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基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料

汤炜 ,  邴研 ,  刘旭东 ,  姜鸿基

化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (10) :1461-1485

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化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (10) :1461-1485 DOI: 10.7536/PC230306
综述
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基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料

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Multifunctional Organic Luminescent Materials Based on Benzophenone Frameworks

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摘要

有机发光材料的光电性能与分子的化学结构、构象变化的灵活性以及分子间相互作用密切相关。从结构上看,二苯甲酮的羰基和苯环具有很高的可化学修饰性,本文从材料合成角度首先综述了近年来基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料的构建策略,主要包括多取代二苯甲酮、用杂原子作为桥连基团以及以C=C偶联和苯环为中心直接偶联等三种策略。已经基于此开发了多种多功能有机发光材料,主要包括荧光材料、贵金属磷光配合物的主体、热激活延迟荧光材料、聚集诱导发光材料和纯有机室温磷光材料等。最后,还展望了基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料未来的研究重点和发展前景。

Abstract

The optoelectronic properties of organic luminescent materials are strongly correlated with the molecular structure, the flexibility of conformational change and the intermolecular interaction. From the perspective of structure, the carbonyl group and benzene ring of benzophenone have high chemical modifiability. In this paper, the chemical synthesis methods to produce multifunctional organic luminescent materials based on benzophenone framework in recent years are systematically reviewed, including three basic strategies: multiple substitution of benzophenone, using heteroatom as bridging group, vinyl coupling and direct coupling of benzene ring as the center. A variety of multifunctional organic luminescent materials based on this framework have been developed, including fluorescence materials, hosts of precious metal phosphorescence complex, thermally activated delayed fluorescence materials, aggregation-induced emission materials and pure organic room temperature phosphorescence materials. Finally, the development prospect of multi-functional organic luminescent materials based on benzophenone framework is prospected.

Contents

1 Introduction

2 Fluorescence materials based on benzophenone framework

3 Hosts based on benzophenone framework for precious metal phosphorescence complex

4 Thermally activated delayed fluorescence materials based on benzophenone framework

5 Aggregation-induced emission materials based on benzophenone framework

6 Pure organic room temperature phosphorescence materials based on benzophenone framework

7 Conclusions and outlook

Graphical abstract

关键词

二苯甲酮 / 化学改性 / 多功能有机发光材料 / 荧光 / 主体 / 热活化延迟荧光 / 聚集诱导发光 / 纯有机室温磷光

Key words

benzophenone / chemically modified / multifunctional organic luminescent materials / fluorescence / host / thermally activated delayed fluorescence / aggregation-induced emission / room temperature phosphorescence

引用本文

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汤炜, 邴研, 刘旭东, 姜鸿基. 基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料[J]. 化学进展, 2023, 35(10): 1461-1485 DOI:10.7536/PC230306
Wei Tang, Yan Bing, Xudong Liu, Hongji Jiang. Multifunctional Organic Luminescent Materials Based on Benzophenone Frameworks[J]. Progress in Chemistry, 2023, 35(10): 1461-1485 DOI:10.7536/PC230306

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1 引言

与无机发光材料相比,有机发光材料具有品种多、可调性好、颜色丰富、分子设计灵活等优点,在防伪、传感器、数据记录和存储、发光器件等方面具有大规模应用前景。其主要应用之一即有机电致发光二极管(Organic light-emitting diodes, OLED)。OLED有许多胜于传统显示和照明技术的优点,如自发光、柔性、大面积、高色域和高对比度,在显示和照明等方面有广泛应用[1,2]。有机材料发光是指激发态分子辐射跃迁至基态并且产生光子的过程,由于其较宽的发光颜色、丰富的化学可修饰性和成熟的制备工艺,在实际应用中具有很大的潜力。根据有机发光材料的发光机理,主要可分为荧光、磷光和延迟荧光三种,如图1a所示。当基态分子被激发形成激子后,激子从基态S0激发到单重态Sn。激子通过振动弛豫回到最低激发单重态(Lowest excited singlet state, S1)。随后,激子从S1跃迁到S0时发荧光。当S1上的激子通过系间窜越(Intersystem crossing, ISC)到最低激发三重态(Lowest excited triplet state, T1)后,激子从T1跃迁到S0时,此时发磷光。而当T1上的激子吸收能量通过反向系间窜越(Reverse intersystem crossing, RISC)回到S1态,再跃迁回S0态后,此时发延迟荧光。要实现全彩显示,有机发光材料主要有红、绿和蓝三基色。材料的发光颜色可以通过改变材料的堆叠方式、化学结构或分子间相互作用,从而影响分子的能级结构。

