选择性离子吸附原理与材料制备

王芷铉; 郑少奎

doi:10.7536/PC221005

化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (5) :780-793 DOI: 10.7536/PC221005

综述

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选择性离子吸附原理与材料制备

王芷铉 ,
郑少奎 ^*

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Selective Ionic Removal Strategy and Adsorbent Preparation

Zhixuan Wang ,
Shaokui Zheng ^*

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文章历史 +

摘要

制备特定无机阴、阳离子的选择性吸附材料有利于保障饮用水安全、控制外排污水生态风险、保障地表水环境质量,具有非常广泛的市场需求和应用前景。选择性离子吸附材料研发始于20世纪60年代,经过60年的高速发展,选择性离子吸附材料领域目前依旧保持了极高的研究热度和研究水平。本文概述了选择性离子吸附材料的研发历史、现状和主要研究方向,重点总结了四种选择性离子吸附原理(即分子印迹技术原理、软硬酸碱理论、非静电作用原理和竞争离子自我抑制原理)和它们的研究历史、选择性离子吸附材料制备与应用情况,展望了未来的研究方向,这些信息的整理归纳将为未来的选择性离子吸附材料研发、水中特定离子浓度控制提供重要的借鉴。

Abstract

The selective ionic removal from water or wastewater by newly-developed adsorbents has been intensely investigated around the world since 1960s. These selective ionic adsorbents were used to control the concentrations of specific ions in drinking water or wastewater in the presence of plentiful coexisting ions to prepare quality drinking water or avoid ecological hazards in natural waterbodies due to wastewater discharge. Due to remarkable market demands and wide application prospects, this topic still generates numerous amazing findings in terms of international publications in recent decade. Besides the history, the present status and the research bias, this paper lays particular emphasis on the four selective ionic removal strategies involved in previous studies (i.e., the molecular imprinting technology, the soft and hard acid base theory, the non-electrostatic interaction theory, and the self-inhibition theory of competitive ions), including their mechanisms, histories, and adsorbent preparations and applications. Finally, this review also prospects the future research directions. This review provides overall information for the further development of selective ionic adsorbents for water or wastewater treatment.

Contents

1 Introduction

2 Selective ion adsorption materials based on molecular imprinting technology

2.1 Principles and development history of molecular imprinting technology

2.2 Preparation of molecularly imprinted materials and selective ion adsorption

3 Selective ion adsorption materials based on hard and soft acid base theory

3.1 The development history of acid-base theory

3.2 Preparation of hard and soft acid base materials and selective ion adsorption

4 Selective anion adsorption materials based on non-electrostatic interaction

4.1 Selective ion adsorption based on hydrophilicity and hydrophobicity

4.2 Selective ion adsorption based on hydrogen bonding

5 Selective ion adsorption of standard resin based on competitive ion self-inhibition mechanism

6 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

选择性离子吸附 / 原理 / 水处理 / 吸附剂 / 研究进展

Key words

selective ionic removal / strategy / water treatment / adsorbent

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王芷铉, 郑少奎. 选择性离子吸附原理与材料制备[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 780-793 DOI:10.7536/PC221005

Zhixuan Wang, Shaokui Zheng. Selective Ionic Removal Strategy and Adsorbent Preparation[J]. Progress in Chemistry, 2023, 35(5): 780-793 DOI:10.7536/PC221005

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1 引言

自然水体(包括江、河、湖、海等地表水体和地下水)中通常含有类型丰富的无机阴、阳离子,为水生动物、植物和微生物提供了足够的养分,当某些离子浓度过高时将会造成严重的生态风险,并最终危及人类的生存,因此,我国《地表水环境质量标准》规定了Cu²⁺、Hg²⁺、Cd²⁺、Pb²⁺、Co²⁺等18种无机阳离子和F^-、Cl^-、

SO 4 2 -

、

NO 3 -

等6种无机阴离子的安全浓度,以满足地表水的不同功能需求^[1]。我国《生活饮用水卫生标准》则设定了Cu²⁺等16种无机阳离子和F^-等8种无机阴离子的安全浓度以保障饮用水安全^[2]。为限制特定无机离子随污水外排对自然水环境质量的影响,我国《污水综合排放标准》则设定了Cu²⁺等10种无机阳离子和磷酸根阴离子的安全浓度^[3]。由此可见,在环境与卫生领域普遍存在着多样化的特定离子浓度控制需求,研发特定离子的浓度控制技术有利于保障饮用水安全、控制外排污水生态风险、保障地表水环境质量,具有非常广泛的市场需求和应用前景。

作为经典的离子吸附材料,标准离子交换树脂(以下简称标准树脂)按照骨架材料类型可以分为凝胶型(化学孔,即分子或链之间的间隙)和大孔型(物理孔)树脂,根据聚合物单体类型可分为苯乙烯系、丙烯酸系、酚醛系、环氧系和乙烯吡啶系树脂,根据功能基团类别可分为强酸性阳离子(-SO₃H)、弱酸性阳离子(-COOH或-CHPO(OH)₂)、强碱性阴离子(-CH₂N(CH₃)₃OH或-CH₂N(CH₃)₂ (C₂H₄OH)OH)和弱碱性阴离子(-CH₂NH₂、-CH₂NHR或-CH₂NR₂)树脂^[4,5]。标准树脂的研究和工业应用始于20世纪30年代。1935年,英国化学家Adams和Holmes^[6]首次用苯酚和甲醛制备了离子交换树脂,两年后德国IG公司实现了苯酚-甲醛树脂的工业化生产,并将其应用于硬水软化和纯水制备^[7]。1945年,美国GE公司合成了质量更优的苯乙烯和丙烯酸凝胶型树脂^[7]。二战结束后,美国、英国、德国先后实现了苯乙烯系强碱性阴离子树脂和强酸性阳离子树脂的工业化生产,自此标准树脂的工业应用进入了快车道^[6]。1962年,美国RH公司研制出了大孔型离子交换树脂,将其作为非水溶液反应的催化剂^[7],至此大部分标准树脂类型被生产出来。因为不同无机离子存在价态、离子半径等差异,它们在标准树脂上的交换或吸附存在明显的选择性顺序,例如,无机阳离子在标准强酸性阳离子树脂上的交换顺序为Th⁴⁺>Fe³⁺>Al³⁺>Ba²⁺>Pb²⁺>Sr²⁺>Cd²⁺>Co²⁺>Ni²⁺>Cu²⁺>Zn²⁺>Mg²⁺>

UO 2 2 +

>Ag⁺>Cs⁺>Ca²⁺>K⁺>Na⁺>H⁺>Li⁺,无机阴离子在标准强碱性阴离子树脂上的交换顺序为

SO 4 2 -

CrO 4 2 -

NO 3 -

AsO 4 3 -

PO 4 3 -

MoO 4 2 -

>CH₃COO^->I^->Br^->Cl^->F^-^[5]。在这种情况下,当目标离子是交换顺序中靠后的无机离子时,标准树脂的离子交换反应将涉及目标离子和交换顺序靠前的共存离子(即导致过度处理),这不仅加大了再生液消耗,增加了处理成本,而且当反离子为氯离子时产水中会积累较高浓度氯离子,增加产水的腐蚀性并影响人体健康^[8]。

选择性离子吸附材料的研究始于20世纪60年代。1962年,Degeiso等^[9]采用水杨酸-甲醛聚合物实现了

UO 2 2 +

和Fe³⁺的选择性吸附。自此以后,大量选择性离子吸附材料不断被研发出来,满足了多种多样的无机离子选择性吸附需求,如(括号中为首次报道时间)硼酸根(1964^[10])、磷酸根(1966^[11])、Cu²⁺(1967^[12])、

NH 4 +

(1970^[13])、Cd²⁺(1972^[14])、Cs²⁺(1972^[15])、CN^-(1975^[16])、Ni²⁺(1975^[17])、Pb²⁺(1978^[18])、F^-(1979^[19])、As(Ⅲ)(1981^[20])、

NO 3 -

(1981^[21])、Sr²⁺(1982^[22])、Ag⁺(1982^[23])、Hg²⁺(1984^[24])、Pt²⁺(1986^[25])、Cr(Ⅵ)(1988^[26])、Pd²⁺(1990^[27])、Mg²⁺(1990^[28])、Ce(Ⅳ)(1992^[29])、As(Ⅴ)(1992^[30])、

TcO 4 -

(1998^[31])、Zn²⁺(2000^[32])、

ClO 4 -

(2000^[33])、Al³⁺(2002^[34])、

MoO 4 2 -

(2007^[35])、

BrO 3 -

(2010^[36])、

SiO 3 2 -

(2010^[37])、Ru²⁺ (2019^[38])等。选择性离子吸附材料所采用的骨架材料包括离子交换树脂^{[15,27,33,34]}、螯合树脂^{[20,22,28,30]}、有机硅^[23]、纤维素^[35]、聚氨酯泡沫^[29]、印迹聚合物^[36,38]、壳聚糖^[39⇓~41]、共价有机材料^[42⇓~44]等有机材料,还包括活性氧化铝^[11,19]、斜发沸石^[13]、亚硒酸钛^[14]、亚硒酸铈^[24]、钨酸铋^[18]、二氧化锆^[26]、二氧化硅^[32]、石墨烯^[45⇓~47]、活性炭^[48⇓~50]等无机材料。由于某些无机离子理化性质比较接近,有时同一种选择性离子吸附材料可以选择性地吸附不同的目标离子,例如,含三乙胺和三己胺双官能团的阴离子树脂选择性吸附

ClO 4 -

或$\mathrm{TcO}_{4}^{-}$^[31,33];活性氧化铝或活性氧化铝基功能材料选择性吸附磷酸根离子^[11]、As(Ⅴ)^[51]或F^-^[19]等。

我们在ISI Web of Science数据库中以“selective ion removal water”为关键词共检索到2018~2022年发表的2853篇相关论文,每年论文数分别为470、604、647、714、418(截至2022年8月),研究人员广泛分布于97个国家/地区,其中中国学者作出了突出的贡献(图1),相关研究成果发表在Nature Communications^[42,52,53]、PNAS^[54]、Advanced Materials^[55] 、Journal of The American Chemical Society^{[56⇓⇓⇓~60]}、Environmental Science & Technology^[44,61,62]、Water Research^[8,63,64]等422个影响力较大的国际刊物上,涉及18种无机阳离子和8种无机阴离子,包括Cu²⁺、Pb²⁺、 Hg²⁺、

CrO 4 2 -

等重金属离子、Ag⁺等贵金属离子和Ce²⁺等稀土离子在内的18种金属元素,研究热度较高的离子类型包括Cu²⁺、Pb²⁺、Hg²⁺、

CrO 4 2 -

、Cs²⁺、Cd²⁺等(图2)。其中,近2/3研究采用无机骨架材料,研究最多的骨架材料为石墨烯(273篇)和金属有机骨架材料(241篇)。相比之下,这些研究在选择无机(包括无机离子和金属氧化物)或有机活性中心时并无明显倾向,研究中采用金属氧化物活性中心时更多研究者采用纳米颗粒形式(724篇)以获得较高的吸附容量。

上述调查结果表明,即使经过60年的高速发展,选择性离子吸附材料研发领域目前依然保持了极高的研究热度和研究水平。本文总结了此前研究中涉及的4种选择性离子吸附原理(包括分子印迹技术原理、软硬酸碱理论、非静电作用原理和竞争离子自我抑制原理),整理了其吸附机理、研究历史、材料制备与应用情况,这些信息对于沿着正确的道路进一步推动选择性离子吸附研发、控制水中特定离子浓度而言具有非常重要意义。

