共价有机框架材料在碘捕捉方面的研究进展

马云超; 姚宇新; 付跃; 刘春波; 胡波; 车广波

doi:10.7536/PC221118

化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (7) :1097-1105 DOI: 10.7536/PC221118

综述

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共价有机框架材料在碘捕捉方面的研究进展

马云超 ¹^,² ,
姚宇新 ¹^,² ,
付跃 ¹^,² ,
刘春波 ¹^,³^,^* ,
胡波 ²^,^* ,
车广波 ¹^,³^,⁴^,^*

作者信息 +

Progress of Covalent Organic Frameworks in Iodine Capture

Yunchao Ma ¹^,² ,
Yuxin Yao ¹^,² ,
Yue Fu ¹^,² ,
Chunbo Liu ¹^,³^,^* ,
Bo Hu ²^,^* ,
Guangbo Che ¹^,³^,⁴^,^*

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摘要

随着核工业的发展,放射性碘被确定为最危险的核废料之一。放射性碘捕获对于降低核废水污染也有着重要意义。共价有机框架材料(COFs)是一种通过共价键连接形成的晶态多孔有机材料,因其具有大的比表面积、规则的孔道结构和高化学稳定性等特点,因其本身的结构特征和COFs吸附位点易被碘分子占据,COFs被认为是理想的碘捕捉材料。本文主要综述了具有周期性多孔结构的COFs材料在碘捕捉领域的研究进展。首先,简要论述近年来各课题组对于亚胺键连接的COFs在碘捕获方面的进展。其次,探讨复合型COFs和离子型COFs的碘捕获能力。最后,探讨高效碘捕获COFs材料拓展至规模化应用的潜力并展望该领域未来的发展形势。

Abstract

With the development of the nuclear industry, radioactive iodine was identified as one of the most hazardous nuclear wastes. Radioactive iodine capture also plays an important role in reducing the contamination of nuclear wastewater. Covalent organic frameworks (COFs), a crystalline porous organic material formed by covalent bond connection, are considered an ideal candidate for iodine capture materials for their large specific surface area, regular pore structure and high chemical stability. COFs are considered as ideal iodine trapping materials due to their structural characteristics and the fact that the adsorption sites of COFs are easily occupied by iodine molecules. This paper mainly reviews the progress of COFs with periodic porous structure and tunable functions in the field of iodine capture. Firstly, the recent progress in iodine capture of imine bonded COFs was briefly reviewed. Secondly, iodine capture capacity of compound COFs and ionic COFs are discussed. Finally, the potential of efficient iodine capture COFs to scale and the future development of this field.

Contents

1 Introduction

2 Capture of iodine by different types of COFs

2.1 Imine bonded COFs

2.2 Compound-functionalized COFs

2.3 3D COFs

2.4 Ionic-multivariated COFs

3 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

共价有机框架材料 / 放射性物质 / 功能化合成 / 碘捕捉

Key words

covalent organic frameworks / radioactive materials / functionalized synthesis / iodine capture

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马云超, 姚宇新, 付跃, 刘春波, 胡波, 车广波. 共价有机框架材料在碘捕捉方面的研究进展[J]. 化学进展, 2023, 35(7): 1097-1105 DOI:10.7536/PC221118

Yunchao Ma, Yuxin Yao, Yue Fu, Chunbo Liu, Bo Hu, Guangbo Che. Progress of Covalent Organic Frameworks in Iodine Capture[J]. Progress in Chemistry, 2023, 35(7): 1097-1105 DOI:10.7536/PC221118