二苯甲酮(1)是由羰基和两个苯环组成,既可以用高锰酸钾直接氧化二苯甲烷获得[3],也可以用如图3所示Stack等[4]在1991年报道的苯甲酰氯和溴苯制备。如表1和图1b所示,室温二苯甲酮的四氢呋喃溶液在310和380nm处发微弱的荧光,而在77 K的二苯甲酮四氢呋喃溶液除了在310nm处发荧光,在410、440和472nm处有三个磷光发射峰。二苯甲酮晶体室温下没有荧光发射,在420、449和483nm有磷光[5,6]。通过理论计算,二苯甲酮的S1能级为3.6 eV,T1能级为2.9 eV[7];最高占据分子轨道(Highest occupied molecular orbital, HOMO)为-4.04 eV,最低未占分子轨道(Lowest unoccupied molecular orbital, LUMO)为0.56 eV[8];5%质量热损失温度为190℃[9],玻璃化转变温度为-56℃[10]。二苯甲酮的羰基含有孤对电子,可通过自旋轨道耦合促进ISC过程。通过合理的分子结构设计和化学修饰,可有效调控二苯甲酮衍生物的激发态性质,实现不同渠道发光。常用调控其激发态性质的化学改性策略主要有三种。其一是直接引入多取代模式,可以获得如1,4-二苯甲酰苯(2)[11]之类的改性化合物(77 K下2粉末磷光峰在540和570nm)。其二是利用O、S、NH等杂原子作为桥连基团修饰二苯甲酮。基于此可以得到二苯并[b,d]呋喃-2-基(苯基)甲酮(3)[12]、二苯并[b,d]噻吩-2-基(苯基)甲酮(4)[12]、呫吨酮(5)[13]、吖啶酮(6)[14]和9-噻吨酮(7)[15]等一系列改性化合物(如77 K的3晶体磷光峰在450~500nm;300 K的4晶体荧光峰在470nm,磷光峰在567nm)。除此之外,还有如图2所示的偶联修饰策略。例如,通过偶联反应用C=C双键对二苯甲酮进行修饰,拓展其共轭程度,增强其结构刚性,得到四苯乙烯(8)[16]、9,9-联亚茀(9)[17]和二苯并环庚烯(10)[18,19]等改性化合物(如室温8四氢呋喃荧光峰位于450nm)。也可以对二苯甲酮的6和6'号位直接偶联,脱氢环化后获得9-芴酮(11)[20]和2-溴-4-甲基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮(12)[21](如室温11甲苯荧光峰位于490nm)。在11的基础上既可以用杂原子氮进行取代得到4,5-二氮芴-9-酮(13)[22],也可以加氢脱氧成芴(14)[23]。相似地,可以利用多重取代的方式来修饰14。既可以获得共轭程度增加的6,12-二氢茚并[1,2-b]芴(15)[24⇓~26]、11,12-二氢茚[2,1-a]芴(16)[24⇓~26]、5,8-二氢茚并[2,1-c]芴(17)[24,26⇓ ~28]和三聚茚(18)[29]等结构相似的片段,也可以得到如9,9'-螺芴(19)[30]和含芘片段的螺[芴-9,7'-茚[1,2-a]芘](20)[31]的螺芴衍生物(如19固体粉末室温荧光峰在310和323nm,HOMO/LUMO为-5.94/1.89 eV)。其中,在19的基础上也可以用O、S、NH、SO2和CO等杂原子作为桥连基团,从而得到螺[芴-9,9'-氧杂蒽](21)[32]、螺[芴-9,9'-硫杂蒽](22)[33]、10H-螺[吖啶-9,9'-芴](23)[34]、螺[芴-9,9'-噻吨]10',10'-二氧化物(24)[35]、10H-螺[蒽-9,9'-芴]-10-酮(25)[36]和螺[芴-9,9'-喹啉[3,2,1-kl]吩噻嗪](26)[37]等特殊螺芴结构(如26室温二氯甲烷荧光峰在409nm,5%质量热损失温度为386℃)。根据已收集基于二苯甲酮框架衍生物的光物理性能参数,多种衍生方式有效改变发光性性能。除改性化合物19,其余改性化合物荧光或磷光峰较二苯甲酮都发生大幅度红移。与改性化合物26相比,有些改性策略可显著提升热稳定性。因此,上述化学修饰策略可精细调控二苯甲酮衍生物的光物理性质和热稳定性,如通过构建强的分子内电荷转移降低材料带隙[38],通过如氰基的取代基效应延长电子离域,减小重组能,从而提升载流子迁移率[39,40],也可将二苯甲酮固定在刚性框架中提高其热稳定性[41],从而开发多种基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料。

2 基于二苯甲酮框架的荧光材料

由于荧光是激子从S1跃迁到S0,S1和T1之间的ISC为无辐射跃迁,因此,只有约25%的S1激子可以发光。在红、绿和蓝[42,43]三基色中,红光和绿光已达到较高外量子效率(External quantum efficiency, EQE)和较好色纯度,但蓝光OLED却仍然存在寿命问题,稳定性较差。OLED器件老化的主要原因是OLED中有机发光材料由激子或电荷载流子(自由基阴离子或阳离子)诱导的化学键断裂,并伴随分子间复杂反应[44⇓~46]。由于羰基与苯环存在较高强度的分子内弱C(sp2)-C(sp2)化学键,因此对于高效蓝光材料,二苯甲酮是合成电子传输材料或双极性主体的主要吸电子基团[46],有望提高蓝光OLED器件的稳定性。

二苯甲酮衍生物-芴14具有荧光量子产率高、易于合成和化学修饰性强、溶解性好和较高的载流子迁移率[47⇓~49]等优点,是一种重要的蓝光片段。然而,在芴衍生物的光致发光和电致发光都经常产生覆盖500~600nm宽光谱范围的低能“绿”光带,这不仅降低了蓝光的色纯度和稳定性,而且降低了材料的发光效率[50]。因此常通过在芴中引入不同的基团来改变其共轭长度和给/吸电子能力来合成不同有机发光材料。基于二苯甲酮环化后的9-芴酮(11)及其衍生物通常有S1的n→π*特征,这导致了禁阻辐射跃迁和较低的光致发光量子产率(Photoluminescence quantum yield, PLQY)。经过修饰的11的π→π*态有可能成为位于n→π*态之下的S1,而n→π*态一般不利于发光,这使11的衍生物发光更弱[51]。Zhou等[52]则通过改变芴基的共轭长度合成了一系列具有大的斯托克斯位移的深蓝色芴基荧光材料27和28(图6),荧光量子产率分别为57.2%和43.6%。类似地,Chen等[53]通过固相氧化偶联聚合,以三氯化铁为氧化剂合成了一系列芴-蒽共聚物29和芴-萘共聚物30(图6)。X射线衍射分析表明,随着主链芴单元数目的增加,共聚物的结晶度增加。而且,不同芴、蒽和萘配比的共聚物可以调控其聚集态光学性能:从粉末的红光到浓溶液的红光以及稀溶液的蓝光。Shen等[38]在2019年利用Pd(0)催化铃木偶联反应的方法将4-氰基苯和三苯胺修饰芴酮的改性策略,从而降低π→π*态作为辐射态实现材料强发光(31和32)。吸电子4-氰基苯的引入改变了电子跃迁构型,有效降低带隙,分子内电荷转移特性也有所增强,从而使32在固体状态下实现了最大668nm的深红色发光。

