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主链全碳型芳基聚合物质子交换膜

李婷婷 ,  李海宾 ,  刘炳辉 ,  赵成吉 ,  李昊龙

化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (11) :1559-1578

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化学进展 ›› 2023, Vol. 35 ›› Issue (11) :1559-1578 DOI: 10.7536/PC230513
综述
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主链全碳型芳基聚合物质子交换膜

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Proton Exchange Membranes Based on All-Carbon Backbone Aromatic Polymers

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摘要

质子交换膜广泛应用于燃料电池、液流电池、水电解制氢等能源储存和转换技术,是我国“双碳”目标下亟需的关键材料。全氟磺酸膜具有较高的质子电导率和机械性能,是当前应用最广泛的质子交换膜材料。然而,全氟磺酸膜存在着缺点,如低湿条件下电导率显著降低、玻璃化转变温度较低和合成工艺复杂等。在过去的几十年里,人们致力于发展各种替代材料,如聚醚醚酮、聚苯醚、聚砜和聚酰亚胺等。但是,这些聚合物的主链结构中通常含有杂原子,当长时间处于复杂的实际工况下,杂原子位置容易发生断键,从而降低了这类材料的化学稳定性。相比而言,主链全碳型芳基聚合物具有优异的化学稳定性、热稳定性和机械性能,是一类极具潜力的质子交换膜替代材料,近年来受到了广泛关注。本文总结了主链全碳型芳基聚合物的近期研究进展,重点介绍了这类聚合物材料的合成策略、结构-性能关系及其在质子交换膜领域的应用。

Abstract

Proton exchange membranes are widely used in energy storage and conversion technologies such as fuel cells, redox flow batteries, and water electrolysis, which are key materials urgently needed under the “dual carbon” goal. Perfluorosulfonic acid membranes show high proton conductivity and mechanical properties, which are currently the most widely used proton exchange membranes materials. However, these membranes suffer from the following disadvantages, such as greatly decreased proton conductivity at low humidity conditions, low glass transition temperature, and complex synthesis process. In the past decades, efforts have been devoted to the development of various alternative materials, such as polyether ether ketone, polyphenylene oxide, polysulfone and polyimide. However, the main chains of these polymers usually contain heteroatoms. Upon working in a complex practical condition for a long time, the heteroatom position is prone to break, which reduces the chemical stability of these materials. In contrast, the all-carbon backbone aromatic polymers have excellent chemical stability, thermal stability, and mechanical properties, and are a class of potential alternative materials that have attracted extensive attention in recent years. In this review paper, we summarize the recent research progress of all-carbon backbone aromatic polymers, focusing on the synthesis strategies, structure-performance relationships, as well as the applications of these polymers in proton exchange membranes.

Contents

1 Introduction

2 Proton exchange membranes based on polyphenylenes

2.1 Synthesis and general properties

2.2 Straight-chain sulfonated polyphenylene proton exchange membranes

2.3 Curve-chain sulfonated polyphenylene proton exchange membranes

3 Proton exchange membranes based on phenylated polyphenylenes

3.1 Synthesis and general properties

3.2 Sulfonated phenylated polyphenylene proton exchange membranes

3.3 Phosphoric acid doped phenylated polyphenylene proton exchange membranes

4 Proton exchange membranes based on poly(arylene-alkane)s

4.1 Synthesis and general properties

4.2 Sulfonated poly(arylene-alkane)proton exchange membranes

4.3 Phosphorylated poly(arylene-alkane)proton exchange membranes

4.4 Phosphoric acid doped poly(arylene-alkane)proton exchange membranes

5 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

质子交换膜 / 主链全碳型芳基聚合物 / 质子电导率 / 化学稳定性 / 结构-性能关系

Key words

proton exchange membranes / all-carbon backbone aromatic polymers / proton conductivity / chemical stability / structure-performance relationships

引用本文

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李婷婷, 李海宾, 刘炳辉, 赵成吉, 李昊龙. 主链全碳型芳基聚合物质子交换膜[J]. 化学进展, 2023, 35(11): 1559-1578 DOI:10.7536/PC230513
Li Tingting, Li Haibin, Liu Binghui, Zhao Chengji, Li Haolong. Proton Exchange Membranes Based on All-Carbon Backbone Aromatic Polymers[J]. Progress in Chemistry, 2023, 35(11): 1559-1578 DOI:10.7536/PC230513

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1 引言

能源与环境是现代文明的基础。面对传统化石能源枯竭和全球气候变暖等问题,我国政府提出 “双碳”重大决策。实现“双碳”目标需要能源结构的调整、产业的变革、科学技术的创新,其中科学技术的突破是关键[1,2]。电化学能源转化与存储技术是推动未来能源产业低碳转型的重要技术支撑。质子交换膜(PEMs)是燃料电池、液流电池、水电解槽等能源储存与转换设备的核心部件,决定着能源的储存和转换效率,引起了广大研究者的关注[3⇓⇓⇓~7]。