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1 引言

乏燃料后处理是保证核能作为清洁能源可持续发展的关键环节。在乏燃料处理过程中如果使用浓硝酸处理会导致强酸性和高温度,同时也会有大量放射性碘从后处理设施中释放出来。此过程中产生的溶解废弃流中的主要物质就是高挥发性的双原子元素碘单质和少量的有机碘。¹²⁹I和¹³¹I是典型的核废料放射性同位素(其中¹²⁹I的半衰期长达1.57×10⁷年)^[1]。放射性碘可以迅速扩散到空气中导致环境持续受到放射性污染,致使人类甲状腺疾病的发病率增加并且会危害人类的生殖和代谢系统。但由于燃料后处理废气的复杂情况,比如体系温度高、环境湿度大、辐照强度高、碘的浓度极低且体系分压小,也会存在大量的酸性气体等,如何有效地去除后处理体系中的放射性碘仍然是一个挑战。因此,努力开发出具有简单性、有效性以及易于回收性的吸附碘材料至关重要。近十年来,多孔材料作为碘吸附剂一直受到研究者的关注,主要包括多孔有机笼^[2]、离子交换沸石^[3]、银基沸石^[4]以及活性炭^[5]等,然而银基沸石等无机固体吸附剂的成本较高、吸附性能较差并且对环境也有不利影响;金属有机框架材料(MOFs)^[6]和多孔有机聚合物(POPs)^[7]因其表面积高对碘的吸附能力较沸石强,但在高温和溶液中捕捉碘蒸气的稳定性较低。并且在吸附过程中,材料中复杂而不规则的孔隙往往会导致孔隙堵塞,因此无法达到预期的吸附效果。这些缺点将会限制它们在碘捕获中的实际应用。共价有机框架材料(COFs)作为由共价键连接形成的一种新型晶态有机多孔聚合物,其具有整齐有序的内部结构和可调控的孔道结构。利用COFs整齐规则的孔隙吸附碘分子不会造成孔道堵塞,并且因其热稳定性好可以在高温和溶液中捕获碘,在辐照核燃料处理过程中用COFs取代浓酸可以有效地把部分长寿命放射性核素(VRL核素)从乏燃料中吸附出来。因此COFs在处理核事故或乏燃料后处理中放射性碘或有机碘的紧急泄露方面具有很大的实用价值。可以选择针对碘具有高效捕获能力的构筑单元合成具有不同孔径和极性的共价有机框架材料。因此COFs材料在捕捉放射性碘方面具有很大的潜力,成为捕捉碘的理想材料。自从2005年,Yaghi等^[8]首次成功制备出COFs材料后,其逐渐成为了当前科学技术的热门研究领域。本文主要综述COFs在碘捕捉方面的研究进展。

2 不同类型的COFs对碘的捕捉

由于COFs的结构规整、表面易于修饰,并且具有密度低、比表面积大、化学稳定性高等特性,所以该材料在气体吸附存储、催化和光电等领域的研究受到广泛的关注,也引起了相关领域科学家和研究工作者的研究兴趣。在本文中,我们将从结构、构筑单元以及引入不同官能团形成功能化有机配体等角度分析不同种类的COFs对于碘的捕捉能力。

2.1 亚胺键连接的COFs

Zhao团队^[9]利用密度泛函理论(DFT)和晶体轨道汉密尔顿布居(COHP)计算,系统地研究了碘在COFs材料上的吸附机理,此后Jiang等^[10]合成了化学稳定的PBDMTP COF和TTA-TTB COF,碘摄取能力分别高达6.26和4.95 g/g。这种较高的吸附能力均归因于二维COFs的一维通道可以使碘单质分子充分进入。Wen等^[11]经过席夫碱缩合反应研发出ETTA-PyTTA-COF,如图1所示。由于其高的BET表面积(1519 m²/g)、大的π共轭结构和共价有机框架骨架中大量的亚胺基团作为有效的碘吸附位点,在348 K下吸附碘可达到4.6 g/g,在目前报道的所有多孔吸附剂中名列前茅。并且第一次循环使用后,碘的吸附能力从4.6 g/g仅下降到3.9 g/g,之后多次循环,材料对碘的吸附能力几乎保持不变,这表明ETTA-PyTTA-COF材料具有良好的可回收性。