Rakstys等[54]利用4,4'-二甲氧基二苯胺取代9,9'-联亚茀(9),成功制备了2,2',7,7'-四(N,N-二-对甲氧基苯胺)-9,9'-联亚茀(33)。33中的双键加强了共轭,促进π电子离域,四个螺旋桨形的二苯胺单元之间存在不同程度扭曲,而且其芴基部分促进了载流子迁移,将电子从供体传递到整个受体。33的室温零场空穴漂移迁移率为4.6×10-5 cm2·V-1 s-1,同时还在图7b,c中观测到高斯型空穴输运,输运时间明确,这表明33是一种高性能的空穴传输材料。

为了制备高性能蓝色荧光材料,Wei等[55]在10的5号位与芴相接,螺旋连接的蝶形结构[56]不仅可以避免10中心七元环构象容易翻转的问题,也可以阻止发色团分子间的紧密π-π堆积。在3、7号位附加二芳基胺基,以增加空穴传输,从而制备了34。作为当时最好的蓝色荧光材料,以34制备的非掺杂OLED的最大EQE高达7.9%,可以比肩某些磷光掺杂OLED了[57]。Wang等[58,59]首先对三聚茚(18)进行碘化,然后与2-噻吩硼偶联,在此基础上和三甲基硅乙炔进行Sonogashira偶联,最后再和18单元相连,合成了35。这种长π共轭线型分子在四氢呋喃溶液中最大发光波长为460nm,荧光量子效率为25%。Li等[27]则将5,8-二氢茚并[2,1-c]芴(17)与吸电子酰亚胺基团相结合,开发了一种新型荧光染料36。HOMO分布在外围苯环和17核上,而LUMO分布在17核和酰亚胺取代基上。同时包含HOMO和LUMO轨道的17核具有大的电子密度,这表明茚单元在促进从HOMO到LUMO轨道的π-π*跃迁的电荷转移发挥了重要作用。随着溶剂极性的增加,36最大发光波长从460nm增加到503nm,荧光寿命也从2.55 ns增加到6.41 ns。

刚性螺芴材料由于其独特的物理性质,如较高的玻璃化转变温度、良好的溶解性和无定形性质、高的量子效率以及减少聚集猝灭的趋势,使它们成为一种非常有前途的光电材料。此外,在有机材料中引入吸电子氟原子有利于调节分子前线轨道能级、发光波长和荧光量子产率,并由于C-F和H-C的相互作用而促进分子的结晶,这有助于获得高效电致发光[60,61]。Li等[62]将氟原子和螺芴相结合合成了一种用于有机电致发光器件的新型含氟9,9-螺芴衍生物37(图9)。37在4×105 V·cm-1的电场下表现出较高的电子迁移率(~10-3 cm2·V-1·s-1)以及相当的空穴迁移率,比传统的空穴传输材料(N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯联苯胺)高出一个数量级。以37为发光层的非掺杂深蓝色OLED的最大发光峰为408nm。此外,以4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯为客体,37为主体掺杂制备的OLED纯蓝色发光CIE坐标(0.149, 0.187),3.4 V的启亮电压,6.66 cd·A-1的电流效率以及超过10000 cd·m-2的亮度。Thirion[63]和Poriel[24]等都曾提出以6,12-二氢茚并[1,2-b]芴(15)和11,12-二氢茚[2,1-a]芴(16)为核,成功制备了同分异构体38和39。其中,38呈现紫色发光,最大发光峰为360nm,荧光量子产率为77%。不同的是,激发态39通过分子内相互作用导致准单分子发光,最大发光峰为450nm,蓝色荧光的量子产率为30%。

具有螺环结构的螺[芴-9,9'-氧杂蒽](21)由于其9号碳的正交互连、空间位阻效应和较好的热稳定性同样也引起了人们的极大关注。以21为核的分子构型可以有效抑制分子间的π-π堆积,而氧原子在一定程度上可以加宽材料的带隙,使材料具有更高的T1能级,因此21是构建蓝光材料的明星分子。通过引入不同的官能团,21可应用于合成宽带隙蓝色荧光材料、磷光主体和空穴传输材料[64⇓⇓~67]。Li等[68]通过将咪唑基团连接到21的2号位上,制备了2种新型咪唑基团/螺[芴-9,9'-氧杂蒽]杂化材料40和41(图10)。两种材料在二氯甲烷溶液中表现出强的深蓝色发光,40发光峰位置在430nm,41发光峰位置为381和399nm,PLQY分别高达73.5%和98.5%[68]。类似地,Li等[69]将硫原引入到螺芴中打断螺芴的π共轭和平面结构,得到了一种新的螺环结构——螺[芴-9,9'-噻吨]和螺[芴-9,9'-硫氧烷-S,S-二氧化物],接着再引入富电子N-苯基咔唑和三苯胺,然后利用砜基的中等吸电子性能避免了分子内电荷转移引起的发光过度红移,得到了高效局域激发态深蓝光材料和电荷转移态发光材料42和43(图10),此外砜基改善了材料的电子注入和传输性能。

Jiang等[37]为了研究吩噻嗪对具有立体垂直构型螺芴光电性质的影响,合成了一种基于螺芴和吩噻嗪的衍生物26(图11)。26固体粉末的5%质量热损失温度为386℃,熔点为221℃,表现出较高的热稳定性。26固体薄膜的带隙为2.63 eV,发绿蓝色光。相对于2,7-二溴-9,9-二乙基芴,在螺芴框架中引入吩噻嗪,可将LUMO能级降至-3.05 eV,可将HOMO能级提高至-5.68 eV。结果表明,在螺芴骨架中引入刚性吩噻嗪可以提高其热稳定性,有效地调节所得衍生物的光物理性质和能级结构。

