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共价有机框架在水中二价汞吸附去除中的应用

李诗宇 ,  阴永光 ,  史建波 ,  江桂斌

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (5) :1017-1025

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化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (5) :1017-1025 DOI: 10.7536/PC210918
综述
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共价有机框架在水中二价汞吸附去除中的应用

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Application of Covalent Organic Frameworks in Adsorptive Removal of Divalent Mercury from Water

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摘要

伴随现代工业的迅速发展,大量含汞化合物通过多种途径进入水环境。二价汞离子(Hg2+)是水体中汞的主要存在形态,开发先进的水体Hg2+去除技术对于降低健康风险和保障生态安全至关重要。作为有效的水处理技术之一,吸附法去除水中的Hg2+已得到了人们的关注,而寻找性能优异的吸附材料是取得突破的关键。近年来,共价有机框架(Covalent organic frameworks,COFs)凭借其高比表面积、有序的多孔结构和表面易功能化等优势,已被广泛应用于环境修复领域。本文主要综述了COFs在吸附去除水中Hg2+方面的最新进展,探讨COFs的结构设计、功能化合成、水中Hg2+吸附行为、反应机理、环境影响因素以及拓展至规模化应用的潜力,并展望该领域未来发展的新机遇。

Abstract

With the rapid development of modern industry, large amounts of mercury-containing compounds are discharged into the aqueous environment through various ways. Developing advanced technology for divalent mercury ion (Hg2+) removal from water is critical to reduce health risks and ensure ecological safety. As one of the effective water treatment technologies, the adsorptive removal of Hg2+ from aqueous solution has been concerned, and the key to make a breakthrough is to design adsorption materials with excellent performance. In recent years, covalent organic frameworks (COFs) have been widely used in the environmental remediation because of their high specific surface area, ordered porous structure and facile surface functionalization. Herein, the latest applications of COFs in adsorptive removal of Hg2+ from water are reviewed. The structure design, functionalized synthesis, Hg2+ adsorption behavior, reaction mechanism, affecting factors and potential to expand to large-scale applications of COFs are also discussed. Eventually, the future opportunities and development directions for COFs in Hg2+ removal are prospected.

Contents

1 Introduction

2 The structure and topology design of COFs

3 Functionalized synthesis of COFs

3.1 Bottom-up method

3.2 Post-synthesis modification

3.3 Physical blending method

4 Adsorption of Hg2+from aqueous solution by COFs

4.1 Adsorption isotherm

4.2 Adsorption kinetics

4.3 Mechanism of interaction between COFs and Hg2+

4.4 Influence of coexisting metal ions and pH value

4.5 Fluorescence characteristics of COFs during adsorption

5 Conclusions and perspectives

Graphical abstract

关键词

共价有机框架 / 汞 / 功能化合成 / 水处理 / 吸附

Key words

covalent organic frameworks / mercury / functionalized synthesis / water treatment / adsorption

引用本文

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李诗宇, 阴永光, 史建波, 江桂斌. 共价有机框架在水中二价汞吸附去除中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1017-1025 DOI:10.7536/PC210918
Shiyu Li, Yongguang Yin, Jianbo Shi, Guibin Jiang. Application of Covalent Organic Frameworks in Adsorptive Removal of Divalent Mercury from Water[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(5): 1017-1025 DOI:10.7536/PC210918

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1 引言

重金属污染因其高毒性、生物累积性和持久性,是人类面临的重要环境问题之一[1⇓~3]。作为一种自然界广泛存在的重金属,汞在常温下为液体,具有较高的毒性,可挥发至大气中并进行长距离传输,造成全球范围的污染和健康风险[4]。二十世纪中期发生的日本水俣病事件,让人们深刻认识了汞污染的严重危害[5]。汞的排放作为一个全球性的环境问题,已引起了国际社会越来越多的关注。世界卫生组织(WHO)将汞列为“引起重大公共卫生关注的十大化学品”之一[6]。2017年8月16日,由128个国家联合签署的《关于汞的水俣公约》正式生效[7],标志着全球携手减少汞污染迈向新阶段。与此同时,许多国家均出台针对汞排放的法律法规[8,9],旨在减少汞排放带来的环境污染以及人体健康风险。

地球上大部分的汞储存在富含金属的矿床和化石燃料中,伴随着自然和人为活动被释放到环境中,导致其在各种环境介质中普遍存在[10]。据联合国环境规划署(UNEP)《Global Mercury Assessment 2018》统计[11],2015年人为源的大气汞排放总量约为2220 t,较2010年同比增长20%。此外,汞还通过废水直接排放、垃圾填埋和大气沉降污染水生和陆地生态系统[12]。由于汞在环境中不会分解或消失,这些新增人为源排放会与历史遗留总量一起在生物圈中循环并长期存在[13]。

作为人类日常生产生活所必须接触的介质,水体是人为排放汞的重要“汇”。汞在环境中可以单质汞、无机汞和有机汞等多种形态存在,而在水相中,二价汞离子(Hg2+)是最常见的汞形态[14]。长期暴露于低浓度的Hg2+会导致肾脏和肝脏器官损伤[15,16],一旦其经微生物或某些环境条件转化为有机物形式,如甲基汞(MeHg)[17],会产生更高的生物累积性和毒性,造成更严重的健康危害[18⇓⇓~21]。因此,开发水体中Hg2+的污染控制技术对于降低其水环境和健康风险具有重要意义。

与其他的重金属离子类似,水中的Hg2+无法被降解,通常采用分离或转化为低毒形态的方式处理[22]。由于环境水体的成分较为复杂,常规水处理技术如化学沉淀、混凝、电解、还原法难以针对性将汞高效去除[23]。为控制含汞污水排放,确保地表水质量及安全,目前发展了多种用于去除水中Hg2+的技术,如离子交换[24]、吸附法[25]、膜分离[26]、电化学处理(电合金、电沉积、电吸附)[27⇓~29]和生物修复[30]等。但是,大部分方法仍存在一定问题,且多处于实验室测试阶段。其中,吸附法成本较低、无需外加能量且操作简易,具有相当大的发展空间,是有望走向大规模实际应用的水体汞去除技术。

对于污染物的吸附去除,高效吸附剂的构建通常是关键环节[31]。目前,一系列新型材料已被设计合成并用于水环境中汞的污染控制[25,32⇓ ~34],尤其是比表面积高、化学稳定性好、具有荧光特性、孔径可调以及含有特定基团配体的共价有机框架(Covalent organic frameworks,COFs)[35]。自2005年首次报道以来,这种通过共价键可逆聚合形成的有序多孔晶态材料逐渐成为研究热点[36,37],其在吸附容量、选择性和去除效率等方面较传统材料取得了显著提高。此外,COFs材料的其他重要特性如水稳定性、再生方法、重复使用性以及大批量制备方法也得到快速发展[38],并应用于实际水环境样品(湖水、含汞污泥等)中Hg2+的去除[39,40]。