PEMs是一种具有质子选择性透过能力的膜材料,其允许质子传导,同时对其他物质起阻隔作用。PEMs通常为聚合物电解质膜,其分子结构大体分为两部分:一部分是疏水的主链,起力学支撑作用;另一部分是亲水的酸根,起质子传导作用[8⇓~10]。目前应用最为广泛的PEMs是全氟磺酸(PFSA)膜,其主链为疏水的聚四氟乙烯结构,使其具有较好的机械性能,带磺酸基团的亲水侧链能吸收大量水分,提供了质子传输的离子通道[11,12]。但PFSA膜的玻璃化转变温度(Tg)低,质子电导率对湿度的依赖性强,限制了其在较高温度(>80℃)下使用[13⇓~15]。另一类应用得较为广泛的PEMs是磷酸掺杂的聚苯并咪唑(PBI)膜,其主链的聚苯并咪唑结构除了提供力学支撑,使其具有较好的机械性能,还作为磷酸的吸附位点,保证了磷酸的吸收[16⇓⇓~19]。磷酸掺杂的聚苯并咪唑膜主要用于高温聚合物燃料电池,弥补了PFSA膜难以用于高温条件的不足,拓宽了燃料电池的工作温度。但PBI并不是最理想的质子交换膜材料,也存在一些问题:(1)溶解性差;(2)在分子水平上进行分子设计有限;(3)磷酸的迁移和流失问题;(4)磷酸的掺杂量与机械性能的平衡问题;使这类聚合物在质子交换膜方面的使用受到了限制,因此人们致力于发展新型电解质膜材料[20⇓⇓~23]。聚醚醚酮(PEEK)、聚苯醚(PPO)、聚芳醚酮(PAEK)、聚芳醚砜(PASF)和聚酰亚胺(PI)等特种工程基磺化聚合物拥有较高的热稳定性和机械性能,是目前研究得最为广泛的可替代膜材料[24⇓~26]。但是,这类材料的主链中含有杂原子键,稳定性较弱,在电化学环境中容易发生断键[27⇓~29]。磺化聚苯乙烯及其衍生物虽然不含杂原子键,但主链中不含刚性的芳基结构,使得这类材料的热稳定性和机械性能不能满足众多能源储存和转换设备的实际工作需求[30]。近十几年来,一种新型的PEMs替代膜材料——主链全碳型芳基聚合物膜材料,逐渐出现在人们的视野中,并受到越来越多的关注。从分子结构上看,这类材料摒弃前两种材料的缺点,并保留了其优点:其主链具有刚性的芳基结构,为材料的热稳定性和机械性能提供了保证;同时,其主链不含杂原子键,不易受到自由基的攻击,使其具备优异的抗氧化稳定性[31,32]。因此,此类材料凭借其优异的抗氧化稳定性、热稳定性和机械性能等优点,在众多材料中脱颖而出,成为一类极具潜力的PEMs替代材料[33⇓~35]。

为了更好地分析比较主链全碳型芳基聚合物的结构特点、物理化学性质以及电化学性质,本文根据各类聚合物的结构特点,将主链全碳型芳基聚合物分成三大类:(1)聚苯;(2)苯基聚苯;(3)聚芳烷;如表1所示。本文也将根据该分类逐一讨论各类主链全碳型芳基聚合物的合成方法、结构特点、物理性质以及电化学性质。此外,我们也会从合成的难易程度、结构与性质的关系等方面比较了各类聚合物的优缺点;最后,对该类聚合物的发展进行展望。

2 基于聚苯的质子交换膜

2.1 合成及一般性质

聚苯的主链结构中只含化学性质稳定、刚性较强的苯基,故其具有较高的化学稳定性[31,32,36,37],受到了研究人员的广泛关注。苯基-苯基结构虽然赋予了这类聚合物优异的抗氧化稳定性,但也带来了溶解性差、韧性差、成膜性差等缺点,限制了这类聚合物的发展[38,39]。人们通常在聚苯结构中引入柔性或大体积的侧链来改善这类聚合物的性质,此外,也有一些研究人员从本质上出发,将一些柔性或弯曲的结构引入这类聚合物的主链结构中,制备了韧性较好的聚合物膜。

金属偶联反应是制备聚苯聚合物的常用方法,1978年,Yamamoto等[40]报道了单体1.4-二溴苯在镁和镍催化剂存下的偶联反应,但反应过程中产生沉淀,阻碍了聚合反应的进行,该聚苯的聚合度只能达到5~15。此后涌现出许多有关金属偶联合成聚苯的报道,但大多数的报道都未能很好地解决产物聚合度较低的问题[38,39,41]。以二氯苯或其衍生物为单体,使用镍催化剂的金属偶联反应操作简单,且能获得分子量较大的聚苯聚合物,受到了研究人员的青睐[36,42,43],如图1所示。从理论上看,所有的二氯苯单体都能在镍催化剂下进行缩聚反应,但在分子设计中,我们往往需要考虑实际情况。例如,刚性的聚对苯是难溶物,在分子设计中可通过引入间苯基结构来增加链的柔性,从而提高溶解性。镍催化剂诱导的金属偶联反应是通过Suzuki偶联反应演变过来的,在利用Suzuki偶联反应制备聚苯的过程中,常常使用二溴苯或其衍生物和二硼酸或其衍生物为反应单体。Ullmann偶联反应是制备聚苯聚合物的另一类常用反应,如图2所示。该反应采用铜催化剂,以溴代苯为单体,且需要将磺酸的氢离子置换为有机阳离子或金属离子[44]。

2.2 直链型磺化聚苯质子交换膜

聚对苯聚合物虽然具有较好的化学稳定性,但溶解性差,当聚合度增加时,就不溶于一般的有机溶剂,限制其在聚合过程中分子量的增长[31]。在聚对苯聚合物中引入侧链可以提高该类聚合物的溶解性。此外,功能化侧链的引入还能赋予该类聚合物一定的功能,如磺酸基团的引入可使该类聚合物具有传导质子的能力。Litt等[44,47]通过Ullmann反应制备了一系列磺化聚对苯PBPDSA、PPDSA和BXPY,如图3a~c所示。

