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电催化氧化制备2,5-呋喃二甲酸

夏博文 ,  朱斌 ,  刘静 ,  谌春林 ,  张建

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (8) :1661-1677

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化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (8) :1661-1677 DOI: 10.7536/PC210934
综述
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电催化氧化制备2,5-呋喃二甲酸

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Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid by the Electrocatalytic Oxidation

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摘要

在第75届联合国大会上,我国承诺力争在2030年前实现碳达峰、2060年前实现碳中和。主要由光合作用产生的生物质将在双碳目标中扮演重要角色,通过高效转化可衍生出一系列替代化石产品的高值化学品。其中,2,5-呋喃二甲酸(FDCA)由于具有与石油基对苯二甲酸(TPA)相似的共轭碳环和二酸结构,可替代TPA用于合成热稳定性能、气体阻隔性能更优的生物基呋喃聚酯,大幅降低聚酯行业对化石资源的严重依赖。此外,FDCA在医药、香料、金属配位化学方面也有广泛应用,从而被认为是12种最具潜力的生物基平台化合物之一。FDCA通常可由5-羟甲基糠醛(HMF)通过催化氧化进行合成。相比于需要贵金属催化剂、高温和高压条件、以化学势作为驱动力的传统热催化方法,电催化氧化采用电极电势作为主要驱动力,是更为绿色和高效的新颖合成方法。本综述对电催化氧化制备FDCA反应所用的贵金属、过渡金属和非金属催化剂进行了总结与分析,梳理了催化剂设计和反应机理的研究脉络,并指出了该领域发展所面临的挑战与机遇。

Abstract

At the 75th session of the United Nations General Assembly, China made a solemn commitment to strive to achieve carbon peaking by 2030 and carbon neutrality by 2060. Biomass, mainly produced by photosynthesis, will play an important role in the dual carbon targets. The efficient conversion of biomass can yield a range of high-value chemicals to replace fossil-derived products. Among these biomasses, 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) can be used to replace petroleum-based terephthalic acid (TPA) in the synthesis of bio-based furan polyesters with better thermal stability and gas barrier properties due to its similar conjugated carbon ring and diacid structure to TPA, significantly reducing the heavy reliance on fossil resources in polyester industry. In addition, FDCA is widely applied to pharmaceuticals, fragrances and metal coordination chemistry, making it one of the twelve most promising bio-based platform compounds. FDCA is typically synthesized by catalytic oxidation of 5-hydroxymethyl furfural (HMF). Compared to conventional thermocatalytic methods that require precious metal catalysts, high temperature and pressure conditions, and chemical potential as the driving force, electrocatalytic oxidation uses electrode potential as the main driving force and is a novel synthesis method that is greener and more efficient. This review summarises and analyzes the noble metal, transition metal and non-metal catalysts used in the preparation of FDCA reactions by electrocatalytic oxidation, outlines the research on catalyst design and reaction mechanisms, and points out the challenges and opportunities for the development of this field.

Contents

1 Introduction

2 Noble metal catalysts

3 Transition metal catalysts

3.1 Mono metal catalysts

3.2 Binary metal catalysts

3.3 Multiple metal catalysts

4 Non-metal catalysts

5 Mechanism

6 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

生物质高值化 / 电催化 / 氧化 / 5-羟甲基糠醛 / 2,5-呋喃二甲酸

Key words

biomass upgrading / electrocatalysis / oxidation / 5-hydroxymethylfurfural / 2,5-furandicarboxylic acid

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夏博文, 朱斌, 刘静, 谌春林, 张建. 电催化氧化制备2,5-呋喃二甲酸[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1661-1677 DOI:10.7536/PC210934
Bowen Xia, Bin Zhu, Jing Liu, Chunlin Chen, Jian Zhang. Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid by the Electrocatalytic Oxidation[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(8): 1661-1677 DOI:10.7536/PC210934

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1 引言

化石资源的开发利用带来一系列的环境问题,尤其是二氧化碳排放量远超过自然界可以吸收和固定的量,导致碳不平衡和严重的温室效应。以低碳资源替代高碳资源、以可再生资源替代不可再生资源,是减少碳排放的主要思路。在地球上各种可再生的资源和清洁能源中,如生物质、核能、风能、太阳能、水电和潮汐等,生物质是唯一一种兼具资源和能源特征的载体[1⇓⇓~4]。其中,2,5-呋喃二甲酸(FDCA)作为美国能源部于2004年发布的12种代表性生物基平台分子之一,在许多领域都具有重要用途(图1)。在聚合领域,2020年全球由石油基对苯二甲酸(TPA)制备的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)产量达到7820万吨。FDCA由于具有和TPA相似的化学结构,可以用来合成可降解的生物基聚呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF)。PEF具有更高的玻璃化转变温度、气体阻隔性能和机械性能,替代PET可大幅减少难降解的高分子材料所带来的环境污染问题,并产生巨大的经济效益。