2 基于分子印迹技术原理的选择性离子吸附材料

2.1 分子印迹技术原理与发展历史

分子印迹技术(Molecular imprinting technology)是一种在聚合物中产生具有特定分子选择性和高亲和力的模板分子空腔的技术,该技术与生物学中酶与底物的识别系统原理类似(后者多被称为“锁和钥匙”模型)^[65]。不同的分子具有不同的形状尺寸和反应特性,因而可将它们看作不同的模板,这些模板通过共价、半共价或非共价的方式与功能单体结合形成组合单元,进一步与交联剂发生聚合或缩聚反应合成具有模板选择性识别位点的聚合物,在聚合物形成后移除部分或全部模板即可用于对应的分子识别和吸附(图3),也就是说,该印迹聚合物获得了独特的模板“记忆”能力,可以快速准确地从混合物中选择模板(目标分子)^[66]。广义上来说,原子、离子、分子、配合物甚至微生物均可作为模板用于印迹材料的制备^[67]。分子印迹材料具有结构可预测性、识别特异性和应用普遍性三大独特特性,并且由于其稳定性高、制备方法简单、成本低等优点,在纯化分离、化学/生物传感、人工抗体、药物等行业应用广泛^[65]。印迹聚合物的传统制备方法分为链式聚合法和溶胶-凝胶法,其中链式聚合法可进一步划分为本体聚合、悬浮聚合、乳液聚合和沉淀聚合等类型^[67]。这些传统制备方法存在着模板渗漏、结合能力低、材料形状不规则、在水性介质中不相容等问题^[65],近年来,表面印迹技术^[68]、多模板印迹技术^[69]、磁响应技术^[70]等新的分子印迹技术不断被开发出来,拓宽了分子印迹聚合物的应用范围。

最早的分子印迹现象可追溯到1931年,Polyakov等^[71]在二氧化硅颗粒制备过程中加入了苯、甲苯添加剂,在洗涤除去添加剂后发现制备的二氧化硅颗粒对这些添加剂的吸附能力高于其他结构配体(即该吸附剂对苯和甲苯具有选择性),之后研究中发现,随着苯和甲苯的添加和洗涤去除,所制备的二氧化硅颗粒结构发生了显著变化^[67](即模板效应中苯和甲苯被洗涤后留下的分子空腔)。1972年,Wulff和Klotz^[72]利用分子印迹技术制备了一种用于选择性吸附的有机聚合物,使分子印迹技术研究不再局限于二氧化硅材料。研究人员随后相继发展了非共价法、半共价法等分子印迹聚合物制备方法,推动了分子印迹技术的高速发展。1976年,Nishide等^[66]以离子为模板制备了一种离子印迹聚合物吸附剂。自此分子印迹技术成为实现选择性离子吸附材料研发的主流技术之一,在环境、化学、材料、生物等多个领域制备了Cu²⁺^[73⇓~75]、Hg²⁺^[76⇓~78]、Pb²⁺^[79⇓~81]等金属离子的选择性吸附材料,实现了对特定离子的选择性去除或回收^[65]。针对常用功能单体(如丙烯酰胺、甲基丙烯酸等)与目标离子形成的配合物稳定性较差、导致目标金属离子模板的印迹聚合物的选择性较差的不足^[82],研究者将金属离子和可以形成稳定配合物的特定配体都作为模板合成双印迹聚合物(即双印迹技术),提高了分子印迹材料对金属离子的选择性^[83]。

2.2 分子印迹材料制备与选择性离子吸附

据调查,制备的分子印迹材料已被用于Cu²⁺^[73]、Hg²⁺^[76]、Pb²⁺^[79]、Cr(Ⅵ)^[84]、CN^-^[85]等离子的选择性吸附,以下为部分案例。

Huang等^[86]以Pb²⁺为模板,以丙烯酰胺为功能单体合成了一种氧化石墨烯基离子印迹聚合物,在Ca²⁺、Cd²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺共存条件下,实现了对Pb²⁺的选择性吸附,之后通过X射线光电子能谱(X-ray photoelectron spectroscopy, XPS)分析了吸附机理(图4),吸附剂吸附前后的图谱显示,洗脱液可以完全洗脱吸附在印迹空腔中的铅离子,而不会破坏识别位点的化学性质。吸附后的Pb 4f光谱、N 1s谱和O 1s 光谱显示,Pb 4f _5/2和Pb 4f _7/2的结合能、N 1s的中性胺(NH)和质子化胺(NH⁺)的结合能发生变化,说明两种化学态的N参与了与Pb²⁺的配位反应,羧基氧和羰基氧的结合能未发生变化,说明氧原子与铅离子之间没有相互作用。以上结果表明,离子印迹吸附剂在配位几何、尺寸、配位数和离子电荷方面与Pb²⁺更加匹配,对模板离子表现出更高的亲和力。Li等^[79]以Pb²⁺为模板,乙二胺为单体制备了一种新型Pb²⁺印迹聚合物吸附剂,发现在K⁺、Na⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Cd²⁺、Cr³⁺、Co²⁺、Fe³⁺、Mn²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺和Hg²⁺共存条件下,该吸附剂对Pb²⁺的吸附能力远高于其他离子。Liu等^[80]以Pb²⁺为模板,壳聚糖为单体制备了一种新型Pb²⁺印迹聚合物(Pb²⁺-IIP),在Mn²⁺、Cr²⁺、Fe²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺、Co²⁺、Hg²⁺共存条件下,该吸附剂对Pb²⁺的吸附能力远大于其他离子。Zhu等^[81]以Pb²⁺为模板,1,12-十二烷二醇二苯基-膦酸和4-乙烯基吡啶为单体制备了一种新型Pb²⁺印迹微珠,在竞争离子Co²⁺和Cd²⁺共存条件下,该吸附剂对Pb²⁺的吸附能力远高于其他离子。

Birlik等^[73]以Cu²⁺和琥珀酸改性壳聚糖为模板制备了一种Cu²⁺印迹聚合物微珠,在Cu²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺混合溶液中,发现双印迹聚合物对Cu²⁺的吸附能力远高于其他离子。Mishra等^[74]以Cu²⁺和吡啶甲酸为模板、甲基丙烯酸甲酯为单体制备了一种Cu²⁺印迹聚合物微珠,在Ni²⁺、Co²⁺、Zn²⁺共存条件下该吸附剂对Cu²⁺的吸附能力高于其他离子。Ren等^[75]采用溶胶凝胶法以Cu²⁺为模板、N-[3-(2-氨基乙基氨基)丙基]三甲氧基硅烷(AAPTMS)为单体制备了一种Cu²⁺印迹聚合物,在Pb²⁺、Ni²⁺、Cd²⁺和Co²⁺共存条件下该吸附剂对Cu²⁺表现出高选择性。Monier等^[87]以Cu²⁺为模板、以靛红改性壳聚糖为单体,制备了一种Cu²⁺印迹吸附剂,在Pb²⁺、Ni²⁺、Cd²⁺和Co²⁺共存条件下该吸附剂表现出远高于非印迹吸附剂的高Cu²⁺选择性。

Hajri等^[76]以Hg²⁺为模板,席夫碱改性壳聚糖为单体制备了一种Hg²⁺印迹吸附剂,在Zn²⁺、Cu²⁺、Pb²⁺、Co²⁺和Cd²⁺共存条件下,该吸附剂对Hg²⁺的吸附能力远高于其他离子。Tarisai等^[77]以Hg²⁺为模板,硫醇配体为单体制备了一种含硫Hg²⁺印迹聚合物 (S-IIP)吸附剂,在Zn²⁺、Cu²⁺、Pb²⁺、Co²⁺和Cd²⁺共存的条件下,该吸附剂对Hg²⁺的吸附能力高于其他离子。Wu等^[78]以Hg²⁺和十六烷基三甲基溴化铵为模板,N-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺为单体制备了一种Hg²⁺有机-无机杂化印迹吸附剂,在Cu²⁺或Cd²⁺共存条件下该吸附剂表现出远高于非印迹吸附剂的高Hg²⁺选择性。

Gao等^[84]制备了一种铬酸盐离子表面印迹材料IIP-PVI/SiO₂来选择性地去除水中的铬酸盐。在磷酸根离子存在的条件下,与非印迹材料相比,该吸附剂对铬酸根离子的吸附能力远大于磷酸根。Kong等^[88]以Cr(Ⅵ)为模板,4-乙烯基吡啶和N,N甲基丙烯酸-二乙氨基乙酯为单体制备了一种新型Cr(Ⅵ)印迹聚合物(Cr(Ⅵ)-IIP),在Cu²⁺、Cd²⁺和Cr(Ⅲ)共存条件下,该吸附剂对Cr(Ⅵ)的吸附能力远高于其他离子。

Say等^[85]以CN^-为模板,以Ni-甲基丙烯酰组氨酸为单体制备了一种CN^-印迹金属螯合物微珠,在二元混合溶液(CN^-/SCN^-、CN^-/S^2-、CN^-/Cl^-、CN^-/

NO 3 -

、CN^-/

SO 4 2 -

)中,该吸附剂对CN^-的吸附能力远高于其他离子。

总的来说,分子印迹技术在离子选择性去除领域的研究和应用广泛,特别是特定阳离子的去除。优良的选择性使其成为现在广泛使用的选择性处理方法之一。目前的分子印迹技术的相关研究主要集中在分子印迹聚合物的制备与应用上,对结合机制的研究相对较少,因此未来可在开发新功能单体、分子印迹材料的可重复使用等方面开展研究。

3 基于软硬酸碱理论的选择性离子吸附材料

3.1 酸碱理论的发展历史

长期以来,学术界对酸碱类型和酸碱反应的认识范围不断扩大,分别经历了酸碱电离理论、酸碱溶剂理论、酸碱质子理论、酸碱电子理论和软硬酸碱理论等不同阶段,极大地拓展了酸碱理论的应用范围^[89]。1887年,瑞典化学家Arrhenius从化学的角度提出了酸碱电离理论:在水溶液中电离出的阳离子全部都是H⁺的物质叫酸,电离出的阴离子全部都是OH^-的物质叫碱,酸碱反应的本质是H⁺与OH^-结合生成水的反应^[89]。该理论从定量的角度描写了酸碱的性质和它们在化学反应中的行为,但反应局限于水(溶剂)中特定物质H⁺和OH^-。1905年,美国化学家Franklin提出了酸碱溶剂理论,将溶剂类型从水扩大到非水溶剂和超酸体系: 凡是能产生该溶剂的特征阳离子的物质是酸,产生该溶剂的特征阴离子的物质是碱,酸碱反应的实质是溶剂的特征阳离子和特征阴离子结合生成溶剂分子^[89]。例如以液氨作溶剂,铵盐如NH₄Cl等为酸,因为它能提供特征阳离子