2021年,Chen等^[12]报道了一种由1,3,5-三(4-氨基苯基)苯(TAPB)和4,4'-二苯基苯醛(BPDA)缩合反应合成的高效碘吸附剂TAPB-BPDA COF,如图2所示。材料主链的苯环与碘分子间的弱相互作用以及氮原子与碘之间的电子转移均可以增强材料的碘吸附性能。该材料在室温下对水溶液中的碘吸附量可达到988.17 mg/g。

Chen等^[13]利用三(4-氨基苯基)胺(TAPA)和对苯二醛(PDA)作为单体通过席夫碱反应设计合成含氮共价有机框架材料TAP-PDA COF,如图3所示。通过简单、快速、低温反应制备的TAPA-PDA COF具有良好的结晶度、高热稳定性以及对碘蒸气表现出5.09 g/g的超高捕获能力。尽管拉曼光谱证实了TAPA-PDA COF与碘分子之间的电荷转移会形成副产物-多碘化合物,但因TAPA-PDA COF具有一维开放的孔道使得TAPA-PDA COF也可捕捉除碘外的多碘化合物。TAPA-PDA COF的成功合成为解决COFs商业化并将其用于实际应用的难题提供了有效的策略。

2021年,Sun等^[14]采用2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三聚糖醛(Tpg)和线性氨基连接单元(DB、BD和Td)常温常压下反应合成了三种CCOFs (COF-TpgDB、COF-TpgBD和COF-TpgTd)。该类COFs对I₂、I⁺、I^3-和I^5-均具有较强的结合能力。DFT计算表明,CCOFs中的苯环、C=O和—C—(NH)—C—单元与碘具有很强的相互作用^[15,16]。深入研究发现,三种COFs均具有大的表面积、较高的化学稳定性和热稳定性。此外COF-TpgDB、COF-TpgBD和COF-TpgTd分别实现了对碘260、181和166 wt%的高吸附能力^[17,18], 此课题组的突出贡献在于采用理论计算方法研究了不同碘物质在CCOFs中的吸附位点,清楚地说明了不同官能团与不同碘物质之间的关系,为设计和开发更先进的碘吸附剂材料提供了依据。

2021年,Song等^[19]成功合成了一系列亚胺键连接的COFs (TFB-DB COF、TFB-BD COF和TFB-Td COF),如图4所示。研究结果证明,三种COFs较大的孔径均允许碘单质通过COFs的一维开放通道,极性C-N键与碘分子之间的路易斯酸碱相互作用也增加了捕捉碘的能力。TFB-DB COF、TFB-BD COF和TFB-Td COF吸附的碘容量分别为6.4、6.23和4.97 g/g,在正己烷溶液中分别达到99.9、99.8和99.8 mg/g。此外,经历5次碘吸附循环后,三种COFs仍然可以去除正己烷溶液中超过99%的碘,这表明三种COFs在蒸气和溶液中对碘的吸附均具有良好的可回收性。结果证明,三种COFs因孔径不同导致与碘吸附的结合能不同最终影响碘吸附量。因此,进一步通过理论计算得出适合的孔径是研发高效碘吸附剂的重要挑战。

2021年,Zhai等^[20]通过将甲氧基官能团引入到框架中合成了两种新型的具有大孔隙率和良好化学稳定性的TTA-TMTA-COF和TTA-FMTA-COF,如图5所示。该类材料具有较高的比表面积、较大的孔体积和高的化学稳定性。由于在甲氧基的推电子作用下,分子中苯环骨架上的电子云密度更加稠密,并且大极性的甲氧基官能团可以使碘分子在有机溶剂中的吸附性能增强,使得到的COFs材料具有较高的碘吸附能力,TTA-TMTA-COF和TTA-FMTA-COF对碘的吸附能力分别是3.21和5.07 g/g。

