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9，9'-联蒽类蓝光材料在OLED中的应用

朱澳伟 ,  李战峰 ,  郭坤平 ,  苗艳勤 ,  刘宝友 ,  岳刚

化学进展 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (3) :317-331

PDF (2366KB)
化学进展 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (3) :317-331 DOI: 10.7536/PC240520
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9，9'-联蒽类蓝光材料在OLED中的应用

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9，9'-Bianthracene-Based Blue Fluorescent Emitters for High-Performance Organic Light-Emitting Diodes

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摘要

有机电致发光二极管（Organic Light Emitting Diode， OLED）因其自发光、低驱动电压、广色域、面发光及柔性可弯曲等优势，在新型显示和固态照明领域引起了广泛关注和密切研究。在高性能的OLED研发中，作为三基色之一的蓝光发光材料及其器件相对滞后，阻碍了OLED产业化进程。9，9'-联蒽作为一种新兴的蓝色荧光材料，近年来备受关注。本文综述了9，9'-联蒽类蓝光材料在OLED中的应用进展，深入探讨9，9'-联蒽类蓝光材料对OLED性能提升的贡献，通过对其分子结构特性分析发现异构化、氟取代、非对称结构及空间位阻效应等分子设计策略在提高蓝光OLED效率和稳定性方面起到了关键作用。此外，本文进一步探讨了未来OLED发展方向，包括新型分子结构的开发、发光机理的深化理解、柔性可弯曲及大尺寸OLED应用技术的创新，旨在为高性能OLED蓝光材料的研究及产业化提供指导和借鉴。

Abstract

Organic light emitting diodes （OLEDs） have attracted extensive attention and research interest in advanced display and solid-state lighting due to their self-luminescence， low drive voltage， wide color gamut， surface luminescence， flexibility and rapid response. One of the primary colors of OLED， the development of blue emitter is still lagging far behind. Interestingly， 9，9'-bianthracene as a promising blue-emitter for high-performance fluorescent OLEDs exhibits excellent optoelectronic performance in recent years. Here， we review the progress with the development of 9，9'-anthracene-based blue fluorescent materials and gain insight into their contribution towards enhanced OLED performance. Different approaches to achieve blue emission from molecular design including isomerization， fluorine substitution， asymmetrical structuring， and steric hindrance effects are discussed， with particular focus on device efficiency and stability. Furthermore， an outlook for future challenges and opportunities of OLEDs from the development of new molecular structures， understanding of luminescence mechanisms as well as innovation in flexible and large-scale panels is provided.

Contents

1 Introduction

1.1 OLED structure and principle

1.2 OLED emissive materials

2 9，9'-Bianthracene-based blue light-emitting materials and device performance

2. 1 Basic structure of bianthracene

2. 2 9，9'-Bianthracene-based blue light-emitting materials and devices

2. 3 Structures and chemical properties of other bianthracene derivatives

2. 4 BT. 2020 blue light

Correlation between the structure and performance of 9，9'-Bianthracene-based blue light-emitting materials

3. 1 Isomerization effects in bianthracene

3. 2 Halogen substitution effects

3. 3 Asymmetric effects

3. 4 Steric hindrance effects

3. 5 Blue-emitting device design

4　Conclusion and prospects

4. 1 Summary

4. 2 Prospects

Graphical abstract

关键词

9,9'-联蒽 / 氟取代 / 异构化 / 空间位阻 / 蓝光材料 / 有机发光二极管

Key words

9，9'-bianthracene / fluorine substitution / isomerization / steric hindrance / blue fluorescent emitter materials / organic light-emitting diodes

引用本文

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朱澳伟, 李战峰, 郭坤平, 苗艳勤, 刘宝友, 岳刚. 9，9'-联蒽类蓝光材料在OLED中的应用[J]. 化学进展, 2025, 37(3): 317-331 DOI:10.7536/PC240520
Aowei Zhu, Zhanfeng Li, Kunping Guo, Yanqin Miao, Baoyou Liu, Gang Yue. 9，9'-Bianthracene-Based Blue Fluorescent Emitters for High-Performance Organic Light-Emitting Diodes[J]. Progress in Chemistry, 2025, 37(3): 317-331 DOI:10.7536/PC240520

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1 引言

随着全球经济快速增长与科技飞速发展，显示技术已成为现代社会不可或缺的一部分，广泛应用于小型个人设备到大型公共显示屏的各种场合，逐步成为信息技术领域的重要支柱［1-4］。有机电致发光二极管（OLED）作为显示技术的新兴代表，凭借其自发光、响应速度快、轻薄、柔性可弯曲、高对比度和全色显示等独一无二的优势，近年来在下游小尺寸显示市场占据主导地位。国内显示龙头京东方BOE通过与华为等本土智能手机品牌商的合作，并打入了苹果供应链，正逐步成为OLED手机面板的主要供应商。随着OLED技术的光彩愈发耀眼，国际市场上索尼、三星和LG三巨头分庭抗礼，他们的中大尺寸OLED面板逐步扩展至车载和电视产品，显然构成了这一领域的顶级竞争格局［5-10］。此外，OLED因其突出的色品质量、调光能力及环境友好性，也预示着其在固态照明、光通讯和物联网市场的潜在应用［11-16］。如今，OLED不仅是显示技术的重要发展方向，还是推动行业进步与创新的力量。