该类聚合物电解质膜在低湿下具有较高的质子电导率,在75℃/15%RH下,其质子电导率可达100 mS·cm-1。该研究证明了聚对苯聚合物作为质子交换膜的潜力。但是,该类聚合物电解质膜的韧性较差,且易被水溶胀,造成力学强度随着湿度的增加而急剧下降。为了解决PBPDSA、PPDSA和BXPY膜出现的问题,Litt等[43,44,48]采用接枝疏水的烷基链和交联等策略来降低该类聚合物电解质膜的遇水溶胀程度,如图3d、e所示。改性后的聚合物电解质膜在低湿下依然具有较高的质子电导率,在120℃/30%RH下,其电导率可达100 mS·cm-1。但是,该聚合物膜的韧性仍然较差,断裂伸长率不足10%。Miyatake等[49]为了降低聚对苯聚合物的线性度,引入了三氟甲基和甲基侧链,制备了一系列磺化度不同的磺化聚对苯聚合物SPP-BP-CH3和SPP-BP-CF3,如图4a所示。所制备的聚合物具有较大的分子量(Mn=28~149 kg·mol-1),能溶于二甲基亚砜(DMSO)溶剂,为聚合物膜的制备提供了保证。但是,所制备的聚合物电解质膜的韧性仍然很差,其断裂伸长率只能达到5.2%。Rikukawa等[50]利用2,5-二氯二苯甲酮及其衍生物合成了一系列聚对苯聚合物,然后对其磺化,制备了一系列磺化聚对苯聚合物电解质。大体积芳香酮侧链的引入改变了聚对苯主链的构象,故聚合物具有良好的溶解性和成膜能力。但该类聚合物膜的高质子电导率依赖其高的磺化度,而高的磺化度会导致该类聚合物遇水或甲醇后严重溶胀。

在聚对苯的主链上接枝功能性侧链可有效提高聚对苯聚合物的溶解性,制备出分子量大的聚对苯聚合物。但是,该方法在改善聚合物机械性能方面的成效较小,所制备的聚合物电解质膜的韧性依然很差,其断裂伸长率很低。因此,仍需要发展新方法来提高该类聚合物电解质膜的机械性能。Miyatake等[51]在聚对苯主链中引入了六氟异丙基,制备了磺化聚对苯聚合物电解质SBAF,如图4b所示。六氟异丙基的引入,降低了聚合物主链的刚性,增加了聚合物的机械性能,其断裂伸张率为28%~31%,强度为34~79 MPa。三氟甲基具有强烈的吸电子能力,使聚合物依然具有很高的抗氧化稳定性。聚合物膜浸泡在80℃的芬顿试剂中1 h后,其离子交换容量(IEC)和质量都没有发生任何变化。该研究在不降低直链型磺化聚苯性能的情况下,提高了聚合物的机械性能,为聚对苯聚合物的改性提供了新策略。

2.3 弯曲型磺化聚苯质子交换膜

在聚对苯的刚性主链中引入间苯基结构可以增加聚合物链的柔性和可弯曲性,是提高聚苯聚合物柔韧性的常用方法[42,52]。间苯基的引入不改变聚合物主链的全芳基结构,故其依然具有较高的化学稳定性和热稳定性。Miyatake等[42]研究了不同间苯基含量对聚苯聚合物持久长度的影响,设计出了具有最优间苯基含量(间苯基∶对苯基=4∶1)的苯基单体QP,然后通过镍催化剂诱导的金属偶联反应制备了含间苯基的磺化聚苯聚合物SPP-QP,如图5a所示。SPP-QP聚合物质子交换膜具有优异的质子电导率,在80℃/95%RH下,其电导率可达220 mS·cm-1。间苯基的引入降低了聚苯聚合物的持久长度,聚合物主链从刚性棒变为柔性线圈,有利于聚合物链之间的缠结,形成韧性较好的聚合物膜。因此,所制备的聚合物膜具有较好的机械性能,其断裂强度和断裂伸长率分别为32 MPa和68%,远超过了其他聚苯聚合物质子交换膜。此外,该聚合物膜具有较高的抗氧化稳定性,80℃下浸泡在芬顿试剂(3%H2O2、2 ppm Fe2+)中,1 h后聚合物的质量、IEC和分子量几乎没有变化。为了进一步提高SPP-QP的机械性能,Miyatake等[53]将SPP-QP-BA聚合物与不同长度的烷基二醇共混,制备了一系列磺化聚苯复合膜。一定长度烷基二醇的引入可有效提高聚合物膜的机械性能,例如,SPP-QP-BA(C4)膜的断裂强度和断裂伸长率分别为43 MPa和99%,且复合膜的其他性能并未下降,和原始的SPP-QP膜差不多。虽然QP单体的引入能有效改善聚苯聚合物的机械性能,但QP单体的制备比较复杂,需要两步Suzuki-Miyaura偶联反应才能合成,增加了聚苯聚合物制备工艺的复杂程度,如图6所示。随后Miyatake等[54]又报道了一种新型的磺化聚苯聚合物SPP-BP,如图5b所示。该聚合过程中使用3.3'-二氯苯和4,4'-二氯苯单体来代替QP单体,故不用多步合成QP单体,简化了合成工艺,降低了材料成本。但所制备的磺化聚苯聚合物中只有具有恰当投料比(3,3'-二氯苯∶4,4'-二氯苯∶2,5-二氯苯磺酸=0.88∶0.22∶1)的聚合物SPP-BP(NO.4)能形成薄膜,具有更少对苯基含量的磺化聚苯聚合物SPP-BP(NO.1)、SPP-BP(NO.2)和SPP-BP(NO.3)的溶解性不好,在DMSO或二甲基甲酰胺(DMF)中不能完全溶解,作者认为SPP-BP(NO.5)、SPP-BP(NO.6)不能形成膜的原因可能是他们的分子量太小,不足以形成聚合物膜。SPP-BP(NO.4)具有优于SPP-QP膜的机械性能,在60%RH下,其断裂强度和断裂伸长率分别为42.6 MPa和68%,作者认为这可能是SPP-BP(NO.4)的疏水域尺寸较小造成的。