3 基于二苯甲酮骨架的贵金属磷光配合物的主体

磷光OLED是多功能发光材料发展史的重要里程碑[70⇓~72]。Ir、Os和Pt等贵金属的有机配合物可利用S1和T1激子[73],促进了自旋轨道耦合实现100%的最大内量子效率。同时,以Ir、Os和Pt为核的有机金属磷光配合物常用作客体掺杂到主体中以防止三重态-三重态湮灭以及非辐射失活引起的效率滚降[74⇓~76]。高效主体首先要满足的条件是主体的T1能级要高于掺杂剂的T1能级,这可以防止掺杂剂的能量反向转移至主体,并限制掺杂分子的T1激子。在磷光OLED中,从主体到客体的能量转移通过以下方式进行:第一,Forster或Dexter能量从主体的电激发S1转移到客体的S1,然后在客体中进行ISC以产生T1激子;第二,Dexter能量从主体中的T1激子转移到客体的T1激子。据我们所知,以Ir、Os和Pt等为核的金属有机配合物的客体虽数目众多,但很少有将二苯甲酮及其衍生物作为贵金属配体的报道。而基于二苯甲酮骨架的主体不仅保留较高的T1能级,还具有良好的电子传输能力和热稳定性。Neogi等[41]将二苯甲酮镶嵌在刚性、非平面的Tröger碱骨架两侧,制备了蝶形材料44和45(图12)。不易结晶的非共轭蝶形Tröger碱与二苯甲酮结合保留了二苯甲酮较高的T1能级,同时可抑制非辐射跃迁[77]。这两种非平面构型分子固体的5%质量热损失温度超过320℃,与二苯甲酮相比,44和45的非平面几何构型提高了热稳定性。将三(2-苯基吡啶)合铱作为绿光掺杂剂,44和45作为主体,制备的OLED的最大发光波长均在516nm,相应的EQE分别为6.1%和6.9%。

Ma等[21]将2-溴-4-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮(12)与咔唑偶联,合成了双极性主体材料46(图13)。46呈现高度扭曲的“蝴蝶形”构象,既可以抑制紧密的分子间π-π相互作用,以减少激子的猝灭,也可抑制较大的分子间翻转,以减少非辐射衰变。此外,七边形骨架上的甲基导致了显著的空间位阻,屏蔽了氧原子周围的电子云,从而干扰了分子间氢键相互作用。46有较好的形态稳定性和空穴电子传输特性,具有高达3.0 eV的三重态能量,这表明其非常适合用于制备蓝色、绿色和红色磷光OLED的主体材料,相应最大EQE分别为17.8%、27.0%和28.1%,高亮度下有较低的效率滚降。

为了降低磷光OLED启亮电压,主流策略是采用掺杂传输层[78]、设计更好的传输材料[79]以及在发光层中使用混合主体等[80]。含有吸电子羰基的吖啶酮(6)具有更好的电子注入以及传输能力。Dileep等[81]开发的双极性材料47是由4,4'-二(9-咔唑-9-基)联苯[81]与吖啶酮通过碳-氮偶联得到(图14)。分子中间的联苯与吖啶酮之间较大的空间位阻导致分子几何共轭结构扭曲。因此,47分子不仅具有较高载流子传输特性,而且保留了所需的较大带隙。将47作为绿色磷光掺杂剂的主体,其OLED器件的启亮电压显著降低,最大EQE高达16.9%。

据报道,芴有较高的双极性载流子迁移率[82],而咔唑有较低的空穴注入势垒。Wong等[83]将芴和咔唑以非共轭杂化方式连接,合成了一种磷光OLED主体48(图15)。48具有高的T1能级、优异的热稳定性和膜形态稳定性。以48作为主体制备的两种磷光OLED有2.0~2.5 V的极低启亮电压,其中绿光器件的最大发光峰位于520nm,最大EQE为10.5%,红光器件最大发光峰在630nm,最大EQE为9%。

螺芴也同样具有双极性载流子传输特性、较高的热稳定性和荧光量子效率[84]。Jiang等[84]报道了邻位连接的螺芴类主体材料49(图16),并首次提出了更便捷合成49中间体2-溴-9,9'-螺芴的策略。从如图16所示的旧合成路线可以发现,通过4-溴-9-芴酮与2-溴联苯制备4-溴-9,9'-螺芴,而关键中间体4-溴-9芴酮合成路线较长[84,85]。

新提出的合成路线则用2,2'-双溴联苯在正丁基锂取代后与芴酮反应,并通过傅-克反应分子内闭环,从而得到4-溴-9,9'-螺芴。而49的T1能级高达2.55 eV,非常适合作为绿色和红色磷光染料的主体。他们分别用三(2-苯基吡啶)合铱和双(2-(3,5-二甲基苯基)喹啉-C2,N)(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)作为掺杂剂,开发的绿色磷光OLED的最大EQE为12.6%,红色磷光OLED的最大EQE为10.5%。螺[芴-9,9'-氧杂蒽](21)具有良好的载流子传输特性,常常被用作高效蓝色、绿色和红色磷光OLED的主体[86,87]。Zhao等[88]详细研究了二苯基膦氧在21不同取代位置对其化学和光物理性质的影响。吸电子二苯基膦氧不仅可以使主体50 HOMO和LUMO得到良好的分离,而且有利于提高T1能级和载流子注入和传输能力[88,89]。以50主体制备的绿光OLED比其相应的蓝光OLED有更小的启亮电压和效率滚降。Chi等[90]在2009年第一次报道了用于磷光OLED的以6,12-二氢茚并[1,2-b]芴(15)为核的高效主体51。刚性平面的15不仅利于拓展材料的共轭程度并提高荧光量子效率,而且51表现出高T1能级、热稳定性和空穴迁移率,使其适合于绿色磷光OLED的主体,器件在5 V的工作电压下实现了10000 cd/m2的超高亮度,在9.5 V时最大亮度达到255000 cd/m2,器件的最大EQE为15.8%。

