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次氯酸/次氯酸根离子（HOCl/ClO-）特异性荧光探针：识别机制和生物学应用

张志强 ,  李海朝 ,  龙英

化学进展 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (6) :918-933

PDF (2484KB)
化学进展 ›› 2025, Vol. 37 ›› Issue (6) :918-933 DOI: 10.7536/PC240803
综述与评论
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次氯酸/次氯酸根离子（HOCl/ClO-）特异性荧光探针：识别机制和生物学应用

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Hypochlorous Acid/Hypochlorite （HOCl/ClO-） Specific Fluorescent Probes： Recognition Mechanism and Biological Applications

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摘要

次氯酸/次氯酸根离子（HOCl/ClO-）是生物体内各种生理和病理过程的重要参与者。二者通过炎症反应促进免疫防御，但其过量产生或产生位置的不适当会导致细胞膜、DNA和蛋白质氧化损伤。因此，鉴于HOCl/ClO-的重要生理病理学研究意义，对其特异性识别和检测，一直是研究者的重要研究课题。而荧光及荧光探针方法因其自身诸多优点，在众多的传统检测方法中脱颖而出。本文按照荧光探针与HOCl/ClO-之间的识别机制分类，综述了有机小分子HOCl/ClO-特异性荧光探针从首例发展至今的一些代表性研究工作。重点讨论了HOCl/ClO-特异性荧光探针的识别机制和生物学应用，并对HOCl/ClO-特异性荧光探针的化学和生物学发展前景进行了展望。

Abstract

Hypochlorous acid/hypochlorite （HOCl/ClO-） are important participants in various physiological and pathological processes in the organisms. Both contribute immune defense throughinflammatory responses， but their overproduction and generation at inappropriate sites will result in oxidative damage of cell membranes， DNA， and proteins. Therefore， in view of the important physiopathological significance of HOCl/ClO-， its specific identification and detection have been an important research topic for researchers. Fluorescence and fluorescent probe methods stand out among many traditional detection methods due to their many advantages. In this paper， some representative research works on HOCl/ClO- specific fluorescent probes for organic small molecules are reviewed from the first case to the present day， categorized according to the recognition mechanisms between fluorescent probes and HOCl/ClO-. The recognition mechanisms and biological applications of HOCl/ClO- specific fluorescent probes are highlighted， and the prospects for the chemical and biological development of HOCl/ClO- specific fluorescent probes are discussed.

Contents

1 Introduction

2 Oxidation reaction mechanism

2.1 Oxidation of phenol/aniline analogs

2.2 Oxidation of oximes

2.3 Oxidation of pyrroles

2.4 Oxidation of dibenzoylhydrazines

2.5 Sulphur/selenium ether/ester oxidation

3 Electrophilic chlorination reaction mechanism

4 HOCl-mediated cyclization mechanisms

5 Cleavage reaction mechanism based on C=C/C=N bonds

6 Deprotection mechanism based on dimethyl thiocarbamate

6.1 Based on the BODIPY fluorophore

6.2 Based on the coumarin fluorophore

6.3 Based on the naphthalene fluorophore

6.4 HBT derivatives as fluorophores

6.5 Based on the resorufin fluorophore

6.6 Based on the cyano fragment fluorophore

6.7 Based on the hemicyanine xanthene and cyanine fluorophores

7 Deprotection mechanisms based on oxathiolones/dithiolones

8 Mechanism of desulfurization reactions based on C＝S bonds

9 Based on other reaction mechanisms

10 Conclusion and outlook

Graphical abstract

关键词

次氯酸/次氯酸根离子 / 荧光探针 / 识别机制 / 生物学应用

Key words

hypochlorous acid/hypochlorite / fluorescent probes / recognition mechanism / biological applications

引用本文

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张志强, 李海朝, 龙英. 次氯酸/次氯酸根离子（HOCl/ClO-）特异性荧光探针：识别机制和生物学应用[J]. 化学进展, 2025, 37(6): 918-933 DOI:10.7536/PC240803
Zhiqiang Zhang, Haichao Li, Ying Long. Hypochlorous Acid/Hypochlorite （HOCl/ClO-） Specific Fluorescent Probes： Recognition Mechanism and Biological Applications[J]. Progress in Chemistry, 2025, 37(6): 918-933 DOI:10.7536/PC240803