3 基于苯基聚苯的质子交换膜

3.1 合成及一般性质

苯基聚苯的主链中只含化学性质稳定的苯基结构,且每个重复单元含有6个取代苯基,赋予了苯基聚苯聚合物优异的化学稳定性和力学性能[55⇓~57]。由于Diels-Alder聚合的区域选择性,这类聚合物通常含有间位和对位两种混合构型,故其溶解性较好,易加工成韧性较好的薄膜[58⇓~60]。高度的疏水性结构,使这类聚合物在磺化度很高的情况下依然不溶于水,为制备高质子电导率的聚合物电解质膜提供了保证。

苯基聚苯通常通过[4+2]Diels-Alder环加成方法合成,故也称Diels-Alder聚苯,反应过程涉及两种单体,一种是双环戊二烯酮单体[5-四苯基环戊二烯酮)苯]或其磺化物,另一种是二炔基苯或其衍生物[58,59,61],如图7a所示。反应过程中双环二烯酮脱去羰基,在原位成环生成苯基,并产生一氧化碳气体,防止反应向逆反应方向进行。这类聚合物的结构不确定,一方面是因为反应过程中炔基具有两个进攻方向,形成了构型不同的间芳基键和对芳基键,另一方面是因为后磺化的磺酸基团的分布具有很大随机性,无法确定磺酸基团的具体位置[58,60,62,63]。该反应属于热加成反应,反应过程中不需要加入催化剂或其他物质,这是许多聚合反应不可比拟的优点。此外,微波辅助Diels-Alder法[64]也能合成该类聚合物,合成的聚合物与热加成法合成的聚合物具有相似的化学性质,但所合成的聚合物的机械性能较差,可能是反应过程中产生的对位构型比较多。虽然该聚合反应较为简单,但双环戊二烯酮单体的合成步骤比较复杂,如图7b所示,增加了这类聚合物的制备难度。

3.2 磺化苯基聚苯质子交换膜

苯基聚苯的磺化有两种方法。一种是后磺化法:直接对苯基聚苯聚合物进行磺化,故磺酸基团在众多苯基上的分布是随机的,导致了不明确的分子结构组成。另一种是预磺化单体法:先将双环戊二烯酮单体磺化,再利用磺化的双环戊二烯酮单体与二炔基苯及其衍生物合成磺化苯基聚苯,该方法能准确地控制磺酸基的分布,有利于获得结构明确的磺化苯基聚苯,有助于构筑聚合物电解质膜内有序的离子传输通道。2015年,Holdcroft等[65]报道了结构明确的磺化苯基聚苯的制备方法,反应中使用了磺酸基精确修饰的双环戊二烯酮单体,如图8所示。利用磺化双环戊二烯酮单体制备的sPPP-H+聚合物质子交换膜具有优异的质子电导率,在30℃/95%RH下可达106 mS·cm-1。此外,作者还阐明了用[4+2]Diels-Alder环加成法制备的聚合物主链中间芳基键和对芳基键的比例约为1∶1。所制备聚合物每个重复单元含有四个磺酸基团,滴定法测得其IEC为3.47 mmol·g-1,但是高IEC使得该聚合物膜在80℃的水中具有很高的吸水溶胀率。

近十几年,磺化苯基聚苯聚合物质子交换膜得到了快速发展,众多研究表明这类聚合物具有优异的化学稳定性、力学性能、热稳定性、质子电导率以及低的燃料渗透率,部分性质如表2所示,是较有潜力的可替代质子交换膜材料。但是,较高的吸水率和吸水溶胀率依然制约着这类材料的发展。当聚合物中每个重复单元的磺酸基团含量大于2时,聚合物会因过于亲水,而在水中会过度溶胀,如sPPP-H+膜(IEC=3.47 mmol·g-1),其吸水率和体积溶胀率分别为319%、363%。研究者们采用很多策略来解决该问题,例如在聚合物主链中引入体积较大的疏水间隔单元来增加聚合物膜的疏水性,减少吸水量,从而降低吸水溶胀率。2017年,Holdcroft等[66]在苯基聚苯主链中引入体积较大的联苯和萘,制备了两种新型磺化苯基聚苯聚合物电解质膜sPPB-H+和sPPN-H+,如图9a、b所示。相比于sPPP-H+膜(IEC=3.47 mmol·g-1),所制备的sPPB-H+膜(IEC=3.19 mmol·g-1)和sPPN-H+膜(IEC=3.28 mmol·g-1)的吸水率和溶胀率都有所下降。但是,质子电导率却有所增加,在80℃/95%RH下,其质子电导率可达268 mS·cm-1。随后,作者又利用磺化的双环戊烯酮单体和未磺化的双环戊烯酮单体与二炔基苯共聚,制备了一系列磺化度不同的聚合物电解质膜[67]。可通过调节投料比来控制亲水单元的含量,从而控制聚合物膜的吸水率和溶胀率。随着亲水单元含量的减少,聚合物膜的吸水率和溶胀率都相应地减少,其中sPPP(0.5)(H+)膜的吸水率和体积溶胀率最少,分别为65.1%和67.7%,但在30℃/95%RH下,其质子电导率却下降至0.5 mS·cm-1。虽然减少亲水单元的含量能提高膜的尺寸稳定性,但低的IEC会导致质子电导率的急剧下降。

