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基于邻苯二胺氧化反应的生物分子比色/荧光探针

李立清 ,  郑明豪 ,  江丹丹 ,  曹舒心 ,  刘昆明 ,  刘晋彪

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (8) :1815-1830

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化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (8) :1815-1830 DOI: 10.7536/PC210927
综述
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基于邻苯二胺氧化反应的生物分子比色/荧光探针

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Colorimetric and Fluorescent Probes Based on the Oxidation of o-Phenylenediamine for the Detection of Bio-Molecules

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摘要

邻苯二胺(OPD)易被多种氧化剂氧化生成黄色荧光物质2, 3-二氨基吩嗪(OPDox),这一独特响应机制为反应型比色/荧光探针的设计提供了思路。基于OPD氧化反应的比色/荧光探针已被广泛应用于金属离子和有机小分子的检测中。近年来,由于该类探针灵敏度高、响应速度快、抗干扰能力强,在对细胞和组织内生物分子的识别方面备受青睐。本文综述了近年来(2014~2021年)基于OPD氧化反应的比色/荧光探针对生物硫醇、活性氧、尿酸、酶、抗原等重要生物分子检测的研究进展,并对此类探针的应用问题和发展前景进行了评述。

Abstract

O-phenylenediamine (OPD) can be easily oxidized by a variety of oxidants to form yellow fluorescent substance 2, 3-diaminophenazine (OPDox), and the unique responding mechanism provides a principle in the design of reaction-based colorimetric/fluorescent probes. Up to now, colorimetric and fluorescent probes based on the OPD oxidative reactions have been widely applied in the detection of metal ions and organic molecules. In recent years, these probes have attracted much attention in the recognition of bio-molecules in cells and tissues due to their high sensitivity, fast response speed and strong anti-interference ability. This review summarizes the development of colorimetric and fluorescent probes based on the OPD oxidative reactions in the detection of important bio-molecules such as biothiols, reactive oxygen species, uric acid, enzyme, antigen and so on. We further make an in-depth perspectives on the application and development prospect of the probes.

Contents

1 Introduction

2 Detection of small bio-molecules

2.1 Biological thiols

2.2 Reactive oxygen species

2.3 Purine and its metabolites

2.4 Other small bio-molecules

3 Detection of biomacromolecules

3.1 Enzyme

3.2 Antigens

3.3 Bacteria and viruses

3.4 Other biomacromolecules

4 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

邻苯二胺 / 比色/荧光探针 / 氧化反应 / 生物分子 / 识别

Key words

o-phenylenediamine / colorimetric/fluorescent probe / oxidative reaction / bio-molecules / recognition

引用本文

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李立清, 郑明豪, 江丹丹, 曹舒心, 刘昆明, 刘晋彪. 基于邻苯二胺氧化反应的生物分子比色/荧光探针[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1815-1830 DOI:10.7536/PC210927
Liqing Li, Minghao Zheng, Dandan Jiang, Shuxin Cao, Kunming Liu, Jinbiao Liu. Colorimetric and Fluorescent Probes Based on the Oxidation of o-Phenylenediamine for the Detection of Bio-Molecules[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(8): 1815-1830 DOI:10.7536/PC210927

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1 引言

生物分子在影响人体生命健康方面扮演着重要角色[1⇓~3]。如高活性氧(hROS)、生物硫醇等是人体重要的细胞信号传导分子,酶是细胞代谢必需的催化剂,抗原是提供辅助诊断依据和疾病早期预警的重要生物标记物,细菌和病毒是导致人类疾病的主要原因。因此,开发生物分子检测方法对研究生理机制和临床诊断具有重要意义。发展至今,人们已陆续开发出多种生物分子分析技术,如电化学法[4,5]、光电化学法[6]、液相色谱法(HPLC)[7]、表面增强拉曼法等[8]。然而,由于生物兼容性问题和仪器特点,上述分析方法难以实现对细胞内生物分子的原位实时检测[9]。

自1989年Minta等[10]首次合成出钙离子荧光探针以来,荧光探针技术已被广泛应用于各种阳离子[11]、阴离子[12]及有机小分子[13]的检测中,并显示出灵敏度高、选择性好、响应速度快、操作简便等优点。其中,反应型荧光探针的设计原理是基于探针识别基团与检测对象间的特异性化学反应,因此具有优异的选择性和抗干扰能力,适于对复杂环境中的待分析物进行原位检测[14]。近年来,用于生物分子检测的反应型荧光探针发展迅猛,为深入理解生物系统中的相互作用提供了有力工具。

作为一种重要的有机原料,邻苯二胺(OPD)易被多种氧化剂如H2O2、Cu2+、Hg2+等氧化,生成黄色的强荧光化合物——2, 3-二氨基吩嗪(OPDox)。基于这一独特的比色/荧光响应特点,人们发展出一系列比色/荧光传感器用于金属离子和有机小分子的检测,本课题组已对相关研究工作进行了总结[15]。由于该类荧光探针灵敏度高、响应速度快、抗干扰能力突出,近年来人们还尝试将其应用于对细胞、组织和活体中生物分子的识别。本文从识别原理和检测效果着手,综述了2014~2021年以来基于OPD氧化反应的比色/荧光探针在生物小分子和生物大分子识别中的研究进展,并对此类探针的应用问题和发展前景进行了评述,以期为设计高效合理的OPD荧光探针提供参考。