NH 4 +

;而氨基化合物,如NaNH₂等则为碱,因为它能提供特征阴离子

NH 2 -

。1923年,丹麦化学家Br􀱼nsted和英国化学家Lowry提出了酸碱质子理论,将酸碱概念推广到所有质子体系:凡是能够给出质子(H⁺)的物质都是酸; 凡是能够接受质子的物质都是碱。例如,当HCl溶于水时,H₂O接受质子生成H₃O⁺,所以给出质子的HCl为酸,接受质子的H₂O为碱^[89]。1923年,美国化学家Lewis提出了酸碱电子理论(又称Lewis酸碱理论),使酸碱的概念摆脱了H⁺和溶剂的限制:酸是电子的接受体(通常被称为Lewis酸即路易斯酸),碱是电子的给予体(通常被称为Lewis碱即路易斯碱),酸碱反应是酸从碱接受一对电子,形成配位键,得到一个酸碱加合物的过程^[89]。以HCl为例,在酸碱质子理论中,HCl是一种质子酸,在酸碱电子理论中,HCl 是路易斯酸H⁺与路易斯碱Cl^-结合而成的酸碱加合物。1963年,美国化学家Pearson从酸碱电子理论中进一步发展了软硬酸碱(Hard-soft-acid-base,HSAB)理论,并提出了“绝对硬度”η的概念,将酸(或者碱)进一步区分为软、硬酸(或者碱)^[90]。部分酸碱的“绝对硬度”值如表1和2所示。通常来说,体积小、正电荷数高、可极化性低的中心原子被称作硬酸,反之被称为软酸,电负性高、极化性低、难被氧化的配位原子被称为硬碱,反之被称为软碱,除此之外的酸碱称为临界酸碱。常见的软硬酸碱和临界酸碱如表3所示。

Pearson给出了软硬酸碱反应的一般规则,即硬酸与硬碱反应生成稳定配合物,软酸与软碱反应生成稳定配合物,该理论可以用于预测金属配合物的稳定性,设计、制备选择性离子吸附材料,具有重要的理论与实际意义。在选择性离子交换材料研发过程中,研究者可根据目标离子的软硬酸碱性质选择软硬程度合适的酸碱作为配体,并将其作为特定官能团负载到树脂^[34,28]、壳聚糖^[39⇓~41]、金属有机骨架^[91⇓~93]、共价有机骨架^[42⇓~44]、介孔二氧化硅^[94⇓~96]等骨架材料上制备吸附材料,最终利用软硬酸碱反应的优先级实现目标离子的选择性去除^[89]。例如,含硫官能团(软碱)可以选择性去除Hg²⁺(软酸)^{[97⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓~106]}(图4);金属离子(硬酸)可以选择性去除F^-^{[107⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓~116]}、$\mathrm{PO}_{4}^{-}$^{[117⇓⇓⇓~121]}、As(V)^{[122⇓⇓~125]}等(硬碱);-NH-和正磷酸盐(硬碱)可以在Hg²⁺等软酸存在时选择性去除Pb²⁺(临界酸)^{[126⇓⇓~129]}等。

3.2 软硬酸碱材料制备与选择性离子吸附

据调查,软硬酸碱材料已被用于Hg²⁺^[131]、Pb²⁺^[126]、磷酸盐^[117]、F^-^[107]等离子的选择性吸附,以下为部分案例。

含硫配体(软碱)选择性吸附Hg²⁺(软酸)。Ji等^[132]将巯基乙酸负载到共价有机骨架(MOF)上制备了一种Hg²⁺选择性吸附剂,并使用FTIR和XPS光谱系统地表征该吸附剂在吸收Hg²⁺前后的结构变化。在图6a中,吸附剂的FTIR光谱显示-SH伸缩振动峰在吸附Hg²⁺后从2565cm^-1移动至2426 cm^-1,这是由Hg²⁺与吸附剂上的-SH基团络合引起的。在图6b的宽扫描XPS光谱中,吸附Hg²⁺后可以在观察到位于101.4 eV处的Hg 4f特征峰,表明成功吸附了Hg²⁺。在图6c的Hg 4f XPS光谱中,在100.6 eV (Hg 4f 7/2 )和104.6 eV (Hg 4f 5/2)处的新峰也可能归因于形成-S-Hg络合物。图6d显示,在吸附Hg²⁺后,S 2p结合能从163.4变为162.6 eV。0.8 eV的结合能变化表明,Hg²⁺和吸附剂的S原子之间可能形成具有强相互作用的配位键,这种强相互作用引起了该吸附剂对多离子混合物中Hg²⁺的高选择性。Dias等^[131]通过将1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇负载在HDTA-蒙脱石表面制备了TDD-有机黏土,在含Hg²⁺、Cu²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺的混合液中,TDD-有机黏土对Hg²⁺的吸附能力明显强于对其他离子的吸附。Pan等^[98]制备了一种由环氧树脂和三乙烯四胺(TETA)聚合并用二硫化碳改性的新型大孔螯合树脂,发现在Cu²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺、Ni²⁺、Fe²⁺、Zn²⁺、Mn²⁺分别存在的情况下,该树脂对Hg²⁺的吸附保持稳定(98%左右),说明该树脂具有高Hg²⁺选择性。Tzvetkova等^[133]用5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇(S5A)对硅胶改性制备了一种Hg²⁺选择性吸附剂,在含有Hg²⁺、Cu²⁺、Co²⁺、Cd²⁺、Pb²⁺、Ni²⁺的酸性溶液中,该吸附剂对Hg²⁺的选择性高于其他离子。Jiang等^[134]制备了一种具有硫醇官能化的介孔SiO₂壳和Fe₃O₄-SiO₂核的新型复合纳米球,在Cu²⁺、Pb²⁺、Cr²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺存在的情况下,Hg²⁺的去除效果明显(从109.8 mg/L下降到0.3 mg/L),而其他离子的含量几乎不变。上述选择性机理采用HSAB理论可以解释为:含硫配体作为软碱对Cu²⁺和Ni²⁺等临界酸的亲合力较弱,对软酸Hg²⁺具有较强亲合力。

硬碱配体选择性吸附Pb²⁺(临界酸)。由于临界酸(Pb²⁺)比软酸更“硬”,更容易与硬碱结合;比硬酸更“软”,更容易与软碱结合。Pan等^[126]将ZrP负载到氯甲基化聚苯乙烯(CP)聚合物上,在含Pb²⁺、Na⁺、Ca²⁺和Mg²⁺的混合液中,该吸附剂对Pb²⁺的吸附能力(20 mg/g)明显高于普通离子交换剂(0.2 mg/g),并且随着共存离子的浓度增加Pb²⁺的去除能力保持稳定。Jia等^[128]将磷酸钛(TiP)纳米颗粒浸渍到强酸性阳离子交换剂(D-001)上制备了一种新的混合吸附剂(TiP-001),发现在Ca²⁺存在的条件下,与D-001相比,TiP-001表现出高的Pb²⁺选择性。上述选择性机理采用HSAB理论可以解释为:Pb²⁺是临界酸,而Na(I)、Ca²⁺和Mg²⁺为硬酸,因此Pb²⁺更容易与软碱正磷酸盐结合,生成稳定配合物。Liu等^[129]共聚合成了两种负载羟基官能团(-OH)的聚吡咯甲烷,发现在Cd²⁺和Ni²⁺分别存在的情况下,这两种吸附材料对Pb²⁺的吸附未受显著影响。该材料的选择性机理用HSAB理论可以解释为:Pb²⁺是临界酸,Cd²⁺和Ni²⁺为软酸,羟基(-OH)为硬碱,因此Pb²⁺与羟基(-OH)的亲合力大于Cd²⁺和Ni²⁺。

金属离子(硬酸)选择性吸附阴离子(硬碱)。水中常见阴离子通常为硬碱,易与硬酸(如金属离子)反应生成稳定配合物,成为水中特定阴离子选择性吸附材料的主要研究方向之一。Wu等^[117]将La³⁺负载到聚合物配体交换剂chelex-100上来选择性去除水中的磷酸盐。在Cl^-、

SO 4 2 -

存在的条件下,该吸附剂对磷酸盐的吸附能力保持稳定(无Cl^-、

SO 4 2 -

时0.098 mmol·g^-1;存在Cl^-、

SO 4 2 -

时 0.092 mmol·g^-1)。Barsbay等^[118]制备了一种负载Cu²⁺的新型聚合物配体交换剂(PLE)来选择性去除水中的磷酸盐。发现在低浓度溶液中(1 mg/L磷酸盐、1 mg/L溴化物、1 mg/L亚硝酸盐、10 mg/L硫酸盐和10 mg/L硝酸盐),对磷酸盐的吸附明显高于其他离子。Viswanathan等^[107]将Fe³⁺负载到羧化壳聚糖珠上制备了一种新型吸附剂(Fe-CCB)来选择性去除水中的氟化物。发现在Cl^-、

SO 4 2 -

、

HCO 3 -

和

NO 3 -

存在的条件下,该吸附剂对F^-的去除能力仅从4000 mg/kg下降到~3500 mg/kg,能够实现氟化物的选择性去除。Viswanathan等^[108]将La³⁺负载到羧化壳聚糖珠粒上制备了一种新型吸附剂,发现在Cl^-、

SO 4 2 -

、

HCO 3 -

和

NO 3 -

存在的条件下,该吸附剂对F^-的去除能力下降较少(从4500 mg/kg下降到~3500 mg/kg),能够实现氟化物的选择性去除。Vatutsina等^[135]将水合氧化铁(HFO)浸渍到纤维聚合物离子交换剂上,在Cl^-、

SO 4 2 -

存在的条件下,吸附剂对As(Ⅲ)和As(V)的吸附能力没有下降。当磷酸盐存在时,仅As(V)的吸附受到一定影响。Nilchi等^[136]将纳米级溶胶-凝胶衍生的TiO₂-SiO₂负载到多孔聚丙烯腈(PAN)聚合物上,在Cl^-、

NO 3 -

、

NO 2 -

、

SO 4 2 -

和

SO 3 2 -

阴离子的存在下,吸附剂对As(Ⅲ)的分配系数均大于4000,对As(Ⅴ)的分配吸附均大于5000,说明该吸附剂能够选择性去除水中的As(Ⅲ)和As(Ⅴ)。

酸碱理论在放射性核素的选择性去除领域也有所应用,研究人员发现偕胺肟螯合基团对于

UO 2 2 +

有特定的强亲合力,并以此为功能基团开发了多种吸附剂用于核工业,如核废水中铀的提取处理和海水中铀的提取。Sun等^[55]制备了一种偕胺肟功能化的共价有机框架材料(COF-TpDb-AO)来选择性吸附水中的

UO 2 2 +

,在饮用水、井水和河水的实际水样中,该吸附材料对

UO 2 2 +

保持了高亲合力和高效的去除能力(30 min内

UO 2 2 +

含量从1000 ppb降至0.1 ppb左右)。Hao等^[137]制备了一种具有电子供体-受体位点和偕胺肟纳米陷阱、可同时实现铀的选择性吸附和光催化还原的共价有机框架材料处理海水,在pH=8.1的加标海水(

UO 2 2 +

的浓度为~2到~20 ppm)中,该吸附材料对

UO 2 2 +

保持了高吸附能力,与其他高性能铀吸附剂相当。Abney等^[138]用密度泛函理论研究了偕胺肟基团选择性吸附

UO 2 2 +

的原理,经过计算得到[UO₂(H₂O)₅]²⁺和[UO₂(AO)₂(MeOH)₂]的键长与分子轨道结构,发现肟酯功能基团的π键合轨道能量高于铀酰σ (d)和π (d)的能量,且O—N的π-共轭轨道与

UO 2 2 +

的1π_g和2π_u轨道有明显重叠,具有显著的键合相互作用。之后用自然键轨道(NBO)分析计算了Wiberg键指数(WBI),发现取代基给电子能力的增强会提高偕胺肟酯键强度,增加偕胺肟酯基团中氧孤对电子p轨道的能量,使其与铀上的σ(f)轨道发生更强的相互作用,因此含给电子能力强取代基的偕胺肟吸附剂具有更强的与