为控制水体中汞污染及健康风险,探索COFs作为多功能材料在环境修复领域的广阔潜力,本文总结了近年来新型COFs材料在水体汞离子吸附去除方面的研究进展。主要探讨了材料的结构特性、环境修复导向的功能化合成策略,以及COFs对水中Hg2+的吸附行为、反应机理和吸附过程,同时也提出了工业化应用所面临的挑战及未来可能的发展方向。

2 COFs的结构及拓扑学设计

材料的结构对其物理化学特性起着至关重要的作用,选用合适的对称有机单体,通过特定的可逆缩合反应可以构筑含有特定基团的功能COFs材料[41]。通常其合成步骤如下:(1)设计目标拓扑结构,根据对称节点和几何形状将其分解为基本几何单元;(2)寻找等价单体分子,然后利用连接体将其扩展为拓扑结构;(3)将平面结构空间延伸,引导形成高度有序的网络结构[37]。

通过调整单体种类可以预测和控制材料的拓扑结构,精准合成出结晶度高、结构有序性好且富含大量孔隙的不同维度COFs材料(图1)[42]。对于二维(2D)COFs,利用线形(C2)、三角形(C3)、四边形(C4)或六边形(C6)等不同几何形状的对称单体,可以组合构造出多种拓扑结构,如hcb(蜂窝状)[43]、sql(正方形)[44]、kgm(三角形/六角形)[45]、hxl(六角形)[46]和kgd(菱形)等[37]。而有关三维(3D)COFs的结构报道相对有限,其单体模块须包含Td(四面体)或正交几何单元。根据不同的组合模式,分别将形成的空间网络结构命名为dia[47]、bor[48]、pts[49]和ctn等[50]。

为确保材料结构高度有序且稳定性良好,多种化学键被用于扩展连接单体,这些不同类型的化学键很大程度影响着材料的物化性质。例如,具有硼氧六元环和硼酸酯键的COFs结晶度高,同时展现出荧光特性,但由于硼原子的缺电子特性,材料难以在水溶液中稳定存在[37]。亚胺键(C=N)则较硼氧键(B—O)更稳定,其连接成的COFs具有更好的化学稳定性,却因缩合反应可逆性差而降低了结晶度,同时氮原子还通过光诱导电子转移(PET)引发激发能的耗散,导致大部分材料发光性差[51]。与上述含B/N的键相比,Jiang等[52]开发的取代烯烃键(C=C)COFs凭借π-共轭骨架将化学稳定性和荧光特性集成于一体。与此同时,含环状吩嗪、三嗪单元和非取代烯烃键(—CH=CH—)的COFs也被设计合成,其在水溶液或强酸/碱中长时间浸泡仍能维持高孔隙率和结晶度[53,54]。

针对水体中Hg2+的吸附去除,目前大多数的研究围绕2D-COFs开展,其二维拓扑原子层通过π-π作用相互堆积产生层状结构。通常可能形成的层间堆叠方式为AA堆叠或AB堆叠[55],前者层与层不发生偏移,而后者则存在一定角度的系统性层间偏移。研究发现,AA堆叠有助于一维有序孔道的形成[56],利用高比表面积和合适的孔径促使特定活性基团与Hg充分接触进而提高去除效率[57]。与2D-COFs相比,拥有立体互穿构型的3D-COFs可以具备更高的比表面积,但由于单体构型的限制研究仍较少。

3 COFs的功能化合成

种类丰富的有机单体通过特定拓扑学设计,结合多种可逆反应可以精确调控COFs的功能。有关COFs的制备方法已被广泛报道,主要包括溶剂热法[37]、离子热法[54]、机械化学法[58]、微波加热法[59]和界面聚合法[60]等。为实现COFs在环境修复领域的应用,需要高比表面积和高度有序的多孔结构,引入功能化基团使其富含表面活性位点同样重要。基于此,自下而上、后修饰和物理共混三种策略[50]被建立用于合成功能化的COFs吸附剂(图2)。

3.1 自下而上法

自下而上法又称直接修饰法,是指在合成起点选择功能性或加以修饰衍生的单体直接合成功能化COFs材料,特定基团可以均匀分布在骨架结构当中[42]。在有机骨架设计之初,不同长度对称单体的选用将会改变孔径的大小。例如,Fang等[61]以1,3,5-三(4-氨基联苯基)苯(TABPB)作为单体代替三(4-氨基苯基)胺(TAPA)与均苯四甲酸二酐(PMDA)缩合,得到了更大孔径的COFs材料。与此同时,不同官能团修饰的同种形状单体不仅可以调整可逆反应的类型,某些自由基团在后续合成中也可以被进一步利用,赋予材料其他特性[57,62]。因此,利用自下而上法合成的COFs具有更大的功能化空间以及拓展的可能性。然而,单体的类型和比例会对COFs的结晶度和孔隙率产生一定影响[63],需要优化反应条件以确保其在合成过程中具有良好的稳定性和相容性。

3.2 后修饰法

后修饰策略是指首先合成具有可修饰基团的基本单元,然后以有机骨架上的这些游离基团作为反应位点,通过共价键或配位键连接的方式将COFs进一步化学修饰。通过酯化反应、“点击”反应等方式[57],—OH、—CN、—C=C—和—C≡C—等基团可以被转化为不同功能的官能团[64,65]。这些亲/疏水、酸/碱性或含N、S基团的引入,可以很大程度上改变材料的孔隙结构、疏水性、表面电荷分布以及与目标污染物的亲合力[66]。与自下而上法相比,后修饰法在确保稳定性较好的同时,可以定向实现材料的目标功能化。除接枝反应外,官能团异构或不饱和键转换等化学反应也被用于COFs的结构修饰[67],一定程度上克服了后修饰反应类型有限的问题。

3.3 物理共混法

自Dinca等[68]通过溶液浸泡的方式将功能性分子基团引入COFs的骨架孔道以改善材料电荷传导之后,物理共混法作为一种相对简单且实用的改性策略得到了广泛探索。由于可以集成不同材料的优势,引入COFs所不具备的其他物化特性,多种功能材料被用于与COFs共混形成杂化材料,如金属/金属氧化物[69]、碳材料(石墨烯/石墨烯氧化物[70]、碳纳米管[71])和金属有机框架(MOFs)[72]等。基于吸附去除污染物的角度,将COFs与磁性材料(如Fe3O4)[73]复合可以提高其分离能力,与石墨烯复合则可以改善在水体中的稳定性,进而增强吸附性能[70]。为增加实际应用价值,可以将COFs粉末嵌入交联聚合物中制备薄膜[74],以及接枝生长在改性基底上降低COFs材料用量[60]。尽管许多含有COFs的复合材料已被报道,但其制备方法依然相对单一。