1.1 OLED结构与原理

有机电致发光二极管是当代显示和照明领域的一项革命性技术，其基于电流驱动有机材料发光的工作机制标志着独特的自发光特性，与依赖外部背光源的传统显示技术形成鲜明对比［10］。OLED的基本结构如图1 （a） 所示，一般由基板、透明导电阳极、空穴传输层（Hole Transport Layer， HTL）、有机发光层（Emitting Layer， EML）、电子传输层（Electron Transport Layer， ETL）和金属阴极组成。此外，为了进一步提高性能，OLED结构中通常还会引入空穴注入层（Hole Injection Layer， HIL）、电子注入层（Electron Injection Layer， EIL）、空穴阻挡层（Hole Blocking Layer， HBL）和电子阻挡层（Electron Blocking Layer， EBL）［17-25］。透明导电玻璃基板通常选择铟锡氧化物（Indium Tin Oxides， ITO）作为底发射OLED结构的阳极材料。典型的底发射OLED顶电极一般采用高导电兼具高反射率性质的金属银、铝金属电极材料。

典型的OLED发光过程如图1（b）所示，主要包含以下四个步骤：（1）载流子注入：在外加驱动电压的作用下，阴极和阳极的电子与空穴会向器件的有机发光层移动；（2）载流子输运：电子和空穴分别通过相应的传输层到达有机发光层，并在该层界面大量积累；（3）载流子复合：当有机发光层界面的空穴与电子积累到一定数量时，它们会复合形成激子；（4）激子发光：发光层界面复合产生的激子会激活有机发光材料，使其最外层电子从基态跃迁到激发态。由于高能量的激发态不稳定，电子会回到基态，并以光的形式释放能量，从而完成整个器件的发光过程［26］。

OLED显示技术的核心在于发光材料，这决定了器件的最终性能，包括颜色饱和度、亮度和寿命等。如果想要实现高质量的OLED显示器和固态照明，那么开发能够广泛使用的节能和长寿命的发光材料是必不可少的。基于三原色理论，红光、绿光和蓝光的有效结合是实现全色域显示的关键［27］。尽管红色和绿色OLED材料已广泛应用于商业产品，但高效率且寿命长的蓝光OLED材料的研发仍是领域内的重要挑战。

1.2 OLED发光材料

根据发光机理和OLED发光材料的发展分类，蓝光OLED材料可以分为三类：第一代传统荧光材料、第二代磷光材料和第三代热激活延迟荧光（Thermally Activated Delayed Fluorescence， TADF）材料［28］，三代材料的发光机理如图3所示。在有机电致发光的过程中，会同时产生单重态和三重态激子，其中25%为单重态激子，75%为三重态激子。激子处于高能态通常不稳定，它们会通过不同的方式失去能量并返回基态。这些方式包括辐射跃迁和非辐射跃迁。辐射跃迁是指通过荧光或磷光过程发光，而非辐射跃迁则包括振动弛豫、内转换、外转换以及系间窜越（Intersystem Crossing， ISC）等过程［29］。单重态激子通过辐射跃迁到基态发出荧光，三重态激子辐射跃迁到基态发出磷光。由于辐射跃迁的禁阻效应，三重态激子以发生非辐射衰减为主，对发光的贡献很小，只能依靠单重态激子通过辐射跃迁发光［30］。因此对于传统有机荧光材料来说，内量子效率（Internal Quantum Efficiency， IQE）最大只有25%［31］。而利用重金属络合物激发75%三重态的激子，开发了第二代OLED发光材料（即磷光材料）。人们利用重金属原子诱导的增强自旋轨道耦合效应，所得到的重金属配合物可以通过磷光发射加速从最低三重态T1加速到基态S0的辐射失活，促进ISC从最低单线态S1加速到T1 ［32］。这种使用三重态的策略和弛豫途径可以使磷光重金属发射体达到100%的内部量子效率。热激活延迟荧光是因为其最低单重态和最低三重态之间的能级差很小，当T1激子的寿命足够长时，正常自旋所禁止的反向系间窜越（Reverse Intersystem Crossing， RISC）过程被热激活，三重态激子可以上转换为S1态，通过S1态它们辐射跃迁到基态，实现三重态激子参与的荧光发射［33］。对于TADF材料来说，理论上IQE也能达到100%，这是获得高外量子效率（External Quantum Efficiency， EQE）OLED器件的关键［34］。

在OLED技术领域，通过精确调控红光、绿光和蓝光发射层的材料组成和能级结构，可以实现从单个器件发出涵盖可见光谱范围的连续光谱。这种光谱的合成效应使得OLED器件能够展现出高效且高质量的白光照明。在这三种基本色中，红色和绿色发光材料得益于长期的研究和技术创新，已经达到了高度成熟的工业化生产水平，展现出卓越的性能稳定性和色彩纯度。然而，尽管蓝光OLED材料在近年来取得了显著进展，其性能优化和寿命提升相较于红光和绿光材料仍存在一定的差距，这主要是由于蓝光材料在电荷注入效率、能量转换效率以及长期运行稳定性方面的技术挑战。因此，蓝光技术的突破对于实现高效率、节能白光和整个照明行业的发展尤为关键。蓝光材料的色度范围通过CIEy值可以被细分为四个主要类别：超深蓝（CIEy < 0.05）、深蓝（CIEy < 0.010）、蓝色（CIEy < 0.25）和天蓝色（CIEy < 0.35）［35］。开发深蓝色发射器是实现高质量显示器和固态照明的基本要求。此外，具有前景的深蓝色发射器还必须符合美国国家电视系统委员会（National Television System Committee， NTSC）标准和国际照明委员会（CIE）坐标（0.14，0.08），以满足全彩显示应用的需求［36］。