磺化聚苯聚合物的吸水溶胀率较高,一方面是因为这类聚合物的磺化度一般都很高,另一方面是因为聚合物主链的刚性较强,不易形成较强的缠结。因此,降低聚合物主链的线性度,增加聚合物分子链之间的缠结可有效提高这类材料的尺寸稳定性[68,69]。Holdcroft等[70]在聚合物主链中引入体积较大的分支位点,制备了一系列支化度不同的磺化苯基聚苯聚合物,如图9c所示。所制备的质子交换膜具有较好的尺寸稳定性,与未支化的质子交换膜相比,在20.5±0.5℃下测得其吸水率和溶胀率分别下降40.2%~62.3%和19.8%~57.7%,且依然保持较高的质子电导率,在80℃/95% RH下,其质子电导率可达212 mS·cm-1。此外,作者还在磺化苯基聚苯的主链结构中引入具有空间位阻的吡啶基团[71,72],制备了新型聚合物电解膜(sTPPyPP-H+),如图9d所示。吡啶基团与磺酸基团之间的酸碱相互作用有利于提高聚合物膜的尺寸稳定性,其吸水率和溶胀率分别为54.4%和62.4%。与不含吡啶基团的质子交换膜sTPPPP-H+相比,sTPPyPP-H+膜具有较高的热稳定性和机械性能,其断裂伸长率从37%增加到55%,热分解温度从256℃增加到326℃,如表2所示。

3.3 磷酸掺杂苯基聚苯质子交换膜

高温聚合物质子交换膜燃料电池(HT-PEMFCs)通常在120~200℃的温度区间运行,因此需要膜材料在高温条件下具备优异的化学稳定性和机械性能,同时展现出较高的低湿或无水质子电导率[19,73,74]。全苯基结构的苯基聚苯具有优异的化学稳定性和热稳定性,是较有潜力的高温质子交换膜材料。Kim等[75]用季铵氮基团修饰了苯基聚苯,制备了磷酸掺杂的苯基聚苯质子交换膜PA-doped QAPOH,如图10所示。由于季铵氮和磷酸二氢根之间具有强烈的离子对相互作用,PA-doped QAPOH膜即使在较高的湿度下仍然具有很强的磷酸保留能力,故能在宽的温度范围(80~180℃)下使用,弥补了PFSA膜和磷酸掺杂的PBI膜的不足。耐久性测试表明,用PA-doped QAPOH膜组装的膜电极在120℃下运行500 h,其电压几乎没有衰减。一方面是因为所制备的聚合物电解质膜具有很高的磷酸保留能力;另一方面是因为其具有较好的抗氧化稳定性、力学性能和较低的燃料渗透率。该研究表明,苯基聚苯聚合物在高温聚合物电解质膜方面具有很大的应用潜力,但其在分子结构上的可调变空间有限,阻碍了该类聚合物的发展。

4 基于聚芳烷的质子交换膜

4.1 合成及一般性质

近十几年来,聚芳烷发展迅速,在燃料电池[33,76,77]、电解槽[34,78]、酸回收[79⇓~81]等领域应用广泛。例如,王哲等[79]通过超酸催化反应制备了用于酸回收的聚芳基哌啶阴离子交换膜。所制备的阴离子交换膜具有优异的扩散渗析性能,其H+扩散渗析系数和分离因子分别为0.045~0.053 m·h-1和32~56。聚芳烷的主链只含键能较高的苯基-苯基键和苯基-烷基键,其化学性质比含有杂原子键的聚合物稳定得多[32,82],故在燃料电池的实际工作环境中抵抗·OH、·OOH等自由基攻击的能力更强,具有优异的抗氧化稳定性[27⇓~29]。通常而言,全芳基的主链结构具有较强的刚性,会导致聚合物膜的韧性较差,而且芳环基团之间的强π-π相互作用会降低聚合物的溶解性。与之相比,通过超酸催化反应合成的聚芳烷除了苯基结构外还具有旋转自由度大的芳基-烷基键,增加了聚合物链的柔性。因此,该类聚合物除了拥有较强的抗氧化稳定性之外,还具有较好的溶解性和力学性能,是极具潜力的可替代膜材料之一。

聚芳烷是通过典型的Friedel-Crafts反应合成的[83⇓⇓⇓~87],如图11所示。室温或冰浴下,联苯、对三联苯、间三联苯等芳香单体与全氟苯乙酮、五氟苯甲醛、N-甲基哌啶酮等酮单体在BrØnsted超强酸存在下进行聚合反应。反应过程中无需使用金属催化剂。超强酸除了作溶剂外还具有催化的作用,使酮质子化,生成醇类中间体,然后脱水产生与芳香单体反应的碳正离子,故该反应又称超酸催化反应。超强酸的用量直接影响着聚合物的分子量,一般是非活性芳香单体的物质的量的5~12倍。用量太小时会导致聚合物的分子量太小,其力学性能不足以满足实际的应用需求,但用量太大时又会导致交联或不反应,故合适的酸用量是该反应的关键。Zolotukhin等[85]制备了一系列的聚芳烷聚合物,当酸用量从4倍增加到8.8倍时,聚合物的重均分子量Mw从5.7×105 g·mol-1增加到1.1×106 g·mol-1,但当酸的用量增加到10倍时,聚合物就开始交联。芳香单体与酮单体也可以按非化学计量比来投料,如果酮的用量比芳香单体多,过量的酮会显著缩短反应时间,且在提高聚合物分子量的同时保持较窄的分子量分布。Zolotukhin课题组[88]用1,1,1-三氟丙酮与联苯制备了聚芳烷,按化学计量比投料做出来的聚合物重均分子量Mw为1.1×106 g·mol-1,PDI值为2.03,而按非化学计量比投料做出来的聚合物重均分子量Mw增加到1.3×106 g·mol-1,PDI值为1.6。

