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4-单取代-1,2,3-三氮唑的合成研究

滕丽果 ,  张水滔 ,  肖铁波 ,  杨保民 ,  江玉波

化学进展 ›› 2024, Vol. 36 ›› Issue (7) :1014-1025

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化学进展 ›› 2024, Vol. 36 ›› Issue (7) :1014-1025 DOI: 10.7536/PC231017
综述
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4-单取代-1,2,3-三氮唑的合成研究

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Synthesis of 4-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles

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摘要

1,2,3-triazole is a kind of five-membered nitrogen heterocyclic compound with unique biological and material properties. Since the copper-catalyzed azide-alkyne dipolar cycloaddition reaction developed by Sharpless and Meldal in 2002, these compounds have played an increasingly important role in the fields of medicine, pesticides and materials. 4-monosubstituted-1,2,3-triazole is one of the important members of this family of compounds, and has the structural advantage of easy modification and transformation, so its synthesis has important research value. In this paper, the synthetic progress of these compounds is reviewed, which are classified according to the reaction type and substrate characteristics, including alkyne-azide cycloaddition, nitroalkene-azide cycloaddition, hydrazone-ammonia derivative cyclization, 1.4-disubstituted-1,2,3-triazole, etc., the substrate scope, limitations, advantages, and some reaction mechanisms were discussed, and the future development trend in this field was prospected.

Abstract

1,2,3-Triazoles are a kind of five-membered N-heterocycles featured with unique properties in biology and material science.They have played more and more important roles in the fields of medicine,pesticide,and materials since the Cu-catalyzed diploar cycloaddition reaction of azide and alkyne was founded by Sharpless and Medal groups,respectively.4-Monosubstituted 1,2,3-triazole is considerably important in its family,especially because of its structural merits of widely facile modifications.The synthesis of 4-monosubstituted 1,2,3-triazoles based on different reaction types and substrates,including cycloaddition of alkyne with azide,cycloaddition of nitroolefin with azide,cyclization of hydrazone with amino derivatives,and N1-substituent removal of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles are reviewed.The substrate scope,limitation,and representative mechanism are also discussed 。

Contents

1 Introduction

2 Progress in the synthesis of 4-monosubstituted 1,2,3-triazoles

2.1 1,3-Dipolar cycloaddition of alkyne and azide

2.2[3+2]Cycloaddition of nitroolefin and azide

2.3 Cyclization of hydrazone with amino derivative

2.4 Removal of N1-substituent from 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole

2.5 Reaction of alkenyl bromide with sodium azide

2.6 Other methods

3 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

4-单取代-1,2,3-三氮唑 / 合成 / 环加成 / 环化 / 去取代基

Key words

4-monosubstituted 1,2,3-triazoles / synthesis / cycloaddition / cyclization / substituent removal

引用本文

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滕丽果, 张水滔, 肖铁波, 杨保民, 江玉波. 4-单取代-1,2,3-三氮唑的合成研究[J]. 化学进展, 2024, 36(7): 1014-1025 DOI:10.7536/PC231017
Liguo Teng, Shuitao Zhang, Tiebo Xiao, Baomin Yang, Yubo Jiang. Synthesis of 4-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles[J]. Progress in Chemistry, 2024, 36(7): 1014-1025 DOI:10.7536/PC231017

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1 引言

1,2,3-三氮唑是一类性能独特的五元氮杂环结构，是酰胺键的生物电子等排体，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性[1]，目前已广泛应用于医药[2⇓~4]、农药[5,6]以及材料[7,8]等领域。自2002年Sharpless及Meldal等[9,10]发展的“铜催化叠氮-炔烃环加成反应”（CuAAC，经典的“点击化学”）以来，1,2,3-三氮唑化合物被迅速、广泛应用于生物学领域[11,12]，并因此获得了2022年诺贝尔化学奖。

4-单取代-1,2,3-三氮唑是该杂环家族中重要的成员之一，众多分子具有重要的生理活性[13,14]。如图1所示，化合物A是一种hMetAP2抑制剂[15]，化合物B是一种IDO1抑制剂[16]，化合物C是一种抗感染药（头孢曲嗪）[17]，化合物D是一种血管生成抑制剂[18]。