4 基于二苯甲酮框架的热激活延迟荧光材料

热激活延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence, TADF)材料是继第一代荧光材料与第二代贵金属配合物磷光材料后的第三代发光材料,在TADF材料的发光过程中T1激子通过RISC跃迁到S1能级,实现接近100%的内量子效率荧光发射[91⇓~93]。迄今为止,蓝色和绿色TADF材料的OLED发光的EQE超过37%,红光EQE接近30%[94⇓⇓~97]。为了保证TADF材料在发光过程中有较高的RISC效率,通常要求分子具有足够小的S1和T1能级差(Energy gap between S1 and T1, ΔEST),而HOMO和LUMO能级的有效分离是实现小ΔEST和高效RISC过程的关键[98],因此,设计有效的TADF材料通常需要构建高度扭曲的电荷转移结构以达到能级的有效分离。根据El-Sayed规则,一些芳香族化合物由于1(π, π*)和3(π, π*)之间的缓慢转换而具有弱自旋轨道耦合和较低的ISC速率。通过化学修饰可引入羰基或其他含O、N、S、P等杂原子的片段,丰富的孤对电子赋予材料S1的(n, π*)特性,并保持T1的(π, π*)特性。利用孤对电子-π相互作用增强n-π*跃迁可以显著增强S1和T1之间的自旋轨道耦合并促进TADF的RISC过程。这有助于有效降低TADF OLED的效率滚降,同时保证高EQE。此外,纯有机TADF材料可避免使用传统金属有机磷光配合物必需的稀贵金属,降低了成本。因此含孤对电子的杂原子在构建高性能TADF材料方面具有巨大优势。二苯甲酮因其较强的吸电子能力常被作为合成TADF材料的重要片段[99,100]。羰基氧的孤对电子提供n轨道以触发从S1到Tn的ISC,能实现n-π*跃迁,同时可增强二苯甲酮的自旋轨道耦合,比只含有氢、碳和含氮的有机材料的自旋轨道耦合更强,有利于促进RISC速率,甚至可达到与相应的ISC速率在同一数量级水平[101,102]。咔唑因具有良好的空穴传输特性和高的T1能级,是常用的高效电子给体[103],通过将二苯甲酮引入咔唑,提高了RISC速率,材料通常会表现出低ΔEST。2019年,Kreiza等[104]在二苯甲酮框架上引入5个咔唑基团,得到蓝光TADF材料52(图17)。由于二苯甲酮存在T1能级的非辐射猝灭问题[103,105,106],分子内旋转或振动促进的非辐射衰变即使在固态下也无法完全抑制,且TADF材料的有效RISC速率须超过T1的非辐射衰减速率。因此,Kreiza等以52为基础提出了一种抑制二苯甲酮衍生物的非辐射T1激子猝灭问题的有效分子设计方法。通过2,3,4,5,6-五氟苯甲酸甲酯与3,6-二叔丁基-9H-咔唑反应合成了53。52中的二苯甲酮被苯甲酸甲酯取代,成功将T1的非辐射猝灭速率降低近一半,同时RISC效率基本保持不变。53掺杂的双(2-二苯基磷苯基)醚膜的PLQY接近100%,同时具有小到0.08 eV的ΔEST。而对应的52仅有28%的PLQY,ΔEST为0.1 eV。基于53的天蓝色OLED的掺杂和非掺杂器件的最大EQE分别为24.6%和13.4%。

纵观已报道的TADF材料,与蓝色和绿色TADF材料相比,橙色和红色TADF材料种类还很少[107,108]。这主要是因为红光材料较强的分子内电荷转移极大地促进了非辐射跃迁,且通常具有低的辐射速率常数[109],严重影响了RISC和辐射跃迁过程,因此很难实现橙色和红色TADF[110]。Gan等[111]在9-芴酮(11)的3、6位和2、7位引入吖啶,合成了两种同分异构TADF橙光材料54和55(图18)。54和55在77 K甲苯的ΔEST分别为0.19和0.09 eV。基于55的橙光OLED器件的最大EQE为8.9%,同时具有较好的稳定性,在100 cd/m2亮度的效率滚降为15%。

Tang等[39]用吖啶修饰刚性平面呫吨酮(5)的3和6号位[100,112],合成了两种绿光和蓝光TADF材料56和57(图19)。受体与体积庞大的给体正交相连的构型不仅利于HOMO和LUMO分离,而且可以有效抑制分子的紧密堆积,减少聚集态分子间相互作用。两种材料纯膜具有0.025和0.024 eV小的ΔEST,同时具有高达96%与94%的PLQY。基于这两种材料的纯发光层器件和掺杂层器件的最大EQE在20%~25%之间。吖啶酮(6)与5具有相似的化学结构和光物理性质,可以很容易被各种基团进行化学修饰[113⇓~115]。2019年,Siddiqui等[116]用咔唑分别在吖啶酮的2、7号位取代,制备出一种给体-受体-给体结构的绿光TADF材料58。其具有0.17 eV的ΔEST,在二氯甲烷溶液中的PLQY为44%。由于咔唑的给电子能力强,58在乙腈溶液中延迟荧光寿命达到446 μs。基于58的OLED器件的电致发光光谱在490nm表现出峰值发光,亮度高达1250 cd/m2。

9,9'-螺芴(19)由于具有高PLQY,是构建高效蓝色荧光材料的基石。为实现小的Δ E S T [ 117 ~ 119 ],Liang等[120]在蓝色TADF材料的构建中将19引入到9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑[121](不含螺芴的59)的3号位,增强了HOMO轨道的离域性,将HOMO轨道电子分布扩展到芴单元上,有效降低了ΔEST。与Chen等[121]报道的用于Device 1的材料9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑相比,螺芴使材料的热稳定性提高,并且59在77 K甲苯中的ΔEST从0.43 eV降低至0.38 eV,掺杂在双-(2-(二苯基膦)苯基)醚薄膜的PLQY从58%提升至73%,并且基于59的蓝色TADF材料的OLED(Device 2)具有10.59%的EQE(图20)。