FDCA可由5-羟甲基糠醛(HMF)、糠醇、糠醛、糠酸、呋喃、二甘醇酸、半乳糖二酸等原料制备,HMF路线由于不涉及C—C键的断裂或加成,路线最为简单温和。通过计量氧化HMF即可得到FDCA,但一般使用KMnO4等强氧化剂,反应选择性低并产生大量废水。采用催化氧化方法可以降低反应能垒,大幅降低反应温度和压力,同时提高FDCA的收率和分离效率。尽管HMF催化氧化制FDCA的报道很多,但仍存在较多未克服的问题。首先,HMF分子含有羟甲基、醛基、环氧三种含氧功能基团,其氧化电位各不相同,通常需要用强碱缩小羟甲基和醛基氧化电位差,使醛基转变为偕二醇并进一步氧化[5,6]。但强碱体系中,醛基容易发生缩醛反应产生高度着色的胡敏素等副产物,催化剂表面产生的高活性物种还可能进攻呋喃氧甚至C—C键产生小分子或开环产物[7,8]。其次,HMF催化氧化通常采用O2为氧化剂,动力学研究显示表面富氧催化剂有利于反应第一步醇脱氢生成醛,因此O2压力越高,FDCA生成越快。为了促进O2在三相界面的传递与扩散,通常采用加热、加压反应条件,O2压力高达2 MPa。但加热加压反应条件容易带来安全隐患。再次,分子氧的活化通常依赖于高活性贵金属催化,因此目前报道的大部分HMF催化氧化体系都基于Pt、Au、Pd、Ru及其合金催化剂[9⇓⇓~12],虽然催化活性高,但贵金属的天然稀缺性导致替代研究方兴未艾。近年来发展的HMF电催化氧化技术,以电子作为清洁的反应试剂,可以大幅提升HMF氧化效率。电催化氧化以电势作为主要驱动力,通过控制电势和电流便可准确、方便地实现对反应选择性和速率的控制[13,14],比传统以化学势作为驱动力的化学方法更为简易方便。此外,电催化氧化具有底物选择广泛、反应条件温和、能量耗散低以及安全性优越的特点,在有机合成[15]、污染物降解[16]和能量转换[17]领域也有广泛应用。

纵观HMF电催化氧化发展历程,自1983年Kawana等[18]首次报道了HMF的电解,8年后Grabowski等[19]成功采用电催化方法将HMF氧化为FDCA,1996年Skowronski等[20]首次报道了Pt电极上HMF选择性电氧化为2,5-呋喃二甲醛(DFF)。但此后十几年,该研究领域进展十分缓慢。直到2012年Vuyyuru等[5]报道热催化和电催化氧化HMF的对比研究后,电催化氧化HMF制备FDCA才重回研究者视野(图2)。此后,2015年Cha和Choi[21]采用光电催化和电催化活化均相选择氧化催化剂2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO),从而将HMF间接催化氧化为FDCA,大幅提升了研究者对于HMF电催化氧化制FDCA的关注度。

近年来,基于无另加催化剂的非均相直接电催化氧化报道越来越多,成为重要研究方向。本文对电催化HMF氧化制备FDCA反应所用催化剂种类和反应机理探索进行综述,期望厘清催化剂设计原理和活性提升机制。

2 贵金属催化剂

与大多数非均相热催化反应相似,电催化转化过程通常涉及活性位和电解质界面之间的表面反应。因此,某些用于热化学反应的贵金属及其相应的负载型催化剂也表现出电催化活性。2012年,Vuyyuru等[5]利用纯铂片作为工作电极,在NaOH-NaClO4水溶液中进行电催化HMF氧化反应。与相同pH环境下Pt/C的热催化过程完全不同的是,电催化有着更好的DFF选择性,可在12 h内以70%的HMF转化率形成18%的DFF。南京工业大学周春梅等[22]发现在中性K2SO4电解质中,石墨烯负载Pt催化剂上HMF羟甲基(—CH2OH)的氧化峰电位比醛基(—CHO)低0.4 V,这说明—CH2OH优先于—CHO被氧化,最终获得94.4%的DFF选择性。

2014年,尚在密歇根理工大学工作的李文震等[23]报道了在阴离子交换膜(AEM)电解流动池中制备FDCA。他们发现,产物的选择性高度依赖于电极电势和催化剂的表面组成。Au/C催化剂上优先氧化醛基生成5-羟甲基-2-呋喃甲酸(HMFCA),继续氧化则需要更高的电极电势。而Pd/C催化剂上醛基和醇羟基的氧化电位十分接近(分别为0.58 V和0.55 V),因此存在两条竞争反应路径。电位较低时,醛基在Pd/C上的氧化比在Au/C上要慢得多,通过提高电位或与Au进行合金化能够大幅提升醛基的氧化速率。与单金属催化剂相比,Pd-Au合金催化剂(Pd1Au2/C)在较低的电势下就可以完成全部氧化步骤,1 h内实现83%的FDCA收率。因此,通过精确调节电势和催化剂的表面组成,可以控制HMF电催化转化反应的途径和深度。根据不同金属的催化特性,延世大学Kim等[24]采用逐层组装设计了纳米氧化石墨烯负载Au和Pd纳米颗粒(NPs)的三维多层复合电极。当Au在外层时,HMF快速氧化为HMFCA并扩散至内层Pd纳米颗粒表面,而Pd可以催化HMFCA快速转变为FFCA进而得到最终FDCA(图3)。尽管三维复合电极上的FDCA收率偏低,但该研究显示了催化剂结构的设计对于调控多步连串反应总体反应活性的重要性。

除了Pt、Au、Pd,贵金属Ru也具有较好的HMF电催化氧化活性。陕西师范大学陈煜等[25]通过自组装在羧基修饰的碳纳米管上负载聚乙烯亚胺络合的钌催化剂(Ru(Ⅲ)-PEI@MWCNTs),将其用于碱性电催化HMF氧化反应,经过27 h稳定电解后FDCA产率和法拉第效率(FE)均达到94%。此催化剂还可作为阴极催化剂,在HMF氧化的同时进行电催化氮还原耦合反应。最近,王双印等报道了Ir-Co3O4[26]和Pt/Ni(OH)2[27]两个新型催化剂。不同于常规思路,Ir单原子和Pt纳米颗粒在这两个催化剂中并未扮演主催化剂的角色,而只是Co3O4和Ni(OH)2的助催化剂,提升后者的催化活性。Ir单原子提升了HMF结构中共轭C=C键在Co3O4主催化剂上的吸附性能,Pt纳米颗粒不但本身就是HMF吸附位点且可降低HMF吸附能,而且可以降低Ni(OH)2脱氢所需能量从而加速Ni(OH)O催化活性位的形成。由此可见,在外加电势驱动的条件下,贵金属的催化活性反而不如过渡金属含氧化合物。