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1 引言

HOCl/ClO-作为家用漂白剂以及游泳池和饮用水消毒剂的主要成分，在日常生活中被广泛接触，更重要的是，它们在各种生物体内的生理、病理过程中都发挥着非常重要的作用[1]。在生理环境pH条件下，HOCl与ClO-总是相互平衡存在（HOCl，pKa = 7.53），由骨髓过氧化物酶（MPO，通常在中性粒细胞和巨噬细胞中过度表达）催化H2O2和Cl-之间的反应而在活细胞中内生，作为最重要的活性氧（ROS，一般包括•OH，O2•-，ONOO-，1O2，HOCl/ClO-和H2O2）之一，在各种生理和病理过程中往往扮演着双重角色[1-2]。在可调节的浓度范围内，HOCl/ClO-通过炎症反应过程参与免疫防御，起到消灭入侵的细菌和病原体的作用；而浓度不可控或位置不适当的HOCl/ClO-可以通过氧化和/或氯化作用改变核酸、蛋白质和脂类，造成机体的组织损伤，从而诱发从炎症性疾病到癌症等各种疾病，尤其是免疫和神经系统疾病，如阿尔茨海默症、帕金森症、中风、脑缺血、多发性硬化症、抑郁症和精神分裂症[3-8]。

鉴于HOCl/ClO-在活体细胞和组织中发挥的重要作用，体外和体内的HOCl/ClO-检测是非常重要的。与其他传统的检测方法相比，荧光探针已被证明具有许多有利的特点，如高灵敏度、快速响应和操作简单。更重要的是，结合高分辨率的共聚焦显微镜，荧光探针能够直接观察活体细胞、组织和动物体内的HOCl/ClO-的动态信息，具有很高的时间和空间分辨率[1,9-11]。且随着荧光显微镜和成像技术的日益发展，除传统的点亮（Turn on）或淬灭（Turn off）型、单光子激发、短波长发射、普通荧光显微镜成像的荧光探针外，具有比率型、双光子（或三光子）激发、近红外发射（近红外一区：λem>650 nm；近红外二区：λem=650~900 nm。）、双光子/超分辨率/光声成像等特点的荧光探针更是在近年来得到了空前发展。在生物学应用方面，目前报道的很多荧光探针也已经实现了从简单细胞和组织等体外成像到复杂活体内病理信号原位实时追踪成像的质变。

通过化学家和生物学家的研究，在开发HOCl/ClO-的高特异性荧光探针方面已经取得了显著进展[1,12-13]。自Nagano和Libby团队[14-15]报道HOCl荧光探针的开创性工作以来，在过去的几十年里，各种各样的荧光化学传感器已经被开发来检测生命系统中的HOCl/ClO-[1,16-17]。这些传感器主要通过6种策略构建：（1）取代酚类似物、肟、吡咯类、苯甲酰肼、硫醚/酯/硒化物的氧化；（2）氯化作用；（3）HOCl/ClO-介导的环化反应；（4）C＝N/C＝C键的裂解；（5）N，N-二甲基氨基硫代甲酸酯（DMTC）和环状单硫缩醛/酮的去保护；（6）C＝S键和硫内酯的脱硫。

本文按探针对HOCl/ClO-的识别机制分类，对近几十年来代表性的HOCl/ClO-荧光探针工作进行较为全面的综述，并对HOCl/ClO-特异性荧光探针的化学发展方向以及生物学应用前景进行展望。

2 氧化反应机制

2.1 苯酚/苯胺类似物氧化

2008年，香港大学Yang课题组[18]在次氯酸（HOCl）对对甲氧基苯酚的特异性氧化反应基础上，成功研制了一种用于HOCl检测的荧光探针HKOCl-1（图1）。该探针应用于非生物系统、酶系统（MPO/H2O2/Cl-系统）和活巨噬细胞中检测HOCl。2014年，该课题组[19]在HKOCl-1的基础上，发展了HKOCl-2系列检测活细胞内HOCl的新型荧光探针（图1）。在HKOCl-2系列分子中，HKOCl-2b可以快速和选择性地检测人和小鼠巨噬细胞中的内源性HOCl。接着他们在2016年[20]及2020年[21]，以荧光素为核心骨架，在对甲氧基苯酚识别基团中引入两个氯原子，设计了系列探针HKOCl-3及HKOCl-4（图1），相比于前面的探针系列，HKOCl-3和HKOCl-4系列探针的性能又有所提升。因此，HKOCl系列探针可以作为高效的HOCl检测工具，帮助阐明HOCl的生物学功能。

