环张力促进的叠氮-炔环加成反应

廖伊铭; 吴宝琪; 唐荣志; 林峰; 谭余

doi:10.7536/PC220103

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (10) :2134-2145 DOI: 10.7536/PC220103

综述与评论

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环张力促进的叠氮-炔环加成反应

廖伊铭 ¹ ,
吴宝琪 ¹ ,
唐荣志 ²^,^* ,
林峰 ¹ ,
谭余 ¹^,^*

作者信息 +

Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition

Liao Yiming ¹ ,
Wu Baoqi ¹ ,
Tang Rongzhi ²^,^* ,
Lin Feng ¹ ,
Tan Yu ¹^,^*

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摘要

近年来,点击化学中的环张力促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)反应由于具有高效快速、高选择性和生物正交性等优点被广泛用于生物医学和材料科学等多个领域。SPAAC反应不需要光、热、超声和催化剂等额外的刺激,反应的驱动力来源于高张力的活泼环状炔烃,因此合理设计环状炔烃是SPAAC反应的关键。本文详细归纳了不同环数目的环状炔烃的稳定性和反应活性,总结参与SPAAC的稳定环状炔烃,并讨论了它们参与SPAAC反应的二级反应速率常数。本文还介绍了目前应用广泛的代表性环状炔烃的制备方法研究进展。最后,对无铜催化的SPAAC的应用前景和存在的问题进行讨论和展望。

Abstract

In recent years, strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC) reaction has been widely used in many fields such as biomedicine and materials science due to its high efficiency, rapidity, high selectivity, and bioorthogonality. SPAAC reaction does not require additional stimuli such as light, heat, ultrasound or catalysts. The driving force of the reaction comes from the active cyclic alkynes with high strain. Therefore, the rational design of the cycloalkynes is the key to the SPAAC reaction. In this review, the stability and reactivity of cycloalkynes with different ring numbers are discussed, and the stable cycloalkynes participating in SPAAC smoothly as well as their second-order reaction rate constants in the SPAAC reaction are summarized. The research progress in the preparation methods of representative cyclic alkynes that are currently widely used is also introduced. Moreover, the application, challenge and future outlook of SPAAC without copper catalysis are discussed and prospected.

Graphical abstract

关键词

点击化学 / 环状炔烃 / 叠氮-炔环加成反应 / 生物正交 / 环张力

Key words

click chemistry / cycloalkynes / azide-alkyne cycloaddition / biorthogonality / strain

引用本文

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廖伊铭, 吴宝琪, 唐荣志, 林峰, 谭余. 环张力促进的叠氮-炔环加成反应[J]. 化学进展, 2022, 34(10): 2134-2145 DOI:10.7536/PC220103

Liao Yiming, Wu Baoqi, Tang Rongzhi, Lin Feng, Tan Yu. Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(10): 2134-2145 DOI:10.7536/PC220103

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1 Introduction

1.1 Click chemistry

1.2 Azide-alkyne cycloaddition reaction

2 Cyclic alkynes substrates involved in SPAAC reaction

2.1 Discussion on the number of rings

2.2 Stable cycloalkynes participating in SPAAC

3 Scale-up preparation of DIBAC

4 Applications of SPAAC

4.1 SPAAC in the field of medicine

4.2 SPAAC in the field of life science

4.3 SPAAC in the field of material science

5 Conclusion and outlook

1 引言

1.1 点击反应概述

点击化学(click chemistry)的概念由著名美国化学家Sharpless等于2001年首次提出^[1],指一类简便高效的化学反应。在温和的反应条件下,反应物发生化学反应类似于搭扣一般直接和精准,如同“点击”一样迅速发生和完成^[2]。

点击反应中,常见的类型^[1]有亲核取代/加成反应(例如张力环参与的亲核开环反应和巯基-烯加成反应)、羰基化合物的缩合反应(例如醛与肼反应生成腙)以及不饱和化合物的环加成反应(例如Diels-Alder反应和叠氮化物和炔的环加成反应)等。这些反应不但易于操作,而且反应具有较高的专一性,极少甚至没有副产物的产生,能高产率地生成目标产物。点击反应在许多条件下都能良好地进行 (对水和氧气一般都不敏感),并且不会受相连的其他官能团的影响^[3]。自发现以来,点击化学得到了快速的发展,在医药学、生命科学和材料科学等众多领域得到了广泛的运用,具有广阔的应用前景。