在无外加电势驱动力存在的热催化条件下,贵金属的高催化活性使得其可高效活化分子氧并将醇醛氧化为相应的酸。因此,除了注入电能驱动HMF氧化生成目标产物,电催化HMF氧化的另一种模式通过外电路将HMF有氧氧化产生的电荷传导出来,在产生FDCA的同时输出电能,构成产生高值产物的类燃料电池。中科院固体物理研究所张海民等[28]将贵金属与过渡金属相结合,设计了一种以炭黑为载体的Pt/NiSx纳米催化剂(PtNiSx/CB)作为HMF燃料电池的阳极催化剂。反应温度60℃时,该燃料电池系统的电流密度为6.8 mA·cm-2,放电效率高达2.12 mW·cm-2,同时能高效地将HMF转化为FDCA,FE可达到98%。这项工作不仅有助于燃料电池双功能电催化剂的设计,还为生物质高值化耦合能源生产提供了新的思路。值得指出的是,燃料电池策略需要使用活性适当的催化剂才能完成HMF到FDCA的高效转变,否则反应将会停留在中间阶段或彻底氧化为CO2。例如,Pera-Titus等[29]采用PtRu (1∶1)合金催化剂,50 ℃反应100 h,HMF转化率仅为54%,产物以DFF(选择性72%)和FFCA(选择性24%)为主,只有少量的FDCA生成。

表1为已报道的贵金属催化剂的催化性能参数的总结。

3 过渡金属催化剂

在HMF有氧热催化氧化反应中,贵金属催化剂在活化分子氧方面比过渡金属更为高效,因此总包催化反应性能更为卓越[12]。然而在电催化模式下,由于电势驱动力的加持,过渡金属的催化性能得以充分发挥。加之价格方面的巨大优势,越来越多的研究者将注意力投入含量更为丰富的过渡金属催化剂。通过对过渡金属进行组成和结构优化,其催化性能还可进一步提升。本节根据催化剂活性金属组分数,分为一元、二元、多元过渡金属催化剂进行综述。

3.1 一元过渡金属催化剂

1991年,Grabowski等[19]首次使用过渡金属化合物NiOOH作为电催化电极应用于HMF氧化反应中,获得了71%的FDCA收率。此后,过渡金属电催化氧化HMF研究领域沉寂25年。能源危机和环境污染形势使得电解水制氢研究异军突起,然而阳极析氧反应速率过慢导致电解水效率较低。2016年,美国犹他州立大学孙宇杰等[31⇓~33]将电解水阳极水氧化反应替换为HMF电催化,与阴极析氢反应进行耦合,可同时获得高收率FDCA和高纯度氢气,并大幅降低反应所需电势,自此开启了过渡金属电催化HMF氧化反应的研究热潮。

最早被研究的是Ni系催化剂。金属镍泡沫、镍片本身具有一定的催化性能,只不过由于电化学活性面积较小、暴露活性位数量较少导致性能不佳,通常作为集流体使用。孙宇杰等通过电沉积制备了三维多级孔金属镍电极(hp-Ni),用于HMF电催化氧化可获得100%转化率和约98%的FDCA收率。尽管构建多孔高比表面结构能够大幅提升金属镍的电催化性能,但对反应后催化剂的X射线光电子能谱(XPS)表征显示,碱性电解液中金属表面不可避免地会被氧化成氧化物或氢氧化物或羟基氧化物。因此,制备Ni基氧化物或设计高价态Ni表面或许是构建高性能Ni基催化剂的有效方法。事实上,他们通过磷化和硫化泡沫镍构筑的Ni2P纳米颗粒阵列(Ni2P NPA/NF)[32]和多级孔Ni3S2多级孔颗粒(Ni3S2/NF)[33]催化剂,都是直接增大了泡沫Ni的比表面积和高价Ni的比例从而大幅提升催化氧化性能,而且有限的几次循环反应后都在催化剂表面出现了较多Ni的氧化物。

除了对泡沫镍进行简单的表面热处理,还可通过设计纳米化的金属镍或镍化合物作为催化剂用于HMF电催化氧化,如NiO[34]、Ni/NiO[35]、Ni(OH)2[36]、NixB[37]、Ni3N@C[38]、Ni3N[39]、S-Ni[40]、N-NiMoO4[41]、Ni2S3[42]、NiSe@NiOX[43]、Ni/CP[44]等。德国鲁尔大学Schuhmann等[37]通过对比添加HMF时NixB和泡沫镍电极上Ni2+/Ni3+氧化峰出现与否,首次明确了高价态Ni物种是HMF得以氧化的必要前提。中国科学院金属研究所齐伟等[44]以硫酸镍为原料在碳纸上电沉积了Ni纳米片,在极低的反应电位下实现了HMF高效电催化转化。反应后催化剂的结构分析显示,Ni纳米片将电子转移到碳载体上,自身很容易被氧化成NiOx或Ni(OH)x,而理论计算表明高价态的Ni物种有助于HMF分子的吸附。然而,随着氧化态Ni物种的形成,催化剂导电性下降很快,导致催化性能快速下降。通过对Ni基催化剂包覆碳层,可以提升导电性和催化稳定性,碳还可以调变Ni物种电子态和稳定催化剂形貌[38,40]。但值得注意的是,阳极高电势下碳的氧化腐蚀难以避免,这将导致活性金属组分从碳基底上脱落。通过引入第二非金属组分来进一步增强电荷转移的策略也可通过非碳元素来实现,华东理工大学王艳芹等[45]将NiBx进行了不同程度的P掺杂,XPS表征发现适当的P掺杂改变了镍表面电子结构和分布,表面氢氧化镍物种增多,交流阻抗谱(EIS)证实P掺杂增强了催化剂的电荷传输能力。广州大学韩冬雪等[43]则通过设计以导电NiSe纳米线为核、高价态NiOx为壳的核壳结构催化剂,获得了FDCA收率为99%的高催化性能。

