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有机张力半导体及其光电特性

陈琳 ,  陈捷锋 ,  刘一任 ,  刘玉玉 ,  凌海峰 ,  解令海

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (8) :1772-1783

PDF (5883KB)
化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (8) :1772-1783 DOI: 10.7536/PC211023
综述
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有机张力半导体及其光电特性

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Organic Strained Semiconductors and Their Optoelectronic Properties

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摘要

分子张力作为空间设计的重要组成部分正成为调控有机半导体的重要手段。由于分子内产生的拉伸张力、扭曲/弯曲张力以及空间张力而导致p轨道排布重组和构型构象结构发生变化,最近各种几何与拓扑结构的高张力有机半导体材料相继被报道,这使得高张力有机半导体材料成为有机电子领域研究的焦点。为了进一步梳理分子张力在有机半导体材料中扮演的角色与价值,该综述从分子张力的类型、实验与理论量化以及可视化出发,总结了高张力共轭芳烃的分子设计策略、与其光电性能分子张力之间的关系,以及这类新兴材料在光电领域的应用。最后,对高张力共轭芳烃的研究前景进行了展望,阐述了该类材料所面临的机遇与挑战。

Abstract

Molecular strain plays a key role in steric design of organic semiconductors. Molecular strain includes the stretch strain, torsion/ bend stain, and steric strain that make special p-orbital arrangements and conformation/configuration change. Recently, diverse highly strained molecules have been reported with various topological and geometric structures, in which organic semiconductors with high strain energy become more and more important in the field of organic optoelectronic materials and their flexible electronics. In order to further get insight into the role of molecular strain in the organic semiconductor materials, the types of molecular strain, theoretical/ experimental quantification and visualization are introduced firstly in the review. Then, the strategies of molecular design are summarized for the highly strained π-conjugated arenes. Next, the effect of molecular strain on optoelectronic properties of semiconductor materials and their application are highlighted in the field of organic electronics. Finally, the problems faced by highly strained organic semiconductors are discussed and addressed to shed light on the research prospects of these materials.

Contents

1 Introduction

2 Types,quantification and visualization of strain

2.1 Types of strain

2.2 Quantification of strain

2.3 Visualization of strain

3 Molecular design strategies of highly strained conjugated aromatic hydrocarbon

3.1 Introducing non-six ring structures

3.2 Introducing large steric hindrance groups

3.3 Constructing largeπ-conjugated systems

3.4 Constructing new topological structures

4 Characterization and optoelectronic properties of strained molecules

4.1 Chemical shifts of NMR

4.2 Electronic structure

4.3 Absorption and photoluminescence

4.4 Raman spectrum

5 Application of strained semiconductors

5.1 Organic light-emitting diodes

5.2 Organic field-effect transistors

5.3 Organic photovoltaics

5.4 Organic Photodetectors

6 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

分子张力 / 有机半导体 / 共轭芳烃 / 光电性质 / 有机电子

Key words

molecular strain / organic semiconductor / π-conjugated arenes / optoelectronic property / organic electronics

引用本文

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陈琳, 陈捷锋, 刘一任, 刘玉玉, 凌海峰, 解令海. 有机张力半导体及其光电特性[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1772-1783 DOI:10.7536/PC211023
Lin Chen, Jie-Feng Chen, Yi-Ren Liu, Yuyu Liu, Hai-Feng Ling, Ling-Hai Xie. Organic Strained Semiconductors and Their Optoelectronic Properties[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(8): 1772-1783 DOI:10.7536/PC211023

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1 引言

有机半导体材料由于其结构丰富,能级可调,可溶液加工实现器件大面积、轻薄柔性等优势而备受关注,并被广泛应用于发光、激光、存储、计算以及能源等领域[1⇓⇓~4]。空间设计(steric design),而非给受体(p-n/D-A)设计,是调控有机半导体的分子结构、构象、排列以及组装行为与薄膜形态不可或缺的根本方法,影响多维度的有机半导体材料构筑。在多样的空间设计方法中,分子张力是其中一种特殊的调控方式[5],最终可以形成一类新兴的高张力有机半导体材料。由于分子内产生的角张力(Eangle)、扭曲/弯曲张力(Etorsion/bend)以及空间张力(Esteric),使得高张力分子具有特殊的p轨道排布重组且构型发生变化,对其光电、机械力学以及其他特性产生了影响而表现出不同的属性,因此分子内张力成为调控分子特性的重要方法。目前,在合成化学[6]、纳米化学[7]、金属有机化学[8]、超分子化学[9]和有机电子学[10]等领域受到广泛关注。张力对材料性能的影响涵盖分子拓扑结构到聚集形态等方面,高张力使得一些分子构造从二维平面转变为三维立体结构,不仅可从微观上影响分子内官能团结构和电子排布,还可从宏观上实现对材料理化性质和光电特性的精确调控。