1.2 叠氮-炔环加成反应

点击反应是放热反应,反应物一般具有高能量,反应具有区域选择性,最后得到稳定的产物。

叠氮-炔环加成反应,是点击化学中最为高效、典型以及最具有实用价值的反应之一。该反应能高效进行,一方面是因为作为反应物的叠氮化物和炔烃底物的化学势能都很高,环加成反应生成稳定三氮唑时能放出大于188kJ/mol的热量^[3],满足反应需要具有高能量的条件;另一方面则是因为叠氮化物和炔烃在反应条件下难以与生物分子发生反应,并且对大部分其他反应试剂和溶剂均表现出惰性。此外,炔基和叠氮基团分子量小,极性弱,对相连结构的化学性质影响小,满足在生物和材料等许多应用方面所需的选择性。

传统非催化的叠氮-炔环加成反应(Huisgen环化加成反应)存在高温耗时等缺点,2002年,丹麦的Meldal等^[4]与美国的Sharpless等^[5]分别独立发现了在温和条件下可以快速进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应(Copper(I)-catalyzed Azide Alkyne Cycloaddition,CuAAC)(图式1)。这一经典的点击反应并未使用环状炔烃,而是采用了端基炔烃2。事实上,在没有铜离子催化的反应条件下,这一反应也能在90~100℃的条件下发生^[6⇓~8]。对高温不敏感的应用场景,热促进的叠氮-炔环加成反应也能高效进行,但对很多需要室温或生理温度下进行的场景并不适用。

铜催化的叠氮-炔环加成反应能够在生理条件下高效快速进行,但存在着铜元素残留的问题。而铜的细胞毒性,尤其是其对神经系统的影响^[9],限制了该反应在生物化学等领域的发展^[10]。因此,发展无铜催化的叠氮-炔环加成反应将会促使叠氮-炔环加成反应得到更为广泛的应用。

随着学者们的不断探索,高反应活性的环状炔烃被用于无铜催化的叠氮-炔环加成反应。美国著名女性有机化学家、分子细胞生物学家Bertozzi等在2004年报道了无铜催化的环张力促进的叠氮-炔环加成(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition,SPAAC)反应^[11](图式2)。该类生物正交反应利用了环状炔烃4本身的高环张力,无需铜催化剂的参与即可发生具有化学区域选择性的点击反应,是新型高效的叠氮-炔环加成反应。

在SPAAC反应中,叠氮化物对SPAAC反应活性的影响在于与叠氮相连的部分是否存在共轭(例如叠氮苯)以及位阻效应,研究已经较为透彻,相对容易控制。而作为SPAAC反应驱动力来源的环状炔烃的合理设计则是该反应成功的关键,也是发展高效SPAAC反应的核心。因此,本文着重对环状炔烃的底物展开系统深入的讨论,同时也对重要环状炔烃的制备、SPAAC的应用和面临的挑战进行概述,使人们对SPAAC有全面的了解并推动SPAAC反应在更多领域的应用。

2 参与SPAAC反应的环状炔烃底物

2.1 环数目讨论

炔烃中碳碳三键的杂化方式为sp杂化,开链的情况下,C—C≡C—C的键角为180°,C≡C三键的键长为1.21Å,没有环应变力时呈线性构型^[12]。而对于环状的炔烃而言,虽然C≡C三键的键长没有发生变化,但在环应变力的作用下,C—C键因受迫而发生形变导致键角小于180°。其形变的大小与环的大小密切相关,随着环的增大,其键角也逐渐增大而重新向180°靠拢。Krebs用“角应变环炔烃”一词来形容这一类物质,其定义为:具有C—C≡C—C结构,且键角变形大于10°的环炔烃都应该被认为是“角应变环状炔烃”^[13]。高能量的角应变环状炔烃热力学不稳定,具有高反应活性。

环状炔烃的稳定性和环应变力所带来的反应活性共同决定了其是否能有效地参与到SPAAC反应,接下来将详细讨论不同大小的环状炔烃在这一方面的区别。

三元环炔烃,在环境特殊的星际空间中属于含量较高的烃类物质^[14],但由于其环张力过大,在正常环境下无法稳定存在,仅能原位生成瞬时存在的反应中间体,即刻参与反应。在目前的报道中,仅出现过理论研究,无法将3元环炔烃作为可分离的独立中间体展开利用^[15]。