4 COFs对水中Hg2+的吸附去除

在现有水处理技术中,混凝法需要投加化学品[3];化学沉淀法需要二次处理[23];离子交换法面临频繁的系统再生与维护问题[24];生物修复法运行管理较难[30];膜分离技术的膜组件易污染[26]。而吸附法相对成本较低、操作简单,并且可以通过构建高选择性和吸附容量的吸附材料提高对特定污染物的吸附性能[25],从而使其具有较大的发展潜力和实际应用价值(表1)。依托结构特性带来的多种优势,目前研究人员已开发出一系列COFs材料用于吸附去除水中的Hg2+,如COF-LZU8[75]、TAPB-BMTTPA-COF[56]、COF-S-SH[57]、TPB-DMTP-COF-SH[66]、TFPPy-CHYD[76]、MSCTF-1[77]、NOP-28[78]、TpODH[79]和SCTN-1[39]等,并且较传统材料展现出优异的去除效果(表2)。其原因主要如下:(1)高度有序的微孔/介孔骨架有利于吸附质的扩散和活性位点的暴露,提高传质效率;(2)精确可调的孔径尺寸可以增加对于污染物离子的吸附选择性;(3)功能化改性的孔壁具备更丰富的表面活性基团,利用其与目标污染物之间的强亲合力吸附结合。

4.1 吸附等温线

作为衡量吸附材料性能的主要指标之一,最大吸附容量可以通过拟合吸附等温线获得。在先前研究(TPB-DMTP-COF)的基础上,Jiang等[56]以自下而上策略将单体中的甲氧基替换为甲硫基,在获得高密度堆叠的2D-COFs同时有效提高了材料中硫的含量。这种具有高稳定性、结晶度和孔隙率的TAPB-BMTTPA-COF,利用有机骨架中的含硫基团与Hg强相互结合,在水中对Hg2+的吸附容量达734 mg/g,重复使用6次时去除率仍能保持90%以上。此外,后修饰的方法也被用于合成含硫属基团的COFs材料。通过硫醇-烯“点击”反应,可以将硫醇基团接枝在乙烯基功能化的COFs上,进而实现了对Hg2+的超高吸附容量(COF-S-SH为1350 mg/g、TPB-DMTP-COF-SH高达4395 mg/g)和良好的稳定性(4次循环使用后去除率均高于95%)[57,66]。与此同时,大多数COFs具备多孔结构,其吸附等温线均可以很好地与Langmuir模型相匹配[56],表明Hg2+的吸附过程是主要发生在COFs材料表面的单层吸附。

4.2 吸附动力学

先进的吸附材料不仅需要对Hg2+具有较高的吸附容量,其动力学过程是否快速同样重要[57]。Yu等[78]利用Friedel-Crafts反应,将三聚氰胺和二苯硫醚一锅合成为NOP-28共价三嗪环聚合物,获得658 mg/g吸附容量的同时,5 min内可以将水中Hg2+(1~25 mg/L)吸附去除90%以上,如延长至10 min可进一步提高去除率(99.9%)。在此基础上,Bhaumik等[39]通过离子热法制备合成出含三嗪环的聚合物纳米球SCTN-1,通过在单体中引入高密度的硫醚基团,其可在5 min内将5 mg/L的Hg2+降至1.6 μg/L以下(低于WHO对饮用水中汞2 μg/L的限值),实现99.99%去除率的同时展现出超快的动力学过程,并且循环运行7次后去除率仍高于95%。吸附分配常数(Kd)常用来评价吸附剂与金属离子的亲合力[25],SCTN-1的Kd为1.89×108 mL/g,高于树脂((5~10)×105 mL/g)和硅烷螯合纤维(3.0×105~3.8×106 mL/g)等商业吸附材料。上文中提到的COF-S-SH和TPB-DMTP-COF-SH的动力学过程也相对快速,其Kd更是分别高达2.3×109和3.23×109 mL/g。此外,所报道COFs的Hg2+吸附数据几乎均可与准二级动力学方程较好地拟合。

4.3 与Hg2+相互作用的机理

根据Lewis酸碱理论,Hg和S分别属于软酸和软碱,二者具有很强的配位结合能力[80]。目前所报道的功能化COFs材料主要是基于Hg-S之间的强结合作用,通过引入硫醇[65]、硫醚[75]等含硫基团在有机骨架或孔壁上构筑表面活性位点,进而吸附去除水中的痕量Hg2+。调控反应单体和合成路径造成COFs结构(孔径和拓扑结构)和含硫基团(种类、含量和空间排位)存在差异是导致COFs材料吸附效果不同的主要原因。此外,其他吸附机理如静电作用、富电子原子配位[79]和形成汞齐合金[82]等也有报道。然而,基于上述机理构建的COFs在吸附容量和去除效率等方面仍无法与含硫基团功能化的COFs相媲美。

4.4 共存金属离子和pH值的影响

无论是人为排放的工业/生活废水还是自然环境中的天然地表水,其成分往往不是单一的,而是以多元混合的复杂形式存在。尤其是工业废水,其水质条件相对严苛,多为极端pH下多种有毒有害金属污染物的混合排放[83,84]。出于实际应用目的,构建的COFs不仅需要具备良好的化学稳定性,能够在宽pH的范围内保持较高的吸附去除效率,还应该根据需要对Hg2+具有一定的选择性(表3)。

吸附Hg2+的COFs材料主要是基于软硬酸碱理论中Hg与S的相互作用,硫醇[66]、硫醚[77]和甲硫基[56]等含硫基团可以对软酸金属离子强配位结合。研究发现,其对属于硬酸的Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Mn2+、Fe3+和Al3+几乎无吸附效果,对属于交界酸的Co2+、Ni2+、Zn2+、Sn2+和Cr3+吸附效果较低。而对于Cd2+、Pb2+和Cu2+三种软酸或交界酸金属离子,不同COFs表现出差异化的结合能力,如TAPB-BMTTPA-COF对Hg2+和Pb2+的去除率均大于99%[56]。TpODH对Pb2+几乎无吸附效果,但可以同时有效去除Hg2+和Cu2+,其主要利用富电子的N、O原子与Hg、Cu配位结合,协同静电作用实现吸附效果[79]。因此,在COFs中引入硫属基团的同时还应考虑含氮基团和有机骨架对表面电荷排布的潜在影响。

