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含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶

陈一明 ,  李慧颖 ,  倪鹏 ,  方燕 ,  刘海清 ,  翁云翔

化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (4) :560-576

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化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (4) :560-576 DOI: 10.7536/PC221016
综述
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含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶

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Catechol Hydrogel as Wet Tissue Adhesive

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摘要

湿态粘附作用对于生命的孕育和发展具有重要意义。水凝胶是一类兼具固液特性的智能材料,组织粘附水凝胶因多功能性和生物相容性而被广泛应用于伤口闭合和修复、细胞工程、组织工程等领域。然而,湿态组织表面的水合层阻碍了组织粘附水凝胶与组织表面形成界面粘附键。面对这一挑战,受海洋贻贝足丝蛋白中DOPA的儿茶酚基团是水下粘附的关键结构的启发,含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶的研究引起了广泛关注。本综述介绍了贻贝足丝蛋白(Mfps)的结构及湿态粘附机理,并将儿茶酚衍生物分为天然Mfps或利用基因工程合成的Mfps、含儿茶酚基团的小分子化合物、儿茶酚基团改性的天然高分子以及含儿茶酚基团的合成功能高分子;随后,概述近十年含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶在组织创口修复材料、生物涂层材料、靶向型药物输送材料、生物电子设备材料的研究进展;文末,展望了此类水凝胶材料未来发展面临的机遇和挑战。

Abstract

Wet adhesion plays an important role in the gestation and development of life. The research shows that hydrogel is a kind of intelligent material with both solid and liquid properties. They have been widely used in such areas as wound closure and repair, cell engineering and tissue engineering, owing to their noteworthy versatility and bio-compatibility. However, the physiological environment is usually wet, and the hydration layer on wet tissue surface prevents hydrogel from forming interfacial adhesion bonds with tissue surface. Faced with this challenge, inspired by the fact that the catechol group of DOPA is critical group for the underwater adhesion of mussels, the structure and functional unit design of catechol hydrogel have attracted wide attention. This review introduces the structure and wet adhesion mechanism of mussel foot proteins (Mfps), and the main types of catechol derivatives are classified into natural Mfps or Mfps synthesized by genetic engineering, catechol small molecular compounds, natural polymers modified by catechol groups and synthesized functional polymers containing catechol groups. Nextly, the research progress of catechol hydrogel as wet tissue adhesive in the past decade is summarized, such as tissue wound repair materials, biological coating materials, targeted drug delivery materials and bioelectronic equipment materials. Finally, the opportunities and challenges of catechol hydrogel are prospected.

Graphical abstract

关键词

贻贝足丝蛋白 / 粘附机理 / 儿茶酚衍生物 / 湿态组织粘附 / 水凝胶

Key words

mussel foot proteins / adhesion mechanism / catechol / wet tissue-adhesion / hydrogel

引用本文

引用格式 ▾
陈一明, 李慧颖, 倪鹏, 方燕, 刘海清, 翁云翔. 含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 560-576 DOI:10.7536/PC221016
Yiming Chen, Huiying Li, Peng Ni, Yan Fang, Haiqing Liu, Yunxiang Weng. Catechol Hydrogel as Wet Tissue Adhesive[J]. Progress in Chemistry, 2023, 35(4): 560-576 DOI:10.7536/PC221016

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Contents

1 Introduction

2 Composition and adhesion mechanism of mussel foot protein

3 Catechol derivatives used in wet tissue-adhesion hydrogel

3.1 Natural Mfps or Mfps synthesized by genetic engineering

3.2 Catechol small molecular compounds

3.3 Natural polymers modified by catechol groups

3.4 Synthesized functional polymers containing catechol groups

4 Catechol hydrogel and its functional application

4.1 Tissue wound repair materials

4.2 Biological coating materials

4.3 Targeted drug delivery materials

4.4 Bioelectronic equipment materials

5 Conclusion and outlook

1 引言

湿态粘附行为普遍存在于自然界和生物体中,在生命的孕育和发展历程中发挥着重要的作用。在陆地,蜗牛和蝾螈等能够粘附在潮湿的石头和树木表面攀爬;在海洋,贻贝和藤壶[1]等在海水中牢固粘附礁石或光滑的生物皮肤表面繁衍生长;在生物体,细胞-细胞粘附和细胞-胞外基质粘附参与细胞迁移、增殖以及分化[2],肌腱、韧带和软骨与软组织肌肉和硬组织骨头之间的强韧粘附是生物体产生动作的关键因素。受此类神奇的生命现象启发,人们相继研究日常生活中的湿态粘附难题,以便为湿态组织伤口的快速有效闭合、体内药物递送和植入式设备的研发等关系人民生命健康需求的重要方向提供可行的解决方案。

水凝胶作为一类兼具固液特性的智能材料[3⇓⇓~6],因其在模拟天然组织特性方面的多功能性[7⇓⇓⇓⇓~12]和生物相容性[13]而被广泛应用于生物医学领域[14,15]。传统的伤口闭合方式普遍采用缝合线与缝合钉,此类方法会导致创口缝合部位发生应力集中和组织损伤,后续拆除也可能造成二次伤害。因此,生物医学领域亟需开发安全高效、不损伤组织的粘附材料。然而,生理环境通常是潮湿的,需开发在湿态下具有强界面粘附能力的水凝胶用以实现上述目的。相比于干燥环境,湿态材料的表面存在水合层,进而阻碍粘合剂与材料表面形成有效的相互作用力。而且,被困在界面处的水滴会减少界面的接触面积。另一方面,当材料长期暴露在潮湿环境中会导致水分子渗透到粘合剂中,从而引起粘合剂塑化、溶胀、侵蚀、降解或水解,最终导致粘合失效。针对所述问题,国内外研究者报道了多种仿海洋生物策略的湿态组织粘附水凝胶[16]。