近几年,针对高张力有机半导体材料的研究取得了一系列的突破,其分子种类急剧增加,如:碳纳米环类[11,12],碳纳米带类[13,14]、稠环类[15,16]、笼状分子类[17,18]、索烃[19]以及其他扭曲分子[20⇓⇓~23]等,这使得探索有机张力半导体材料成为可能。为了进一步梳理张力在有机半导体材料中的角色与价值,本文首先阐述了分子张力的分类、理论与实验量化以及可视化;总结分子张力引入有机半导体材料体系中的方式,并重点阐述其对材料光电性能的影响;最后,概述该类材料在有机电子领域的应用,并对该类材料目前存在的问题进行了分析,对未来该材料的研究重点进行了展望。

2 分子张力的类型、量化以及可视化

2.1 分子张力的类型

按照分子力学理论观点,当分子内的原子或分子基团距离太过于接近时所产生的空间排斥力即分子张力。就一个碳氢为主的分子而言,根据分子张力对分子结构的影响,主要分为:拉伸张力、扭曲张力、弯曲张力以及空间张力,如图1所示。因此,分子内的张力总和计算为:Estrain = Estretch + Etorsion/bend + Esteric+……。在这里,拉伸能是相对理想的键长变化所对应的能量,扭曲张力能是键旋转导致的能量变化,弯曲张力是键或角面内弯折导致的对应能量。对于空间张力,主要指具有相互作用的原子或者基团,没有直接相连产生的非键合作用,通常指相距4个键的作用距离。如果非键合原子或者基团太接近时,空间张力也会在分子最稳定的构型中产生。

就实际情况而言,分子张力有上述多个基元的张力复合而成,其他很多类型张力都可以被认为是基本张力组合而成。如角张力是一种复合张力,由于真实的键角与理想几何构型键角差异产生的。当一个分子中的键发生扭曲,同时会带来键角和键长变化,从而产生角张力、扭曲张力或者空间张力,所有种类分子张力都可以导致键长或键角或二面角在一定程度上改变,这些张力之间相互依赖和作用。再如环张力(RSE)[24]是分子通过环化导致分子内的键长、键角以及二面角的变化,从而产生了角张力、扭曲/弯曲张力以及空间张力,这些张力的总和被称为环张力。

2.2 分子张力大小的量化

为了衡量分子张力的大小,目前已经建立了各种实验和理论方法。例如,张力可以通过燃烧分析实验进行测定。由于实验方法需要对已有的张力半导体材料进行燃烧,具有一定的局限性,所以衡量张力大小的最常用方法是通过理论计算,特别是对未知化合物的张力量化。据文献报道,目前主要采用设计以下虚拟反应,通过计算反应物与产物之间能量差而得到张力大小:(1)isogyric反应[25];(2)isodesmic反应[26];(3)homodesmotic反应[27,28]。具体而言,isogyric反应是建立在保持反应两边电子对数目相同基础上;isodesmic反应,可以归属于isogyric反应的一个子集,其中反应等式两边所包含的键种类和数目保持相同;homodesmotic反应从轨道杂化方式出发,等式两边杂化碳和碳氢键种类和数目保持一致。为了进一步直观这三种计算方法差异,以正己烷为例,根据isogyric、isodesmic和homodesmotic反应原理设计了计算张力的反应方程式,如图2所示。从图中可知,homodesmotic反应方法由于充分考虑各种键的类别等信息,其计算张力的数值准确性大于上述两种方法。根据homodesmotic反应的概念,一系列其他计算张力的反应被衍生出来如:hyperhomodesmotic、semihomodesmotic、quasihomodesmotic、isogeitonic、isoplesiotic、homoplesiotic和s-homodesmotic反应等[29]。