如前文所述,通过引入芴构建TADF材料逐渐引起了研究者的兴趣。2021年,Yi等[122]通过4,5-二氰基咪唑和10H-螺(吖啶-9,9'-芴)合成了一种纯蓝光TADF材料60(图21)。具有短共轭长度的双氰基咪唑具有高刚性、高电子迁移率、高发光效率,抑制分子间π-π相互作用,并提供相对较低的LUMO能级。10H-螺[吖啶-9,9'-芴](23)作为电子给体和电子受体基团几乎正交,材料的ΔEST减少至0.19 eV,近微秒的荧光寿命也表明了TADF性质。材料的PLQY达到73%,基于60的OLED器件的最大EQE达到13.8%。根据Dexter能量转移模型,参与分子间电子交换相互作用的长寿命T1激子在薄膜中TADF的整个猝灭过程中起主导作用。为了解决OLED器件在高电流密度和高亮度下,与T1相关的猝灭导致效率滚降的问题,同年Wu等[36]将23与10H-螺[蒽-9,9'-芴]-10-酮(25)相接开发了给体-受体结构的绿光TADF材料61(图21)。2-溴-10H-吡喃(蒽-9,9'-芴)-10酮中的二苯甲酮通过嵌入刚性芴基结构,减少分子间相互作用,抑制了分子间相互作用,实现HOMO和LUMO有效分离,且有0.03 eV小的ΔEST。1.3 μs的延迟荧光寿命证明了TADF特性,这样短的延迟寿命有利于通过加速T1激子转换为延迟荧光来抑制器件效率下降。材料61膜的PLQY达到99%,对应OLED的最大EQE为21.3%,并且在5000 cd/m2的亮度下EQE仍然保持在20.9%。2019年,Fan等[35]以TADF材料10,10'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(10H-苯口恶嗪)为参考(不含芴基团的62)[123],使用2',7'-二溴螺(芴-9,9'-噻吨)-10',10'-砜和10H-苯口恶嗪偶联合成了蓝光TADF材料62,通过引入芴基团,分子间空间位阻显著提高,有助于抑制吩噁嗪链段之间的强π-π堆积[124,125]。ΔEST由0.081 eV降至62的0.013 eV,掺杂状态下的PLQY由32.3%提高到60.3%。同时,62在OLED中表现出较低的掺杂浓度依赖性,在宽掺杂浓度范围内保持20.8%以上的EQE。

空间电荷转移也是开发TADF材料的有效策略之一[126⇓~128]。Song等[128]将二苯甲酮固定在螺芴上,并在芴引入多种三苯胺类电子给体,合成一系列位阻型TADF材料63~67(图22)。它们的晶体中,固定后的二苯甲酮和1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、二苯胺、三苯胺、苯并[5,6][1,4]口恶嗪[4-基]吩口恶嗪所在平面的二面角在9.8°~28.9°内,表明二者面对面排列且存在强的π-π堆叠,有利于自旋轨道耦合并促进电荷转移和局部激发态之间的RISC,因而实现TADF。基于63~67的OLED分别发494、503、507、527和550nm的天蓝至黄光,最大EQE高达20.9%。

为进一步提高小分子材料的光电性能[129],还可提高其成膜质量[130,131]。Jing等[132]以二苯甲酮为受体,9,9'-二甲基吖啶为给体,先合成TADF小分子68,随后在68上引入立体三蝶烯合成了TADF小分子69(图23)。三蝶烯独特的三维立体刚性结构使69易形成均匀、稳定、致密的薄膜。与68相比,69固体表现出更高的5%质量热损失温度和玻璃化转变温度,这表明69具有更高的热和薄膜形态稳定性[133]。有趣的是,68未表现出机械力诱导固体变色行为,而69则表现出明显的机械力诱导固体变色行为。分别将68和69作为客体制备的掺杂OLED的蓝绿光和绿光峰分别为499和510nm,并且在较宽的工作电压范围内都表现出高的色纯度。同时,以69作为客体的掺杂OLED性能优于以68作为客体的掺杂OLED,前者最大EQE为21.2%,并具有较低的效率滚降。在其未掺杂OLED器件中也表现出类似趋势。

基于小分子TADF材料的OLED的性能已经取得了长足进展,但小分子的真空蒸镀制备器件的实用性和成本较高限制了其进一步发展[134,135]。相比之下,具有良好成膜性能的TADF聚合物可以通过旋涂或喷墨打印低成本和大面积制备器件。Philipps等[136]报道的聚合物TADF材料71~73以吖啶-二苯甲酮框架的单体70作为主链TADF发色团,并采用共轭联苯和非共轭烷基链桥连基团连接。结果表明,单体70的TADF性质完美保留在聚合物71~73上(图24),基于烷基链桥连的TADF聚合物71~73作为掺杂主体的器件表现出约12%的EQE。

大多数TADF聚合物发光均表现出明显的包括聚集诱导猝灭或聚集诱导发光增强(Aggregation-induced emission, AIE)的浓度依赖性。聚集诱导猝灭TADF聚合物只有通过物理掺杂才能获得更佳的器件性能[137],AIE TADF聚合物的发光随着浓度的增加而增强,使它们的非掺杂器件性能更佳[138,139]。除此之外,少数发光性能与浓度依赖性不强的TADF聚合物则具有较宽的掺杂浓度调控范围,可以同时应用于掺杂和非掺杂器件。Li等[138]以小分子TADF材料74为对比对象,并沿74吖啶的单边和双边方向与1,2,4,5-四甲基苯分别偶联得到聚合物75和76(图25)。自旋密度分布计算表明,激子分布在整个74分子上。对于聚合物75,激子分布在聚合物支链上,这导致相邻聚合物之间存在片段74的堆积,严重猝灭激子,从而产生发光的浓度依赖性。相比之下,聚合物76的激子沿聚合物主链分布,可以抑制不必要的激子猝灭,聚合物76的发光不具有浓度依赖性。基于聚合物76的掺杂和非掺杂器件的EQE分别高达22.7%和19.2%。