传统蓝色荧光材料的经典构筑单元主要有蒽、芘、芴、咔唑、菲并咪唑等等。其中大部分蓝色荧光材料都是基于蒽的衍生物，例如MADN、TMADN（结构如图3）等已经商业化的蓝光材料都是基于蒽设计合成的［37］。蒽类衍生蓝光材料不仅具有良好的稳定性，还具有较高的荧光量子产率。这是因为它们具有宽的带隙、刚性的化学结构以及优异的电荷传输性能。此外，蒽类材料具有较好的热稳定性和成膜性，这些特性都有利于OLED的制备。然而，由于蒽的平面结构容易引发聚集结晶问题，因此通常需要通过化学修饰来避免这一问题。为了避免荧光猝灭和聚集结晶的问题，通常会在蒽的9和10号位引入庞大的取代基，将发射由蓝色调整至深蓝色，提升其热稳定性［38］。

蓝色磷光材料通常是铱或铂的配合物［39-40］。蓝色磷光材料最早可以追溯到2001年，福雷斯特等首次使用Firpic制备了一种蓝色磷光OLED（CIE = 0.16， 0.29），EQE为5.7%，发射波长为475 nm［41］。Firpic（如图3所示）也是目前报道最多的蓝色磷光配合物。在制备磷光器件时，因为蓝光材料的能隙较大，所以选择合适的宽能隙的蓝光主体材料是一个不小的挑战。通过大量研究表明提高蓝色磷光器件效率最重要的就是选择合适的主体材料。科研人员近年已经成功开发了众多蓝光磷光材料，这些材料不仅旨在进一步提升OLED设备的光电性能，还着眼于如何延伸其使用寿命和提高色彩的纯度。这一研究方向的进展，为OLED技术的未来发展提供了新的动力和可能性。

最早关于蓝光TADF材料的研究始于2012年，由Adachi等开创。他们合成的DTC-DPS（图3）展现了卓越的器件性能，标志着TADF研究的起点［42］。在早期的蓝光TADF材料研究中，是通过设计给体-受体结构并调整不同给受体组合，进而精细调控TADF分子的性质。关键在于确保给体与受体之间的有效分离，以此实现最高占据分子轨道（Highest Occupied Molecular Orbital， HOMO）与最低未占据分子轨道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital， LUMO）的有效分离，从而降低最低单重激发态（S1）与最低三重态激发态（T1）之间的能级差（ΔEST）［42］，这对加速逆向系间窜越（RISC）过程至关重要。近期，B-N类共振结构的引入为TADF研究带来了新的方向，被称为多重共振热激活延迟荧光（Multi-Resonance Thermally Activated Delayed Fluorescence， MR-TADF）［43］。MR-TADF材料是利用缺电子硼基/羰基和富电子氧原子/氮原子产生共振效应，使前沿分子轨道的键合/反键合最小化，达到减少稠环结构的振动弛豫的目的，进而实现窄的半高宽（Full Width at Half Maximum， FWHM）和高的发光效率［44-45］。

尽管蓝光磷光和TADF材料理论上能够实现100%的内部量子效率（IQE），并且已制备出具有较高外部量子效率的OLED器件，但它们在实际应用中仍面临诸多挑战。例如，磷光材料因需使用重金属原子而成本高昂且存在环境污染问题，而TADF材料虽然降低了成本，提高了EQE，但其色纯度和使用寿命的问题尚待解决，且效率滚降现象较为严重。当前的商用蓝光材料中依然以蒽衍生物为基础的传统荧光材料为主导，展现了在商业应用中稳定性和成本效益的重要性。

2 9，9'-联蒽类蓝光材料与器件性能

联蒽作为蒽类衍生物，因其具备蒽类材料宽带隙、刚性化学结构、良好热稳定性以及优异电荷传输性能等优点而备受瞩目［46-47］。此外，其分子结构更为扭曲能有效避免荧光猝灭现象，且具有独特的发光特性，展示了其在高性能蓝光有机发光二极管开发中的巨大潜力。

2.1 联蒽的基本结构及其低成本合成

联蒽是由两个蒽单元通过碳碳单键连接而成的分子，其分子结构具有多样性，共有五种同分异构体分别是1，1'-联蒽、2，2'-联蒽、1，9'-联蒽、2，9'-联蒽和9，9'-联蒽（分子结构如图4所示）。每种同分异构体的结构特征，影响着其光电性质，如光吸收、发光效率及稳定性，也在不同程度上决定了其在OLED器件中的应用潜力。作为OLED关键核心材料，有机材料的低成本合成是一个复杂而多样化的领域，涵盖了多种化学方法和工艺。在合成过程中，通过优化反应条件和催化剂，减少副产品的生成，提高目标产物的品质和生产效率对于降低成本至关重要。联蒽类蓝光材料的合成路线相对简单，特别是众多同分异构联蒽单体即可通过简单的一步合成。2019年李战峰团队报道了一系列低成本合成的9，9'-联蒽衍生物高效蓝光主体和深蓝光发光材料，在不影响材料发光性能的基础上，简化合成工艺，最大限度降低蓝光发光材料的制造成本［48］。事实上，9，9'-联蒽衍生物的合成工艺普遍简单。这一特性不仅确保了产业化生产过程的安全可控，还极大促进了低成本、高效益地制备出大量克级乃至更大规模化的蓝光发光材料，推动了OLED面板的低成本开发与应用。