2021年,Zhao等^[21]通过后修饰的方法设计合成了一种含喹啉和苯乙炔单元的双吸附碘的新型吸附剂COF-PA,如图6所示。该材料对碘单质和溶液中的碘吸附速率都很快,对于溶液中的碘吸附量达到1.3 g/h。当吸附剂与碘的重量比为1:1时,COF-PA的吸附效率达到90%。并且COF-PA在有机溶剂、强酸和强碱中浸泡一周,仍可保持良好的结晶度。此外,COF-PA在365 nm的紫外光(UV)激发下可以发出亮黄色的荧光,当加入碘时荧光迅速熄灭从而验证了碘吸附的有效性。因此这种稳定性强、吸附性高、检测功能灵敏的COFs,未来在工业上将会有很大的应用前景。

2022年Zhang等^[22]遵循相同思路成功制备出具有高稳定性、高比表面积和特异性吸附碘的2D COFs材料,命名为JUC-609,如图7所示。JUC-609具有高结晶性和大的比表面积。并且在353 K和高压条件下,JUC-609对碘蒸其的吸附能力为5.9 g/g。此外JUC-609可以多次回收利用,而且晶体结构和形貌没有发生变化。较高的吸附能力可以归因于大的孔隙率、有效的吸附位点和扩展的π共轭结构的综合作用。

四硫富瓦烯(TTF)衍生物作为优越的电子供体,能够通过强化学相互作用与受体I₂形成自由基阳离子^[23]。2021年,Wang等^[24]通过将四硫富瓦烯官能团引入构建单元成功合成了TTF-TD-COF和TTF-TAPT-COF,如图8所示。计算得出TTF-TD-COF和TTF-TAPT-COF的BET表面积分别为235和461 m²/g,TTF-TD-COF的孔隙体积约为0.23 cm³/g,TTF-TAPT-COF的孔隙体积约为0.28 cm³/g,较高的BET表面积和大的孔隙体积表明了所得到的COFs的多孔性。此外,所获得的TTF-TAPT-COF和TTF-TD-COF在348 K环境压力下的最大碘吸附量分别为5.02和4.38 g/g,超过目前报道的大多数其他材料,并且循环使用6次后仍保持较高的吸附能力。此外,实验结果证明碘分子会扩散到COFs的孔道中产生电子转移物质(即I^3-和I^5-),物理吸附和化学吸附的协同效应会加速碘分子的传输速率和吸附速率,这是由于TTF基团可以增强框架的亲脂性,从而增强与碘分子接触的活性位点,提高碘分子的吸附能力。因其吸附量较高和回收性强等特点为合理设计和构建新颖有效的碘吸附剂提供了可行的方法。这项研究也为设计和探索先进的晶体多孔材料以快速有效地吸附放射性碘和其他有害分子提供了基础指导。

2021年,Chang等^[25]为了实现高碘吸附,引入了一种基于TTF的衍生物,四硫富瓦烯-四苯甲醛(TFP-TTF,图9b)作为一个平面四连接的建筑单元,TFP-TTF与电子受体(I₂)易形成自由基阳离子从而提高碘吸附能力。本课题组选用了2',5'-二甲基-[1''-三联苯]-4,4''二胺(DTDA,图9a)作为线性构建单元,2,4-三(4-氨基苯基)胺(TAPA,图9c)作为三连接的构建单元,成功合成了四硫富瓦烯基COFs (JUC-560和JUC-561), 如图9de, 所示。通过DFT计算、X射线光电子能谱和拉曼光谱等表征手段,揭示了碘与材料骨架之间的强化学相互作用。同时研究结果表明TTF基COFs材料都具有高的比表面积,JUC-560和JUC-561分别为1815和2359 m²/g,在75℃下吸附动力学JUC-560为0.49g/(g·h),JUC-561为0.70g/(g·h),明显优于大多数已报道的碘吸附剂。