自然界中,一些海洋生物能够分泌粘附蛋白使其牢固地粘附在水下各种各样的基材表面。例如,贻贝依靠足丝及其分泌的贻贝足丝蛋白(Mussel foot proteins,Mfps)将其躯体紧密粘附在潮湿且坚硬的礁石表面上[17]。沙堡蠕虫通过分泌的Pc1粘附蛋白将沙子和石头组装成管状的壳体结构来保护自己[18]。藤壶通过水泥蛋白(Cement proteins,CPs)将自己坚硬的外壳粘附在岩石上[19]。研究表明[20],这些海洋生物分泌的粘附蛋白中含有DOPA,其中的邻苯二酚基团(又称儿茶酚)是介导水下粘附的重要基团之一。本文主要介绍贻贝足丝蛋白的组成及其粘附机制,并阐述运用于湿态粘胶的儿茶酚衍生物种类,进一步综述含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶的研究现状以及应用,最后就此类材料的发展作出展望。

2 贻贝足丝蛋白的组成及粘附机制

Mfps可以附着在任何湿态介质表面而不被撕裂,这得益于Mfps具有强大的粘附力和内聚力[21]。目前,研究发现Mfps有八种:Mfp1~6、preCoID和preCoING,其中Mfp1~6具有粘附作用,而后两种胶原蛋白是贻贝足丝纤维的核心骨架的主要成分[22,23]。

Mfps对贻贝的粘附以及贻贝足丝形态的维持具有重要作用,其分布如图1所示[24]。存在于足丝表面的Mfp-1是最早被研究发现的,对足丝的核心与斑块有保护作用[25],它的分子量为108 kDa,由75~80个重复的多肽片段构成,序列中存在羟基化修饰,其中DOPA含量为10%~15%。Mfp-2和Mfp-6均分布在足丝盘,Mfp-2的分子量约为45 kDa,包含着11个表皮生长因子与金属离子Ca2+结合的共有序列,可通过分子内的二硫键相连,其被认为是足丝的稳定剂[25,26]。另外DOPA含量低于5%。Mfp-6的分子量为11.6 kDa,DOPA含量低于2 mol%,其中富含自由半胱氨酸,与多巴醌发生反应形成交联,可以防止DOPA被氧化。而且半胱氨酸中的巯基可作为还原剂将多巴醌还原为DOPA,进而增强贻贝蛋白的持久粘附能力[26]。靠近足丝纤维的足丝盘中的粘附蛋白是Mfp-4,分子量为90 kDa,DOPA含量仅有2 mol%,该蛋白包含重复35次的富含组氨酸的十肽序列,对足丝盘粘附蛋白之间的连接至关重要[26]。在足丝蛋白中起到主要粘附作用的是Mfp-3和Mfp-5[27],二者存在于足丝盘与介质粘接处,分子量很低,分别为5~7 kDa和9 kDa,但DOPA含量高,分别达到10 mol%~20 mol%和30 mol%。尽管这些足丝蛋白的分子量跨度很大,但都含有DOPA。研究表明[28],DOPA被氧化后贻贝粘附能力会下降,因此DOPA是贻贝在湿态介质表面实现强粘附及粘附多元化的关键物质。

DOPA中的儿茶酚基团化学性质活泼,因为儿茶酚基团带有孤对电子既可以接受供氢体提供的氢原子也可以为其他活性基团提供氢原子,能与多种物质发生化学或物理作用,包括氢键、金属-儿茶酚配位键、π-π作用、π-阳离子相互作用、氧化交联和静电相互作用[29,30]。这些作用力不仅存在物质内部以提高自身内聚力,还分布于物质与基底界面处而增加粘附力。鉴于此,以儿茶酚为端链或侧链的物质被相继设计开发,进而制备湿态粘胶[26,31]。儿茶酚与不同基底的相互作用也影响着Mfps的粘附性能。例如,儿茶酚基团在粘结处可与介质表面的金属离子形成配位键,还能与SiO2的氧原子形成氢键,进而产生强的湿态粘附力(图2,1途径)。

此外,儿茶酚基团在氧化剂、酶或微碱性海水(高pH值)的作用下容易被氧化形成半醌或苯醌(图2,2途径),因此儿茶酚在pH响应湿态粘合剂中引起广泛兴趣[32]。而Mfp-6中的巯基可维持其氧化还原的平衡,实现长期持久的粘附[33]。基于此,边黎明等[34]利用硫脲-醌偶联化学反应合成具有持久粘附性能的硫脲功能化聚合物。苯醌结构不稳定,容易自聚而出现交联,可与亲核基团(氨基、半胱氨酸中的巯基等)发生迈克尔加成反应或席夫碱反应,此共价键作用也常被用于设计组织界面粘附[35],增强与介质表面的粘附作用(图2,3途径)。苯醌还能与金属离子 Fe3+发生络合反应提高强度(图2,4途径),在自愈合型材料设计中备受关注[36]。

另一方面,在疏水性氨基酸的协同作用下,带正电荷的赖氨酸能够破坏水合层[37],并与带负电的岩石表面形成强静电相互作用,从而使Mfps具有强的湿态粘附力。同时,带正电荷的赖氨酸还能与DOPA及其他芳香族氨基酸残基形成阳离子-π相互作用,在强疏水作用下极大地提高Mfps的内聚强度[19]。研究证实[20],非极性疏水基团能够保护儿茶酚不被氧化,在长期湿态粘附过程中具有重要意义。

3 运用于湿态组织粘胶的儿茶酚衍生物种类

贻贝分泌的Mfps在水下具有快速固化的能力、强大的粘附性能以及粘附的多样性,使得贻贝能在潮湿环境下牢固地粘附在岩石、船体等介质表面,并且耐受海水的长期冲刷。近年来,受贻贝强湿态粘附能力启发,国内外学者们利用一系列儿茶酚衍生物制备了湿态组织粘附水凝胶[20],其中儿茶酚衍生物类型根据原料来源可大致分为四种:(1)天然Mfps或利用基因工程合成的Mfps;(2)含儿茶酚基团的小分子化合物;(3)儿茶酚基团改性的天然高分子;(4)含儿茶酚基团的合成功能高分子。