2.2 9，9'-联蒽类蓝光材料与器件

在众多联蒽同分异构体中，9，9'-联蒽类材料以其突出的高荧光量子效率和优越的热稳定性，显著提升了OLED器件发光效率和使用寿命。其特有的宽能带结构确保了高色纯度的蓝光发射，满足国际标准的严苛要求。同时，其低启亮电压、高电流效率和能量效率特性，有效降低了器件的能耗，提升了整体器件效率。此外，9，9'-联蒽类材料的双极性传输特性简化了器件结构设计，因此在OLED蓝光材料的研究和应用中备受青睐，并得到广泛探索与应用。接下来会详细探讨9，9'-联蒽及其衍生物在OLED领域的应用进展，并对其器件性能进行了全面总结。

2.2.1 对称结构9，9'-联蒽类蓝光材料

在有机发光二极管（OLED）技术的研究中，对称结构的9，9'-联蒽类蓝光材料因其卓越的电子性质和优化的分子对称性而受到广泛关注。这类材料利用其对称的分子结构，实现了高效的电荷平衡和优异的光电转换效率，从而显著提高了OLED器件的性能。图5和表1总结了具有对称结构的9，9'-联蒽类分子及其在OLED中的表现。

2013年，Natarajan等对9，9'-联蒽进行了系统的光电性质研究，通过深入分析其光致发光（Photoluminescence， PL）、氧化还原特性以及电化学发光，揭示了9，9'-联蒽单元在发光性能上的调控潜力［49］。因而其在OLED、有机场效应晶体管［50］、有机光伏器件［51］、荧光探针［52］等领域具有广阔的应用前景。2019年，Li等进一步将9，9'-联蒽（简称BA）应用于OLED领域中，通过构建三种不同结构的器件（非掺杂器件、客体掺杂器件和主体掺杂器件）评估BA的电致发光性能［48］。结果发现以BA（1）为主体掺杂材料的OLED展现了最佳的器件性能，最大外量子效率达到了7.16%，最高亮度值达到了19 200 cd·m-2，最高电流效率为12.06 cd·A-1，说明BA在高效蓝光OLED领域具有广阔的应用潜力［53］。

早期的研究专注于对9，9'-联蒽的10和10'位进行对称取代以获得其衍生物，并探索它们在OLED中的性能。这些研究涵盖了对简单取代、卤取代和杂原子取代的BA分子的热稳定性、光电性能和成膜性的性能评估。简单取代BA分子可以追溯到2012年Jang等合成的4种蒽类衍生物并制备了掺杂和非掺杂器件研究其电致发光性能，其中以2制备的非掺杂器件最大EQE达到了3.52%，CIE色坐标为（0.15， 0.19）［54］。同年，Jiang等通过在B的10，10'位置引入体积较大的三苯基甲基和三苯基叔丁基单元得到3和4，研究结果表明，这两种材料不仅具有蓝光发射，高荧光量子效率的特性，还有良好的热稳定性和优异的薄膜形态，具有提高OLED 器件效率和寿命的潜力［55］。2016年，Li等报道了一种具有高热稳定和高发光效率的联蒽类材料5，以5为主体材料的掺杂器件最大电流效率和最大外量子效率分别达到了6.00 cd·A-1和3.22%，并且观察到了非常微弱的效率滚降［56］。2017年Lee等通过改变BA分子10和10'号位取代基的种类，合成了四种不同的材料：2、6、7和19，其中6的EL性能最好，最大EQE达到了2.22%，最大亮度达到3112 cd·m-2［57］。2017年Lee等通过系统性改变侧取代基的种类，研究中心核与侧取代基之间的关系，合成了8和9，其中8器件性能最为优异，最大EQE达到了4.26%，色坐标为（0.15， 0.12）［58］。

最早将卤取代应用到蓝光OLED分子设计的是Yu等在2013和2014年将氟元素引入BA中心核合成了10、11、12、13、14和17六种材料，发现引入F和CF3吸电子基团对材料的光物理性质和OLED性能有着显著的影响，其中以17作为掺杂剂的掺杂OLED器件色坐标为（0.156， 0.083），最高外量子效率也达到了5.02%［59-60］。在2015年Li和Gao 等报道了三氟甲基取代基在不同位置的影响，制备了15和16两种材料并应用于OLED，其中使用15作为主体材料的设备表现出优异的性能，最大电流效率达到了5.88 cd·A-1，最大外量子效率为3.15%和 CIE 色坐标为 （0.15， 0.30）［56，61-62］。2018年，Jhulki等将甲氧基和二苯并呋喃引入联蒽中心核上，开发了两种新型电致发光材料18和20 ［63］，其中20在制备的多层非掺杂OLED器件中可导致白光发射（CIE ≈ 0.28， 0.33），功率效率为2.24 lm·W-1，最大亮度能达到15 600 cd·m-2。在2013年Zhang等将带有烷基链的咔唑与联蒽结合制备了21，此材料不仅具有非常稳定和高效的深蓝发射的优点，还表现出能显著提高辐射激子产生效率的特征，但并未应用于OLED［64］。