4.2 磺化聚芳烷质子交换膜

磺酸基是优良的质子给体,被广泛地用于质子交换膜[91⇓~93]。但是,关于磺化聚芳烷质子交换膜的研究较少,一方面是因为聚芳烷的研究比其他聚合物晚,另一方面是因为在聚芳烷中引入磺酸基团具有一定的难度。2015年,Kim等[94]通过超酸催化反应合成了聚芳基靛红,然后利用3-溴-1-丙磺酸的取代反应,将丙磺酸接枝到靛红的酰胺氮的位置,制备了一系列磺化聚芳烷质子交换膜(PPSIBs),如图12a所示。可以通过控制3-溴-1-丙磺酸的用量来调节聚合物的磺化度,从而制备出具有不同IEC的质子交换膜。所制备的PPSIBs膜可在较高IEC条件下展现较好的尺寸稳定性。例如,PPSIB50膜的IEC为1.29 mmol·g-1(Nafion211为0.90 mmol·g-1),其面积溶胀率和厚度溶胀率分别为12.9%和11.7%,作者认为这是因为聚合物膜具有良好的微相分离结构,大部分的水进入了负责传导离子的亲水相区。高IEC赋予了PPSIBs膜较高的质子电导率,在80℃/90%RH下,其质子电导率可达121.7 mS·cm-1。丁建宁等[95]利用1,3-丙磺酸内酯的开环反应,制备了一系列主链含芴环和靛红的聚合物膜(MFxDPy-PS和HFxDPy-PS),如图12b所示。芴环和靛红基团的存在,使得聚合物膜的主链结构具有很强的刚性。80℃时,这些聚合物膜的面积溶胀率均小于20%。Kim等[96]利用氯磺酸的磺化反应,将磺酸基团引入聚芳基靛红的主链中,制备了磺化聚芳基靛红质子交换膜(SPP),如图12c所示。SPP膜的磺化度可以通过调节氯磺酸的用量来控制。SPP膜的热分解温度可达250℃。此外,SPP膜的吸水率为31.8%~62.5%,面积溶胀率和厚度溶胀率分别为13.7%~26.9%和7.9%~14.4%。该聚合物膜具有良好的微相分离结构,起力学支撑作用的疏水相区含水量极少,故其具有较好的尺寸稳定性。在80℃/90%RH下,SPP膜的质子电导率能达到88.6 mS·cm-1。徐铜文等[97]通过二酚羟基单体与2,2,2-三氟苯乙酮之间的超酸催化反应合成了聚氧杂蒽,然后再利用氯磺酸将其磺化制备了磺化聚氧杂蒽质子交换膜(SPX-HFP和SPX-BP)。这些聚合物膜具有优异的尺寸稳定性,80℃时,其体积溶胀率均小于10%。Bae等[98]通过超酸催化反应合成了侧链含卤代烃的聚芳烷,用硫代乙酸钾将卤素原子取代,然后用3-氯过苯甲酸(mCPBA)将硫乙酸基团转换为磺酸基团,制备了新型磺化聚合物膜材料,如图12d所示。由于亲水磺酸基团被修饰到烷基侧链的末端,可以与疏水主链发生微相分离,形成提供力学支撑的疏水相区和负责传导质子的亲水相区,故所得聚合物膜具有较好的抗氧化稳定性、机械性能和尺寸稳定性。2023年,杨辉等[99]通过超酸催化反应合成了主链含刚性芴环的聚芳烷Poly(FLx-BPy),同样以硫代乙酸钾和3-氯过苯甲酸(mCPBA)与烷基卤素的反应,制备了一系列磺化聚芳烷聚合物膜Poly(FLx-BPy)-SO3H。刚性主链与柔性双磺酸封端侧链相结合的分子特点赋予了该聚合物膜典型的微相分离结构,使得该聚合物膜具有优异的化学稳定性和质子电导率。Poly(FL60-BP40)-SO3H膜在80℃下具有202 mS·cm-1的高质子电导率,其组装的燃料电池的功率密度超过了2.46 W·cm-2。该磺化方法较为简单,能利用阴离子交换膜的前驱体直接合成目标聚合物,为磺化聚合物质子交换膜的发展提供了新途径。Jannasch等[100]利用对三联苯、全氟苯乙酮和苯乙酮通过超酸催化反应制备了Px膜材料,然后对五氟苯基进行了选择和定量的硫代-氧化过程,制备了磺化的聚芳烷SPx。在聚合过程中可以通过调节全氟苯乙酮和苯乙酮的摩尔比来获得具有不同五氟苯基含量的聚合物,然后在五氟苯基的对位处硫代-氧化,从而获得不同磺化度的聚合物膜材料,如图12e所示。将SPx膜浸泡在80℃的芬顿试剂中(3% H2O2、2 ppm的Fe2+),1 h后并没有发现聚合物膜的质量减少,其核磁谱图也没有发生任何变化,24 h后聚合物膜才发生破损。作者认为SPx的主链结构中没有杂原子键是其具有高抗氧化稳定性的原因。而且,该类聚合物的高IEC贡献了高质子电导率,SP100膜(IEC=1.83 mmol·g-1)在120℃,完全水合条件下,其质子电导率可达260 mS·cm-1。但是,由于聚芳烷主链结构中往往含有吸电子基团,故不易被溴代或氯甲基化。因此,难以将这类分子设计成具有微相分离行为的梳形分子。2022年,Jannasch等[101]通过超酸催化反应制备了含溴乙基的聚芳烷聚合物,然后将溴乙基作为原子转移自由基聚合(ATRP)的引发位点接枝了聚五氟苯乙烯侧链,最后在五氟苯基的对位进行硫代-氧化反应,制备了具有梳形结构的磺化聚芳烷。可以通过调节聚五氟苯乙烯侧链的接枝密度或长度来控制聚合物的磺化度,从而得到不同IEC的质子交换膜。为了评估所制备膜的抗氧化稳定性,将S64-10-1.80膜浸泡在80℃的芬顿试剂中(3% H2O2、2 ppm Fe2+),然后通过检测不同时间后核磁谱图的变化。研究发现,1 h后侧链五氟苯基中氟信号峰的强度下降了70%,5 h后该信号峰消失,而主链苯环区氢的信号峰并没有发生变化。这说明只是侧链发生了降解,而含芳基的全碳主链依然保持结构的完整性。2022年,刘培念等[90]利用酚钠与五氟苯基对位氟的反应,制备了三种不同结构的磺化聚芳烷(SP1-3),如图12f所示。所制备的聚合物膜具有优异的尺寸稳定性,在80℃/100%RH下,其溶胀率最高达12.9%±3.1%,明显低于Nafion 212(35.5%±4.3%)。