3.1 天然Mfps或利用基因工程合成的Mfps

Mfps具有粘合多元化、耐水、固化速度快、耐腐蚀、生物亲和性良好、无毒害作用、抗菌活性且不会引起人体产生免疫反应等优点,在生物体保护膜、组织创口粘接胶以及细胞附着的涂层等方面具有重要的研究价值[38]。为了获得这类材料,直接从贻贝提取出天然粘附蛋白成分无疑是最直接有效的方法,该研究体系无毒且对环境无害[39]。早在20世纪90年代,Ohkawa等[40]通过酸性尿素萃取、36 wt%硫酸铵沉淀、丙烯葡聚糖凝胶过滤和反相高效液相色谱,从亚洲贻贝的足部纯化出一种分子量为96 kDa且含有DOPA的蛋白质。2017年,周亚军等[41]利用高强度脉冲电场(PEF)从贻贝中提取蛋白质。然而,Mfps在贻贝中产量小,提取有限,难以满足实际应用需求。

与此同时,基因工程和分子生物技术的兴起使得人造贻贝足丝蛋白成为可能。这类技术一般通过大肠杆菌表达生产Mfps,比直接从贻贝中提取的产量更高[42]。然而,大肠杆菌衍生的Mfps往往缺乏DOPA,因为它本身不能进行翻译后修饰,这严重限制了水下粘附[43]。因此,人们尝试将DOPA整合到大肠杆菌衍生的Mfps中,获得生物工程化的Mfps(dMfps)。如Jeong等[44]研究了DOPA识别酪氨酰-tRNA合成酶的共表达,实现在大肠杆菌表达dMfp-3的产量达72%且DOPA掺入率超过90%。dMfps可以作为溶液、纳米原纤维、凝聚物和水凝胶进行加工,在医学和生物技术应用中具有巨大的潜力,特别是作为生物粘合剂和涂层材料[45]。

基于Mfps的蛋白序列,学者们陆续模仿并设计制备了贻贝足丝蛋白的同源衍生物,以满足生物医学和海洋应用的研究需求。如Wei等[46]设计一种由25个氨基酸组成的肽类似物(mfp3S-pep),在给定的pH值和离子强度下与天然Mfps具有相似的自我凝聚能力,能够应用于各种潮湿的极性表面。再如Fichman等[47]仿Mfp-5自组装合成出一种富含赖氨酸和多巴的新型肽,并制备抗菌粘合水凝胶(图3),这种材料可以用作涂层或局部注射到组织植入部位。由此可见,对Mfps的儿茶酚衍生物的探索日渐重视,利用Mfps或设计其同源儿茶酚衍生物制备组织粘附材料已然成为生物医学领域的研究热点。

3.2 含儿茶酚基团的小分子化合物

天然儿茶酚类化合物广泛存在于自然界,其中较为常见的有DA(多巴胺,3,4-二羟基苯乙胺)、TA(丹宁酸)、UH(漆酚)等(图4),常被用于制备生物粘附材料。DA是一种脑分泌物,以良好的生物相容性、强的生物粘附性和多活性位点而著称,在材料中表现出的性能与DOPA极为相似。DA氧化、环化、异构化后进行氧化聚合成具有复杂共价结构的聚多巴胺(PDA)[48],具有良好的生物相容性、亲水性以及热稳定性,被广泛应用于生物医学材料。

TA属于植物多酚类小分子,具有抗氧化、抗菌、抗炎和可生物降解等优点。由于多酚结构的存在而具有多种相互作用位点,包括氢键、离子键、配位键、疏水作用以及范德华力[49]。因此,利用TA的多种特性制备优异的组织粘附水凝胶已然成为研究热点,如TA/纤维素纳米晶体/聚乙烯醇水凝胶[50]、甲基丙烯酰化明胶/TA水凝胶[51]、聚丙烯酸/壳聚糖/TA/Al3+水凝胶[52]等。TA不仅可作为交联剂,增加物理交联点以诱导凝胶化或增强水凝胶的机械性能;还可通过多酚羟基结构与各种基材(有机、无机)发生相互作用,从而增强水凝胶的粘附性[53⇓~55]。

UH来源于漆树,是一种廉价和丰富的天然儿茶酚衍生物,其结构中儿茶酚基团上的长链不饱和烷基侧链,可通过乙烯基共聚嵌合到聚合物网络中,避免小分子流失或溶解在溶剂等问题[56]。本课题组首次将UH用于制备组织粘附水凝胶[57],主要以丙烯酰胺(AAm)、UH为单体,在甘油/水二元溶剂通过自由基聚合制得抗冻耐热湿态粘附聚(丙烯酰胺-co-漆酚)水凝胶(PAAm-co-PUH)。UH组分赋予水凝胶疏水缔合和π-π相互作用,作为可逆的物理交联点以增强水凝胶的机械强度和韧性;其中疏水作用可去除界面的水合层,儿茶酚基团有助于粘附的多元化以及水下粘附。

3.3 儿茶酚基团改性的天然高分子

包括肽类、蛋白与多糖等在内的天然高分子具有良好的生物相容性和生物降解性,并且含有大量利于化学修饰的活性基团(如—NH2、—COOH、—OH等),通过儿茶酚修饰制备生物粘合剂材料不仅能够保持生物大分子的活性,还可赋予其湿态粘附性以及止血抑菌性能等。此外,儿茶酚基团的羟基很容易失去电子,在氧化剂(如氧气、过氧化氢和高碘酸)和酶(如酪氨酸酶和辣根过氧化物酶)作用下,氧化的儿茶酚基团的化学活性高,可以接枝到其他聚合物的分子链上[58]。