由于COFs通过可逆反应缩合而成,通常其在很宽的pH范围下能保持较好的结晶度。但当pH低至2~3时,材料在水中吸附Hg2+的效果会受到一定程度的抑制,主要存在两方面原因:(1)含S、N的基团以及有机骨架因H+浓度过高,产生质子化效应,导致活性位点失效[39];(2)大量H+吸附在材料表面使其Zeta电位为正,与Hg2+存在一定的静电斥力进而阻碍互相结合[40]。此外,过高的pH(>10)也不利于吸附反应的进行。此时Hg2+往往与OH-结合并以多种形态存在,如HgOH+和Hg(OH)2等,水中的OH-会与功能性基团发生竞争配位[85,86]。由于这些络合物与活性基团结合力较弱,因此吸附效果会有所降低。

4.5 吸附过程中COFs的荧光特性

在吸附去除水中Hg2+时,部分COFs被发现存在荧光强度的变化,这种荧光特性可被用于Hg2+浓度的实时检测(表4)。例如,Wang等[75]采用自下而上的方法合成出COF-LZU8,富含硫醚基团的COF-LZU8不仅可以吸附去除Hg2+,借助π共轭结构向Hg2+未占据轨道上发生的电子转移效应,其在吸附后表现出明显的荧光猝灭效应。虽然吸附容量有限(236 mg/g),但COF-LZU8可以实现水中Hg2+的同时检测和去除,从而提高了其在环境领域的应用价值。在此基础上,Qiu等[76]将柔性CHYD作为连接单元引入制备出的TFPPy-CHYD,能够有效调节层间π-π堆积对荧光的聚集猝灭,绝对量子产率提高至13.6%的同时,材料也具备较高的吸附容量(758 mg/g),当与Hg2+接触时,TFPPy-CHYD与其产生光诱导电子转移效应(PET),造成荧光猝灭。综上所述,COFs在同时检测和去除水中Hg2+时的优势主要如下:(1)延展的有序π共轭框架可以有效提高荧光强度,成为COFs与Hg2+结合响应的信号转换器;(2)多种功能化策略可将特定的活性基团引入有机骨架,提高COFs对Hg2+的选择性;(3)多孔结构的一维孔道有助于Hg2+与功能性基团的充分接触。目前COFs用于同时检测和吸附去除Hg2+的报道仍然较少,主要的荧光猝灭机理为PET、ESIPT、AIQ、分子内电荷转移(ICT)和聚集诱导发光(AIE)等[76,87]。

5 结论与展望

COFs材料用于吸附去除水中Hg2+的性能已得到充分证明,其最大吸附容量可达吸附剂本身质量的4倍以上,同时还具备相当快速的动力学过程(2 min)[66],吸附效果远超现有商业吸附剂。然而,为了尽快在实际环境中得到应用,COFs仍需解决一系列潜在问题,如合成步骤较为烦琐耗时、制备及再生过程中消耗大量有毒有机试剂、有机单体成本高昂难以实现大规模制备、绝大多数吸附剂仅使用Hg2+水溶液进行性能评估,可能造成吸附效果的高估等。基于此,一些现有相关实例和解决策略将有助于COFs材料从实验室测试阶段走向实际工业应用,主要包括以下三个方面。

(1)COFs材料在合成中大多需要使用成本较高的有机单体,同时对其改性时步骤繁琐,且需要使用对人体有害的有机溶剂。如COF-LZU8在采用溶剂热法聚合单体前,两种单体经历了一步或三步的修饰过程[75]。因此,需要寻找价格低廉的替代性单体,并且开发更为绿色简便的合成路径。例如,Tong等[40]通过席夫碱反应,以两种单体作前驱体一锅合成出含硫醇基团的COF-SH,实现了较高的吸附容量(1283 mg/g),同时COF-SH的合成工艺相对简单,有助于其在实际应用中的推广。

(2)尽管COFs对于水溶液中的Hg2+已经获得了优异的吸附容量,但其在实际水环境中的应用有待探索。工业废水中较低的pH和复杂的污染物组分[23],天然水体中普遍存在的天然有机质(NOM),均会影响Hg2+的吸附过程,可能造成吸附剂性能的削弱。因此,除了使用Hg2+水溶液考察材料的吸附动力学和吸附等温线以外,应用实际水体样品也尤为重要。例如,Bhaumik等[39]使用池塘和孟加拉湾水样制备标准Hg2+溶液评价NOM对SCTN-1吸附性能的影响,结果发现Hg2+去除效率为99.9%,Kd可达1.78×108 mL/g。为验证COF-SH对实际污水的应用潜力,Tong等[40]将其用于有色金属冶炼含汞污泥的处理,酸洗后提取的Hg2+可在5 min内被去除75%,证明即使在复杂离子共存的废水中,COF-SH也可以高效吸附去除Hg2+。此外,在推断吸附材料的反应机理时,还应考虑汞的种类和形态的影响。准确识别工业/自然水体中汞的赋存情况,有助于设计更为有效的吸附材料。

(3)大部分COFs在强酸或强碱中能够保持其基本晶体结构,与其他传统材料相比稳定性更为出色。通常使用HCl溶液处理吸附Hg2+后的COFs,吸附-脱附再生后的材料可稳定循环数次(去除率保持90%以上)。但是这些强酸在实际应用中可能具有一定的危险性,在未来的研究中应降低其浓度或选用更温和的再生试剂代替。采用物理方法脱附Hg可避免化学品的使用,例如,Qu等[82]采用物理共混法构建的Ag NPs@COF-LZU1复合物,吸附Hg2+后可以通过热脱附法在200 ℃下再生,挥发的Hg蒸气以冷凝法回收。基于上述讨论,应进一步优化再生吸附剂的方法,以加快COFs的工业化应用。

COFs材料良好的化学稳定性和高孔隙率等优势,已经引起了研究人员的广泛关注。尽管对于COFs的研究处于起步阶段,但其在环境修复领域的广阔前景正逐步得到发展。利用硫与汞的高亲合力,自下而上和后修饰等方法被建立用于一系列含硫基团功能化COFs的合成,并且实现了水中Hg2+的高效吸附去除。其较高的比表面积和高度有序的多孔结构可以促进传质,有利于Hg2+与有机骨架上的活性位点充分接触。然而,目前对于吸附材料构效关系的理解(如孔径与活性基团之间的协同作用)还不够明确,未来有待借助理论计算等手段深入研究。此外,由于COFs材料在环境领域的应用突飞猛进,相关生态风险评价也有待开展。随着对这类材料的了解越发全面深入,COFs有望在水处理技术中发挥更为重要的作用,助力水环境风险管控和水生态安全保障。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用
[1]

Fu F L, Wang Q. J. Environ. Manage., 2011, 92(3): 407.

[2]

Zou Y D, Wang X X, Khan A, Wang P Y, Liu Y H, Alsaedi A, Hayat T, Wang X K. Environ. Sci. Technol., 2016, 50(14): 7290.

[3]

Carolin C F, Kumar P S, Saravanan A, Joshiba G J, Naushad M. J. Environ. Chem. Eng., 2017, 5(3): 2782.