2.2.2 非对称结构9，9'-联蒽类蓝光材料

非对称结构的9，9'-联蒽类蓝光材料由于其具有独特的光电性质，成为研究的热点。这类材料通过在9，9'-联蒽基础骨架上引入非对称的官能团，实现了对电子分布的精细调控，进而优化了其在OLED中的发光效率和器件性能。图6及表2概括性地展示了一系列非对称结构9，9'-联蒽衍生物的分子结构及其在OLED 应用中的性能表现。在2017年，Lee等为了探索中心核与侧基之间的关系，合成了22、23、24和25等一系列材料［58］，在未掺杂的条件下，利用这些材料作为发射层制备了OLED器件，其中25展现了卓越的电致发光性能，其电流效率为8.97 cd·A-1、功率效率为4.43 lm·W-1以及外量子效率达到了6.37%。同年，Kim等设计并合成了两种通过减少分子自聚集现象来提升OLED电致发光性能的9，9'-联蒽衍生物26和27，其中27的电流效率为2.09 cd·A-1，功率效率为0.92 lm·W-1，电流密度为20 mA·cm-2，外量子效率为1.72%，CIE色坐标为（0.16， 0.22）［65］。在2018年，Yu等介绍了两种采用高度扭曲的供体-联蒽-受体（D-BA-A）结构的有机分子：28和29，这些分子通过采用高度扭曲分子内电荷转移（Twisted Intramolecular Charge Transfer，TICT）中间激发态的设计，成功制备了具有高发光效率和极低效率滚降的OLED器件［66］。

2.2.3 烷基取代的9，9'-联蒽类蓝光材料

在OLED领域，烷基取代的9，9'-联蒽衍生物因在9，9'-联蒽核上进行烷基取代后大幅改善了其光电性能受到广泛关注。通过对这类材料的系统研究，科研人员发现烷基取代对提升分子间隔性、抑制π-π堆积以及优化发光性能有着关键作用，而且对提高器件的发光效率和稳定性有着积极影响。图7和表3总结了烷基取代的9，9'-联蒽衍生物的分子结构和OLED器件性能，凸显了这一材料体系在深蓝光发射领域的潜力和应用前景。

2017年Li等在3，3'-二甲基-联蒽（简称MBAn）（30）的10和10'位引入叔丁基苯，成功合成了32，在32中，体积庞大的叔丁基有效地阻止了π偶联，降低了分子间堆积，改善了材料性能［57］，32作为发光主体选取两种不同客体掺杂剂制备的器件均获得了优异的性能，其最大EQE为6.96%，CIE色坐标为（0.16， 0.07）。2018年，Si等通过调整氟取代基位置和数量合成一系列3，3'-二甲基-联蒽衍生物33、34、35和36，基于35制备的OLED器件，在非掺杂和掺杂器件结构下，最大外量子效率分别为6.65%和6.15%，CIE色坐标分别为（0.155， 0.058）和 （0.153， 0.055），特别是当35作为主体材料，器件电流效率达到23.01 cd·A-1，最大EQE为11.52%［68］。此外，Wang等在2018年通过将35引入到新型发光材料BBPA中，制备的OLED器件最大EQE达到了10.27%，CIE色坐标为（0.15， 0.05），验证了烷基取代策略在优化材料性能方面的有效性［69］。Lv于2018年报道了五种全新的氟化叔丁基联蒽衍生物（42、43、44、45和46），这些衍生物通过在苯环上调整氟原子与三氟甲基的数量及其分布去调控材料的光电性能，它们均展现出了出色的热稳定性和卓越的光电效率［67］。在2019年，Li等发现在扭曲的9，9'-联蒽结构的3-和3'-位引入甲基或者叔丁基，有助于减少分子聚集，使其具有良好的热性能、成膜能力和EL性能［48］。2024年，Zhu等进一步探索了卤取代对MBAn的影响，通过变换MBAn中心核上10和10'位置的苯环上的卤取代基的种类、位置及数量，合成了五种新型 MBAn衍生物，当采用40作为OLED器件的客体掺杂材料时，器件表现出优异的电致发光性能，外量子效率高达 5.25%，器件的CIE色坐标为（0.14， 0.06）［70］。

2.3 其他联蒽类材料结构与性质

在探究9，9'-联蒽及其在有机电致发光二极管应用之外，联蒽家族还涵盖了其他结构多样的同分异构体，例如1，1'-联蒽、2，2'-联蒽、1，9'-联蒽和2，9'-联蒽等（分子结构如图8）。这些不同的结构变体不仅拓宽了联蒽材料研究的视野，也为光电领域的应用开发提供了新的探索路径。尽管1，1'-联蒽的衍生物如 DMBA （47）［71］和 （48）［72］尚未被应用于光电领域，2，2'-联蒽衍生的 TPBA （49） 等却常作为绿光主体材料或空穴传输层材料在OLED及有机场效应晶体管中得到应用［49， 73-77］。同时，1，9'-联蒽和2，9'-联蒽虽然在衍生物开发上尚处初级阶段，但它们在光上转换发光（TTA）等特定领域已展现出潜在的应用价值［78-79］。

2.4 BT.2020蓝光

随着超高清分辨率4K和8K显示的发展，其前所未有的细腻画质和沉浸式的视觉冲击正在推动显示光源的快速革新。在这一背景下，BT.2020标准应运而生，作为超高清视频内容的色彩基准，它与4K/8K技术相辅相成，共同定义了新一代视觉盛宴的标准［80］。同时BT.2020标准拓宽了这些OLED显示设备的色彩表现能力，使其能够呈现更加广泛、准确且生动的颜色范围，为用户带来接近真实世界的视觉享受。