四元环炔烃,其情况与3元环炔烃十分类似,虽然稳定性较之更高,但目前的合成存储技术仍未能达到使其稳定的要求,仅能作为短暂存在的反应中间体加以研究,而无法被作为稳定的反应中间体加以利用^[16]。

五元环炔烃,其C≡C—C键角已恢复至接近116°^[17],虽然与线型分子尚有极大差距,但在稳定性上已足以支持其作为独立的反应产物存在。早在2014年,Medina等就报道了关于将环戊炔7作为独立的反应中间体参与反应,利用不同的捕获剂与其进行加成反应生成不同的对应产物^[18](图式3)。

六元环炔烃与苯环有相似的环结构,一直以来都吸引着人们的关注,对其最早的研究记录可以追溯到1957年^[19]。从结构上来说,环己炔的C—C≡C—C键角已舒张至132°,这使得它在仍具有极高反应活性的同时,又比更小的环炔烃具有更高的稳定性,可以在-100℃以下独立存在进行表征^[16]。其合成过程也相对更为简单,由1,2-二溴环己烯9的脱溴或1-氯环己烯11的脱氢均可得到独立存在的环己炔10^[20](见图式4),但会生成大量的副产物1,2-环己二烯^[21]。若要避免这一问题,则类似于合成5元环炔烃,在强碱性条件和氟化铯催化下,与合适的捕获剂反应形成稳定的络合物^[22]。

七元环炔烃,其C—C≡C—C键角已舒张至146.0°^[12],虽然环庚炔仍需要在低温等严格的环境下才能稳定地独立表征,但可以通过引入取代基或硫原子等杂原子来稳定环炔烃的结构。因此,通过合理设计,能够得到在常规条件下合成和储存的7元环炔烃,在实验和应用中稳定地参与点击反应。

八元环炔烃,其C—C≡C—C键角为158.1°^[12],稳定性和反应活性的平衡是参与SPAAC反应的所有环炔烃中最好的。而且环辛炔通过结构修饰能得到稳定结构的同时,又具有参与环张力促进的叠氮-炔环加成反应的高反应活性。除此之外,还可以引入取代基提高8元环的反应活性但不降低其稳定性。因此,环辛炔是SPAAC中使用最多的一类环状炔烃。

九元及以上的环炔烃,尽管具有稳定的结构,但其环张力较小,故而反应活性较低^[23]。即使有参与叠氮-炔环加成反应的能力,但反应速度也会比较慢。

值得一提的是,7~9元环炔烃可以在常规有机实验条件下被单独分离,可以通过红外、核磁和X射线衍射等手段进行分析^[24],有利于实验者对反应的研究,通过结构修饰还能提高点击反应的效率和转化率,在实用性上具有明显优势。

综上所述,8元环炔烃,即环辛炔及其衍生物,以及结构稳定化的7元环炔烃,在实践中得到更为广泛的利用,是大部分SPAAC反应所采用的环炔烃底物。

在经历了近二十年的不断发展后,很多可以稳定高效参与SPAAC反应的环炔烃已经被合成,下面对此展开讨论。

2.2 已报道的参与SPAAC的稳定的环炔烃

2.2.1 7元环炔烃

最早被报道参与SPAAC反应的7元环炔烃是TMTH(图1)^[25]。TMTH结构通过引入硫原子来稳定高能量的7元环,使其活性与稳定性得到了平衡,从而使得其能顺利参与SPAAC反应。后续被报道能参与SPAAC反应的7元环炔烃TMTI^[26]和TMTHSI^[27]均以TMTH为原型。2016年被报道的Klan^[28]则是通过引入硅原子来达成相似的结果。由于7元环的高反应活性,Klan是目前所有被报道的SPAAC反应中二级反应常数最高的环炔烃底物。TMTH的二级反应常数则仅次于Klan,依然远高于绝大部分的环辛炔或更大的环炔烃底物。