[4]

Gworek B, Dmuchowski W, Baczewska-Dᶏbrowska A H. Environ. Sci. Eur., 2020, 32: 128.

[5]

Balogh S J, Tsui M T, Blum J D, Matsuyama A, Woerndle G E, Yano S, Tada A. Environ. Sci. Technol., 2015, 49(9): 5399.

[6]

Wang L W, Hou D Y, Cao Y N, Ok Y S, Tack F M G, Rinklebe J, O'connor D. Environ. Int., 2020, 134: 105281.

[7]

Selin H, Keane S E, Wang S X, Selin N E, Davis K, Bally D. Ambio., 2018, 47(2): 198.

[8]

He J, Reddy G K, Thiel S W, Smirniotis P G, Pinto N G. Energ. Fuel., 2013, 27(8): 4832.

[9]

Ancora M P, Zhang L, Wang S X, Schreifels J J, Hao J M. Energy Policy., 2016, 88: 485.

[10]

Driscoll C T, Mason R P, Chan H M, Jacob D J, Pirrone N. Environ. Sci. Technol., 2013, 47(10): 4967.

[11]

UNEP, Global Mercury Assessment 2018, Geneva, Switzerland, 2019.
[12]

Liu M D, Du P, Yu C H, He Y P, Zhang H R, Sun X J, Lin H M, Luo Y, Xie H, Guo J M, Tong Y D, Zhang Q G, Chen L, Zhang W, Li X Q, Wang X J. Environ. Sci. Technol., 2018, 52(1): 124.

[13]

Streets D G, Horowitz H M, Lu Z F, Levin L, Thackray C P, Sunderland E M. Atmos. Environ., 2019, 201: 417.

[14]

Ni Chadhain S M, Schaefer J K, Crane S, Zylstra G J, Barkay T. Environ. Microbiol., 2006, 8(10): 1746.

[15]

Clifton J C. Pediatr. Clin. North Am., 2007, 54(2): 237.
[16]

Zahir F, Rizwi S J, Haq S K, Khan R H. Environ. Toxicol. Pharmacol., 2005, 20(2): 351.

[17]

Bravo A G, Cosio C, Amouroux D, Zopfi J, Chevalley P A, Spangenberg J E, Ungureanu V G, Dominik J. Water Res., 2014, 49: 391.

[18]

Kim K H, Kabir E, Jahan S A. J. Hazard. Mater., 2016, 306: 376.

[19]

Minoia C, Ronchi A, Pigatto P, Guzzi G. Crit. Rev. Toxicol., 2009, 39(7): 627.

[20]

Azevedo B F, Furieri L B, Pecanha F M, Wiggers G A, Vassallo P F, Simoes M R, Fiorim J, Batista P R D, Fioresi M, Rossoni L, Stefanon I, Alonso M J, Salaices M, Vassallo D V. J. Biomed. Biotechnol., 2012, 2012: 949048.
[21]

Colon-Rodriguez A, Hannon H E, Atchison W D. Neurotoxicology., 2017, 60: 308.

[22]

Luo J M, Fu K X, Yu D Y, Hristovski K D, Westerhoff P, Crittenden J C. ACS ES&T Engineering, 2021, 1(4): 623.
[23]

Vikrant K, Kim K H. Chem. Eng. J., 2019, 358: 264.

[24]

Xia M D, Chen Z X, Li Y, Li C H, Ahmad N M, Cheema W A, Zhu S M. RSC Adv., 2019, 9(36): 20941.

[25]

Ai K L, Ruan C P, Shen M X, Lu L H. Adv. Funct. Mater., 2016, 26(30): 5542.

[26]

Bruno R, Mon M, Escamilla P, Ferrando-Soria J, Esposito E, Fuoco A, Monteleone M, Jansen J C, Elliani R, Tagarelli A, Armentano D, Pardo E. Adv. Funct. Mater., 2020, 31(6): 2008499.

[27]

Kim Y, Lin Z, Jeon I, Van Voorhis T, Swager T M. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(43): 14413.

[28]

Tunsu C, Wickman B. Nat. Commun., 2018, 9(1): 4876.

[29]

Candeago R, Kim K, Vapnik H, Cotty S, Aubin M, Berensmeier S, Kushima A, Su X. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(44): 49713.

[30]

Franco M W, Mendes L A, Windmöller C C, Moura K a F, Oliveira L G, Barbosa F R. Water Air Soil Pollut., 2018, 229(4): 127.

[31]

Luo J M, Yu D Y, Hristovski K D, Fu K X, Shen Y W, Westerhoff P, Crittenden J C. Environ. Sci. Technol., 2021, 55(8): 4287.

[32]

Ma L J, Wang Q, Islam S M, Liu Y C, Ma S L, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(8): 2858.

[33]

Fu K X, Liu X, Yu D Y, Luo J M, Wang Z W, Crittenden J C. Environ. Sci. Technol., 2020, 54(24): 16212.

[34]

Peng Y G, Huang H L, Zhang Y X, Kang C F, Chen S M, Song L, Liu D H, Zhong C L. Nat. Commun., 2018, 9(1): 187.

[35]

Xia Z J, Zhao Y S, Darling S B. Adv. Mater. Interfaces, 2020, 8(1): 2001507.

[36]

Huang N, Wang P, Jiang D L. Nat. Rev. Mater., 2016, 1: 10.
[37]

Diercks C S, Yaghi O M. Science, 2017, 355(6328): eaal1585.

[38]

Li J, Yang X D, Bai C Y, Tian Y, Li B, Zhang S, Yang X Y, Ding S D, Xia C Q, Tan X Y, Ma L J, Li S J. J. Colloid. Interface Sci., 2015, 437: 211.

[39]

Mondal S, Chatterjee S, Mondal S, Bhaumik A. ACS Sustain. Chem. Eng., 2019, 7(7): 7353.

[40]

Ma Z Y, Liu F Y, Liu N S, Liu W, Tong M P. J. Hazard. Mater., 2021, 405: 124190.

[41]

Kandambeth S, Dey K, Banerjee R. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(5): 1807.

[42]

Wang J L, Zhuang S T. Coord. Chem. Rev., 2019, 400: 213046.

[43]

Côté A P, Benin A I, Ockwig N W, O'keeffe M, Matzger A J, Yaghi O M. Science, 2005, 310(5751): 1166.

[44]

Ding X S, Guo J, Feng X, Honsho Y, Guo J D, Seki S, Maitarad P, Saeki A, Nagase S, Jiang D L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2011, 50(6): 1289.

[45]

Zhou T Y, Xu S Q, Wen Q, Pang Z F, Zhao X. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136(45): 15885.