此外,可控制备催化活性晶面[46]、提高活性组分分散度[47]都是提升催化性能的有效手段。新南威尔士大学Tilley等[46]利用面心立方Au核为晶种合成了六方纳米Ni枝,发现延长Ni枝长度可有效暴露特定催化活性晶面,从而提高HMF催化氧化活性。但对于Au核有无催化作用或协同效应,他们并未深入研究。采用共价有机骨架(COF)负载或直接采用金属有机骨架(MOF),是制备高分散金属电催化剂的新颖方法。然而,弗吉尼亚理工大学Morris等[48]采用镍修饰的COF薄膜TpBpy-Ni@FTO电极,FDCA的收率仅为58%,而通常被认为容易进行的FFCA氧化到FDCA,在该体系中却是速控步骤。加拿大蒙特利尔大学Kornienko等[49]研究了Ni-MOF-74缺陷位点的催化性能,发现其电催化活性与四配位Ni-O4位点密切相关。

过渡金属Co也是电催化常用催化剂,其常见氧化物Co3O4由于同时具有良好的导电性和高价态Co组分,因此在HMF氧化反应中具有良好催化性能。本课题组[50]通过水热和高温焙烧处理合成了富缺陷的Co3O4纳米线双功能电催化剂(CoNW/NF),在两电极体系中可同时进行HMF高效氧化和析氢反应,1.5 V干电池即可驱动该耦合体系,而且经过5次共30 h循环反应,催化剂结构和性能保持良好(图4)。Co3O4的高催化活性和高稳定性也已被其他研究者所证实[26,51]。低价态的CoO也有一定的催化性能,韩布兴等[52]通过少量硒(Se)掺杂即可显著提高CoO上的氧空位浓度,并获得较高的电化学活性面积和较低的电荷转移电阻。引入氧空位等晶格缺陷来提升催化剂性能有望成为催化剂设计的普适策略。Schuhmann等[53]筛选了一系列钴合金(CoX;X=B、Si、P、Te、As)催化剂,发现CoB电催化HMF氧化起始电位最低,在1.45 VRHE下电解HMF,可实现94%的FDCA收率。虽然反应后催化剂形貌保持较好,但无法排除催化剂被氧化的可能性。孙宇杰等[31]此前研究电沉积制备的Co-P/CF催化剂,发现电解HMF反应后催化剂表面Co和P会被氧化成CoOx(或CoOOH)和POx。韩国化学技术研究所Cha等[54]发现水相电沉积的Co-P催化剂在反应后,Co被氧化,而P则彻底流失。因此,这一类催化剂最后稳定运行时的真正催化活性相可能就是Co(OH)2或CoOOH。

本课题组[55]最近采用电沉积和原位氧化的方法制备了CoOOH纳米片阵列电极,用于氧化呋喃及其衍生物,发现CoOOH能选择性高效氧化醛基和羟基至相应羧基,而对呋喃环没有破坏,并且电催化反应活化能远低于贵金属催化的活化能。由于无醛基的2,5-呋喃二甲醇(BHMF)在热和化学稳定性方面比HMF具有明显优势,大规模存储和运输更容易,而采用简单易得的CoOOH为双功能电催化剂电解BHMF能获得90.2%的FDCA收率和~100%的析氢FE,展现出良好的工业化放大前景和能量利用效率(图5)。电子科技大学康毅进等[56]则通过溶剂热方法制备Co(CO3)0.5(OH),然后通过阳极氧化将其氧化成CoOOH,用于HMF氧化可获得~100%的FDCA选择性和FE。为了比较羟基氧化物的催化活性,威斯康星大学Chio等[57]在FTO基底上制备了MOOH膜(M=Ni、Co、Fe)用于电催化HMF氧化反应,发现由于Co2+/Co3+转化所需电势比Ni2+/Ni3+低,因此CoOOH能够以更低的电势催化HMF氧化。但在相同电势下,CoOOH的活性却要比NiOOH低很多。这主要是由于CoOOH上HMF氧化动力学较慢,而且CoOOH中并非所有Co3+位点都可用于可逆催化循环。但这绝非意味着CoOOH不能高效催化HMF氧化,合理设计催化剂使之具有丰富可逆催化活性位的高电化学活性表面也可以获得高FDCA收率和FE。对于FeOOH,发生水氧化之前不具有任何催化活性,但当电位超过1.71 V vs RHE以后也能检测到痕量FDCA。这也与目前缺乏单一Fe催化剂相关文献报道的情况相符合,Fe基高性能催化剂有待研究开发。

虽然超过一定电位后析氧反应和HMF氧化反应成为竞争反应,但由上述Fe基催化剂的情况可知,析氧反应活性催化剂并不一定具有HMF电催化氧化活性,反之亦有可能,甚至由此获得更宽的HMF氧化电压窗口。一般来说,氧化态的Cu表面析氧反应性能较差,但威斯康星大学Choi等[58]发现纳米晶铜泡沫(NCF)具有优良的HMF电催化氧化性能,FDCA收率大于96.4%、FE大于95%。这是由于NCF电极表面形成了厚度约为30 μm的非晶态氧化物/氢氧化物层,大幅增加了比表面积和催化活性Cu离子,这些Cu离子具有更加灵活的配位环境和更强的与HMF的作用力。Cha等[59]比较了CuO和Cu(OH)2纳米线的HMF电催化氧化性能,发现CuO纳米线由于表面具有比Cu(OH)2纳米线高3倍的Cu原子密度,不仅HMF氧化所需电压更低,电子转移速率也更高,所得FDCA收率和FE均可超过90%。

虽然越来越多的过渡金属化合物被发现具有碱性HMF电催化氧化活性,如WO3/Ni[60]、VN[61]等,但在强碱性电解液中HMF醛基容易发生缩醛反应产生高度着色的胡敏素等副产物,因此部分研究者开始研究酸性条件下的HMF电催化氧化。而且,FDCA在酸性溶液中溶解度低,可以自然析出,从而降低产物分离的成本。威斯康星大学Chio等[62]在pH=1的硫酸溶液中采用氧化锰(MnOx)作为阳极,在60℃下进行HMF的电催化转化反应,实现了99%的HMF转化率,然而FDCA的收率仅有53.8%,副产物为21%的马来酸。将该反应冷却至室温,可以迅速实现FDCA的沉淀与纯化。荷兰TNO组织的Latsuzbaia等[63]尝试了后过渡金属PbO2作为酸性电解电极,但其产生的·OH自由基会将HMF彻底矿化。因此,酸性体系下HMF氧化电催化剂的设计、反应活性与选择性调控仍需进一步深入。