2 基于OPD氧化反应的比色/荧光探针对生物小分子的检测

生物小分子如生物硫醇、活性氧、嘌呤等与细胞的信号传递、神经调节、能量供应等过程密切相关,其浓度失衡将导致癌症、肝损伤等疾病的产生[16],因此,实现对生物小分子的原位检测对研究病理机制具有重要意义。由于生物小分子所处微环境较复杂,共存干扰物质众多,为精准检测带来极大挑战。基于OPD氧化反应的比色/荧光探针在特异性识别和抗干扰能力上的优势,有助于克服这一难点,实现细胞内原位检测。

2.1 生物硫醇

半胱氨酸(Cys)、高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)等生物硫醇在蛋白质合成、细胞信号传译等方面起着不可替代的作用,其浓度水平的失衡将导致关节炎、肝损伤、造血障碍和艾滋病等疾病[17]。因此,对生物体内生物硫醇的检测十分重要。2020年,陈杜刚等[18]综述了一些以罗丹明类、二吡咯氟硼类、花菁类、天然色素类、给受体型共轭化合物和聚集诱导发光型化合物为代表的性能优异、发射红光或近红外光信号的硫醇荧光探针。但是基于OPD氧化反应的硫醇荧光探针并未被涉及,因此,本课题组对生物硫醇类探针进行补充,希望对生物硫醇的检测提供更多思路。

2018年,王桦等[19]首次实现了基于OPD氧化反应的荧光探针对生物硫醇的检测(图1)。利用Ag+的氧化性,OPD将迅速转化为强荧光的OPDox。当生物硫醇存在时,Ag+将优先与其络合,从而丧失氧化能力,无法实现OPD的氧化反应,导致荧光强度衰减。基于此荧光“开-关”策略,Ag+-OPD识别体系分别在0.5~30.0 μM、1.0~45.0 μM和0.5~40.0 μM范围内实现了对Cys、Hcy和GSH的线性检测,最低检测限(LOD)可达110 nM、200 nM和150 nM。与其他检测方法[20]相比,该荧光探针响应时间短(10 min),对常见氨基酸的抗干扰能力强,被成功用于人体血清中生物硫醇的检测。美中不足的是,当Cys、Hcy和GSH共存时,该探针难以实现对每种生物硫醇的选择性识别。

同一时期,邓宁等[21]基于Ag+对OPD的自催化氧化反应,建立了选择性检测GSH的比色分析方法(图2)。虽然检测体系与上一报道类似,但识别策略有所差异。在Ag+氧化OPD的过程中,所生成的银纳米颗粒(AgNPs)能够催化氧化反应的进行,快速生成黄色的OPDox,在429 nm呈现紫外吸收峰。尽管Cys、Hcy和GSH均能抑制Ag+的氧化性,但GSH与AgNPs之间能形成较强的Ag—S键,从而削弱银的自催化氧化能力。此外,由于GSH较强的还原性,促使生成的OPDox被还原。上述原因导致GSH相对于Cys、Hcy能更容易地抑制OPD氧化反应,使检测溶液褪色。在其他生物硫醇、氨基酸及常见金属离子存在的环境中,该比色探针能高选择性地检测谷胱甘肽,并且具有较宽的线性检测范围(2 nM~1 μM)和优异的灵敏度(LOD = 1.7 nM),被成功用于血浆和尿样中GSH含量的检测。

2019年,刘美玲等[22]基于MnO2二维纳米片(MnO2 NS)对OPD的氧化反应,构建了检测GSH的比色/荧光双通道探针(图3)。具有类氧化酶活性的MnO2纳米片能催化OPD的氧化反应,氧化产物OPDox分别在紫外吸收光谱410 nm处和荧光光谱560 nm处产生信号。在GSH存在下,MnO2纳米片将被还原为Mn2+,从而失去类氧化酶的活性,导致比色和荧光信号的关闭。值得一提的是,利用Ag+与GSH的络合作用,阻止GSH对MnO2纳米片活性的破坏,能够恢复OPD的氧化反应,实现比色/荧光信号的“开-关-开”,从而选择性检测Ag+。尽管探针的灵敏度并不十分突出,如对GSH的最低检测限分别为62 nM(荧光法)和0.94 μM(比色法)。但比色/荧光双信号输出的识别体系能提供更丰富的检测信息和更高的可靠性,在对人体血清样品中谷胱甘肽和Ag+浓度的测定中显示出较高的准确度,对复杂环境中生物硫醇的检测十分有利。

与单信号探针相比,比率探针能够克服环境、浓度及仪器等干扰因素的影响,在生物分子检测方面具有明显优势[23,24]。同样基于MnO2 NS对OPD的氧化反应,李改平等[25]于近期报道了一种检测GSH的比率型荧光探针(图4)。检测体系中加入了碳量子点(CDs)作为参比荧光物质。MnO2 NS存在下,OPD的氧化反应导致570 nm处产生荧光发射。与此同时,由于MnO2 NS及氧化产物OPDox与CDs之间的内滤效应(IFE),将猝灭CDs在465 nm处荧光发射峰。随着GSH的加入,MnO2 NS被还原为Mn2+后失去活性,从而抑制OPDox的生成,并恢复CDs的荧光发射。采用相同的激发波长,通过I570/I465比率荧光的变化,可实现对谷胱甘肽的定量检测。与其他类型比率荧光探针[26]相比,该探针成本低廉、操作简单,并具有较宽的线性范围(1~100 μM),但最低检出限较高(270 nM)。