[46]

Dalapati S, Addicoat M, Jin S B, Sakurai T, Gao J, Xu H, Irle S, Seki S, Jiang D L. Nat. Commun., 2015, 6: 7786.

[47]

Uribe-Romo F J, Hunt J R, Furukawa H, Klöck C, O’keeffe M, Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(13): 4570.

[48]

El-Kaderi H M, Hunt J R, Mendoza-Cortés J L, Côté A P, Taylor R E, O'keeffe M, Yaghi O M. Science, 2007, 316(5822): 268.

[49]

Lin G Q, Ding H M, Yuan D Q, Wang B S, Wang C. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(10): 3302.

[50]

Geng K Y, He T, Liu R Y, Dalapati S, Tan K T, Li Z P, Tao S S, Gong Y F, Jiang Q H, Jiang D L. Chem. Rev., 2020, 120(16): 8814.

[51]

Waller P J, Gandara F, Yaghi O M. Acc. Chem. Res., 2015, 48(12): 3053.

[52]

Jin E Q, Li J, Geng K Y, Jiang Q H, Xu H, Xu Q, Jiang D L. Nat. Commun., 2018, 9(1): 4143.

[53]

Lyu H, Diercks C S, Zhu C H, Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(17): 6848.

[54]

Kuhn P, Antonietti M, Thomas A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2008, 47(18): 3450.

[55]

Mähringer A, Medina D D. Nat. Chem., 2020, 12: 985.

[56]

Huang N, Zhai L P, Xu H, Jiang D L. J. Am. Chem. Soc., 2017, 139(6): 2428.

[57]

Sun Q, Aguila B, Perman J, Earl L D, Abney C W, Cheng Y H, Wei H, Nguyen N, Wojtas L, Ma S Q. J. Am. Chem. Soc., 2017, 139(7): 2786.

[58]

Biswal B P, Chandra S, Kandambeth S, Lukose B, Heine T, Banerjee R. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(14): 5328.

[59]

Kappe C O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43(46): 6250.

[60]

Wang C B, Li Z Y, Chen J X, Li Z, Yin Y H, Cao L, Zhong Y L, Wu H. J. Membrane Sci., 2017, 523: 273.

[61]

Fang Q R, Zhuang Z B, Gu S, Kaspar R B, Zheng J, Wang J H, Qiu S L, Yan Y S. Nat. Commun., 2014, 5: 4503.

[62]

Huang N, Krishna R, Jiang D L. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137(22): 7079.

[63]

Yang Y J, Faheem M, Wang L L, Meng Q H, Sha H Y, Yang N, Yuan Y, Zhu G S. ACS Cent. Sci., 2018, 4(6): 748.

[64]

Lu Q Y, Ma Y C, Li H, Guan X Y, Yusran Y, Xue M, Fang Q R, Yan Y S, Qiu S L, Valtchev V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2018, 57(21): 6042.

[65]

Sun Q, Aguila B, Earl L D, Abney C W, Wojtas L, Thallapally P K, Ma S Q. Adv. Mater., 2018, 30(20): e1705479.
[66]

Merí-Bofí L, Royuela S, Zamora F, Ruiz-González M L, Segura J L, Muñoz-Olivas R, Mancheño M J. J. Mater. Chem. A., 2017, 5(34): 17973.

[67]

Waller P J, Lyle S J, Osborn Popp T M, Diercks C S, Reimer J A, Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(48): 15519.

[68]

Bertrand G H, Michaelis V K, Ong T C, Griffin R G, Dinca M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2013, 110(13): 4923.

[69]

Ding S Y, Gao J, Wang Q, Zhang Y, Song W G, Su C Y, Wang W. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(49): 19816.

[70]

Colson J W, Woll A R, Mukherjee A, Levendorf M P, Spitler E L, Shields V B, Spencer M G, Park J, Dichtel W R. Science., 2011, 332(6026): 228.

[71]

Yoo J T, Cho S J, Jung G Y, Kim S H, Choi K H, Kim J H, Lee C K, Kwak S K, Lee S Y. Nano Lett., 2016, 16(5): 3292.

[72]

Fu J R, Das S, Xing G L, Ben T, Valtchev V, Qiu S L. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(24): 7673.

[73]

Yao B J, Zhang X M, Li F, Li C, Dong Y B. ACS Appl. Nano Mater., 2020, 3(10): 10360.

[74]

Yuan S S, Li X, Zhu J Y, Zhang G, van Puyvelde P, van Der Bruggen B. Chem. Soc. Rev., 2019, 48(10): 2665.

[75]

Ding S Y, Dong M, Wang Y W, Chen Y T, Wang H Z, Su C Y, Wang W. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(9): 3031.

[76]

Cui W R, Jiang W, Zhang C R, Liang R P, Liu J, Qiu J D. ACS Sustain. Chem. Eng., 2019, 8(1): 445.

[77]

Yang Z L, Gu Y Y, Yuan B L, Tian Y M, Shang J, Tsang D C W, Liu M X, Gan L H, Mao S, Li L C. J. Hazard. Mater., 2021, 403: 123702.

[78]

Fu Y, Yu W G, Zhang W J, Huang Q, Yan J, Pan C Y, Yu G P. Polym. Chem., 2018, 9(30): 4125.

[79]

Li Y, Wang C, Ma S J, Zhang H Y, Ou J J, Wei Y M, Ye M L. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11(12): 11706.

[80]

Wang Z Y, Mi B X. Environ. Sci. Technol., 2017, 51(15): 8229.

[81]

Huang L J, Shen R J, Liu R Q, Shuai Q. J. Hazard. Mater., 2020, 392: 122320.

[82]

Wang L L, Xu H M, Qiu Y X, Liu X S, Huang W J, Yan N Q, Qu Z. J. Hazard. Mater., 2020, 389: 121824.

[83]

Barakat M A. Arab. J. Chem., 2011, 4(4): 361.

[84]

Burakov A E, Galunin E V, Burakova I V, Kucherova A E, Agarwal S, Tkachev A G, Gupta V K. Ecotoxicol. Environ. Saf., 2018, 148: 702.

[85]

Lu X F, Ji W H, Yuan L, Yu S, Guo D S. Ind. Eng. Chem. Res., 2019, 58(38): 17660.

[86]

Li Y F, Hu T L, Chen R, Xiang R, Wang Q, Zeng Y F, He C Y. Chem. Eng. J., 2020, 398: 125566.

[87]

Yu Y X, Li G L, Liu J H, Yuan D Q. Chem. Eng. J., 2020, 401: 126139.

