从单分子到分子聚集态科学

李姝慧; 李倩倩; 李振

doi:10.7536/PC220346

化学进展 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (7) :1554-1575 DOI: 10.7536/PC220346

综述

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从单分子到分子聚集态科学

李姝慧 ¹ ,
李倩倩 ¹^,^* ,
李振 ¹^,²^,^*

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From Single Molecule to Molecular Aggregation Science

Shuhui Li ¹ ,
Qianqian Li ¹^,^* ,
Zhen Li ¹^,²^,^*

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摘要

有机光电功能材料的宏观性能不仅只依赖于基元分子自身的理化性质,还取决于其分子聚集行为和聚集态结构。在特定的聚集态结构中,分子间弱相互作用的加和与协同,可促进体系性能的拓展与质变,获得超越分子本征属性的功能。这凸显出当前化学研究逐步从关注单分子向分子聚集态科学转变,体现出分子聚集态研究的重要性。本文借助有机室温磷光性能对分子聚集态结构的高度灵敏性与响应性,系统探讨了分子聚集态结构的形成规律与核心影响因素。以此为基础,进一步拓展分子聚集态研究的应用领域,包括力致发光、有机二阶非线性光学、力致变色、有机发光二极管等,从静态调控到动态刺激响应(刺激源:力、热、光、电场等),从单一结构到多组分体系与器件,同时,确立了各种有机光功能材料的优势分子聚集形式,提出了聚集态调控的有效策略与研究思路,阐述了光电功能材料体系设计与合成的可控性与预见性。

Abstract

The opto-electronic properties of organic materials are not only dependent on the molecular structures, but also the aggregated states. In many cases, the cooperativity of intermolecular interactions can generate the new functions beyond those as single molecules. Thus, our recognition should not only limit on the level of single molecule, but pay much attention to molecular aggregates with the Molecular Uniting Set Identified Characteristic (MUSIC). Among them, organic room temperature phosphorescence (RTP) as the unique emission of organic molecules at aggregate state, demonstrating the high sensitivity and responsiveness to their aggregation behaviors in most cases. Thus, in this review, RTP property was selected as the typical optoelectronic property of molecular aggregates, and the formation processes and crucial factors have been systematical investigated and discussed. Furthermore, the related strategies can be applied into various fields, including mechano-luminescence, second-order non-linear optics, mechanochromism and OLEDS, in which the opto-electronic properties can be the static performance and/or dynamic response stimulated by force, light, heat and electric field. Finally, the controllability and predictability of molecular design of optoelectronic materials are effectively demonstrated by the established relationship between molecular structures-stacking modes and intermolecular interactions, together with the proposed effective strategies for the adjustment of molecular aggregation behaviors.

Contents

1 Introduction

2 Research on organic room temperature phosphorescence materials as aggregate state

2.1 Internal mechanism and the control strategy

2.2 The structure-stacking-property relationship

3 Dynamic molecular aggregates in organic opto-electronic materials with single components

3.1 Mechano-stimulation response

3.2 Photo-stimulation response

3.3 Electric field-stimulation response

3.4 Environment-stimulation response

4 Rational adjustment of molecular aggregate states in complex systems

5 Conclusion

Graphical abstract

关键词

分子聚集态 / 室温磷光 / 力致发光 / 刺激响应

Key words

aggregated state / room temperature phosphorescenc / mechanoluminescence / stimuli-responsive

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李姝慧, 李倩倩, 李振. 从单分子到分子聚集态科学[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1554-1575 DOI:10.7536/PC220346

Shuhui Li, Qianqian Li, Zhen Li. From Single Molecule to Molecular Aggregation Science[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(7): 1554-1575 DOI:10.7536/PC220346

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1 引言

聚集态是在一定温度和压强等条件下,由单分子排列形成的相对稳定状态,在多类研究领域中表现出一定的共通性^[1]。其中,有机高分子光电功能材料主要以薄膜、纳米颗粒、固体粉末等聚集形式广泛应用于光电器件、信息安全以及生命健康等领域中^[2]。 “如何实现与调控分子的聚集?聚集如何影响光电功能材料的性能?如何从分子聚集态调控的角度进行分子设计?”是提高材料性能与分子合理设计的重要研究内容。

分子聚集现象广泛存在,如高分子或小分子的晶态、液态甚至液晶过渡态等。分子聚集态结构难以表征,却显著影响了材料的性能。比如,缓慢冷却的涤纶片(PET)是脆性的,而迅速冷却双轴拉伸的涤纶薄膜显示出良好的韧性。同样的,对于小分子发光材料而言,分子结构虽然决定了材料的基本性质,但分子聚集态结构的差异同样导致了化合物性能的不同甚至截然相反^[3⇓~5]。这种单分子与聚集态截然相反的光物理性质启发我们,除分子结构本身外,其聚集态的构性关系研究也应得到充分关注。对单分子-聚集态-光电性能的规律探索,将促进化学科学对物质世界的进一步认识和改造,是发展高性能光电材料的关键^[6]。

有机分子的聚集形式丰富多样,研究不同聚集态的组成与结构,是构效关系研究的难点与突破点。目前,晶体中的分子聚集态结构可通过X射线单晶衍射进行较好地表征和研究,包括分子的堆积方式和分子间相互作用等。在此基础上,力、光、热以及环境中的介质分子,也可实现对分子聚集态的部分调控与功能响应,为构效关系的探讨提供了有效的途径(图1)。2018年,本课题组基于大量分子聚集态调控的研究,提出了MUSIC (Molecular Uniting Set Identified Characteristic)概念。以原子类比音符,原子以特定的序列共价连接形成有机分子,正如不同音符组成旋律,有机分子以不同的形式形成聚集态,正如旋律组成乐曲。通过对分子结构和聚集方式的优化调节,使聚集态分子产生优异的性质,这是微观世界的独特“音乐”。该概念形象地强调了分子聚集态对光电性能的重要性,特殊的聚集态结构甚至可体现出超越单分子的独特性质。其中,有机室温磷光(RTP)体现出对分子聚集态结构的高度依赖性与快速响应性,近年来我们系统研究了“分子结构-聚集行为-发光性能”间的构效关系^[7,8]。