2.2 活性氧

活性氧(ROS)如过氧化氢、羟基自由基(·OH)、次氯酸盐(ClO-)和过氧硝酸盐(ONOO-)等在细胞信号传导中起到第二信使作用,影响细胞的正常生长、增殖和分化[27]。由于其强氧化能力,ROS浓度水平的异常将破坏核酸、蛋白质和脂质,导致细胞发生不可逆凋亡从而引起严重的疾病[28]。

2019年,谭月明等[29]报道了基于OPD氧化反应的过氧化氢比率荧光探针(图5)。一方面,钌络合物氮化碳纳米片(Ru-C3N4)具有类过氧化物酶的活性,催化过氧化氢对OPD的氧化反应,生成黄色荧光的OPDox;另一方面,由于IFE,产生的OPDox将猝灭Ru-C3N4的自身荧光,从而形成比率荧光(I565/I455)。在过氧化氢浓度0~1 mM范围内,荧光比值与之呈现良好的线性关系,最低检出限为50 nM。此外,该探针不仅能精准检测代谢产物中的过氧化氢浓度,在确定葡萄糖氧化酶(GOx)浓度的前提下,还能实现对人体血清中过氧化氢代谢前体——葡萄糖的分析。抗干扰实验表明,在人体常见金属离子、糖类及氨基酸共存下,探针对葡萄糖具有较高的特异选择性,为进行细胞内原位检测奠定了基础。随后,Patra等[30]基于类似的策略,设计了一种具有过氧化物酶活性的铜纳米簇-胃蛋白酶复合物(Cu23@pepsin),通过OPDox和Cu23@pepsin荧光发射峰的比率荧光,同样实现了对H2O2的原位检测。与前例中基于IFE产生比率荧光不同,OPDox对Cu23@pepsin的荧光猝灭是通过光诱导能量转移(PET)实现的。值得关注的是,经过简单的萃取分离,检测体系中的Cu23@pepsin可以回收使用,并且经历四次循环后仍可保持85%的活性,展现出较高的稳定性和耐用性。

2014年,Khashab等[31]曾报道了几种基于直接氧化金纳米团簇机理的高活性氧(hROS)荧光传感器,但是由于无法避免其他活性氧组分的干扰而限制了其应用。2020年,张群林等[32]基于OPD对hROS特异性荧光响应能力,设计了新型金纳米团簇(SLB-AuNCs)作为比率荧光探针,实现了生理条件下对hROS的选择性检测(图6)。在无需任何酶参与下,OPD可被·OH、ClO-和ONOO-等高活性氧物种直接氧化成黄色荧光的OPDox,而其他活性氧物种如H2O2、O2、1O2则需要特定酶的参与才能实现该氧化过程。新型金纳米团簇具有优良的单分散性、量子效率和光稳定性,在生理条件下于480 nm波长处呈现稳定的荧光发射,被用作参比荧光。当hROS存在时,将优先氧化OPD并导致560 nm荧光发射。同时,由于荧光共振能量转移(FRET),氧化产物OPDox将猝灭SLB-AuNCs的荧光,形成I560/I480的比率荧光。探针不仅对常见活性氧物种、活性氮物种及生物分子展现突出的抗干扰能力,还具有较高的灵敏度,对·OH、ClO-和ONOO-的检出限分别为0.11 μM、0.50 μM和0.69 μM。此外,探针在生理pH下具有良好的荧光稳定性和生物兼容性,成功应用于HeLa细胞成像。经脂多糖(LPS)和佛波酯(PMA)孵育后,细胞中生成内源性hROS,与探针作用后,在共聚焦荧光显微镜下可明显观察到细胞由蓝色(图6A、D)变为黄色(图6E、H)。

2.3 嘌呤及其代谢产物

嘌呤作为人体内广泛存在的一种生物分子,在能量供应、代谢调节及组成辅酶等方面起着十分重要的作用。如黄嘌呤是嘌呤核苷酸和脱氧核苷酸代谢的重要中间体,异常水平的黄嘌呤会引起高尿酸,甚至导致痛风[33]。针对黄嘌呤的检测,2020年王显祥等[34]报道了一种基于铁-氮共掺杂碳点(Fe, N-CDs)催化OPD氧化反应的比率荧光/比色双通道荧光探针(图7)。探针检测机理如下:在黄嘌呤氧化酶作用下,黄嘌呤被氧化生成H2O2。随后,具有类过氧化氢酶活性的Fe, N-CDs催化H2O2对OPD的氧化反应,氧化产物OPDox在560 nm处产生荧光发射,并呈现黄色。同时,由于内滤效应,OPDox将削弱Fe, N-CDs在450 nm处的荧光,由此产生比率荧光(I560/I450)。随黄嘌呤浓度的增加,荧光比值和吸光度值逐渐增大,并分别在0~70 μM和0~40 μM浓度范围内呈线性相关,最低检出限分别达0.02 μM和0.023 μM,展现出较高的灵敏度。探针对常见生物分子如胆固醇、乙酰胆碱酯酶、半胱氨酸、葡萄糖等具有良好的抗干扰能力,并成功用于人体血清和尿液中黄嘌呤的检测。