与NTSC标准相比，BT.2020标准允许色域提升1.5倍，覆盖整个CIE 1931色彩空间色度图的约75.8%。如此大的色域扩展源于对RGB原色CIE坐标的重新定义，即红光为（0.708， 0.292），绿光为（0.170， 0.797），蓝光为（0.131， 0.046）［81］。为了达到这一领先标准，开发高色纯度蓝光OLED发光材料是核心关键问题。传统的发光材料需要极深的蓝光发射才能满足BT.2020蓝光标准，因为它们的宽光谱很容易覆盖相邻的绿光区域，从而显著影响CIEy 值。目前，报道的色坐标接近BT.2020蓝光标准的发光材料主要依靠给电子/受电子对的动态结合，如Cz 衍生的给电子单元-调节的受电子单元或吖啶衍生的给电子单元-弱受电子单元等。而9，9'-联蒽类材料仅有部分材料电致发光接近BT.2020标准蓝光，如发光峰值波长432 nm的BA （成分1）色坐标CIEy为0.05［48］，发光峰值波长440 nm的MBAn-（3，4，5）-F（成分35）色坐标CIEy达到0.053［68］。因此，未来9，9'-联蒽类蓝光材料设计可通过引入强电子受体单元、调控分子内电荷转移及增大分子刚性等方面，在不影响电致发光转换效率的同时适度的蓝移以使其CIE坐标达到BT.2020蓝色标准。

3 9，9'-联蒽类蓝光材料结构与性能关系

3.1 联蒽异构化效应

在深入探索联蒽类材料的光电特性中，异构体之间的结构差异对其性能的影响尤为关键。我们通过使用高斯09软件应用密度泛函理论（DFT）并采用 B3LYP/6-31G（d）机组，对联蒽的五种不同分子结构进行了基态（S0）的结构和前沿分子轨道能级的建模分析（如图4所示）。通过理论计算发现了联蒽异构化效应在三个主要方面的显著影响。首先，不同的分子结构导致了不同的空间构型，这直接影响了分子间的堆积方式和相互作用。例如，从图4中可以看出，1，1'-联蒽、2，2'-联蒽、1，9'-联蒽、2，9'-联蒽以及9，9'-联蒽的蒽单元之间的二面角具有明显的差异，分别为76.7°、90.3°、38.2°、75.8°和90.0°。这些结构上的扭曲不但提高了材料的热稳定性，而且通过增加分子的刚性和减少非辐射跃迁的可能性，促进了荧光量子产率的提高。特别是，正交结构的分子间相互作用的减少有助于降低分子聚集导致的荧光猝灭现象，从而进一步提升了发光效率。其次，分子结构的差异同样影响了电子结构，进而影响了器件中的电子注入和传输特性。如1，9'-联蒽展示出HOMO和LUMO分布在不同蒽单元上的特性，与其他结构分布在中心的联蒽相比，1，9'-联蒽可能存在更强的分子内电荷转移，这可能导致光谱红移，不利于发光性能。最后，不同的分子结构还导致了光物理性质的差异。2021年Zhao等的研究发现，正交几何结构的9，9'-联蒽与更为共面的2，9'-联蒽相比，展现出了更显著的溶剂极性依赖性、更长的荧光寿命及更高的自旋轨道电荷转移效率［78］。2023 年 Kang等的研究进一步探讨了由于蒽单元连接方式不同导致的9，9'-联蒽与TPBA之间在破坏对称性电荷转移（symmetry-breaking charge transfer， SB-CT）方面的差异，揭示了几何结构平面化的TPBA与9，9'-联蒽之间存在显著短程的CT耦合差异［82］。通过这些综合分析，我们不仅深化了对联蒽异构化效应对材料光电性质影响的理解，也为未来高性能蓝光 OLED材料的设计与开发提供了重要的科学指导。

3.2 卤取代效应

卤取代对联蒽类蓝光有机电致发光二极管材料的性能具有显著影响。研究发现通过在联蒽分子骨架上引入卤原子的这类衍生物在OLED器件中展示出优越的电致发光性能。这种性能的提升主要归因于卤原子独特的电化学特性，包括其高电负性，这使得卤原子在分子中能有效地吸引电子云，从而降低分子的能级。此外，卤取代能够显著降低电子和空穴注入势垒，促进电子和空穴的有效传输，进而增强了OLED 器件的发光效率。卤原子的引入不仅影响电子特性，还显著提高了材料的整体稳定性。卤原子与碳原子形成的碳卤键具有高极性和高键能，这使得卤取代的联蒽衍生物在光照或电流激励下的化学稳定性得到大幅提升。此外，卤原子的存在也减少了分子间的π-π堆积，降低了因分子聚集引起的荧光猝灭现象，从而进一步优化了发光性能。卤取代的引入不但会改变分子的电子结构和光学特性，而且对其空间排列和分子间相互作用也有重要作用。例如，卤取代可以通过影响分子的三维构型，改善分子间的相互作用和堆积方式，这对于调控 OLED器件中的激子形成和传输具有重要意义。此外，卤取代还能优化分子的光物理性质，如调节发射波长和提高量子产率，为设计和开发高性能的蓝光OLED材料提供了新的策略。综上所述，卤取代效应在提升联蒽类蓝光OLED材料的性能方面发挥着关键作用。通过精细调控卤取代的位置和数量，可以进一步优化材料的电子结构和光电性能，为发展高效率、高稳定性的OLED发光材料开辟了新的途径。

3.3 非对称效应

在有机电致发光二极管技术中，联蒽分子的非对称效应发挥着至关重要的作用。这种效应主要体现在两个方面：首先，非对称取代的9，9'-联蒽分子通过改变其电子结构，影响其激发态的性质，包括局域激发态和电荷转移态。这种结构上的改变不仅可能引起吸收和发射光谱的位移，还可能改变荧光量子产率。此外，9，9'-联蒽的典型对称性破坏电荷转移特性，能够实现低驱动力下的方向性电荷分离，为OLED材料的性能优化提供了新的途径。通过对9，9'-联蒽进行非对称取代，研究者们能够调控载流子的迁移速率，从而优化OLED器件的整体性能。这种非对称取代策略不仅有助于实现更高的发光效率和更宽的发射光谱调控范围，还能够有效提高材料的热稳定性和操作寿命。