磷光是一种缓慢的光致发光过程,对有机材料而言,存在单线态到三线态的自旋禁阻以及较大的能级差异,因此RTP具有较大的Stokes位移以及较长的发光寿命,在生物成像、光动力治疗、信息加密与防伪等领域均具有较好的应用前景^[9]。然而,对于绝大多数纯有机RTP材料,其单分子态(比如稀溶液或者作为客体分散到主体中)几乎观察不到RTP,这是由于分子在溶液态下易发生非辐射跃迁而产生能量耗散,且激发三线态容易被水、氧等猝灭。而聚集态时,分子所处的刚性环境可有效缓解上述问题,因此其容易在晶体或薄膜(聚集态)中表现出长余辉现象^[10]。而且,分子间的偶合作用可有效稳定激发三线态,实现磷光发光颜色变化、寿命及效率的优化与提升(图2)。

本文以RTP作为分子聚集态结构变化的宏观功能显示,结合本组近年的相关工作,对分子聚集态结构的组成与核心影响因素进行系统探讨,并以此为基础,将聚集态研究拓展到动态刺激响应过程和复杂体系中。聚集态科学的研究将有效提高光电功能材料体系设计与合成的可控性与预见性,促进功能材料领域的进一步发展。

2 有机室温磷光材料的分子聚集态结构探究

2.1 分子聚集态结构形成的内在机制与性能调控

2.1.1 分子构象

分子聚集态的研究包括其排列方式及分子间相互作用等的分析与调控和性能优化。分子结构的变化,特别是分子构象的调节,是内源性精细调控聚集态的重要方式。室温条件下,有机分子的热运动使得多种构象动态共存,对于具有多重优势构象的有机化合物,通过结晶过程的调控,如溶剂、生长速率等,可获得具有不同分子构象的同质多晶,体现出差异性的分子间相互作用和堆积模式。本课题组制备了含苯腈取代基的吩噻嗪衍生物CzS-CN,在二氯甲烷、甲醇和乙酸乙酯混合溶剂中培养出针状晶体A,在二氯甲烷单一溶剂中培养出块状晶体B,在二氯甲烷、正己烷和甲醇混合溶剂中培养出片状晶体C,它们的RTP性质体现出较大的差异,磷光寿命分别为266 ms (晶体A),41 ms (晶体B)和32 ms (晶体C),发光量子产率分别为22.6% (晶体A),17.8% (晶体B) 和6.9% (晶体C) (图3)^[11]。单晶解析发现,这三种晶体中的分子构象和排列方式体现出较大的差异。晶体A中相邻分子间通过较强的π-π相互作用和分子间氢键作用形成刚性的聚集结构,有效抑制了非辐射跃迁,从而实现了较长的寿命和高的量子产率。晶体B中分子间相互作用明显减弱,磷光寿命及量子产率均体现出下降的趋势。与晶体A和晶体B的交错式堆积方式不同,晶体C中体现出反平行堆积形式,这与分子构象的平面性增强相关。理论计算表明,此构象不利于系间窜越过程,使得晶体C表现出最弱的室温磷光性能。最近,我们通过对吩噻嗪进行修饰,设计合成了化合物PTZ-3Cl (图4),并成功获得两个同质多晶,其中,吩噻嗪基团分别为准赤道(eq)和准轴(ax)构象^[12]。在365 nm紫外灯照射下,PTZ-3Cl-eq和PTZ-3Cl-ax晶体分别呈现蓝光和绿光荧光。紫外灯关闭后,PTZ-3Cl-eq无余辉现象,而PTZ-3Cl-ax具有约0.3 s的持续绿色长余辉,磷光量子产率可达12.68%。不同的分子构象赋予化合物不同的电子特性和激发态能级,PTZ-3Cl-eq晶体的T₁和T₂之间能隙差较大(0.51 eV),阻碍了T₂到T₁的内转换,导致其无室温磷光性质;而对于PTZ-3Cl-ax晶体,不同三线态间较小的能隙有利于三线态激子的跃迁,并且相邻分子间的π-π偶合作用可以稳定激发三线态,从而体现出高效的RTP性能。换而言之,能级特征和堆积方式的协同导致了构象依赖的RTP性质。有趣的是,吩噻嗪的eq构象可在二氯甲烷熏蒸下转化为ax构象,而其ax构象也可通过加热(80 ℃)转化为eq构象,其RTP性能的有无可在两种同质多晶间相互转化。

分子聚集态行为的差异,不仅可以实现RTP性能的改变,还可产生不同的光功能。9,9-二甲基吖啶(DMAC)是与吩噻嗪相似的杂蒽类化合物,其衍生物也可表现出折叠或平面的构象,但这两种构象很少并存^[13]。本课题组将DMAC与二苯并噻吩砜单元(DBTDO)通过碳氮单键连接制备了化合物DBTDO-DMAC,并通过控制二氯甲烷和正己烷混合溶剂的挥发速率,培养出两种同质多晶(晶体G与晶体Y) (图5a)^[14]。晶体G中DMAC基团几乎均为平面构象,分子呈交错式堆积且分子间相互作用较弱,仅具有微弱的室温磷光现象。外力刺激下,晶体G的分子堆积方式发生改变,并伴随着力致变色(Mechanochromism, MC)现象。晶体Y中DMAC基团为折叠构象,分子呈反平行堆积,π-π相互作用与分子间氢键相互作用不仅稳定了分子构象,还抑制了非辐射跃迁,其室温磷光寿命从13 μs (晶体G)提升至3.17 ms。

此外,本课题组还设计合成了甲酸酯取代的三苯胺衍生物TPA-o-3COOMe,在二氯甲烷单一溶剂中培养出块状晶体A,在二氯甲烷和正己烷混合溶剂中培养出片状晶体B (图5b)^[15]。晶体A具有肉眼可见的黄色室温磷光(寿命为33 ms),晶体B则体现出力致发光(Mechanoluminescence, ML)性能。单晶分析表明,晶体A中存在两种构象,分子间形成紧密的反平行排列;晶体B中存在6种构象,不规则的松散堆积使得相邻分子间相互作用相对较弱,不利于室温磷光性能的产生,但整体的不对称性赋予其压电效应,从而具备力致发光性质。

2.1.2 π-π相互作用

根据经典微扰理论,当两个π体系相互作用时,对应的前线分子轨道会发生分裂,并重新组合形成新的分子最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)^[16]。偶合π体系的电子在被激发后重新分布,形成新的激发态。另一方面,特定的离散型π-π相互作用有利于抑制非辐射跃迁,促进室温磷光的产生和磷光寿命的延长。通常,我们将相邻分子作为聚集结构研究的简化模型以探讨分子间的π-π相互作用及其聚集行为。