作为嘌呤的最终代谢产物,尿酸(UA)含量是诊断急性痛风性关节炎、糖尿病和冠心病等疾病的重要临床指标[35]。2019年,张友玉等[36]报道了一种基于串联催化氧化反应的比率探针,可实现对UA识别的双信号输出(图8)。探针通过两步氧化反应实现荧光响应:在尿酸酶催化下,尿酸被氧化生成尿囊素和副产物H2O2,后者随即在碘离子催化下氧化OPD得到OPDox,产生565 nm荧光发射和颜色变化。为达到比率荧光的检测效果,采用硅纳米颗粒(SiNPs)作为参比荧光团,其450 nm处荧光发射由于IFE效应发生猝灭。在0.01~0.8 mM范围内,尿酸浓度分别与吸光度(A470)、荧光比值(I565/I450)呈线性增大关系,比色法和比率荧光法的检出限分别为8.4 μM和0.75 μM。探针对人体血清样品中尿酸含量的测试数据,与医用血糖/尿酸计的检测结果十分接近,展现出很高的准确度和可靠性。不足之处在于,高浓度维生素C的存在对探针具有较大的干扰性,尚需后续改进。

同一时期,何瑜等[37]采用功能化多量子点(GSH-Ti3C2 MQDs)作为参比荧光团,也构建了检测尿酸的比率型比色/荧光探针。与上例报道类似,经过尿酸酶-辣根过氧化物酶(HRP)的串联催化,OPD被代谢产物H2O2氧化为黄色荧光的OPDox。不同的是,OPDox对多量子点的荧光猝灭是基于FRET效应。由于多量子点具有较高的荧光量子效率,有利于提高比率荧光的灵敏度,因此该探针的检测下限低于上例报道。采用比色法和比率荧光检测尿酸时,LOD分别为200 nM和125 nM。此外,反应过程中溶液颜色的明显改变,为探针对尿酸的裸眼识别提供了可能。近期,王益林等[38]基于碳量子点(CQDs)的催化氧化活性和光学性能,通过尿酸酶-CQDs串联催化,也实现了对尿液中尿酸含量的比色/荧光比率检测。不难看出,上述几例报道中的探针都是基于代谢产物H2O2对OPD的氧化反应而设计的,因此为识别其他参与过氧化氢代谢的生物分子提供了思路。

2.4 其他生物小分子

基于代谢产物H2O2对OPD的氧化反应,实现对代谢前体的荧光识别,这一思路同样体现在对胆固醇(Cholesterol)和焦磷酸根(PPI)的检测中。

血液中胆固醇的含量是衡量人体健康的重要依据,胆固醇失衡将导致肾病、糖尿病、贫血、甲状腺机能亢进和阿尔茨海默病等[39,40]。2019年,黄珊等[41]报道了一种氮、钴共掺杂碳点(N, Co-CDs)作为检测人体血清中胆固醇含量的比率荧光探针(图9)。经过共掺杂的碳点具有优异的光学性能,在465 nm处具有强烈的荧光发射。在检测过程中,胆固醇经胆固醇氧化酶催化氧化生成H2O2,再通过HRP的催化氧化将OPD转化为黄色荧光的OPDox。由于IFE效应,OPDox可猝灭N, Co-CDs的荧光,并在540 nm发光。由于作为参比荧光团的碳点化学性质十分稳定,探针的抗干扰性优良。在人体常见金属离子、阴离子、氨基酸和蛋白质存在下,探针仍具有很宽的线性检测范围(0.01~500 μM),覆盖了人体血清中胆固醇的浓度范围。

作为一种新兴的生物标记物,焦磷酸根(PPI)是生物化学过程中最重要的阴离子物种之一,在生理功能和疾病监测方面发挥着关键作用[42⇓~44]。2020年廖尉斯等[45]基于PPI对OPD催化氧化反应的抑制机理,设计了一种检测PPI的新型纳米酶碳点(CDs)比色探针(图10)。以半乳糖和组氨酸为前体制备的CDs具有类过氧化物酶活性,能催化H2O2对OPD的氧化,生成黄色氧化产物OPDox。当PPI存在时,CDs表面官能团与PPI的选择性结合严重干扰了酶催化过程中的电子传递,导致OPD的氧化过程被有效抑制,检测溶液发生褪色。探针比色响应十分灵敏,对PPI的检测下限达4.29 nM,并且对PPI生理环境中常见生物分子如三磷酸腺苷(ATP)、二磷酸腺苷(ADP)、单磷酸腺苷(AMP)、尿素及阴离子等具有较强的抗干扰能力,为在复杂基质中的应用提供了可能。此外,探针具有优异的兼容性和高度的稳定性,可通过喷墨打印在纸基器材上,提供了一个便携式PPI检测平台。

组氨酸(His)是蛋白质的重要组成部分,在人体内主要作为神经递质和生物系统中金属传输的调节剂[46]。组氨酸浓度失衡将导致慢性肾病患者的营养状况受损[47]。2015年,沈江珊等[48]基于Cu2+对OPD的氧化反应,实现了对组氨酸的高选择性和高灵敏度识别(图11)。在具有类氧化酶活性的Cu2+离子作用下,OPD的氧化反应导致564 nm处荧光响应。由于His和Cu2+离子之间的强络合能力,将显著抑制Cu2+离子的活性,导致荧光强度下降。在0.5~30 μM浓度范围内,随着His含量增大,564 nm荧光强度呈线性减小,从而实现对His的检测。对人体其他19种氨基酸的抗干扰能力测试表明,检测体系对His具有特异性识别能力。此外,与HPLC法[49]和电化学法[50]相比,探针的灵敏度更高(LOD = 0.33 μM)。尽管采用类酶活性的纳米材料[51]也能达到接近的检出限,但Cu2+活性更高,响应速度快,同时也无需制备过程,在对人体尿液中His含量的检测中更为简便。