除了上述方法之外,对于曲面张力有机半导体的分子张力大小的衡量,Haddon等发明了π轨道轴矢量角(POAV)分析方法[30⇓⇓~33]。POAV方法主要通过建立一个与邻近σ键具有相同角度的矢量,来定量测量一个碳原子与一个非平面或弯曲的共轭体系的弯曲度,通过弯曲度的大小来衡量张力大小。如图3所示,这个方法也是众所周知的POVA1方法[33]。在理想的情况下,sp2碳中心的Θσπ是90°,具有四面体结构的sp3杂化碳的Θσπ为109.5°。

2.3 分子张力的可视化

分子张力可以被视为范德华力。而范德华力是一种弱相互作用力,可以通过现有理论计算方法来分析和可视。根据量子化学模型,该作用力可以通过约化密度梯度(RDG)分析[34]、电荷密度[35]、静电势[36]、电子定域化函数(ELF)[37]以及分子中的原子理论(AIM)拓扑分析[38]等方法来研究。其中杨伟涛等提出的RDG分析法,被广泛采纳[34]。其中RDG函数定义为:

R D G (r) = 1 2 * ( 3 * π 2 ) 1 / 3 * | ▽ ρ ( r ) | ρ ( r ) 4 / 3

其中,▽为梯度算符,|▽ρ(r)|为电子密度梯度的模。通过计算“弱相互作用区域”以及“化学键附近”的RDG函数值即可可视化弱相互作用区域。这个区域的RDG函数值和|▽ρ(r)|值都比较小,不易区分,但ρ(r)值存在差异。所以,通过结合使用RDG函数和ρ(r)函数,可以确定分子区域内涉及弱相互作用。再结合sign(λ2)函数来确定其类型,其中sign(λ2)函数为电子密度Hessian矩阵的第二大的本征值λ2符号,将sign(λ2)ρ函数投影到RDG等值面上,则弱相互作用的位置、类型和强度都能显现出来。NCIPLOT[34]和Multiwfn[39]程序都是利用该原理被设计来可视化弱相互作用的。通过该软件计算出来RDG vs. sign(λ2)ρ散点图,通过VMD软件可视化不同的弱相互作用,包括张力。图4是基于密度泛函理论优化的氮杂芴衍生物(1)的格点图(图4b)和弱相互作用可视化图(图4c)[40]。图4c中,绿色区域代表分子内的π-π堆积作用(黑圈标出),蓝色区代表是分子之间弱的吸引力(红圈标出),而红色区域代表了分子内的张力(黄圈标出)。

在2.2小节可知,通常量化分子张力能大小主要通过张力分子与其对应的非张力聚合物或单体之间能量的差异来计算。最近Jasti等通过分子分步片段化,使其逐渐变成非张力结构,通过对每步分子的坐标对比,计算局部张力能来确认总张力能大小[41]。分子内总应变计算公式为:

△ E c o o r d a c t u a l = F △ x

其中F是通过该算法给每个坐标估计的力大小,△x是坐标的变化值。通过他们开发的StrainViz软件可以准确对分子的局部张力进行可视化分析。如图5a,b所示[41],反式双环[6.1.0]壬烯(2)和反式环辛烯(3),二者总张力能相差很小(1.5 kcal·mol-1),但2的反应速率是3的160倍,反应性更强。从图中可知,当在环中加入环丙基结构,增加了环的刚性的同时,改变了张力的分布,使分子张力在烯烃上更加集中,增强了分子的反应活性。

3 高张力共轭芳烃的分子设计策略

有机半导体材料体系主要为π共轭分子体系,所以本小节中主要以张力引入到共轭芳烃分子体系为例,来阐述张力引入有机半导体体系的方法。根据引入的方式不同,主要分为以下四种方法:

3.1 引入非六圆环结构

这类主要针对稠环类分子,当该类分子的共轭体系中引入非六圆环结构越多,分子非平面化增加,从而产生张力。如在圈烯中,[6]圈烯(4),该类化合物的结构符合sp2碳的键长和键角的要求,分子结构为二维平面型,苯环之间的张力可以忽略[42]。但当将噻吩引入到[6]圈烯,由于张力的存在,导致该化合物结构扭曲(图6,5)[43]。当变为[5]圈烯(6)时,由于底部是五元环,张力的存在使其呈现碗状,又称为碗烯。通过POVA分析,中间的六个碳的最大的Θσπ为8.2°[44];[7]圈烯(7)由于底部的七圆环,其结构扭曲成船形,呈现出浅马鞍型[45];[8]圈烯(8)底部是八圆环,表现为深马鞍型结构[46]。这些分子的张力主要涉及到角张力、环张力以及扭曲张力。与[6]圈烯对比,[7]圈烯(C2)张力能为58.3 kcal·mol-1,[8]圈烯(D6h)的张力能为109.7 kcal·mol-1。