2020年,本课题组报道了具有荧光、热激活延迟荧光(TADF)、室温磷光等发光特性的间苯二甲酸二甲酯取代的氧化吩噻嗪衍生物CS-2COOCH₃,揭示室温磷光激发过程的同时,首次尝试揭示分子二聚体的特殊作用(图6a)^[17]。该化合物在紫外灯下体现出蓝色荧光,关闭紫外灯后,可观察到超过1 s的蓝色余辉。光致发光测试表明,晶体的荧光发射峰位于405和505 nm,相应的寿命分别为1.27和10.6 μs,显示出TADF特性;RTP发射峰则位于430 nm,磷光寿命为91 ms (图6b, c)。将CS-2COOCH₃以5%的质量分数掺杂于聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中,其发射光谱中最大发射波长仅位于420 nm,荧光寿命为0.97 μs。作者根据CS-2COOCH₃的荧光寿命和量子产率估算了化合物在不同状态下的荧光辐射速率(k_r)和非辐射速率(k_nr),证明晶体在短波段的荧光发射(405 nm)和室温磷光(430 nm)来自于孤立的单分子,而长波长的荧光发射(505 nm)来源于相邻分子通过π-π相互作用所产生的激基缔合物。

通常,大多数有机分子在聚集态会由于π-π堆积而导致激发态能级降低,其室温磷光光谱会向长波方向移动(图6e)。取代基调控是优化相邻分子间π-π相互作用,进而调节化合物光电性能的有效途径。本课题组设计合成了一系列含不同电负性取代基的氧化吩噻嗪衍生物,随着取代基从具有给电子效应的甲氧基、甲基,到具有吸电子特性的溴、氯、氟等,对应化合物晶体中,分子间的π-π距离从4.251 Å减小至3.677 Å,相应地,RTP寿命从88 ms逐渐增长至410 ms (图6f) ^[7]。实验结果表明,吸电子取代基的引入可有效减少π体系间的斥力,促进π-π相互作用,有利于稳定激发三线态,从而促进RTP寿命的增长。

2.1.3 氢键

经典的氢键是氢原子与电负性大的X原子以共价键结合,再与电负性大的Y原子接近,形成X-H…Y形式的分子间相互作用(图7a)。氢键作用可实现分子聚集态结构刚性的增强,通过对分子非辐射跃迁的抑制作用,促进RTP寿命的延长与发光亮度的提升,甚至可以实现非芳香体系的室温磷光效应。如非芳香小分子氰基乙酸(CAA),通过分子间O-H…O氢键及偶极-偶极相互作用可形成层状堆积与网状氢键体系,促进功能基团间偶合的同时,有效抑制了分子运动,实现了晶态的长余辉发光,寿命长达862 ms (图7b)^[18]。对于常见的具有芳香性的发色团,如苯硼酸衍生物(PBA系列),通过硼酸之间,以及硼酸与烷氧基间所形成的O-H…O和C-H…O氢键的强弱及其数量的变化,寿命可实现从0.13 s至2.24 s的延长(图7c)^[19]。

此外,在氮、氧杂芳环,以及羰基、卤素等常见的构筑单元之间,还存在C-H…N、C-H…O、C-H…π、C-H…X (X=F, Cl, Br, I)等弱氢键作用,它们对分子堆积的精细结构具有重要的协调作用。如图8a所示,9,9-二甲基杂蒽核(XCO)上引入不同取代基,以促进分子间的相互作用,特别是C-H…O氢键作用,实现了分子间距离的精细调控与排列模式的优化,获得了室温磷光寿命从52 ms到602 ms的大幅度提升^[20]。

弱氢键作用中,烷基链也会产生重要影响。如图8b所示,PIth-C1~PIth-C8系列化合物中,邻菲咪唑(PI)芳香基团上引入了从甲基到辛基的不同烷基链^[21]。此类衍生物在长波长区域(520~634 nm)均显示出RTP发射,但只有PIth-C5和PIth-C6能肉眼观测到明显的橙红色余辉。此外,PIth-C3和PIth-C4还具有力致发光性能。基于烷基链可忽略的电子效应,以及对分子发光性质的微小影响,这些光物理性能的变化主要来自于分子聚集结构的调控。随着烷基链的延长,噻吩环与平面菲并咪唑(PI)骨架的二面角从34.94°增加至58.42°后减小至18.66°,呈现出先增大后减小的趋势。与此同时,它们的堆积模式从交叉式逐渐转变为反平行式,最终呈现出平行堆积。其中,PIth-C5和PIth-C6表现出对称的头尾叠加的堆积方式,而且C-H…π相互作用明显增加,有效抑制了长烷基链振动引起的非辐射跃迁,其中PIth-C6实现了寿命达14.54 ms的红色RTP。而PIth-C7和PIth-C8的RTP则相对较弱,寿命也缩短至0.02和0.49 ms,这主要归因于烷基链的空间位阻对分子间相互作用的削弱,以及随链长的增加烷基链自身非辐射跃迁的加剧。另一方面,烷基链自身堆积方式的差异,也可实现分子间的π-π偶合的有效调控。我们通过在吩噻嗪的氮原子上引入从甲基到己基等长度不同的烷基链(CS-C_n

H 2 n + 1

),观察到了此系列化合物RTP特性的奇偶效应:含奇数碳烷基取代基的吩噻嗪衍生物的RTP寿命比相邻的具有偶数碳烷基取代基化合物的RTP寿命更长^[22]。单晶分析表明,奇数碳烷基取代的化合物具有更强的π-π相互作用(图8c)。此外,通过烷基对三苯胺单元(TPA)的环锁定效应,获得了RTP寿命为30 ms的C-TPA化合物,并进一步通过甲氧基(C-TPA-OMe)及甲基(C-TPA-Me)取代基的引入,使其RTP寿命延长至184和288 ms (图9a)^[23]。理论计算表明,对于C-TPA及其衍生物,虽然激发单线态(S₁)和三线态(T₁)之间的能级差大于0.3 eV,但S₁态和高能三线态(T_n)均具有电荷转移(CT)特性,且二者之间的能级差较小,因此其ISC过程以¹CT-³CT形式发生,并最终跃迁至T₁。