同时，4-单取代-1,2,3-三氮唑具有N—H和C—H键等多个反应位点，易于进行修饰转化，能高效转化为各种功能化三氮唑衍生物，应用广泛[19⇓⇓⇓⇓⇓~25]。因此，该类化合物的合成具有重要意义。4-单取代-1,2,3-三氮唑的合成在早期虽然已有综述类文献关注[26⇓~28]，但近些年又不断涌现出了新方法，具有重要的参考价值。本文主要综述了该类化合物的合成研究，特别对近些年代表性新方法做了较为详细的介绍。

2 4-单取代-1,2,3-三氮唑的合成

2.1 炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成

该方法主要利用末端炔烃或其前体与叠氮化物的环加成反应，涉及的叠氮化物主要包括HN3、NaN3和TMSN3，而HN3因高毒且易爆难以直接使用。

2.1.1 末端炔烃和NaN3

2018年，Banerjee课题组[29]制备了石墨烯聚合物负载的纳米铜Cu@g-C3N4，并以其为催化剂、以水为溶剂，实现了端炔1与叠氮化钠2的1,3-偶极环加成反应，高效地制备了4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物3（图式1）。本法具有底物范围广、反应时间短、溶剂绿色、催化剂可循环利用等优点。

2019年，Myznikov课题组[30]发现，“ZnCl2- NaN3”体系在有机溶剂中可显著降低叠氮离子与腈或硫氰酸盐环加成反应的温度，且可缩短反应时间，于是将其应用于端炔1环加成反应中，制备了一系列4-单取代-1,2,3-三氮唑3（图式2）。机理研究表明，ZnCl2在反应过程中不仅充当相转移催化剂，而且还降低了叠氮离子和底物发生亲核加成反应的能垒。

2022年，Gazvoda课题组[31]报道了铜催化叠 氮酸（由叠氮化钠原位形成）与端炔的环加成反应，高效制备了4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物3（图式3）。值得注意的是，甲酸具有双重作用，不仅促进叠氮酸的形成，而且将Cu(Ⅱ)还原再生Cu(Ⅰ)。该方法具有原子经济性高以及官能团耐受性高等优点，且氨基酸与未保护的多肽也可以很好的兼容。

2.1.2 末端炔烃和TMSN3

2004年，Yamamoto课题组[32]利用未活化端炔1与TMSN3 4的CuAAC反应，合成了4-单取代- 1,2,3-三氮唑衍生物3（图式4）。他们提出了可能的反应机理，首先CuI与炔烃1反应生成炔-Cu中间体4-A，随后与原位生成的叠氮酸4-B发生环加成反应得到中间体4-C，再发生质子解得到4-单取 代-1,2,3-三氮唑3，并再生催化剂CuI。

CuAAC反应虽然在化学和生物学领域普遍 应用，但是微量金属残留是难以避免的问题。因此，2018年，Young课题组[33]开发了反应时间短、溶剂绿色、微波辅助的1,3-偶极环加成策略，构建了4-单取代-1H-1,2,3-三氮唑衍生物，解决了金属残留的问题，且适用于氨基酸类底物。同年，Prakash课题组[34]开发了无催化剂、无溶剂的微波辅助策略，以较高产率合成了4-单取代-2H-1,2,3-三氮唑衍生物5（图式5）。

2.1.3 炔酸和叠氮化钠

2012年，Choi课题组[35]通过在硫代氧化石 墨烯（GOSH）表面沉积纳米Ag颗粒，制备了新型、高效、易分离和可重复使用的银修饰氧化石墨烯催化剂（GOSH-Ag），用于脱羧/环加成反应，构建了一系列4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式6）。

2.2 硝基烯烃衍生物和叠氮化钠[3+2]环加成

除了炔烃，硝基烯烃衍生物也可以与叠氮化钠发生[3+2]环加成反应，用于构建4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物。

2.2.1 硝基烯烃与叠氮化钠[3+2]环加成

2014年，关正辉课题组[36]发现以0.5当量对甲苯磺酸（p-TsOH）为添加剂，能有效促进硝基烯烃衍生物8和NaN3 2的1,3-偶极环加成反应，在较温和的条件下高效合成了4-单取代-1,2,3-三氮唑7衍生物（图式7）。

2016年，王祖利课题组[37]使用乙烯基苯磺酸与二乙烯基苯的聚合物固体酸催化剂（Amberlyst-15），实现了4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物7的高效构建（图式8），催化剂循环使用8次后效率不减。

