mL环境水样。该方法操作快速方便,检出限和定量限均较低,有望广泛应用于环境水样中痕量氯乙酰胺类除草剂的分析。Zhang等[55]采用一步溶胀法制备新型磁性限进分子印迹聚合物(RAM-MMIP)。将RAM-MMIP结合MSPE与HPLC-UV,实现了对牛奶和河水样品中硫霉素的快速有效分离。所建立的方法线性良好(R2>0.9977),LOD低至10.4 μg·L-1,回收率高达96.5%~101.1%,RSD低至2.8%~3.8%。该材料制备条件简单,吸附速度快,吸附容量大,在对复杂样品中硫霉素的检测和分离中具有广阔的应用前景。高瑞霞等构筑了系列亲水或水兼容磁性MIPs,并对其实际应用进行了详细研究[52,56],如采用羧基功能化的磁性纳米球为载体,雌二醇为模板分子,苯胺为功能单体,制得核壳式雌二醇磁性MIPs。该MIPs具有良好的选择性吸附能力,对环境水中雌二醇的准确检测展现出潜在的应用价值[57]。进一步地,他们采用多巴胺和聚乙烯亚胺为双功能单体,通过层层组装的方法在水相溶剂中合成了可选择性分离农业废弃物金银花叶中木樨草素的亲水磁性MIP[58]。

对于水相识别MIPs在样品预处理中的应用探索,本课题组同样开展了系列研究,如报道了一种传统MIPs结合MSPE-HPLC-MS/MS检测环境水样中6种三嗪类除草剂的方法[59]。该方法直接将MIPs分散到环境水样中,可在15 min内完成对500 mL环境水中六种三嗪类除草剂的选择性萃取,基质效应低至0.7%~12.4%;又如创新性地采用氨基功能化的磁纳米粒子、间苯二酚、三聚氰胺和甲醛一锅缩合制备了磁性超亲水性分子印迹树脂(MMIRs)[60],所建立的MMIRs-MSPE-HPLC-MS/MS方法被用于检测水介质样品中的三嗪类除草剂,LOD低至0.02~0.07 μg·L-1,回收率高达85%~101%,RSD≤7%;进一步地,以甲醛、间苯二酚和三聚氰胺为原料,结合表面印迹技术在磁性多壁碳纳米管表面一步缩合构筑了磁性超亲水性印迹纳米复合树脂[61],结合HPLC-MS/MS实现了对环境水样中三嗪类除草剂的高效富集和测定,该方法具有良好的线性(R2≥0.9987),LOD较低(0.007~0.068 μg·L-1),精密度良好(RSD<9%);最近,利用两步模板固定法与表面印迹技术相结合的策略制备了具有提升吸附和识别性能的亲水性MMIR[62]。将该MMIR作为MSPE吸附剂,结合HPLC-UV实现了对复杂环境水样中的痕量氯酚类化合物的靶向分离和检测,该方法对5种氯酚具有较低的LODs(0.056~0.102 μg ·L-1)、较高的回收率(91%~100%)、较宽的线性范围(0.5~100 μg·L-1,R2≥0.991)和良好的精密度。该研究为开发优良的亲水性分子印迹复合材料和建立更有效的样品分离技术以控制/监测/检测复杂水环境中的目标污染物提供了新的视角。

