非富勒烯受体材料的硒吩工程

刘欢; 史慧敏; 李海阳; 詹传郎

doi:10.7536/PC240416

化学进展 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (2) :235-254 DOI: 10.7536/PC240416

综述

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非富勒烯受体材料的硒吩工程

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Non-Fullerene Acceptor Materials: Selenophenes Engineering

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摘要

为推进高性能有机太阳能电池的发展，近年来学界对非富勒烯受体材料的设计以及其结构与性能之间的关系进行了深入研究。这些材料的分子结构性调整涉及核心结构的优化、侧链工程、共轭体系的拓展及杂原子的掺杂。硫元素因其卓越的半导体特性，以杂原子掺杂的方式在电子材料和半导体设备的制造中被普遍采用，特别是在有机太阳能电池领域。而硒，作为硫的同族元素，除了有着与硫元素相似的化学和物理性质之外，还具备自身独特的性质。例如：相比于硫原子，硒的原子半径更大，这为分子内部提供了额外空间，能够促进电荷转移和改善电子分布。此外，由于原子质量较大，硒原子的振动频率较低，这一特性增强了其在可见光谱范围内的光吸收能力。因此，硒原子的引入被视为提高有机太阳能电池效率的潜在途径。本综述聚焦于稠环电子受体（如ITIC和Y6衍生物）以及非稠环受体中硒原子的位置及含量对于其光电性能的影响。同时，探讨了硒原子取代与其他优化策略的协同作用，及其对各类有机太阳能电池（包括小分子、聚合物及全聚合物太阳能电池）性能的综合影响。

Abstract

To advance the development of high-performance organic solar cells, in recent years, the academic community has conducted in-depth research on the design of non-fullerene acceptor materials and the interplay between their structure and properties. Structural modifications of these materials involve optimization of the core structure, side chain engineering, expansion of the conjugated system, and doping with heteroatoms. Focusing on sulfur, due to its outstanding semiconducting properties, it is widely used in the manufacturing of electronic materials and semiconductor devices, especially in the field of organic solar cells. Selenium, as a homologous element of sulfur, not only shares similar chemical and physical properties but also possesses unique characteristics. For instance, compared to sulfur, selenium has a larger atomic radius, which provides additional space within molecules, facilitating charge transfer and improving electron distribution. Moreover, due to its greater mass, selenium atoms have lower vibrational frequencies, a characteristic that enhances light absorption capabilities within the visible spectrum. Therefore, the introduction of selenium atoms is considered a potential approach to enhancing the efficiency of organic solar cells. This review focuses on the impact of the position and ratio of selenium atoms in condensed-ring electron acceptors (such as ITIC and Y6 derivatives) and certain non-condensed ring acceptors on their photovoltaic performance. It also discusses the synergistic effect of selenium atom substitution with other optimization strategies and its comprehensive impact on the performance of various types of organic solar cells (including small molecule, polymer, and all-polymer solar cells).

Contents

1 Introduction

2 Research on the Regulation of Photovoltaic Performance by Selenophenes for Non-Fullerene Electron Acceptors with Condensed Rings

2.1 Research on the regulation of photovoltaic performance by selenophenes for ITIC series acceptor materials

2.2 Research on the regulation of photovoltaic performance by selenophenes for Y series acceptor materials

2.3 Research on the regulation of photovoltaic performance by selenophenes for Y series polymer materials

2.4 Research on the regulation of photovoltaic performance by selenophenes for other types of acceptor materials

3 Research on the Regulation of photovoltaic Performance by Selenophenes for Non-Condensed Ring Non-Fullerene Electron Acceptors

4 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

有机太阳能电池 / 硒吩 / 窄带隙 / 宽吸收

Key words

organic solar cells / selenophenes / narrow bandgap / broad absorption

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刘欢, 史慧敏, 李海阳, 詹传郎. 非富勒烯受体材料的硒吩工程[J]. 化学进展, 2025, 37(2): 235-254 DOI:10.7536/PC240416

Huan Liu, Huimin Shi, Haiyang Li, Chuanlang Zhan. Non-Fullerene Acceptor Materials: Selenophenes Engineering[J]. Progress in Chemistry, 2025, 37(2): 235-254 DOI:10.7536/PC240416

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1 引言

当前，人类社会所面临的三个主要挑战是能源安全、环境保护和公共健康。在这三者中，能源问题被认为是现代经济社会发展的基石。因此，探索和利用高效、清洁能源的解决方案，已经成为国家能源战略中迫切需要应对的关键科学课题。在此背景下，太阳能作为一种丰富且可再生的清洁能源，已成为一种颇具潜力的替代能源来源。尽管硅基太阳能电池已成功实现商业化并广泛应用，有机太阳能电池却因其独特的特性和优势而受到关注。例如，其具有重量轻、柔性、半透明、色彩可调、不溶于水、无毒无污染等特点，具备绿色生态、环境友好的优势^[1-2]。因此有机太阳能电池有着广泛的应用前景，从建筑一体化光伏系统到车辆玻璃，再到可穿戴设备等。正是这些属性，科研工作者们对有机太阳能电池进行了广泛而深入的研究，并激发了对其进一步发展的广泛兴趣。

有机太阳能电池，正如其名，主要采用具有光敏特性的有机物作为半导体材料，是一种通过光伏效应将太阳能转换为电能的先进太阳能技术。太阳能电池器件及机理如图1所示，当太阳光照射于器件表面时，部分光线穿透底电极并被活性层中的给体材料所吸收。一旦吸收了足够能量的光子，会激发电子从最高占据分子轨道（HOMO）跃迁至最低未占据分子轨道（LUMO），在HOMO中留下正电荷的空穴，而在LUMO中形成电子。二者通过库仑力相互绑定而生成电子-空穴对，亦称为激子。随后，这些激子会向给体与受体材料的界面迁移，并在该界面处分离成自由载流子。在内建电场的作用下，自由空穴和电子分别迁移至阳极和阴极附近，被相应的电极收集并传至外电路，从而形成电流^[3]。该电流可直接为电子设备供电或存储于电能存储设备中。