明胶是胶原蛋白的水解产物,也是一种在止血材料领域普遍应用的多肽类。郭宝林等[59]利用多巴胺修饰的明胶和多巴胺在低温条件下共价交联制备一系列可生物降解的互穿聚合物网络(IPN)干式低温凝胶止血剂(GT/DA),其具有湿态粘附性以及止血性能。另外,基于蛋白质(纤维蛋白、牛血清白蛋白等)的一系列生物大分子-儿茶酚凝胶体系已被开发设计[60]。Zhu等[61]利用牛血清白蛋白(BSA)、柠檬酸(CA)和多巴胺制成“BCD”组织胶。在血清瘤预防和即时止血方面实验的成功验证了BCD组织胶具有作为医用组织粘合剂的潜力。

天然多糖是广泛存在于生物体中的一类由醛糖或酮糖通过糖苷键连接而成的天然高分子,其种类繁多,包括壳聚糖、透明质酸、纤维素、海藻酸钠、果聚糖等,以天然多糖材料作为基材在生物医学领域进行各种功能化设计已成为科研领域的热门课题[62,63]。这些多糖中含有大量的羟基和氨基,存在反应高活性位点以及交联反应的活性中心,通过这些位点与儿茶酚基团进行接枝可以合成以多糖为单体、儿茶酚基团为侧链的相互交联的三维立体网状结构,例如儿茶酚共轭壳聚糖(CS-C)[64]、儿茶酚功能化的季铵化壳聚糖(QCS-CA)[65]、没食子酸修饰的壳聚糖(CS-GA)[66]、儿茶酚缀合的醛改性透明质酸(AH-CA)[67]、DA酰胺化羧甲基纤维素(CMC-DA)[68]、海藻酸钠-儿茶酚胺(Alg-C)[69]、儿茶酚共轭果聚糖(Levan-Cat)[70]等(图5)。

3.4 含儿茶酚基团的合成功能高分子

合成普通的高分子有候选对象多、制备简单、成本低的特点,常见的合成高分子聚合物有聚乙二醇、聚乙烯醇、聚丙烯酸及其衍生物、聚丙烯酰胺等。目前主要是将3,4-二羟基苯丙氨酸、3,4-二羟基苯乙胺、3,4-二羟基苯基丙酸等小分子儿茶酚衍生物偶联或嵌合到合成高分子聚合物骨架的末端或侧链上[71],例如儿茶酚封端的聚乙二醇(cPEG)[72]、多巴修饰的聚乙烯醇(PVA-DOPA)[73]、儿茶酚-丙烯酸类共聚物(P(Cat-AA))[74]、二氢咖啡酸修饰的聚酰胺(PPCA)[75]、儿茶酚功能化的压敏粘合剂(PSA-DMA)[76]等(图6)。随后,形成相互交联的立体网络聚合物材料,可复制出类似天然贻贝足丝蛋白的神奇性能。基于此,儿茶酚衍生物的引入有望赋予水凝胶各种优异的性质,包括细胞亲和性、粘附性和高韧性,不同的聚合物骨架因其极性不同而表现出不同的优异性能[77]。

目前仿贻贝粘附材料的常见研究手段是以海洋贻贝为研究对象,对其主要的粘附蛋白组成和粘附机制进行探究,模仿其粘附行为,从而制备具有强大的湿态粘附性能的粘合剂。如徐虹、迟波等[78]设计一种Mfp-5模拟聚合物(图7),即为多巴胺修饰的ε-聚赖氨酸,并利用辣根过氧化物酶交联技术原位开发一种仿生多巴胺修饰的ε-聚赖氨酸-聚乙二醇基水凝胶伤口敷料(PPD水凝胶)。PPD聚合物提供儿茶酚-赖氨酸协同效应,使PPD水凝胶具有优越的湿态组织粘附性能(高达147 kPa)。此外,引发乙烯基功能化儿茶酚单体发生自由基聚合制备组织粘附水凝胶备受关注。正如鲁雄等[79]利用多巴胺修饰的甲基丙烯酰胺(MADA)、甲基丙烯酸2-(二甲基氨基)乙酯、AA以及QCS制得的水凝胶,再如Zhao等[80]合成甲基丙烯酰胺多巴胺(DMA)并制备出的掺杂水凝胶,其中MADA和DMA的儿茶酚基团赋予这类基于贻贝儿茶酚化学策略的水凝胶长期有效的粘附能力。

4 含儿茶酚基团的湿态组织粘附水凝胶及功能应用

湿态组织粘附水凝胶是兼具粘附力与内聚力的软物质[81],在潮湿环境或水下都可以牢固地粘附在柔软和不规则的生物组织上[82,83],其与组织的表面粘附作用主要源于水凝胶和生物组织中活性基团之间的化学键或非共价相互作用。湿态组织粘附水凝胶中的许多官能团(如羟基、羧基或儿茶酚)可以与组织表面的官能团(如羧基、氨基和硫醇基团)反应形成亚胺、酰胺等共价键,或者在界面上形成氢键、阳离子-π相互作用和机械互锁等非共价相互作用。其中共价键通常坚固且不可逆,而非共价键相对较弱但可逆,可重复的粘附和剥离。此外,组织湿态粘附水凝胶具有良好的生物相容性、止血性以及抗菌性等特性。因此,此类水凝胶被广泛应用于创口修复、生物体涂层、靶向型药物输送材料以及生物电子学领域。

4.1 组织创口修复材料

近年来,医用组织粘合剂的需求不断上升,组织粘合剂的使用可以简化手术程序以及减少伤患者的疼痛,并最大限度地减少因使用缝合线和缝钉造成的创伤[84,85]。此外,组织粘合剂还可适用生物组织的扭转运动。总之,医用组织粘合剂需要具有强大的粘合力和内聚力,尤其是对材料寿命有需求的应用。然而,目前批准使用的合成粘合剂具有在生物液体存在下粘合性差[86]、细胞毒性[87]以及降解速度慢[88]等问题。因此,开发高性能和易于使用的粘合剂已然成为当今的研究热点,理想的医用粘合剂应该可生物降解、非持久、安全、无毒、非致癌、非致畸、非致突变和生物相容。