与此同时,取代基的变化还调节了分子间的相互作用和堆积模式,C-TPA-OMe晶体中具有较强的分子间相互作用,可以有效抑制非辐射跃迁,使其具有83.55%的发光量子产率,而C-TPA-Me独特的层状鱼骨状堆积更是赋予其更长的磷光寿命(288 ms)。

取代基的位置也会对化合物的光物理性能产生重要的影响。二苯甲酮是构筑RTP分子的常用单元,通过在其邻、间、对位分别引入硼酸酯,可制备BP-o-BO、BP-m-BO和BP-p-BO (图9b)^[24]。取代基的位置差异影响了化合物的能级及分子间氢键,进而影响了三线态激子的产生及辐射过程,实现了对发光量子产率和RTP寿命的调控。BP-o-BO (Φ_A = 0.5%, τ = 63 ms)和BP-m-BO的(Φ_A = 0.6%, τ = 53 ms) RTP性能体现出明显的差异。BP-p-BO可得到两种发光性能不同的晶体:晶体A (Φ_A = 11.3%, τ = 17.1 ms)和晶体B (Φ_B = 6.9%, τ = 3.3 ms)。晶体结构分析发现,晶体A中分子间氢键明显增多,可实现对非辐射跃迁的有效抑制,从而有效提高其RTP的量子产率和寿命。

2.2 有机室温磷光材料构效关系的研究

如何实现RTP材料从蓝到红的全波长发射、超长的磷光寿命和更亮的磷光发射,是此领域发展的主要方向和研究重点。为实现不同的发光颜色,通常选取不同的结构单元:制备蓝绿色RTP材料通常采用苯硼酸类化合物,制备黄绿色RTP材料通常采用吩噻嗪、二苯并噻吩衍生物,而波长更红的RTP材料通常采用萘酰亚胺类化合物。分子的合理设计是获得高效RTP材料的关键,然而,仅从分子设计角度,无法解释同一化合物不同晶体发光性质的差异性。

“分子结构-聚集态行为-发光性质”构效关系的研究对于深入理解上述现象极为重要。本课题组首先通过同质多晶性质的研究,探讨了分子构象差异所引起的分子间相互作用、堆积模式、激发态能级等多重变化,进而围绕不同电负性单元对分子间π-π相互作用的调节、氢键作用对分子聚集态刚性的影响、烷基链对分子堆积的作用等而展开。系列研究表明,对于RTP材料,除分子本身的固有特性外,分子堆积模式的优化、有效的π-π偶合和强的分子间相互作用等,均对其发光性能具有很大影响,赋予其超越单分子的独特光物理性能。

总体而言,分子构象差异改变了其激发态能级及ISC过程,影响了三线态激子的产生;分子间相互作用有效稳定了三线态激子,减少了非辐射跃迁的能量损失;分子聚集结构的变化可改变分子间相互作用,实现能级的调控,进而优化RTP材料的颜色、寿命、量子产率等。“分子结构-聚集态行为-发光性质”构性关系探究是RTP材料分子设计与优化的基础,也启发了其他光物理过程的研究。因此,仅关注分子的化学结构已无法满足多种发光性能的深层次研究。为了更好地理解该过程,我们必须在关注分子本身结构的同时,通过不同的方式和手段,多层次地研究物质聚集态的结构与组成及其构效关系。

3 分子聚集态的动态调控

通过分子构象、分子间相互作用、堆积方式可以调节分子聚集态结构,揭示了分子聚集态的构性关系并展现了其“静态”调控过程。外界刺激(如力、光、电场等)也能引起分子聚集态的变化,产生独特的光物理性能,这种“动态”调控过程同样引起了较多的关注。

3.1 力刺激响应机制

力刺激主要是指材料受到如摩擦、拉伸、压缩、冲击等力的刺激作用。当施加外力时,晶体破碎,分子的聚集态结构发生明显变化,多数体现为扭曲构象的平面化、晶态到无定形态的转变等,伴随着有机分子激发态能级改变,产生光致发光颜色变化,即力致变色(MC)现象^[25,26]。本课题组设计合成了一系列芘衍生物,取代基的空间效应和电子效应使其具有不同的聚集方式,对力刺激也产生了不同的响应行为(图10)^[27]。

通过研磨,醛基取代的化合物PPCHO从无发射的晶态(λ_PL = 424 nm,Φ_PL = 0.05%)转变至亮青色的微晶态(λ_PL = 461 nm,Φ_PL = 20.07%)。进一步采用高压实验进行探究,不同于研磨过程,高压不破坏晶体的排列方式,但可降低分子间距离,使分子构象更加平面化。如图10d, e所示,随着压力从0.00 GPa增加到17.01 GPa,晶体发光红移并逐渐减弱;而在高压逐渐释放到常压中,发光波长蓝移并逐渐增强,且终态的发射比未加压的初态红移且更亮,这与激基缔合物的产生密切相关。

除力致变色外,力可以作为刺激源直接激发化合物的发光,即力致发光(ML)。该现象早在1605年被France Bacon发现并报道。然而,受限于检测条件和有机力致发光材料较弱的发光强度,其内在机理未有统一定论,通常认为晶格缺陷、特殊的分子堆积和压电效应是产生力致发光的关键^[28]。

为实现化合物在固态下的高亮发光,并给予分子构象在力刺激下的可变化性,力刺激响应材料大多采用四苯乙烯、三苯胺等聚集诱导发光(AIE)单元作为分子的主体框架。2016年,本课题组设计合成了一种四苯乙烯衍生物TMPE,分别从二氯甲烷/甲醇和二氯甲烷/正己烷混合溶剂中培养出Cp晶体和Cc晶体,二者具有相似的蓝色荧光,但仅有前者表现出ML性能(图11a)^[29]。单晶分析表明:Cc晶体中相邻分子的乙烯键相互平行,而Cp晶体的相邻分子近乎垂直排列。Cp晶体更加紧密的堆积方式以及其更多的分子间相互作用(C-H…π和C-H…O),极大地减少了力刺激下的非辐射跃迁,从而产生ML性能。此外,对Cp晶体和Cc晶体进行研磨,其最大发射波长从429和420 nm红移至相同的489 nm,相似的力致变色性能归因于分子由晶态向无定形态的转变。