基于有机太阳能电池的机理可见，光子的吸收、激子的形成及解离，以及电荷的传输等关键步骤均发生在有机太阳能电池活性层中^[4-5]。因此，活性层材料作为有机太阳能电池重要的组成部分引起了科研人员的广泛而深入的研究。以受体材料为例，1986年至今，有机太阳能电池的发展经历了富勒烯和非富勒烯受体材料两个阶段：例如PC71BM和ICBA等富勒烯衍生物。近些年来，研究重心已转向非富勒烯衍生物受体材料，如ITIC和Y6^[6⇓-8]。相较于富勒烯受体，非富勒烯受体具有多项优点：合成过程简便、能级和带隙易于调控，以及出色的形貌稳定性。此外，它们能够克服富勒烯受体的一些局限性，包括有限的吸光能力、难以调整的分子能级和在活性层内倾向于聚集形成团簇的问题。鉴于此，非富勒烯受体材料受到越来越多的关注。目前基于非富勒烯受体材料的单结有机太阳能电池的功率转换效率(PCE)已超过20%^[9-10]，但仍有进一步提升的空间。

近期，许多研究者对非富勒烯受体材料的结构设计及其与器件性能的关系进行了深入研究。结构优化的主要方向包括：（1）核心结构的调整，通过改变非富勒烯受体（NFAs）的核心结构，可以调谐其吸收光谱、带隙以及分子亲电性，进而影响电荷分离效率和电子转移性能。（2）侧链工程，通过修改NFAs的侧链，可改善材料的溶解性、结晶性和分子堆叠方式，长侧链或带有分支的侧链有助于提升材料的加工性和溶解度，从而改善薄膜形态和电荷传输特性。（3）共轭结构的扩展，延长NFAs分子内的共轭体系能够拓宽其吸收光谱范围，增强对太阳光的吸收效率。（4）杂原子的引入，例如通过在NFAs分子中引入杂原子，调节材料的电子结构，优化电荷传输能力和带隙。

在之前的报道，杂原子掺杂策略，可以在不破坏原始分子结构的情况下微调材料性能和改善有机太阳能电池（OSCs）性能^[11]。其中，与噻吩相比，硒吩更强的给电子能力，有助于增强电子离域，降低材料的光学带隙，扩展光吸收范围，并提高电子迁移率。较低的氧化还原电位，提高了材料对氧的稳定性。这些特质使得硒吩在光电器件领域展现出巨大的应用潜力。综上所述，本综述聚焦于硒吩对于非富勒烯受体材料光电性能调控的研究进展。

2 硒吩对稠环非富勒烯电子受体光伏性能的调控研究

本综述关注的研究主体主要分为两类：稠环电子受体（Fused-Ring Electron Acceptors, FREAs）和非稠环电子受体。2015年，Zhan等^[12]引入了FREAs的概念。FREAs是一类具有给体-受体-给体（D-A-D）结构的化合物，其特征在于含有一个稠合的多环核心、外围的电子受体单元、π-共轭桥以及侧链。该类分子结构赋予FREAs多样的优势，包括高度的结构可调节性、性能的优化潜力以及对可见光及近红外光波段的强吸收能力。目前，基于FREAs的有机太阳能电池技术已取得显著进展，单结器件和串联构型的电池的PCE均已突破20%^[9-10,13]。

2.1 含硒吩的ITIC系列衍生物受体材料光伏性能的调控研究

图2为含硒吩的ITIC系列衍生物受体化学结构，表1为含硒吩的ITIC系列衍生物受体中的光学、电化学和光伏性能的总结。在2015年，占肖卫等成功合成了A-D-A型非富勒烯电子受体ITIC，这一突破性成果打破了有机太阳能电池在受体材料选择上的传统限制^[12]。自此，非富勒烯电子受体材料在国内外科研领域引起了广泛关注，并开启了新的研究和应用方向。在ITIC系列分子的中心核共轭部分引入硒吩后，会导致其光学带隙的缩小和吸收光谱的红移^[14]。当与宽带隙的给体材料构筑太阳能电池时，可以实现互补的吸收特性，从而有助于提高短路电流密度（J_SC）^[15]。另外，在ITIC系列分子的中心核不同位置引入硒（Se），与硫相比，分子间和分子内相互作用的差异，会显著地影响材料的光、电性能。具体来说，当硒吩在最内层位置取代噻吩时，可以得到最窄的带隙和最高的HOMO能级^[16-17]。而在最外层位置取代时，硒…氧（Se…O）的非共价作用可以增加分子的平面性，进而有利于提升器件的稳定性和寿命^[18]。硒吩取代与氯化末端基团的协同效应可以进一步缩小带隙，使吸收光谱红移，且即使活性层的厚度增加也不会显著降低器件的效率^[19]。与单一氯化末端基团在不同位点的协同作用，可以调控分子的结晶性和微观形貌^[20]。而溴化末端基团的协同作用则有助于降低能量损失，具有成本优势，便于进行后续的结构修饰，并且由于窄带隙和高填充因子（FF）的特性，使其特别适合用于多结或串联有机太阳能电池^[21-22]。硒吩与杂二卤化末端基团的协同作用可以在受体薄膜中调节溶解度和结晶性，以实现最优的性能平衡。硒吩与氯代噻吩取代INIC（氰基茚酮）末端基团中的苯环可以实现更宽的吸收范围、更低的前线分子轨道能级和减少的能量损失^[23]。而硒吩与非卤代噻吩取代IC末端基团协同作用虽然导致吸收蓝移，却能够提升开路电压（V_OC）^[24-25]。将硒吩引入到π桥上，不但降低了分子的光学带隙并引起吸收红移，而且通过非共价相互作用，获得了具有高平面性的受体分子^[26⇓-28]。