降低成本的另一种策略是提高输入能量的总利用效率,阴阳两极均生产高附加值产品。将阳极HMF氧化与阴极析氢反应(HER)进行耦合,理论上可以使体系的FE接近200%,前述诸多双功能催化剂均可达到这样的目标。此外,阴极HER也可以被HMF还原或其他有机分子的还原反应所替代,组成成对有机电解反应。浙江工业大学王建国等[61]将3D空心VN纳米球和Pd/VN喷涂在双极膜两侧,分别用作电催化HMF氧化(ECO)和加氢(ECH)反应催化剂,在阳极和阴极分别生成FDCA和2,5-双羟甲基-四氢呋喃(DHMTHF),实现了HMF氧化和加氢成对反应耦合(图6a)。瑞典皇家理工学院孙立成等[64]以NiBx为双功能催化剂,在阳极进行HMF氧化反应的同时,将对硝基苯酚(p-NP)在阴极氢化为对氨基苯酚,转化效率和选择性均≥99%(图6b)。

表2为已报道的一元过渡金属催化剂的催化性能参数的总结。

3.2 二元过渡金属催化剂

通过添加第二组分对催化剂性能进行调控是催化研究中的常用思路。例如,电解水析氧反应中,少量Fe的存在即可大幅度增强NiOOH的导电性和OER电催化活性[68]。2018年,埃克塞特大学Huber等[14]首次报道了生长在碳纤维纸上的NiM(M=Fe、Ga、Al)层状双金属氢氧化物(LDH)纳米片催化HMF为FDCA的性能,发现NiFe-LDH的性能优于NiGa-LDH、NiAl-LDH和Ni(OH)2,反应10 h可获得98%的FDCA收率和99.4%的FE。对于通常HMF电催化活性较低的Fe基材料,柏林大学Menezes等[69,70]利用Sn、Si与Fe形成金属间化合物(IMC)的结构有序性和高导电性,高效电催化HMF氧化为FDCA,FE可达90%以上。原位X射线吸收和拉曼光谱表明在强碱性条件下,IMC表面形成的FeIII物种可能是催化活性相。

协同效应是催化研究的主要内容之一。韩冬雪等[71]通过对比NiO、NixCo3-xO4、Co3O4的催化活性,发现Ni和Co之间存在明显的协同效应,增加Ni含量能降低Tafel斜率、改善反应动力学,增加Co含量能降低起始电位和电荷转移电阻,提高Co/Ni比例催化剂形貌从纳米片转变为纳米线,在最优的NiCo2O4纳米线上1.55 V vs RHE恒电压电解即可获得90%的FDCA收率。韩国西江大学Kang等[72]通过原位X射线近边吸收光谱(XANES)研究发现,由于Ni比Co电负性更高,Ni原子附近的Co原子配位数降低,在HMF氧化反应中NiCo2O4电极上Co3+还原为Co2+的比例高于Co3O4电极,从而获得更高的HMF氧化性能。但NiCo2O4中Ni3+/Ni2+电对在HMF氧化中的作用未能得到深入研究。深圳大学符显珠等[73]发现虽然MOF基NiCo双金属催化剂的起始电位和Tafel斜率均介于单金属Co、Ni催化剂之间,但由于Ni和Co之间存在强电子相互作用增强了含氧有机底物的吸脱附和电子转移过程,导电性和电化学活性面积也更高,这些因素都使得双金属催化剂活性(电流密度)远高于单金属催化剂。中山大学李光琴等[74]研究了Co、Mn、Fe掺杂对二维MOF催化剂(NiBDC)活性的调变,发现Co掺杂有助于形成高价态Ni催化活性物种,从而提升催化性能,而Mn、Fe掺杂相比未掺杂催化剂性能更差。浙江大学傅杰等[75]通过硝酸盐浸渍法制备了活性炭负载的Cu、Ni单金属和不同比例双金属电催化剂,通过相同电量后Cu(OH)2、NiCu(OH)2、Ni(OH)2上的FDCA收率分别为71.2%、93.3%和3.8%,表明Cu和Ni之间产生了很强的协同作用,主要原因是Ni的加入提高了Cu的分散度和活性位点的密度。湖南大学黄宏文等[76]用非晶Cu(OH)2修饰超薄Ni(OH)2纳米片,发现适量的Cu有助于形成更多的Ni3+活性物种,增强活性位与HMF及中间体的相互作用,并调节Ni的电子结构,从而获得91.2%的FDCA收率。

界面工程是优化电子结构、调控吸附行为、暴露活性位点的有效手段。对二元过渡金属催化剂进行非金属N、S、P改性或掺杂,可以产生杂化效应或构建出异质界面,从而可以调控催化性能。浙江大学侯阳等[77]发现N掺杂的MoO2与Ni2S3杂化可以构建强耦合界面,电子从Ni2S3往MoO2偏移从而提高Ni的价态,在增强HER的同时获得较高的FDCA收率。Ni3N-V2O3催化剂上也存在类似的电子从Ni上偏移到V2O3上的现象,从而产生良好的催化性能[78]。北京化工大学李峰等[79]通过还原NiAl-LDH制备了NiP-Al2O3/NF催化剂,其Ni2P纳米颗粒高度分散并充分暴露活性位点,最终实现了97.8%的FDCA收率。黑龙江大学付宏刚等[80]设计了一种碳包覆MoO2-FeP异质结双功能电催化剂,界面电子从MoO2向FeP迁移有利于H2O和H*吸附能的优化,而MoO2上累积的空穴有利于HMF的吸附并促进HMF氧化,从而获得近100%的转化率和98.6%的FDCA选择性。