从仿生学的角度来看,构建具有多种物理化学以及生物学功能的生物相容性水凝胶应模仿胶原蛋白、糖蛋白/蛋白聚糖和糖胺聚糖组成的生物软组织和细胞外基质(ECM)所表现出的水凝胶性质、弹性以及力学行为。这些生物相容性聚合物水凝胶通常具有高含水量、可注射性、适应性强、机械性能优异、伤口粘合和愈合效果良好以及较低的毒性风险等特点。为增强湿态组织粘附,受Mfps启发,使用儿茶酚衍生物改性水凝胶,使其可粘附湿态组织。董常明等[36]受ECM的微结构和功能以及贻贝儿茶酚化学的启发,将儿茶酚(DA)和葡萄糖(Glu)基团接枝到聚(L-赖氨酸)(PLL)主链上,合成一种配位和共价交联网络的糖多肽水凝胶(PGD)(图8)。PGD具有可调的组织粘附强度(14.6~83.9 kPa)和微孔结构(8~18 μm),其止血速度最快仅为14 s、失血量最低为6%。此项工作中,构建了一种制备具有可调粘附性和微孔结构的糖多肽水凝胶的通用方法,同时也为设计高性能止血和卓越的愈合功能水凝胶提供借鉴。此外,本课题组模拟Mfps的官能团以及化学结构,通过丙烯酸(AA)、壳聚糖(CS)和UH溶液自由基聚合制得超韧水下组织选择性粘附水凝胶[20],有可能取代传统的组织缝合线,在外科手术具有广泛的应用前景。

为适应生物组织的拉伸运动,用于伤口敷料的组织粘胶应具有自我修复、机械韧性等性能。在实际应用中,组织粘胶与伤口组织粘合还必须具有出色的细胞亲合力和组织粘附性。刘河洲等[89]制备一种具有优异的细胞亲合力、强组织粘附性、超韧性和自修复水凝胶。水凝胶的自我修复能力是通过多巴胺接枝的氧化海藻酸钠(OSA-DA)和聚丙烯酰胺(PAM)链之间的氢键和动态席夫碱键交联获得,其中共价交联是机械结构稳定的原因。值得注意的是,开放性伤口(例如烧伤和创伤)容易受到细菌感染,导致坏死和脓毒症[90,91]。因此,迫切需要开发能够防止细菌感染并促进愈合的新型伤口粘剂。李鹏等[92]开发一种新型的开放式伤口愈合抗菌水凝胶(儿茶酚/多胺化学物质),即利用儿茶酚(CT)和ε-聚-L-赖氨酸(EPL)在室温下直接氧化交联制备。这种易于制备的CT/EPL水凝胶作为伤口敷料可以抵抗耐药细菌的感染并促进伤口愈合,具有巨大的医疗潜力。

对于不可降解的组织粘胶应具有易去除、环保可回收的特性。与壳聚糖相比,季铵化壳聚糖(QCS)具有良好的生物相容性、更好的水溶性和更强的杀菌活性[93]。郭宝林等[94]通过Fe3+、含有儿茶酚和醛基的原儿茶醛(PA)以及QCS之间的双动态键交联设计一系列具有广阔应用前景的粘性抗氧化剂抗菌自修复水凝胶(QCS-PA@Fe)。其中,铁螯合剂的添加决定水凝胶的pH敏感性和儿茶酚-Fe的键稳定性,通过施加适当的刺激可按需溶解或去除粘性水凝胶。同时,结合动态席夫碱键,可逆的断裂和重新形成可以改善水凝胶的机械性能并赋予水凝胶可注射性和自愈性。此外,动态交联的儿茶酚基团和醛基赋予水凝胶优异的粘附性能。关芳霞、姚明浩等[95]研发了一种TA交联的多功能可注射壳聚糖水凝胶(QCS/TA),其中壳聚糖季铵盐(QCS)与TA之间的离子键和氢键形成快速且可逆,随着TA浓度的增加,凝胶化时间减少。此外,TA中的多酚基团与组织表面的多肽和蛋白质的硫醇基和氨基产生强的结合力,赋予QCS/TA水凝胶高强的湿态组织粘附特性。该水凝胶作为新型止血材料和皮肤伤口愈合敷料,可通过剪切稀化注射或原位形成的方法完美整合到不规则的伤口上。通过动物体内外实验证明,QCS/TA水凝胶呈现出良好的止血性能、优异的伤口愈合率和组织再生能力,在生物医学领域具有巨大的潜在应用价值。Cheng等[96]受贻贝启发,将明胶与多巴胺基序化学偶联以制备对伤口表面具有强结合亲合力的GelMA-DOPA水凝胶,紧接着将抗菌肽(AMP)和负载有氧化铈纳米颗粒(CeONs)封装到GelMA-DOPA水凝胶中,使其具有抗菌和清除活性氧(ROS)的能力。总之,该水凝胶作为伤口敷料的优势在于可喷涂性、组织粘合性、抗菌活性、可降解性以及ROS清除能力和皮肤重塑能力。

4.2 生物涂层材料

4.2.1 抗菌涂层

细菌附着医疗器械,尤其是植入式设备会导致病人住院时间延长[97]、治疗费用增加和死亡率增加[98]。目前,在医疗器械表面使用抗菌涂层是预防细菌感染的有效策略[99]。具有三维交联网络的水凝胶不仅能够装载大量抗菌剂并调控局部释放[100,101],还具有强界面韧性[102]、粘附性以及环境响应[103]等功能,因此有望成为医疗器械的抗菌涂层。早在2012年,Fullenkamp等[104]通过硝酸银和支化PEG聚合物的儿茶酚基团之间的氧化还原反应合成可释放Ag的抗菌水凝胶涂层。该水凝胶薄膜既能抵抗细菌,也能附着哺乳动物细胞。García-Fernández等[105]将氯原子引入到儿茶酚的苯环,以防止细菌生物膜的形成。此项工作中,将2-氯-4,5-二羟基苯丙氨酸 (Cl-DOPA) 接枝到 PEG 的末端,并以一定比例同DOPA接枝的 PEG 聚合物混合,进而形成基于多巴反应性的水凝胶(PEG-ClDop4)。由于Cl-DOPA的存在,PEG-ClDop4水凝胶能够防止细菌粘附并对附着的细胞没有毒性。因此,Cl-DOPA功能化的生物材料可以广泛用于各种生物医学设备的抗菌涂层。