4.3 膦酸化聚芳烷质子交换膜

与磺化质子交换膜相比,相应的膦酸化质子交换膜具有热稳定性好、抗氧化稳定性高、燃料渗透率低和尺寸稳定性好等优点,受到越来越多研究人员的关注[102⇓⇓⇓~106]。一般来说,大多数膦酸化芳基聚合物中的膦酸基团都是通过经典的Michaelis-Arbuzov反应引入的,涉及三烷基亚磷酸酯和苄基或卤素原子的亲核取代反应。但芳香卤化物的反应活性较低,不易通过经典的Michaelis-Arbuzov反应来引入膦酸基团,需要向反应体系中加入钯催化剂来膦酸化苯环,但是该反应通常进行得不彻底,会遗留很多未被膦酸化的芳基卤化物[102]。五氟苯基对位上的氟被邻位和间位上吸电子的氟原子活化而具有很高的反应活性,因此可以与三(三甲基硅基)亚磷酸酯通过Michaelis-Arbuzov反应来选择性和定量地引入膦酸基团[107⇓~109]。Jannasch等[110]利用之前制备磺化质子交换膜的前驱体Px通过Michaelis-Arbuzov反应制备了一系列膦酸化的聚芳烷聚合物PPx。PPx的热分解温度在400℃左右,显著高于相应的磺化聚合物SPx(277~284℃),这可能因为C—P键的稳定性高。将PPx膜浸泡在80℃的芬顿试剂中,5 h后膜的结构和质量均未为发生改变。且随着膦酸化程度的增加,聚合物膜的抗氧化稳定性也逐渐增强,11天后PP100膜依然保持透明和韧性,如图13所示。与之对比,相应的磺化聚合物膜在24 h后已经破碎。因此,膦酸化聚芳烷聚合物是一类极具潜力的高稳定质子交换膜替代材料。

4.4 磷酸掺杂的聚芳烷质子交换膜

聚芳烷具有优异的热稳定性、抗氧化稳定性、机械性能和耐酸性,是最具潜力的可替代高温质子交换膜材料。近年来,磷酸掺杂的聚芳烷质子交换膜逐渐出现在人们的视野中,并受到众多研究者的关注。2019年,卢善富等[111]通过超酸催化反应合成了聚芳基哌啶(PTP),然后利用哌啶环上的三级胺吸附磷酸,制备了新型的高温聚合物质子交换膜材料。虽然所制备的PTP/PA膜的磷酸掺杂水平(5.80)比OPBI/PA膜(7.01)略低,但其质子电导率和燃料电池性能却显著高于OPBI/PA膜,在180℃下分别为96.0 mS·cm-1和1220.2 mW·cm-2。作者认为这样的差别是因为所制备的PTP/PA膜具有微观相分离结构,而OPBI/PA膜没有。而且,所制备的PTP/PA膜具有较好的机械性能,断裂强度为12.0 ±0.3 MPa,是OPBI/PA膜的三倍。此外,PTP膜还具有优异的抗氧化稳定性,在68℃下的芬顿试剂中浸泡200 h后才发生破裂,如表3所示,保证了其组装的燃料电池具有较长的使用寿命。虽然PTP聚合物具有较好的机械性能和抗氧化稳定性,但其溶解性不好。未质子化的PTP聚合物在DMF、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等溶剂中的溶解性很差,限制了PTP聚合物的发展。杨景帅等[112]为了提高PTP聚合物的溶解性,对其化学结构进行了修饰,在哌啶环处接枝了体积较大的吡啶、苯并咪唑等基团,如图14所示。接枝的碱性基团在一定程度上提高了聚合物膜的磷酸吸附能力,未接枝的PTP-TFA膜的磷酸掺杂量为105% ± 5%,而PTP-33%Py、PTP-26%BeIm、PTP-41%BeIm的磷酸掺杂量分别为136% ± 6%、166% ± 5%和215% ± 6%,其质子电导率可达88 mS·cm-1,大幅超过磷酸掺杂的PTP-TFA膜。将所制备的聚合物膜浸泡在芬顿试剂中(3.0% H2O2,4.0 ppm Fe2+),并将温度控制在68℃,在80 h后均发生破碎,如表13所示。季铵和苯并咪唑基团在芬顿试剂中会受到自由基的攻击而发生分解,是聚合物膜降解的主要原因,且富电子基团的引入会加速其降解。