2011年，Yang课题组[22]将HOCl识别部分——对甲氧基苯酚结构引入到三联苯共轭体系中间位置，构建了一个比率型荧光探针1（图2）用于HOCl检测，该检测过程在水溶液中进行，可避免其他ROS的干扰。与对甲氧基苯酚类似，对甲氧基苯胺结构也容易被HOCl氧化，经过1，4-苯醌亚胺消除反应，探针分子的荧光团得以释放。2013年Qian课题组[23]，开发了一种新型的基于HOCl氧化对甲氧基苯胺结构的双发射荧光探针2（图2），用于特异、灵敏地检测HOCl，但是在检测过程中会受到ONOO-的干扰。Yu课题组[24]和Guo课题组[25]分别基于羟基萘-苯并噻唑荧光骨架，以对甲氧基苯胺为识别位点，开发了用于监测HOCl的“OFF-ON”荧光探针3与探针4（图2），探针对HOCl的选择性和敏感性高于其他ROS，并被加载到细胞培养基中对HOCl进行成像，其中探针4被应用于双光子模式下对HeLa细胞中的HOCl成像。2022年，Chen课题组[26]利用对氨基苯酚为HOCl特异性反应位点和连接单元，将亚甲基蓝、7-羟基香豆素整合到一个分子结构中，构建了HOCl/ClO-探针5（图2），用于HOCl/ClO-在活细胞和斑马鱼体内的双通道成像。

2.2 肟类氧化

2009年，Lin课题组[27]利用ClO-氧化脱肟反应策略开发了一例比率型ClO-荧光探针（图3）。该探针对ClO-表现出较高的选择性。但是，碱性（pH=9）响应条件限制了其生物学应用。

2.2.1 以BODIPY为荧光团

Karakus课题组[28]、Peng课题组[29]、Wu课题组[30]以及Yin课题组[31]分别设计了基于BODIPY荧光骨架的次氯酸氧化脱肟型荧光探针： 6、7、8及9（图4），并各自应用于细胞中次氯酸成像。但该系列探针存在明显缺点，即斯托克斯位移很小，这会导致激发光谱和发射光谱之间的严重串扰，造成成像时信噪比低和严重的荧光自猝灭现象。

2.2.2 其他荧光团

2016年，Zhang课题组[32]利用氧化脱肟反应开发出一种具有大斯托克斯位移的基于萘二亚胺荧光团的探针10（图5），用于高灵敏度（检测限为2.88 nmol/L）、高选择性和超快速（响应时间小于3 s）检测ClO-。该探针出色的响应时间和检测限确立了其在病理和生理方面研究细胞内源性ClO-的潜在价值。2020年，Wang课题组[33]开发了一种基于托品酮的比率型荧光探针11（图5），用于检测ClO-。该探针不仅可用于检测水样中的ClO-浓度，还可监测活细胞中的ClO-。2022年，Iyer团队[34]基于菲啶荧光团设计出探针12（图5），研究了探针在试纸、实际水样中检测OCl-的实用性，并通过荧光生物成像实验证明了探针12在活大肠杆菌中检测ClO-的能力。2022年，Wang课题组[35]在肟识别受体和蒽荧光团的基础上，开发了一种简单而高效的基于樟脑的荧光探针13（图5）用于定量测定环境水样中的HOCl含量，并用于细胞的外源和内源性及斑马鱼体内的外源性HOCl成像。

2.3 吡咯类氧化

2014年及2015年Peng课题组[36-37]报道了两种基于吡咯类氧化机制的HOCl探针（14与15）（图6）。两探针可在1 s内完成对HOCl超快的响应，并具有超高灵敏度和高选择性。14首次应用于肿瘤细胞中基底HOCl的成像和实验用抗肿瘤药物伊利司莫刺激MCF-7细胞产生时间依赖性HOCl的成像。15对HOCl呈现出比率荧光响应，并同样成功应用于细胞成像。

2.4 二苯甲酰肼类氧化

1956年，研究者Leffler和Bond[38]的研究结果表明，ClO-可选择性地将二苯甲酰肼氧化为二苯甲酰二亚胺，并在某些亲核溶剂中进一步分解（图式1）。

2008年，Ma课题组[39]以罗丹明B为荧光团设计了首个基于此响应机制的ClO-探针16（图7），该探针对ClO-表现出良好的光谱学响应及高选择性，但是该探针的性能测试均在pH=12的强碱性条件下完成，这可能限制了其在生理pH条件下的应用。2013年，Long等[40]将香豆素用二甲酰肼与罗丹明B连接，设计了比率荧光探针17（图7），并应用于实际水样本中ClO-的检测。2014年，Yu课题组[41]将三苯基膦盐与吡啶盐片段通过二甲酰肼引入到罗丹明B设计了探针18与19（图7），两探针均成功应用于HeLa细胞线粒体中及裸鼠体内的ClO-成像。2020年，Liu课题组[42]及2022年，James课题组[43]分别在衍生的罗丹明染料基础上设计了探针20及21（图7），二者分别成功应用于小鼠创伤性脑损伤及脑缺血再灌注模型中的次氯酸成像。

2.5 硫/硒醚/酯类氧化

2.5.1 硫醚/硫内酯的氧化“开环”