2.4 固相微萃取

固相微萃取(SPME)是一种集取样、萃取、预浓缩、进样为一体的样品前处理技术。SPME技术的关键是将少量的萃取相涂在固体支架上,形成各种萃取装置,包括纤维、搅拌器、容器壁、管内和圆盘[63⇓~65]。由于SPME涂层具有无溶剂、微型化、便携性和自动化等特点,已被广泛应用于食品、环境、制药和生物样品的分析[63,64],与MIPs结合,将促进两种材料的优势性能互补,与亲水或水兼容MIPs结合,将进一步拓宽二者应用。Li等[66]在熔融石英上包覆水兼容分子印迹层,构建用于固相微萃取水果中四种有机磷农药的水兼容分子印迹纤维。该研究将建立的方法与LLE和其他基于SPME的方法进行比较,发现水溶性MIP-SPME具有更优的检出限和回收率,证实了该方法在分析复杂水溶液中有机磷的优势。Li等[67]采用壳聚糖合成了一种新型亲水分子印迹材料(HMICS),并结合SPME技术用于红参茶叶中没食子酸的选择性富集。采用响应曲面法优化提取工艺,确定最佳提取量为8.57 mg·g-1,提取时间为30 min,料液比为20 mg·mL-1。与传统方法相比,该方法具有操作简单、回收率和选择性高、重复分析性能好、样品和试剂消耗少等优点,有望促进分子印迹技术与SPME结合的快速发展和广泛应用。进一步地,他们以亲水低共熔溶剂(DES)为功能单体,在磁性氧化石墨烯表面制备了新型亲水分子印迹壳聚糖微球(MICSM-MGO)并用于SPME环境水中的氯酚类污染物。MICSM-MGO对氯酚表现出良好的选择性萃取能力及极好的可重用性,MICSM-MGO-SPME方法可用于灵敏和准确检测水样中微量氯酚[68]。Lu等[69]采用改进的多元共聚合方法,在不锈钢丝表面硅烷化制备了一种新型亲水四环素印迹SPME纤维,并用于萃取动物源性食品(鸡、鱼和牛奶)中的四环素类化合物。在优化的SMPE条件下,所有四环素在5~1000 μg·L-1范围线性良好,LOD低至0.38~0.72 μg·kg-1,回收率达到77.3%~104.4%。该MIP涂层纤维具有较高的热稳定性和化学稳定性,提高了萃取效率和对水基质中目标分子的选择性。

目前,SPME技术的发展使各个领域的研究受益,该技术便于现场取样和样品制备,可实现操作自动化,也便于远程监测,与水相识别MIPs结合,将进一步拓展其应用范围。但由于其溶剂和材料消耗量低,SPME较为适合分析少量或小体积样品[70],且制备成本高、纤维易碎。

2.5 管尖固相萃取

管尖固相萃取(PT-SPE)是一种绿色微型固相微萃取技术,具有吸附剂用量小、溶剂消耗低、通用性强、操作简单、低成本、易于自动化等优点[71,72]。Arabi等[73]利用亲水纳米MIP建立了一种移液器管尖萃取方法分析尿液样品中的泼尼松龙。与传统的SPE方法相比,该方法只需将10.0 mg亲水MIP填充到100 μL的移液管中即可构建萃取小柱,方法操作简便、快速、成本低、有毒溶剂消耗量低。河北大学闫宏远等以5 mg的亲水三聚氰胺-尿素-甲醛MIRs为吸附剂,100 μL微型移液枪头管尖为小柱,HPLC-FD为检测器,建立了一种绿色微型固相萃取方法用于分析新鲜椰汁中4种植物生长调节剂[74]。整个MIR-mini-SPE工艺简单、高效、不消耗有机溶剂。他们还通过在移液管末端原位生长三聚氰胺-尿素-甲醛MIRs整体柱构建了亲水MIRs微型固相萃取装置,并用于分析水基质中的植物生长调节剂[75]。进一步地,他们以5 mg亲水乙二醛尿素甲醛MIRs为吸附剂,构建了另一微型固相萃取装置,用于菠菜中3种有机氯农药的选择性分离[76]。上述方法集成了亲水MIRs和管尖固相萃取的优点,获得了优异的选择性分析结果,拓宽了水相识别MIPs在分析水基质中痕量分析物方面的应用前景。另外,Wu等[77]制备了2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D) MIP,所构建的低背压整体柱PT-SPE装置实现了对水样中2,4-D的高效富集。PT-SPE避免了吸附剂填充柱中不规则的填充及尖端整体聚合物中高背压和低通量的问题。该装置从湖水中提取2,4-D,回收率高,富集系数高,选择性好。