UO 2 2 +

结合的能力。最后基于此原理开发了两种新的具有更大的铀酰离子亲合力的肟功能化咪唑吸附剂。

基于软硬酸碱理论的选择性离子去除技术是目前研究多、应用广泛的选择性技术之一,通过在载体材料上负载特定酸碱配体是该选择性原理的主要应用方式。目前基于软硬酸碱理论的选择性研究集中在酸碱配体和载体材料的使用方面,特别是随着纳米技术的发展,开发出的选择性材料的处理效果和吸附容量也得到了提高。但是对于软硬酸碱理论的研究相对较少,未来可在配体与目标离子结合机理方面做进一步研究。

4 基于非静电作用的选择性阴离子吸附材料

无机离子吸附过程除静电作用外还涉及亲/疏水性和氢键等非静电作用,通过优化活性基团类型可以强化对某些无机离子的亲/疏水性和氢键吸附,实现选择性吸附效果。该原理目前已被应用于$\mathrm{NO}_{3}^{-}$^[139⇓141]、$\mathrm{TcO}_{4}^{-}$^[142]、$\mathrm{ClO}_{4}^{-}$^[143]等阴离子的选择性吸附材料研发。

4.1 基于亲/疏水性的选择性离子吸附

水合能(水合焓)指一摩尔离子发生水合时释放的能量,一般来说,水合能越大时离子亲水性越强,水合能越小时离子疏水性越强^[144]。表4显示了一些常见阴离子的水合能的值。与标准强碱阴离子树脂的活性基团三甲基胺(即-N(CH₃)₃)相比,碳链更长的活性基团意味着更强的疏水性,能够选择性吸附疏水性更强的离子^[8]。因此,选择更长碳链的活性基团可以实现强疏水性离子的选择性吸附,此时阴离子水合能越小,疏水性越强,越容易被含长链结构基团的吸附剂吸附。例如,Behnsen和Riebe^[145]用十六烷基吡啶鎓、十六烷基三甲基铵和苄索鎓三种长链基团改性膨润土,发现三种吸附剂对六种阴离子的亲合性顺序为

ReO 4 -

> I^->

NO 3 -

> Br^-> Cl^->

SO 4 2 -

SeO 3 2 -

,与这些阴离子水合能增加的顺序对应。

目前许多研究基于这个原理开发了强疏水性阴离子(如$\mathrm{NO}_{3}^{-}$^[139⇓141]、$\mathrm{TcO}_{4}^{-}$^[142]、$\mathrm{ClO}_{4}^{-}$^[143]等)的选择性吸附材料。例如,Song等^[140]制备的三乙胺基聚苯乙烯树脂NDP-2可以在Cl^-、

HCO 3 -

和

SO 4 2 -

共存溶液中选择吸附

NO 3 -

;Sowmya等^[141]制备的乙二胺基聚苯乙烯树脂ADVEGR在

NO 3 -

、Cl^-、

HPO 4 2 -

和

SO 4 2 -

共存溶液中优先吸附

NO 3 -

。另一方面,活性基团碳链过长会导致吸附剂交联密度增加、孔隙变小,降低吸附剂容量和离子交换效率^[142]。Kang等^[139]制备了活性基团含C数分别为1、4、8、12、18的季胺化介孔二氧化硅吸附剂(C1Q-至C18Q-SBA-15),发现在

HCO 3 -

、Cl^-、

HPO 4 2 -

和

SO 4 2 -

存在的条件下,C8Q-和C12Q-SBA-15比C1Q-和C4Q-SBA-15更有效地去除

NO 3 -

,而C18Q-SBA-15对

NO 3 -

的吸附能力小于其余四种吸附剂的吸附能力。

部分研究者同时采用长链和短链活性基团,通过长链活性基团实现选择性吸附,通过短链活性基团改善吸附动力学^[142]。例如,Gu等制备了三己基胺和三乙基胺双活性基团聚苯乙烯树脂,在Cl^-、

NO 3 -

、

SO 4 2 -

和

HCO 3 -

共存条件选择性吸附了疏水性更强的放射性离子

TcO 4 -

,应用于地下处理时穿透体积超250 000床体积^[142],该树脂在

NO 3 -

和

SO 4 2 -

共存可选择性吸附疏水性更强的

ClO 4 -

,处理高浓度

ClO 4 -

地下水时穿透体积可达到38 000床体积^[143]。通过对材料的扫描电子显微镜(SEM)和能量色散X射线光谱(EDX)分析(图7),发现与只有长链官能团的

TcO 4 -

选择性吸附剂(Purolite A-520E)相比,同时采用长链和短链活性基团的吸附剂有更多孔隙和更大的比表面积,从而在实现

TcO 4 -

选择性吸附的同时,具有更高的离子交换效率。

基于亲/疏水性的选择性离子吸附技术的应用与目标离子的水合能密切相关,且只有疏水性强的离子才能用该技术处理,这限定了该技术适用的离子范围,目前仅有

NO 3 -

、

TcO 4 -

、

ClO 4 -

三种离子被用作目标离子研究。未来可寻找其他适用该机理的目标离子用于选择性相关研究。

4.2 基于氢键作用的选择性离子吸附

某些含氢键官能团(如羟基、羰基和腈基)的分子可通过氢键作用选择性吸附客体物质^[147],此时氢键发生在电负性较强的原子X和已经以共价键与电负性较强的原子Y结合的氢原子之间(X-H…Y)^[148],例如两个O原子或者O原子和N原子^[149]。根据这个原理制备的吸附材料已被用于$\mathrm{H}_{2} \mathrm{PO}_{4}^{-}$^[149]、$\mathrm{HAsO}_{4}^{2-}$^[51]等离子的选择性吸附,例如,Yu等^[149]将均苯四酸(PMA)嵌入到Zn-Al层状双氢氧化物上制备了有机-无机复合吸附材料,在$\mathrm{H}_{2}\mathrm{PO}^{-}_{4}$、

SO 4 2 -

、

CO 3 2 -

、

NO 3 -

和Cl^-共存条件下实现了$\mathrm{H}_{2}\mathrm{PO}^{-}_{4}$的高选择性吸附,对$\mathrm{H}_{2}\mathrm{PO}^{-}_{4}$吸附前后的XPS光谱分析发现(图8a),羧基(—COOH)中碳原子的电子密度降低,这可能是由于氢键的形成下发生了电子转移,导致C=O中的电子密度降低。然后邻近O的C=O的C中的电子密度增加。与非PMA改性的层状双氢氧化物相比,选择性材料吸附的$\mathrm{H}_{2}\mathrm{PO}^{-}_{4}$中的P 2p电子密度降低(图8b),可能是由于氢键的形成使—OH的电子密度增加,相邻P中电子密度降低。XPS分析表明氢键作用发生在PMA中羧基(—COOH)解离氧与磷酸盐的羟基(—OH)之间。Huang等^[51]制备了三乙烯四胺活化木质素,在Cr(Ⅵ)、P(Ⅴ)和As(Ⅴ)共存条件实现了As(Ⅴ)的高选择性吸附,氢键作用发生在三乙烯四胺的N原子与

HAsO 4 2 -

的羟基之间。Liang等^[150]制备了微孔碳材料(MCM),在

SO 4 2 -

、

CO 3 2 -

和Cl^-共存下实现了磷酸盐的高选择性吸附,氢键作用发生在MCM的羧基与磷酸盐的羟基之间。

总的来说,与其他选择性技术相比,基于氢键作用的选择性离子去除技术对带有羟基或羧基的氧阴离子的选择性吸附有独特作用,是部分氧阴离子选择性去除行之有效的方法。未来可在吸附材料的开发和稳定性及吸附容量的提高方面做进一步研究。

5 基于竞争离子自我抑制机理的标准树脂选择性离子吸附

近年来研究表明,通过优化再生液中竞争离子和反离子的电子当量比,将其用于活化或再生标准树脂,可以有效抑制标准树脂对竞争离子的吸附,但不影响对目标离子的吸附,实现标准树脂对水中目标离子的选择性吸附,目前该原理已成功应用于地下水$\mathrm{NO}_{3}^{-}$^[8]和痕量As(V)的去除。例如,Duan等^[8]基于再生液不同

SO 4 2 -

或

HCO 3 -

(即竞争离子):Cl^-(即反离子)电子当量比循环活化/再生标准阴离子树脂柱后离子去除效果,采用

SO 4 2 -

或

HCO 3 -

去除率<5%的临界当量比再生液实现标准阴离子树脂柱在13个吸附-再生周期中对地下水200 mg/L

NO 3 -

的稳定、高选择性去除(>80%)。Li等^[151]优化了再生液中

SO 4 2 -

(即竞争离子):Cl^-或

HCO 3 -

(即反离子)电子当量比,循环活化/再生标准阴离子树脂柱后,在18个吸附-再生周期中对地下水110 μg/L砷酸根离子的稳定、高选择性去除(>80%),

SO 4 2 -

去除率小于5%。

竞争离子自我抑制的选择性机理是一个新的选择性机理。与其他选择性离子吸附技术相比,标准树脂选择性离子吸附技术不需要制备新的吸附材料,仅用市售的标准材料就可以实现目标离子的选择性去除,且具有使用同一吸附材料选择性吸附不同目标离子的潜力,具有重要的理论与应用价值。从目前的研究可以看出,竞争离子自我抑制机理尚不完善,缺少一定的数据支撑,未来可在竞争离子自我抑制机理的解释和相关影响因素方面开展进一步研究。

6 结论与展望

在4种选择性离子吸附原理中,分子印迹技术和软硬酸碱理论较早被应用于选择性离子吸附材料研发,它们也是目前应用最成功、最广泛的选择性离子吸附原理。相对而言,基于非静电作用原理的吸附材料目前仅用于部分无机阴离子的选择性吸附,研究数量有限,而竞争离子自我抑制原理则是近年来新发现的化学原理,该机理并未形成新的选择性离子吸附材料,仅依托标准树脂就获得了选择性离子吸附效果,与其他3种机理存在显著的差异,并具有采用同一种常规材料实现不同目标离子选择性吸附去除的潜力。

与庞大的研究论文数量相比,目前通过市场渠道可购买到的新型选择性离子吸附材料极为少见,大量优秀的选择性离子吸附材料研发仅停留在论文层面,成为优秀的选择性离子吸附材料应用于生产实践的主要瓶颈。在这种情况下,放弃全新的选择性离子吸附材料研发思路,以成熟的商业化材料为载体通过简单负载或改性处理获得的新型选择性离子吸附材料无疑具有更大的产业化可行性。另外,目前研究主要集中于将有害离子从水中选择性吸附到固体表面,当吸附材料饱和后就会失去吸附能力,产生大量危险废物,在这种情况下,开展下游技术研发如饱和吸附材料的再处理实现吸附材料甚至再生液的重复使用研究都有助于减少二次废物产生,具有特别重要的环境意义。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用

[1]	Environmental Quality Standard for Surface Water (GB3838-2002). Beijing: Genetal Bureau of China National Environment Protection, 2002.

[2]	(地表水环境质量标准(GB 3838-2002). 北京: 中国国家环境保护总局, 2002.).

[3]	Standards for Drinking Water Quality(GB 5749-2022). Beijing: State Administration for Market Regulation, Standardization Administration, 2022.