此外，不对称的硒原子取代不仅促使吸收红移，提高HOMO能级，增强电子迁移率，还增加了分子间的π-π堆叠相互作用^[29-30]。与氟化末端基团协同作用时，可以获得更窄的光学带隙和进一步的吸收红移^[31]。相较于双氟取代，单氟取代的共混膜呈现出更佳的纤维状和均匀有序的相分离形貌^[32]。在硒吩取代的基础上，延长共轭骨架可以提升LUMO能级和电子迁移率，而且共混膜还展现出更平衡的电荷迁移率，以及更高效的激子解离和电荷收集能力^[33]。

Wan等^[14]以烷基噻吩基取代的苯并[5-b']二噻吩(BDT) 和苯并[5-b']二硒吩(BDSe)为中心给体单元，合成了两个氯化二维稠环电子受体C8T-BDT4Cl 和 C8T-BDSe4Cl。最终，基于C8T-BDSe 4Cl：PM6的器件，由于其较高的J_SC（21.79 mA/cm²），获得了13.5%的PCE，高于C8T-BDT4Cl：PM6器件的12.2%的PCE。Li等^[15]以茚并[6-b']二噻吩并茚并[5-b']二硒吩为骨架合成了一个多稠环分子IDTIDSe-IC。在没有添加剂的情况下，基于IDTIDSe-IC与J51的器件获得了8.02%的PCE，0.91 V的V_OC，15.16 mA/cm²的J_SC以及58.0%的FF。Liu等^[16]以相同的缺电子端基A单元，以含不同位置硒吩的中心核D单元合成了三个A-D-A结构受体材料：SeCT-IC、CSeT-IC 和 CTSe-IC。最终，基于 J71: CTSe-IC 的器件获得了11.59%的PCE ，高于 J71: SeCT-IC (10.89%)和J71: CSeT-IC (8.52%)。Lin等^[17]在π-共轭骨架中使用硒取代硫合成了异构阶梯型非富勒烯受体SRID-4F和TRID-4F基于PBDB-T-2F：SRID-4F的器件获得了13.05%的PCE，基于PBDB-T-2F：TRID-4F和PBDB-T-2F：IT-4F的器件分别获得了12.33%和12.63%的PCE。Lanbanti等^[18]使用硒原子取代中心核外侧或内侧位置上的硫原子合成了两个NFA 分子SeOut和SeIn，然后又将甲基链连接到了末端基团上合成了另外两个NFA 分子SeOutMe和SeInMe。最终，SeOutMe器件表现出卓越的操作稳定性。在运行450 h后，其PCE仍然保持在初始值的95%水平，而半衰期达到了5600 h，而ITIC器件的半衰期仅为400 h。Wang等^[19]设计了一个新的中心核硒吩并[2-b]噻吩合成了窄带隙非富勒烯受体SeTIC，然后通过氯化端基合成了SeTIC4Cl。最终，基于PM6：SeTIC4Cl的器件获得了13.32%的PCE，高于基于PM6：SeTIC的器件（7.46%）。此外还发现，活性层厚度由100 nm增大到300 nm的时候PCE具有良好的耐受性。Ge等^[20]茚并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]硒吩为中心核，并以不同位置的单氯化（2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-亚基）丙二腈为端基合成了两个非富勒烯受体TSeIC-M-Cl和TSeIC-P-Cl。最终，基于PBT1-C：TSeIC-P-Cl的器件获得了11.26%的PCE，优于基于PBT1-C：TSeIC-M-Cl器件的PCE（9.72%）。Wan等^[21]以苯并[5-b']二硒吩为中心核，以单溴或双溴取代2-(2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-亚基)丙二腈为端基合成了三个近红外吸收非富勒烯小分子受体 BDSeIC、BDSeIC2Br和BDSeIC4Br。在没有任何处理的情况下，基于PM6：BDSeIC2Br的器件获得了11.9%的高PCE。经过热退火后，获得了12.05%的PCE和0.64 eV的E_loss。Zhang等^[22]使用茚并[2',3':4,5]噻吩并[2-b]硒吩为中心核和二氯代和二溴代端基合成了两个非富勒烯小分子受体(NF-SMAs) TSeIC4Cl和TSeIC4Br。最终，基于PM6: TSeIC4Br的聚合物太阳能电池表现出更高的J_SC、Voc和FF，从而实现了12%的光电转换效率（PCE）。Wan等^[23]将苯并[5-b']二硒吩作为中心核分别与二氯IC、杂化二卤IC（IC-BrCl）和二溴IC合成了三种FREAs，BDSe-4Cl、BDSe-2(BrCl)和BDSe-4Br。最终，基于BDSe-4Cl:PM7、BDSe-4Br:PM7和BDSe-2(BrCl):PM7分别获得了13.82%、13.12%和14.54%的PCE。Wan等^[24]以苯并[5-b']二硒吩为中心核, 以2-氯噻吩基的IC和单氯化苯基的IC作为端基合成了两个NFSMAs：BDSeThCl和BDSePhCl。基于 BDSePhCl: PM7 的器件实现了13.68% 的PCE和相当低的能量损失，仅为 0.49 eV，而基于 BDSeThCl 的器件则获得了11.91% 的 PCE 和0.97 eV 的 V_OC。Liu等^[25]以茚并[2',3':4,5]噻吩并[2-b]硒吩为中心核单元，非卤代噻吩作为末端基团合成了A-D-A 结构非富勒烯小分子受体TSeTIC。最终，经过TA处理的PM6:TSeTIC器件，实现了13.71%的PCE，并且具有更低的光伏电池损耗（E_loss）（0.60 eV），优于PM6:TTTIC器件的12.05%的PCE和0.64 eV的E_loss。Liang等^[26]使用硒吩作为π桥将茚并二噻吩（IDT）核心和3-(二氰亚甲基)茚-1-酮（IC）或二氟化IC（2F-IC）端基相连合成了两个非富勒烯受体 IDT2Se 和IDT2Se-4F。基于IDTSe-4F的器件获得了11.19%的PCE。Liu等^[27]分别将噻吩、硒吩和噻吩并[2-b]噻吩作为π桥将IDTO中心核单元和吸电子IC-2F端基相连合成了三个窄带烯非富勒烯受体IDTO-T-4F、IDTO-Se-4F和IDTO-TT-4F。基于PBDB-T：IDTO-T-4F的器件最终实现了12.62%的PCE，具有0.864 V的高V_OC、20.12 mA/cm²的高J_SC，以及72.7%的FF。Zhang等^[28]使用硒吩将烷基化的茚并[6-b']二噻吩 (IDT) 中心核和0~2个氟取代基的1,1-二氰亚甲基-3-茚酮（ICs）端基合成了三个非富勒烯受体IDT2SeC2C4、IDT2Se-C2C4-2F和IDT2Se-C2C4-4F。基于PBDB-T:IDT2Se-C2C4-4F混合物的器件实现了10.57%的PCE。Tang等^[29]设计并合成了三种不对称A-D-A型非富勒烯受体（MQ3、MQ5 和 MQ6）。基于 PM6:MQ6 的器件获得了 16.39% 的PCE，V_OC为 0.88 V，FF 为 0.7566，J_SC 为24.62 mA/cm²。Li等^[30]使用一个硒吩取代茚并二噻吩（TPT）中的一个噻吩，开发出了一种新的不对称硒取代中心核SePT，然后将其与 2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-环戊并[b]萘-1-亚基)丙二腈偶联，合成了不对称 A-D-A 结构的非富勒烯受体 SePT-IN。与 PBT1-C 混合时，基于 SePT-IN 的器件获得了10.20%的PCE，高于基于 TPT-IN 的器件（8.91%）。Liu等^[31]分别在含硒的不对称中心核的基础上使用三个不同的端基合成了三个A-D-A型非富勒电子受体T-Se、T-Se-4F和T-Se-Th。基于 PM6:T-Se-4F 和 PM6:T-Se-Th 的太阳能电池分别获得了18.09和 16.90 mA/cm²的J_SC、0.781和 0.912 V的V_OC，66.6%和66.8%的FF以及9.41%和10.29%的PCE。Cao等^[32]设计并合成了不对称的七环给电子核(DTPPSe)并以不同数量的氟原子取代端基合成了三个新型非富勒烯电子受体DTPPSe-IC、DTPPSe-2F和DTPPSe-4F。基于PBDB-T:DTPPSe-2F的OSCs PCE为13.76%，J_SC为22.16 mA/cm², FF为73.70%，优于基于PBDB-T:DTPPSe-IC和PBDB-T: DTPPSe-4F的OSCs (9.88%和12.03%)。Li等^[33]设计并合成了两种具有不同共轭主链的不对称硒取代非富勒烯电子受体SePTT-2F和SePTTT-2F。基于PBT1-C:SePTTT-2F的OSCs的PCE为12.24%，高于基于SePTT的OSCs的PCE (10.9%)。