[1]
Fu F L, Wang Q. J. Environ. Manage., 2011, 92(3): 407.
[2]
Zou Y D, Wang X X, Khan A, Wang P Y, Liu Y H, Alsaedi A, Hayat T, Wang X K. Environ. Sci. Technol., 2016, 50(14): 7290.
[3]
Carolin C F, Kumar P S, Saravanan A, Joshiba G J, Naushad M. J. Environ. Chem. Eng., 2017, 5(3): 2782.
[4]
Gworek B, Dmuchowski W, Baczewska-D?browska A H. Environ. Sci. Eur., 2020, 32: 128.
[5]
Balogh S J, Tsui M T, Blum J D, Matsuyama A, Woerndle G E, Yano S, Tada A. Environ. Sci. Technol., 2015, 49(9): 5399.
[6]
Wang L W, Hou D Y, Cao Y N, Ok Y S, Tack F M G, Rinklebe J, O'connor D. Environ. Int., 2020, 134: 105281.
[7]
Selin H, Keane S E, Wang S X, Selin N E, Davis K, Bally D. Ambio., 2018, 47(2): 198.
[8]
He J, Reddy G K, Thiel S W, Smirniotis P G, Pinto N G. Energ. Fuel., 2013, 27(8): 4832.
[9]
Ancora M P, Zhang L, Wang S X, Schreifels J J, Hao J M. Energy Policy., 2016, 88: 485.
[10]
Driscoll C T, Mason R P, Chan H M, Jacob D J, Pirrone N. Environ. Sci. Technol., 2013, 47(10): 4967.
[11]
UNEP, Global Mercury Assessment 2018, Geneva, Switzerland, 2019.
[12]
Liu M D, Du P, Yu C H, He Y P, Zhang H R, Sun X J, Lin H M, Luo Y, Xie H, Guo J M, Tong Y D, Zhang Q G, Chen L, Zhang W, Li X Q, Wang X J. Environ. Sci. Technol., 2018, 52(1): 124.
[13]
Streets D G, Horowitz H M, Lu Z F, Levin L, Thackray C P, Sunderland E M. Atmos. Environ., 2019, 201: 417.
[14]
Ni Chadhain S M, Schaefer J K, Crane S, Zylstra G J, Barkay T. Environ. Microbiol., 2006, 8(10): 1746.
[15]
Clifton J C. Pediatr. Clin. North Am., 2007, 54(2): 237.
[16]
Zahir F, Rizwi S J, Haq S K, Khan R H. Environ. Toxicol. Pharmacol., 2005, 20(2): 351.
[17]
Bravo A G, Cosio C, Amouroux D, Zopfi J, Chevalley P A, Spangenberg J E, Ungureanu V G, Dominik J. Water Res., 2014, 49: 391.
[18]
Kim K H, Kabir E, Jahan S A. J. Hazard. Mater., 2016, 306: 376.
[19]
Minoia C, Ronchi A, Pigatto P, Guzzi G. Crit. Rev. Toxicol., 2009, 39(7): 627.
[20]
Azevedo B F, Furieri L B, Pecanha F M, Wiggers G A, Vassallo P F, Simoes M R, Fiorim J, Batista P R D, Fioresi M, Rossoni L, Stefanon I, Alonso M J, Salaices M, Vassallo D V. J. Biomed. Biotechnol., 2012, 2012: 949048.
[21]
Colon-Rodriguez A, Hannon H E, Atchison W D. Neurotoxicology., 2017, 60: 308.
[22]
Luo J M, Fu K X, Yu D Y, Hristovski K D, Westerhoff P, Crittenden J C. ACS ES&T Engineering, 2021, 1(4): 623.
[23]
Vikrant K, Kim K H. Chem. Eng. J., 2019, 358: 264.
[24]
Xia M D, Chen Z X, Li Y, Li C H, Ahmad N M, Cheema W A, Zhu S M. RSC Adv., 2019, 9(36): 20941.
[25]
Ai K L, Ruan C P, Shen M X, Lu L H. Adv. Funct. Mater., 2016, 26(30): 5542.
[26]
Bruno R, Mon M, Escamilla P, Ferrando-Soria J, Esposito E, Fuoco A, Monteleone M, Jansen J C, Elliani R, Tagarelli A, Armentano D, Pardo E. Adv. Funct. Mater., 2020, 31(6): 2008499.
[27]
Kim Y, Lin Z, Jeon I, Van Voorhis T, Swager T M. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(43): 14413.
[28]
Tunsu C, Wickman B. Nat. Commun., 2018, 9(1): 4876.
[29]
Candeago R, Kim K, Vapnik H, Cotty S, Aubin M, Berensmeier S, Kushima A, Su X. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2020, 12(44): 49713.
[30]
Franco M W, Mendes L A, Windmöller C C, Moura K a F, Oliveira L G, Barbosa F R. Water Air Soil Pollut., 2018, 229(4): 127.
[31]
Luo J M, Yu D Y, Hristovski K D, Fu K X, Shen Y W, Westerhoff P, Crittenden J C. Environ. Sci. Technol., 2021, 55(8): 4287.
[32]
Ma L J, Wang Q, Islam S M, Liu Y C, Ma S L, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(8): 2858.
[33]
Fu K X, Liu X, Yu D Y, Luo J M, Wang Z W, Crittenden J C. Environ. Sci. Technol., 2020, 54(24): 16212.
[34]
Peng Y G, Huang H L, Zhang Y X, Kang C F, Chen S M, Song L, Liu D H, Zhong C L. Nat. Commun., 2018, 9(1): 187.
[35]
Xia Z J, Zhao Y S, Darling S B. Adv. Mater. Interfaces, 2020, 8(1): 2001507.
[36]
Huang N, Wang P, Jiang D L. Nat. Rev. Mater., 2016, 1: 10.
[37]
Diercks C S, Yaghi O M. Science, 2017, 355(6328): eaal1585.
[38]
Li J, Yang X D, Bai C Y, Tian Y, Li B, Zhang S, Yang X Y, Ding S D, Xia C Q, Tan X Y, Ma L J, Li S J. J. Colloid. Interface Sci., 2015, 437: 211.
[39]
Mondal S, Chatterjee S, Mondal S, Bhaumik A. ACS Sustain. Chem. Eng., 2019, 7(7): 7353.
[40]
Ma Z Y, Liu F Y, Liu N S, Liu W, Tong M P. J. Hazard. Mater., 2021, 405: 124190.
[41]
Kandambeth S, Dey K, Banerjee R. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(5): 1807.
[42]
Wang J L, Zhuang S T. Coord. Chem. Rev., 2019, 400: 213046.
[43]
Côté A P, Benin A I, Ockwig N W, O'keeffe M, Matzger A J, Yaghi O M. Science, 2005, 310(5751): 1166.
[44]
Ding X S, Guo J, Feng X, Honsho Y, Guo J D, Seki S, Maitarad P, Saeki A, Nagase S, Jiang D L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2011, 50(6): 1289.
[45]
Zhou T Y, Xu S Q, Wen Q, Pang Z F, Zhao X. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136(45): 15885.