3.2 引入大位阻基团

在分子中峡湾区或拥挤区,引入大位阻基团可以迫使其产生更大的空间张力。如联苯类化合物,通过在联苯2, 2’-位和6, 6’-位引入大体积基团,使得分子内二面角增加,使分子产生手性[47]。化合物9~11中蒽基团上的氢原子与苯环上的取代基过于拥挤,产生强烈的1,3和1,4-原子间范德华斥力,导致蒽骨架扭曲,呈现出非平面构型。随着取代基以及稠环数目的增加,分子的扭曲程度增大,分子11中总扭曲角高达144°,如图7所示[48,49]。

3.3 构筑大π共轭结构

这类主要针对稠环类分子,当该类分子的共轭体系中引入非六圆环结构越多,分子非平面化增加,从而产生张力。如在[6]圈烯(4)大的π共轭结构中,分子内原子过于拥挤,产生张力。又如螺烯类化合物,随着分子共轭体系的增大,分子从最初的平面结构变为立体螺旋构型,根据螺旋方向不同产生轴手性[50,51]。2015年Kamikawa等利用钯催化偶联的方法合成了双螺烯分子12和13,如图8所示,从单晶结构中可以观察到,随着并环数越多,螺烯分子内张力越大,分子内相关平面夹角从41.8°变为47.8°,非平面程度越高[52]。

3.4 构筑新型拓扑共轭结构

近几年来,各大课题组通过化学键,强行构筑各种环状和笼状等拓扑共轭结构的分子,使这类分子内的分子张力急剧增大,并表现出一些特殊的光电性质,被广泛地关注。不同于格子化方法设计的风车型芴格C1-1(张力能 ≤ 2.29 kcal·mol-1)[53]和井字型芴格GSF(张力能 ≤ 7.40 kcal·mol-1)[54],大环化往往可以导致张力能增加,如苯基系列的对环苯撑([n]CPPs)材料以及其构筑的3D笼状分子[11]。

以张力最大的[5]CPP(14)分子为例[55],该类分子在高张力(116.9 kcal·mol-1)作用下,依然保持苯的结构。相对于苯,[5]CPP中的苯环A-B碳碳键长为1.38 Å,B-B键长为1.40 Å,连接苯和苯基团的碳碳单键长度(1.54 Å)与普通单键比较,短了0.05 Å。由于张力存在,导致平面结构苯基团以船型结构存在,苯环与苯环连接的碳与分子平面的夹角达到15.6°,如图9所示。

通过几十年的发展,各种基团:如噻吩、联吡啶、芘、芴、1,8-二氮杂芘和苯并蔻等被引入到CPP体系[11,56⇓⇓ ~59],一系列高张力联苯类纳米环类有机半导体材料被合成,拓展了π电子系统。除此之外,最近一类利用纳米环封端构筑了构型为“8”字形的布斯双钮线分子被报道[23,60]。Itami等最近还利用硅原子巧妙地将两个纳米环的片段连接,构筑了具有高张力的苯环构成的索烃和三叶结分子[19]。

4 分子张力对有机半导体材料结构和光电性质影响

分子内张力对分子构型的影响可以直观地从单晶结构中看出。构型的改变,影响了分子中电子排布,从宏观上表现为结构和性质改变。例如:对环苯撑类材料,随着环的直径逐渐变小,张力逐渐变大,表现出显著的张力依赖的光电性能,发射光谱的最大吸收峰发生了蓝移等现象。在本文此小节中,重点以张力共轭芳烃[n]CPPs材料体系为例,总结张力对材料结构和光电性质影响。

4.1 化学位移影响

对于[n]CPPs,随着分子直径变小,苯基之间扭曲角逐渐减小,苯基的弯曲角和分子张力逐渐增加[61],苯环中氢的化学位移逐渐向高场移动(表1)[62]。但[5]CPP(14)和[6]CPP(15)中氢化学位移分别比[7]CPP(16)大0.37和0.15 ppm。通过单晶结构研究,发现[5]CPP(14)和[6]CPP(15)由于具有很高的张力,苯基之间夹角变得很小,导致苯环上氢原子处于去屏蔽区域,使其位移向低场移动[63,64]。同时该现象也可以根据Wong对该系列材料的独立化学位移计算的结果来解释[65]。