三磷酸腺苷(ATP)是维持三磷酸循环、神经传递和DNA合成等许多生物过程中不可缺少的能量复合体[52⇓~54]。ATP浓度的高低对临床诊断人体的生理状况尤为重要。同样基于Cu2+对OPD的氧化反应,胡小莉等[55]于近期报道了一种检测ATP的比率型荧光/比色探针(图12)。采用CDs作为参比荧光团,Cu2+与OPD的氧化产物通过IFE效应猝灭440 nm处CDs的荧光,并在565 nm处发出黄色荧光,从而形成比率荧光。当ATP存在时,与Cu2+的螯合作用将抑制OPD的氧化反应,阻碍OPDox的形成,消除IFE效应使CDs的荧光恢复,导致比率荧光发生改变。因此,通过I440/I565比值变化可对ATP浓度进行检测。同时,溶液的颜色变化也为ATP的比色检测和裸眼识别提供了可行性。除了PPI有较大干扰外,其他磷酸腺苷类分子、氨基酸和阴离子等的存在均不影响探针的检测效果。相对于其他沸石基[56]和碳点基[57]传感器,该荧光探针具有更宽的检测范围(1~100 μM)和更低的检出限(0.43 μM),在对医用三磷腺苷酸二钠片和MCF-7细胞裂解液ATP含量的测定中显示出优异的准确度和灵敏度。

3 基于OPD氧化反应的比色/荧光探针对生物大分子的检测

生物大分子如酶、蛋白质、核酸、病毒等同样在生命过程中扮演重要的角色。在临床治疗、生物医学研究和食品安全领域,建立高灵敏度和高选择性的生物大分子分析方法具有重要意义[58]。尽管目前已发展出高分辨质谱、核磁共振、X-单晶衍射、冷冻电镜等检测手段,但由于生物大分子尺寸巨大、结构复杂以及分子链高度交联,导致常规检测方法样品消耗量大、响应时间较长以及选择性较差[59]。荧光探针不仅能克服上述缺点,还能通过细胞内原位检测实现对生理过程的精准模拟。

3.1 酶

作为生命系统中普遍存在的大分子化合物,酶参与许多关键的代谢过程[60]。如碱性磷酸酶(ALP)通常被用作临床诊断的生物标志物,其浓度水平的异常往往作为肝胆疾病、骨病、前列腺癌等疾病的重要临床依据[61,62]。由于酶在代谢过程中主要起催化作用,通过对代谢产物的荧光检测来识别酶的活性是目前该类荧光探针的重要设计策略。

2020年,刘思远等[63]报道了一种基于IFE的猝灭型ALP荧光探针。在Ag+存在下,OPD被原位氧化为强荧光的OPDox。与此同时,在ALP催化下,对硝基苯基磷酸酯水解所得的对硝基苯酚通过IFE效应导致OPDox发生荧光猝灭(图13A)。这一荧光响应特性被成功用于建立ALP活性与荧光强度之间的关系。在0.1~8.0 mU/mL范围内,570 nm处荧光强度随ALP浓度的增加呈线性下降,检测限可达0.05 mU/mL(图13B)。值得注意的是,利用原位产生荧光团(OPDox)的策略,该探针无需通过繁琐的合成过程引入荧光团,具有较高的实用性。

同一时期,熊华等[64]报道了一种基于OPD氧化反应的协同型三元发射荧光探针用于ALP的可视化检测(图14)。探针由MnO2纳米片-OPD-红色荧光量子点(r-QDs)组成。利用MnO2纳米片的类氧化酶活性,OPD氧化为黄色荧光的OPDox (λem = 569 nm),并通过IFE猝灭r-QDs的荧光 (λem = 659 nm)。在ALP存在下,2-磷酸-L-抗坏血酸(AAP)的代谢产物-抗坏血酸(AA)将还原MnO2纳米片,使之失去类氧化酶活性,导致569 nm荧光“开-关”和659 nm荧光“关-开”,探针呈现红色荧光。进一步增大AA或ALP浓度,MnO2纳米片被分解,并将OPD还原为蓝色荧光物质OPDred (λem = 441 nm),并与共存的r-QDs混合形成紫色荧光。与单/双发射波长荧光探针相比,三个发射波长所产生的丰富颜色变化,不仅有利于实现对ALP的可视化检测,还提升了探针的检测域和可靠性,ALP的线性检测范围和检测限分别为0.1~100 mU/mL和0.06 mU/mL。探针对食品和人体血清中ALP含量的精准检测,表明多元荧光发射传感器在复杂环境中的现场可视化检测方面具有极大的应用潜力。

近期,苏星光等[65]报道了一种由Au纳米团簇(AuNCs)和OPD构成的ALP比率荧光探针(图15)。

经Ag+修饰的AuNCs在600 nm处发射强烈荧光,被用作参比荧光团。在ALP的作用下,AAP转化为AA,随后被KIO3氧化生成脱氢抗坏血酸(DHA),并通过与OPD的反应生成一种荧光喹口恶啉衍生物(QXD),在438 nm处发出明显荧光。与此同时,体系中的I-与Ag+发生络合,以及I2对AuNCs的氧化刻蚀和聚集作用,将猝灭600 nm荧光。I438/I600荧光比率与ALP浓度在0~3.0 U/L范围具有显著的线性关系,检出限低至0.0035 U/L,能够满足生物体内ALP浓度的检测。探针成功应用于人体血清中ALP含量的检测,实际生理环境中常见干扰物质如氨基酸、生物酶、离子和其他生物分子等对探针的特异性识别能力均无明显影响。非常有意思的是,本例中探针的荧光响应并非通过OPD的氧化反应产生,而是通过OPD与DHA的缩合反应实现,为OPD探针开启了一条新的设计思路。