2.2 硒吩对Y系列受体材料光伏性能的调控研究

图3展示了含硒吩的Y系列衍生物受体化学结构，表2为含硒吩的Y系列衍生物受体光学、电化学和光伏性能的总结。作为目前效率高的材料之一，Y系列电子受体是我们研究的重点。在苯并噻二唑中心核引入硒原子不仅可以扩宽材料的吸收范围和增强吸收强度，还能提升电子迁移率，并改善材料的固有光稳定性。关键的是，硒的引入有助于降低能量无序性，减少乌尔巴赫能量，从而优化器件性能^[34]。基于硒原子取代的中心核，进一步对支链结构进行修饰可以使得LUMO能级上升^[35]。结合中心核硒原子取代与端基氯化的协同效应，我们发现二氯化较单氯化具有更强的分子内电荷转移，且共混膜表现出更紧密的分子堆叠和优先的面朝上取向^[36]。将含硒吩分子应用于第二本体异质结结构，并将其迁移至第一BHJ结构中，能够形成具有两种不同NFA浓度梯度的活性层，这对于提高太阳能电池的性能至关重要^[37]。相较于中心核外侧含有呋喃或噻吩的分子，含硒吩的分子展现了更显著的红移吸收，同时并不影响电荷传输特性^[38]。不仅如此，硒吩的外侧取代对于调控分子的几何形状和堆积方式有着重要作用，而这些是保证优异电荷传输的前提^[39] 。更重要的是，将中心核外侧硒吩取代分子作为客受体可以保持高介电常数的同时扰乱无序聚集^[40]。在硒原子取代中心核共轭外侧的基础上，将外侧直链变为支链不但可以获得更大空间位阻从而获得更高的介电常数提高激子解离效率最终提高EQE，而且在获得高V_OC和高J_SC的同时，还能平衡载流子的传输从而提高FF^[41]。此外，通过调整苯并三氮唑中心核上的N-烷基链长度，可以进一步调节共混膜的形貌^[42]。由于含硒吩分子具有较强的结晶性和分子间相互作用，这类分子可作为客受体，用于优化二元体系共混膜的形态^[43]。此外，硒原子取代的同时在π桥中引入乙烯基团不仅能降低光学带隙，还有助于抑制三重态激子的形成^[44]。观察到硒原子取代位置对分子性质和光伏性能有显著影响。与中心核共轭内侧取代相比，中心核共轭外侧的硒原子取代可以产生更窄的带隙和更强的吸收，并提供更加刚性的分子骨架^[45]。而中心核的硒取代还可以进一步扩大吸收范围和减小带隙，同时增强小分子受体的聚集性^[46]。虽然随着硒原子取代数量的增加，分子的带隙会逐渐减小并导致吸收光谱红移，但J_SC和V_OC的不平衡仍未能获得最理想的功率转换效率。而不对称硒原子取代能够在吸收特性、能级分布和结晶度方面取得良好平衡^[47]。在此基础上还发现，相比于中心核硒吩取代和外侧的不对称硒吩取代，最外侧的不对称硒吩取代由于有着额外的Se...O非共价相互作用会使分子更平面有利于形成更有效的电荷传输通道，而且随着硒吩取代的位置由中心到外侧的移动偶极矩，结晶度和电子迁移率均逐渐增大^[48]。此外基于这种不对称硒原子取代策略，发现不同的侧链长度对分子间的相互作用、晶体堆叠以及共混膜的形态产生显著影响^[49]。特别是，将烷基侧链替换为烷氧基侧链不仅优化了电荷提取性能，减少了非辐射能量损耗，还提升了LUMO的能级^[50]。结合非对称硒取代和末端基团的卤化可以进一步调节分子性质，其中氯化端基比氟化端基更有利于增强分子间的聚集。与宽带隙、高结晶性的聚合物给体组合时，可实现更高的能量转换效率^[51]。在苯并噻二唑中心核进行硒原子取代的基础上，通过硒原子取代中心核共轭外侧可以获得更强的混合物介电常数，这有助于降低激子结合能，增加自由电荷的产生，促进更有效的激子解离，从而减少OSCs的辐射复合损失（ΔE₂），提高器件效率。最重要的是，当将其作为三元平面混合异质结的主受体材料时，其性能可以得到进一步提升^[52]。此外，将通过硒原子取代中心核最外侧硫原子的分子还可以作为客受体加入全小分子三元有机太阳能电池中也可以提高效率^[53]。最近，硒吩在吩嗪基小分子受体中也有应用，在此类分子中，硒吩的引入不仅会降低能量损失还会增强光子的吸收能力^[54]。