4.2 电子结构影响

一般来说,分子的电子结构受到链的长度、分子中基团扭曲角以及基团本身弯曲角影响。对于CPP材料而言,由于分子内张力的存在,使其最低未占分子轨道(LUMO)能级随着分子链变长,越来越高,最高占据分子轨道(HOMO)能级越来越低,最终导致分子能隙越来越大。而LUMO+1的能级越来越低,HOMO-1能级越来越高,如图10所示[59,60,62]。该规律与对应的直链化合物随着链长增加,其分子轨道能级变化趋势正好相反。

为了进一步了解张力对CPP电子结构的影响,2012年,Itami等利用理论结合实验的方式对弯曲和扭曲对分子电子结构的影响进行了系统研究[62]。他们以偶数[n]CPPs(n = 6、8、10、12)分子为模型分子,通过固定每个分子中苯基之间扭曲角为31°,计算各分子苯基在不同弯曲程度下能级和改变[12]CPP苯基之间扭曲角,来分别研究弯曲张力和扭曲张力对分子能级影响,结果如图11所示[62]。在CPP中,HOMO主要分布在苯基中,而LUMO主要分子在连接苯环之间的碳-碳键上,从而导致HOMO对苯环的弯曲更加敏感,而LUMO受到苯环之间角度变化的影响更大。

4.3 吸收和发射光谱影响

对于非张力分子来说,随着分子共轭链越长,其发射光谱逐渐发生红移,然后稳定在某个波段内。但对于张力有机半导体分子来说,张力的存在,使其光谱,特别是发射光谱,随着链的增长其变化规律与对应的直链型化合物相异。以[n]CPPs系列材料为例,随着n减少,分子内张力增加,CPP最大吸收光谱波段没有发生明显的变化,但吸收强度逐渐减弱。在环张力≥73.40 kcal·mol-1的CPPs吸收光谱中,可观察到在理论上被禁阻的HOMO→LUMO跃迁所产生的第二吸收峰(410 nm左右)。而发射光谱随着n的减少,张力的增加,其最大发射峰的位置发生了红移,强度逐渐减弱(表1)[11]。当n等于5(环张力117.20 kcal·mol-1)和6(环张力97.23 kcal·mol-1)时,基本观察不到发射光(表1和图12)[63⇓~65]。

Wong通过理论计算对CPP和对应的直链型聚苯S0→S1跃迁密度矩阵进行了研究,发现对于直链型分子来说,其光激发所产生的电子空穴对主要分布在分子的中部,远离边缘;而对于CPP分子,其光激发所产生的电子空穴对离域在整个环形体系中[66]。

Jasti等、Itami等和Yamago等也分别对CPP特殊的光谱特性展开了实验和理论研究[65⇓⇓⇓⇓~70]。其中Itami及Irle等的观点更能被广泛接受。他们认为分子在激发过程中,从S0向S2和S3跃迁时,双重简并的电子振动使分子发生了Jahn-Teller变形,其结构从圆形变成了椭圆构型。通过分子动力学模拟激发态势能面,能够解释实验观测到的最强发射峰,随着分子共轭体系变小的蓝移现象:在n比较小的CPP中,具有较大的振动振幅,造成较大的斯托克斯位移;在n比较大的CPP分子中,结构较为刚性,因此表现出较小的斯托克斯位移(动态的“蓝移”)。同样的道理,对于n较小的CPP,其对称规则在更大程度上被破坏,并使它们荧光光谱中S1态的参与,贡献了“静态蓝移”[68]。

同样,在其他分子体系中,也可观察到张力依赖的光电现象。如图13,26和27的结构很相似,但由于在26的芘内环中引入叔丁基使分子张力增加导致分子呈现不同于27的弯曲程度,进一步使二者的吸收(相差30 nm)和发射光谱(相差53 nm)产生差别。根据NICS的计算,发现张力的增加,结构的改变导致27分子中的芘内环的芳香性大于26中的芘[71]。