2017年，Shankaraiah课题组[38]选择了稳定、廉价、无腐蚀性及高效绿色的氨基磺酸（NH2SO3H）为添加剂，在短时间内高效合成了21个4-芳基- 1,2,3-三氮唑类化合物7（图式9）。机理研究表明，NH2SO3H不仅有助于抑制副产物三芳基苯的形成，还可以显著活化硝基烯烃，有利于中间体9-B的生成，随后立即环化形成中间体9-C，再发生消除得到9-D，最后质子化得到最终产物7。

2017年，何明阳课题组[39]报道了酸性离子交换树脂（Amberlite IR-120），用于催化硝基烯烃和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应，高效地构建了4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物，催化剂通过简单过滤回收即可实现再利用。

2018年，陈章培课题组[40]开发了可用磁铁 回收、高活性磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H），用于催化硝基烯烃和叠氮化钠的环加成反应，符合环境友好的理念。同年，钟林新课题组[41]以木聚糖型半纤维素为原料，合成了易于制备、后处理简单和可循环利用的生物催化剂-非均相碳基固体酸（CXH-SO3H），可高效催化该类反应。

2018年，Banerjee课题组[19]制备了纳米催化剂Cu@g-C3N4，它不仅可用于端炔与叠氮化钠的环加成反应，还适用于硝基烯烃与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应（图式10）。反应可能机理为：首先硝基烯烃9与催化剂表面活性位点配位形成10-A，随后与叠氮化钠发生亲核加成反应得到10-B，接下来发生环化得到10-C，紧接着消除HNO2和催化剂即生成10-D，最后质子化得到最终产物3。从反应结果看，位阻效应和电子效应均不会影响该反应，而且带有活泼氢（—OH）的底物在反应中也可以很好的兼容。本体系以水为溶剂，反应时间短，催化剂可重复使用，符合绿色化学理念。

2019年，Banerjee课题组[42]继之前的研究，开发了具有高稳定性、高活性且可重复使用的介孔材料Pd-MCM-41，实现了硝基烯烃与TMSN3的快速1,3-偶极环加成反应，以93%~99%的高产率合成了4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物。此外，硫酸钨酸盐[43]、超交联多孔有机聚合物MeBP@H[44]以及磁性纳米复合材料Fe3O4@g-C3N4-SO3H[45]均作为可回收再利用型催化剂，用于高效构建4-单取代-1,2,3-三氮唑。

2021年，Ferreira课题组[46]使用绿色环保的PEG-400作为溶剂，在酸促进及微波辅助的条件下合成了4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式11），反应效率高，但产率普遍中等偏低。

2021年，顾彦龙课题组[47]设计并制备了富含二甲基甲酰胺(DMF)及SO3H片段的N-甲基-N-(3-苯丙基)甲酰胺类超交联聚合物HCP-DMF和HCP-DMF-SO3H，该材料在绿色无污染的EtOH中均可高效地促进NaN3转化为4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式12），且易于回收再利用，反应避免了有害溶剂DMF的直接使用。聚合物中所引入DMF片段在反应中起着关键作用，它能提供“溶剂化微环境”。

2.2.2 原位硝基烯烃与叠氮化钠[3+2]环加成反应

芳香醛和硝基甲烷可以原位生成硝基烯烃，该方法操作简便，效率高，经济性好。

2015年，林强课题组[48]发展了芳基醛、硝基甲烷和叠氮化钠的一锅三组分反应（图式13）。该反应利用NaHSO3-Na2SO3调节体系酸度，通过控制硝基甲烷的加入速度改善环加成效果。此反应在110 ℃下完成，无需过渡金属参与，原料易得。

2016年，陈云峰课题组[49]开发了氯化铝催化方法，实现了芳香醛10、硝基甲烷11和叠氮化钠的三组分反应（图式14），以良好至优异的产率获得相应4-芳基-2H-1,2,3-三氮唑衍生物5，具有体系简单以及底物适用范围广等优点。