Zhang等^[34]使用硒原子取代中心核苯并噻二唑中的硫原子合成了分子Y6Se。最终，没有经过后处理的D18:Y6Se有机太阳能电池器件获得了17.7%的功率转换效率。Li等^[35]以L8-BO为基础分别在中心核苯并噻二唑中引入硒原子合成了分子Se46。最终，基于PM6:Se46的OSC实现了18.46%的功率转换效率，具有0.879 V的V_OC，26.22 mA/cm²的J_SC和80.1%的FF。Feng等^[36]以苯并硒二唑为中心核，以不同数量和不同位置的氯原子取代IC为端基合成了一系列NFAsTSeIC-2Cl-γ、BTSeIC-2Cl- mix和BTSeIC-4Cl。最终，基于PM6:BTSeIC-4Cl的器件实现了16.14%的PCE。BTSeIC-2Cl-mix获得了14.91%的PCE，BTSeIC-2Cl-γ只获得了14.21%的PCE。Cheng等^[37]以苯并硒二唑为中心核，以氯化IC为端基合成了分子Y6-Se-4Cl。最终PM6:Y6-Se-4Cl/PM6:Y6和PM6:Y6-Se-4Cl/PM6:IT- 4Cl的双BHJ结构器件分别获得了16.4%和15.8%的PCE，均高于基于PM6:Y6-Se-4Cl的单BHJ器件（15.0%）。Chai等^[38]分别以噻吩并[2-b]呋喃、噻吩并[2-b]噻吩和硒吩并[2-b]噻吩为中心核共轭合成了一系列NFAsBPF-4F、BPT-4F和BPS-4F。基于BPT-4F和BPS-4F的器件获得了16.8%和16.3%的PCE。而BPF-4F的器件只获得了12.6%的PCE。Lin等^[39]设计对Y6分子掺入硒合成了分子CH1007。硒的引入不但使吸收发生红移，而且不会影响电荷传输。最终，基于PM6:CH1007:PC71BM的器件，获得了27.48 mA/cm²的J_SC和17.08%的PCE。之后，He等^[40]在发现中心核上的硒取代不仅可以有效改变分子介电常数，还表现出更快的电荷重组的基础上，将硒吩取代的分子T9SBO-F作为客受体引入到PM6:L8-BO中，研究发现该分子的引入不但提高了空穴传输而且抑制双分子复合从而使非辐射复合降低0.221 eV，最终基于PM6:L8-BO: T9SBO-F的器件获得了19%的高PCE。Gao等^[41]在CH1007的基础上通过将外侧直链变为不同长度支链的策略设计并合成了分子Se-EH和Se-EHp。最终，基于PM6:Se-EH和PM6:Se-EHp的OSCs分别获得了18.58%和17.96%的PCE，均高于基于PM6:CH1007器件17.47%的PCE，而且最重要的是，基于PM6:Se-EH:CH1007的三元器件获得了19.03%的更高PCE。Qi等^[42]通过在中心核共轭并噻吩上引入硒原子，并且改变中心核苯并三氮唑N-烷基链长度合成了两个非富勒烯受体mBzS-4F和EHBzS-4F。最终，基于PM6:mBzS-4F和PM6: EHBzS-4F有机太阳能电池分别获得了28.83和27.72 mA/cm²的J_SC，17.48%和17.02%的PCE。之后，他们再次改变中心核苯并三氮唑N-烷基链长度合成了非富勒烯受体AN6SBO-4F、PN6SBO-4F和EHN6SEH-4F。最终，相比于基于PM6:EHN6SEH- 4F的电池，基于PM6:PN6SBO-4F和PM6:AN6SBO- 4F的电池只获得了12.73%和8.32%的PCE。Fan 等^[43]将硒吩稠环和与含萘的端基结合，合成了非富勒烯受体Y-SeNF，然后将其作为客受体加入到二元 PM6:L8-BO 主体中。最终，基于这种三元混合有机太阳能电池获得了19.28%的PCE。Jia等^[44]使用硒取代中心核共轭外侧噻吩并在π桥位置引入乙烯基合成了分子BTPSeV-4F。之后，将其作为后电池受体构成串联有机太阳能电池。基于PM6:O1-Br的单结有机太阳能电池获得了15.5%的PCE，1.04 V的V_OC。当采用BTPSeV-4F和O1-Br作为后结子电池和前结子电池受体时，有机叠层太阳能电池（TOSC）实现了19%的PCE。Zhang等^[45]使用硒取代中心核共轭并噻吩内侧和外侧的硫合成了两个小分子受体mPh4F-ST和mPh4F-TS。最终，基于PM6:mPh4F-TS的器件获得了18.05%的PCE，高于PM6:mPh4F-TT（16.88%）和PM6:mPh4F-ST（17.57%）。Yu等^[46]使用硒分别取代中心核苯并噻二唑和中心核共轭并噻吩外侧噻吩的硫合成了两种新的Y6型小分子受体Y6-Se和Y6-2Se。最终，基于PM6:Y6-Se的器件获得了16%的PCE，优于PM6:Y6（15.67%）和PM6:Y6-2Se（14.94%）的器件。Yang等^[47]使用不同数量的硒取代中心核共轭并噻吩外侧硫合成了对称和不对称非富勒烯小分子受体A-WSSe-Cl和S-WSeSe-Cl。最终，对称PM6:S-YSS-Cl和PM6:S-WSeSe-Cl 的器件获得了16.73% 和16.01%的PCE，而不对称的PM6:A-WSSe-Cl的器件获得了17.51%的PCE。Yang 等^[48]通过控制硒吩单取代的位置（由中心核到内部再到外部）设计并合成了三种异构SMAs（SCSeF、A-ISeF和A-OSeF）。随着硒吩的外移最外侧的不对称分子A-OSeF表现出更紧密的π-π堆积、3-D网络堆积以及更高的结晶度和电子迁移率。最终由于PM1:A-OSeF的二元OSCs具有更有利的相分离形貌和电荷传输获得了18.5%的最高PCE。之后，Zhao等^[49]在中心核共轭外侧不对称硒取代的基础上又使用不同长度的烷基侧链合成了双不对称小分子受体AYT11Se9-Cl和AYT9Se11-Cl。最终，基于PM6:AYT9Se11-Cl的二元OSC实现了惊人的18.12%的PCE，而基于PM6:AYT11Se9-Cl的二元OSC也达到了17.52%的PCE。Li等^[50]在中心核共轭外侧不对称硒取代的基础上使用烷氧基侧链取代烷基侧链合成了小分子受体BTPOSe-4F。之后，在PM6:BTPOS-4F的二元共混体系中加入富勒烯PC71BM作为第二受体，最终三元器件的光电转换效率可以达到17.33%，V_OC为0.890 V，J_SC为25.42 mA/cm²，FF为76.6%。Shi等^[51]使用硒不对称取代中心核共轭外侧噻吩的硫，然后分别采用氟代和氯代IC作为端基合成了非富勒烯受体AsymSSe-2F和AsymSSe-2Cl。最终，基于D18: AsymSSe-2F的器件获得了较高的J_SC和79.46%的FF，最终获得了18.31%的PCE。基于AsymSSe-2Cl的器件获得了17.68%的PCE。Gao等^[52]使用硒取代中心核苯并噻二唑中的硫合成了受体S9TBO-F，在此基础上又使用硒取代中心核共轭并噻吩外侧硫合成了不对称受体BS3TSe-4F。之后，在D18/BS3TSe-4F中加入另一种中带隙受体 Y6-O构成了三元 PMHJ有机太阳能电池。最终基于D18/BS3TSe-4F的PMHJ器件实现了18.48%的PCE, J_SC高达29.4 mA/cm²。通过加入Y6-O作为三元添加剂，最终三元太阳能电池获得了19%的PCE。Gao等^[53]使用硒不对称取代中心核共轭苯并噻二唑外侧硫合成了小分子受体SSe-NIC，然后与MPhS-C2:BTP-eC9构建了三元全小分子有机太阳能电池。当SSe-NIC与小分子给体MPhS-C2混合时，形成的MPhS-C2:SSe-NIC二元器件获得了16.83%的PCE。当将少量的SSe-NIC添加到MPhS-C2: BTP-eC9的主体二元体系中，构成了三元器件，其PCE达到了18.02%。Li等^[54]在吩嗪基小分子受体中引入不同数量的硒吩设计并合成了对称小分子受体和不对称小分子受体PzIC-SeSe-4F和PzIC-SSe-4F。最终，基于PM6:PzIC-SeSe-4F的器件获得了17.69%的PCE。