[4]	(生活饮用水卫生标准(GB 5749-2022). 北京: 国家市场监督管理总局, 中国国家标准化管理委员会, 2022.).

[5]	Integrated Wastewater Discharge Standard(GB 8978-1996). Beijing: National Environmnent Protection Bureau, State Technology Supervision Bureau, 1996.

[6]	(污水综合排放标准(GB 8978-1996). 北京: 国家环境保护总局, 国家技术监督局, 1996.).

[7]	Wang F. Modern Ion Exchange and Adsorption Technology. Beijing: Tsinghua University Press, 2015.

[8]	(王方. 现代离子交换与吸附技术. 北京: 清华大学出版社, 2015.).

[9]	He B L. Ion Exchange and Adsorption Resin. Shanghai: Shanghai Scientific and Technological Education Publishing House, 1995. 1.

[10]	(何炳林. 离子交换与吸附树脂. 上海: 上海科技教育出版社, 1995.1.).

[11]	Hiroshi S. Xu J W(Eds.). Ion Exchange Resin. Shanghai: Shanghai Scientific & Technical Publishers, 1960.1.

[12]	((日) 清水博(著). 许景文(编译). 离子交换树脂. 上海: 上海科学技术出版社, 1960.1).

[13]	Shao L. Ion Exchange Resin for Water Treatment. Beijing: China Water Power Press, 1989.

[14]	(邵林. 水处理用离子交换树脂. 北京: 水利电力出版社, 1989. ).

[15]	Duan S P, Tong T Z, Zheng S K, Zhang X Y, Li S D. Water Res., 2020, 173: 115571.

[16]	DeGeiso R C, Donaruma L G, Tomic E A. Anal. Chem., 1962, 34(7): 845.

[17]	Kunin R, Preuss A F. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1964, 3(4): 304.

[18]	Yee W C. Journal AWWA, 1966, 58(2): 239.

[19]	Sýkora V, Dubský F. Collect. Czech. Chem. Commun., 1967, 32(9): 3342.

[20]	Mercer B W, Ames L L, Touhill C J, Van Slyke W J, Dean R B. J. Water Pollut. Control Fed., 1970, 42(2): R95.

[21]	Qureshi M, Kumar R, Rathore H S. Anal. Chem., 1972, 44(6): 1081.

[22]	Samanta S K, Ramaswamy M, Misra B M. Sep. Sci. Technol., 1992, 27(2): 255.

[23]	Avery N L, Fries W. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1975, 14(2): 102.

[24]	Grinstead R R, Nasutavicus W A, Wheaton R M, Jones K C. JOM, 1975, 27(12): A9.

[25]	Rawat J P, Singh Muktawat K P. Chromatographia, 1978, 11(9): 513.

[26]	Choi W W, Chen K Y. Journal AWWA, 1979, 71(10): 562.

[27]	Maeda H, Egawa H. J. Chem. Soc. Jpn., Chem. Ind. Chem., 1981, (7): 1177.

[28]	Hoek J P, Hoek W F, Klapwijk A. Water Air Soil Pollut., 1988, 37(1-2): 41.

[29]	Ebra M A, Wallace R M, Walker D D, Wille R A. MRS Online Proc. Libr., 1981, 6(1): 633.

[30]	Zemlyanushnova O V, Kirillov A I, Golentovskaya I P, Vlasova N N. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol., 1982, 25(5): 568.

[31]	Rawat J P, Khan M A, Thind P S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57(6): 1701.

[32]	Brajter K, Slonawska K. Fresenius'Zeitschrift Für Anal. Chemie, 1986, 323(2): 145.

[33]	Strelko V V, Khainakov S A, Kvashenko A P, Belyakov V N, Bortun A I. Russ. J. Appl. Chem., 1988, 61(9): 1922.

[34]	Srivastava S, Rao G N. Anal., 1990, 115(12): 1607.

[35]	Maeda H, Egawa H. J. Appl. Polym. Sci., 1990, 39(7): 1519.

[36]	Raychaudhuri A, Somlai J. J. Radioanal. Nucl. Chem., 1992, 166(2): 153.

[37]	Ramana A, Sengupta A K. J. Environ. Eng., 1992, 118(5): 755.

[38]	Gu B H, Brown G M, Bonnesen P V, Liang L Y, Moyer B A, Ober R, Alexandratos S D. Environ. Sci. Technol., 2000, 34(6):1075.

[39]	Kim J S, Park J C, Yi J. Sep. Sci. Technol., 2000, 35(12): 1901.

[40]	Gu B H, Brown G M, Alexandratos S D, Ober R, Dale J A, Plant S. Perchlorate in the Environment. Boston, MA: Springer US, 2000. 165.

[41]	Boudenne J L, Boussetta S, Brach-Papa C, Branger C, Margaillan A, ThÉraulaz F. Polym. Int., 2002, 51(10): 1050.

[42]	Mištová E, Parschová H, Matějka Z. Sep. Sci. Technol., 2007, 42(6): 1231.

[43]	Hajizadeh S, Kirsebom H, Galaev I Y, Mattiasson B. J. Sep. Science, 2010, 33(12): 1752.

[44]	Alexandratos S D, Li Y, Salinaro R. Polymer, 2010, 51(2): 383.

[45]	Zeng J X, Zhang Z, Zhou H, Liu G Q, Liu Y, Zeng L W, Jian J, Yuan Z Q. Polym. Adv. Technol., 2019, 30(7): 1865.

[46]	Zhang H, Omer A M, Hu Z H, Yang L Y, Ji C, Ouyang X K. Int. J. Biol. Macromol., 2019, 135: 490.

[47]	Zeng H H, Wang L, Zhang D, Yan P, Nie J, Sharma V K, Wang C Y. Chem. Eng. J., 2019, 358: 253.

[48]	Wang K X, Ma H, Pu S Y, Yan C, Wang M T, Yu J, Wang X K, Chu W, Zinchenko A. J. Hazard. Mater., 2019, 362: 160.

[49]	Cui W R, Zhang C R, Jiang W, Li F F, Liang R P, Liu J W, Qiu J D. Nat. Commun., 2020, 11: 436.

[50]	Cui W R, Jiang W, Zhang C R, Liang R P, Liu J W, Qiu J D. ACS Sustainable Chem. Eng., 2020, 8(1): 445.

[51]	Jansone-Popova S, Moinel A, Schott J A, Mahurin S M, Popovs I, Veith G M, Moyer B A. Environ. Sci. Technol., 2019, 53(2): 878.

[52]	Khazaei M, Nasseri S, Ganjali M R, Khoobi M, Nabizadeh R, Gholibegloo E, Nazmara S. J. Mol. Liq., 2018, 265: 189.

[53]	Hou L, Yang C L, Rao X F, Hu L Z, Bao Y M, Gao Y, Zhu X L. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2021, 625: 126949.

[54]	Sitko R, Musielak M, Serda M, Talik E, Zawisza B, Gagor A, Malecka M. Sep. Purif. Technol., 2021, 254: 117606.

[55]	Tang N, Niu C G, Li X T, Liang C, Guo H, Lin L S, Zheng C W, Zeng G M. Sci. Total Environ., 2018, 635: 1331.

[56]	Mubita T M, Dykstra J E, Biesheuvel P M, van der Wal A, Porada S. Water Res., 2019, 164: 114885.

[57]	Iannicelli-Zubiani E M, Gallo Stampino P, Cristiani C, Dotelli G. Chem. Eng. J., 2018, 341: 75.

[58]	Huang C D, Shi X F, Wang C, Guo L, Dong M Y, Hu G S, Lin J, Ding T, Guo Z H. Int. J. Biol. Macromol., 2019, 140: 1167.

[59]	Tang J H, Jin J C, Li W A, Zeng X, Ma W, Li J L, Lv T T, Peng Y C, Feng M L, Huang X Y. Nat. Commun., 2022, 13: 658.

[60]	Bui N T, Kang H, Teat S J, Su G M, Pao C W, Liu Y S, Zaia E W, Guo J H, Chen J L, Meihaus K R, Dun C C, Mattox T M, Long J R, Fiske P, Kostecki R, Urban J J. Nat. Commun., 2020, 11: 3947.

[61]	Lounder S J, Asatekin A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2021, 118(37): e2022198118.

[62]	Sun Q, Aguila B, Earl L D, Abney C W, Wojtas L, Thallapally P K, Ma S Q. Adv. Mater., 2018, 30(20): e1705479.

[63]	Yuan M W, Yao H Q, Xie L X, Liu X W, Wang H, Islam S M, Shi K R, Yu Z H, Sun G B, Li H F, Ma S L, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142(3): 1574.

[64]	Wang R Q, Chen H J, Xiao Y, Hadar I, Bu K J, Zhang X, Pan J, Gu Y H, Guo Z N, Huang F Q, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(42): 16903.

[65]	Fowler W C, Deng C T, Griffen G M, Teodoro T, Guo A Z, Zaiden M, Gottlieb M, de Pablo J J, Tirrell M V. J. Am. Chem. Soc., 2021, 143(11): 4440.

[66]	Feng M L, Sarma D, Gao Y J, Qi X H, Li W A, Huang X Y, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(35): 11133.

[67]	Chen Z, Chan A K W, Wong V C H, Yam V W W. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(28): 11204.

[68]	Zhang X L, Huang P, Zhu S Y, Hua M, Pan B C. Environ. Sci. Technol., 2019, 53(9): 5319.

[69]	Wang Z Y, Sim A, Urban J J, Mi B X. Environ. Sci. Technol., 2018, 52(17): 9741.

[70]	Nkinahamira F, Alsbaiee A, Zeng Q T, Li Y, Zhang Y Q, Feng M L, Yu C P, Sun Q. Water Res., 2020, 181: 115857.

[71]	Lin B, Zhang Y Y, Shen F F, Zhang L, Wang D, Tang X B, Zhou Y, Nie X Y, Lv L, Zhang W M, Hua M, Pan B C. Water Res., 2020, 186: 116299.

[72]	Chen L X, Wang X Y, Lu W H, Wu X Q, Li J H. Chem. Soc. Rev., 2016, 45(8): 2137.

[73]	Huang Y, Wang R. Curr. Org. Chem., 2018, 22(16): 1600.

[74]	Alexander C, Andersson H S, Andersson L I, Ansell R J, Kirsch N, Nicholls I A, O'Mahony J, Whitcombe M J. J. Mol. Recognit., 2006, 19(2): 106.

[75]	Ramstroem O, Andersson L I, Mosbach K. J. Org. Chem., 1993, 58(26): 7562.

[76]	Venkatesh A, Chopra N, Krupadam R J. Environ. Sci. Pollut. Res., 2014, 21(10): 6603.

[77]	Wang S, Li Y, Ding M J, Wu X L, Xu J H, Wang R Y, Wen T T, Huang W Y, Zhou P, Ma K F, Zhou X M, Du S H. J. Chromatogr. B, 2011, 879(25): 2595.

[78]	Polyakov M. Zhur Fiz Khim, 1931, 2: 799.

[79]	Wulff G. Angrew. Chem. Internat. Edit., 1972, 11(4): 341.

[80]	Birlik E, Ersöz A, Denizli A, Say R. Anal. Chimica Acta, 2006, 565(2): 145.

[81]	Mishra S, Tripathi A. J. Environ. Chem. Eng., 2020, 8(2): 103656.

[82]	Ren Z Q, Zhu X Y, Du J, Kong D L, Wang N, Wang Z, Wang Q, Liu W, Li Q S, Zhou Z Y. Appl. Surf. Sci., 2018, 435: 574.