2021年,He等^[26]为了增强COFs骨架和碘之间的主-客体相互作用,选择2,2'-联吡啶-5,5'-二醛作为功能性配体,构建了二维双孔SCU-COF-2,如图10所示。实验结果证明,在348 K下SCU-COF-2在24 h的吸收能力高达5.1 g/g,在96 h的最大吸收量为6.0 g/g。通过在高湿度和高温下的突破性实验证明了SCU-COF-2优异的碘捕获能力。348 K下SCU-COF-2在24 h的吸收能力高达5.1 g/g,在96 h的最大吸收量为6.0 g/g。通过在高湿度和高温下的突破性实验证明了SCU-COF-2优异的碘捕获能力。348 K下SCU-COF-2在24 h的吸收能力高达5.1 g/g,在96 h的最大吸收量为6.0 g/g。通过在高湿度和高温下的突破性实验证明了SCU-COF-2优异的碘捕获能力。

2022年,Liu等^[27]开发了一种温和且高效的微波辐射方法代替传统的溶剂热法,在仅15 min内制备基于铜酞菁的共价有机框架Cu_xPc-COFs,如图11所示。选择富氮的1,2,4,5-四甲基苯(TCNB)作为唯一的有机配体来构建铜酞菁的2D COFs。所得到的Cu_xPc-COFs表现出良好的碘吸附能力,对挥发性碘的吸收能力为2.99 g/g,对于环己烷溶液中的碘吸收能力为492.27 mg/g,优于大多数报道的多孔吸附剂。光谱分析和DFT计算表明,这种良好的吸附性能归因于富含氮的酞菁结构与碘分子之间的电荷转移。此外,螯合中心的Cu(Ⅱ)与多碘阴离子(I^x^-)之间的强静电相互作用在捕捉放射性碘也起着重要作用。结合实验数据和理论计算分析,Cu_xPc-COFs对于碘的吸附有三种相互作用机制^[28⇓~30]:亚胺键上氮原子和富电子π共轭体系与碘分子之间的电荷转移;Cu-N₄结构与多碘阴离子的静电相互作用;微量氧化还原反应(碘化亚铜)。此外,Cu_xPc-COFs由于其具有刚性结构和不均匀带电的二维共轭网络结构,被认为是一种从核废料中吸收放射性碘很有前途的宿主材料。此次实验的成功也提供了一种简便而智能的方法来实现基于金属的COFs有效吸附碘。

2.2 复合功能化COFs

2020年,Li等^[31]采用后修饰的方法成功制备出COFs@cotton复合材料,如图12所示。首先用NaIO₄将棉纤维表面氧化得到醛基,然后通过席夫碱反应将COFs材料连接到棉纤维的骨架上。该复合材料具有高的比表面积和良好的孔隙结构,对溶液中的碘也具有很高的吸收能力,可以表现出快的吸附速度,碘吸附能力可达533.9 mg/g,远高于未处理棉纤维。

2012年,Zhu等^[32]成功将COF与SOF(超分子有机骨架)^[33⇓~35]复合得到具有双晶的复合材料BTM,如图13所示。TTPT-DHBD COF的碘吸附容量仅为BTM吸附量的70%,其饱和吸附量只能达到3.88 g/g,表明该复合材料的吸附容量得到了有效的提高。本研究提出的双晶复合材料的设计策略,不仅能有效解决传统SOFs稳定性差的问题,而且大大提高了COFs的种类和功能位点的数量,为改善和提高材料的应用性能创造了条件,具有很大的推广应用价值。

2.3 三维COFs

三维共价有机框架(3D COFs)由于具有高的比表面积和开放的孔道结构受到了广泛的关注。2018年,Wang等^[36]探索发现了一种立体四连接的金刚烷结构,由于它的刚性结构和化学稳定性使它能够维持一个坚固的多孔框架。该课题组利用该特性设计合成了含有金刚烷构筑单元的三维COF-DL229,如图14所示。该材料具有八重穿插的金刚石拓扑结构,同时具有有序的一维纳米孔道。此外,边缘部分具有由两个亚胺键连接的苯基,使骨架具有结构上的灵活性。这些特性决定了这是一种理想的碘吸附多孔材料,在75℃和环境压力下碘吸附能力可达到4.7 g/g。