[46]
Dalapati S, Addicoat M, Jin S B, Sakurai T, Gao J, Xu H, Irle S, Seki S, Jiang D L. Nat. Commun., 2015, 6: 7786.
[47]
Uribe-Romo F J, Hunt J R, Furukawa H, Klöck C, O’keeffe M, Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(13): 4570.
[48]
El-Kaderi H M, Hunt J R, Mendoza-Cortés J L, Côté A P, Taylor R E, O'keeffe M, Yaghi O M. Science, 2007, 316(5822): 268.
[49]
Lin G Q, Ding H M, Yuan D Q, Wang B S, Wang C. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(10): 3302.
[50]
Geng K Y, He T, Liu R Y, Dalapati S, Tan K T, Li Z P, Tao S S, Gong Y F, Jiang Q H, Jiang D L. Chem. Rev., 2020, 120(16): 8814.
[51]
Waller P J, Gandara F, Yaghi O M. Acc. Chem. Res., 2015, 48(12): 3053.
[52]
Jin E Q, Li J, Geng K Y, Jiang Q H, Xu H, Xu Q, Jiang D L. Nat. Commun., 2018, 9(1): 4143.
[53]
Lyu H, Diercks C S, Zhu C H, Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(17): 6848.
[54]
Kuhn P, Antonietti M, Thomas A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2008, 47(18): 3450.
[55]
Mähringer A, Medina D D. Nat. Chem., 2020, 12: 985.
[56]
Huang N, Zhai L P, Xu H, Jiang D L. J. Am. Chem. Soc., 2017, 139(6): 2428.
[57]
Sun Q, Aguila B, Perman J, Earl L D, Abney C W, Cheng Y H, Wei H, Nguyen N, Wojtas L, Ma S Q. J. Am. Chem. Soc., 2017, 139(7): 2786.
[58]
Biswal B P, Chandra S, Kandambeth S, Lukose B, Heine T, Banerjee R. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(14): 5328.
[59]
Kappe C O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43(46): 6250.
[60]
Wang C B, Li Z Y, Chen J X, Li Z, Yin Y H, Cao L, Zhong Y L, Wu H. J. Membrane Sci., 2017, 523: 273.
[61]
Fang Q R, Zhuang Z B, Gu S, Kaspar R B, Zheng J, Wang J H, Qiu S L, Yan Y S. Nat. Commun., 2014, 5: 4503.
[62]
Huang N, Krishna R, Jiang D L. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137(22): 7079.
[63]
Yang Y J, Faheem M, Wang L L, Meng Q H, Sha H Y, Yang N, Yuan Y, Zhu G S. ACS Cent. Sci., 2018, 4(6): 748.
[64]
Lu Q Y, Ma Y C, Li H, Guan X Y, Yusran Y, Xue M, Fang Q R, Yan Y S, Qiu S L, Valtchev V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2018, 57(21): 6042.
[65]
Sun Q, Aguila B, Earl L D, Abney C W, Wojtas L, Thallapally P K, Ma S Q. Adv. Mater., 2018, 30(20): e1705479.
[66]
Merí-Bofí L, Royuela S, Zamora F, Ruiz-González M L, Segura J L, Muñoz-Olivas R, Mancheño M J. J. Mater. Chem. A., 2017, 5(34): 17973.
[67]
Waller P J, Lyle S J, Osborn Popp T M, Diercks C S, Reimer J A, Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(48): 15519.
[68]
Bertrand G H, Michaelis V K, Ong T C, Griffin R G, Dinca M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2013, 110(13): 4923.
[69]
Ding S Y, Gao J, Wang Q, Zhang Y, Song W G, Su C Y, Wang W. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(49): 19816.
[70]
Colson J W, Woll A R, Mukherjee A, Levendorf M P, Spitler E L, Shields V B, Spencer M G, Park J, Dichtel W R. Science., 2011, 332(6026): 228.
[71]
Yoo J T, Cho S J, Jung G Y, Kim S H, Choi K H, Kim J H, Lee C K, Kwak S K, Lee S Y. Nano Lett., 2016, 16(5): 3292.
[72]
Fu J R, Das S, Xing G L, Ben T, Valtchev V, Qiu S L. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(24): 7673.
[73]
Yao B J, Zhang X M, Li F, Li C, Dong Y B. ACS Appl. Nano Mater., 2020, 3(10): 10360.
[74]
Yuan S S, Li X, Zhu J Y, Zhang G, van Puyvelde P, van Der Bruggen B. Chem. Soc. Rev., 2019, 48(10): 2665.
[75]
Ding S Y, Dong M, Wang Y W, Chen Y T, Wang H Z, Su C Y, Wang W. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(9): 3031.
[76]
Cui W R, Jiang W, Zhang C R, Liang R P, Liu J, Qiu J D. ACS Sustain. Chem. Eng., 2019, 8(1): 445.
[77]
Yang Z L, Gu Y Y, Yuan B L, Tian Y M, Shang J, Tsang D C W, Liu M X, Gan L H, Mao S, Li L C. J. Hazard. Mater., 2021, 403: 123702.
[78]
Fu Y, Yu W G, Zhang W J, Huang Q, Yan J, Pan C Y, Yu G P. Polym. Chem., 2018, 9(30): 4125.
[79]
Li Y, Wang C, Ma S J, Zhang H Y, Ou J J, Wei Y M, Ye M L. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11(12): 11706.
[80]
Wang Z Y, Mi B X. Environ. Sci. Technol., 2017, 51(15): 8229.
[81]
Huang L J, Shen R J, Liu R Q, Shuai Q. J. Hazard. Mater., 2020, 392: 122320.
[82]
Wang L L, Xu H M, Qiu Y X, Liu X S, Huang W J, Yan N Q, Qu Z. J. Hazard. Mater., 2020, 389: 121824.
[83]
Barakat M A. Arab. J. Chem., 2011, 4(4): 361.
[84]
Burakov A E, Galunin E V, Burakova I V, Kucherova A E, Agarwal S, Tkachev A G, Gupta V K. Ecotoxicol. Environ. Saf., 2018, 148: 702.
[85]
Lu X F, Ji W H, Yuan L, Yu S, Guo D S. Ind. Eng. Chem. Res., 2019, 58(38): 17660.
[86]
Li Y F, Hu T L, Chen R, Xiang R, Wang Q, Zeng Y F, He C Y. Chem. Eng. J., 2020, 398: 125566.
[87]
Yu Y X, Li G L, Liu J H, Yuan D Q. Chem. Eng. J., 2020, 401: 126139.

基金资助

国家重点研发计划项目(2020YFA0907400)

国家自然科学基金项目(42025704)

中国科学院创新交叉团队项目(JCTD-2018-04)

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