无机焦磷酸酶(PPase)在人体中直接参与碳水化合物和磷酸代谢、脂质合成和降解,以及骨质形成等生理过程,对PPase的活性检测有助于阐明这些过程的分子机制。2016年,杨秀荣等[66]报道了一种基于Cu2+对OPD氧化反应的比色/荧光双通道探针,用于测定血清和细胞裂解液中的PPase含量(图16)。在该体系中,焦磷酸(PPI)与Cu2+的配位将抑制Cu2+对OPD的氧化。引入PPase后,可催化PPI水解为磷酸盐(Pi),导致其与Cu2+的配位作用湮灭,因此OPD顺利氧化成OPDox,实现荧光“开启”。结果表明,在PPI、Cu2+和OPD浓度不变的情况下,检测体系的比色/荧光响应与PPase的浓度和活度直接相关,在0.2~50 mU/mL活度范围内,PPase活度的对数值与Log I560及Log A417呈线性增大关系。探针对常见磷酸盐具有很好的抗干扰性,但含磷生物分子如ATP、ADP、AMP等对Cu2+具有较强的络合能力,在一定程度上影响探针的应用范围。此外,他们还采用氟化钠进行了PPase的抑制实验,得出荧光法和比色法的半抑制浓度(IC50)分别为63.3 μM和53.7 μM,与其他文献[67]报道的值接近,表明该探针可为PPase抑制剂的筛选提供了一种新方式。

乙酰胆碱酯酶(AChE)和胆碱酯酶(BChE)是中枢神经系统中胆碱酯水解过程的关键催化酶[68]。其中,AChE在维持神经递质乙酰胆碱水平方面起着不可替代的作用[69]。此外,两种酶的活性被认为是有机磷中毒和神经毒剂暴露的诊断生物标志物[70]。因此,建立全血中AChE和BChE活性的检测方法具有重要意义。2019年,胡琴等[71]构建了OPD-CDs比率荧光探针实现了人全血中AChE和BChE的选择性识别(图17)。Cu2+氧化OPD的产物OPDox,由于IFE效应能有效猝灭CDs的460 nm荧光,并在570 nm处产生一个新的发射峰。当AChE/BChE存在时,乙酰硫胆碱(ATCh)或丁酰硫胆碱(BTCh)被催化水解生成硫代胆碱(TCh),其巯基强烈捕获Cu2+,抑制OPD的氧化反应,从而恢复CDs的自身荧光,达到比率检测的效果(I460/I570)。探针对AChE和BChE的线性检测范围分别为0.2~14.0 U/L和0.1~5.0 U/L,检出限分别为0.1 U/L和0.04 U/L。与分光光度法相比,该探针不仅灵敏度更高,在避免假阳性信号、背景干扰和样品预处理方面更具优势[72]。为避免全血中两种胆碱酯酶的相互干扰,他们还分别采用他克林(Tacrine)和爱普杷嗪(Ethopropazine)作为AChE和BChE的抑制剂,不但成功实现了高度稀释的血液样本中两种酶的选择性检测,而且对全血中GSH、Cys、α-乳脂蛋白和β-乳球蛋白等共存物的抗干扰性良好,显示出探针在临床诊断中的巨大潜力。

组蛋白去甲基酶(HDMs)通过调节染色质结构和转录行为影响生理过程。其中,赖氨酸特异性脱甲基酶(LSD)的异常表达与癌症、代谢综合征和神经系统疾病等多种疾病有关[73,74]。近期,黄燕等[75]首次报道了一种基于Ag+诱导OPD氧化反应的比色/荧光双通道探针用于检测组LSD活性。在LSD催化下,甲基化赖氨酸发生胺氧化反应,所生成重要的代谢产物——甲醛将抑制Ag+诱导的OPD的氧化过程,导致荧光和比色信号的降低从而实现对HDMs活性的检测。荧光抑制效率与LSD的浓度在0.6~150 nM范围内有良好的线性关系,检出限为0.3 nM,并成功应用于肝癌患者的癌症细胞裂解液中HDMs的检测。值得一提的是,由于甲醛是蛋白质和核酸脱甲基化过程中形成的常见副产物,该方法在检测不同脱甲基化酶的活性、识别新型脱甲基化酶方面具有广泛的潜力。

此外,杨黄浩等[76]将分子印迹技术(MIT)与OPD氧化反应相结合,发展了一种检测溶菌酶的比色/荧光双通道传感系统。通过液相沉积法将溶菌酶与包覆Cu(OH)2的TiO2溶胶凝胶制备为蛋白质印迹TiO2@Cu(OH)2纳米粒子,后者能够催化OPD氧化生成黄色的OPDox,并“开启”荧光。该传感器的荧光/比色检出限分别为0.001 mg/mL和0.04 mg/L,与普通赖氨酸印迹法相比具有更高的灵敏度[77]。

3.2 抗原

作为一类重要的生物标记物,对抗原的识别有助于疾病的临床诊断和早期预警。由于检测设备分辨率和分析手段限制,传统的核磁共振、X-射线断层扫描、电化学免疫分析等方法难以实现对人体深部组织的检测[78]。荧光探针在免疫学上的应用,为抗原的实时原位监测提供了有力工具。通过免疫反应,将抗原制备成为具有氧化性或催化氧化能力的免疫荧光传感器,是近年来OPD荧光探针的设计策略之一。