聚集态结构如何影响有机力致发光材料的性能?其构效关系探讨是关键^[30,31]。我们以三苯胺为主体,结合不同的取代基单元,制备了10种TPA-X化合物 (图11b)^[32]。对力刺激过程进行对比分析发现,非中心对称的单晶结构是力致发光性能的关键,同时,晶体的刚性有效减少了非辐射跃迁造成的能量损失,从而有利于产生明亮的力致发光。然而,如果分子堆积过于紧密,良好的结构稳定性使得外力刺激难以改变其聚集状态,反而无法产生力致发光。之后,我们进一步引入具有自组装性能的噻吩基团,制备了四苯乙烯衍生物tPE-2-Th (图11c)^[33]。其非中心对称的鱼骨状层状堆积以及紧密的层间堆积使得化合物表现出极其灵敏的蓝色力致发光,并首次建立了有机力致发光材料压力与发光强度之间的定量关系,可应用于信息加密、冲击力警报、心跳检测等,有效促进了有机力致发光材料的发展并拓展了其应用。

机械力刺激的过程中,还可产生多重动态的光物理性质。比如,机械力可促进苯硼酸酯衍生物DPP-BO相邻分子间的偶合,增强其ISC过程,成功实现了首例有机力致磷光(图12a)^[34]。含溴的芴衍生物BrFlu-CBr在力刺激下表现出三种不同的发光性质:起初观察到青色的力致发光,来自于晶体的荧光-磷光双发射;停止外力刺激后,显示出白色的力致磷光;通过持续的力刺激,晶体逐渐变为粉末,仅表现出蓝色的力致荧光(图12b)^[35]。对单晶结构的深入研究和理论计算表明,强Br…Br相互作用促进了分子的ISC过程,从而产生力致磷光现象,而力致发光颜色变化主要归因于荧光磷光组成比例的不同,这与晶体中规整的分子排列在力刺激下被破坏,以及部分分子间相互作用的减弱有关。力刺激下,除了分子间相互作用的变化,还可产生分子构象的转变。我们以具有ax和eq构象的吩噻嗪类化合物作为研究对象,利用其构象的可变性,探究力刺激对聚集态结构的影响。

在连续的力刺激下,吩噻嗪衍生物FCO-CzS的力致发光由蓝色变为白色,进而变为黄色,参照光致发光性质,力致发光过程产生变化主要归因于连续力刺激下吩噻嗪由ax向eq分子构象的转变(图12c)^[36]。此外,力刺激下的分子构象转化,甚至可以实现有机室温磷光从无到有的过程。如图12d所示,吩噻嗪衍生物CzS-Ph-3F的晶体仅具有蓝色荧光,通过研磨,分子构象发生变化,出现了明显的绿色余辉,表现出独特的力致室温磷光效应^[37]。

3.2 光刺激响应机制

红外线、紫外线、可见光、X射线等光源产生的刺激,均属于广义的光刺激范畴。其中,紫外-可见光是有机光电功能材料的主要激发源(200~400 nm),探究其对分子聚集态结构与性能的影响,具有重要意义(图13a)。

前期的研究中,我们已经发现吸电子取代基的引入有利于氧化吩噻嗪衍生物的π-π堆积,并促进了其室温磷光性能,进一步,在苯环上引入吸电子能力更强的CF₃取代基,制备了CS-CF₃化合物(图13b)^[7]。出乎意料的是,CS-CF₃晶体几乎没有RTP现象。采用紫外灯持续照射5 min,晶体会产生肉眼可见的绿色余辉,寿命为299 ms。这是光诱导有机室温磷光现象的首次报道。通过分子的热运动,光诱导室温磷光的晶体在2 h内可恢复至初始状态。CS-CF₃晶体在紫外灯照射5 min前后的单晶结构比照表明,晶体中,相邻分子内苯环的距离由初始状态的3.999 Å缩小为3.991 Å,初步证明分子在光照情况下产生了微小的运动,改变了分子聚集态结构。结合其他实验结果,可以证实光对分子聚集态结构以及材料性能的调控作用。我们还设计合成了三苯胺衍生物TPA-B,紫外灯照射晶体20 min后,也实现了从无到有的黄色余辉,磷光寿命从5.32 ms增加到211.13 ms (图13c) ^[38]。在室温下对紫外光光照前后的晶体分析,发现光照后晶体的分子构象更加扭曲,相邻分子间距离减小,C-H…O和C-H…π相互作用明显增强,可有效抑制激发态的非辐射跃迁,从而实现持久的RTP效应。

除调节分子的聚集态组成外,本课题组利用希夫碱类化合物激发态分子内质子转移和反式异构化的结构变化,还实现了灵敏的光致形变过程,掺杂薄膜可实现高达70%的光驱动收缩和141°左右的弯曲角度(图14a)^[39]。另外,光刺激还可引发化合物的光化学反应,进而引起聚集态结构与组成的明显变化,并产生不同的光物理性能。比如,三苯乙烯双键同侧的两个苯环可在光激发下发生关环,并表现出本身颜色的改变,即光致变色现象。我们选取该单元作为骨架,结合不同的取代基制备了6种三苯乙烯衍生物,实现了光致变色、光致形变和室温磷光相结合的多功能光响应特性 (图14b)^[40]。其中,含有三氟甲基和双溴取代基的TPFBr2在紫外光照射后的吸光度最高,由白色晶体变为红色晶体,具有最明显的光致变色现象;含有甲基和双溴取代基的TPMBr2的PET薄膜(2.5 wt%)具有最大的光致形变,弯曲角可达130°;含有甲基和单溴取代基的TPMBr具有最长的RTP发射,寿命为297 ms。这些特性与分子构象、分子间相互作用和堆积方式密切相关。三苯乙烯双键同侧的两个苯环,作为光环化过程的光活性单元,其二面角显著影响了分子构象的平面化,结合分子间相互作用,共同影响了三苯乙烯衍生物的光环化过程。如图14b所示,TPM光活性苯环间的二面角为64°,扭曲的结构不利于光环化反应的发生,但分子间相互作用较弱,给予了分子转动的灵活性,表现出一定的光环化所致的颜色改变。TPF的光活性苯环二面角为62°,强分子间相互作用(C-H…F) 阻碍了分子运动,较难发生光环化过程。TPMBr2中光活性苯环的二面角(54.54°)最小,最易发生光环化反应,表现出最明显的光致变色性能。而且,溴原子对ISC过程的促进,分子间的C-H…Br作用,紧密的堆积形式有利于三线态激子的产生与稳定,因而具备RTP性能。此外,短波长的紫外光还可促进有机分子自由基的产生。最近,我们设计合成了三种三苯胺衍生物DPANa、DNaAPh、TNaA,并将其掺杂在PMMA主体中,如图14c所示,DNaAPh和TNaA在395 nm紫外光的持续照射下会形成阳离子自由基,吸收的改变使其薄膜从无色变为绿色^[41]。同时,紫外光照还可耗散三线态氧,有效抑制了氧对三线态激子的猝灭,赋予材料RTP性能^[42]。该体系中的DPANa可实现高效的ISC,结合紫外光对氧的耗散作用,表现出光激活室温磷光现象 (Φ_p = 3.47%, τ_p = 122 ms)。