Nagano课题组[14,44]，McCarrol课题组[45]，Yoon课题组[46-47]，Feng课题组[48]和Ma课题组[49]及Song课题组[50]，以罗丹明或荧光素核心骨架为荧光平台，基于HOCl氧化硫醚/内酯的“开环”反应，设计了一系列HOCl专一性荧光探针：22、23、24、25、26、27、28、29（图8），并应用于细胞及其他分析生物体系的HOCl检测。

2.5.2 氧化硫醚为亚砜

Kim课题组[51]、Wu课题组[52]、Zhao课题组[53]，Kim团队[54]及Liu课题组[55]先后以BODIPY为荧光团，基于HOCl氧化硫醚为亚砜机理，分别设计了探针30、31、32、33和34（图9）来专一性检测HOCl，但缺点是探针对HOCl的响应时间均较长，不能真正实现生物体系中HOCl的实时监测。

Wang课题组[56]、Lin课题组[57]、Yu课题组[58]、Zhang课题组[59]及He课题组[60]，分别基于吩噻嗪片段，设计了一系列基于HOCl氧化硫醚为亚砜机理的探针：35、36、37、38及39（图9）。此系列探针在前人工作经验的基础上，各方面性能均有所提高，并适用于细胞及小鼠的病理模型研究。

2023年Zhou课题组[61]设计了探针40（图9），借助肿瘤中过表达的HOCl这把钥匙，打开了“三把锁”——近红外荧光信号、光热信号和光声信号，实现了肿瘤的多模式诊断和治疗。2024年，Zhang课题组[62]利用线粒体靶向的探针（光敏剂）41（图9）来消融肿瘤细胞。41与HOCl反应后，生成一种更高效的光敏剂（亚砜产物），二者构成“两级火箭推进”光敏系统，可高效诱导癌细胞凋亡和铁死亡。同年，Lu研究团队[63]提出了一种比率型近红外荧光探针42（图9），并且利用42首次可视化了肝癌细胞铁死亡过程中线粒体中HOCl的实时波动情况。

2.5.3 氧化硒醚为硒亚砜

2013年，Han课题组[64]和Wu课题组[65]，以BODIPY为荧光团，基于HOCl氧化二苯基硒醚为二苯基硒亚砜机理，设计了荧光探针43与44（图10）。二者均可应用于RAW 264.7细胞中HOCl的成像。2022年，Zhang课题组[66]基于花菁染料设计了探针45（图10），45与线粒体靶向的共聚物自组装成有机纳米探针。后者不仅可成功检测巨噬细胞线粒体中升高的ClO-，还可用于监测BALB/c小鼠模型的抗炎反应和类风湿性关节炎治疗药物（如硒代半胱氨酸和甲氨蝶呤）的疗效。

3 亲电氯代反应机制

早在2006年，Zhu等[67]的研究工作报道，ClO-可以选择性和敏感地在邻位和/或对位氯化酚（图11）。于是基于此原理，2017年，Wei课题组[68]合成了一种特殊的基于芳基硼酸盐的荧光探针46（图11），详细的机理研究表明，46与ClO-通过“氧化-氯化”反应选择性和灵敏地检测ClO-。2021年，赵等[69]设计合成了一种简单的吩噻嗪-茚酮共轭结构的基于氯正离子（Cl＋）引发独特亲电氯代反应机制的新型HOCl荧光探针47（图11），利用荧光成像技术，成功对细胞内源性和外源性HOCl进行了检测。2022年，Song课题组[70]基于ClO-选择性触发的氯化反应和随后酚类pKa的降低，开发了一种新的策略来合理设计具有高选择性的ClO-双光子比率荧光探针48（图11），并成功地应用于双光子激发下活细胞内及脂多糖（LPS）诱导的小鼠急性肺损伤ClO-的成像。2023年，Song课题组[71]合成了一种羟基萘香豆素探针49（图11），基于亲电氯代反应，49可以高选择性比率型检测ClO-，利用该荧光探针，成功监测了LPS诱导急性肺损伤小鼠中ClO-的浓度变化。2024年，Li研究团队[72]通过一步反应合成了罗丹明-噻吩化合物50（图11）。意想不到的是，噻吩结构不会导致氧杂蒽基团的荧光淬灭。加入HOCl后，ClO-会攻击50的碳9位置，并且Cl+使氧杂蒽环氯化，从而导致50的荧光和吸收淬灭。最后，50被成功地用于检测活细胞和小鼠体内的HOCl。