受Mfps启发的PDA可通过DA在含有氧化剂的弱碱性溶液中氧化和自聚制备。PDA能够附着在各种有机和无机表面上,已在材料表面构建功能涂层方面得到广泛应用[106]。而左旋多巴 (L-dopa) 作为DA的化学前驱体,常被用于合成粘合剂[107]和构建生物涂层[108]。与DA相比,L-dopa表现出更好的生物相容性、更高的稳定性以及更低的价格。徐志康等[109]通过L-dopa与聚乙烯亚胺(PEI)的共沉积策略可快速制备生物涂层(图9)。L-dopa的氧化聚合反应速率慢且羧基电荷排斥,因而很难形成足够的聚集体,从而不能在材料表面上制造仿贻贝的涂层。PEI能加速聚集体的形成,归因于PEI可与氧化的左旋多巴中间体(如左旋多巴醌、5,6-二羟基吲哚-2-羧酸、5,6-二羟基吲哚)发生迈克尔加成和席夫碱反应,实现L-dopa/PEI涂层的快速构建。L-dopa/PEI涂层的形成速率比聚L-dopa、PDA或DA/PEI涂层高出4倍。此外,富含氨基的L-dopa/PEI涂层表现出优异的抗菌性能,使金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的存活率分别降低90.59%和89.84%。同时,该工作也为深入理解聚儿茶酚类涂层的分子氧化聚合机理与涂层形成机理提供新思路。

4.2.2 生物相容性涂层

当前,开发一种作为桥接机体组织与外来物质界面的柔软材料在新兴医疗领域仍是重大挑战。尽管已经探索了一些固化剂,如氰基丙烯酸酯[110]或硅烷基化学品[111],可以将水凝胶与组织表面桥接,也可以在生理条件下实现稳定的粘附。但是,这些化学物质大多数具有细胞毒性,且湿态粘附的形成十分缓慢。为解决这些问题,需开发生物相容性水凝胶作为软粘合剂,以实现对医疗实践中各种湿组织的即时、坚韧和可逆的粘附。与天然海洋生物相比,基于儿茶酚的粘性水凝胶在湿态条件下的粘附性能仍然不足[110]。其差异主要源于水凝胶与基质接触界面处的除水和水屏蔽能力受到限制,以及内部水凝胶网络中缺乏用于能量耗散的结构[112]。曾宏波等[113]通过调节金属配位化学在亲水性聚合物基质外构建一层软甲状疏水粘附层,进而制造即时且强大的湿态组织粘附水凝胶。该水凝胶通过聚多巴胺-Fe-十二烷基硫酸钠(PDA-Fe-SDS)络合制备,其中软盔甲状疏水界面由AAm与十二烷基硫酸钠(SDS)/甲基丙烯酸十八烷基酯(C18)胶束共聚,作为水凝胶基质上的最外层(图10a)。该疏水层(在空气中的水接触角> 110°)是通过Fe3+触发PDA-Fe-SDS复合物的形成以及水凝胶表面结构的重组(图10b),可在接触基材表面时快速去除水合层。同时,在部分PDA的作用下,通过不同的分子间相互作用(即氢键、π-π堆积、阳离子-π和疏水相互作用),将水凝胶基质和目标表面紧密连接。此湿态组织粘附水凝胶具有高含水量(约为86.7 wt%)和良好的生物相容性,并且表现出与生物组织匹配的良好阻抗性和用于体内环境诊断的优异成像质量,可用作超声成像的组织耦合剂。此外,在临床实践中,桥接界面往往被血液浸染,因此对各种生物和临床设备的表面抗凝剂改性有着迫切的需求。肝素长期以来一直被用作抗凝剂,可增强各种生物医学设备(如导管、移植物和支架)的血液相容性[114]。赵长生等[115]合成具有不同硫酸化程度的海藻酸钠(SASS),其化学结构和生物活性与肝素相似,随之将DOPA接枝到SASS表面得到贻贝启发的粘性大分子DA-g-SASS。结果表明,肝素模拟涂层显著促进细胞粘附和增殖,并抑制材料界面诱导的血栓形成和炎症。肝素模拟涂层可广泛应用于血液接触和生物医学材料的表面改性,也可用于血液净化、组织植入以及其他微/纳米材料的制备。

逐层膜技术也是涂层材料构建的重要策略之一,已被广泛应用于探索各种有机-无机薄膜的构造[116]。在仿生材料方面,珍珠层的层次结构也引起了科学界的广泛关注。珍珠层是一种天然层压复合材料,由微小的文石多边形片剂在有机基质薄片之间制成,其中有机基质由蛋白质多糖(即β-甲壳素、丝状蛋白质和富含天冬氨酸的酸性糖蛋白)形成[117]。其中微观砖(文石片)以特定的 3D 方式排列作为骨架,而蛋白质-多糖层充当砂浆提供凝聚力和能量耗散[117]。受珍珠层无机-有机纳米结构的启发,Rego等[118]通过交替组合生物活性纳米颗粒和带有儿茶酚基团的生物聚合物层,开发新型多功能贻贝启发的叠层膜。该叠层膜是通过结合多巴胺修饰的透明质酸(HA-C)、壳聚糖(CS)和生物活性玻璃纳米颗粒(BG)制备的,其中儿茶酚基团用作“生物胶”,BG层用作“砖块”。研究验证,此涂层具有强的粘合性能和生物活性特征且无毒性,可应用于整形外科领域。