3.3 电场刺激响应

电场极化作用在有机二阶非线性光学(NLO)材料领域被广泛运用。在外加电场下,加热薄膜至高分子玻璃化转换温度,使其有效构筑单元——生色团趋于偶极矩同向的非中心对称排列,所获得的具有NLO活性薄膜在超快光开关、高速光调制器、高密度光数据存储等领域有着巨大的应用前景(图15a)。一般情况下,由于极性生色团之间存在强的偶极-偶极相互作用,严重阻碍了理想非中心对称排列的生成。如何优化二阶非线性材料的聚集态结构以提高其光学效应?

对于大多数有机二阶非线性材料,“合适间隔基团”的引入可以部分提升极化薄膜的宏观二阶非线性光学效应,增强极化薄膜中生色团的定向非中心对称排列的稳定性。合适间隔基团的概念起源于“位分离”原理,这与生色团间的相互作用密切相关,可通过生色团的形状进行调控。“位分离”原理指出:可以通过化学修饰在生色团上引入一个不影响生色团一阶超极化率β的基团作为间隔来改变其空间构象,使其更加趋近于球型,进而削弱生色团之间强烈的偶极-偶极静电相互作用,从而提高材料的宏观二阶非线性光学效应。在此基础上,本课题组设计并合成了一系列侧链型、主链型及侧挂型高分子,在不同生色团、不同连接位置上引入不同尺寸大小的间隔基团,系统地研究了间隔基团的尺寸与材料宏观二阶非线性光学效应间的构效关系,通过大量实验事实的总结与归纳,提出了“合适间隔基团”概念。即,在一个特定的高分子中,对于给定的生色团和连接位点,将有一个最合适的基团使得材料获得最有效的宏观二阶非线性光学系数。但常用的间隔基团都是非极性的,对宏观二阶非线性光学效应基本无贡献。为进一步提高材料的二阶非线性效应,我们提出了“间隔生色团”概念,即:一个具有较低β值的生色团(即间隔生色团)可以作为另一个具有较大β值生色团(即主生色团)的间隔基团,能降低生色团之间的静电相互作用,提高生色团在极化过程中定向有序排列的程度;同时,具有较低β值的生色团依然可以对宏观二阶非线性光学效应做出贡献。另外,由于间隔生色团较低的β值,聚合物的光学透明性同样会得到改善。这也可以认为是解决非线性领域中“非线性”与“透明性”的矛盾的一种有效方法^[43]。

比如:通过“点击”反应合成了一系列NLO分子M1~M5,该分子以三氮唑为间隔基团,包含FTC (氰基噻吩)、Azo(硝基偶氮)两种不同生色团(图15c) ^[44]。在薄膜中,随着温度的升高,以柔性链为约束中心激活了发色团的运动,在电场极化的作用下呈现出非中心对称排列。这5种分子都表现出较大的NLO性能和优异的去极化稳定性,M1的d₃₃值高达384 pm/V。此外,我们以三氮唑为间隔基团,硝基偶氮苯为生色团,创新性地合成了一种新型的Janus树状大分子(图15d)^[45]。Janus树状分子的不对称特性恰好满足了NLO聚合物中发色团非中心对称排列的要求,三种树枝状大分子D-13N、D-17N和D-21N表现出非常高的NLO性能:D-13N的NLO系数达到299 pm V^-1,是仅含偶氮发色团聚合物的最高值。

两端锁定类是指将多个生色团的给受体两端都用共价键连接起来,与末端单锁定类生色团相比,两端锁定类因其同时锁定了生色团的首尾两端,所以能更彻底地固定生色团的空间取向。比如,通过柔性链将生色团的头尾两端都束缚在一起,形成环状结构R1 (图15b)^[46]。该分子含有两个氰基噻吩(FTC)单元,在分子链的束缚下,可有效克服分子间强的偶极-偶极相互作用,以近乎同样的方向排列在一个分子中,有助于宏观二阶非线性光学效应的提升。R1的d₃₃值为562 pm V^-1,是“H”型对比分子H1的2倍。其极化薄膜中生色团的定向非中心对称排列的稳定性也很好。这归因于R1的“两端双链锁定”结构使得发色团的取向被部分固定,而且,其环形结构也可以削弱分子间的偶极-偶极相互作用。

3.4 环境刺激响应

环境介质也会对物质的光物理性能产生影响。比如,氧气、水等对RTP材料的三线态激子的猝灭效应,酸或其他溶剂小分子的引入可改变分子间相互作用,从而使化合物表现出不同的发光性能。

本课题组将三苯乙烯和噻吩单元巧妙结合,制备出具有热响应的分子tPE-5-MeTh (图16a)^[47]。通过不同溶剂的培养分别得到了具有ML性能的P1晶体,和没有ML性能的P2晶体,二者具有完全不同的堆积方式和分子间相互作用:在非中心对称的P1晶体中,强分子间相互作用有助于形成有效的氢键网络,整个晶体呈现层状紧密堆积;在中心对称的P2晶体中,分子呈较为松散的反平行堆积。有趣的是,将化合物加热到90 ℃后,缓慢冷却的晶体具有与P1相同的ML性能,而加热至95 ℃冷却后所得的晶体与P2类似,无ML。这一现象与化合物在87和92 ℃具有两个相变温度有关。热处理成功实现了聚集结构的重新排列,并以ML性能的有无作为其宏观功能显示。