4.4 拉曼光谱影响

拉曼光谱技术,是利用散射光获得分子振动信息,从而提供分子结构和电子环境等分子信息的技术,由于其高灵敏度和便捷性,成为一种研究分子结构的新分析技术。

2013年,Fujitsuka、Majima和Yamago等合作首次对[6⇓⇓⇓⇓⇓-12]CPP(15-21)中n为偶数的CPP拉曼光谱进行表征和解析[72]。随后,Chen等和Casado等进一步讨论张力对拉曼光谱的影响[73⇓⇓~76],相关CPP中键的类别如图14所示。综合以上文献可知:CPP中,在高频区域1564~1594 cm-1的峰主要是来自Cortho-Cortho和Cipso-Cipso键伸缩振动,分别定义G1和G2峰;在1496~1511 cm-1 的峰被认为是Cipso-Cortho键伸缩振动造成的,定义为Gio峰。随着张力的增加,CPP分子结构变化,导致Cipso-Cipso键变弱,Cipso-Cortho键变强,从而使G1和G2峰向低频移动,而Gio峰向高频移动。在低频区域,497~501 cm-1区域的峰主要由苯环的面外扭曲导致,而153~250 cm-1区域的峰是纳米环的环呼吸所致,随着张力的增加,它们逐渐向高频区域移动。

2019年,本课题组对合成的全芴基高张力纳米环[4]CF(28,张力能为79.8 kcal·mol-1)晶体进行拉曼光谱理论和实验研究,通过与[4]LF(29)相比,发现[4]CF(28)振动模式所对应的全部化学键都参与分子振动,振幅相当,而[4]LF的主要集中在中间二个芴单元上,并从中心到两边,其键的振幅逐渐减小,导致[4]CF(28)拉曼频移峰的峰相对于[4]LF(29)增强[77]。

5 张力有机半导体在光电领域的应用

5.1 有机发光二极管(OLED)

在OLED器件中,器件的性能受到发光层中发光材料的本征光电性能影响。在高张力有机半导体分子中,高张力的存在,使分子具有三维立体的拓扑结构,减少了链链间的堆积作用,使其发光稳定性得到提高。

本课题组首次将全芴基高张力有机半导体材料[4]CF(28)作为单组分发光层,通过旋涂的方式制备了首个基于张力半导体的OLED器件。如图15所示,该器件在启动电压为5.38 V下,EL光谱只有一个位于508 nm处的发射峰,与其荧光光谱相差4 nm,表现超稳定的发光性能。该器件在10 V时,最大亮度为878 cd·cm-2,最大发光效率为0.83 cd·A-1[78]。

5.2 有机场效应晶体管(OFET)

在OFET器件中,迁移率受到材料晶体堆积方式的影响[79,80]。在张力有机半导体分子中,扭曲结构使分子本身容易相互作用产生特殊面-面堆积模式。

Tao和Hsu等将具有较高张力的有机半导体材料TBN(30)、TBT(31)、BH(32)以及TBO(33)应用到了单晶FET器件[81]。单晶结构表明,这些材料都具有较高的张力呈现出扭曲的构型。TBO(33)的晶体结构具有大面积的面-面π电子堆积,表现出较低的迁移率(平均为0.32 cm2·v-1·s-1),而峡湾区的扭曲角最小的TBT具有最大的迁移率,平均为0.64 cm2·v-1·s-1。相关材料的分子式如图16所示。

鲍哲南等近期将[6]CPP(15)通过不同比例掺杂在聚合物(DPP-TT)中,利用其特有的立体箍桶状结构,改变添加剂在链间的体积,调控主体链的动态运动,降低长程晶序,增强了其薄膜的柔性。基于5 wt% [6]CPP/DPP-TT薄膜的柔性场效应晶体管,在25%应力下,经过1000次循环,其水平和垂直迁移率仍能分别保持在0.14 cm2 ·V-1·s-1和0.53 cm2·V-1·s-1[82]。

为了进一步了解该类材料对电荷的传输性能,Yamago等首次利用SCLC方法,测试了旋涂[10]CPP薄膜的电子迁移率为4.5 × 10-6 cm2·V-1·s-1[83]。接着Poriel等用同样的方法对通过真空蒸镀的[8]CPP以及他们合成的全咔唑纳米环[4]CCs薄膜的空穴迁移率进行测试,发现[4]CCs的空穴迁移率(1.37/2.78 × 10-4 cm2·V-1·s-1)比[8]CPP(1.21 × 10-7 cm2·V-1·s-1)高出3个数量级[84]。