2017年，关正辉课题组[50]使用NH4OAc/HOAc体系，实现了芳基醛10、硝基甲烷11和叠氮化钠“一锅”三组分反应（图式15），此方法安全性高、原料易得。他们提出了可能的反应机理：芳基醛10首先和硝基甲烷11缩合形成硝基烯烃15-A，同时醋酸铵与叠氮化钠反应生成的叠氮化铵与硝基烯烃15-A发生亲核加成得到中间体15-B，紧接着发生分子内亲核环化反应得到中间体15-C，在加热条件下再发生分子内消除NH4NO2即产生中间体15-D，最后异构化生成4-芳基-NH-1,2,3-三氮唑7。

2017年，Morales-Serna课题组[51]报道了固体酸类催化剂MCM-41、Al-MCM-41及硫酸化氧化锆（SZ）促进的多组分反应，合成了多种4-芳基- NH-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式16）。可能的反应机理：首先催化剂与醛10相互作用获得活性中间体16-A，并处于固液界面，随后与哌啶缩合得到中间体16-B，然后与被活化的硝基甲烷16-C进行亲核加成得到中间体16-D，再经过消除一分子哌啶形成硝基烯烃16-E，最后与叠氮化钠环加成即得到最终产物。研究表明，催化剂的酸性与其活性及反应产率呈正相关，并且可重复使用两次以上。当使用次数过多时，催化剂会失去初始结构，从而影响催化活性。

2018年，Saikia课题组[52]以芳基醛、叠氮化钠和硝基甲烷为原料，在微波辅助条件下使用磁性CuFe2O4催化剂实现了该串联过程。该方法反应时间短（5~10 min），操作简便，且催化剂可重复使用。

2019年，Sarmast课题组[53]以及Heydari课题组[54]分别设计的磁性纳米材料Fe3O4@SiO2@Propyl-HMTA和Fe3O4@Folic，均能有效催化芳香醛、硝基甲烷和叠氮化物的串联反应，高效得到4-芳基-NH-1,2,3-三唑衍生物，催化剂均可循环利用。

2021年，Sarma课题组[55]使用高效、稳定且易于回收再利用的ZnFe2O4磁性纳米颗粒催化剂，合成了4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式17）。他们提出了可能的反应机理，芳香醛10首先和硝基甲烷11缩合形成硝基烯烃17-A，随后催化剂ZnFe2O4中Zn因路易斯酸性结合硝基氧原子得到中间体17-B，叠氮化钠接着进攻中间体17-B的亲电性双键得到中间体17-C，然后立即发生环化产生中间体17-D，接下来催化剂ZnFe2O4和NO2相继离去即得到中间体17-E，最后经质子化获得最终产物7。

2021年，Sreekumar课题组[56]合成了聚环氧氯丙烷核树枝状聚合物（TMP-PECH-Amin-G1），发现其在水中能高效催化芳香醛、硝基甲烷和叠氮化钠三组分缩合反应，得到4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物。同年，Sarma课题组[57]选择乳清（牛奶中的凝乳去除后剩下的含水成分，一种生物废弃物）作为催化剂，成功实现了芳基醛、硝基甲烷和叠氮化钠的三组分反应，高产率地合成了4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物，且催化体系可重复使用。

2021年，Sarma课题组[58]使用硅载的铜N-杂环卡宾（Cu-NHC@SiO2）和绿色溶剂PEG-400，实现了4-芳基-NH-1,2,3-三氮唑7衍生物的合成（图式18），催化剂至少可重复使用5次。

同年，Sarma课题组[59]设计合成了铜低负载（0.01 mol%）的非均相纳米复合材料催化剂PPy/Cu，用于4-芳基-NH-三氮唑衍生物7的合成（图式19），该反应具有产率优异、操作简单、催化剂和溶剂PEG-400易于回收利用等优点。

2.3 腙与氨衍生物的环化反应

4-单取代-1,2,3-三氮唑的合成除了经典的端炔及硝基烯烃与叠氮衍生物的[3+2]反应之外，还可以通过腙与氨基衍生物来制备。

2019年，吴安心课题组[60]开发了一种碘分子促进的[4+1]环化反应，构建4-芳基-NH-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式20）。反应可能的机理为：在碘的存在下，腙12的α位先发生碘化，生成中间体20-A。接下来，从中间体20-A转化为20-C有两种可能的途径：路径a，20-A首先消除碘化氢得到20-B，然后与NaN3加成得到20-C；路径b，20-A直接与NaN3发生亲核取代反应得到20-C。然后，20-C环化并脱去Ts基团得到中间体20-D，接着消除氮气产生中间体20-E，最后发生1,5-氢迁移得到目标产物7。