4.3 靶向型药物输送材料

水凝胶聚合物网络充满大量的水,赋予其柔软、湿润的表面和组织亲和性等特性,可减少对周围组织的刺激,使其在药物输送系统中具有潜在价值。同时,儿茶酚功能化水凝胶因其湿粘合性能和生物相容性而受到关注[35]。近年来,研究者们已经开发许多粘合剂聚合物来增加药物在特定部位的停留时间[119],但难以获得令人满意的粘合性能。受贻贝启发,Kim等[120]将DOPA接枝到CS上,制备一种用于药物输送的粘合剂(图11)。研究证明,与未改性的CS相比,DOPA-g-CS在胃肠道的滞留时间有所延长,归因于其与粘蛋白形成不可逆的儿茶酚介导共价交联。结果表明,儿茶酚衍生物修饰的粘膜粘附聚合物有望成为新一代用于粘膜给药的粘合剂。此外,利用dMfps的界面粘附、生物相容性和生物降解性,Lim等[121]将dMfps与血管内皮生长因子(VEGF)衍生肽和纤连蛋白衍生的RGD肽融合,其显著地促进体外内皮细胞的增殖和迁移,进而制造可促进梗塞心肌再生的治疗性心脏补片。由于治疗肽的延长保留以及dMfps-贴片与宿主心肌之间的强水下粘附性,在大鼠模型中表现出更好保护心肌和对心脏重塑再生的结果。

鉴于对帕金森病新疗法的巨大需求,DOPA交联的可注射多糖水凝胶具有作为局部给药系统的巨大潜力。郭宝林等[122]使用QCS、明胶(Gel)和DA的混合物制备一种基于多巴交联的可注射水凝胶,其中DA(作为治疗帕金森病的药物)和甲硝唑(作为抗炎药)被封装在水凝胶中。药物释放曲线表明,可注射水凝胶作为DA和甲硝唑长期局部释放系统的载体具有很大的容量。同时,其细胞相容性通过小鼠L929成纤维细胞的细胞活力和增殖测定得到证实。在药物递送领域,高分子胶囊一般通过粘附基团和刺激响应基团功能化,实现药物的固定化以及可控释放[123]。儿茶酚基团不仅可以响应细胞内的pH变化,还可以将pH响应性抗癌药物固定在药物载体上,以控制药物释放。例如,含有儿茶酚基团的聚多巴胺胶囊不仅具有优异的生物相容性和低细胞毒性,还是一种固定pH响应型抗癌药物的水下粘合剂[124]。Cui等[32]利用聚多巴胺薄膜的化学反应性和聚合物侧链上的酸不稳定基团来实现持续性pH诱导药物的释放。首先将抗癌药物阿霉素(Dox)与具有可裂解腙键的pH响应性硫醇化聚甲基丙烯酸(PMASH)结合,随后通过聚合物-药物偶联和胶囊壁间的硫醇-儿茶酚反应将PMASH-Dox固定在聚多巴胺胶囊中(图12)。研究结果显示,运载的Dox在生理pH值下的释放有限,但在内体/溶酶体pH值下释放超过85%。在相同测定条件下,与游离药物相比,载有Dox的聚多巴胺胶囊消除HeLa癌细胞的效率有所提高。因此,贻贝启发的儿茶酚衍生物或其类似物的pH触发反应可以增强药物递送的治疗效果并降低系统毒性,有望应用于刺激响应的给药系统。

与其他方法给药方式(如鼻腔、注射、直肠等)相比[125],口服给药具有易于使用、无痛、较低的护理成本、较少的患者监督和较高的患者依从性等优点。最近,纳米粒子(NPs)因其可受控或持续释放的行为而在跨粘膜屏障药物运输方面具有巨大前景[126]。万乾炳和王剑等[73]提出一种由粘膜粘附聚合物聚乙烯醇(PVA)和DOPA 组合制备的可调薄膜形式的口腔组织粘合剂。离体猪和大鼠体内模型表明,该薄膜可与湿颊组织形成强粘附以及良好的机械匹配。然后,利用PEG、PVA、PDA三种聚合物组装具有不同表面涂层的核壳型聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)纳米粒子,并将其掺入PVA-DOPA膜中,形成组合型口腔给药系统(PVA-DOPA@NPs膜)(NPs指PLGA、PLGA-PEG、PLGA-PVA或PLGA-PDA NPs)。研究表明,PDA修饰的NPs表现出良好的粘液穿透能力和细胞摄取能力。此外,PVA-DOPA@PLGA-PDA NPs膜剂对口腔粘膜炎症具有最佳的生物利用度和优异的治疗效果。故此,儿茶酚修饰的膜剂具有强的粘膜粘附,可延长在屏蔽膜的停留时间并能精准把控药物的释放。

4.4 生物电子设备材料

在过去的几十年里,软导电材料的出现极大地促进可拉伸和柔性电子产品的发展[127]。与传统的有机弹性体基质相比,水凝胶具有与人体皮肤相似的生理和机械特性,被认为是人体相关电子应用的更好替代品。毫无疑问的是,导电性水凝胶[128]是水凝胶生物电子学的基础,其富含水的三维网络有利于电子和离子的传输。同时,可以避免离子向周围环境的扩散和泄漏,与生物组织具有更好的相容性,被广泛应用于生物传感器和组织工程生物电子学。然而,复杂的应用环境暴露出一系列严格的要求,包括生物相容性、生物稳定性和在生理液体中的强粘附性。因此,将自粘附性引入目前可用的生物电子学仍然是一项艰巨的任务。