哌啶环中的三级胺变成季铵后易受到自由基的攻击而发生分解。相比之下,吡啶基团具有更强的抗氧化稳定性。杨景帅等[113]通过超酸催化反应制备了含吡啶基团的新型聚合物膜。为了评估所制备膜的抗氧化稳定性,将PBAP膜、PTAP膜和PBI膜浸泡在68℃的芬顿试剂中(3.0% H2O2,4.0 ppm Fe2+),并保持温度不变。研究发现,PBAP膜和PBI膜分别在75和250 h后发生破碎,而PTAP膜在450 h后依然保持完好,且质量为起始质量的86.3%,如表3所示。在芬顿试剂中浸泡450 h后,PTAP膜依然能吸收200%的磷酸,在180℃下,其质子电导率可达到86 mS·cm-1。将磷酸掺杂的PTAP膜组装成燃料电池,在电流密度200 mA·cm- 2下运行100 h,其电压几乎保持不变,随后又将电流密度增加到400 mA·cm- 2,60 h内其电压依然保持稳定,经过多次关闭重启测试后,其开路电压依然维持在1.0 V左右,这些测试表明该聚合物膜材料具有较高的抗氧化稳定性和低的燃料渗透率,从而保证了其在燃料电池中的耐久性。

磷酸的流失是高温聚合物燃料电池发展的一大难题,严重影响着电池的使用寿命[18,114,115],在不降低质子电导率的前提下减少磷酸的流失,对高温聚合物膜材料的发展具有重大意义。2021年,张所波等[116]利用具有扭曲结构的PIM分子作为共聚单体和2-咪唑甲醛(4-咪唑甲醛)通过超酸催化反应,制备了具有微孔结构的2-IMPIM和4-IMPIM膜材料。连续的微孔结构不仅能增加聚合物膜的磷酸掺杂水平,还提供了质子传输的快速通道,在180℃,其质子电导率可到达330.3 mS·cm-1,远高于磷酸掺杂的聚苯并咪唑膜。理论研究表明,IMPIM分子中咪唑基团与磷酸的作用力比聚苯并咪唑强2.5倍,且微孔提供的毛细作用力进一步加固了磷酸负载强度,故该聚合物膜具有很好的磷酸保留能力,在80℃/40%RH下,2-CIMPIM膜和4-IMPIM膜的磷酸保留量分别为86%和83%。2022年,李南文等[117]利用超酸催化反应制备了侧链含咪唑基团的聚芳烷。所制备的PIBI-Q70/PA膜在80℃/40%RH的环境中保留100 h后,其磷酸保留量比mPBI/PA膜高20%。聚芳烷的分子结构丰富多样,可调变空间广阔,有利于研究者们从分子结构出发,设计出综合性能优异的高温质子交换膜材料。

5 结论与展望

近十几年来,主链全碳型芳基聚合物质子交换膜的研究发展迅速,在以燃料电池为代表的新能源技术中展现出广阔的应用潜力。这类聚合物的全碳主链结构提供了优异的化学稳定性和热稳定性,而且其链结构上可以修饰多种质子传导基团,赋予了这类聚合物优异的质子电导率。本文总结了主链全碳型芳基聚合物质子交换膜的近期研究进展,并以聚苯、苯基聚苯、聚芳烷三大类别进行了详细讨论。

聚苯的主链结构中只含有苯基,具有优异的化学稳定性和热稳定性,但主链的刚性结构导致了溶解性低和韧性较差等问题,限制了该类聚合物的发展。向聚苯的主链中引入间苯基结构能增加分子链的弯曲度和柔性,从而增加链之间的缠结性,并提高聚合物膜的力学性能。但是引入间苯基仅能在一定限度内改善聚苯的力学性能,因此仍需拓展其他类型的聚苯改性方法。

与聚苯一样,苯基聚苯的主链结构中也只由苯基组成。同时,这些苯基上的氢原子被苯环高度取代,改变了主链的构型,使得苯基聚苯除了具有优异的稳定性外,还具有较好的溶解性和力学性能。但是,聚苯和苯基聚苯面临共性的问题,其磺化基团位于主链上或靠近主链,导致高磺化度时会造成聚合物膜吸水溶胀严重,降低膜的力学性能。因此,仍需要发展适当方法来提高这类聚合物的尺寸稳定性。

聚芳烷的主链结构中既含有刚性的芳环,又含有旋转自由度较大的芳基-烷基键,使其拥有聚苯和苯基聚苯所不具备的优点。芳基-烷基共聚结构增加了聚合物链间的缠结性,故聚芳烷除了具有优异的化学稳定性和热稳定性外,还具有较好的柔韧性。而且,用于合成该类聚合物的单体众多,如N-甲基哌啶酮、靛红和全氟苯乙酮等,赋予了该类聚合物结构的多样性,有利于分子水平上的设计调控。此外,通过超酸催化法合成的聚芳烷具有较高的分子量和较窄的分子量分布,且重现性好。近年来,该类聚合物在中低温含水质子交换膜和高温无水质子交换膜领域均取得了一定进展,是极具发展前景的质子交换膜替代材料。

本文介绍了主链全碳型芳基聚合物的合成策略、结构-性能关系及其在质子交换膜领域的应用进展,相关讨论有助于凝练这类聚合物的设计理念。为了使这类聚合物材料满足新能源技术的需求,需要开展更多基础性的研究,拓展聚合物的合成及改性方法,提高其质子电导率及在实际工况中的耐久性,并根据性能测试结果反馈指导聚合物的分子设计。可以预见,随着主链全碳型芳基聚合物化学的不断发展,这类聚合物的综合性能会得到不断提升,必将在未来的质子交换膜材料中占据重要的地位。

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