类似的，2020年，舒文明课题组[61]开发了一种无金属参与的碘反应，通过α-叠氮酮和对甲苯磺酰肼的缩合-环化过程，制备了4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物，该方法利用酮与肼原位产生腙。同年，Clark课题组[62]使用简单易得的α-酮缩醛、对甲苯磺酰肼和氨气（溶于三乙胺），开发了一种无金属参与的“一锅”三组分反应，制备烷基及芳基取代的NH-1,2,3-三氮唑衍生物。

2021年，吴安心课题组[63]根据之前的经验，设计了碘促进的芳香酮13、对甲苯磺酰基肼14和氨基吡啶碘鎓盐15的[2+2+1]环化反应，制备了4-芳基-NH-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式21）。反应可能的机理为：首先，芳香酮13通过两种可能的反应途径转化为中间体21-C。路径a，芳香酮13碘化得到中间体21-A，随后与对甲苯磺酰肼14脱水缩合得到中间体21-C；路径b，芳香酮13与对甲苯磺酰肼14脱水缩合得到中间体21-B，随后其α位置碘化生成中间体21-C。中间体21-C接着与氨基吡啶碘鎓盐15发生亲核取代生成21-D，接下来经分子内环化、脱去吡啶生成中间体21-E，再消除TsH得到所需的产物7。该方法利用对甲苯磺酰基肼和氨基吡啶碘鎓盐作为叠氮化物的替代物，为制备NH-1,2,3-三氮唑提供了一种新的途径。

2.4 1,4-二取代-1,2,3-三氮唑去取代基

1,4-二取代-1,2,3-三氮唑合成途径非常丰富，因此，通过去除其N1位取代基以得到4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物，具有广阔的前景。

2.4.1 C—N键断裂法

2005年，Sharpless课题组[64]选用新戊酸叠氮甲酯、吗啉-4-甲羧酸叠氮甲酯和N,N-二乙基氨基甲酸叠氮甲酯，分别与端炔进行CuAAC反应，成功合成了一系列1,4-二取代-1,2,3-三氮唑衍生物16、17、18，然后在碱性甲醇-水溶液中脱去N1位取代基，得到相应4-单取代-NH-1,2,3-三氮唑衍生物3（图式22）。

Weinreb课题组[65]以N1位为TSE（TsCH2CH2）的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑为底物，在叔丁醇钾的四氢呋喃(THF)溶液中脱去TSE即获得NH-1,2,3-三氮唑衍生物，收率良好。2008年，Fokin课题组[66]用NaOH、NaBH4或MnO2处理N1或N2取代的1,2,3-三氮唑，以高达99%的产率获得4-单取代-1,2,3-三氮唑。

2010年，Nielsen课题组[67]提出两步“一锅”法策略，以固载、酸敏性苄基型叠氮19与端炔1发生CuAAC反应，得到N1固载的1,2-二取代1,2,3-三氮唑，再经三氟乙酸水溶液脱去苄基即可获得目标产物3（图式23）。

2017年，Chi课题组[68]开发了一种铜催化C-N键氧化断裂反应，合成4-单取代-NH-1,2,3-三氮唑 衍生物3的策略（图式24）。反应可能的机理如下：首先，底物20与Cu(OAc)2发生单电子转移生成中间体24-A，随后由一价铜和氧气反应产生的Cu(Ⅱ)O2自由基发生氢原子转移（HAT）生成中间体24-B和Cu(Ⅱ)OOH，接着24-B和Cu(Ⅱ)OOH再发生单电子转移（SET）生成自由基阳离子中间体24-C和一价铜。然后，24-C被碱拔去α-H并脱去 氢氧根，再与Cu(Ⅰ)发生单电子转移生成中间体24-D。最后水解得到4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物3。该反应使用绿色的氧气作为氧化剂，反应不需要在无水的条件下进行，并且具有良好的官能团耐受性。

近些年，Sekhar课题组[69]和Dash课题组[70]均使用C—N键断裂的方法获得了4-单取代-NH-1,2,3-三氮唑衍生物。这些方法大多具有高产率、官能团耐受性好、溶剂绿色以及条件温和等优点。