2020年,Guo等^[37]选用与C₆相似的对称结构的六烷(4-甲酰基苯氧基)环三磷腈(CTP-6-CHO)和对氨基苯合成了具有准三维(Q-3D)拓扑的QTD-COFs,如图15所示。所制备的QTD-COFs比传统的COFs对碘的吸附速率更快,吸附量为6.29 g/g。实验结果证明,构建具有三维结构特性的二维COFs是一种有效提高材料渗透性和传质速率,实现客体分子快速吸附的方法,同时避免了制备3D COFs高成本和单体稀缺等缺点。

2.4 离子化多元的COFs

采用“多元”策略结合后修饰的方法设计合成了一系列用于碘捕捉的离子型COF(iCOF)^[38,39],该类材料具有独特的结构和组成特点。2021年,Xie等^[40]通过多次实验优化COFs,最终得到离子型COFs(iCOF-AB-50),如图16所示。首先,该类材料表现出高的结晶度和大的比表面积(>2000 m²/g),这确保了离子改性后可以保持显著的孔隙率。其次,在整个框架中具有高密度的亚胺和三嗪基团,从而为I₂提供了大量的结合位点。实验测得,iCOF-AB-50在75℃下的静态I₂吸收能力为10.21 g/g,在25℃下的动态吸收能力为2.79 g/g,远远超过之前报道的类似条件下吸附剂的性能。此外,iCOF-AB-50还具有快速的吸附动力学、良好的耐湿性和充分的可重用性。离子型COFs也将作为高碘吸附剂在未来工业发展中占据一席之地。

3 结论与展望

本文从COFs的结构设计出发,详细讨论了不同类型的COFs对碘的高效吸附以及在不同环境下碘吸附量的改变。COFs材料用于吸附去除溶液中的碘的性能已得到充分证明,其最大吸附容量可达吸附剂本身质量的6倍以上,同时还具备相当快速的动力学过程,吸附效果远超现有商业吸附剂。尽管很多研究者在高效吸附碘这一方向上有很大的突破,但COFs在碘吸附方面仍然面临挑战,为了尽快在实际环境中得到应用COFs仍需解决一系列潜在问题:如COFs的合成条件较为苛刻、在强辐射环境中,COFs稳定性变差、影响碘吸附量的环境因素较复杂以及高效碘吸附剂是否可以多次循环使用。在先前的碘吸附材料的设计思想中,碘分子大多填充到开放空间中,在静态条件下达到高吸附能力。然而,当碘处于低浓度时,这会导致相对较弱的主客体相互作用,以及当共存的气态分子大量存在时,专一选择性较差。因此,未来对于研发高效吸附碘的COFs材料,使其从实验室测试阶段走向实际工业应着重解决以下三个方面的问题:第一,合成COFs材料使用的溶剂大多为对人体有害的有机溶剂,因此应选择绿色简便的合成路径;第二,尽管COFs对于溶液中的碘已经获得了优异的吸附容量,但其在实际水环境中的应用有待探索,为提高吸附能力可向COFs中引入金属原子、富电子原子和供电子基团提高活性位点周围的电子密度,加强主客体间的相互作用从而提高碘的吸附能力;第三,实验室通常使用强酸强碱溶液处理吸附碘后的COFs,但是这些强酸强碱溶液在实际应用中可能具有一定的危险性,在未来的研究中应降低其浓度或选用更温和的再生试剂代替。

此外,由于COFs材料在环境领域的应用突飞猛进,相关生态风险评价也有待开展。随着人们对COFs材料的了解越深入,COFs材料有望在碘处理技术中发挥更加重要的作用。

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