前列腺特异性抗原(PSA)作为一种肿瘤标志物,被普遍应用于前列腺癌的早期诊断和前列腺癌患者根治性切除术后病情监测中[79]。2014年,姜立萍等[80]制备了一种夹心型免疫荧光传感器,氧化OPD产生荧光响应,实现了对PSA的检测(图18)。通过免疫反应将含有CuS纳米粒子的抗体与PSA结合形成三明治结构传感器,并借助多壁碳纳米管(MWCNT)的大比表面积增强生物分子的共轭实现信号放大。在CuS的氧化作用下,OPD被转化为OPDox,实现荧光“开启”,并建立了558 nm处荧光强度与PSA浓度之间的线性关系。该免疫荧光传感器的检测限低至0.1 pg/mL,并对癌胚抗原(CEA)、白介素-6(IL-6)、甲胎蛋白(AFP)和免疫球蛋白G(IgG)等具有较强的抗干扰能力,提供了一种高灵敏度和特异性识别能力的PSA现场检测手段。

人类免疫缺陷病毒(HIV)通过破坏免疫细胞摧毁人体免疫系统[81],由此引起获得性免疫缺陷综合征(AIDS),即俗称的“艾滋病”。对HIV的早期诊断有助于艾滋病治疗,但目前基于聚合酶链式反应(PCR)的核酸检测方法昂贵且操作复杂,限制了其应用范围[82]。2016年,余军平等[83]基于OPD氧化反应设计了一种新型免疫荧光探针,实现了对HIV-1病毒抗原P24的快速识别(图19)。采用磁珠(MBs)固定P24抗体,并通过免疫反应捕获P24抗原,经生物素标记形成功能化磁珠。随后,基于生物素-链霉亲和素识别机制在磁珠上修饰辣根过氧化物酶(HRP),借助其活性完成OPD的催化氧化,实现荧光“开启”。与传统免疫试剂盒(ELISA)相比[84],该检测方法的灵敏度更高,对P24的检出限为0.5 pg/mL,线性范围达1.4~90.0 pg/mL,能较好地覆盖临床检测浓度。此外,较短的响应时间(90 min)和较强的抗干扰性,赋予该方法在临床上对P24抗原的快速识别和特异性识别能力。

肝吸虫(Opisthorchis viverrine, Ov)感染是人类肝吸虫病的病因,可引起胆管慢性炎症甚至胆管癌[85]。然而,传统的酶联免疫吸附法(ELISA)灵敏度较低,难以实现对早期肝吸虫感染的尿液样本中超低浓度Ov抗原的准确测定[86]。近期,Loilome等[87]基于OPD的荧光响应,构建了一种高灵敏度的金纳米颗粒联免疫吸附测定法(AuNPs-LISA),成功检测了早期卵巢癌患者尿液样本中的Ov抗原含量。检测机制与前面几例报道类似,利用免疫反应构建包含Ov抗原和AuNPs的免疫荧光传感器,用于催化H2O2对OPD的氧化,并建立OPDox的荧光强度与Ov抗原浓度之间的线性关系。与ELISA相比,该方法以催化活性更高的AuNPs代替传统的HRP酶构建传感器,以OPD的荧光响应代替四甲基联苯胺的比色响应,并通过非离子表面活性剂增强OPDox的荧光信号。上述改进使探针检测灵敏度提高了约1200倍,检测限达36.97 ng/mL,能够满足临床检测需求。

3.3 细菌与病毒

对有害病菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、流感病毒、新冠病毒等的准确识别,能有效预防各种疾病的传播[88]。与PCR技术[89]、生物传感[90]以及电化学方法相比[91],荧光免疫传感器具有响应速度快、识别特异性强等优点,近年来在病菌检测方面发展迅速[92]。2014年,陈国南等[93]基于Ag+催化的OPD氧化反应,开发了一种用于检测H1N1病毒的新型免疫荧光传感器(图20)。通过免疫反应,

将灭活的H1N1抗原与银纳米颗粒标记的抗体结合,形成夹心结构的探针。经0.01 M HNO3处理后,探针释放出Ag+并诱发OPD的自催化氧化反应,“开启”荧光。在其他流感病毒如H5N1、H3N2存在下,探针能特异性识别H1N1,并拥有较宽的线性范围(10-12~10-8 g/mL)、较高的灵敏度(LOD = 10-13 g/mL)和较快的响应速度(2 h)。将探针制备成ELISA试剂盒,提供了一种简捷稳定、易于操作的便携式H1N1病毒实时检测平台。

李斯特菌作为一种食源性致病菌,不仅可在低温(4 ℃)下存活,在低剂量下也具有很强的感染性[94]。2018年,赵超等[95]报道了一种简便快速的单核细胞增多性李斯特菌比色检测方法(图21)。比色系统由OPD和金纳米颗粒(GNPs)组成。由于两者间的Au-NH作用力,GNPs容易发生聚集,并导致其局域表面等离子体共振(LSPR)吸收带发生红移,因此溶液显蓝色。将李斯特菌与免疫球蛋白包裹的银纳米簇(AgNCs)通过免疫反应形成具有氧化酶活性的夹层型免疫复合物,催化OPD的氧化反应使OPD被消耗,从而抑制了GNPs的聚集,导致LSPR吸收带蓝移,检测溶液变为红色。在10~106 cfu/mL范围内,525 nm处吸光度与李斯特菌浓度的对数值成正比,检出限为10 cfu/mL。此外,该检测系统对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、单核原杆菌等9种常见致病菌具有较强的抗干扰能力,成功应用于新鲜猪肉样品中李斯特菌含量的检测。