2.3 硒吩对Y系列聚合物材料光伏性能的调控研究

图4为含有硒吩的Y系列聚合衍生物化学结构，表3为含硒吩的Y系列聚合衍生物光学、电化学和光伏性能的总结。在2017年，Li^[55]提出了“小分子受体高分子化”（PSMAs）的概念，他们以小分子受体IDIC为分子骨架A单元、噻吩单元为D单元进行共聚，合成了具有窄带隙和强吸收特性的聚合物受体PZ1。基于PZ1的全聚合物太阳能电池在当时实现了9.19%的PCE。聚合物小分子受体既能保持小分子受体（SMAs）的优势，如明确的分子结构和易于纯化，同时也具备聚合物的特性，包括高热稳定性、良好的机械拉伸性能以及宽泛的性能调节范围，因此日益受到研究者的关注^[56-57]。将硒原子引入聚合物主链的小分子受体(SMAs)主骨架时，不但能改善全聚合物太阳能电池的机械性能，而且在无需后处理的情况下还能展现出卓越的效率^[58]。在硒原子取代的基础上与氯化端基的协同作用有助于提高效率^[59]。而且氯化端基共聚位点的差异还会影响分子间的相互作用和分子量^[60]。不对称硒取代的基于聚合物主链的小分子受体(SMA)主骨架的聚合物受体可用作主体二元体系，而且当结合具有互补光谱响应和适当能级的客受体时，能够优化吸收光谱、主客体受体的分子堆叠及共混物的微观形态，并抑制非辐射复合^[61-62]。将不对称硒取代的基于聚合物主链的小分子受体(SMA)主骨架的聚合物作为第三组分构建全聚合物太阳能电池时，有助于平衡相分离和材料结晶性。结合逐层(LBL)工艺，三元体系结构不仅有利于电荷生成和输运性能，而且可以显著降低LBL型三元共混体系中的非辐射能量损失^[63]。使用硒吩作为共聚连接单元，不仅增强了分子间相互作用力和给受体相容性，还维持了稳定的分子聚集状态^[64]。在硒吩取代的基础上，通过改变中心核，不仅可以调节吸收和能级，还影响了与给体的聚集性和混溶性，进而影响共混膜的相分离^[65]。在聚合物主链的小分子受体(SMA)主骨架和共聚π桥上同时引入不同数量的硒吩单元，不仅扩宽了聚合物受体的吸收光谱，还提升了电子迁移率并增强了分子间相互作用，同时保持了良好的批次重复性^[66]。在此基础上，π桥上引入乙烯基可以进一步提高给电子能力和醌式共振特性，实现更宽的吸收范围^[67]。对于当前流行的低聚物-二聚体结构，硒吩作为共聚连接单元的非共价分子内相互作用促进了聚合物主干的平面性，这对于提高器件性能具有重要意义，重要的是和其他类型的受体表现出了良好的相容性^[68]。除此之外，在二聚体中随着硒吩数量的增加不仅使吸收扩展到近红外范围，还发现含硒吩的二聚体会比含硒吩的单体有着更为良好的D/A相分离形貌和更低的能量损失^[69]。