受贻贝启发的粘胶策略为设计自粘生物电子学提供了新的方向,从皮肤贴片到植入式集成生物电子学都有应用需求。迄今为止,受贻贝启发的组织粘附型导电水凝胶可与生物组织形成稳定且密切的界面作用,已被作为类似皮肤的传感器来感测外部刺激(如应变和压力),以及应用于电刺激和记录神经活动的可植入生物集成设备[119]。最近,鲁雄等[129]设计出一种基于生物电子学与甲基丙烯酸酯多巴胺杂化聚(3,4-乙烯二氧噻吩)纳米颗粒(dPEDOT NP)结合的高电导率水凝胶集成的生物粘附性超软脑机接口(BMI)(图13)。此水凝胶表现出强大的粘附性,能够与金属微电路紧密集成并无缝粘附到脑组织。最重要的是,其表现出脑水平的模量,减少与脑组织的机械差异。同时,该水凝胶可有效避免免疫反应,防止植入后形成纤维组织包裹以及神经炎症。基于此,免疫规避、生物粘附、超软和导电水凝胶集成的 BMI 将以最小的异物反应进行长期和准确的脑电图信号采集和通信。

在2014年,锁志刚等[130]提出离子皮肤的新概念,该工作使用高度可拉伸、透明和导电的聚丙烯酰胺/氯化钾(PAAm/KCl)水凝胶作为人工应变和压力传感器,可将机械形变转换为电子信号输出。与作为表皮传感器的传统PAAm导电水凝胶形成鲜明对比,贻贝儿茶酚化学启发的导电水凝胶具有一些独特的优点,如自愈合和自粘合能力以及能够模拟皮肤再生功能[131]。正如张立群等[132]研发的导电聚乙烯醇/功能化单壁碳纳米管/聚多巴胺水凝胶可以紧密地粘附到皮肤表面并易从皮肤表面剥离而没有残留。这种自粘应变传感器可用于监测人体活动,如行走、咀嚼、脉搏和手指的弯曲。此外,由于其类似皮肤的自愈能力,即使在受损时也能保持其固有的传感能力。另一方面,为实现人体健康检测,通过组织-电极相互作用开发可植入的自粘性生物电子学引起了广大学者们的关注。

Won等[133]开发一种氧化还原响应自愈合水凝胶,可以检测癌症环境,在氧化还原环境下可以区分治疗过程出现的各种电子信号。首先将Se引入至含卤代儿茶酚的烷烃(DOPA-Br)得到双儿茶酚合成物,而后发生自聚、碳化制成包含二硒醚的碳点(dsCD)(图14a1),可对所述刺激产生响应,最后将dsCD结合到脲基嘧啶酮共轭的明胶水凝胶(Gel-UPy)(图14a2),赋予其自愈合、粘附性和电化学性质。体外和体内实验表明,该水凝胶生物传感器检测癌细胞具有高灵敏度和高选择性,其在癌症的视觉和电化学检测中具有广泛的适用性。

5 结论及展望

首先,随着对具有粘附能力的海洋生物进一步了解与开发,由海洋生物的粘附和锚定机制所提供的灵感推动仿生儿茶酚化学策略粘合剂的研究发展,该混合物在干燥和水下条件都可以表现出优异的粘附性。同时,该复合材料还为海洋生物粘合策略提供实验基础,也提供简单而有效的实践方案,重现天然粘合剂中发现的许多特征,包括氢键、金属-儿茶酚配位、静电相互作用、阳离子-π相互作用和π-π芳香相互作用。以上所述各种相互作用已被证明有助于增强海洋贝类的湿粘附能力。基于此,含儿茶酚基团的湿态组织粘胶在众多领域(组织修复、药物和细胞传递、柔性电子材料等)都有潜在应用,已报道的合成工艺和表征都有利于提高商用湿态组织粘胶的性能。然而,对于组织粘附多元化的研究仍是一个重大挑战,预计新型组织粘合剂将不仅能够粘附不同的组织,还包含多种功能,可作为多用途的治疗剂等。

其次,为匹配组织特定的环境,设计靶向或刺激响应性粘合剂,能够提供更精准的治疗效果,多巴反应性的简单和精确的控制无疑是最佳选择。然而,儿茶酚对氧化的敏感性抑制了物质的释放以及仿贻贝材料的实际应用。尽管已经进行了大量的研究,但还没有商业产品满足高效精准的需求,这就为未来的设计留下了余地。当前,研究主要集中在一些特定设计的系统上(如贻贝足丝蛋白和多巴化学),而且这些案例没有揭示不同贻贝物种的整体相互作用,也缺乏理解潜在粘附机制的通用基准。此外,由于聚合物和贻贝化学的结合取得巨大的成就,聚合物的化学组成和分子构型对贻贝粘附的影响也是值得注意的。

在这篇综述中,我们根据儿茶酚衍生物的来源进行分类概括,并阐述贻贝儿茶酚化学机制,最后讨论贻贝启发水凝胶的最新进展,此蓝图为仿贻贝儿茶酚化学材料提供借鉴。近十几年来,贻贝启发的水凝胶由于具有独特的物理和化学性质,已经成为止血材料、细胞工程、组织工程、电子生物医学等广泛领域中最受欢迎的软材料之一。目前,对粘附力和内聚力机制的理解主要是多巴介导的,这可能只是贻贝粘附行为的冰山一角,而冰山的其余部分仍未被照亮和探索,这限制了复制贻贝强粘附行为的研究。值得注意的是,研究内在分子的基础是未来的发展趋势,即是不同足丝蛋白或化合物之间的相互作用。

最后,对于大规模的实际应用,仍然存在一些关键的挑战,例如机械强度、在空气中的长期稳定性、材料成本、生物安全和生物降解以及传感器灵敏度。此外,众多贻贝启发的水凝胶虽已开发出坚固和通用的界面粘合性能,但仍不能无损、智能地将电子/生物功能装置从活生物体上分离,因此对可逆粘附的开发也是具有重要意义[134]。总而言之,解决以上所述问题将极大地推动新一代贻贝启发的可植入式生物装置的开发,同生物体系统更紧密地结合,以实现实时监测生物体的健康状况。

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基金资助

国家自然科学基金(52103108)

国家自然科学基金(22175037)

福建省工信厅教育厅联合重点项目([2021]415-2021G02005)

福建省科技厅社会发展引导性项目(2020Y0020)

福建省中青年教师教育科研项目(JAT210047)

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