[83]	Hajri A K, Jamoussi B, Albalawi A E, Alhawiti O H N, Alsharif A A. Carbohydr. Polym., 2022, 286: 119207.

[84]	Velempini T, Pillay K, Mbianda X Y, Arotiba O A. J. Environ. Sci., 2019, 79: 280.

[85]	Wu G H, Wang Z Q, Wang J, He C Y. Anal. Chimica Acta, 2007, 582(2): 304.

[86]	Li Z H, Chen L H, Su Q, Wu L, Wei X H, Zeng L, Li M C. RSC Adv., 2019, 9(9): 5110.

[87]	Liu Y, Liu Z C, Gao J, Dai J D, Han J, Wang Y, Xie J M, Yan Y S. J. Hazard. Mater., 2011, 186(1): 197.

[88]	Zhu L Y, Zhu Z L, Zhang R H, Hong J, Qiu Y L. J. Environ. Sci., 2011, 23(12): 1955.

[89]	Teixeira Tarley C R, Corazza M Z, Somera B F, Segatelli M G. J. Colloid Interface Sci., 2015, 450: 254.

[90]	Xie F Z, Liu G J, Wu F C, Guo G H, Li G L. Chem. Eng. J., 2012, 183: 372.

[91]	Gao B J, Wang X H, Zhang Y Y. Mater. Chem. Phys., 2013, 140(2-3): 478.

[92]	Say R, Ersoz A, Turk H, Denizli A. Sep. Purif. Technol., 2004, 40(1): 9.

[93]	Huang R J, Shao N, Hou L, Zhu X L. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2019, 566: 218.

[94]	Monier M, Bukhari A A H, Elsayed N H. Int. J. Biol. Macromol., 2020, 155: 795.

[95]	Kong D L, Zhang F, Wang K Y, Ren Z Q, Zhang W D. Ind. Eng. Chem. Res., 2014, 53(11): 4434.

[96]	Yu X, Luo Y, Yang Y, Jin H, Ren H. Shandong Chem. Ind. 2017, 46(24): 71.

[97]	(于晓洋, 罗亚楠, 杨艳艳, 金华, 任红. 山东化工. 2017, 46(24): 71.).

[98]	Parr R G, Pearson R G. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105(26): 7512.

[99]	Sun D T, Peng L, Reeder W S, Moosavi S M, Tiana D, Britt D K, Oveisi E, Queen W L. ACS Cent. Sci., 2018, 4(3): 349.

[100]

Awual M R. J. Environ. Chem. Eng., 2019, 7(3): 103087.

[101]

He T, Zhang Y Z, Kong X J, Yu J M, Lv X L, Wu Y F, Guo Z J, Li J R. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, 10(19): 16650.

[102]

Awual M R. J. Mol. Liq., 2019, 284: 502.

[103]

Bagheri S, Amini M M, Behbahani M, Rabiee G. Microchem. J., 2019, 145: 460.

[104]

Huang R F, Ma X G, Li X, Guo L H, Xie X W, Zhang M Y, Li J. J. Colloid Interface Sci., 2018, 514: 544.

[105]

Zhu Y F, Lin H Y, Feng Q G, Zhao B H, Lan W L, Li T S, Xue B, Li M G, Zhang Z H. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2021, 617: 126382.

[106]

Pan J Y, Wang S, Zhang R F. J. Appl. Polym. Sci., 2006, 102(3): 2372.

[107]

Sohrabi M R. Microchimica Acta, 2014, 181(3-4): 435.

[108]

Yao X X, Wang H C, Ma Z H, Liu M Q, Zhao X Q, Jia D. Chin. J. Chem. Eng., 2016, 24(10): 1344.

[109]

Fu L K, Wang S X, Lin G, Zhang L B, Liu Q M, Fang J, Wei C, Liu G. J. Hazard. Mater., 2019, 368: 42.

[110]

Abbas K, Znad H, Awual M R. Chem. Eng. J., 2018, 334: 432.

[111]

Song Y H, Lu M C, Huang B, Wang D L, Wang G, Zhou L. J. Alloys Compd., 2018, 737: 113.

[112]

Shao G L, Xiao J F, Tian Z H, Huang J J, Yuan S G. Polym. Adv. Technol., 2018, 29(3): 1030.

[113]

Wang Y, Dang Q F, Liu C S, Yu D J, Pu X Y, Wang Q Q, Gao H, Zhang B N, Cha D S. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, 10(46): 40302.

[114]

Cardoso S P, Faria T L, Pereira E, Portugal I, Lopes C B, Silva C M. Materials, 2020, 14(1): 11.

[115]

Viswanathan N, Meenakshi S. J. Fluor. Chem., 2008, 129(6): 503.

[116]

Viswanathan N, Meenakshi S. J. Colloid Interface Sci., 2008, 322(2): 375.

[117]

Viswanathan N, Sundaram C S, Meenakshi S. Colloids Surf. B Biointerfaces, 2009, 68(1): 48.

[118]

Viswanathan N, Meenakshi S. J. Appl. Polym. Sci., 2009, 112(3): 1114.

[119]

Praipipat P, El-Moselhy M M, Khuanmar K, Weerayutsil P, Nguyen T T, Padungthon S. Chem. Eng. J., 2017, 314: 192.

[120]

Iqbal M, Suleman M, Ullah S, Bibi H, Wahab H, Iqbal Z, Dawar K M, Wahab S, Ahmad M N. Fluoride, 2020, 53(1): 112.

[121]

Prabhu S M, Meenakshi S. Int. J. Biol. Macromol., 2015, 78: 280.

[122]

Shang Y N, Xu X, Gao B Y, Yue Q Y. J. Clean. Prod., 2018, 199: 36.

[123]

Mani S K, Bhandari R, Nehra A. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2021, 610: 125751.

[124]

Viswanathan N, Meenakshi S. Appl. Clay Sci., 2010, 48(4): 607.

[125]

Wu R S S, Lam K H, Lee J M N, Lau T C. Chemosphere, 2007, 69(2): 289.

[126]

Barsbay M, Kavaklı P A, Güven O. Radiat. Phys. Chem., 2010, 79(3): 227.

[127]

Zhang L, Wan L H, Chang N, Liu J Y, Duan C, Zhou Q, Li X L, Wang X Z. J. Hazard. Mater., 2011, 190(1-3): 848.

[128]

Kumar I A, Viswanathan N. J. Environ. Chem. Eng., 2017, 5(2): 1438.

[129]

Li X H, Hu X Y, Fu Y Z, Ai H Y, Fu M L, Yuan B L. Environ. Technol., 2022, 43(3): 345.

[130]

Yang Q T, Gong L, Huang L L, Xie Q L, Zhong Y J, Chen N C. Int. J. Environ. Res. Public Health, 2020, 17(2): 429.

[131]

Nakakubo K, Hasegawa H, Ito M, Yamazaki K, Miyaguchi M, Biswas F B, Ikai T, Maeda K. J. Hazard. Mater., 2019, 380: 120816.

[132]

Wang Y L, Liu Y H, Guo T Q, Liu H P, Li J L, Wang S F, Li X H, Wang X, Jia Y F. Environ. Sci. Pollut. Res., 2020, 27(34): 42868.

[133]

Morita F, Nakakubo K, Yunoshita K, Endo M, Biswas F B, Nishimura T, Mashio A S, Hasegawa H, Taniguchi T, Maeda K. RSC Adv., 2020, 10(50): 30238.

[134]

Pan B C, Pan B J, Chen X Q, Zhang W M, Zhang X, Zhang Q J, Zhang Q X, Chen J L. Water Res., 2006, 40(15): 2938.

[135]

Sharma R K, Puri A, Monga Y, Adholeya A. J. Mater. Chem. A, 2014, 2(32): 12888.

[136]

Jia K, Pan B C, Lv L, Zhang Q R, Wang X S, Pan B J, Zhang W M. J. Colloid Interface Sci., 2009, 331(2): 453.

[137]

Liu Y P, Zhang W L, Zhao C C, Wang H, Chen J, Yang L, Feng J T, Yan W. Chem. Eng. J., 2019, 361: 528.

[138]

Ye M, Cao Y, Ding R, Lei Z, Jin L, Zhang J. Chem. Ind. Times. 2019, 33(02): 28.

[139]

(叶明富, 曹云钟, 丁仁浩, 雷智平, 金玲, 张婧. 化工时刊. 2019, 33(02): 28.).

[140]

Dias Filho N L, do Carmo D R. Talanta, 2006, 68(3): 919.

[141]

Ji C H, Ren Y, Yu H, Hua M, Lv L, Zhang W M. Chem. Eng. J., 2022, 430: 132960.

[142]

Tzvetkova P, Vassileva P, Nickolov R. J. Porous Mater., 2010, 17(4): 459.

[143]

Jiang Y J, Li X T, Gao J, Guo X C, Guan J, Mu X D. J. Nanoparticle Res., 2011, 13(3): 939.

[144]

Vatutsina O M, Soldatov V S, Sokolova V I, Johann J, Bissen M, Weissenbacher A. React. Funct. Polym., 2007, 67(3): 184.

[145]

Nilchi A, Garmarodi S R, Darzi S J. J. Appl. Polym. Sci., 2011, 119(6): 3495.

[146]

Hao M J, Xie Y H, Liu X L, Chen Z S, Yang H, Waterhouse G I N, Ma S Q, Wang X K. JACS Au, 2023, 3(1): 239.

[147]

Abney C W, Liu S B, Lin W B. J. Phys. Chem. A, 2013, 117(45): 11558.

[148]

Kang J K, Kim S B. Microporous Mesoporous Mater., 2020, 295: 109967.

[149]

Song H O, Zhou Y, Li A M, Mueller S. Desalination, 2012, 296: 53.

[150]

Sowmya A, Meenakshi S. Chem. Eng. J., 2014, 257: 45.

[151]

Gu B H, Brown G M, Bonnesen P V, Liang L Y, Moyer B A, Ober R, Alexandratos S D. Environ. Sci. Technol., 2000, 34(6): 1075.

[152]

Gu B H, Brown G M, Chiang C C. Environ. Sci. Technol., 2007, 41(17): 6277.

[153]

Gu B H, Ku Y K, Jardine P M. Environ. Sci. Technol., 2004, 38(11): 3184.

[154]

Behnsen J, Riebe B. Appl. Geochem., 2008, 23(9): 2746.

[155]

Marcus Y. Ions in Solution and their Solvation. Newyork: John Wiley & Sons, 2015. 113.

[156]

Sadakiyo M, Yamada T, Kitagawa H. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(29): 11050.

[157]

Muller P. Pure Appl. Chem., 1994, 66(5): 1077.

[158]

Yu Q Q, Zheng Y Q, Wang Y P, Shen L, Wang H T, Zheng Y M, He N, Li Q B. Chem. Eng. J., 2015, 260: 809.

[159]

Liang H X, Zhang H W, Wang Q, Xu C Y, Geng Z C, She D, Du X G. Sci. Total Environ., 2021, 792: 148452.

[160]

Li S D, Yang X Y, Wang Z X, Duan S P, Zheng S K, Zheng X N. J. Clean. Prod., 2023, 385: 135762.