Liao等^[58]使用硒化Y6衍生物为骨架核心，以二氟取代噻吩为共聚π桥合成了聚合物受体PYSe-2FT。在无任何后处理的情况下，柔性全聚合物有机太阳能电池的PCE为13.56%，更重要的是在曲率半径为3 mm的条件下在经过 1000 次弯曲后仍能保持原始PCE 86%的效率。Fan等^[59]合成了含有硒吩的D-A’-D中心核并分别以氟化和氯化端基合成了两个新型近红外吸收聚合物小分子受体PY2Se-F和PY2Se-Cl。最终，基于PM6:PY2Se-Cl的全聚合物太阳能电池实现了16.1%的PCE，具有24.5 mA /cm²的光电流密度和0.743的FF。Fan等^[60]通过调整端基的氯化位置和共聚位置合成了三个含硒的端基异构聚合物小分子受体PY2Se-Cl-o、PY2Se-Cl-m和PY2Se-Cl-ran。基于PM6:PY2Se- Cl-ran的全聚合物太阳能电池获得了16.23%的PCE，在PM6:J71:PY2Se-Cl-ran的三元器件中获得了16.86%的PCE。Fu等^[61]使用硒不对称取代基于Y6的聚合物受体中心核共轭合成了聚合物受体PYT-1S1Se。基于PYT-1S1Se的全聚合物太阳能电池获得了24.1 mA/cm²的J_SC和0.926 V的V_OC，而且能量损失仅为0.502 eV，最终获得了16.3%的功率转换效率。Sun等^[62]设计并合成了窄带隙氯化聚合物受体PY-2Cl，然后将其作为第三组分引入到含硒的主体二元中（PM6:PY-1S1Se）构建了三元全聚合物太阳能电池。基于PM6:PY-1S1Se:PY-2Cl的三元器件获得了18.2%的PCE（认证值为17.8%），FF为77.2%，J_SC为25.74 mA/cm²。Wu等^[63]在聚合物受体PYT-1S1Se的基础上使用氯取代端基合成了分子PYT-1S1Se-4cl，然后将PYT-1S1Se-4Cl作为第三组分引入到主体二元中构建了三元全聚合物太阳能电池并且与逐层(LBL)工艺相结合。最终，基于LBL型PM6/(PYT-1S1Se:PYT-1S1Se- 4cl)三元全聚合物太阳能电池的PCE为17.74%，高于相应的二元体系PM6/PYT-1S1Se 16.86%的PCE，PM6/PYT- 1S1Se-4cl获得了15.83%的PCE。Wu等^[64]以Y5-C20衍生物为主要构建单元，分别选用呋喃、噻吩和硒吩作为共聚连接单元合成了三个聚合物受体PY-O、PY-S 和 PY-Se。基于PBDB-T:PY-Se、PBDB- T:PY-O和PBDB-T: PY-S的器件获得了15.48%、9.80%和14.16%的PCE。Du等^[65]分别以苯并[c][1,2,5]噻二唑(BS)和苯并三唑(BN)为中心核，以硒吩为π桥连接单元合成两个聚合物小分子受体PS-Se和PN-Se。最终，PBDB-T:PN-Se全聚合物太阳能电池的PCE为16.16%，V_OC为0.907 V，J_SC为24.82 mA/cm²，FF为0.718。Fan等^[66]设计并开发了一种在中心骨架和共聚连接单元含多硒的聚合物小分子受体PFY-3Se。基于PBDB-T:PFY-3Se的全聚合物太阳能电池获得15.1%的PCE。之后，Fan等^[67]在PFY-3Se的基础上引入乙烯基合成了不对称聚合物小分子受体PY3Se-1V。基于PBDB-T: PY3Se-1V的二元全聚合物太阳能电池获得了13.2%的PCE和25.9 mA/cm²的J_SC。Wu等^[68]分别使用硒吩和噻吩连接Y6衍生物合成了两种二聚受体材料DIBP3F-Se和DIBP3F-S。基于DIBP3F-Se的聚合物太阳能电池获得了18.09%的效率，高于基于DIBP3F-S聚合物太阳能电池16.11%的效率。更重要的是与给体D18和PTQ-10表现出良好的相容性，PCE均超过17%。Bai等^[69]在YSe的基础上分别使用噻吩和硒吩作为连接单元设计并合成了二聚体DYSe-1和DYSe-2。最终，基于DYSe-1和DYSe-2的OSCs分别获得了18.56%和18.22%的PCE。

2.4 其他类型受体中的硒吩

如图5为含硒吩的其他类型受体化学结构，表4为含硒吩的其他类型受体光学、电化学和光伏性能的总结。除了广为人知的ITIC和Y6及其衍生物，硒吩也已经成功应用于一个全新的小分子NFAs家族。在这个家族中，含有硒吩的分子相较于含有噻吩的对应物，展现出了更高的共轭主链平面性，导致了吸收光谱的红移以及分子间电子转移效率的提升。此外，硒吩的引入还增加了分子的偶极矩，这有助于降低能量损失，从而减少活性层中的激子结合能。含有硒吩的分子相较于含噻吩的分子，具有更大的偶极矩和介电常数，这导致它们在能量损失方面有所降低，并且活性层中的激子结合能也更小。当含硒吩的受体作为主受体应用于三元有机太阳能电池时，可以观察到电荷传输和能量转移性能的显著提升^[70]。尽管噻吩中的S…O非共价相互作用和硒吩中的Se…O非共价相互作用都有助于提高共轭骨架的平面性，但含硒吩的分子在薄膜形貌、电子迁移率和整体效率方面，表现出比含噻吩器件更优异的性能^[71⇓-73]。这些发现强调了硒吩在优化小分子NFA性能方面的重要作用。