2.4.2 N—S键断裂法

2018年，Chandrasekaran课题组[71]提出了在温和条件下、无金属参与的高效磺酰胺复分解策略，合成了4-芳基-1H-1,2,3-三唑衍生物（图式25）。该反应以化学选择性方式进行磺酰胺交换反应，产率高，反应时间短，条件绿色。

王飞军课题组[72]报道了类似工作，他们以N1位Ts保护的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑为底物，在TsOH水溶液中脱去Ts即获得NH-1,2,3-三氮唑衍生物，Cuevas-Yañez课题组[73]在MeOH溶液中，通过N—S键断裂的方法获得了4-单取代-NH-1,2,3-三氮唑衍生物。这些方法均具有高产率、官能团耐受性好、溶剂绿色以及条件温和等优点。

2.5 烯基溴化物和叠氮化钠的反应

2.5.1 烯基溴化物和叠氮化钠

2006年，Barluenga课题组[74]报道了一种Pd2(dba)3催化方法，利用烯基溴化物25和叠氮化钠2合成4-单取代-1,2,3-三氮唑衍生物3（图式26）。反应可能的机理为：烯基溴化物25首先与钯物种发生氧化加成得到中间体26-A，接下来与叠氮化钠发生[3+2]环加成生成26-B，然后β-H消除得到26-C和26-D，26-C经还原消除所释放的溴化氢使26-D质子化即得到最终产物3，并再生钯催化剂，从而实现循环。

2012年，匡春香课题组[75]利用1,1-二溴烯烃26和叠氮化钠2为原料，在铜催化下合成了4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式27）。反应可能机理如下：首先中间体27-C的形成有两种途径，第一种由26经过β-消除形成炔基溴中间体27-A，然后与CuI氧化加成即可得到27-C；第二种由26直接与CuI氧化加成得到中间体27-B，然后，经过β-消除形成27-C，随后与叠氮化钠取代后得到27-D，再发生分子内环化得到27-E，后者质子化后得到目标产物7和铜催化剂。

2.5.2 原位烯基溴化物和叠氮化钠

2010年，匡春香课题组[76]设计了3-芳基-2,3-二溴丙酸27与叠氮化钠2反应，在钯催化条件下合成了4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物7（图式28）。反应可能的机理如下：3-芳基-2,3-二溴丙酸在叠氮化钠作用下发生消除原位得到(Z)-β-芳基乙烯基溴化物28-A，再与催化剂氧化加成得到乙烯基钯络合物28-(Z)-B。接着28-(Z)-B异构化为28-(E)-B，后者与HN3（由3-芳基-2,3-二溴丙酸的脱溴脱羧反应中生成）发生[3+2]环加成得到二氢三唑基钯络合物28-C。中间体28-C经β-消除释放钯络合物28-D和所需的4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物7。钯络合物28-D经过还原消除再生Pd(0)物种。同年，该课题组[77]以廉价的CuI代替之前的Pd2(dba)3催化剂，也成功实现4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物的合成，且产率最高达95%。

2.6 其他方法

2014年，伍勇课题组[78]发展了由芳基酮肟缩氨基脲28合成4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑7的新方法（图式29）。该反应无需叠氮化物和金属催化剂，具 有官能团耐受性好、产率优异和反应时间短的优点。反应可能的机理如下：首先，芳基酮肟缩氨基脲28在110 ℃下异构化为29-A，然后在O2和Na2S2O4的氧化-还原条件下生成化合物29-B，其肟羟基进一步转化为活性离去基团，促进氮-氧键的断裂，形成亚胺鎓离子化合物29-C，后者经历环化得到中间体29-D，在碱性条件下水解即得4-芳基-1H-1,2,3-三氮唑衍生物7。

3 结论与展望

4-单取代-NH-1,2,3-三氮唑，既具有广泛的药物活性，又是重要的有机合成中间体。近十多年来，大量有机化学和药物化学研究者对该类化合物的合成重视有加，并取得了重要的研究成果。众多方法均具有催化剂可回收再利用、条件绿色的优点，但不少方法也难以避免叠氮化物的直接使用。因此，继续开发简便、高效、绿色的方法合成4-单取代-NH-1,2,3-三氮唑衍生物，以及利用其结构修饰转化来扩大1,2,3-三氮唑衍生物的多样性，在未来仍然具有重要的研究意义。随着1,2,3-三氮唑结构及合成方法的不断丰富，该类化合物在医药、农药、材料等领域必将发挥越来越重要的作用。

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