4 HOCl/ClO-介导的环化反应机制

2012年，Yuan和Lin等[73]在研究工作中发现，在室温下，罗丹明硫代氨基脲与NaOCl反应可生成罗丹明-1，3，4-噁二唑（图式2）。

非常温和的条件下，硫代氨基脲转化为噁二唑可被NaOCl介导，这表明该反应有望作为开发HOCl荧光探针的新平台。于是该研究组在探针51[73]（图12）的基础上，进一步引入香豆素，开发了基于FRET荧光机理的比率型HOCl荧光探针52与53[73]（图12），并成功应用于细胞中的HOCl成像。2015年，Zhao课题组[74]将萘环引入罗丹明，设计了基于TBET荧光机理的探针54（图12）。2016年，该课题组[75]又设计了基于FRET机理的探针55（图12）。而在2021年，Ahn课题组[76]将上述响应机制进一步延伸，设计了探针56（图12），该课题组推断，亲核试剂硫脲，会通过Cl+转移机制与HOCl反应生成相应的氯亚砜中间体，该中间体会被附近的胺分子内攻击成环，形成胍类似物。该探针被应用于小鼠神经炎症和母体免疫激活炎症模型中的HOCl成像。2023年，Xu课题组[77]开发了一种基于长沙染料的近红外荧光HOCl感测探针57（图12）。该探针已成功用于检测RAW 264.7细胞产生的内源性HOCl，以及骨关节炎小鼠的体内成像。

5 基于C＝C/C＝N双键的裂解反应机制

在有机合成中，烯烃C＝C双键在温和条件下可与HOCl发生氧化裂解反应。这导致了各种双键裂解产物，包括相对不稳定的氯化产物，可以进一步氧化为更稳定的非氯化产物，如醛和羧酸[17]。如图式3所示，基于C＝C键的共轭可以被HOCl破坏从而产生光谱变化这一概念，研究者已经开发了各种用于检测HOCl的探针。

2014年，Hu课题组[78]，2016年，Bao课题组[79]，2017年，Zhao课题组[80]，分别以香豆素为荧光团，基于HOCl氧化不饱和C＝C双键的断裂，设计了HOCl探针：58、59及60（图13）。2016年，Zhou等[81]、2020~2021年Yin课题组[82-83]分别基于ESIPT机理的荧光团，同样利用HOCl氧化不饱和C＝C双键的断裂机制，设计了荧光探针61、62及63（图13）。而在2015~2016年Wu课题组[84]及Peng课题组[85]，还分别以芘和BODIPY为荧光团设计了同样响应机理的HOCl探针64、65（图13）。2022年，Liu课题组[86]开发了比率型探针66（图13）来评估肝脏和肾脏损伤。66可通过炎症小鼠组织中HOCl的荧光比率成像，用于肝脏和肾脏损伤的解剖诊断。上述基于氧化C＝C双键断裂机制的HOCl探针，响应HOCl前后荧光均为长波长到短波长甚至淬灭变化，这在生物学应用上存在短板，且多数探针响应时间较长，不利于活体样本中的实时监测。

2011年，Yang课题组[87]在前人有机合成经验的基础上推测，2，4-二硝基苯腙被氧化剂氧化后发生C＝N断裂转化为醛类的反应（图式4），可以应用于设计比率型ClO-探针。

该课题组选择香豆素为荧光团，2，4-二硝基苯腙为识别位点，首先设计了探针67（图14），但是光谱测试时发现67本身并没有荧光，无法构建比率型荧光探针。于是用二氨基马来腈片段代替2，4-二硝基苯腙，开发了探针68（图14）。不出所料，68顺利实现了对HOCl的比率荧光响应，探针对HOCl的响应呈现出高选择性，并成功应用于MCF-7细胞的成像应用。而2019年，Kim课题组[88]利用相同荧光团及原理设计了内质网靶向HOCl荧光探针69（图14）。2018年，Zhang课题组[89]设计了探针70和71（图14），并将探针71用于细胞及斑马鱼炎症模型、小鼠关节炎模型中的HOCl成像。2018年，Wang课题组[90]设计了双光子HOCl荧光探针72（图14），并成功应用于斑马鱼体内的HOCl成像应用。

6 基于二甲基硫代氨基甲酸酯的去保护机制

2016年，Tang课题组[91]基于Cl+与硫化物部分的亲电加成反应，开发了首例基于二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）保护的双光子荧光探针NDMTC，并衍生出溶酶体靶向探针Lyso-NDMTC（图15）。该研究工作不仅首次实现HOCl的高特异性（ClO-不响应），而且首次利用荧光探针实现皮摩尔水平HOCl检测。并且，设计的探针可用于成像细胞基底及小鼠肿瘤组织中的HOCl。

6.1 以BODIPY为荧光团

随后，在2017年末，Qiao课题组[92]合成了一种基于BODIPY荧光团的线粒体靶向荧光探针73（图16），用于选择性检测ClO-。以DMTC保护BODIPY酚羟基，通过羟基的“去保护”来识别外源性和内源性ClO-。该探针被成功地应用于斑马鱼胚胎可视化内源性ClO-。2022年，Zhao课题组[93]构建了一种同样基于BODIPY衍生荧光团的近红外荧光探针74（图16），用于HOCl的选择性和敏感性响应。74可以通过监测体内外HOCl浓度的波动来诊断和可视化药物诱导肝损伤，并评估保肝药物的解毒作用。2024年，Zhang课题组[94]构建了近红外荧光探针75（图16）。探针75成功地应用于监测体外和体内由各种刺激引起的HOCl浓度波动。最重要的是，在75的帮助下，Ⅰ型、Ⅱ型糖尿病和糖尿病肝病小鼠模型中HOCl的过量产生可以被可视化和精确评估。