Privado等^[70]分别使用噻吩和硒吩将二酮基吡咯并吡咯中心核和两个罗丹宁（Rh）端基单元相连接合成了两个非富勒烯受体MPU1和MPU4。最终，经过SVA处理后，SM1:MPU4器件的PCE为8.96%，高于SM1:MPU1器件的7.22%。而三元SM1:PC71BM:MPU4器件获得了10.05%。之后他们^[71]在PMU2的基础上将两个罗丹宁（Rh）端基单元替换成二氰基罗丹宁合成了非富勒烯小分子受体MPU5。最终，以 MPU5 为受体、PCDTBT 为给体的PSC获得了10.10%的 PCE，能量损失为0.43 eV。他们^[72]在MPU5的基础上将硒吩π桥替换成噻吩基乙炔硒吩合成了非富勒烯小分子受体MPU6。基于TDTBTA：MPU6的器件获得了13.14%的PCE，基于TDTBTA:PC71BM:MPU6的器件获得了15.60%的PCE。他们^[73]又分别使用噻吩基乙炔硒吩和噻吩基乙炔噻吩将中心核二酮基吡咯并吡咯和端基CPTCN相连合成了两个小分子受体MPU7和MPU8。最终，基于P:MPU7的 PSC获得了14.12%的PCE，而P:MPU8器件获得了12.65%的PCE，能量损失为 0.45 eV。

3 硒吩对非稠环非富勒烯电子受体光伏性能的调控研究

图6为含硒吩的非稠环电子受体化学结构，表5为含硒吩的非稠环受体光学、电化学和光伏性能的总结。尽管基于稠环电子受体（FREAs）的有机太阳能电池展现出了优异的光伏性能，但这类材料的合成通常涉及多步环化反应，导致合成过程复杂化。此外，这些材料还需要经过繁琐的纯化流程，增加了合成的复杂度和成本，这对商业化应用构成了挑战^[74-75]。

与此相对，非稠环受体由于其合成简便、成本较低，并且已经实现了高达17%的PCE，因此逐渐受到关注^[76]。同样，硒原子在非稠环电子受体中的引入不仅促进了吸收光谱的红移和最高占据分子轨道（HOMO）能级的上升，还增强了分子内和分子间的相互作用。硒吩…氧（Se…O）非共价相互作用进一步促使分子采取更平面的结构。还观察到，随着硒原子引入数量的增加，可以进一步降低光学带隙并增强吸收光谱的红移^[77-78]。这些特性表明，硒吩是一种有潜力的构建块，用于开发高效的非稠环电子受体，以优化有机太阳能电池的性能。

Ding等^[77]使用硒吩将2,6-二(己氧基)苯基和1,1-二氰基亚甲基-3-吲哚酮 (DFIC)相连，合成了一个完全非稠环电子受体2T2Se-F。最终，基于PM6：2T2Se-F的器件实现了20.63 mA/cm²的J_SC、0.669的FF和12.17%的PCE。Zheng等^[78]引入噻吩、呋喃和硒吩分别合成了TT-O-2F、TT-S-2F和TT-Se-2F三种非稠环小分子受体。最终，基于D18：TT-S-2F的器件获得了15.29%的PCE，高于D18：TT-O-2F和D18：TT-Se-2F的10.43%和12.23%的功率转换效率。Xiao等^[79]基于之前以噻吩衍生物合成的A4T-16为出发点，通过引入不同数量和位置的硒吩合成了一系列非稠环小分子受体ASe-1、ASe-2和ASe-3。最终，基于PBDB-T：ASe-1、PBDB-T：ASe-2、PBDB-T：ASe-3和PBDB-T：A4T-16的器件分别获得了12.7%、11.0%、10.4%和13.6%的功率转换效率。

4 结论与展望

本综述探讨了在非富勒烯受体材料中，以不同数量和位置的硒原子取代硫原子对材料光电性能的影响。尤其是硒原子引入对电子结构、光学性质和电荷传输特性等方面的影响。具体来说，硒原子的引入带来以下关键效应：（1）带隙调节：硒原子较低的电负性能够调整材料的能带结构，导致更窄的带隙。这种调节拓展了材料的光吸收范围，从而提升了光吸收效率。（2）增强的光吸收特性：硒原子通过改变分子的共轭结构，强化了材料尤其在可见光和红外光谱区域的光学响应。这增强了吸光能力，进而提高了器件的功率转换效率。（3）分子结构与形态效应：硒原子的引入改变了分子的几何构型和堆积方式，影响了材料的形貌和结晶性。这些变化对电荷传输、载流子迁移率及整体材料有序度产生了影响。（4）电荷传输影响：硒原子的引入调整了材料的电子亲和性和电子迁移特性，影响了电荷分离和传输效率，从而提升了器件的功率转换效率。（5）稳定性与耐久性：硒原子的加入增强了材料的稳定性和耐久性，这对于确保器件的长期稳定操作和延长使用寿命至关重要。综上所述，硒原子的引入优化了材料的光学和电学性能，从而提升了其在有机太阳能电池等设备中的应用性能。此外，硒原子修饰的方式和位置可显著影响受体分子的能带结构、结晶性和电荷传输特性。因此，在设计和合成非富勒烯受体时，精确控制这些修饰是实现特定应用要求的关键。总体而言，材料设计和性能优化需要综合考量多种因素，且需要结合广泛的实验与理论研究。硒吩工程的出现为小分子受体材料的发展提供了更广阔的空间和可能性，随着器件加工技术的逐步提升，将进一步推动有机太阳能电池的发展。

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