分子堆积的平衡状态也可以通过介质分子的引入而打破,如水、酸等。介质并不是简单地渗入分子堆积的空隙,而是与目标分子形成新的分子间相互作用,诱导目标分子形成完全不同的堆积模式,从而改变其性能。2020年,本课题组结合具有酸碱响应特性的吡啶单元,设计合成了邻、间、对位取代的三种吩噻嗪衍生物。其中,CzS-o-py晶体呈现超亮的黄色RTP发射(Φ_P = 15.36%, τ_P = 52 ms),经盐酸蒸气熏蒸,RTP消失,表现出酸刺激响应的特性(图16b)^[48]。通过溶剂挥发法分别获得了CzS-o-py及CzS-o-py与盐酸的混合物(CzS-o-py+HCl)的晶体。CzS-o-py晶体堆积较为紧密,而CzS-o-py+HCl晶体中HCl和H₂O分子参与了分子排列,形成较为松散的堆积方式和弱的分子间相互作用,直接导致RTP的消失。再次通过NH₃熏蒸,可有效去除分子内部的HCl分子,分子堆积的方式恢复,并表现出持久的RTP。

此外,我们还设计合成了一种有机吡啶盐CPBBr化合物,该化合物在水及有机相中均具有良好的溶解性。在紫外灯(365 nm)照射下,化合物发出微弱的深蓝色荧光,将其置于含有饱和水蒸气的密封容器30 min,荧光完全变为亮绿松石色(图16c)^[49]。作者通过溶剂挥发获得初始晶体CPBBr-W,在混合溶液中加入微量水挥发得到绿色晶体CPBBr-G。对比晶体结构发现,晶格中水分子的参与改变了CPBBr的分子构象,而构象的主要差异来自于可灵活旋转的苄基部分,导致晶体从正交晶系(W)变成三斜晶系(G),形成了完全不同的分子堆积模式。而且,CPBBr-G晶格中水分子的掺入极大地增强了分子间的相互作用,促进了发光强度的增加。这种环境刺激响应在多组分体系中同样存在,我们将芳基硼酸磷光团与聚乙烯醇聚合物基质共价键合,制备了水热刺激响应型RTP材料DPP-BOH-PVA (图16d)^[50]。芳基硼酸和聚乙烯醇之间的氢键和B—O共价键提供的刚性环境使得聚合物薄膜的RTP寿命长达2.43 s,磷光量子产率为7.51%。然而,由于PVA良好的吸水性,当水存在时,相邻DPP-BOH-PVA链间的氢键相互作用被破坏,降低了体系的刚性环境,反而导致RTP的猝灭。将膜加热除去水分子,分子间氢键可被重新构建,从而恢复RTP性能。

总之,体系中环境介质分子的引入,一方面实现了分子构象与堆积方式的调节,另一方面影响了分子间的相互作用。如前文所述,这些因素会导致材料光物理性能的明显改变,进一步表明分子聚集态结构与性能关系研究的重要性以及“MUSIC”概念在不同光物理过程、不同体系中的广泛性。

4 复杂体系的分子聚集态调控

在单组分体系中,无论是通过结构、构象、分子间相互作用对堆积方式进行内源性调控,或采用力、光、电场等方式作为外界刺激源,均可实现分子聚集态的精细调控。通过系统的构性关系探讨,促进材料性能优化的同时,还将有效指导复杂体系的聚集态研究。

主客体体系的聚集态调控主要依赖于分子结构的调节或主客体掺杂比例的改变。本课题组设计合成了一系列具有不同烷基及芳香基团取代的吩噻嗪(CzS,客体)及氧化吩噻嗪(CS,主体)衍生物,随着取代基(R)从甲基、乙基烷基取代基,到采用甲氧基、甲基,氢、氯、氟修饰的苯环取代基,通过主客体掺杂(M)实现了具有长寿命和高效率的RTP发射,最高可达55%^[51]。如图17a所示,以M-CH₃为例,不同的组成体现出差异性的RTP。CS-CH₃和CzS-CH₃本身的磷光寿命分别为245和1.01 ms,量子产率≤1%。以100∶1的质量比混合形成共晶(M-CH₃),其磷光量子产率提高到20%。通过F127包埋,采用自上而下方法构建的M-CH₃纳米晶体,在水中显示出持续25 min的长余辉。通过取代基调节M共晶的分子结构,还可实现磷光量子产率从20%至55%的提升和RTP寿命从29 ms至53 ms的变化。单晶分析发现,主体CS-R和客体CzS-R结构不同但分子构象相似,这有利于它们在共晶中形成电荷分离态。同时,共晶M-R与主体CS-R相似的晶体结构有利于维持晶体本身的刚性环境;且在共晶M-R中,主体CS-R相邻分子间存在π-π相互作用。这些因素共同作用,使得共晶表现出高的磷光量子产率和较长的RTP寿命。此外,掺杂比例的改变使其发光颜色及效率明显不同(图17b)进一步表明了聚集态组成对材料性能的影响。同年,我们在氧化吩噻嗪两侧苯环增加一个或两个苯环单元,设计了三种不同共轭程度的客体结构(Pph, BPph, DBPph),以三苯基氧化膦(OPph₃)为主体,制得三种RTP共晶:Pph-C (Ф_P = 0.37%,τ_P = 98 ms),BPPh-C (Ф_P = 3.33%,τ_P = 980 ms),DBPph-C (Ф_P = 1.13%,τ_P = 334 ms) (图17c)^[52]。主体良好的结晶性为客体提供了合适的刚性环境,有效抑制了客体的非辐射跃迁。共晶的RTP性能差异与能量转移效率及分子共轭结构引起的不同聚集方式密切相关。

主客体体系中也存在动态调控过程^[53]。2020年,本课题组利用共振能量转移(FRET)构建了刺激响应的主客体RTP体系(图17d)^[54]。主体分子(DMAP)具有较好的刚性,客体分子(Cdp)在低温下具有磷光发射。以100∶1的质量比进行主客体掺杂,通过研磨可实现体系RTP的启亮过程。这是由于力刺激拉近了主体分子和客体分子间的距离,紧密的堆积使得主体分子的能量有效转移到客体中,从而表现出良好的RTP性能,其磷光量子产率为4.04%,RTP寿命长达768 ms。加热也可开启混合样品的RTP发射。DMAP和Cdp样品在25 ℃混合时,没有观察到明显的RTP。随着加热温度的升高,促进了DMAP和Cdp之间的FRET过程,表现出肉眼可见的绿色余辉。其中,在110 ℃加热约10 min后,该主客体的磷光量子产率为3.16%,磷光寿命为756 ms。将客体材料换为N,N,N,N-四甲基联苯胺(Tmb),在主客体掺杂比例为400∶1时,所得共晶表现出明亮的蓝色磷光,RTP寿命长达2.08 s,磷光量子产率高达13.4%,是当时兼具高效率与长寿命RTP的优异体系之一。作者进一步在该体系中引入额外受体,成功实现了从蓝到黄的余辉颜色的变化。鉴于FRET等过程对热的响应性,该二元或三元主客体体系均可通过加热促进分子间的相互作用进而增强RTP效应^[55]。