5.3 有机光伏电池(OPV)

在OPV器件中,主客体的界面对太阳能电池的性能影响较大,张力有机半导体分子的扭曲结构,改善了与客体材料的相互作用,提高了器件性能。

Loo等合成了cHBC衍生物cTBFDBC(34)和cTBTDBC(35),分子内的张力使其结构非平面,发生了弯曲,从而改善了与C60材料的界面,提高了弯曲材料在太阳能电池的填充因子[85]。相关分子的结构式如图17所示。

Nuckolls等设计了具有不同电子结构的张力大环cPBPB(36)和cP4(37),作为n-型光电材料引入到OPV器件,如图18所示。第一次比较了张力环状化合物与非环状化合物在OPV器件性能方面的差别,发现张力大环与电子给体聚合物掺杂的薄膜表现出较高的电子迁移率和良好的形貌,基于36和37的OPV器件的最高光电转换效率(PCE)达到3.5%和3.6%,而相应的直链分子器件最高PCE仅为1.4%和1.8%[86]。

5.4 光探测器(OPD)

在OPD中,材料中的电荷缺陷提高了其对电荷载流子传输能力,却限制了设备的灵敏度,同时高暗电流决定了其噪声电流水平和灵敏度。

上述材料37由于其环状的共轭结构,减少了材料中的电荷缺陷的同时还维持较好的电子传输性能,同时可见光区域强吸收降低了薄膜中的暗电流,提高了器件的灵敏度。如图19所示,Nuckolls等通过将类似C60的环形结构的37与PTB7-Th材料混合,制备的光探测器,在接近零偏置电压,探测率达到~1014 Jones,可以与目前基于C60有机光探测器性能相媲美[87]。

近期,他们通过改变环内的基团调控材料的电子结构,利用以上制备方法,合成了一系列张力有机半导体材料。其三维的立体结构、分子凹凸面电子富集以及较低的LUMO能级,使其具有n-型有机半导体特性,被应用于OFETs、OPVs和OPDs,其性能优于相应的直链分子[88]。

6 结论与展望

张力有机半导体材料因分子内含有较高的张力,使其具有特殊的电子结构和光电性质,有望发展新的调控思路。根据有机半导体设计的基本四要素:电子结构、空间位阻、构象拓扑以及超分子弱作用,通过调控分子位阻和拓扑可以有效调节分子内张力的大小,进而改变电子行为。然而,该材料因具有较高的张力,而存在不易制备合成、反应产率低等缺点,在一定程度上限制了其发展和应用。我们总结基本张力类型和复合张力,综述了张力定量化描述方法;到目前为止,大环化和拥挤位阻策略以及曲面结构设计成为引入分子张力的重要方法,同时报道了以CPP为代表的张力分子,并发现了张力依赖的光电特性,为有机张力半导体的探索提供了基础。

考虑到应力与应变工程在无机半导体以及二维材料等领域扮演的重要地位,未来有机张力半导体仍有巨大发展空间。根据该类材料的发展历程来看,未来的研究主要集中在以下三个方向:(1)拓展合成方法:利用高原子经济性反应、模板法或前驱体等方法来合成该类材料,提高合成的产率和产量;(2)新型张力有机半导体材料:设计和合成具有不同电子性质的单元结构的有机张力材料,拓展其材料体系。(3)拓展该类材料的应用领域:利用其单分子属性,发光稳定的特性,可应用于OLED、存储器等光电柔性器件中。该类材料纳米尺度的孔洞结构,可以吸附小分子化合物以及气体分子,可用于检测和传感等领域。通过分子张力来设计多功能高性能的有机半导体材料,充分挖掘该类材料的特殊光电等性质,进一步掌握分子张力对材料性能的影响规律,使该类材料得到广泛应用,是未来研究的目的之一。同时,该策略为设计多功能高性能的有机半导体材料提供新的思路和理论依据,并为其在柔性电子中的应用打下基础。

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基金资助

国家自然科学基金(61905121)

国家自然科学基金(61605090)

江苏省自然科学基金(BK20190734)

江苏省高校自然科学研究面上项目(20KJB150038)

吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室2021年开放课题(sklssm202108)

南京工业职业技术大学人才启动经费(YK21-02-07)

南京邮电大学人才启动经费(NY219157)

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