原子空间位置通常与化学配位环境密切相关,缺陷和空位所引起的配位数变化将明显改变分子吸附和催化活性。众所周知,Co3O4中存在四面体Co2+和八面体Co3+两种空间构型。湖南大学王双印等[81]分别以Zn2+和Al3+取代两种位点,所得尖晶石氧化物的HMF电催化活性顺序为Co3O4>ZnCo2O4>>CoAl2O4,深入研究发现八面体Co3+是HMF氧化的催化活性位点、四面体Co2+提供酸性吸附位促进吸附,因此引入比Co2+具有更多Lewis酸位的Cu2+来取代四面体Co2+,不仅能增强吸附作用,还能提高八面体Co3+的暴露比例,从而使CuCo2O4催化HMF电氧化性能比Co3O4提高了4倍(图7)。他们[82]还在盐酸刻蚀的泡沫镍上构建了NiO-Co3O4缺陷三维结构,发现界面效应产生的丰富阳离子空位能够调控Co和Ni原子的电子性质并提高Ni的氧化态,从而表现出比NiO、Co3O4更优的催化活性。日本学习院大学Lemoine等[83]通过氟磷酸铜主体的吸电子诱导效应将配位饱和的Co变成缺电子态,开路电压测试表明HMF能自发吸附到催化剂表面,从而提升催化活性。

表3为已报道的二元过渡金属催化剂的催化性能参数的总结。

3.3 多元过渡金属催化剂

在二元过渡金属催化剂基础上,加入更多组分,有可能增强各组分间的相互作用,从而获得更好的催化性能。LDH层板阳离子和层间阴离子的种类和结构多样性使得其成为催化剂设计重要平台,中山大学严凯等在NiCo-LDH基础上设计了NiCoFe-LDH[89]和NiCoMn-LDH[90]两种三元过渡金属电催化剂。与二元LDH催化剂相比,Fe的加入使NiCoFe-LDH表现出更低的过电位、更小的电荷转移电阻、更大的双层电容值和更好的耐用性,1 h内HMF转化率为95.5%,FDCA收率为84.9%。Mn本身具有较好的氧化还原性能,因此NiCoMn-LDH电催化氧化HMF反应2.5 h后FDCA收率可达91.7%。总之,Fe、Mn元素的加入改变了Ni和Co的电子环境,三种过渡金属之间还会产生新的协同作用,暴露更多活性位点或产生氧空位,从而促进催化反应,这为高效电催化剂设计提供了一定思路。然而,这两种催化剂的起始电位都较高(≥1.42 VRHE)、适用反应底物浓度低(1~5 mmol/L HMF)、需要提高反应温度才能获得较高FDCA收率,表明这类催化剂的结构优化和性能提升还有很大空间。

添加低活性或无活性组分也可以调变主活性组分的电子结构,从而进一步提升催化性能。东北大学付昱和金属所齐伟等[91]采用水热法制备了CoNiFe-MOFs/NF电极,1.4 VRHE恒电位电解获得高达99.76%的FDCA收率和接近100%的FE。XPS研究发现,Co和Fe的加入引起活性组分Ni 2p结合能的增加,化学位移分别为+0.36 eV(NiFe-MOFs)、+0.42 eV(CoNi-MOFs)和+0.51 eV(CoNiFe-MOFs),这表明Co和Fe对Ni产生了明显的电子调制作用。此外,长时间电氧化反应后,MOF基催化剂表面均会形成NiOOH,因此Co、Ni、Fe最终稳定存在的形式和相互作用值得深入研究。同济大学赵国华等[92]在水热生长的CoFe-LDH上再电沉积NiFe-LDH(CoFe@NiFe),发现其电催化性能要优于双金属LDH,这是由于Ni3+是主要催化活性组分,而CoFe@NiFe上的Ni3+含量略高于NiFe-LDH上。

缺陷工程是催化剂设计的另一种通用策略,制造缺陷可以调控催化剂的电子结构和几何结构。王双印等在缺陷催化方面著述颇丰[93],最近采用氧等离子体将包含多达八种金属元素的高熵LDHs在低温条件下氧化为高熵氧化物(HEOs),并以等离子体处理的 (FeCrCoNiCu)3O4五元金属氧化物(P-HEOs)为代表,与传统反向共沉淀法1000 ℃制备的样品(C-HEOs)进行HMF电催化氧化性能对比。结果表明,氧等离子体处理可产生更多的氧空位和更高的比表面积,使得P-HEOs具有更高的HMF电催化活性,起始电位更低且反应动力学更快[94]。

提高催化剂导电性,是提升LDH催化性能的高效策略之一。符显珠等[95]设计了CuxS@NiCo-LDH核壳结构纳米阵列双功能电催化剂,以高导电性的CuxS为内核有助于电荷从基底Cu转移到NiCo-LDH催化活性层,纳米阵列结构构建出传质开放通道并暴露大量活性位点。此外,Co还可调变Ni的电子结构,使之产生更多Ni3+,从而有利于底物和中间物分子的吸附和氧化。三方面协同使得催化剂表现出优异的电催化活性和高法拉第效率,双电极耦合电解体系只需1.34 V的低电压就可以同时生成H2和FDCA。但在电催化反应中,CuxS中Cu的大量流失虽未导致性能大幅下降和结构严重破坏,但仍值得重点关注。

表4为已报道的多元过渡金属催化剂的催化性能参数的总结。

4 非金属催化剂

以固体非金属材料为催化剂进行电化学HMF氧化反应的研究很少。2019年,德国马普学会胶体与界面研究所Oschatz等[96]通过球磨-碳化制备了B、N共掺杂的多孔碳(BNC),用于电化学HMF氧化和N2还原反应。在0.1 M KOH中以1.9 VRHE恒电势电解6 h后,硼含量高的BNC-2催化剂上HMF转化率为71%,FDCA收率为57%,远高于氮掺杂多孔碳,而碳纸基底对HMF无任何催化作用。这是目前非金属直接电催化HMF氧化的唯一报道。