随着对非对称效应影响机理的深入理解，科研人员开始探索利用这一效应来设计和合成新型联蒽衍生物。例如，通过在9，9'-联蒽的不同位置引入各种功能性侧链，可以进一步调整分子的电子特性和空间构型，从而实现对OLED性能的精准调控。这些研究不仅拓宽了我们对非对称效应在光电材料中应用的认识，也为开发下一代高效蓝光OLED材料提供了重要的设计原则和合成策略。

3.4 空间位阻效应

适当的空间位阻不仅能防止分子间的过密堆积，从而减少激子的猝灭，还能显著提高电荷传输效率。通过引入大体积的侧链或功能基团，可以有效地减少分子间的π-π相互作用，从而降低聚集引起的荧光猝灭，并改善材料的热稳定性。

近年来的研究表明，空间位阻不仅能够改善分子的电子和光物理性质，还能通过调控分子堆积模式和电荷传输特性，直接影响OLED器件的光电转换效率和寿命。特别是通过设计具有空间位阻的分子，可以促进更有效的电荷注入和平衡电荷传输，从而改善器件的工作寿命。例如，基于TBBA联蒽衍生物30的深蓝光OLED，处于惰性气体手套箱的器件在初始亮度500 cd·m-2条件下，其半衰寿命只有42 min［48］。而采用有效空间位阻效应开发的DITBDAP发光体，其深蓝光OLED器件在高亮度3000 cd·m-2条件下，研究人员报道了高达250 h的T95寿命。事实上，蓝光OLED器件相较于红光和绿光OLED，其工作寿命普遍较低。因此，采用有效的空间位阻效应策略，能够开发出兼具效率和稳定性的高性能9，9'-联蒽类衍生物蓝光材料［83］。

此外，特定的空间位阻配置还能引起大的斯托克斯位移和多重发射现象，为实现宽色域和高色纯度的OLED显示技术提供了新的可能性。此外，空间位阻效应也有助于打破三重态和单重态之间的转换障碍，提高激子利用率。这一点对于提高OLED发光效率尤为重要，因为在许多OLED材料中，三重态激子的形成和利用是提高发光效率的关键策略之一。

3.5 蓝光器件结构设计

通过精细设计和合成具有有效空间位阻的联蒽类发光材料，可以显著提高OLED器件的性能，包括提升发光效率、改善热稳定性以及延长器件寿命。然而，与红光和绿光发光材料相比，宽带隙9，9'-联蒽类蓝光材料的激子利用率较低，且在高电流密度下容易发生效率滚降。特别是对于蓝色磷光和TADF发光材料，高发射能量（>2.7 eV）和长三线态激子寿命很容易通过激子湮灭过程产生热激子或热极化子损耗，从而加速材料及其OLED器件老化，一个有效的途径是将9，9'-联蒽类蓝光发光材料分散在高能主体中以减弱激子浓度并减轻激子湮灭。典型的OLED器件发光层中的主体激子能量不是通过主体产生光子，而是通过Förster和Dexter能量转移机制转移到9，9'-联蒽类蓝光掺杂客体。最终，掺杂剂在主体抑制分子间相互作用和非辐射淬灭的帮助下辐射发光。在此基础上，通过优化毗邻的传输层各层材料的厚度、能级匹配和掺杂浓度等因素，以确保载流子能够高效地在各功能层平衡输运和高效复合发光，来提高器件的电致蓝光性能。目前，激基复合物主体、混合主体、双极性主体等宽带隙主体材料的性能优于单极主体和TADF等单一主体［84］。在混合主体中，激基复合物在器件寿命方面优于传统的混合主体。在单态主机中，具有双极性性质的主体和TADF主体在器件寿命方面优于单极性主体。因此，需要根据各种主机的器件性能设计不同的器件结构，以最大化调控9，9'-联蒽类蓝光OLED性能。

4 结论与展望

4.1 总结

本文深入探讨了9，9'-联蒽类蓝光材料在有机发光二极管（OLED）中的应用，详细分析了其分子结构、性能关系以及对OLED器件性能的影响。通过系统地回顾关于对称结构、非对称结构以及烷基取代的9，9'-联蒽类蓝光材料的研究进展，突出了9，9'-联蒽类蓝光材料在提高蓝光OLED器件性能方面的重要性。除了常规的联蒽衍生物，本综述还拓展到了联蒽家族中的其他成员，如1，1'-联蒽、2，2'-联蒽等，它们虽然在OLED应用中尚处于探索阶段，但已展现出在光电领域的潜力。这些材料的研究不仅丰富了联蒽类材料的应用范围，还为未来的光电器件设计和开发提供了新的思路和方向。最后特别强调了联蒽异构化效应、氟取代效应、非对称效应和空间位阻效应对于调控蓝光OLED材料发光性能的重要作用。这些分子设计策略不但对理解蓝光OLED材料的基本科学具有重要意义，而且对于设计和开发新型高效蓝光发射材料具有实际应用价值。