5 基于二苯甲酮骨架的聚集诱导发光材料

大多数有机发光材料的稀溶液具有强的发光,但当在浓溶液或者聚集态下会有明显的发光减弱,这是由于聚集状态下强的π-π堆积引起的猝灭效应[140⇓~142]。Tang等[143]则首先发现多苯基取代硅杂噻咯衍生物AIE活性。单核多苯基取代模式的AIE分子在溶液中由于多个苯环可围绕单键自由旋转导致大部分激发态能量以非辐射跃迁形式损失,因此发光较弱。而在聚集态下,由于分子间和疏水等相互作用限制了分子内旋转,导致更多的能量以辐射跃迁的形式呈现显著发光[143]。除了旋转作为耗散激发态能量的途径外,一些不含可旋转基团的AIE材料则通过振动以非辐射方式耗散激发态能量[144]。AIE效应目前被广泛接受的工作机制为分子内运动受限机理,包括分子内旋转受限和分子内振动受限[144],已指导设计和合成许多新的AIE材料。由上述可知,设计性能优异的AIE材料,需要考虑材料中基团可旋转性[145]。例如,材料中两个发色团通过旋转C-C单键连接,电子离域使C-C单键具有一定程度的双键特性,这使得材料抵抗分子内旋转的能力增强。发色团虽然可能仍以小幅度旋转,但微小的低频运动不足以猝灭荧光过程。因此,高频振动成为分子运动的主要模式,势能面变得更陡。由于构象刚性,发色团整体重组能较小,使其在聚集态下具有较高的发光强度。除此之外,分子间相互作用也值得关注。如氢键[146]、C—H…π键[147]和卤素键[148]等分子间相互作用会影响分子构象,并且如增加黏度、降低温度和提高压强等外部环境的变化都会导致材料发光性能的改变[149,150]。

二苯甲酮所含苯环容易自由旋转,因此成为设计AIE分子的理想片段。Xie等[124]将吩噻嗪和咔唑通过不对称取代二苯甲酮的4和4'号位得到AIE材料77(图26),在456nm的蓝光区域和554nm的黄光区域呈现出典型的AIE行为。并且77在固体粉末状态下实现白光,其中黄光来自吩噻嗪,蓝光来自咔唑。同样,Guo等[151]为了抑制芘在聚集态的荧光猝灭,在芘的2,7号位通过氧桥引入二苯甲酮得到了78,78在四氢呋喃溶剂中发出较弱的深蓝色荧光,最大发射峰在398nm处。随着水的加入,398nm处的发射峰减小,436nm处一个新的发射峰逐渐增加。

四苯乙烯的螺旋桨状构型可以有效阻止π-π堆积,而且四苯乙烯分子的苯环氢原子和相邻分子的苯环的π电子之间可以形成多个C-H…π氢键。这些分子间氢键可以进一步稳定分子构象抑制非辐射跃迁,使四苯基乙烯具有AIE活性[152]。在四苯基乙烯上引入具有特殊发光特性的发色团,由于分子共轭的拓展,引入发色团的四苯基乙烯衍生物的电致发光光谱在多数情况下会从深蓝色红移到绿光,因此高效蓝色AIE材料是非常稀缺的。Huang等[153]利用结晶诱导AIE分子发光蓝移的特性,将四苯基乙烯连接到2,5-二苯基-1,3,4-口恶二唑核上,通过适当调节π共轭长度和发光波长之间的平衡,成功合成了蓝色AIE材料79(图27)。79在水体积含量为99%的混合溶剂中的发光强度是纯四氢呋喃溶液的120倍。类似地,Miao等[148]则利用溴原子可以形成卤素键的特性合成了AIE材料80,在纯四氢呋喃溶液中80几乎不发光,但在晶体中发射强的蓝光,粉末的荧光量子产率为93%。Duan等[154]在2,7-二碘-9-芴酮两端与4-联苯硼酸偶联,合成了芴酮衍生物81(图28)。羰基可以促使分子间以非中心对称锯齿状C—H…π相互作用形成氢键,81自组装体的旋转受限导致发光显著线性增强,其氯仿和庚烷的混合溶液的最大发光强度达到纯氯仿溶液的6倍,发光光谱相对于氯仿溶液有34nm的蓝移。从溶液中沉淀后荧光量子产率从3.9%增加到35.8%。

螺芴由于在空间上具有三维结构,在聚集态时可以抑制非辐射跃迁,因此也成为设计合成AIE分子的明星片段。螺[芴-9,9'-氧杂蒽](21)更是其中的佼佼者,21的氧原子促进分子间氢键的形成,来抑制其聚集态时非辐射跃迁。Wang等[155]将两个吲哚基团连接在21的2,7位,再与CH3I反应,最后再与2-羟基-5-硝基苯甲醛缩合反应得到21的衍生物82(图29),82在光和热刺激下成功实现了青光和红光的可逆转换。在水含量25%的二甲亚砜和水混合溶剂中,其在461nm的青光增强10倍。

6 基于二苯甲酮骨架的纯有机室温磷光材料

近年来,由于发光寿命长、斯托克斯位移大、合成便利和成本低廉等优点[156,157],纯有机室温磷光(Room temperature phosphorescence, RTP)材料在信息显示[158]、数据存储[159]、信息加密[160]和生物成像[161]等方面受到越来越多的关注。长寿命RTP大量需要的T1激子可由S1激子通过ISC过程补充,这可以通过自旋轨道耦合实现[162,163]。小的ΔEST有利于ISC。在电子构型方面,EI-Sayed的研究表明,混合如(π, π*)和(n, π*)不同电子构型的Sn和Tn可以促进自旋轨道耦合[164]。此外,如溴原子或碘原子等重原子效应也被用于促进S1至T1转换。其次需要T1辐射跃迁速率大于非辐射跃迁速率。非辐射跃迁可分为分子内损耗和与环境相互作用引起的外部损耗[163]。因此,抑制非辐射跃迁也是实现高效RTP的重要策略之一。截至目前,为了提高ISC速率并抑制非辐射跃迁,已经成功开发了如主客体掺杂[165]、重原子效应[166]、结晶化[167]、H-聚集[168]等策略。Kearns等[169]和Hoshino等[156]的研究表明,以羰基为桥连基团的二苯甲酮是一种较好的RTP材料。随后,Tang等[5]发现二苯甲酮及其衍生物83~85存在明显结晶诱导磷光发射现象。二苯甲酮衍生物在室温稀溶液或者无定形状态下均未表现出磷光;但在低温下,它们的单晶都表现强的RTP。在晶体状态下,分子内部形成多种类型的氢键,分子结构刚性得到加强,因此分子内运动被限制,非辐射跃迁被抑制,从而磷光发射得到加强。Shimizu等[170]不借助贵金属和卤素等重原子[171,172],通过引入硅烷氧基团制备出基于二苯甲酮的绿色RTP材料86(图30),其晶体在300 K下的PLQY高达64%,寿命长达98.3 ms。氧和各种氢之间的氢键网络有效减少了分子内运动。利用密度泛函理论计算发现,Si-C上的σ轨道与Si-O上的非键轨道形成σ-n共轭,使激子在T1上稳定,这对于RTP的产生至关重要。Zhao等[173]将苯并呋喃、苯并噻吩与二苯甲酮相结合,报道了二苯并[b,d]呋喃-2-基(苯基)甲酮(3)和87。3晶体室温下的磷光寿命长达232 ms,磷光量子效率高达34.5%,呈现出绿色余辉。87在77 K环己烷溶液的磷光寿命为110 ms,磷光量子效率为6.5%,则发橙红色余辉,升高温度实现较快的ISC速率和较长的磷光寿命。这表明具有(n, π*)和(π, π*)杂化结构的分子,可以有效调节T1激子的激发态。