2.2.2 8元环炔烃

SPAAC反应自2004年被报道以来,可稳定参与SPAAC反应的8元环炔烃被不断合成,目前已达到十余种,大致可以分为脂肪族环辛炔及苯并环辛炔或二苯并环辛炔两类(图2)。脂肪族环辛炔中通过在邻位引入给电子的氧官能团提高8元炔环反应活性的有OCT^[1]、ALO^[29]和DIMAC^[30],通过在邻位引入吸电子的氟官能团提高8元炔环反应活性的有MOFO^[29]、DIFO^[29]、DIFO2^[31]、DIFO3^[32]、DIFBO和thiaDIFBO^[28]。另外,还可以在环辛炔三键的对位引入不同大小的环保持8元环相对稳定性的同时提高反应活性,引入3元环的有BCN^[33],引入5元环的有PYRROC^[34]和TRIPCO^[35],引入苯环的有COMBO^[36]。研究者还发展了可以高效参与SPAAC反应的苯并环辛炔DIFBO^[37],以及一系列目前被研究最多、使用最广泛的二苯并环辛炔,包括DIBO^[28]、DIBC^[28]、DIBAC^[29]、BARAC^[38]、Sondheimer Diyne^[39]、TMDIBO^[32]、DIBONE^[28]、S-DIBO^[40]、ODIBO^[28]、FMDIBO^[41]和DINO^[41]等。高张力的8元环炔烃是SPAAC反应中最具有代表性和实用性的底物。

2.2.3 9元及以上的环炔烃

绝大部分9元及以上环炔烃的活性都不足以高效参与SPAAC反应,直至2012年研究者才首次报道了能够在SPAAC反应中得到应用的9元环炔烃TMBN^[42],其二级反应常数仅为0.2×10^-3 L·mol^-1·s^-1,低于最早发现的可用于SPAAC反应的环辛炔OCT。正是由于反应活性低的原因,直至今日,也仅有数种9元及10元环炔烃被证实可用于SPAAC反应(图3)。它们之中值得提到的是具有氨基苯磺酰胺结构的ABSACN,由于苯磺酰胺结构在药物化学中有着独特的性质^[43],其参与的SPAAC反应具有一定的潜在用途。

表1列出了不同环状炔烃参与SPAAC反应的速率常数。不难发现,邻位引入吸电子官能团的环辛炔(MOFO、DIFO、DIFO2和DIFO3)会比邻位引入给电子官能团的环辛炔(OCT和DIMAC)具有更高的速率常数,也就是邻位吸电子基提高了环辛炔的反应活性。一般而言, 苯并环辛炔和二苯并环辛炔(DIBO、DIBAC、BARAC、TMDIBO、S-DIBO、ODIBO和FMDIBO)的反应活性显著高于邻位引入给电子或吸电子官能团的脂肪族环辛炔。而在环辛炔三键对位引入具有大位阻的五元杂环时,反应速率常数较小(PYRROC),引入体积较小的环丙烷或者苯环时(BCN和COMBO),反应速率常数较大,与部分二苯并环辛炔的反应速率常数相当。值得一提的是,尽管人们已经发展了很多用于参与SPAAC反应的环辛炔,但是7元环炔烃TMTH的反应速率常数仍然远远高于环辛炔,说明环状炔烃的后续修饰并不能弥补环增大导致的环状炔烃张力减少,这也是低环张力的9元环炔烃难于改造用于参与SPAAC反应的原因。在生物医学领域应用中,SPAAC反应经常在水相中进行,为了缓解引入苯环后带来的高亲油疏水性,研究者通过引入甲氧基^[30]等极性官能团。可以看到,四个甲氧基的引入导致了反应速率常数的下降(TMDIBO相比于DIBO),令人意外的是,将其中两个甲氧基换成强吸电子的氟取代基,反应速率常数得到了数量级的提升(FMDIBO相对于TMDIBO和DIBO)。这些结果说明了二苯并环辛炔结构中苯环的取代基对反应活性有着重大的影响,合理设计合成苯环上具有特定取代基的二苯并环辛炔是探索新的SPAAC反应底物的重要策略。