4.2 展望

为了进一步开发高性能联蒽类蓝光OLED材料及器件，未来9，9'-联蒽类研究工作主要从以下几方面发展：

（1） 新型联蒽类分子结构工程

新型联蒽类分子可以从四个方面进行突破分别是：一、通过引入平行和垂直于分子主链短轴的共轭芳香取代来控制9，9'-联蒽化合物中的ICT过程的可能性以及LE态发射的比例。2019年Komskis等发现沿ICT反应方向的芳香取代导致了电子π共轭的扩展，这使振荡器强度增强，LE态发射也有所增强，有利于蓝光发射［85］。二、拓展卤素的应用，已知氟取代联蒽具有优异的EL性能，进行氯取代、溴取代等，理论上可以改善联蒽的器件性能。溴和氯原子具有重原子效应，能增强自旋-轨道耦合效应，能够提升激子利用率。三、丰富非对称结构，寻找合适的取代基，可以稳定材料的电荷传输性能，进一步提升器件性能。四、全氘原子取代，2024年Huang等发现全氘代能有效抑制分子高频振动，从而减少振动耦合，降低无辐射跃迁速率，大幅提升外量子使用效率［86］。也有商业化的蓝色荧光材料采用氘代的策略，这也说明了全氘代是一项明智的选择。

（2） 发光机理的深入研究

在未来的研究中，深入探索9，9'-联蒽类材料的发光机理将是提升OLED性能的关键。本综述已经涉及了通过分子设计策略，如异构化、氟取代、非对称结构设计以及空间位阻效应来改善材料性质的重要性。接下来，研究应当更加关注于理解这些分子设计如何影响材料的电子结构、激子形成与迁移机制，以及它们如何综合作用来提高OLED的光电转换效率和稳定性。通过高级表征技术，如时间分辨荧光光谱、电子自旋共振以及超高分辨率显微技术，可以揭示更加精细的分子间作用和激子动力学过程。此外，建立更为精确的理论模型和计算方法，以预测新材料的发光性能，将大大加速高性能OLED材料的发现与优化。随着对发光机理认识的深化，我们预期能够开发出具有更高效率、更长寿命和更广色域的OLED材料，从而推动OLED技术在显示和照明领域的应用前景。

（3） 联蒽类磷光/TADF分子

随着蓝光材料研究的深入，高效且稳定的蓝色磷光材料已取得突破性进展。例如，2024年美国密歇根大学Forrest等采用极化增强的珀塞尔效应使蓝色磷光OLED的寿命相比传统器件增加了5.3倍，并且与类似的深蓝色磷光OLED相比，寿命延长了多达14倍［87］。市场方面，OLED材料龙头美国UDC公司此前宣布“到2024年底将完成蓝色磷光OLED元件量产准备”，表明蓝色磷光的成本瓶颈可能已不再是阻碍其产业化的主要问题。近期，日本株式会社Flask公司表示，利用现有专利技术成功研发出了已初步具备产业化能力的高效蓝色TADF材料。因此，开发出具有9，9'-联蒽类基团的磷光或TADF分子衍生物，将为这类材料带来新的发展机遇，并推动蓝光OLED材料的产业化。

（4） 大尺寸和柔性OLED挑战

随着人们对显示效果要求的不断提高，高分辨、广色域、高显色指数的OLED屏幕不断推出市场，已经成为智能手机、可穿戴设备追求极致视觉体验的首选。随着小尺寸OLED面板的发展，中大尺寸和柔性OLED面板可广泛应用于平板电脑、车载显示、大尺寸电视等，并逐渐向多元化的应用场景拓展。目前国内外厂商也在不断探索新的设计形态，如曲面屏、全面屏以及折叠屏等，这些创新设计都离不开OLED技术的支持。尤其是折叠屏，其独特的折叠机制对柔性OLED显示的依赖度极高，从而推动了柔性OLED技术的快速发展和应用。尽管9，9'-联蒽类蓝光材料在实验室条件下显示出了优异的光电性能，但要实现其在柔性和大尺寸OLED中的应用，还需克服一系列挑战。由于柔性OLED面板采用可弯曲的塑料基板代替传统的玻璃基板，这对9，9'-联蒽类材料的柔韧性、耐热性、耐腐蚀性提出了更高要求。同时，9，9'-联蒽类蓝光材料的高稳定性也是一大挑战，需要确保在弯曲、折叠过程中材料性能不受影响。而为了实现良好的弯曲性能，柔性OLED需要采用特殊的封装结构和多层设计。这些设计需要在弯曲时各层之间不会相互剥离或产生裂纹，同时9，9'-联蒽类发光材料在这些特殊条件下保持良好稳定的电学和光学性能。

（5） 结晶化薄膜OLED新技术

非结晶材料无序的分子排列会导致较低的载流子迁移率，限制载流子传输能力和光子输出能力，从而影响器件效率［88］。晶体薄膜有机发光二极管（C-OLED）可以在低驱动电压下实现大的光发射和低焦耳热损失［89］。

未来的商业应用需要低合成复杂性、低成本、绿色溶剂加工和高稳定性的新材料以及完善的器件制备工艺和组装技术。此外，实现蓝光OLED的高色域指数和高外部量子效率对于推动白光照明和显示技术的发展和大规模应用至关重要。总之，通过深入研究和开发9，9'-联蒽类蓝光OLED材料，有望克服现有技术的限制，为实现下一代高性能、高效率的OLED照明和显示技术铺平道路。

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国家自然科学基金项目(62305202)

山西省自然科学基金(20210302123110)

陕西省重点研发计划项目(2023-YBGY-198)

宁夏中星显示材料有限公司有限公司开放基金项目、山西省科技创新人才团队项目(202204051001013)

山西留学人员科学活动遴选基金项目(20230007)

咸阳市重点研发计划项目(L2023-ZDYF-QYCX-061)

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