TEMPO及其衍生物,是电催化HMF氧化的主要非金属催化剂。Cha和Choi[21]以导电碳毡为电极、TEMPO为催化剂,在pH=9.2的硼酸缓冲液中以1.54 V(vs RHE)电势电解~1.2 h,获得了100%的HMF转化率和99%的FDCA收率。李文震等[97]以碳毡为阳极、4-乙酰胺基TEMPO(ACT)为催化剂,在相同硼酸缓冲液中以0.7~0.9 V(vs Ag/AgCl)电势电解,通过72.2 C电量后获得了97%的FDCA收率和98%的FE。Chio等[98]近期以玻碳电极为工作电极,对比研究了TEMPO和ACT在催化性能、稳定性和反应路径方面的差异。结果发现,ACT需要比TEMPO更高的电势来活化,但在高电位下催化反应速率更高;TEMPO容易蒸发,ACT在40℃下蒸发很少;pH>10条件下ACT更不稳。二者产生这些差别的主要原因可能在于ACT上4-乙酰胺基团的电子诱导效应导致的吸电子作用。

综上,TEMPO及其衍生催化剂[99,100]间接催化氧化虽然能获得较高的FDCA选择性和收率,但由于其水溶性较强,催化反应中形成了均相体系,会带来新的分离纯化难题。

表5为已报道的非金属催化剂的催化性能参数的总结。

5 电催化氧化HMF的机理

催化反应机理研究主要包括催化剂活性位点识别、反应路径推导和基元反应速率测定。HMF热催化氧化在这三方面均有深入阐述[6,102⇓ ~104],但电催化氧化的机理研究主要侧重反应路径推导,报道新颖催化剂的同时顺带提及活性位点和构效关系,基元反应动力学则较少涉及。以色列本古里安大学Shalom等[88]以甲醇、乙醇、苯甲醇、苯甲胺为底物,借助动力学同位素实验证明了C—H键断裂过程参与氧化反应限速步骤,底物分子氧化速率与C—H键解离能呈线性关系。该研究未直接以HMF为底物进行动力学研究,但其催化剂已应用到HMF电催化氧化反应中,或可对将来动力学研究有所启发。目前,由金属氧化还原电对或TEMPO+介导的“电化学-化学”氧化途径被广泛用于解释电催化HMF氧化的活性来源,即外电路驱动电极表面产生高价态物种、高价态物种通过化学氧化将反应分子进行亲核脱氢氧化[37,57,98,105,106]。然而,近期符显珠等[107]发现电沉积制备的CoOxHy催化剂上存在Co2+/Co3+和Co3+/Co4+两种氧化还原电对,其电极电势不同导致氧化反应具有选择性,Co3+只能氧化醛基,Co4+则可以氧化醛基和羟基,而NiOOH则没有这样的选择性。此外,金属催化剂在电催化反应中通常会发生表面重构[74],实际催化活性位或活性物种与刚进入电解液时的状态有所不同,有赖于采用动态表征技术进行深入剖析。因此,HMF电催化氧化的本征活性来源仍有研究空间。

另一方面,由于呋喃环上—CH2OH和—CHO基团的氧化电位非常接近(Pd/C电极上分别为0.55和0.58 VRHE)[23],因此HMF氧化存在两种可能的反应路径(图8)。王双印等[39]发现Ni3N电催化氧化HMF同时存在两条反应路径,但HMFCA、DFF的相对含量与电解液碱浓度密切相关,在1 mol/L KOH电解液中HMFCA浓度远高于DFF,而在0.1 mol/L KOH中DFF浓度明显增大。韩国首尔大学Nam等[34]发现在CO2饱和的0.5 mol/L KHCO3电解质(pH=7.2)中,NiO纳米颗粒电催化氧化HMF比DFF更容易,且羟基氧化反应速率快于醛基。这表明OH-在HMF的电催化转化过程中起着至关重要的作用,体相高浓度OH-加快了醛基的水合作用,表面吸附高浓度OH-则可促进C—H和O—H的活化[106]。事实上,热催化反应中也存在相似pH依赖规律[108]。此外,催化剂的表面化学性质会影响两种基团的吸附行为和反应速率,严重影响中间产物的生成和转化。现有电催化HMF氧化文献中,大量研究基于不同时间或输入电量下的HMF、反应中间体(DFF、HMFCA和FFCA)和目标产物FDCA的浓度变化来反推催化反应路径。实际上,由于醛基在电解液环境中具有不稳定性或高反应活性,导致色谱检测结果与真实情况之间存在巨大鸿沟,所推导的反应路径仍然存疑。

借助原位谱学工具(如和频共振光谱(SFG)[38]、红外光谱[46,49]、紫外-可见光谱、拉曼光谱[49,109,110]、X射线吸收光谱[39]和电化学阻抗谱[81])研究不同电压下催化剂表面结构变化、呋喃分子在催化剂表面的吸脱附和反应规律,有助于识别电催化HMF氧化的真实活性位和厘清反应机理。二阶非线性的SFG由于具有独特的界面选择性和灵敏度,且不受体相溶液干扰,成为研究界面反应最有力的工具。王双印等[38]采用原位SFG研究了HMF在Ni3N @C电催化剂上的反应路径(电解液1 mol/L KOH)。在低于1.25 V的电位下仅能检测到HMF信号,表明HMF不发生氧化;当电位达到1.35 V时HMF开始氧化,并检测到HMFCA的信号峰;电位升高至1.45 V后,开始出现FDCA的特征峰。1.45 V恒电位电解实验显示,最初只有HMF的特征峰,随着电解时间延长HMFCA的特征峰开始出现,并在35 min时到达最强。此后,中间产物信号逐渐消失,FDCA的特征峰持续增强并在90 min达到恒定。HPLC分析与原位SFG结果一致,确认了此催化剂上的HMFCA反应途径(图9)。