尽管PT-SPE具有优于常规SPE的诸多优势,但其依然存在微管易堵塞、吸附剂易泄漏、难以与固体样品兼容等缺点,作为微固相萃取中的一种,也较为适合分析少量或小体积样品。

2.6 搅拌棒吸附萃取

搅拌棒吸附萃取(SBSE)是一种环保的微萃取技术,源于SPME,但SBSE相比SPME大50~250倍,具有更高的样品容量和绝对回收率[78],SBSE已有二十多年的发展历史,作为一种高效的样品预处理技术,被广泛应用在环境、食品和生物分析等领域[79]。Hasan等[80]综述了近年来SBSE亲水吸附材料的研究进展,尤其是新型选择性SBSE涂层的制备。例如利用纳米粒子和复合材料开发新型涂层,改进现有的涂层方法或引入新的涂层技术,如化学附着、分子印迹、新型溶胶-凝胶法、整体涂层、溶剂交换化学等。Fan等构建了一种水兼容的氧化石墨烯/MIP涂层搅拌棒,结合HPLC-UV选择性检测尿样中的普萘洛尔[78]。在搅拌棒表面原位生长的亲水印迹层有利于普萘洛尔在含水基质中的反复选择性吸附-解吸平衡。因此,所建立的SBSE-HPLC-UV方法具有良好的水兼容性、特异性和优良的分析性能。在另一项工作中,Gomez-Caballero等[81]设计了原位生长水兼容MIP涂层的搅拌棒,用于选择性吸附水和土壤样品中的草甘膦除草剂。得益于搅拌棒的水兼容性和选择性,所构建的方法在含水样品中基质效应较小,不仅可用于水样检测,还可用于土壤或食品等其他水提取介质的分析。最近,Yao等[82]以百草枯(PQ)为模板,单羟基脲(OH)Q[7]为单体,利用(OH)Q[7]腔体对PQ的包合作用形成一维自组装包合物,进一步通过溶胶-凝胶技术获得形状、大小和官能团与目标分析物PQ互补的MIP搅拌棒(MIP-SB)涂层。该分子印迹涂层在水介质中对阳离子PQ具有特异性吸附,对其他结构相似的季铵类化合物,如乙基紫精、二苯基、二苯基唑奎等没有明显吸附效果。通过MIP-SB结合HPLC-UV测定了环境水、蔬菜样品中微量PQ,建立的MIP-SBSE-HPLC-UV方法线性范围较宽100~10 000 ng·L-1,水样LOD低至8.2 ng·L-1,蔬菜样品LOD低至0.02~0.85 mg·kg-1,加样回收率较高70.0%~96.1%,RSD≤7.6%,非常适合用于复杂基体中痕量PQ的测定。