分子聚集态及构效关系研究促进了不同材料性能的优化,有效提高了光电功能材料设计与合成的可控性。各种光电器件中,分子聚集态结构对器件性能也有很大的影响。比如,钙钛矿太阳能电池(PSCs)器件中,空穴传输层的薄膜形貌是影响其电荷转移和界面性能的关键因素。而其形貌的调控,主要依赖于分子结构变化所产生的不同聚集态^[56]。Spiro衍生物作为常用的空穴传输材料,通过调节外围的烷基链,器件光电转换效率可从18.64%提高到20.16%^[57]。最近,采用咔唑(Cz)、二苯并咔唑(DBC)和四苯并咔唑(TBC)作为构筑单元,借鉴其晶体中的分子堆积方式,通过分子的紧密堆积有效提高了空穴迁移率,相应的钙钛矿太阳能器件效率从18%增加到20%^[58]。

经典有机发光二极管(OLED)一般具有类三明治结构,在阴阳两极中间加入发光层,同时引入多种功能材料层(如电子注入层、传输层,空穴注入层、传输层等)以优化器件结构^[59]。有机发光层是OLED器件的核心部分,通常采用主客体掺杂的多组分体系,一方面可降低激子猝灭,削弱效率滚降;另一方面可以优化能级匹配,平衡载流子的传输,确保载流子利用效率最大化。然而,由于复杂的空间结构,器件的构性关系尚不明确,大多以取代基的类型、位置、数量等对其性能进行调节^[60]。最近,我们以二苯砜为受体,吖啶衍生物为给体,设计合成了一系列蓝光材料,通过侧边烷基链的微妙调节,提供了一种优化器件性能的简单方法(图18a, b)^[61]。其中,DAc-C2器件(24.1%)具有最好的外量子效率,比DAc-C1 (17.0%) 提高了42%。DAc-C3、DAc-C4和DAc-C5器件的外量子效率分别为20.1%、14.6%和12.6%。尽管无法明确表征发光层在掺杂及沉积后的分子聚集方式,但分子在晶体状态下的堆积方式仍能提供相应的参考,部分解释器件不同的性能。

吖啶单元的三重六元环结构易于形成伪平面的弯曲结构。选取吖啶中两个苯基的二面角来评价共轭体系的平面性,结果表明,烷基取代对吖啶的构象有显著影响,并产生不同的堆积方式。作者提出,分子构象与堆积的变化影响了分子间相互作用,进而影响了分子内电荷转移过程:DAc-C1的吖啶单元弯曲,相邻分子为头对头堆积并存在强S=O…H相互作用,难以发生分子内电荷转移;DAc-C2的两种构象呈无序的紧密环绕堆积,促进了分子间电荷传输;DAc-C3的吖啶构型较为平面,其与砜基之间的氢键相互作用利于分子间电荷转移,但其堆积较为疏松;DAc-C4的两种不同分子构型具有不同的能级水平,其中平面构象有利于提高材料的发射效率;DAc-C5的吖啶相对弯曲,分子采用松散的头-边堆积,长烷基链阻断了分子间的相互作用,导致分子间电荷转移能力较差。通过对化合物堆积方式的详细分析,部分解释了烷基链调控对器件性能的影响,为实现高性能的蓝光材料提供了新途径。

5 总结

分子聚集是一种奇妙的现象。当前化学研究逐步从关注单分子向分子聚集态科学转变。单分子通过多种分子间相互作用形成不同的堆积方式,而不同的堆积方式又会影响分子间相互作用,二者相辅相成,对聚集态结构独特性能的产生及调节具有重要作用。分子聚集态科学正是研究这一过程的重要科学,也是凝聚态化学学科的重要组成部分。

本综述以有机室温磷光作为分子聚集结构变化的宏观功能显示,系统探讨了分子聚集结构的形成与调节,深入分析了堆积方式对性能产生的重大影响。以此为基础,将材料的构效关系调控从静态拓展到动态,如采用力、光、电场、环境等刺激方式调控分子的堆积。其中,力致发光、光诱导室温磷光等动态过程进一步表明有机光电功能材料的宏观性能在一定程度上取决于材料的聚集形式。通过大量实验及分析,初步确立了各种光电功能材料的优势分子聚集结构。比如,分子间强相互作用及π-π堆积对非辐射跃迁的抑制和能级的影响有利于室温磷光;大的偶极矩及非中心对称堆积利于力致发光等,有效提高了光电功能体系设计的可控性与预见性。

因此,聚集态分子的堆积方式是设计功能材料不容忽视的一环。2018年,本课题组根据这种从单分子到聚集态的变化,提出“MUSIC”概念,以音乐形象化分子的聚集态行为,强调分子聚集态调控的重要性。目前,虽然聚集态科学的发展取得了极大进展,但仍面临许多挑战。(1) 同种分子中存在不同的构象,不同的堆积方式引起巨大的性能改变。这提供了良好的构性关系探讨,同时也带来了新的挑战——不同构象的控制、分离与利用。(2) 由于测试手段的限制,堆积在刺激过程中的变化仍是难题。比如,对于力致变色材料,力的刺激使其由晶态转为非晶态,而非晶态的堆积方式仅能通过模拟得到,同时,该动态过程的变化也难以捕捉。限制了对该材料构性关系进行更深层次探讨。(3) 对于复杂体系,目前难以明确表征其内在堆积方式,但通过对相应核心材料的构效关系分析,证明了聚集方式对不同体系的性能均具有重要作用。这启发我们,深入关注分子的“MUSIC”,采用或开发适当的技术手段建立精确的结构-堆积-性能关系,进一步为材料的优化及实际应用提供良好的理论依据。

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国家自然科学基金项目(22122504)

国家自然科学基金项目(51973162)

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2022-04-01	2022-07-24	2022-04-30
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2022-06-20

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