[1]	Environmental Quality Standard for Surface Water (GB3838-2002). Beijing: Genetal Bureau of China National Environment Protection, 2002.
[1]	(地表水环境质量标准(GB 3838-2002). 北京: 中国国家环境保护总局, 2002.).
[2]	Standards for Drinking Water Quality(GB 5749-2022). Beijing: State Administration for Market Regulation, Standardization Administration, 2022.
[2]	(生活饮用水卫生标准(GB 5749-2022). 北京: 国家市场监督管理总局, 中国国家标准化管理委员会, 2022.).
[3]	Integrated Wastewater Discharge Standard(GB 8978-1996). Beijing: National Environmnent Protection Bureau, State Technology Supervision Bureau, 1996.
[3]	(污水综合排放标准(GB 8978-1996). 北京: 国家环境保护总局, 国家技术监督局, 1996.).
[4]	Wang F. Modern Ion Exchange and Adsorption Technology. Beijing: Tsinghua University Press, 2015.
[4]	(王方. 现代离子交换与吸附技术. 北京: 清华大学出版社, 2015.).
[5]	He B L. Ion Exchange and Adsorption Resin. Shanghai: Shanghai Scientific and Technological Education Publishing House, 1995. 1.
[5]	(何炳林. 离子交换与吸附树脂. 上海: 上海科技教育出版社, 1995.1.).
[6]	Hiroshi S,. Xu J W(Eds.). Ion Exchange Resin. Shanghai: Shanghai Scientific & Technical Publishers, 1960.1.
[6]	((日) 清水博(著). 许景文(编译). 离子交换树脂. 上海: 上海科学技术出版社, 1960.1).
[7]	Shao L. Ion Exchange Resin for Water Treatment. Beijing: China Water Power Press, 1989.
[7]	(邵林. 水处理用离子交换树脂. 北京: 水利电力出版社, 1989. ).
[8]	Duan S P, Tong T Z, Zheng S K, Zhang X Y, Li S D. Water Res., 2020, 173: 115571.
[9]	DeGeiso R C, Donaruma L G, Tomic E A. Anal. Chem., 1962, 34(7): 845.
[10]	Kunin R, Preuss A F. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1964, 3(4): 304.
[11]	Yee W C. Journal AWWA, 1966, 58(2): 239.
[12]	Sykora V, Dubsky F. Collect. Czech. Chem. Commun., 1967, 32(9): 3342.
[13]	Mercer B W, Ames L L, Touhill C J, Van Slyke W J, Dean R B. J. Water Pollut. Control Fed., 1970, 42(2): R95.
[14]	Qureshi M, Kumar R, Rathore H S. Anal. Chem., 1972, 44(6): 1081.
[15]	Samanta S K, Ramaswamy M, Misra B M. Sep. Sci. Technol., 1992, 27(2): 255.
[16]	Avery N L, Fries W. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1975, 14(2): 102.
[17]	Grinstead R R, Nasutavicus W A, Wheaton R M, Jones K C. JOM, 1975, 27(12): A9.
[18]	Rawat J P, Singh Muktawat K P. Chromatographia, 1978, 11(9): 513.
[19]	Choi W W, Chen K Y. Journal AWWA, 1979, 71(10): 562.
[20]	Maeda H, Egawa H. J. Chem. Soc. Jpn., Chem. Ind. Chem., 1981, (7): 1177.
[21]	Hoek J P, Hoek W F, Klapwijk A. Water Air Soil Pollut., 1988, 37(1-2): 41.
[22]	Ebra M A, Wallace R M, Walker D D, Wille R A. MRS Online Proc. Libr., 1981, 6(1): 633.
[23]	Zemlyanushnova O V, Kirillov A I, Golentovskaya I P, Vlasova N N. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol., 1982, 25(5): 568.
[24]	Rawat J P, Khan M A, Thind P S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57(6): 1701.
[25]	Brajter K, Slonawska K. Fresenius'Zeitschrift Für Anal. Chemie, 1986, 323(2): 145.
[26]	Strelko V V, Khainakov S A, Kvashenko A P, Belyakov V N, Bortun A I. Russ. J. Appl. Chem., 1988, 61(9): 1922.
[27]	Srivastava S, Rao G N. Anal., 1990, 115(12): 1607.
[28]	Maeda H, Egawa H. J. Appl. Polym. Sci., 1990, 39(7): 1519.
[29]	Raychaudhuri A, Somlai J. J. Radioanal. Nucl. Chem., 1992, 166(2): 153.
[30]	Ramana A, Sengupta A K. J. Environ. Eng., 1992, 118(5): 755.
[31]	Gu B H, Brown G M, Bonnesen P V, Liang L Y, Moyer B A, Ober R, Alexandratos S D. Environ. Sci. Technol., 2000, 34(6):1075.
[32]	Kim J S, Park J C, Yi J. Sep. Sci. Technol., 2000, 35(12): 1901.
[33]	Gu B H, Brown G M, Alexandratos S D, Ober R, Dale J A, Plant S. Perchlorate in the Environment. Boston, MA: Springer US, 2000. 165.
[34]	Boudenne J L, Boussetta S, Brach-Papa C, Branger C, Margaillan A, Théraulaz F. Polym. Int., 2002, 51(10): 1050.
[35]	Mi?tová E, Parschová H, Matějka Z. Sep. Sci. Technol., 2007, 42(6): 1231.
[36]	Hajizadeh S, Kirsebom H, Galaev I Y, Mattiasson B. J. Sep. Science, 2010, 33(12): 1752.
[37]	Alexandratos S D, Li Y, Salinaro R. Polymer, 2010, 51(2): 383.
[38]	Zeng J X, Zhang Z, Zhou H, Liu G Q, Liu Y, Zeng L W, Jian J, Yuan Z Q. Polym. Adv. Technol., 2019, 30(7): 1865.
[39]	Zhang H, Omer A M, Hu Z H, Yang L Y, Ji C, Ouyang X K. Int. J. Biol. Macromol., 2019, 135: 490.
[40]	Zeng H H, Wang L, Zhang D, Yan P, Nie J, Sharma V K, Wang C Y. Chem. Eng. J., 2019, 358: 253.
[41]	Wang K X, Ma H, Pu S Y, Yan C, Wang M T, Yu J, Wang X K, Chu W, Zinchenko A. J. Hazard. Mater., 2019, 362: 160.
[42]	Cui W R, Zhang C R, Jiang W, Li F F, Liang R P, Liu J W, Qiu J D. Nat. Commun., 2020, 11: 436.
[43]	Cui W R, Jiang W, Zhang C R, Liang R P, Liu J W, Qiu J D. ACS Sustainable Chem. Eng., 2020, 8(1): 445.
[44]	Jansone-Popova S, Moinel A, Schott J A, Mahurin S M, Popovs I, Veith G M, Moyer B A. Environ. Sci. Technol., 2019, 53(2): 878.
[45]	Khazaei M, Nasseri S, Ganjali M R, Khoobi M, Nabizadeh R, Gholibegloo E, Nazmara S. J. Mol. Liq., 2018, 265: 189.
[46]	Hou L, Yang C L, Rao X F, Hu L Z, Bao Y M, Gao Y, Zhu X L. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2021, 625: 126949.
[47]	Sitko R, Musielak M, Serda M, Talik E, Zawisza B, Gagor A, Malecka M. Sep. Purif. Technol., 2021, 254: 117606.
[48]	Tang N, Niu C G, Li X T, Liang C, Guo H, Lin L S, Zheng C W, Zeng G M. Sci. Total Environ., 2018, 635: 1331.
[49]	Mubita T M, Dykstra J E, Biesheuvel P M, van der Wal A, Porada S. Water Res., 2019, 164: 114885.
[50]	Iannicelli-Zubiani E M, Gallo Stampino P, Cristiani C, Dotelli G. Chem. Eng. J., 2018, 341: 75.
[51]	Huang C D, Shi X F, Wang C, Guo L, Dong M Y, Hu G S, Lin J, Ding T, Guo Z H. Int. J. Biol. Macromol., 2019, 140: 1167.
[52]	Tang J H, Jin J C, Li W A, Zeng X, Ma W, Li J L, Lv T T, Peng Y C, Feng M L, Huang X Y. Nat. Commun., 2022, 13: 658.
[53]	Bui N T, Kang H, Teat S J, Su G M, Pao C W, Liu Y S, Zaia E W, Guo J H, Chen J L, Meihaus K R, Dun C C, Mattox T M, Long J R, Fiske P, Kostecki R, Urban J J. Nat. Commun., 2020, 11: 3947.
[54]	Lounder S J, Asatekin A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2021, 118(37): e2022198118.
[55]	Sun Q, Aguila B, Earl L D, Abney C W, Wojtas L, Thallapally P K, Ma S Q. Adv. Mater., 2018, 30(20): e1705479.
[56]	Yuan M W, Yao H Q, Xie L X, Liu X W, Wang H, Islam S M, Shi K R, Yu Z H, Sun G B, Li H F, Ma S L, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142(3): 1574.
[57]	Wang R Q, Chen H J, Xiao Y, Hadar I, Bu K J, Zhang X, Pan J, Gu Y H, Guo Z N, Huang F Q, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(42): 16903.
[58]	Fowler W C, Deng C T, Griffen G M, Teodoro T, Guo A Z, Zaiden M, Gottlieb M, de Pablo J J, Tirrell M V. J. Am. Chem. Soc., 2021, 143(11): 4440.
[59]	Feng M L, Sarma D, Gao Y J, Qi X H, Li W A, Huang X Y, Kanatzidis M G. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(35): 11133.
[60]	Chen Z, Chan A K W, Wong V C H, Yam V W W. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(28): 11204.
[61]	Zhang X L, Huang P, Zhu S Y, Hua M, Pan B C. Environ. Sci. Technol., 2019, 53(9): 5319.
[62]	Wang Z Y, Sim A, Urban J J, Mi B X. Environ. Sci. Technol., 2018, 52(17): 9741.
[63]	Nkinahamira F, Alsbaiee A, Zeng Q T, Li Y, Zhang Y Q, Feng M L, Yu C P, Sun Q. Water Res., 2020, 181: 115857.
[64]	Lin B, Zhang Y Y, Shen F F, Zhang L, Wang D, Tang X B, Zhou Y, Nie X Y, Lv L, Zhang W M, Hua M, Pan B C. Water Res., 2020, 186: 116299.
[65]	Chen L X, Wang X Y, Lu W H, Wu X Q, Li J H. Chem. Soc. Rev., 2016, 45(8): 2137.
[66]	Huang Y, Wang R. Curr. Org. Chem., 2018, 22(16): 1600.
[67]	Alexander C, Andersson H S, Andersson L I, Ansell R J, Kirsch N, Nicholls I A, O'Mahony J, Whitcombe M J. J. Mol. Recognit., 2006, 19(2): 106.
[68]	Ramstroem O, Andersson L I, Mosbach K. J. Org. Chem., 1993, 58(26): 7562.
[69]	Venkatesh A, Chopra N, Krupadam R J. Environ. Sci. Pollut. Res., 2014, 21(10): 6603.
[70]	Wang S, Li Y, Ding M J, Wu X L, Xu J H, Wang R Y, Wen T T, Huang W Y, Zhou P, Ma K F, Zhou X M, Du S H. J. Chromatogr. B, 2011, 879(25): 2595.