尽管SBSE操作简单且富集倍数高,但搅拌棒制作工艺复杂、耗时、易碎,搅拌棒涂层易堵塞且难以与固体样品兼容。

2.7 膜保护固相萃取

膜保护固相萃取(MPSPE)是将吸附剂预包装在多孔膜中,分析物可通过多孔膜并转移到吸附剂从而被吸附-解吸的方法,MPSPE过程如图5所示[83,84]。MPSPE特别适合于复杂样品中目标物的富集,因为多孔膜能有效防止大颗粒、蛋白质、腐殖质等物质靠近印迹空穴,能显著降低基质效应[85]。本课题组[86]采用乳液聚合法制备了球形MIPs,将该MIPs封装在聚丙烯微孔膜中制成MIPs吸附包,用于直接选择性提取未浓缩且未过滤的茶叶提取液中的三嗪类除草剂。得益于MPSPE和MIPs双重提升的抗基质干扰能力,所建立的MIPs-MPSPE-HPLC-MS/MS方法在0.5~250 ng·g-1范围内具有良好的线性关系(R2≥0.9992),LOD低至0.09~0.18 ng·g-1,回收率较高(81%~104%)。该基于分子印迹材料的膜保护固相萃取法有望广泛应用于复杂样品中三嗪类除草剂的富集。类似地,Sánchez-González等以合成类大麻、乙酮和3-甲基甲卡西酮为模板,EGDMA为功能单体,二乙烯基苯为交联剂,制备了系列MIPs[87,88]。结合多孔膜保护的DSPE-HPLC-MS/MS方法从复杂基质中分离卡西酮和合成类大麻,获得了优异的分析性能。该类方法在应用于药物(卡西酮和大麻类药物)滥用者的尿液样本分析时将提供可靠的结果。此外,该方法也适用于其他生物液体,如血清、血液和口服液中目标物的靶向分析,在法医鉴定等领域有广泛的应用潜力。不同于采用传统的高分子膜构筑MIP吸附包,Muhammad等[89]通过在聚丙烯中空纤维中填充MIP颗粒构筑了膜保护的MIP微萃取棒。该方法克服了MIP在水溶液中识别能力不足的问题,一步集成SPE、液相微萃取和膜保护固相萃取,结合HPLC-FD所建立的方法被用于萃取和检测绿豆芽中吲哚-3-丁酸,该方法线性良好,相关系数达到0.9999,LOD低至0.075 mg·kg-1,回收率高达88.9%~106.4%。

尽管膜的保护作用可有效防止印迹位点堵塞,进一步提升方法的抗基质干扰能力,但MPSPE操作较为复杂且构筑过程繁琐,因此,MPSPE结合水相识别MIPs的应用实例较少,但得益于强大的抗基质干扰能力,MPSPE结合MIPs在分析未稀释未处理的复杂实际样品中痕量目标物方面应用优势较为显著。

表2总结了各种前处理方法的优缺点。

3 结论与展望

本文从样品前处理技术的角度,详细讨论了各类样品前处理技术与水相识别MIPs相结合在分析含水样品中的应用。尽管广大研究者在这一方向上已做了很多努力并取得了大量突破,但由于影响MIPs水相识别的各种复杂因素以及样品基质的复杂性,这一问题仍持续面临着艰巨的挑战。据此,未来对水相识别MIPs在样品前处理应用中的研究可侧重于以下两大方面:

在水相识别MIPs构筑方面:(1)亲水交联剂和亲水功能单体种类仍然非常有限,远不能满足种类繁多的目标分子的印迹需求,近年来基于非自由基聚合的亲水单体和交联剂将不断被开发,并借鉴相对成熟的基于自由基聚合的印迹技术进一步发展;(2)水相识别MIPs构筑过程的诸多因素会影响识别效果(如pH、投料比、致孔剂极性等),若将组合分子印迹技术、理论计算或计算模拟等辅助手段应用到构筑过程,将对水相识别MIPs普适性方法的开发有重要意义;(3)印迹和识别过程的机理依然不够成熟,若结合原位监测和实时监控技术,将对本领域机理的进一步阐明和精确定制目标水相识别MIPs有重要指导作用。

在样品前处理方面:(1)发展小型化、绿色化、自动化、智能化的样品前处理技术,如低消耗吸附剂/试剂/溶剂/样品的微萃取装置或技术,实现经济、省力、便携、快速的样本分析;(2)发展节约、环保、环境友好、危害较小的萃取过程;(3)开发自动化设备和装置,实现高吞吐量、无人值守和无人操作、低劳动强度和低人力消耗,并获得可复制和可重复的数据。(4)基于强大计算工具或人工智能获得智能算法或响应,用于自动识别和评估检测结果。

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基金资助

国家自然科学基金项目(22004047)

国家自然科学基金项目(21906062)

吉林省科技厅项目(20180623042TC)

吉林省人力资源和社会保障厅项目(2017956)

吉林省生态环境厅项目(2019-01-07)

吉林省发展和改革委员会项目(2021C036-7)

吉林省教育厅项目(JJKH20200427KJ)

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