表面增强拉曼光谱(SERS)也是研究表界面特性和分子间相互作用、表面分子吸附行为的高效工具,具有高表面选择性。加拿大蒙特利尔大学Kornienko等[49,109⇓ ~111]开展了一系列电催化HMF氧化的原位SERS研究。2019年,他们首次报道以Au纳米颗粒作为催化剂和SERS基底进行HMF电催化氧化的原位拉曼研究,发现在0.01 mol/L KOH电解液中HMF通过呋喃环和羟基吸附在Au表面,施加1.0~1.4 V偏压后先形成表面烷氧基中间体,最后主产物为DFF[110]。由于过渡金属氧化物催化活性远高于Au,但缺乏表面拉曼增强效应,因此他们在电沉积枝状Au等离激元基底上再电沉积1~2 nm过渡金属(Ni、Co、Fe),构筑了具有SERS响应的Au-过渡金属异质结(图10a)。原位拉曼光谱研究显示,在1 mol/L KOH中表面无序Ni层转变为NiOOH并可高效催化羟基和醛基氧化生成FDCA;在0.01 mol/L KOH中,由于HMF的羟基与表面Ni(OH)2存在强吸附抑制了NiOOH生成,而醛基与Ni(OH)2没有强相互作用,导致反应停留在DFF阶段,即使在高氧化电位下HMF氧化也很缓慢。此外,析氧反应活性最高的NiFe和CoFe氧化物,并不是HMF氧化最优催化剂。这表明碱浓度、催化剂的物理和电子结构、反应分子的表面吸附和相互作用均可显著影响产物选择性。

尽管通过原位谱学可以获得HMF电催化氧化反应路径的诸多重要信息,但电催化反应机理研究仍然处于起步阶段,有必要借助同位素标记[6,102]、基元反应动力学[103,104]和原位瞬态光谱[112]等先进技术获取更多关键细节,对反应机理的全面、深入理解有助于合理设计更高效、更稳定的HMF氧化电催化剂和反应体系。

6 结论与展望

总的来说,电催化HMF氧化制备高附加值的FDCA是比热催化方法更为清洁和安全的绿色方法。外电势驱动比热驱动更为有效地激发出催化剂的催化性能,使得在热催化反应中活性较差的过渡金属及其化合物显示出高催化活性,并获得比热催化或光催化更优的热力学和动力学性能[55]。贵金属催化剂通常具有较低的起始电位,但电流密度有限导致产物收率和选择性提升较难,且更容易产生DFF;过渡金属中,镍基催化剂相比于钴基催化剂的催化活性更高、动力学更好,但钴基催化剂通常具有更低的起始电位;铁基催化剂本身催化活性非常有限,但可以作为第二组分或助催化剂调控主催化剂的结构和性能;铜基催化剂的OER性能较差,因此HMF氧化能获得较高的FE;非金属催化电极结合TEMPO均相催化剂可以获得较好的HMF转化率和FDCA选择性,但TEMPO催化剂与产物的分离会带来新的问题。本文统计了所有电催化剂活性元素的文献报道频次,如图11所示。Ni、Co化合物是电催化HMF氧化反应中受关注度最高的两种电催化剂。

尽管目前电催化HMF氧化领域已经开发了许多高活性、新颖结构的催化剂,但依然存在许多仍未克服的挑战。第一,电催化剂开发过程中的性能评价通常存在许多误区和不公正比较,亟需统一性能评价条件和建立评价标准。例如:电解液浓度的不同导致导电性差异巨大,pH值的差异导致羟基和醛基的活性迥异,催化剂载体或集流体性质的差异导致催化剂本身活性评价被干扰,未加催化剂或未通电条件下HMF因降解变质、自聚等引起的碳平衡变化[113]。

第二,如何避免使用高浓度电解质,尤其是强碱性电解质,仍然任重道远。由于纯水的电导率低,因此添加导电电解质通常是电催化的必要条件,碱性电解质还可提高FDCA的生成速率、选择性和收率,但后续分离纯化会消耗大量能量并增加操作工序,而直接选用中性或酸性电解质会因FDCA析出覆盖催化剂活性位,导致严重的产物滞留和电解效率下降。第三,基于低反应物浓度的电催化制备FDCA技术距离实用化还有很长的路要走。虽然发表的研究成果越来越多,但绝大多数体系的反应电流都在10~200 mA·cm-2,反应体积都在几到几十毫升量级,即便进行流动反应也难以满足规模化生产要求。因此仍需要投入大量的精力研究低成本、高活性催化剂,研究反应体系放大后产生的传质和传递问题。第四,全球电催化氧化制备FDCA的研究强度具有地区不平衡性,研究组主要集中在中国、北美和德国,发表研究成果前10名的课题组有5个在中国,而其他地区对此重视程度还不够(图12)。不过,在研究集中区域,大多数电催化氧化制备FDCA的研究是从电解水研究转型而来,或者直接以OER催化剂进行性能尝试,缺乏原创性、针对性和专注性的催化剂开发。第五,从经济角度看,由于原料HMF规模化生产还不充分,导致以HMF作为底物制备FDCA成本仍然高企。尽管有研究提出由葡萄糖、果糖和纤维素等生物质碳水化合物出发一锅合成FDCA,但由于糖类脱水和FDCA生成所需催化活性位种类截然不同,导致一步法面临收率低、效率差等诸多问题。近些年,本课题组联合孵化的国家级高新技术企业浙江糖能有限公司在HMF规模化生产方面所取得的巨大进步有望为HMF氧化制FDCA领域带来新的希望[114⇓⇓~117]。

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基金资助

国家自然科学基金面上项目(22072170)

浙江省自然科学基金一般项目(LY19B030003)

宁波市2025重大专项(2018B10056)

宁波市2025重大专项(2019B10096)

中国科学院前沿科学重点研究项目(QYZDB-SSW-JSC037)

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