2.2.4 不同底物参与SPAAC的二级反应常数

在环状炔烃底物中,反应活性过低导致反应速率过慢,而反应速率常数过大,底物本身不稳定,导致应用受限。现阶段在SPAAC反应中应用最为广泛的是具有较高反应活性同时又能保持稳定的脂肪族环辛炔(BCN)和氮杂二苯并环辛炔(DIBAC,也叫DBCO^[46]),前者是由 Dommerholt等^[47]发展的体积较小和合成路线较短的底物,且能稳定参与SPAAC反应,具有很高的利用价值。而反应活性更高且稳定的氮杂二苯并环辛炔由于容易修饰和连接其他官能团等优点,已经成为点击化学试剂界的宠儿,得到了越来越多的关注。因此,对于它的合成,也得到了越来越多的研究,下面介绍它的合成研究。

3 氮杂二苯并环辛炔(DIBAC,也叫DBCO)的大量制备

氮杂二苯并环辛炔作为目前点击反应所最常用的环辛炔^[48],传统的合成方法有范德尔夫特法^[45](van Delft method,见图式4、6)和波皮克法^[49](Popik method,见图式5、6)两种。这两种方法的最后步骤都是利用氮杂二苯并环辛烯18通过溴化和消去反应得到最终产物氮杂二苯并环辛炔24,不同之处在于氮杂二苯并环辛烯18的合成方法。其中范德尔夫特法需要更昂贵的原料和更复杂的步骤,优点是每一步的转化率都较高,总产率接近70%;波皮克法则只需要相对廉价的原料和简便的步骤,但总产率只有40%左右,因此两种方法各有千秋^[50]。

近些年来,研究者在这两种方法基础上,积极改进和发展新的合成方法。2019年,Adronov等报道了一种高效便捷合成DBCO—COOH (17)的优化流程方法^[46](图式7)。该方法通过改良波皮克法得到,反应流程与波皮克法大体相似,但避免了使用层析法等不利于工业生产的分离提纯操作,在产率保持为42%的前提下,不仅大幅降低了成本,制备规模也能达到10 g的水平,为氮杂二苯并环辛炔的工业化合成提供了良好的参考,也为解决热力学不稳定的环辛炔制备成本高的难题提供了有价值的探索,有望进一步促进SPAAC在多个领域的应用。

4 SPAAC的应用

由于SPAAC反应具有条件温和、简单高效和生物正交等优点,已被大范围应用到生物医药和化学材料等多个领域,显示出强大的应用前景。

4.1 医药学领域

SPAAC反应具有良好的区域选择性。除了在定向结合过程中不会引入杂质外,在大分子中引入低分子量的叠氮化物和环炔烃也并不会影响大分子相互结合后应有效能的表达。此外,SPAAC反应还具有能够在生理条件下自行发生的优点^[51]。因此,无铜催化的SPAAC反应可以在医药学领域起到引导特异性结合等作用,已经成为了医药学领域重要的工具^[52]。除最重要的合成靶向抗癌药物^[53⇓~55](图4),并在病理研究中起示踪的作用^[56]外,还能用于常规药物的合成^[57]及给药^[58⇓~60],甚至可以帮助制备高活性的放射性药物^[61]。

4.2 生命科学领域

SPAAC在生物分子领域具有良好的生物正交性^[62]。在不需要使用铜催化剂的前提下,仅是叠氮化物和环炔烃的引入并不会带来生物毒性或是对生物分子的效能产生影响,故而能够帮助达成许多从前难以实现的合成或特异性结合。其良好的生物正交反应性,使其在活体细胞或组织中进行反应的同时不干扰生物自身生化过程的反应^[63]。Bertozzi等在2004年便成功地以OCT作为炔烃底物,在细胞内实现了SPAAC反应^[11]。时至今日,SPAAC反应已经在生命科学领域得到了十分广泛的利用,其中常见的应用有进行生物正交标记,包括荧光探针标记^[64⇓~66]、生物特异性蛋白标记^{[67⇓⇓~70]}和生物放射性标记^[71⇓~73]等;进行生物大分子的修饰,包括对蛋白质分子的修饰^{[74⇓⇓~77]}和对核苷酸分子的修饰^[78⇓~80]等;以及帮助进行蛋白质偶联,包括加速蛋白质之间的偶联以制备特殊载体^[81]和加速聚乙二醇偶联至肽或蛋白质,即加速聚乙二醇化^[45]等。这些领域也可以进行综合应用,如利用活细胞代谢标记糖偶联物的可视化以展开研究^[82]、与炔烃RNA特异性反应以分析烟酰胺腺嘌呤二磷酸(NAD(+))封端转录本^[83]和脉冲标记新生蛋白质以评估其稳定性^[84]等。作者曾经报道了通过SPAAC反应精确构筑一系列具有可控黏弹性、刚度和降解性能的水凝胶,并进一步考察这些性质在水凝胶作为三维生长支架对幼鼠软骨细胞和关节炎病人的软骨细胞生长以及软骨特征蛋白沉积的影响。(图5)^[85]。在这项工作中,通过单一变量,全面地考察了黏弹性水凝胶性质对封装软骨细胞生长的影响。这是首次报道DBCO-DBCO可逆物理交联对水凝胶的粘弹性、刚度和降解速率产生重要影响。通过调节水凝胶的降解速率,该水凝胶可以用于三维细胞培养以及细胞可控释放。在此基础上,作者通过SPAAC反应在水凝胶中引入中性、阴性和两性聚合物分子刷实现对刚度和粘弹性的可控调节,并进一步研究了大鼠干细胞转录因子YAP/TAZ对细胞外基质的机械信号的感知作用^[86]。