6.2 以香豆素为荧光团

2018年，Liu课题组以香豆素为荧光骨架，先后发展了两个羟基被DMTC保护的HOCl荧光探针76[95]与77[96]（图17）。探针76可在PET、ICT和氯化反应等多种荧光传感机制的作用下灵敏检测HOCl，检出限为17 pM。探针76与77对HOCl呈现即时响应（<3 s），从而实现对HOCl的实时检测。最后，应用探针76与77成功地监测了活细胞中天然HOCl和内源性HOCl水平的波动。2018年，Lin课题组[97]发展了一个双光子荧光探针78（图17）。该探针具有膜通透性，成功应用于HeLa细胞的外源性以及RAW 264.7细胞的内源性HOCl的单光子共聚焦成像，并应用于新鲜大鼠肝切片中外加NaOCl的双光子成像。2019年，Gong等[98]将HOCl识别位点和具有溶酶体靶向特性的pH敏感基团同时整合到香豆素荧光团中，合理设计了一种新型双激活荧光探针79（图17）。它已成功地应用于溶酶体中外源性或内源性HOCl的空间分辨率成像。Feng等[99]和Liu等[100]先后设计了探针80与81（图17）。探针80以杂化香豆素-双氰异佛尔酮为报告单元，以二甲基硫代氨基甲酸酯为反应位点，用于快速检测HOCl。80可成功用于HOCl在活细胞、斑马鱼和活小鼠中的成像。81基于ICT和FRET机制构建，香豆素衍生物作为能量供体，萘酰亚胺荧光团作为能量受体，二甲基硫代氨基甲酸盐基团作为HOCl识别单元，并有效地应用于HOCl在HeLa细胞中的比率荧光成像。2023年，Pu课题组[101]设计了一种用于检测活细胞中HOCl的线粒体靶向探针82（图17），已成功应用于活细胞线粒体和斑马鱼中HOCl的成像。

6.3 以萘环为荧光团

2018年，Ho课题组[102]设计了两个萘羟基被二甲基硫代氨基甲酸酯保护的HOCl荧光探针83和84（图18）。其中，84对HOCl表现出超高敏感性，已被应用于活细胞HOCl荧光成像。2022年，Lu课题组[103]利用HOCl与二甲基硫代氨基甲酸酯的特异性反应，设计合成了一种新型的萘衍生物荧光探针85（图18），已成功用于检测自来水、医疗废水和胎牛血清中的加标HOCl，且回收率良好。85还成功地作为便携式试纸用于自来水中HOCl的原位半定量检测。此外，利用85成功实现活细胞内HOCl的检测和成像。

6.4 以2-（2′-羟基苯基）苯并噻唑（HBT）衍生物为荧光团

2018年，James课题组[104]开发了一种基于ESIPT机制的荧光探针TCBT-OMe（图19）。TCBT-OMe在生物相关浓度（LOD=0.16 nM）下可快速检测HOCl/ClO-（<10 s）。在活细胞中测试了TCBT-OMe，并成功证明它能够在HeLa细胞中检测HOCl/ClO-。

2019年，Guo课题组[105]设计了基于二甲基硫代氨基甲酸酯的去保护机制的系列探针。其中，探针86（图20）在生物相关浓度（LOD1=18 nM）和高风险致病浓度（LOD2=0.47 μM）时均表现出开启信号，与单一信号相比具有更高的可靠性，并避免了多个探针联合使用造成的串色。86被用来监测伊利司莫在肝癌细胞中诱导的氧化应激过程，使用这个探针进一步发现吴茱萸碱衍生物能够刺激癌细胞产生HOCl。随后在2021~2022年间，Guo课题组[106]及Chen课题组[107]分别开发了两个基于HBT核心骨架的HOCl荧光探针87与88（图20），并成功应用于细胞及斑马鱼的HOCl检测。2022年，Liang课题组[108]和2023年，Chen课题组[109]分别设计了探针89和90（图20），用于检测细胞、斑马鱼和小鼠体内的HOCl。

6.5 以试卤灵为荧光团

2019年，Wang等[110]，2020年，Feng等[111]，2021年，Wu等[112]，基于N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯识别基团对羟基的保护，先后合成了一系列基于试卤灵及其相似荧光团的HOCl探针：91、92、93（图21）。这些探针不仅在体外对HOCl具有较高的敏感性和选择性，而且可以应用于环境水样、试纸条、活细胞、斑马鱼和小鼠体内检测HOCl。