Liu等[174]将两个硼酸单元引入四苯乙烯的对位,得到材料88,研究了其AIE活性,并未注意到其微弱的RTP特性。后来,Tian等[175]则首次报道了88的RTP性质,并利用点击化学将88嵌入聚乙烯醇基质[176,177]。聚乙烯醇抑制了88分子旋转和非辐射跃迁,从而进一步促进了88的RTP。随着聚合物中88含量的增加,89的RTP强度不断提高,并且当88含量为0.08 mg时,RTP强度达到最强。由于操作简单、效率高、制备可扩展性强等优点[178],这种通过化学掺杂的方法开发高效RTP的方法为构建聚合物RTP材料提供了可能性。

虽然多个团队已经从调控RTP固体中取代基的排列[179,180]或针对材料的不同晶型[181,182]等角度研究了固态凝聚态结构对RTP性能的影响,但是由于材料化学结构和晶体结构的复杂性和多样性,尚无系统研究揭示这种关系,急需通过形成特定结构的聚集体来开发高效RTP材料[183]。在2021年,Hamzehpoor等[184]以吖啶酮(6)为基本单元,在氮原子上引入具有不同分子尺寸和电子效应的取代基,合成了化合物90~93(图32)。90固体粉末的磷光寿命长达81.5 ms,91固体粉末的磷光寿命低至5.2 ms,92固体粉末的磷光寿命为48.0 ms,93固体粉末的磷光寿命为15.7 ms。取决于取代基的大小,固态堆积方式在共平行和反平行的π-π堆积之间逐渐变化,改变取代基的大小可以抑制T1激子猝灭[179,185],从而实现更高效的RTP。Wen等[186]以9-噻吨酮(7)为母体合成了一系列卤代衍生物94~97,所有这些化合物都显示出明显的固态聚集RTP发光。在固体粉末状态下,7呈现白光,94为蓝光,95为橙光,96为黄光,97为深蓝光。95的橙色RTP非常强,PLQY高达74.7%,导致这一现象的原因是一维强的π-π堆积显著增强了ISC和磷光辐射速率。值得注意的是,通过把氯代衍生物掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中,精确控制掺杂比例,从而制备了一种单分子白色发光薄膜,实现了冷白光到暖白光的精确控制。这种白色发光包含单体的蓝色荧光、单体的绿色RTP和聚集体的橙色RTP。

虽然常见的有机发光材料具有不稳定的T1激发态,很容易被分子振动或与其他介质的碰撞猝灭,但仍有一些文献报道了在有机溶剂或者水的稀溶液中的高效RTP[187⇓⇓~190]。在2022年,Zhang等[191]报道了两种芴的溴代衍生物98和99(图33),9,9'-二苯基的刚性扭曲结构和大的空间位阻可以抑制π-π堆积。此外,溴的重原子效应增加自旋轨道耦合并促进ISC过程。这两种材料可以在脱氧有机溶剂和聚合物掺杂膜状态下呈现RTP发光。其中98不仅在脱氧有机溶剂和薄膜状态下分别发蓝色和绿色RTP,还可以在晶体状态下发黄色RTP,其RTP磷光寿命在微秒到毫秒之间(图33)。

7 结论与展望

二苯甲酮具有很强的吸电子能力和可化学修饰性,被广泛应用于合成各种多功能有机发光材料。近年来,提出了各种化学合成方法以开发基于二苯甲酮分子框架的多功能有机发光材料,包括使用取代的方式引入多种基团、采用杂原子或其他基团作为桥连基团来修饰苯环以及利用C=C双键偶联或在二苯甲酮的6和6'号位直接偶联。在二苯甲酮骨架上直接引入各种基团,如将二苯甲酮与不同电子给体相结合,可以调整其带隙,抑制T1激子猝灭,从而产生不同波长的发光。其中利用O、S、NH、SO2、CO等杂原子作为桥连基团,可以进一步丰富二苯甲酮衍生物的分子骨架。除了上述两种方式,其他改性方法则是围绕二苯甲酮偶联后的衍生物为中心,这有利于增加其共轭以抑制分子间π-π堆积等相互作用,不仅可以调节其分子轨道能级,提高PLQY,也可以达到提升载流子的注入和传输能力的目的。基于此开发了各种基于二苯甲酮框架的多功能有机发光材料,在普通荧光材料、金属配合物磷光的主体、TADF材料、AIE材料以及RTP材料等领域应用十分深入。综上所述,无论从化学结构还是凝聚态设计出发,二苯甲酮已被证明是一种很重要的多功能基团。但是从目前研究进展来看,其规律性不强,需要更多材料体系的研究多总结其规律,以便于指导新的多功能有机发光材料的合成。从发光机制来看,荧光、金属有机配合物磷光主体、TADF、AIE和RTP等多发光渠道的单分子集成方面还有所欠缺。此外,这些多功能有机发光材料在传感检测、生物成像以及OLED器件等方面的应用尚处于初级阶段,未来仍需加强拓展。最后,也可以通过人工智能[192]来指导筛选基于二苯甲酮骨架的多功能有机发光材料[193],以节省研究成本的投入。相信随着上述问题的解决,基于二苯甲酮骨架的多功能有机发光材料将具有更加光明的前途。

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