肠出血性大肠杆菌O157:H7作为一种食源性病原体,通过饮食摄入引起的溶血性尿毒症综合征(HUS)可导致红细胞破坏和肾功能衰竭,严重影响人体健康[96]。最近,齐燕飞等[97]基于OPD的氧化反应制备了一种检测大肠杆菌O157:H7的新型纳米氧化酶(图22)。通过免疫反应将大肠杆菌与具有过氧化物酶活性的多金属氧酸盐P2W18Fe4组装为夹心复合物,再与多巴胺(DA)通过简单的溶剂热反应制备成纳米氧化酶,催化过氧化氢产生羟基自由基,对OPD进行氧化。通过氧化产物OPDox的比色/荧光信号识别大肠杆菌O157:H7,发现在103~106 cfu/mL范围内,564 nm处荧光强度与大肠杆菌浓度对数值呈线性增大关系,检出限为4.2×102 cfu/mL。由上述几例可见,基于纳米材料的比色/荧光免疫传感器来源广泛、成本低廉、响应快速,有望成为替代传统酶联免疫分析的新工具。

3.4 其他生物大分子

作为染色体的主要化学成分,DNA在遗传信息的存储和传递中起着至关重要的作用[98]。在DNA的荧光识别中,石墨烯量子点(GQDs)具有发光效率高、毒性低和生物相容性好的优点,应用潜力巨大。然而,对GQDs的DNA分子标记十分繁琐且耗时,造成极大不便[99]。2016年,王光丽等[100]利用GQDs作为参比荧光团,基于OPD的氧化反应设计了一种无标记的DNA荧光检测方法(图23)。首先将发夹式DNA探针与目标DNA杂交,形成双分子链,并迅速被内切酶切为两段。其中一段插入血红素中生成G-四联体/血红素脱氧核酶(DNAzyme),后者借助其类过氧化物酶活性催化OPD的氧化。所得OPDox通过FRET效应猝灭GQDs在460 nm处的荧光,同时在564 nm处产生荧光发射。结果表明,I460/I564比值变化与DNA浓度呈线性相关,检测下限为30 fM。值得关注的是,目标DNA只参与形成DNAzyme的循环过程,在检测过程中并不会被消耗。这意味着低浓度的目标DNA即可产生足够的DNAzyme用于催化反应,从而赋予该方法信号放大功能。这一设计思路为OPD氧化反应用于其他核酸的荧光检测方面提供了参考。

作为维持细胞核功能的重要蛋白之一,核基质蛋白22(NMP22)在临床上是诊断膀胱癌的肿瘤生物标记物[101]。2019年,郑庚修等[102]报道了基于OPD氧化反应的NMP比色/荧光探针(图24)。首先利用NMP 22抗体和多孔钯纳米颗粒(Pd NPs)制备了具有过氧化物酶活性的纳米酶-钯纳米颗粒,并通过免疫反应将其与NMP 22结合形成夹心型复合物。该复合物可催化OPD的氧化反应,并利用ELISA技术实现OPDox的比色/荧光信号放大。探针具有优异的灵敏度(LOD = 0.31 pg/mL),在1~500 pg/mL浓度范围内,荧光强度和吸光度均呈线性增大。探针对人体血清中NMP含量的测定显示出很高的准确度,为膀胱癌的临床诊断提供了一条可靠的检测手段。

4 结论与展望

近年来,针对不同检测平台的比色/荧光探针设计和合成策略取得巨大进展。其中,OPD氧化反应所产生的独特荧光响应,为新型比色/荧光探针的设计提供了重要思路。本文对近年来基于OPD氧化反应的比色/荧光探针在生物分子识别中的研究进展进行了综述。从中可见,大多数探针的设计策略都是建立在生物分子或其代谢产物对OPD氧化反应的促进/抑制作用所导致的比色/荧光信号“开-关”或“关-开”响应基础上。该类探针在对人体血浆、血清、尿液及细胞内生物分子的识别中显示出优异的灵敏度、抗干扰性和快速响应能力,为临床诊断和生理机制研究提供了有力工具,相关性能总结见表1。与此同时,在该类探针的发展中也存在一些亟需克服的挑战,如(1)设计水溶性和生物相容性良好的探针分子,有助于提高其生物体内原位检测能力;(2)近红外荧光探针具有组织穿透性强、成像效果好的优点[103]。发展具有OPD结构的近红外探针能增强复杂生物系统中的示踪和成像效果;(3)随着现场检测需求的增加,便携式探针设备是未来的一个发展方向。将该类探针与ELISA技术相结合,可制备适于临床检测的试剂盒。此外,当前的识别机理主要基于OPD的氧化反应。但也有个别报道,通过OPD与α-二羰基化合物的缩合反应可形成荧光杂环化合物,为OPD反应型荧光探针的设计提供了新思路。

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基金资助

国家自然科学基金(21762018)

国家自然科学基金(21961014)

江西省教育厅科技项目(GJJ160668)

江西省自然科学基金(20202BABL213007)

江西省自然科学基金(20212BAB203013)

江西省功能分子材料化学重点实验室(20212BCD42018)

大学生创新创业训练计划(202110407006)

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