6.6 基于多氰基片段的荧光团

近年来，多氰基片段，由于其强大的吸电子能力，已被引入荧光团的设计并广泛应用于开发各类ICT响应机理的荧光探针。2019年，Zhu课题组[113]设计了一种简单、水溶性良好、双光子长波长的荧光探针94（图22），用于检测HOCl。探针94出色的传感性能使其能够用于细胞内基础HOCl的跟踪和区分癌细胞与正常细胞。此外，探针94通过双光子激发显微镜成功地用于区分小鼠肿瘤组织和正常组织。2022年，She等[114]设计合成了一种新型深红荧光探针95（图22），用于次氯酸的测定。95已成功用于活HeLa细胞中HOCl的成像。并构建了95复合纸基传感材料，有望成为广泛应用于环境领域的便携式设备。随后，Wang课题组[115-116]，Li课题组[117]和Lin课题组[118]先后设计了一系列分子结构相似的基于双氰基片段的N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯保护的HOCl探针：96、97、98/99、100（图22）。它们均对HOCl表现表先出良好的光谱学响应性能，并成功应用于细胞或者活体成像。

此外，2024年，Lin课题组[119]成功开发了一种荧光探针101（图22），专门用于检测衰老细胞和体内的HOCl。101首次有效识别了衰老细胞中的HOCl，证实了阿霉素（DOX）和ROS诱导的衰老细胞与未诱导的正常细胞相比表现出更高的HOCl水平。斑马鱼的体内成像显示，与正常斑马鱼相比，D-半乳糖和ROS刺激的衰老斑马鱼显示出更高的HOCl水平。将101应用于小鼠组织和器官时，衰老小鼠器官中的荧光比非衰老小鼠的荧光更强。研究结果表明，探针101具有检测活体小鼠衰老前后体内HOCl含量变化的能力。

6.7 以半花菁氧杂蒽和花菁为荧光团

Lin课题组[120]，Liu课题组[121]，He课题组[122]及Ding课题组[123]，基于半花菁氧杂蒽杂合近红外荧光骨架，分别设计了结构相似的HOCl荧光探针：102、103、104、105（图23）。这些探针均可适用于细胞及活体病理模型中的HOCl成像。

2024年，Wang课题组[124]报道了一个基于花菁荧光团的近红外荧光探针106（图23），用于早期炎症性肠病（IBD）和粪便中的HOCl检测。在106分子结构中，由于D-甘露糖胺的修饰，106在静脉给药后被肠道炎症细胞有效吸收，使内源性HOCl在LPS诱导的IBD小鼠模型中无创可视化，荧光对比度高达6.8/1。此外，106也已成功应用于离体粪便的光学分析，在IBD小鼠排泄的粪便中，荧光强度提高了3.4倍。

7 基于氧硫缩酮/二硫缩酮的去保护机制

2014年，Chang课题组[125]，以1-（6-二甲胺基萘-2-基）乙酮（Acedan）为荧光团，氧硫缩酮为HOCl识别单元，设计了首例双光子HOCl荧光探针107，并衍生出108与109（图24）。这些探针对HOCl呈现出秒级响应、高选择性与灵敏性，并成功应用于亚细胞器的定位及小鼠炎症模型中的HOCl双光子成像。2017年，Zhang课题组[126]，以对位亚苯基亚乙烯基（p-Phenylene vinylene）骨架为双光子荧光团，两个氧硫醇烷为HOCl识别位点，设计了高选择性及快速响应的HOCl双光子荧光探针110（图24），并成功将其应用于小胶质细胞BV-2细胞中HOCl的双光子成像。2017年，Chen课题组[127]及2018年，Liu课题组[128]，分别设计了探针111与探针112（图24），二者均对HOCl呈现出比率荧光响应，且探针112被成功应用于小鼠受伤组织中HOCl的双光子成像应用。2022年，Dong课题组[129]合成了一种新型的基于二氰异佛尔酮的红色发射荧光探针113（图24），该探针成功用于活细胞和斑马鱼中外源性和LPS诱导的内源性ClO-成像。2024年，Yang课题组[130]开发了一种能够长期连续监测内源性HOCl暴发的高稳定性比率测定探针114（图24）。114能够成像类风湿性关节炎小鼠模型中产生的HOCl。同年，Yang课题组[131]又设计了一例比率型荧光探针115（图24），对溶酶体HOCl进行超分辨率成像。探针115还可以检测炎症和铁死亡小鼠体内的HOCl变化，并评估铁死亡对小鼠肿瘤的抑制作用。