[71]	Polyakov M. Zhur Fiz Khim, 1931, 2: 799.
[72]	Wulff G. Angrew. Chem. Internat. Edit., 1972, 11(4): 341.
[73]	Birlik E, Ers?z A, Denizli A, Say R. Anal. Chimica Acta, 2006, 565(2): 145.
[74]	Mishra S, Tripathi A. J. Environ. Chem. Eng., 2020, 8(2): 103656.
[75]	Ren Z Q, Zhu X Y, Du J, Kong D L, Wang N, Wang Z, Wang Q, Liu W, Li Q S, Zhou Z Y. Appl. Surf. Sci., 2018, 435: 574.
[76]	Hajri A K, Jamoussi B, Albalawi A E, Alhawiti O H N, Alsharif A A. Carbohydr. Polym., 2022, 286: 119207.
[77]	Velempini T, Pillay K, Mbianda X Y, Arotiba O A. J. Environ. Sci., 2019, 79: 280.
[78]	Wu G H, Wang Z Q, Wang J, He C Y. Anal. Chimica Acta, 2007, 582(2): 304.
[79]	Li Z H, Chen L H, Su Q, Wu L, Wei X H, Zeng L, Li M C. RSC Adv., 2019, 9(9): 5110.
[80]	Liu Y, Liu Z C, Gao J, Dai J D, Han J, Wang Y, Xie J M, Yan Y S. J. Hazard. Mater., 2011, 186(1): 197.
[81]	Zhu L Y, Zhu Z L, Zhang R H, Hong J, Qiu Y L. J. Environ. Sci., 2011, 23(12): 1955.
[82]	Teixeira Tarley C R, Corazza M Z, Somera B F, Segatelli M G. J. Colloid Interface Sci., 2015, 450: 254.
[83]	Xie F Z, Liu G J, Wu F C, Guo G H, Li G L. Chem. Eng. J., 2012, 183: 372.
[84]	Gao B J, Wang X H, Zhang Y Y. Mater. Chem. Phys., 2013, 140(2-3): 478.
[85]	Say R, Ersoz A, Turk H, Denizli A. Sep. Purif. Technol., 2004, 40(1): 9.
[86]	Huang R J, Shao N, Hou L, Zhu X L. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2019, 566: 218.
[87]	Monier M, Bukhari A A H, Elsayed N H. Int. J. Biol. Macromol., 2020, 155: 795.
[88]	Kong D L, Zhang F, Wang K Y, Ren Z Q, Zhang W D. Ind. Eng. Chem. Res., 2014, 53(11): 4434.
[89]	Yu X, Luo Y, Yang Y, Jin H, Ren H. Shandong Chem. Ind. 2017, 46(24): 71.
[89]	(于晓洋, 罗亚楠, 杨艳艳, 金华, 任红. 山东化工. 2017, 46(24): 71.).
[90]	Parr R G, Pearson R G. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105(26): 7512.
[91]	Sun D T, Peng L, Reeder W S, Moosavi S M, Tiana D, Britt D K, Oveisi E, Queen W L. ACS Cent. Sci., 2018, 4(3): 349.
[92]	Awual M R. J. Environ. Chem. Eng., 2019, 7(3): 103087.
[93]	He T, Zhang Y Z, Kong X J, Yu J M, Lv X L, Wu Y F, Guo Z J, Li J R. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, 10(19): 16650.
[94]	Awual M R. J. Mol. Liq., 2019, 284: 502.
[95]	Bagheri S, Amini M M, Behbahani M, Rabiee G. Microchem. J., 2019, 145: 460.
[96]	Huang R F, Ma X G, Li X, Guo L H, Xie X W, Zhang M Y, Li J. J. Colloid Interface Sci., 2018, 514: 544.
[97]	Zhu Y F, Lin H Y, Feng Q G, Zhao B H, Lan W L, Li T S, Xue B, Li M G, Zhang Z H. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2021, 617: 126382.
[98]	Pan J Y, Wang S, Zhang R F. J. Appl. Polym. Sci., 2006, 102(3): 2372.
[99]	Sohrabi M R. Microchimica Acta, 2014, 181(3-4): 435.
[100]	Yao X X, Wang H C, Ma Z H, Liu M Q, Zhao X Q, Jia D. Chin. J. Chem. Eng., 2016, 24(10): 1344.
[101]	Fu L K, Wang S X, Lin G, Zhang L B, Liu Q M, Fang J, Wei C, Liu G. J. Hazard. Mater., 2019, 368: 42.
[102]	Abbas K, Znad H, Awual M R. Chem. Eng. J., 2018, 334: 432.
[103]	Song Y H, Lu M C, Huang B, Wang D L, Wang G, Zhou L. J. Alloys Compd., 2018, 737: 113.
[104]	Shao G L, Xiao J F, Tian Z H, Huang J J, Yuan S G. Polym. Adv. Technol., 2018, 29(3): 1030.
[105]	Wang Y, Dang Q F, Liu C S, Yu D J, Pu X Y, Wang Q Q, Gao H, Zhang B N, Cha D S. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, 10(46): 40302.
[106]	Cardoso S P, Faria T L, Pereira E, Portugal I, Lopes C B, Silva C M. Materials, 2020, 14(1): 11.
[107]	Viswanathan N, Meenakshi S. J. Fluor. Chem., 2008, 129(6): 503.
[108]	Viswanathan N, Meenakshi S. J. Colloid Interface Sci., 2008, 322(2): 375.
[109]	Viswanathan N, Sundaram C S, Meenakshi S. Colloids Surf. B Biointerfaces, 2009, 68(1): 48.
[110]	Viswanathan N, Meenakshi S. J. Appl. Polym. Sci., 2009, 112(3): 1114.
[111]	Praipipat P, El-Moselhy M M, Khuanmar K, Weerayutsil P, Nguyen T T, Padungthon S. Chem. Eng. J., 2017, 314: 192.
[112]	Iqbal M, Suleman M, Ullah S, Bibi H, Wahab H, Iqbal Z, Dawar K M, Wahab S, Ahmad M N. Fluoride, 2020, 53(1): 112.
[113]	Prabhu S M, Meenakshi S. Int. J. Biol. Macromol., 2015, 78: 280.
[114]	Shang Y N, Xu X, Gao B Y, Yue Q Y. J. Clean. Prod., 2018, 199: 36.
[115]	Mani S K, Bhandari R, Nehra A. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 2021, 610: 125751.
[116]	Viswanathan N, Meenakshi S. Appl. Clay Sci., 2010, 48(4): 607.
[117]	Wu R S S, Lam K H, Lee J M N, Lau T C. Chemosphere, 2007, 69(2): 289.
[118]	Barsbay M, Kavakl? P A, Güven O. Radiat. Phys. Chem., 2010, 79(3): 227.
[119]	Zhang L, Wan L H, Chang N, Liu J Y, Duan C, Zhou Q, Li X L, Wang X Z. J. Hazard. Mater., 2011, 190(1-3): 848.
[120]	Kumar I A, Viswanathan N. J. Environ. Chem. Eng., 2017, 5(2): 1438.
[121]	Li X H, Hu X Y, Fu Y Z, Ai H Y, Fu M L, Yuan B L. Environ. Technol., 2022, 43(3): 345.
[122]	Yang Q T, Gong L, Huang L L, Xie Q L, Zhong Y J, Chen N C. Int. J. Environ. Res. Public Health, 2020, 17(2): 429.
[123]	Nakakubo K, Hasegawa H, Ito M, Yamazaki K, Miyaguchi M, Biswas F B, Ikai T, Maeda K. J. Hazard. Mater., 2019, 380: 120816.
[124]	Wang Y L, Liu Y H, Guo T Q, Liu H P, Li J L, Wang S F, Li X H, Wang X, Jia Y F. Environ. Sci. Pollut. Res., 2020, 27(34): 42868.
[125]	Morita F, Nakakubo K, Yunoshita K, Endo M, Biswas F B, Nishimura T, Mashio A S, Hasegawa H, Taniguchi T, Maeda K. RSC Adv., 2020, 10(50): 30238.
[126]	Pan B C, Pan B J, Chen X Q, Zhang W M, Zhang X, Zhang Q J, Zhang Q X, Chen J L. Water Res., 2006, 40(15): 2938.
[127]	Sharma R K, Puri A, Monga Y, Adholeya A. J. Mater. Chem. A, 2014, 2(32): 12888.
[128]	Jia K, Pan B C, Lv L, Zhang Q R, Wang X S, Pan B J, Zhang W M. J. Colloid Interface Sci., 2009, 331(2): 453.
[129]	Liu Y P, Zhang W L, Zhao C C, Wang H, Chen J, Yang L, Feng J T, Yan W. Chem. Eng. J., 2019, 361: 528.
[130]	Ye M, Cao Y, Ding R, Lei Z, Jin L, Zhang J. Chem. Ind. Times. 2019, 33(02): 28.
[130]	(叶明富, 曹云钟, 丁仁浩, 雷智平, 金玲, 张婧. 化工时刊. 2019, 33(02): 28.).
[131]	Dias Filho N L, do Carmo D R. Talanta, 2006, 68(3): 919.
[132]	Ji C H, Ren Y, Yu H, Hua M, Lv L, Zhang W M. Chem. Eng. J., 2022, 430: 132960.
[133]	Tzvetkova P, Vassileva P, Nickolov R. J. Porous Mater., 2010, 17(4): 459.
[134]	Jiang Y J, Li X T, Gao J, Guo X C, Guan J, Mu X D. J. Nanoparticle Res., 2011, 13(3): 939.
[135]	Vatutsina O M, Soldatov V S, Sokolova V I, Johann J, Bissen M, Weissenbacher A. React. Funct. Polym., 2007, 67(3): 184.
[136]	Nilchi A, Garmarodi S R, Darzi S J. J. Appl. Polym. Sci., 2011, 119(6): 3495.
[137]	Hao M J, Xie Y H, Liu X L, Chen Z S, Yang H, Waterhouse G I N, Ma S Q, Wang X K. JACS Au, 2023, 3(1): 239.
[138]	Abney C W, Liu S B, Lin W B. J. Phys. Chem. A, 2013, 117(45): 11558.
[139]	Kang J K, Kim S B. Microporous Mesoporous Mater., 2020, 295: 109967.
[140]	Song H O, Zhou Y, Li A M, Mueller S. Desalination, 2012, 296: 53.
[141]	Sowmya A, Meenakshi S. Chem. Eng. J., 2014, 257: 45.
[142]	Gu B H, Brown G M, Bonnesen P V, Liang L Y, Moyer B A, Ober R, Alexandratos S D. Environ. Sci. Technol., 2000, 34(6): 1075.
[143]	Gu B H, Brown G M, Chiang C C. Environ. Sci. Technol., 2007, 41(17): 6277.
[144]	Gu B H, Ku Y K, Jardine P M. Environ. Sci. Technol., 2004, 38(11): 3184.
[145]	Behnsen J, Riebe B. Appl. Geochem., 2008, 23(9): 2746.
[146]	Marcus Y. Ions in Solution and their Solvation. Newyork: John Wiley & Sons, 2015. 113.
[147]	Sadakiyo M, Yamada T, Kitagawa H. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(29): 11050.
[148]	Muller P. Pure Appl. Chem., 1994, 66(5): 1077.
[149]	Yu Q Q, Zheng Y Q, Wang Y P, Shen L, Wang H T, Zheng Y M, He N, Li Q B. Chem. Eng. J., 2015, 260: 809.
[150]	Liang H X, Zhang H W, Wang Q, Xu C Y, Geng Z C, She D, Du X G. Sci. Total Environ., 2021, 792: 148452.
[151]	Li S D, Yang X Y, Wang Z X, Duan S P, Zheng S K, Zheng X N. J. Clean. Prod., 2023, 385: 135762.