4.3 材料科学领域

SPAAC反应高效高选择性的特点在材料科学领域同样具有很好的应用前景。可以利用这一优良性质进行薄膜^[87,88]、涂层^[89]、胶黏剂^[90]、功能性聚合物^[91⇓~93] 和树状大分子^[94,95]的制备,或是用于材料的表面修饰^[96,97]及改性^[98,99]。

Gunawardene等^[96]利用叠氮官能团化的金纳米簇与环辛炔发生SPAAC反应,为纳米簇进行功能性组装后表面修饰开辟了一个新平台(图6)。他们通过单晶X射线晶体学、质谱、紫外可见光谱、红外光谱和核磁共振谱证实了所有表面的叠氮化物都参与了SPAAC反应。由于SPAAC反应高效以及选择性良好,还可以将小分子以及聚合物修饰到纳米分子表面^[100],制备功能纳米材料^[101⇓~103]。此外,SPAAC反应还能用于构筑具有特定功能的水凝胶^[104⇓~106]。

5 结论与展望

SPAAC反应自2004年被发现以来,学者便不断地对其展开研究,如今,SPAAC已经是点击化学里最具有代表性和实用性的生物正交反应之一,已被广泛应用于生物医药和材料科学等多个领域。SPAAC作为无铜催化的叠氮-炔环加成反应,是CuAAC反应的绿色版,随着越来越多常规条件下稳定存在的高活性环状炔被合成,SPAAC反应将会在更多的领域得到更广泛的应用,尤其是需要考虑铜累积造成不良影响的应用场景。

尽管SPAAC反应不需要光、热、超声和催化剂等额外的刺激,具有高效快速、高选择性和生物正交等诸多优点,近些年也取得了很大的发展,但仍然存在很多挑战。(1)稳定的环状炔烃除了要求高反应活性,还需要引入羧酸或者NHS酯等易于后续修饰的官能团,以便于引入到连接部分中。如果这一步骤的效率不够,会造成原料的浪费。针对不同连接部分且考虑连接键的稳定性,安装不同官能团在环状炔烃上仍需不断优化。(2)环状炔烃部分的亲油疏水性导致溶解性和干扰细胞膜等问题,引入甲氧基等官能团能得到一定的缓解,这同时也会导致环状炔烃部分的结构变得复杂。(3)高活性环状炔烃的制备一直是一个难题,这也导致了适合SPAAC的环状炔烃价格一直居高不下,这也是SPAAC相对于CuAAC的一个明显劣势。改进环状炔烃的大规模制备方法将会是决定SPAAC应用广度的一个重要因素。(4)制备叠氮的安全性问题也一直是SPAAC和CuAAC面临的问题,目前发展跟高活性环状炔烃反应的其他底物也在研究之中,有望在某些应用场景里代替有机叠氮化合物。相信对基于SPAAC反应的深入研究而合理设计合成高活性的稳定环状炔烃,并克服其大量制备问题,将极大拓展SPAAC的应用范围。

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2022-10-24	2022-01-27
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2022-04-01

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