8 基于C＝S键的脱硫反应机制

2012年，Chang课题组[132]在已有的有机合成经验基础上，将硫代羰基氧化脱硫成羰基策略应用到荧光探针设计上，设计了第一个基于HOCl氧化C＝S脱硫成C＝O机制的HOCl探针116（图25）。但是该探针受到Hg2+的干扰严重，且使用pH为4.8，故此探针无法应用于生物体系中的HOCl检测。2018年，Song课题组[133]在Chang课题组工作的基础上，设计了四氢喹啉硫代香豆素探针117（图25）。该探针可在生理pH条件下很好地响应HOCl，并成功应用于HeLa细胞与RAW 264.7细胞的HOCl成像。但该探针仍然无法避免Hg2+与Ag+的干扰。而在2020年，Yoon课题组[134]将硫代香豆素与咔唑联结设计了探针118（图25），该探针可完全避开Hg2+与Ag+的干扰，并成功应用于HeLa细胞中的HOCl成像。2021年，该课题组[135]又设计了HOCl探针119与120（图25），并将其成功应用于光动力学治疗。

9 基于其他反应机制

2018年，Yi研究团队[136]报道了一种基于亚甲基蓝衍生物的NIR发射点亮型探针121（图26），它能通过一种新发现的去甲酰化机制快速检测HOCl，121被用于在体外和体内小鼠关节炎模型中检测HOCl。紧接着，2019年，该课题组[137]继续利用亚甲基蓝荧光团和去甲酰化机制开发了一系列集检测、成像和治疗功能于一体的新型HOCl探针（代表分子为122（图26））。该系列探针可在HOCl检测和成像过程中快速释放原药中的氨基或羧基化合物，以实现治疗效果。2022年，Tang课题组[138]开发了一个HOCl触发的多功能荧光平台123（图26），用于同时递送神经递质/抗抑郁药并进行疗效评估。在抑郁症小鼠的大脑中遇到过量的HOCl时，123释放出相应的抗抑郁剂和具有抗炎和明亮荧光的甲基蓝。通过缓解氧化应激、炎症和同时增加神经递质，123与临床抗抑郁药物相比，能产生更好的抗抑郁反应和更少的副作用。

值得注意的是，本文“2.1苯酚/苯胺类似物氧化”部分内容中提到的探针5，除HOCl氧化对氨基苯酚机制外，也同样存在亚甲基蓝的去甲酰化机制。

2015年，Peng课题组[139]基于氧化脱氢机理设计了探针AC-ClO（图27），并成功将其应用于ClO-的外源性及内源性细胞成像。

2016年，Pang和Zhou等[140]利用羟基香豆素为荧光探针，在次氯酸的氧化作用下，香豆素发生分子间脱水偶联（图28），延长了共轭结构，导致荧光信号发生改变。

2015年，Yoon课题组[141]设计了基于咪唑啉-2-硫酮的ClO-荧光探针PIS（图29），并将其成功应用于细胞及大鼠海马体切片中的双光子次氯酸成像。

10 结论与展望

HOCl/ClO-作为一种重要消毒剂和氧化剂，不仅在环境监测、食品安全、医药等领域中具有广泛的实际应用，而且它们更是机体内各种生理和病理过程的重要参与者。有机小分子荧光探针作为检测和监测HOCl/ClO-的重要工具，其研究与应用正日益受到关注。本文按照识别机制分类，综述了当前HOCl/ClO-有机小分子荧光探针的研究进展，侧重点在于归纳和评述探针的生物学应用能力。可以为研究者在开发应用性能更优异的新HOCl/ClO-探针方面提供一些思路。

对于有机小分子HOCl/ClO-特异性荧光探针的未来发展趋势，可能将主要集中在以下几个方面：（1）在探针分子的结构设计上，需要进一步探索新的荧光基团和识别基团，优化探针的灵敏度和选择性，以应对不同环境中HOCl/ClO-的浓度变化和检测需求。（2）多功能化与应用拓展，越来越多的有机小分子荧光探针已经实现机体内多种分析物种的同时区分与检测，将来此趋势只会进一步扩大，检测HOCl/ClO-的荧光探针会兼具多种分析功能，其应用也会进一步向医药领域拓展。（3）随着光学显微镜的普及、显微成像技术的发展和光学仪器的不断更新，未来在生物学成像应用方面，荧光探针可以实现细胞和机体精细结构的可视化区分（超分辨率成像），并在此基础上实现真正的HOCl/ClO-实时可视化成像。（4）新出现的成像技术，如光声成像等，也会在HOCl/ClO-探针方面得到大的应用和发展。

综上所述，HOCl/ClO-有机小分子荧光探针的研究和应用前景广阔，随着科技的进步和需求的增长，其在环境监测和生命科学领域的潜力将进一步得到挖掘和应用。

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